最大治疗剂量 最大值 (1 % 残留浓度 ) 最大值 (3 % 残留浓度 ) 要求的 LOQ 抗球虫药 [mg/kg] [µg/kg] [µg/kg] [µg/kg] 拉沙里菌素 甲基盐霉素 沙利霉素
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- 往愤 柯
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1 [ 应用纪要 ] Nathalie Gillard 1 Gilles Pierret 1 Philippe Delahaut 1 Marijn Van Hulle 2 1 Centre d Economie Rurale,Marloie( 比利时 ) 2 沃特世公司 ( 比利时 ) 应用优势使用 ACQUITY UPLC I-Class 系统和 Xevo TQ-S 开发出一种检测饲料样品中的 11 种抗球虫剂的快速 稳健 准确和灵敏的方法 与原有 HPLC/MS-MS 方法相比, 饲料样品提取物可进一步稀释 50 倍, 进样体积只有原来一半 运行时间从 16 min(hplc/ms-ms) 缩短至 8 min(uplc/ms-ms) RADAR 能够提供关于基质效应的相关信息, 因此是方法开发的一种重要工具 简介球虫病是一种由原生动物球虫引起的动物肠道寄生虫病 这种疾病通过接触受感染的粪便或摄入受感染的组织在动物之间传播 主要症状为腹泻, 严重时变为便血 大多数动物感染球虫后无症状 ; 但是动物幼体或免疫力低下的动物可能会出现包括死亡在内的严重症状 其中家养动物 工业化饲养的家禽和兔子为易感群体 目前, 根据欧盟法规 03/1831/EC,11 种抗球虫剂经批准可作为饲料添加剂 其它一些法规还规定了可用于特定动物物种的抗球虫剂 由于饲料公司常会用同一生产线生产不同的饲料, 因此难以避免残留的抗球虫药发生批次间转移 饲料公司本身努力避免交叉污染, 并且欧盟发布指令 05/183/EC 规定了抗球虫药的最大残留浓度 (09/8/CE) 以保护动物健康并将对消费者的风险降至最低 该指令规定饲料的最大残留浓度 : 用于敏感动物物种的为 1 %, 相对不敏感的非标靶动物物种为 3 % 表 1 中示出的所需 LOQ 水平取决于药物, 根据提取方案做进一步限定 这些 LOQ 浓度差异较大, 难以在一次多残留分析中, 分析所有组分并实现良好的灵敏度 准确度和线性范围 沃特世解决方案 此外, 饲料是非常复杂的混合物 通常情况下无法对每种饲料使用基质匹配校准法或标准品加入法, 而是采用内标法和只对某一种饲料基质 基于同种饲料基质, 在不同浓度下进行加标回收率实验, 以验证方法的准确度 ACQUITY UPLC I-Class Xevo TQ-S ACQUITY UPLC BEH 色谱柱 MassLynx 软件 TargetLynx 应用管理器 关键词 球虫病, 动物饲料, 抗球虫药, 兽药, 抗球虫剂
2 最大治疗剂量 最大值 (1 % 残留浓度 ) 最大值 (3 % 残留浓度 ) 要求的 LOQ 抗球虫药 [mg/kg] [µg/kg] [µg/kg] [µg/kg] 拉沙里菌素 甲基盐霉素 沙利霉素 莫能菌素 马杜霉素 赛杜霉素 DNC, 尼卡巴嗪 地克珠利 癸氧喹酯 卤夫酮 氯苯胍 表 种抗球虫药的治疗剂量 残留浓度和规定的 LOQ 众所周知, 基质可显著改变电喷雾电离的响应, 可能使信号增强, 但更可能的是抑制信号 通过减少源区中基质离子的绝对量可以使基质效应最小化 一种途径是通过稀释样品实现 ( 如果所用的方法足够灵敏, 则此途径可行 ), 使得加载到色谱柱上的基质减少, 在常规食品和饲料检测实验室工作时也无需频繁清洗仪器, 从而延长了仪器的正常工作时间, 提高了方法的稳健性 本应用纪要介绍了一种快速 准确且稳健的 UPLC/MS-MS 方法, 该方法利用 Waters ACQUITY UPLC I-Class 和 Xevo TQ-S 系统检测饲料中残留浓度低至 0.25 % 的 11 种抗球虫剂 Xevo TQ-S 是一种高灵敏的 串联四极杆仪器, 具有快速转换正 / 负离子的功能, 能够应对颇具挑战性的基质 2
3 实验 样品制备 本方法参考先前应用于 HPLC-MS-MS 的方法, 对其进行了适当的转换以用于 UPLC, 除此之外还包括最终的稀释步骤 1. 称取 5 g 研磨均匀的饲料样品, 放至 50 ml 一次性离心管中 2. 加入 50 µl 内标混合溶液 (50 µg/ml 氯苯胍 -d8 尼日利亚菌素,25 µg/ml DNC-d8,5 µg/ml 地克珠利 -bis 癸氧喹酯 d5) 3. 加入 10 ml 10 % Na 2 CO 3 溶液, 手动振荡 4. 加入 15 ml 乙腈 5. 振荡 30 min 6. 在 00 rpm (4 ) 下离心 5 min 7. 将上清液转移至 50 ml 试管中 8. 再次用乙腈提取, 合并两次所得的有机提取物 9. 将 1 ml 提取物转移至玻璃管中, 并用初始流动相将样品稀释 50 倍 UPLC 条件 系统 : ACQUITY UPLC I-Class 色谱柱 : ACQUITY BEH C mm 柱温 : 50 样品温度 : 10 进样 : 10 µl 流动相 : A 0.1 % 甲酸水溶液 B 0.1 % 甲酸和甲醇混合液 梯度如表 2 所示 MS 条件 MS 系统 : Xevo TQ-S 极性 : ES +/- 毛细管电压 (kv): ES+ 为 1.00, ES- 为 3.00 源温度 : 150 脱溶剂气温度 : 500 锥孔气体流速 : 150 L/h 脱溶剂气流速 : 10 L/h UPLC 条件 时间 A% B%?
4 使用 IntelliStart 软件完成化合物调谐 IntelliStart 根据化合物的质量数或元素组成为每个化合物自 动生成最多 5 个 MRM 通道 这种优势在于可同时选择多个加合物, 非常适用于易形成钠加合物的 抗球虫剂 IntelliStart 向导的屏幕截图如图 1 所示 马杜霉素提取物的最佳 MRM 通道见图 2 图 1. 元素组成为 C 47 H 80 O 17 的马杜霉素的 Intellistart 向导屏幕截图 m/z e+009 m/z > e A C 32 % % 锥孔电压 /V 碰撞能量 /ev m/z > e e B 64 D > > % % 0 碰撞能量 /ev 图 2. 截取自 IntelliStart 方法开发报告, 显示了马杜霉素钠加合物的优化锥孔电压 (A), 两次跃迁的优化碰撞能量 (B,C) 和产物离子的位置 (D) 4
5 为每种化合物自动创建其 MRM 通道 表 3 显示了所有化合物质谱条件概览, 包括最佳锥孔电压和碰撞能量 每种化合物选择了两个或三个 MRM 通道, 内标物除外 氯苯胍 卤夫酮 癸氧喹酯 拉沙里菌素 莫能菌素 沙利霉素 甲基盐霉素 赛杜霉素 马杜霉素 DNC 地克珠利 母离子质量 m/z 产物离子质量 m/z 驻留时间 (s) 锥孔电压 (V) 碰撞能量 (ev) 地克珠利 -bis DNC-D 氯苯胍 -d 尼日利亚菌素 癸氧喹酯 -D 表 种抗球虫药及其内标的 MS 方法参数
6 图 3A 显示了 MassLynx MS 方法编辑器中的每种化合物的保留时间窗口 图 3B 显示了包含癸氧喹酯 及其内标的质谱方法 图 3A. MassLynx MS 方法编辑器中的保留时间窗口 图 3B. 癸氧喹酯及其内标的 MassLynx MS 运行方法 6
7 结果与讨论 原有 HPLC/MS-MS 方法 1 % 交叉污染的样品原有的 HPLC/MS-MS 色谱图如图 4A 所示 总运行时间为 16 min 1 离子载体类抗 球虫药没有完全分离 然后, 将该方法转换为 ACQUITY I-Class 的方法, 运行时间缩短, 并且对加标回收率无任何显著影响 交叉污染为 1 % 的基质加标样品采用该方法所得的典型色谱图如图 4B 所示 在 3 min 内,11 种化合物全部被洗脱 两次连续进样的总运行时间为 8 min 除拉沙里菌素和马杜霉素之外, 所有化合物均实现基线分离 离子载体类抗球虫药的分离明显改善 4A 4B 图 4A. 残留浓度为 1 % 的基质匹配校准标准品的 HPLC/MS-MS 色谱图, 图中示出了卤夫酮 (1) 氯苯胍 (2) DNC(3) 地克珠利 (4) 癸氧喹酯 (5) 赛杜霉素 (6) 拉沙里菌素 (7) 沙利霉素 (8) 莫能菌素 (9) 甲基盐霉素 (10) 和马杜霉素 (11) 4B. 残留浓度为 1 % 的基质匹配校准标准品的 UPLC/MS-MS 色谱图, 图中示出了卤夫酮 (1) 氯苯胍 (2) DNC(3) 地克珠利 (4) 癸氧喹酯 (5) 赛杜霉素 (6) 拉沙里菌素 (7) 沙利霉素 (8) 莫能菌素 (9) 甲基盐霉素 (10) 和马杜霉素 (11) 7
8 色谱方法开发 -RADAR 将原有 Alliance HPLC 系统色谱分离方法转换为 ACQUIT Y UPLC 系统的 UPLC 方法 当使用 UPLC 方法时, 分析时间仅 3 min 对于基质加标样品, 某些饲料 QC 样品中的赛杜霉素显示出高达 0 % 的回收率 使用分析时间 6 min 时, 回收率符合相关标准 在 Xevo TQ-S 上应用 RADAR 功能, 可同时获得 MRM 和全扫描色谱图 如图 5A 所示, 基质在与赛杜霉素相同的保留时间处有干扰, 可能产生可观测到的基质效应 由图 5B 可知, 较长的梯度时间能让赛杜霉素与基质中干扰组分更好地分离 图 5A. 赛杜霉素的 MRM 色谱图 ( 下方迹线 ) 和全扫描 TIC( 上方迹线 ) 以及目标物保留时间区域的放大图, 显示了赛杜霉素在保留时间处的色谱干扰 图 5B. 赛杜霉素的 MRM 色谱图 ( 下方迹线 ) 和全扫描 TIC( 上方迹线 ) 以及目标物保留时间区域的放大图, 显示了在赛杜霉素保留时间处的色谱分离干扰 8
9 图 6. 残留浓度为 1 % 的基质匹配校准标准品的 U P LC-MS-MS 色谱图, 图中示出了卤夫酮 (1) 氯苯胍 (2) DNC(3) 地克珠利 (4) 赛杜霉素 (5) 癸氧喹酯 (6) 莫能菌素 (7) 拉沙里菌素 (8) 马杜霉素 (9) 沙利霉素 (10) 和甲基盐霉素 (11) 基质效应 -RADAR 我们通过实验探讨了稀释 50 倍的样品受基质效应影响的程度 稀释 50 倍的提取物在无基质效应 的情况下, 可以使用溶剂配制的的标准曲线而不必用基质加标校准曲线 为实现这一点, 在空 白饲料提取物和溶剂中均加入相同浓度的抗球虫药,0.25 % 的交叉污染水平 两份等量的加标 样品都稀释 50 倍, 然后, 按照基质加标样品中不同化合物的峰面积除以溶剂标准液中相应化合 物的峰面积, 所得的比值计算两种稀释状态下的基质效应 结果如表 4 所述 化合物 保留时间 (min) 基质效应 ( 未稀释样品 ) 基质效应 ( 稀释 50 倍的样品 ) 卤夫酮 % 45 % 氯苯胍 % 12 % DNC % -2 % 地克珠利 % 5 % 赛杜霉素 % -5 % 癸氧喹酯 % -6 % 莫能菌素 % 5 % 马杜霉素 % 2 % 拉沙里菌素 % -21 % 沙利霉素 % 7 % 甲基盐霉素 % 6 % 表 4. 交叉污染水平为 0.25 % 的未稀释和稀释 50 倍的饲料加标提取物的基质效应 9
10 对于未稀释的样品, 后洗脱下来的化合物似乎具有较低的基质效应, 基质效应对各种组分的影 响差异较大, 可能几乎没有 ( 甲基盐霉素 沙利霉素和 DNC), 也可能非常强 ( 卤夫酮和马杜 霉素 ) 在提取物未进行稀释的情况下显然必须使用基质加标校准曲线 对于稀释 50 倍的样品, 除早洗脱的卤夫酮 (45 %) 和氯苯胍 (12 %) 之外, 基质效应明显减 弱, 均低于 7 % 在稀释 50 倍的饲料提取物中, 拉沙里菌素显示其信号增强 % 当然, 仍然 是 : 最好采用基质加标校准曲线 结果如预期, 在样品未稀释的情况下, 总离子流 (TIC) 基线显著高于样品稀释 50 倍时 TIC 色谱图中的基线 由此可得出结论 : 饲料提取物稀释 50 倍时, 基质效应明显减弱 凭借 Xevo TQ-S 的灵敏度, 这些稀释后的饲料样品, 仍可进行分析, 表现出良好的灵敏度 分析少量的稀释样品时, 无需频繁清洗仪器, 这使得仪器的正常运行时间延长, 提高了方法的可靠性 灵敏度交叉污染为 0.25 % 时, 即使是最难分析的组分 ( 卤夫酮 地克珠利 马杜霉素和赛杜霉素 ), 依然能被检出, 且信噪比在 以上 信噪比通过原始数据和峰间噪音定义测得 考虑到所采用的提取步骤, 交叉污染 0.25 % 时, 相对的柱上进样量见表 5 交叉污染为 0.25 % 的基质加标样品的色谱图及相应信噪比水平见图 7 残留浓度为 0.25 % 的校准标准品 名称 浓度 (µg/kg) 柱上进样量 (pg) 卤夫酮 氯苯胍 DNC 地克珠利 马杜霉素 莫能菌素 沙利霉素 甲基盐霉素 拉沙里菌素 赛杜霉素 癸氧喹酯 表 5. 交叉污染为 0.25 % 的校准标准品的绝对柱上进样量 10
11 甲基盐霉 沙利霉素 马杜霉素 拉沙里菌素 莫能菌素 癸氧喹酯 赛杜霉素 地克珠利 DNC 氯苯胍 卤夫酮 图 7. 残留浓度为 0.25 % 的基质匹配校准标准品的色谱图及信噪比数值 11
12 加标回收率和重复性通过在最大许可交叉污染 0.25 % 至 6 % 的八点基质加标校准曲线, 分析交叉污染为 0.5 % (n=1) 1 %(n=4) 和 3 %(n=3) 的八份样品 加标回收率和重复性的测定结果均符合欧盟指令 02/657/CE 的要求 平行分析六次作重现性实验 结果见表 6 交叉污染为 1 % 时的重现性的 CV % 值良好 ( 低于 10 %), 但地克珠利除外 (CV 值为 15 %) 化合物 CV (%) 卤夫酮 7.7 氯苯胍 2.2 DNC 2.6 地克珠利 15.0 马杜霉素 3.4 莫能菌素 4.2 沙利霉素 2.9 拉沙里菌素 5.6 赛杜霉素 3.6 癸氧喹酯 2.3 表 6. 所有 11 种抗球虫药的 CV % 值 这些值与采用最初的 HPLC/MS-MS 方法得出的结果具有良好的一致性 1 为考察准确度, 进行了加标回收率实验 回收率结果均符合欧盟指令 02/657/CE 的规定 线性通过进样, 建立八点校准曲线, 以考察 11 种化合物的线性 在研究范围内, 相关系数的测定值均在 以上, 表明线性良好 所有 88 个校准点的偏差基本在 ±10 % 范围之内, 其中只有 3 个点除外, 其最大偏差为 +14 % 氯苯胍 卤夫酮和地克珠利的残留偏曲线和校准曲线如图 8 所示 由于 Xevo TQ-S 在 LOQ 水平下的采样点数任较高, 使得进行低浓度检测时的准确度和精密度较其它仪器更出色 12
13 化合物名称 : 卤夫酮相关系数 :r = ,r 2 = 校准曲线 : * x 响应类型 : 外标法, 按峰面积计算曲线类型 : 线性, 原点 : 包含, 加权 :1/x, 轴转 : 无 响应残差 浓度 浓度 图 8A. 卤夫酮的残留偏曲线和校准曲线 化合物名称 : 氯苯胍相关系数 :r = ,r 2 = 校准曲线 : * x 响应类型 : 内标 ( 参比 2), 峰面积 *( 内标浓度 / 内标峰面积 ) 曲线类型 : 线性, 原点 : 包含, 加权 :1/x, 轴转 : 无 响应残差 浓度 浓度 图 8B. 氯苯胍的残留偏差曲线和校准曲线 化合物名称 :DNC 相关系数 :r = ,r 2 = 校准曲线 : * x 响应类型 : 内标 ( 参比 4), 峰面积 *( 内标浓度 / 内标峰面积 ) 曲线类型 : 线性, 原点 : 包含, 加权 :1/x, 轴转 : 无 5.0 响应残差 浓度 0.0 浓度 图 8C. DNC 的残留偏差曲线和校准曲线 13
14 结论利用 ACQUITY UPLC I-Class/Xevo TQ-S 系统, 开发出一种快速 稳健 准确和灵敏的分析方法, 用于检测饲料样品中 11 种抗球虫药 与原有 HPLC/MS-MS 方法相比, 饲料样品提取物可稀释 50 倍, 进样体积只需原来的一半 这使清洗仪器的频率降低, 延长了仪器的正常运行时间, 提高了检测的可靠性 RADAR 功能能够提供关于基质效应的信息, 是方法开发的一种重要工具 参考文献 1. PH Delahaut, G Pierret, N Ralet, M Dubois and N Gillard.Multi-residue method for detecting coccidiostats at carry-over level in feed by HPLC- MS/MS. Food Additives and Contaminants. 27: 6, , June 10. Waters ACQUIT Y UPLC UPLC Xevo MassLynx Alliance 和 The Science of W hat s Possible 是沃特世公司的注册商标 TargetLynx 和 IntelliStart 是沃特世公司的商标 其他所有商标均归各自的拥有者所有 13 年沃特世公司 印制于中国 13 年 8 月 ZH AG-PDF 沃特斯中国有限公司沃特世科技 ( 上海 ) 有限公司 北京 : 上海 : 广州 : 成都 : 香港 : 免费售后服务热线 :800 (400)
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