湖南师范大学自然科学学报 第 卷 茶油原料来源于我国特有的一种常绿灌木 油茶 其与油棕 油橄榄和椰子各占据了世界上四大木本油料作物一席之位 茶油含有丰富的不饱和脂肪酸和维生素 山茶甙和角鲨烯等生物活性成分 是既具有食用价值又具有药用价值的高档植物油 具有广阔的开发应用前景 在油茶的种植过程中 如果没
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- 肝娑 慎
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1 年 月湖南师范大学自然科学学报 第 卷第 期!"#!# $ % & "'# " ( *, " -!"#$%&' 长沙环境保护职业技术学院 中国长沙 湖南省检验检疫科学技术研究院 中国长沙 中南林业科技大学食品科学与工程学院 中国长沙 建立了分散固相萃取净化 - 气相色谱 - 串联质谱测定茶油中 种有机磷农药残留的分析方法 样品采用乙腈提取 羧基化多壁碳纳米管和中性氧化铝混合吸附剂富集和净化 能够有效去除茶油中脂肪等杂质对测定结果的影响 本方法中 种有机磷农药在 0 % 范围内 线性良好 相关系数为 * 0 * 在 0 % 范围内 种目标物的回收率为 * 0 * 为 0 多壁碳纳米管 分散固相萃取 气相色谱 - 串联质谱 茶油 有机磷农药 (* (* *,-20*-- -!"! #$ $%& ' # &! & $! (* $ $!#%%,! %!" # $ # %!& # ' #!! '" %# 6 #!" ## " $ 2! 7#%!"#!# 7 #! 8#!" 7 " # "! 7!"#!# 7 " ## " # & "'# " # 7 #! " 2 "! %#7 ;## 7#'# 8#7 #7## %" " 8 8 8# "!"7# # "7 # "! %# " " ;! % 8-7#% % 8#! %# " 7" 8# "'# "7-8 ##!" # %8 # # ##!#7 "!# " " # 7 8 " "#7 "! ; #7 % "- #7! ; ;# 7 # %" ;# "!! 7 ;# #7 #%'# 7 # "%8 ""# %#! %# " " 7 #!## #!"'# # %# #%# # ( # #7 # 8 8 8# "!"7# 7 7 " # " " # # 0 % 7 #! # "!# "!"# # #;# ## * * # #!'# "# 8" #7 #'# 7 % # # # #* 0 * " #" # "'# 7 7 7#'" " " # # 0! " % "- #7! ; ;# 7" 8# "'# "7-8 ##!" -! %# " " # "!"7# *-- 2 十二五 国家科技支撑计划资助项目 2 国家质检总局科技计划资助项目 * 粮油深加工与品质控制湖南省 协同创新资助项目 湘教通 号 67-% " <<=*!%
2 湖南师范大学自然科学学报 第 卷 茶油原料来源于我国特有的一种常绿灌木 油茶 其与油棕 油橄榄和椰子各占据了世界上四大木本油料作物一席之位 茶油含有丰富的不饱和脂肪酸和维生素 山茶甙和角鲨烯等生物活性成分 是既具有食用价值又具有药用价值的高档植物油 具有广阔的开发应用前景 在油茶的种植过程中 如果没有进行有效的病虫害防治 油茶的产量将受到严重影响 因此 油茶种植农户大量使用高效 易降解的有机磷农药 容易在茶油原料中造成农药残留 这些受到有机磷农药污染的茶油原料加工成茶油后 通过食物链长时间作用于人体 器官易发生病变 严重时会产生 致畸 致癌 致突变 作用 气相色谱法 气相色谱 - 串联质谱法以及液相色谱 - 串联质谱法等都是有机磷农药残留分析中常用的检测方法 这些分析方法往往要求有效去除样品基质中的杂质 从而降低对谱图的干扰 减少分析结果的误差 通常使用较多的前处理手段有固相萃取 * 凝胶渗透色谱 分散固相萃取 - 近年来 分散固相萃取凭借其快速 操作简单 成本低廉等优势在农药残留分析中受到欢迎 多壁碳纳米管 > 作为一种新型的吸附剂材料 其超强的吸附能力和超大的吸附容量使得 >- 在食品农药残留的前处理中运用广泛 - 本研究考虑到茶油基质净化的难度 选用多壁碳纳米管和中性氧化铝的混合物作为吸附剂 替代传统的分散固相萃取的吸附剂 能够更有效地去除茶油中的大量脂肪和有机酸等大分子干扰杂质 建立一种快速 准确 经济的茶油中 种有机磷农药残留的分析方法 #8 $#; - 气相色谱 - 三重四级杆气质联用仪 源 日本岛津公司 2 振荡器 日本?2 2 ( 电子天平 瑞士 A ( ( 公司 氮吹仪 美国 ( % " 2!" # 公司 & A 2 高速冷冻离心机 德国 $#"! 公司 - 去离子水系统 美国 " "8 # 公司 种不同规格的多壁碳纳米管 > 主要参数如下 > - 外径 0 % 长度 0 % 纯度大于 广东深圳纳米港公司 > - 外径 0 % 长度 0 % 纯度大于 >- - 外径 0 % 长度 0 % 纯度大于 > - 外径 0 % 长度 0 % 羧基化 纯度大于 > - 外径 0 % 长度 0 % 羟基化 纯度大于 以上 种 > 购于南京先锋纳米材料科技有限公司 弗罗里硅土填料 " " 中性氧化铝填料 2 %" - 0 % 上海 > #! "# 公司 甲拌磷 6 # 乐果 "%# # 二嗪磷 " " 杀螟硫磷 # " " 马拉硫磷 " 毒死蜱 8 " 倍硫磷 # " 对硫磷 6 " 喹硫磷 " " 杀扑磷 #"7 " 伏杀硫磷 6 # 标准物质 纯度 购于德国 # # 公司 乙腈 乙酸乙酯 二氯甲烷 色谱纯 美国 #! 公司 丙酮 正己烷 色谱纯 美国 2 公司 无水硫酸镁 无水硫酸钠 分析纯 上海国药集团化学试剂有限公司 实验用水为超纯水 茶油购于湖南某超市 种有机磷农药混合标准工作溶液 准确称取 种有机磷农药标准品各 % 精确到 分别置于 % 容量瓶中 加少量丙酮溶解后定容至刻度线 配制成 %% 的单标储备液 于 B 冰箱中保存 根据检测需要移取一定体积的各单标储备液混合后 用空白茶油基质提取液逐级稀释成适当浓度的混合标准工作液 标准工作溶液需现用现配 $%#; 6 <!" 色谱柱 A "- " 石英毛细管柱 %C %% % 载气 高纯氦气 纯度大于 流速为 * % %" 恒流 进样口温度 B 不分流进样 进样量 升温程序 初始温度为 B 保持 %" 以 B %" 升至 B 再以 B %" 升至 B 最后以 B %" 升温至 B 保持 %" #!" 离子化方式 电子轰击 离子化能量 # 离子源温度 B 接口温度 B 溶剂切除时间 %" 碰撞气 高纯氩气 纯度大于 采用多反应监测 A 模式进行数据的采集 种有机磷质谱参数见表
3 第 期 张 帆等 > - 分散固相萃取 - 气相色谱 - 串联质谱法检测茶油中 种有机磷农药残留 = #$%&' # $# 8 %## % "8 # #!" % " " 8 8 8# "!"7# 化合物 保留时间 %" 定量离子对 碰撞能量 # 定性离子对 碰撞能量 # 采集时间范围 %" 甲拌磷 * D * D * D 0 乐果 D D D* 0 二嗪磷 D D* D 0 杀螟硫磷 D* * D D 0 马拉硫磷 D * D D 0 毒死蜱 D D* D 0 倍硫磷 * D D D* 0 对硫磷 * D D D 0 喹硫磷 D D D 0 杀扑磷 D D D 0 伏杀硫磷 * D D D 0 $&#>?@ABC ( 准确称取 精确至 茶油样品置于 % 具塞刻度离心管中 移取 % 乙腈到离心管中 旋紧管盖后 振荡混匀后超声 %" 再于振荡器上振荡提取 %" E B 下以 %" 冷冻离心 %" 后 将上清液转移至另一洁净的离心管中 残渣用 % 乙腈再提取一次 E B 下以 %" 冷冻离心 %" 将两次的乙腈提取液合并于离心管中 用移液管准确吸取 % 提取液至 % 具塞刻度离心管中 待净化 * 向装有 % 提取液的具塞刻度离心中加入 无水硫酸镁 无水硫酸钠 % 多壁碳纳米管和 中性氧化铝 将离心管置于振荡混匀器上振荡净化 %" 随后 E B 下以 %" 离心 %" 后 然后将上清液小心转移到氮吹仪所配套的氮吹管中 于 B 下 吹至约 % 左右 将 % 丙酮分两次加入氮吹管中进行溶剂交换 待氮吹管中的溶液吹至近干后 最后用丙酮定容到 % 过 % 有机微孔滤膜的滤液即为分析溶液 供 - 检测 %#DE 前期曾采用气相色谱法对茶油中 种有机磷农药的检测方法进行了研究 对乙腈 正己烷 二氯甲烷和乙酸乙酯的提取效果进行了比较 发现正己烷和乙酸乙酯与茶油混溶 提取液离心后不易分层 二氯甲烷较乙腈提取出来的杂质较多 图谱干扰较大 操作步骤繁琐 且 种有机磷农药回收率均低于乙腈提取时的回收率 所以试验又比较了乙腈与乙腈 正己烷混合液 体积比 对茶油中 种有机磷农药的提取效果 两种提取溶剂的提取效果都比较理想 但是乙腈 正己烷混合溶剂提取时因为取下层 最后易取到上层溶解了油脂的正己烷 从而对实验结果造成干扰 所以实验最终选取乙腈作为提取溶剂 %$%#FGHJK@ 在茶油中有机磷农药的净化过程中 脂肪的去除是十分关键的步骤 若是提取液中的脂肪带入分析过程较多 不仅会影响回收率 而且会对毛细管柱造成污染 使得谱图干扰很大 试验采用多壁碳纳米管和弗罗里
4 F! '''''''''''''''湖南师范大学自然科学学报'''''''''''''''''第 &" 卷 硅土混合物作为吸附净化材料=为了得到更理想的净化效果!在 F 份被测物添加浓度为 "= "F 7C M的茶油 样品中!按照 #=% 节所述步骤进行样品前处理!考察了 F 种不同规格 >bq0o的净化吸附效果! 分别取 >bq0oe #!>bq0oe!!>bq0oe %!>bq0oe & 和 >bq0oe F 各 B" 7进行试验!实验结果如图 # 所示=F 种不 同规格的多壁碳纳米管对茶油中 ## 种有机磷农药的回收率范围分别为 B!=!N HK$= #N!BG=!N H#"#= $N! $!= $N H###= BN!G&= GN H##G= KN和 B$= &N H##K= #N!实验结果为两次测定的平均值=由于 >bq0oe &富 含羧基官能团!增强了极性!从而对 ## 种极性有机磷农药吸附能力更强!表现出较好的回收率!因此选取其 作为分散固相萃取的吸附材料= 76 8pqrstuvwdxy 在选定 >bq0oe & 作为分散固相萃取的吸附剂后!实验还考察了 &"!B"!G"!#""!#!" 7不同质量的多壁 碳纳米管对待测目标物回收率的影响=实验结果如图! 所示!随着碳纳米用量的增加!## 种有机磷的回收率 大多增加!其中乐果喹硫磷和伏杀硫磷的回收率在 >bq0oe & 用量为 G" 7时达到峰值!其余 G 种有机磷 农药在 #"" 7时获得最佳回收率=继续增加多壁碳纳米管用量!部分目标物开始被吸附!回收率有所下降= 因此实验选择 >bq0oe & 用量为 #"" 'DEFGHJKL ## M678NOP;QR ;6 'S >bq0o ; V, R,, VR E VR *V 7DEFGHSTL ## M678NOP;QR ;6 7 S >bq0ou, R,, E VR VR *V U 76 <z{ }]dxy 为了进一步降低油脂对实验结果的影响!试验选取中性氧化铝和弗罗里硅土两种去脂吸附剂进行比较=如 图 % 所示!二者的净化效果都还不错!只是多壁碳纳米管和弗罗里硅土混合吸附剂处理的茶油空白谱图相对多 壁碳纳米管和中性氧化铝混合吸附剂处理的茶油空白谱图干扰稍多一些!特别是在 #% 7, 伏杀硫磷出峰位置 的附近有一个很大的干扰峰= 另外!如图 & 所示!从添加回收试验结果发现!分别用两种去脂吸附剂和多壁碳纳 米管混合处理的茶油样品 ## 种有机磷农药的回收率差别不是很大!经弗罗里硅土处理的回收率大多数略高一 点!但考虑到中性氧化铝净化后谱图的干扰更小一点!所以实验最终选取中性氧化铝作为去脂吸附剂= >2 C >2 8UVWXYZBC" P# [U\]^C_BC" ]# ;`ab# \QE ;6 8\QE >2 C >2 R Y,M V*, " P#,U 7 - Y,M, * *7,-V*, " ]#
5 第 期 张 帆等 > - 分散固相萃取 - 气相色谱 - 串联质谱法检测茶油中 种有机磷农药残留 %$ # O P@NO 多壁碳纳米管和中性氧化铝混合吸附剂用于茶油中有机磷农药的吸附净化时 吸附净化的时间也对待测目标物的回收率产生影响 所有目标物的回收率在 0 %" 内达到峰值 继续延长吸附时间 某些待测组分容易被混合吸附剂吸附 回收率反而下降 综合考虑 种有机磷农药的整体回收率 选择 %" 作为实验最佳的吸附净化时间 %$ # <@NO 在使用 - - A 模式测定化合物时 为了获得最佳的质谱条件 本试验通过标准溶液进样 针对 种有机磷农药各自不同的质谱条件 包括特征离子对 碰撞能量等参数逐一进行了优化 首先采用全扫描的方式对化合物进行一级质谱扫描 选择化合物全扫描质谱图中 种有机磷农药的基峰或较大峰且质量数较大的离子作为相对应农药的母离子 然后采用子离子扫描模式对所选取的母离子进行二级质谱扫描并进行碰撞能量的优化 获取最佳碰撞能和相对应的特征离子对 建立 A 模式 种有机磷农药的质谱参数见表 种有机磷农药标准溶液在优化后的质谱条件下进行分析 得到 - 色谱图 见图 ( #@ABC*DE $%&' 2 ( # $%&' -? % ' $ # #! "%%#7 8 " "! " % # " 8# #!'# "# ' $ # -! % % ## #'# 8 8 8# "!"7# ## #'# 8 8 8# "!"7# % %$ 根据 中的实验步骤 种有机磷农药混合标准储备液用空白基质提取液稀释得到质量浓度分别为 % 的标准工作溶液 在优化的实验条件下进行测定 实验结果表明 在 0 % 线性范围内 种有机磷农药质量浓度与其色谱峰峰面积的线性关系良好 种有机磷农药的线性回归方程 线性相关系数和定量限分别见表 = %# $%&' F G6H $%# " # #< "! # "!# "!"# ( 7 "%" < " " ( ## #'# 8 8 8# "!"7# 化合物线性回归方程相关系数定量限 % E 甲拌磷 $ *E * 乐果 $ **E* * * 二嗪磷 $ ***E* * 杀螟硫磷 $ * **E ** 马拉硫磷 $ *E* * 毒死蜱 $ ***E 倍硫磷 $ **E ** 对硫磷 $ *E* * 喹硫磷 $ *E 杀扑磷 $ *E * 伏杀硫磷 $ *E
6 湖南师范大学自然科学学报 第 卷 U - 8 取经测定不含有机磷农药的茶油样品 份 按 % 个浓度加入 种有机磷农药混合标准溶液 每个添加水平取 * 个平行样 按照 样品前处理方法进行样品处理 在优化的仪器条件下上机测定 计算方法的精密度和回收率 种有机磷农药的回收率和相对标准偏差 如表 所示 实验结果表明 在 个添加水平下 种有机磷农药的回收率为 * 0 * 为 0 质控数据满足国家标准对农药残留检测的要求 = &#<= $%&' J 2 K LMN * $&#A#!'# "# 7 8 #!" " ## #'# 8 8 8# "!"7# 8" #7 "! %# " " * 化合物 添加值 % E 实测值 % E 回收率 相对标准偏差 甲拌磷 * * 乐果 * 二嗪磷 * 杀螟硫磷 * 马拉硫磷 毒死蜱 * * 倍硫磷 * * 对硫磷 * * 喹硫磷 * * 杀扑磷 * * * 伏杀硫磷 * %$#8 >?@ V 将本方法应用于市购多种品牌共 个茶油样品的分析 有两个阳性样品 其中一个茶油样品检出二嗪磷 * 毒死蜱 另一个茶油阳性样品检出倍硫磷
7 第 期 张 帆等 > - 分散固相萃取 - 气相色谱 - 串联质谱法检测茶油中 种有机磷农药残留 &#D 本工作对样品前处理方法分散固相萃取法进行了改良 采用多壁碳纳米管和中性氧化铝混合物替代方法中常规净化吸附剂 成功地提取了茶油样品中 种有机磷农药 实验对提取溶剂类型 多壁碳纳米管的类型及用量 去脂吸附剂的类型 吸附净化时间 仪器条件等进行了优化 最终确定样品采用乙腈提取 % 羧基化多壁碳纳米管和中性氧化铝混合吸附剂富集和净化 %" 能够有效去除茶油中脂肪等杂质对测定结果的影响 并结合 - 进行定性定量分析 本方法具有样品处理简便快速 目标物提取效率高 检测准确度高和灵敏度高的优点 能够满足油脂中 种有机磷农药残留的检测要求 Z, 赵家宏 茶油的保健功能及开发前景 云南林业 张 帆 李忠海 黄媛媛 等 改良 A - 气相色谱法测定茶油中有机磷类农药残留 食品与机械 - 李晓晶 陈 安 黄 聪 等 分散液液微萃取 - 气相色谱法快速测定水中 种有机磷农药 分析测试学报 *- 楼小华 高川川 朱文静 等 - 法同时测定烟草中 种有机磷 有机氯及拟除虫菊酯类农药残留 中国烟草科学 - 李 蓉 储大可 张朋杰 等 AA $6 - 法测定黄瓜 菜心 葡萄 香蕉中 种农药残留 分析测试学报 - *$&2 $2? >2 " "% # 7## %" " 8# "!"7# # "7 # " # %8 # ; - #8!" -?& $?26 " #'# 8%# % #7 " ## 8# %# "! % 8 -! % 8 % 8#! %# % " # "7 8# "!"7# " "! 8 7! % *-* $2(6? >2 $(& " "- #7! ; ;# # "'# #'# #7-7" 8# "'# "7 8 ##!" % # " " 8# "!"7#% "- # "7 # " " A %#7 % 2 - 倪永付 王 勇 闫秋成 等 分散固相萃取 - - 法检测蒜粉中 种有机磷残留 食品与发酵科技 - 李杨梅 杨 敏 谭 伟 等 多壁碳纳米管固相萃取 - 气相色谱法检测蔬菜中毒死蜱 丙溴磷和三唑磷农药残留 食品工业科技 *- 赵海香 史文礼 孙大江 等 多壁碳纳米管 - 固相萃取分析有机磷农药残留 分析化学 - 袁 丁 孙艳红 贾艳霞 等 多壁碳纳米管做吸附剂富集水中有机磷农药残留 河北北方学院学报 -* O >
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