表 6-4 对氨基苯甲酸酯类典型药物的结构与性质 药物结构式性质 苯佐卡因 (benzocaine) H 2 N C CH 2 1. 芳香第一胺的重氮化 - 偶合反应本类药物结构中具有芳香第一胺 ( 除盐酸丁卡因外 ), 显重氮化 - 偶合反应 ; 可用于鉴别及含量测定 盐酸普鲁卡因 (procai
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1 第二节 胺类药物分析 胺类药物的涉及面较广, 中国药典 现行版收载的此类药物品种繁多 根据化学结构, 胺类药物可分为脂肪胺类 芳胺类 芳烃胺类和磺酰胺类等四大类 本节重点讨论芳胺类药物中的对氨基苯甲酸酯类和酰胺类 芳烃胺类药物中的苯乙胺类药物的质量分析方法 一 典型药物结构与性质 ( 一 ) 芳胺类药物的分析芳胺类药物的基本结构有两类 : 一类为芳香第一胺未被取代, 而在芳环对位有取代的对氨基苯甲酸酯类 ; 另一类则为芳香第一胺被酰化, 并在芳环对位有取代的芳酰胺类药物 1. 对氨基苯甲酸酯类药物本类药物分子中都具有对氨基苯甲酸酯的母体, 结构通式如下 : R 1 HN C R 2 中国药典 现行版收载的本类药物主要有苯佐卡因 盐酸普鲁卡因和盐酸丁卡因等局部麻醉药 本类药物的游离碱多为碱性油状液体或低熔点固体, 难溶于水, 可溶于有机溶剂 其盐酸盐均系白色结晶性粉末, 具有一定的熔点, 易溶于水和乙醇, 难溶于有机溶剂 典型药物结构与性质见表 6-4
2 表 6-4 对氨基苯甲酸酯类典型药物的结构与性质 药物结构式性质 苯佐卡因 (benzocaine) H 2 N C CH 2 1. 芳香第一胺的重氮化 - 偶合反应本类药物结构中具有芳香第一胺 ( 除盐酸丁卡因外 ), 显重氮化 - 偶合反应 ; 可用于鉴别及含量测定 盐酸普鲁卡因 (procaine 盐酸丁卡因 (tetracaine 法 H 2 N H 3C(H 2 C) 3 HN C 2 CH 2 CH 2 N CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 N, HCl, HCl 2. 酯键的水解性因分子 结构中含有酯键, 故易水 解 尤其是药物受光 热 或碱性条件的影响, 更易 促进其水解 苯佐卡因 盐酸普鲁卡因水解产物主 要为对氨基苯甲酸 (PABA), 盐酸丁卡因水解 产物为对丁氨基苯甲酸 (BABA) 3. 氮原子的弱碱性分子结构中脂烃胺侧链为叔胺氮原子 ( 除苯佐卡因外 ), 故游离体具有弱碱性 能与生物碱沉淀剂发生沉淀反应 其碱性较弱, 需采用非水滴定法 本节以盐酸普鲁卡因为代表药物, 讨论对氨基苯甲酸酯类药物的质量分析方 2. 酰胺类药物本类药物属苯胺的酰基衍生物, 分子结构中具有芳酰氨基, 结构通式如下 : R 1 R 3 NH C R 2 R 4 临床常用的本类药物主要有解热镇痛药 ( 对乙酰氨基酚 ) 局部麻醉药 ( 盐 酸利多卡因 盐酸布比卡因 ) 和抗麻风药 ( 醋氨苯砜 ) 等
3 本类药物多为白色结晶或结晶性粉末, 游离碱难溶于水, 其盐酸盐易溶于水 和乙醇 典型药物结构与性质见表 6-5 表 6-5 酰胺类典型药物的结构与性质 药物 结构式 性质 1. 芳香第一胺的重氮化 - 偶合 反应 本类药物结构中具有 芳酰氨基, 在酸性溶液中易水对乙酰氨基酚 (paracetamol) H NH C CH 解为芳香第一胺的化合物, 并 3 显芳香第一胺特性反应 其水解反应速度, 对乙酰氨基酚相 对比较快 利多卡因和布比卡 因在酰氨基邻位存在两个甲 基, 由于空间位阻影响, 较难 水解, 所以其盐的水溶液比较 稳定 醋氨苯砜 (acedapsone) 盐酸利多卡因 (lidocaine 盐酸布比卡因 (bupivacaine C HN S NH C H 2 H C CH 2 N C N, HCl, H 2 CH 2 NH C C 4 H 9 N,HCl 2. 氮原子的弱碱性利多卡因和布比卡因的脂烃胺侧链有叔胺氮原子, 显碱性, 可以成盐 ; 还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应, 如与三硝基苯酚试液反应生成的沉淀具有一定的熔点, 可用于鉴别 对乙酰氨基酚和醋氨苯砜不具有此侧链, 亦无此类反应, 可以区别 3. 水解产物易酯化对乙酰氨基酚和醋氨苯砜, 水解后生成醋酸, 可在硫酸介质中与乙醇反应, 产生醋酸乙酯的香味 4. 酚羟基的三氯化铁反应对乙酰氨基酚具有酚羟基, 与三氯化铁发生显色反应, 可与利多卡因和醋氨苯砜区别 5. 与重金属离子发生沉淀反应利多卡因和布比卡因酰胺基上的氮可在水溶液中与铜离子或钴离子发生配位反应, 生成有色的配位化合物沉淀 此沉淀可溶于三氯甲烷等有机溶剂后呈色 本节以对乙酰氨基酚为代表药物, 讨论酰胺类药物的质量分析方法
4 ( 二 ) 苯乙胺类药物的分析本类药物为拟肾上腺素类药物, 基本结构为苯乙胺, 多数在苯环上有 1~2 个酚羟基取代 ( 除盐酸克仑特罗外 ) 其中肾上腺素 盐酸异丙肾上腺素和盐酸多巴胺分子结构中苯环的 3 4 位上都有 2 个邻位酚羟基, 与儿茶酚类似, 都属于儿茶酚胺类药物 本类药物的基本结构为 : H R C H 1 C NH R 2, HX H R 3 中国药典 现行版收载的苯乙胺类药物 17 种, 现列举在质量分析方面具 有代表性的典型药物, 其结构与性质见表 6-6 表 6-6 苯乙胺类典型药物的结构与性质 药物结构式性质 肾上腺素 (adrenaline) 盐酸异丙肾上腺素 (isoprenaline 重酒石酸去甲肾上 腺素 (noradrenaline bitartrate) 盐酸多巴胺 (dopamine 盐酸去氧肾上腺素 (phenylephrine 重酒石酸间羟胺 (metaraminol bitartrate) 盐酸克仑特罗 (clenbuterol 1. 氮原子的碱性本 类药物分子结构中具有 脂烃胺基侧链, 其氮为 仲胺氮, 故显弱碱性 其游离碱难溶于水, 易 溶于有机溶剂, 其盐可 溶于水 2. 酚羟基特性本类药物分子结构中具有邻苯二酚 ( 或苯酚 ) 结构, 可与重金属离子配位呈色 ; 露置空气中或遇光 热易氧化, 色渐变深, 在碱性溶液中更易氧化变色 3. 光学活性多数药物分子结构中具有手性碳原子, 具有旋光性 4. 其他性质药物分子结构中的苯环上有其他取代基, 各具特性, 可供分析用 如盐酸克仑特罗有芳香第一胺结
5 硫酸沙丁胺醇 (salbutamol sulfate) 构 还可利用其紫外吸收和红外吸收光谱进行分析 盐酸甲氧明 (methoxamine 本节以肾上腺素为代表药物, 讨论苯乙胺类药物的质量分析方法 二 实例分析 ( 一 ) 盐酸普鲁卡因及其制剂的分析盐酸普鲁卡因为常用的局部麻醉药, 是对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇的酯与盐酸形成的盐, 盐酸普鲁卡因为白色结晶或结晶性粉末, 易溶于水, 在乙醇中略溶, 在三氯甲烷中微溶, 在乙醚中几乎不溶 1. 鉴别 (1) 水解反应 : 取本品约 0.1g, 加水 2ml 溶解后, 加 10% 氢氧化钠溶液 1ml, 即生成白色沉淀 ; 加热, 变成油状物, 继续加热, 发生的蒸气能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色 ; 热至油状物消失后, 放冷, 加盐酸酸化, 即析出白色沉淀 ; 此沉淀可溶于过量的盐酸 CH 2 C 2 CH 2 CH 2 N CH 2, HCl NaH H 2 N C 2 CH 2 CH 2 N CH 2 CH 2 NaH H 2 N C Na CH 2 + HCH 2 CH 2 N CH 2 H 2 N C Na HCl C H ( 白色 ) H 2 N H 2 N
6 解析 : 盐酸普鲁卡因遇氢氧化钠试液即游离出普鲁卡因白色沉淀, 该沉淀熔点低, 受热成为油状物, 继续加热则水解, 产生具有挥发性的二乙氨基乙醇和对氨基苯甲酸钠 二乙氨基乙醇能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色 含有对氨基苯甲酸钠的水溶液放冷后, 加盐酸酸化, 生成对氨基苯甲酸的白色沉淀, 加入过量的盐酸, 生成其盐酸盐而溶解 (2) 红外光谱法 : 盐酸普鲁卡因分子结构中存在芳伯氨基 苯环 酯基等基团, 其红外光谱中显示相应的吸收峰 特征峰的归属见表 6-7 表 6-7 盐酸普鲁卡因红外光谱中特征峰归属 波数振动类型归属 3315,3200 NH NH 1692 C N H 1604,1520 C C 1271,1170,1115 C 伯胺胺基羰基胺基苯环酯基 (3) 氯化物的反应 : 盐酸普鲁卡因中的 Cl -, 按 中国药典 现行版附录 一般鉴别试验 中 氯化物 项下的沉淀反应和氧化还原反应进行鉴别 1) 沉淀反应 : 取供试品溶液, 加稀硝酸使成酸性后, 滴加硝酸银试液, 即生成白色凝乳状沉淀 ; 分离, 沉淀加氨试液即溶解, 再加稀硝酸酸化后, 沉淀复生成 2) 氧化还原反应 : 取供试品少量, 置试管中, 加等量的二氧化锰, 混匀, 加硫酸湿润, 缓缓加热, 即发生氯气, 能使用水湿润的碘化钾淀粉试纸显蓝色 (4) 芳香第一胺反应 : 取供试品约 50mg, 加稀盐酸 1ml, 必要时缓缓煮沸使溶解, 放冷, 加 0.1mol/L 亚硝酸钠溶液数滴, 滴加碱性 β- 萘酚试液数滴, 生成橙黄到猩红色的沉淀 反应式如下 :
7 NH 2 N 2 Cl + NaN 2 + 2HCl + NaCl + H 2 CCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 CCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 H N 2 Cl + H + NaH N N + NaCl + H 2 CCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 CCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 解析 : 此反应又称重氮化 - 偶合反应, 用于鉴别芳香第一胺 ( 即芳伯氨 ), 收载于 中国药典 现行版附录 一般鉴别试验 项下 盐酸普鲁卡因具有芳伯氨基, 在盐酸介质中与亚硝酸钠作用, 生成重氮盐, 重氮盐进一步与 β- 萘酚偶合, 生成有色偶氮化合物 盐酸丁卡因分子结构中无芳香第一胺, 不发生重氮化 - 偶合反应, 但其分子结构中的芳香仲胺在酸性溶液中与亚硝酸钠反应, 生成 N- 亚硝基化合物的乳白色沉淀, 可与具有芳香第一胺的同类药物区别 C 4 H 9 HN CCH 2 CH 2 N( ) 2 + HN 2 C 4 H 9 N CCH 2 CH 2 N( ) 2 + H 2 N 2. 检查盐酸普鲁卡因的杂质检查项目有 : 酸度 溶液的澄清度 干燥失重 炽灼残渣 铁盐 及 重金属 (1) 酸度检查 : 取本品 0.40g, 加水 10ml 溶解后, 加甲基红指示液 1 滴, 如显红色, 加氢氧化钠滴定液 (0.02mol/L)0.2ml, 应变为橙色 解析 : 盐酸普鲁卡因在生产过程中的氧化 酯化 成盐等反应, 都需要在酸性条件下进行, 可能会引入酸性杂质 ; 在贮藏过程中, 可能会水解生成游离酸 ( 对氨基苯甲酸 ), 故药典规定要进行酸度检查
8 (2) 对氨基苯甲酸的检查 : 分别取供试品溶液 (2.5mg/ml) 和对氨基苯甲酸对照品溶液 (30μg/ml) 各 10μl, 分别点于以羧甲基纤维素钠为黏合剂的硅胶 H 薄层板上, 用苯 - 冰醋酸 - 丙酮 - 甲醇 ( ) 为展开剂, 展开, 取出, 晾干, 再喷以对二甲氨基苯甲醛溶液显色 供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点, 其颜色与对照品溶液的主斑点比较, 不得更深 解析 : 盐酸普鲁卡因分子结构中有酯键, 可发生水解反应, 特别是注射液在制备过程中, 受灭菌温度 时间 溶液 ph 及贮藏时间等因素的影响, 易水解生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇 对氨基苯甲酸随贮存时间的延长或受热, 可进一步脱羧转化为苯胺, 而苯胺又可被氧化为有色物, 使注射液变黄 疗效下降 毒性增加 因此, 中国药典 现行版规定盐酸普鲁卡因原料药及制剂均需检查对氨基苯甲酸 3. 含量测定盐酸普鲁卡因分子结构中含有芳香第一胺, 中国药典 现行版采用亚硝酸钠滴定法进行含量测定, 采用永停滴定法指示终点 (1) 测定方法 : 取本品约 0.6g, 精密称定, 按照永停滴定法, 在 15~25, 用亚硝酸钠滴定液 (0.1mol/L) 滴定 每 1ml 亚硝酸钠滴定液 (0.1mol/L) 相当于 27.28mg 的盐酸普鲁卡因 (C13H20N22 HCl) (2) 含量计算 : 3 V F T 10 含量 % 100% ( 式 6-5) m 式中,V 为消耗亚硝酸钠滴定液的体积 (ml); F 为亚硝酸钠滴定液的浓度校正因子 ;T 为滴定度 (mg/ml); m 为供试品的取样量 (g) 中国药典 现行版收载的苯佐卡因 盐酸普鲁卡因注射液直接采用亚硝酸钠滴定法进行含量测定 醋氨苯砜及其注射液, 经水解后可用本法测定其含量 ( 二 ) 对乙酰氨基酚及其制剂的分析对乙酰氨基酚为白色结晶或结晶性粉末, 在热水或乙醇中易溶, 在水中略溶, 在丙酮中溶解 对乙酰氨基酚结构中具有酚羟基和乙酰氨基, 在一定条件下, 对乙酰氨基酚可水解生成对氨基酚和醋酸 中国药典 现行版收载的对乙酰氨基酚制剂有片剂 咀嚼片 泡腾片 注射液 栓剂 胶囊 颗粒 滴剂 8 种剂型
9 1. 鉴别 (1) 三氯化铁反应 : 对乙酰氨基酚具有酚羟基, 可与三氯化铁试液反应显蓝紫色 (2) 芳香第一胺反应 : 取本品约 0.1g, 加稀盐酸 5ml, 置水浴中加热 40 分钟, 放冷 ; 取 0.5ml, 滴加亚硝酸钠试液 5 滴, 摇匀, 用水 3ml 稀释后, 加碱性 β- 萘酚试液 2ml 振摇, 即显红色 解析 : 对乙酰氨基酚是具有潜在芳香第一胺的药物, 在盐酸酸性介质中受热水解生成芳香第一胺, 可发生重氮化 - 偶合反应 醋氨苯砜在硫酸溶液中加热水解后生成氨苯砜, 也可发生重氮化 - 偶合反应, 中国药典 现行版采用此法作为醋氨苯砜的鉴别方法之一 (3) 红外光谱法 : 对乙酰氨基酚有酰氨基 酚羟基和苯环, 其红外光谱有相应的特征吸收, 中国药典 现行版采用红外光谱法鉴别 2. 检查对乙酰氨基酚是以对硝基氯苯为原料, 经水解后制得对硝基酚, 经还原生成对氨基酚, 再经乙酰化后制得 ; 也可以以苯酚为原料经亚硝化和还原反应制得对氨基酚 在生产中可能引入特殊杂质 因此, 中国药典 现行版规定本品除检查 酸度 氯化物 硫酸盐 干燥失重 炽灼残渣 和 重金属 等一般杂质外, 还需检查以下项目 (1) 乙醇溶液的澄清度与颜色 : 取本品 1.0g, 加乙醇 10ml 溶解后, 溶液应澄清无色 ; 如显浑浊, 与 1 号浊度标准液比较, 不得更浓 ; 如显色, 与棕红色 2 号或橙红色 2 号标准比色液比较, 不得更深 解析 : 对乙酰氨基酚原料药的生产工艺中使用铁粉作为还原剂, 可能带入成品中, 致使乙醇溶液产生浑浊 中间体对氨基酚的有色氧化产物, 在乙醇中显橙红色或棕红色 (2) 对氨基酚及有关物质 : 临用新制 取本品适量, 精密称定, 加溶剂 [ 甲醇 - 水 (4 6)] 制成每 1ml 中约含 20mg 的溶液, 作为供试品溶液 ; 另取对氨基酚对照品和对乙酰氨基酚对照品适量, 精密称定, 加上述溶剂溶解并制成每 1ml 中约含对氨基酚 1μg 和对乙酰氨基酚 20μg 的混合溶液, 作为对照品溶液 照高效液相色谱法试验 用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂 ; 以磷酸盐缓冲溶液 ( 取磷
10 酸氢二钠 8.95g, 磷酸二氢钠 3.9g, 加水溶解至 1000ml, 加 10% 四丁基氢氧化铵溶液 12ml)- 甲醇 (90 10) 为流动相 ; 检测波长为 245nm; 柱温为 40, 理论板数按对乙酰氨基酚峰计算不低于 2000, 对氨基酚峰与对乙酰氨基酚峰的分离度应符合要求 取对照品溶液 20μl, 注入液相色谱仪, 调节检测灵敏度, 使对氨基酚色谱峰的峰高约为满量程的 10%, 再精密量取供试品溶液与对照品溶液各 20μl, 分别注入液相色谱仪, 记录色谱图至主成分峰保留时间的 4 倍, 供试品溶液的色谱图中如有与对照品溶液中对氨基酚保留时间一致的色谱峰, 按外标法以峰面积计算, 含对氨基酚不得过 0.005%, 其他杂质峰面积均不得大于对照品溶液中对乙酰氨基酚的峰面积 (0.1%), 杂质总量不得过 0.5% 解析 : 由于对乙酰氨基酚的生产工艺路线较多, 而不同的生产工艺路线引入的杂质也不同, 对乙酰氨基酚在合成过程中, 由于乙酰化不完全或因贮藏不当发生水解, 均可引入对氨基酚 对氨基酚毒性较大, 且易被氧化变色而影响成品质量并引入进一步的杂质, 应严格加以控制 因此, 中国药典 现行版规定检查 对氨基酚及有关物质, 采用高效液相色谱法, 以控制对氨基酚 邻乙酰基对乙酰氨基酚 偶氮苯 氧化偶氮苯 苯醌和醌亚胺等中间体 副产物及分解产物等有关物质的量 检查时应注意 : 对氨基酚对照液不稳定, 应在使用前临时配制 (3) 对氯苯乙酰胺 : 取对氨基酚及有关物质项下的供试品溶液作为供试品溶液 ; 另取对氯苯乙酰胺对照品适量, 精密称定, 加上述溶剂溶解并制成每 1ml 中约含 1μg 的溶液, 作为对照品溶液 照高效液相色谱法试验 用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂 ; 以磷酸盐缓冲溶液 ( 取磷酸氢二钠 8.95g, 磷酸二氢钠 3.9g, 加水溶解至 1000ml, 加 10% 四丁基氢氧化铵溶液 12ml)- 甲醇 (90 10) 为流动相 ; 检测波长为 245nm; 柱温为 40, 理论板数按对乙酰氨基酚峰计算不低于 2000, 对氯苯乙酰胺峰与对乙酰氨基酚峰的分离度应符合要求 取对照品溶液 20μl, 注入液相色谱仪, 调节检测灵敏度, 使对氯苯乙酰胺色谱峰的峰高约为满量程的 10%, 再精密量取供试品溶液与对照品溶液各 20μl, 分别注入液相色谱仪, 记录色谱图, 按外标法以峰面积计算, 含对氯苯乙酰胺不得过 0.005% 解析 : 中国药典 现行版新增检查项目, 旨在控制对氯苯乙酰胺杂质的限量
11 3. 含量测定 (1) 对乙酰氨基酚原料的含量测定 : 对乙酰氨基酚结构中有苯环, 在 0.4% 氢氧化钠溶液中, 于 257nm 波长处有最大吸收 中国药典 现行版采用紫外 - 可见分光光度法中的吸收系数法测定其原料 片剂 咀嚼片 栓剂 胶囊及颗粒 剂的含量 以对乙酰氨基酚原料含量测定为例, 方法如下 : 1) 测定方法 : 取本品约 40mg, 精密称定, 置 250ml 容量瓶中, 加 0.4% 氢 氧化钠溶液 50ml 溶解后, 加水至刻度, 摇匀, 精密量取 5ml, 置 100ml 容量瓶 中, 加 0.4% 氢氧化钠溶液 10ml, 加水至刻度, 摇匀, 按照紫外 - 可见分光光度法, 在 257nm 的波长处测定吸光度, 按对乙酰氨基酚 (C8H9N2) 的吸收系数 ( E 1cm 1% ) 为 715 计算, 即得 2) 含量计算 : A 1 V D 1% E1cm 100 含量 % 100% ( 式 6-6) m 1 1cm 式中,A 为供试品溶液的吸光度 ; E % 为百分吸光系数 ;V 为供试品溶液原 始体积 (ml); D 为稀释倍数 ; m 为供试品的取样量 (g) (2) 对乙酰氨基酚制剂的含量测定 : 对乙酰氨基酚泡腾片 注射液 滴剂 及凝胶剂均采用高效液相色谱法测定含量 以对乙酰氨基酚滴剂含量测定为例, 方法如下 1) 色谱条件与系统适用性试验 : 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂 ; 以 0.05mol/L 醋酸铵溶液 - 甲醇 (85 15) 为流动相 ; 检测波长为 257nm 理论板数 按对乙酰氨基酚计算不低于 5000, 对乙酰氨基酚峰与内标物质峰的分离度应符 合要求 即得 2) 内标溶液的制备 : 取茶碱, 加水制成每 1ml 中含 1.0mg 的溶液, 摇匀, 3) 测定方法 : 精密量取本品适量, 加水稀释制成每 1ml 中含对乙酰氨基酚 约 0.6mg 的溶液, 精密量取此溶液与内标溶液各 5ml, 置 50ml 容量瓶中, 用水 稀释至刻度, 摇匀, 精密量取 10μl, 注入液相色谱仪, 记录色谱图 ; 另取对乙酰
12 氨基酚对照品适量, 精密称定, 同法测定 按内标法以峰面积计算, 即得 解析 : 对乙酰氨基酚泡腾片 注射液及凝胶剂均采用高效液相色谱法外标法测定含量 ( 三 ) 肾上腺素及其制剂的分析肾上腺素为白色或类白色结晶性粉末, 无臭, 味苦 与空气接触或受日光照射, 易氧化变质 在中性或碱性水溶液中不稳定 在水中极微溶解, 在乙醇 三氯甲烷 乙醚 脂肪油或挥发油中不溶, 在无机酸或氢氧化钠溶液中易溶, 在氨溶液或碳酸钠溶液中不溶 1. 鉴别 (1) 三氯化铁反应 : 取本品约 2mg, 加盐酸溶液 (9 1000)2~3 滴溶解后, 加水 2ml 与三氯化铁试液 1 滴, 即显翠绿色 ; 再加氨试液 1 滴, 即变紫色, 最后变为紫红色 解析 : 肾上腺素分子中具有邻二酚羟基结构, 在弱酸性下可与三价铁离子配位显色 ; 碱化后, 肾上腺素酚羟基还原性增强, 极易被 Fe 3+ 氧化而显紫色, 最终生成紫红色醌类化合物 肾上腺素也可与甲醛在硫酸中反应, 生成具有醌式结构的红色化合物 (2) 氧化反应 : 取本品 10mg, 加盐酸溶液 (9 1000)2ml 溶解后, 加过氧化氢试液 10 滴, 煮沸, 即显血红色 解析 : 具有酚羟基结构的苯乙胺类药物, 易被碘 过氧化氢 铁氰化钾等氧化剂氧化而呈现不同颜色 肾上腺素在中性或酸性条件下, 被过氧化氢氧化, 生成肾上腺素红, 显血红色 2. 检查肾上腺素除检查 干燥失重 炽灼残渣 外, 还需检查 酸性溶液的澄清度与颜色 及 酮体 (1) 酸性溶液的澄清度与颜色 : 取本品, 精密称定, 加盐酸溶液 (9 200) 溶解并定量稀释制成每 1ml 中含 20mg 的溶液, 应澄清无色 ; 如显色, 与同体积的对照液 ( 取黄色 3 号标准比色液或橙红色 2 号标准比色液 5ml, 加水 5ml) 比较, 不得更深
13 解析 : 肾上腺素因存在邻位酚羟基而十分不稳定, 与空气接触或受日光照射, 易氧化变质 其氧化产物多显色, 并在酸性溶液中的溶解性下降, 故检查酸性溶液的澄清度与颜色 (2) 酮体 : 取本品, 加盐酸溶液 (9 2000) 制成每 1ml 中含 2.0mg 的溶液, 在 310nm 波长处测定, 吸光度不得大于 0.05 解析 : 肾上腺素在生产中由其酮体经氢化还原制得, 若氢化不完全, 则易引入酮体杂质 中国药典 现行版规定, 需对酮体进行限量检查 检查方法为紫外 - 可见分光光度法, 即利用酮体在 310nm 波长有最大吸收, 而肾上腺素主成分在此波长几乎无吸收, 因此通过限制在 310nm 波长处的吸光度值达到限制酮体的含量, 酮体的限量为 0.06% 检查条件及要求见表 6-8 表 6-8 紫外 - 可见分光光度法检查酮体的条件及要求 样品浓度测定波长药物检查的杂质溶剂 A (mg/ml) (nm) 肾上腺素酮体 HCl(9 2000) 盐酸去氧肾上腺素酮体水 盐酸异丙肾上腺素酮体水 重酒石酸去甲肾上腺素酮体水 盐酸甲氧明酮体水 在所列典型药物中, 中国药典 现行版收载的盐酸去氧肾上腺素和硫酸沙丁胺醇需进行有关物质检查, 检查方法采用薄层色谱法 (3) 有关物质 : 取本品约 10mg, 精密称定, 置 10ml 量瓶中, 加盐酸 0.1ml 使溶解, 用流动相稀释至刻度, 摇匀, 作为供试品溶液 ; 精密量取供试品溶液 1ml, 置 500ml 量瓶中, 用流动相稀释至刻度, 摇匀, 作为对照溶液 另取本品 50mg, 置 50ml 量瓶中, 加浓过氧化氢溶液 1ml, 放置过夜, 加盐酸 0.5ml, 加流动相稀释至刻度, 摇匀, 作为氧化破坏溶液 ; 取重酒石酸去甲肾上腺素对照品适量, 加氧化破坏溶液溶解并稀释制成每 1ml 中含 20μg 的溶液, 作为系统适用性试验溶液 照高效液相色谱法试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂 ; 以硫酸氢四甲基铵溶液 ( 取硫酸氢四甲基铵 4.0g, 庚烷磺酸钠 1.1g,0.1mol/L 乙二胺四醋酸二钠溶液 2ml, 用水溶解并稀释至 950ml)- 甲醇 (95 5) 为流动相 ; 流速为每分钟 2ml, 检测波长为 205nm; 取系统适用性试验溶液 20μl, 注入液相色谱仪, 去甲肾上腺素峰与肾上腺素峰之间应出现两个未知杂质峰, 理论板数按去
14 甲肾上腺素峰计算不低于 3000, 去甲肾上腺素峰 肾上腺素峰与相邻杂质峰的 分离度均应符合要求 取对照溶液 20μl, 注入液相色谱仪, 调节检测灵敏度, 使 主成分色谱峰的峰高约为满量程的 20%, 再精密量取供试品溶液和对照溶液各 20μl, 分别注入液相色谱仪, 记录色谱图 使供试品溶液色谱图中如有杂质峰, 单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积 (0.2%) 各杂质峰面积的和不得大 于对照溶液主峰面积的 2.5 倍 (0.5%) 解析 : 中国药典 现行版新增内容, 旨在控制肾上腺素中杂质限量 3. 含量测定 (1) 肾上腺素原料的含量测定 : 肾上腺素的烃胺侧链具有弱碱性, 中国药 典 现行版采用非水溶液滴定法测定含量 1) 测定方法 : 取本品约 0.15g, 精密称定, 加冰醋酸 10ml, 振摇溶解后, 加结晶紫指示液 1 滴, 用高氯酸滴定液 (0.1mol/L) 滴定至溶液显蓝绿色, 并将 滴定结果用空白试验校正 每 1ml 高氯酸滴定液 (0.1mol/L) 相当于 18.32mg 的 肾上腺素 (C9H13N3) 2) 含量计算 : 3 ( V V0) F T 10 含量 % 100% ( 式 6-7) m 式中,V 为滴定时消耗高氯酸滴定液体积 (ml); V 0 为空白试验消耗高氯 酸滴定液体积 (ml);f 为高氯酸滴定液的浓度校正因子 ;T 为滴定度 (mg/ml); m 为供试品的取样量 (g) (2) 盐酸肾上腺素注射液的含量测定 : 中国药典 现行版采用高效液相色 谱法测定盐酸肾上腺素注射液的含量 高效液相色谱法分离效能高, 可以使药物 合成的中间体 降解产物等有关物质分离, 从而避免其干扰 方法如下 : 1) 色谱条件与系统适用性试验 : 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂 ; 以 0.14% 庚烷磺酸钠溶液 - 甲醇 (65 35), 用磷酸调节 ph 为 3.0±0.1, 为流动相 ; 检测波长为 280nm 理论板数按肾上腺素峰计算不低于 ) 测定方法 : 精密量取本品适量 ( 约相当于肾上腺素 3mg) 置 25ml 容量瓶 中, 加醋酸溶液 (1 25) 稀释至刻度, 摇匀, 精密量取 20μl 注入液相色谱仪,
15 记录色谱图 ; 另取肾上腺素对照品适量, 精密称定, 加醋酸溶液 (1 25) 制成每 1ml 中含 0.12mg 的溶液, 同法测定 按外标法以峰面积计算, 即得 解析 : 以上方法属反相离子对色谱法 肾上腺素侧链上的氨基具有碱性, 在酸性的流动相中可离解而带正电荷, 流动相中的庚烷磺酸钠为离子对试剂 ( 反离子试剂 ), 可离解为庚烷磺酸基而带负电荷, 庚烷磺酸基与肾上腺素的正离子结合为电中性的离子对化合物, 可以在非极性的固定相上保留, 从而使不同的组分得到分离
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