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1 第 七 章 苯 乙 胺 类 拟 肾 上 腺 素 药 物 的 分 析 1. 掌 握 苯 乙 胺 类 药 物 的 结 构 性 质 及 其 与 分 析 方 法 间 的 关 系 2. 掌 握 非 水 溶 液 滴 定 法 测 定 苯 乙 胺 类 药 物 含 量 的 原 理 及 注 意 事 项 3. 熟 悉 苯 乙 胺 类 药 物 鉴 别 反 应 4. 了 解 苯 乙 胺 类 药 物 中 药 物 特 殊 杂 质 的 检 查 方 法 5. 了 解 其 他 含 量 测 定 方 法

2 第 一 节 结 构 与 性 质 基 本 结 构 : 苯 乙 胺 * R 1 CH CH NH R 2 OH R 3

3 HO HO CH CH 2 OH 肾 上 腺 素 NH CH 3 Cl HO HO CH(OH)COOH CH CH 2 NH 2 CH(OH)COOH OH 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 H 2 N CH CH 2 NH C(CH 3 ) 3 HCl Cl OH 盐 酸 克 仑 特 罗

4 1. 酚 羟 基 特 性 : 邻 苯 二 酚 ( 或 苯 酚 ) 结 构, 与 金 属 离 子 络 合 色 ; 在 空 气 中 或 遇 光 热 易 氧 化, 色 泽 变 深 ; 在 碱 性 溶 液 中 更 易 变 色 H H 2. 弱 碱 性 : R 1 C C N 脂 烃 胺 基 侧 链, 弱 碱 性 * H 游 离 碱 难 溶 于 水, 易 溶 于 有 机 溶 OH R 3 剂 ; 其 盐 可 溶 于 水 R 2 3. 旋 光 性 : 手 性 碳 原 子, 具 有 旋 光 性 4. 紫 外 吸 收 特 性 : 有 苯 环 的 特 征 吸 收 5. 其 他 取 代 基 特 性 : 如 盐 酸 克 伦 特 罗 芳 伯 氨 基 ;

5 第 二 节 鉴 别 试 验 一 与 三 氯 化 铁 反 应 酚 羟 基 Fe 3+ Fe 络 合 显 色 碱 性 氧 化 紫 色 或 紫 红 色 二 与 甲 醛 - 硫 酸 反 应 苯 环 硫 酸 甲 醛 有 色 的 醌 式 结 构

6 与 三 氯 化 铁 反 应 与 甲 醛 - 硫 酸 反 应 药 物 肾 上 腺 素 Adrenaline 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 Noradrenaline bitartrate 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 Phenylephrine hydrochloride 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 Isoprenaline hydrochloride 三 氯 化 铁 0.1mol/L 盐 酸 液 中 显 翠 绿 色, 加 氨 试 液 显 紫 色, 紫 红 色 翠 绿 色, 加 碳 酸 氢 钠 试 液 显 蓝 色, 红 色 紫 色 深 绿 色, 滴 加 新 制 5% 碳 酸 氢 钠 液, 显 蓝 紫 色, 红 色 甲 醛 - 硫 酸 红 色 淡 红 色 玫 瑰 红, 橙 红, 深 棕 红 棕 色, 暗 紫 色 盐 酸 多 巴 胺 Dopamine hydrochloride 墨 绿 色, 滴 加 1% 氨 溶 液, 显 紫 红 色

7 三 还 原 性 反 应 酚 羟 基 + 碘 过 氧 化 氢 铁 氰 化 钾 显 色 肾 上 腺 素 碘 或 H 2 O 2 中 性 或 酸 性 肾 上 腺 素 红, 放 置 变 为 棕 色 多 聚 体 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 碘 偏 酸 性 异 丙 肾 上 腺 素 红 棕 色 消 失, 显 淡 红 色 Na 2 S 2 O 3 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 在 上 述 条 件 下 几 乎 不 被 碘 氧 化

8 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 肾 上 腺 素 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 酒 石 酸 氢 钾 饱 和 溶 液 (ph=3.5) 无 色 红 棕 色 或 紫 色 红 棕 色 或 紫 色

9 四 氨 基 醇 的 双 缩 脲 反 应 盐 酸 麻 黄 碱 CuSO 4 NaOH 蓝 紫 色 乙 醚 醚 层 紫 红 色 水 层 蓝 色 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 +CuSO+ 4 +NaOH 显 蓝 紫 色 + 乙 醚 不 显 色 五 脂 肪 族 伯 胺 的 Rimini 反 应 重 酒 石 酸 间 羟 胺 亚 硝 基 铁 氰 化 钠 丙 酮 数 滴 碳 酸 氢 钠 红 紫 色

10 六 吸 收 光 谱 特 征

11 第 三 节 特 殊 杂 质 与 检 查 一 酮 体 杂 质 的 检 查 本 类 药 物 在 生 产 过 程 中 多 采 用 酮 体 氢 化 制 得, 若 氢 化 不 完 全, 易 引 入 酮 体 杂 质

12 紫 外 分 光 光 度 法 检 查 酮 体 的 条 件 及 要 求 药 物 肾 上 腺 素 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 杂 质 酮 体 溶 剂 HCl( ) C(mg/m l) λ(nm) A 酮 体 水 酮 体 水 盐 酸 甲 氧 明 酮 胺 水 硫 酸 沙 丁 胺 醇 硫 酸 特 布 他 林 酮 体 酮 体 10%HCl mol/ LHCl

13 例 : 供 试 品 溶 液 2.0mg/ml,310nm 处 吸 光 度 不 得 大 于 0.05,, 酮 体 的 吸 收 系 数 是 435,, 限 量 是 多 少? C 酮 体 L(%)= 100% C 样 品 C 酮 体 A 酮 体 = 1% = E 1cm 0.05 = (mg/ml) L%= %=0.06%

14 二 光 学 纯 度 的 检 查 测 定 比 旋 度 值 药 物 溶 剂 C(mg/ml) 比 旋 度 肾 上 腺 素 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 HCl(9 200) ~-53.5 水 ~-12.0 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 水 ~-47 硫 酸 沙 丁 胺 醇 水 ~+0.10 盐 酸 麻 黄 碱 水 ~-33.5 盐 酸 伪 麻 黄 碱 水 ~ 最 佳 方 法 为 色 谱 法 和 电 泳 法 : 峰 面 积 归 一 化 法

15 三 有 关 物 质 的 检 查 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 -TLC- 盐 酸 苯 乙 双 胍 -PC- 其 他 苯 乙 胺 类 -HPLC- 盐 酸 苯 乙 双 胍 中 有 关 双 胍 的 检 查 -PC- 法 样 品 制 备 : 本 品 甲 醇 溶 解 即 得 展 开 :7.5: cm,EtOAc-ethanol-water (6:3:1) 显 色 :10: 10% % 铁 氰 化 钾 % % 亚 硝 基 铁 氰 化 钠 % NaOH 检 测 : 剪 下 显 色 斑 点 后 甲 醇 萃 取 用 UV 法 测 定

16 第 四 节 含 量 测 定 原 料 药 : 非 水 滴 定 法 和 溴 量 法 制 剂 : 比 色 法 紫 外 光 度 法 和 高 效 液 相 色 谱 法 一 非 水 溶 液 滴 定 法 ( 一 ) 基 本 原 理 游 离 碱 : 酸 碱 中 和 有 机 碱 盐 : 置 换 ( 强 酸 置 换 弱 酸 ) BH+ A - + HClO 4 BH+ ClO HA 当 HA 酸 性 较 强 时, 反 应 不 能 定 量 完 成

17 ( 二 ) 一 般 方 法 供 试 品 适 量 ( 约 消 耗 高 氯 酸 滴 定 液 8ml),, 加 冰 醋 酸 10~30 30ml 溶 解 若 为 氢 卤 酸 盐 再 加 5% 醋 酸 汞 的 冰 醋 酸 溶 液 3~5ml, 用 0.1mol/L 的 高 氯 酸 滴 定 至 终 点 ( 三 ) 问 题 讨 论 1. 适 用 范 围 :pk: b >8 的 有 机 弱 碱 及 其 盐 类 有 机 酸 碱 金 属 盐 类 8 <pk b < 10 冰 醋 酸 10<pK b < 12 冰 醋 酸 + 醋 酐 pk b > 12 醋 酐

18 2. 酸 根 的 影 响 在 冰 醋 酸 中 的 酸 性 强 弱 次 序 为 高 氯 酸 > 氢 溴 酸 > 硫 酸 > 盐 酸 > 硝 酸 > 磷 酸 > 有 机 酸 测 定 其 氢 卤 酸 盐 时, 由 于 置 换 出 的 氢 卤 酸 的 酸 性 较 强, 影 响 终 点 需 预 先 在 溶 液 中 加 入 Hg(Ac) 2 卤 酸 对 滴 定 的 干 扰 + 试 液, 以 消 除 氢 2BH X + Hg(Ac) 2 2BH Ac + HgX 2 理 论 量 1~3 倍 +

19 测 定 有 机 碱 磷 酸 盐 时 可 按 常 法 直 接 滴 定 测 定 有 机 碱 的 硫 酸 盐 时 可 直 接 滴 定 至 成 为 硫 酸 氢 盐 为 止 可 加 大 醋 酐 用 量, 增 加 灵 敏 度 3. 滴 定 剂 的 稳 定 性 醋 酸 易 挥 发, 且 膨 胀 系 数 大, 故 贮 存 温 度 会 影 响 滴 定 剂 的 稳 定 性 ; 滴 定 与 标 定 时 温 度 之 差 未 超 过 10, 对 浓 度 加 以 校 正 ; 若 超 过 10, 则 应 重 新 标 定 N 1 N0 = t ( t ) 1 0

20 4. 终 点 指 示 方 法 电 位 法 : 玻 璃 电 极 ( 指 示 电 极 ) 饱 和 甘 汞 电 极 ( 参 比 电 极 ) 指 示 剂 法 : 结 晶 紫 冰 醋 酸 作 溶 剂, 高 氯 酸 滴 定 碱 性 药 物 时, 结 晶 紫 酸 式 色 为 黄 色, 碱 式 色 为 紫 色 滴 定 不 同 强 度 碱 时, 终 点 颜 色 不 同 滴 定 碱 性 较 强 药 物 : 以 蓝 色 为 终 点, 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 滴 定 碱 性 次 之 的 药 物 : 以 蓝 绿 色 或 绿 色 为 终 点, 盐 酸 伪 麻 黄 碱 滴 定 较 弱 碱 的 药 物 : 以 黄 绿 色 或 黄 色 为 终 点, 硝 西 泮 5. 其 他 干 扰 碱 化 后 提 取 分 离

21 示 例 1: : 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 的 含 量 测 定 取 本 品 0.15g,, 精 密 称 定, 加 冰 醋 酸 30ml,, 微 温 使 溶 解, 放 冷, 加 醋 酸 汞 试 液 5ml 和 结 晶 紫 指 示 液 1 滴, 用 高 氯 酸 滴 定 液 (0.1mol/L) 滴 定 至 溶 液 显 蓝 色, 并 将 滴 定 的 结 果 用 空 白 试 验 校 正 每 1ml 高 氯 酸 液 (0.1mol/L) 相 当 于 24.77mg 的 C 11 H 17 NO 3 HCl (V V 0) T 含 量 (%) = W F 100%

22 示 例 2: : 硫 酸 沙 丁 胺 醇 的 含 量 测 定 取 本 品 0.4g,, 精 密 称 定, 加 冰 醋 酸 10ml,, 微 温 使 溶 解, 放 冷, 加 醋 酐 15ml 和 结 晶 紫 指 示 液 1 滴, 用 高 氯 酸 滴 定 液 (0.1mol/L) 滴 定 至 溶 液 显 蓝 绿 色, 并 将 滴 定 的 结 果 用 空 白 试 验 校 正 每 1ml 高 氯 酸 液 (0.1mol/L) 相 当 于 57.67mg 的 (C NO 3 ) 2 H 2 SO 4 (C 13 H 21 NO 硫 酸 在 非 水 溶 液 中 只 表 现 为 一 元 酸 生 物 碱 的 硫 酸 盐, 在 冰 醋 酸 介 质 中 只 能 被 滴 定 至 生 物 碱 的 硫 酸 氢 盐 滴 定 时 需 准 确 判 断 摩 尔 比

23 二 溴 量 法 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 溴 代 反 应, 剩 余 滴 定 法 ( V0 V ) TA FB 含 量 (%) = 100% W

24 三 亚 硝 酸 钠 法 盐 酸 克 仑 特 罗 四 紫 外 分 光 光 度 法 与 比 色 法 1. 紫 外 分 光 光 度 法 标 示 量 ( 吸 收 系 数 法 %) = 1% E1 cm 盐 酸 甲 氧 明 注 射 液 AX n 100 C 标 示 100%

25 2. 比 色 法 利 用 药 物 分 子 结 构 中 的 芳 伯 氨 基 进 行 重 氮 化 - 偶 合 反 应, 以 及 分 子 结 构 中 的 Ar- OH 与 Fe 3+ 络 合 显 色, 进 行 比 色 测 定 例 如 : 盐 酸 克 伦 特 罗 栓 的 含 量 测 定 [N 2 ] + Cl - N=N NHCH 2 CH 2 NH 2 Cl Cl NHCH 2 CH 2 NH 2 Cl Cl + CH(OH)CH 2 NHC(CH 3 ) 3 N-(1- 萘 基 )- 乙 二 胺 CH(OH)CH 2 NHC(CH 3 ) 3 500nm 比 色 测 定 上 述 偶 合 剂 可 与 HNO 2 显 色, 干 扰 比 色 测 定, 可 先 加 氨 基 磺 酸 铵 分 解 过 量 的 HNO 2 HNO 2 +2H 2 NSO 3 NH 4 2N 2 + (NH 4 ) 2 SO 4 + H 2 SO 4 +H 2 O

26 五 高 效 液 相 色 谱 法 高 效 分 离, 高 灵 敏 度 和 专 属 性 强, 可 用 于 制 剂 的 分 析 例 盐 酸 沙 丁 胺 醇 片 含 量 测 定 填 充 剂 C18 流 动 相 磷 酸 二 氢 钠 (ph3.10( ph3.10)- 甲 醇 85:15 检 测 波 长 276nm 对 照 品 盐 酸 沙 丁 胺 醇 第 五 节 体 内 药 物 分 析 一 动 物 组 织 中 盐 酸 克 仑 特 罗 残 留 的 测 定 二 人 血 浆 中 特 布 他 林 的 LC-MS/MS 分 析

27 精 密 量 取 维 生 素 B 6 注 射 液 ( 标 示 量 5mg/ml)2ml 置 100ml 量 瓶 中, 精 密 量 取 上 述 稀 释 液 5ml,, 置 50ml 量 瓶 中, 加 0.1mol/L 盐 酸 溶 液 稀 释 至 刻 度, 在 291nm 波 长 处 1% 测 定 吸 收 度 为 已 知 吸 收 系 数 ( E 1cm ) 为 427,, 计 算 维 生 素 B 6 注 射 液 的 标 示 百 分 含 量 标 示 量 ( %) = 1% E1 cm AX n 100 C 标 示 100%

28 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 的 含 量 测 定, 测 定 时 室 温 20 精 密 称 取 本 品 g,, 加 冰 醋 酸 10mL 溶 解 后, 加 结 晶 紫 指 示 液 1 滴, 用 高 氯 酸 滴 定 液 (0.1mol/L) 滴 定, 至 溶 液 显 蓝 绿 色, 并 将 滴 定 结 果 用 空 白 试 验 校 正 已 知 : 高 氯 酸 滴 定 液 (0.1mol/L) 的 F=1.027(23 ),, 冰 醋 酸 体 积 膨 胀 系 数 为 /,, 每 1mL 高 氯 酸 滴 定 液 (0.1mol/L)) 相 当 于 31.93mg 的 C 8 H 11 N 3 O C 4 H 4 O 6, 样 品 消 耗 高 氯 酸 滴 定 液 体 积 为 6.50mL,, 空 白 消 耗 0.02mL 问 : (1) 样 品 测 定 时 高 氯 酸 滴 定 液 (0.1mol/L( 0.1mol/L) ) 的 F 值 是 吗? 为 什 么? (2) 求 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 的 百 分 含 量? N 1 N0 = t ( t ) 1 0

29 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 (C( 9 H 12 NO 2 HCl=203.67)) 含 量 测 定 : 精 密 称 取 本 品 g,, 置 碘 量 瓶 中, 加 水 20mL 使 溶 解, 精 密 加 入 溴 滴 定 液 (0.05mol/L( 0.05mol/L)50mL,, 再 加 盐 酸 5mL,, 立 即 密 塞, 放 置 15 分 钟, 加 碘 化 钾 试 液 10mL,, 密 塞, 充 分 振 摇 后, 用 硫 代 硫 酸 钠 滴 定 液 (0.1045mol/L( mol/L) 滴 定 至 近 终 点 时, 加 淀 粉 指 示 液, 继 续 滴 定 至 蓝 色 消 失, 消 耗 硫 代 硫 酸 钠 滴 定 液 18.33mL,, 空 白 滴 定 消 耗 硫 代 硫 酸 钠 滴 定 液 49.25mL,, 计 算 样 品 的 含 量 与 滴 定 度 ( V0 V ) TA FB 含 量 (%) = 100% W

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