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1 第 七 章 芳 香 胺 类 药 物 的 分 析

2 芳 胺 类 药 物 芳 烃 胺 类 药 物 : 苯 乙 胺 类 药 物 芳 氧 丙 醇 胺 类 药 物

3 第 一 节 芳 胺 类 药 物 的 分 析 对 氨 基 苯 甲 酸 酯 类 芳 酰 胺 类

4 一. 基 本 结 构 和 典 型 药 物 ( 一 ) 对 氨 基 苯 甲 酸 酯 类 药 物 基 本 结 构 : O R 1 NH C OR 2

5 典 型 药 物 : Benzocaine H 2 N COOC 2 H 5 Procaine hydrochloride [ H 2 N COOCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 ]. HCl Tetracaine hydrochloride [ H 3 C(H 2 C) 3 HN COOCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 ]. HCl Procainamide hydrochloride [ H 2 N CONHCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 ]. HCl

6 ( 二 ) 酰 胺 类 药 物 基 本 结 构 R 3 O R 1 NH C R 2 R 4 共 性 : 芳 酰 氨 基

7 典 型 药 物 HO NHCOCH 3 Paracetamol NHCOCH 2 N(C 2 H 5 ) 2 H 3 C CH 3 HCl H2O Lidocaine hydrochloride

8 醋 氨 苯 砜 Acedapsone CH 3 COHN O S O NHCOCH 3 盐 酸 布 比 卡 因 Bupivacaine hydrochloride C 4 H 9 CH 3 N NHCO HCl CH 3

9 二 理 化 性 质 1. 芳 伯 氨 基 特 性 水 解 后 显 芳 伯 氨 基 特 性 盐 酸 丁 卡 因 : 无 Ar-NH2 特 性 利 多 卡 因 布 比 卡 因 : 难 水 解 盐 的 水 溶 液 稳 定

10 重 氮 化 - 偶 合 反 应 与 芳 醛 缩 合 形 成 Schiff 碱 的 反 应 Schiff 碱 : 伯 胺 和 醛 酮 反 应 生 成 的 化 合 物 ArCHO + H 2 N-R ArCH=NR + H 2 O 氧 化 变 色

11 2. 水 解 特 性 酯 键 酰 胺 键 : 易 水 解 对 氨 基 苯 甲 酸 酯 类 : 碱 性 条 件 下 易 水 解 酰 胺 类 : 酸 性 条 件 下 易 水 解 ( 盐 酸 硫 酸 )

12 3. 弱 碱 性 脂 烃 胺 侧 链 ( 叔 胺 氮 ) 盐 酸 普 鲁 卡 因 盐 酸 丁 卡 因 盐 酸 普 鲁 卡 因 胺 盐 酸 布 比 卡 因 盐 酸 利 多 卡 因 水 溶 液 中 不 能 用 标 准 酸 直 接 滴 定, 非 水 溶 剂 中 才 能 滴 定 可 与 生 物 碱 沉 淀 剂 发 生 反 应

13 4 酚 羟 基 的 特 性 paracetamol, 可 与 该 类 其 它 药 物 区 分 开 5 与 重 金 属 离 子 发 生 沉 淀 反 应 盐 酸 利 多 卡 因 盐 酸 布 比 卡 因 : 水 溶 液 中 与 Cu 2+ 和 Co 2+ 反 应, 生 成 有 色 配 位 化 合 物 沉 淀 6 UV IR 特 征 吸 收

14 三. 鉴 别 试 验 ( 一 ) 重 氮 化 - 偶 合 反 应 1. 苯 佐 卡 因 盐 酸 普 鲁 卡 因 盐 酸 普 鲁 卡 因 胺 直 接 反 应 稀 盐 酸 1ml? 用 于 重 氮 化 反 应

15 NH 2 N 2 Cl + NaNO2 + 2 HCl + NaCl + H2O COOCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 COOCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 HO N 2 Cl OH N N + + NaOH COOCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 COOCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 + NaCl + H2O

16 2. 对 乙 酰 氨 基 酚 和 醋 氨 苯 砜 酸 性 ( 稀 盐 酸 5ml?) 溶 液 中, 加 热 水 解 后 反 应

17 HO NHCOCH 3 + HCl + H2O HO NH 2 HCl HO NH 2 HCl + HNO2 HO N 2 Cl + 2 H2O OH HO N 2 Cl + + NaOH N N OH OH + NaCl + H2O

18 3. 利 多 卡 因 和 布 比 卡 因 难 水 解, 无 此 反 应 4. 丁 卡 因 酸 性 溶 液 中, 与 亚 硝 酸 钠 反 应 N- 亚 硝 基 化 合 物 的 乳 白 色 沉 淀 区 别 于 具 有 芳 伯 氨 基 的 同 类 药 物

19 C 4 H 9 HN COOCH 2 CH 2 N ( C 2 H 5 ) 2 + HNO 2 C 4 H 9 N COOCH 2 CH 2 N ( C 2 H 5 ) 2 + H2O NO

20 ( 二 ) 与 三 氯 化 铁 反 应 NHCOCH 3 NHCOCH 3 + FeCl 3 Fe + 3HCl OH O - 3 p142 反 应 式 ( 错 误 )

21 ( 三 ) 水 解 产 物 反 应 1. 盐 酸 普 鲁 卡 因 碱 化 : 普 鲁 卡 因 游 离, 白 色 沉 淀 加 热 碱 水 解 : 生 成 对 氨 基 苯 甲 酸 钠 二 乙 胺 基 乙 醇 酸 化 : 对 氨 基 苯 甲 酸 游 离 溶 于 过 量 盐 酸 : 生 成 对 氨 基 苯 甲 酸 盐 酸 盐

22 [ H 2 N COOCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 ]. HCl NaOH 游 离 H 2 N COOCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 白 色 NaOH 碱 水 解 H 2 N COONa + HOCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 H 2 N COONa HCl 游 离 H 2 N COOH HCl 过 量 HCl. H 2 N COOH

23 2. 苯 佐 卡 因 p144 碱 水 解 产 生 的 乙 醇 : 碘 仿 反 应 C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaOH CHI 3 + 5NaI + HCOONa + 5H 2 O 碘 仿 反 应 : 含 CH 3 CO- 或 潜 在 CH 3 CO- 的 化 合 物, 在 碱 性 溶 液 中 与 碘 试 液 反 应, 生 成 黄 色 碘 仿 沉 淀 的 反 应

24 ( 四 ) 与 重 金 属 离 子 反 应 1. 与 铜 和 钴 离 子 的 反 应 Na 2 CO 3 试 液 中 :(ChP 2005) 盐 酸 利 多 卡 因 + CuSO 4 蓝 紫 色 配 位 化 合 物 转 入 氯 仿 中 呈 黄 色 盐 酸 酸 性 溶 液 中 :(USP 29) 盐 酸 利 多 卡 因 + CoCl 2 亮 绿 色 钴 盐

25 2. 羟 肟 酸 铁 盐 反 应 H 2 N CONHCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 + H 2 O 2 H 2 N CON OH + H 2 O CH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 H 2 N CON 3 OH + FeCl 3 CH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 H 2 N C O N Fe/ 3 O + 3HCl (C 2 H 5 ) 2 NH 2 CH 2 C

26 ( 五 ) 制 备 衍 生 物 测 熔 点 三 硝 基 苯 酚 衍 生 物 : 盐 酸 利 多 卡 因 硫 氰 酸 盐 衍 生 物 : 盐 酸 丁 卡 因 ( 六 )UV,IR

27 四. 特 殊 杂 质 检 查 ( 一 ) 对 乙 酰 氨 基 酚 中 特 殊 杂 质 的 检 查 1. 乙 醇 溶 液 的 澄 清 度 与 颜 色 澄 清 度 : 控 制 生 产 中 引 入 的 还 原 剂 铁 粉 的 量 颜 色 : 控 制 中 间 体 对 氨 基 酚 的 有 色 氧 化 产 物

28 2. 有 关 物 质 包 括 中 间 体 副 产 物 分 解 产 物 Chp 以 对 氯 苯 乙 酰 胺 为 代 表 检 查 方 法 :TLC 中 的 杂 质 对 照 品 法 限 量 计 算 :p147 对 照 品 溶 液 供 试 品 溶 液 : 取 样 体 积 不 同 0.005%

29 3. 对 氨 基 酚 来 源 : 生 产 过 程 中 乙 酰 化 不 完 全 产 生 贮 藏 过 程 中 水 解 产 生 毒 性 大, 易 氧 化 产 生 有 色 物 检 查 依 据 : 配 体 交 换 Na 2 [ Fe(NO) (CN) 5 ]+H 2 O Na 2 [ Fe(CN) 5 H 2 O]+NO Na 2 [ Fe(CN) 5 H 2 O ] + H 2 N OH Na 2 [ Fe(CN) 5 H 2 N OH] + H 2 O 蓝 色 对 乙 酰 氨 基 酚 : 没 有 此 反 应

30 ( 二 ) 盐 酸 普 鲁 卡 因 注 射 液 中 对 氨 基 苯 甲 酸 的 检 查 来 源 : 制 备 和 贮 藏 过 程 中, 水 解 产 生 -CO 2 H 2 N COOH H 2 N [O] O O 注 射 液 毒 性 增 加, 质 量 下 降 检 查 方 法 : TLC 中 的 杂 质 对 照 品 法 1.2%

31 五. 含 量 测 定 ( 一 ) 亚 硝 酸 钠 滴 定 法 1. 原 理 Ar-NH 2 + NaNO 2 + 2HCl Ar-N 2+ Cl - + NaCl + 2H 2 O 2. 测 定 条 件 1) 加 入 适 量 KBr, 加 快 反 应 速 度 2) 酸 的 种 类 和 用 量 3) 室 温 条 件 下 滴 定 4) 滴 定 管 尖 端 插 入 液 面 下 滴 定

32 1) 加 入 适 量 KBr, 加 快 反 应 速 度 NaNO 2 + HCl HNO 2 + NaCl HNO 2 (HONO) + HCl NOCl + H 2 O ----(1) Ar-NH 2 NO + Cl - -HCl 慢 Ar-NH-NO 重 排 快 Ar-N=N-OH HCl -H 2 O 快 Ar-N 2 + Cl - 整 个 反 应 的 速 度 取 决 于 第 1 步

33 第 1 步 的 快 慢 与 2 个 方 面 有 关 : A 反 应 体 系 中 NO + 浓 度 KBr 的 加 入 可 产 生 大 量 NO + KBr + HCl HBr + KCl HNO 2 (HONO) + HBr NOBr + H 2 O ---- (2) 反 应 速 度 :(2) 式 比 (1) 式 大 约 快 300 倍

34 B 芳 伯 氨 基 的 游 离 程 度 Ar-NH2 的 碱 性 弱, 酸 性 溶 液 中 成 盐 的 比 例 小, 游 离 程 度 大, 重 氮 化 反 应 速 度 快 ; 反 之, 反 应 慢

35 2) 酸 的 种 类 和 用 量 种 类 : 多 用 盐 酸 胺 类 药 物 的 盐 酸 盐 比 硫 酸 盐 的 溶 解 度 大 盐 酸 的 用 量 : 适 度 过 量 芳 胺 类 药 物 : 盐 酸 = 1:2.5-6 酸 度 过 大, 防 碍 芳 伯 氨 基 的 游 离, 影 响 重 氮 化 反 应 速 度

36 过 量 盐 酸 的 作 用 : 重 氮 化 反 应 速 度 加 快 重 氮 盐 在 酸 性 溶 液 中 稳 定 防 止 生 成 偶 氮 氨 基 化 合 物 Ar-N 2 + Cl - + H 2 N-Ar Ar-N=N-NH-Ar + HCl

37 3) 室 温 条 件 下 滴 定 低 温 下 : 重 氮 化 反 应 速 度 太 慢 高 温 下 : 亚 硝 酸 逸 失, 重 氮 盐 分 解 Ar-N 2+ Cl - + H 2 O Ar-OH + N 2 + HCl

38 4) 滴 定 管 尖 端 插 入 液 面 下 滴 定 于 液 面 下, 一 次 将 大 部 分 NaNO 2 滴 定 液 加 入 加 快 反 应 速 度, 避 免 HNO 2 挥 发 和 分 解 将 滴 定 管 尖 端 提 出 液 面, 用 少 量 水 淋 洗 后 再 慢 慢 滴 定

39 3. 指 示 终 点 的 方 法 1) 永 停 滴 定 法 2) 外 指 示 剂 法 常 用 指 示 剂 :KI- 淀 粉 糊 剂 或 指 示 液 终 点 判 断 : 2NaNO 2 + 2KI + 4HCl ( 稍 过 量 ) 2NO + I 2 + 2KCl + 2NaCl + 2H 2 O

40 缺 点 : 易 混 淆 终 点 : 未 达 终 点 时,KI 在 滴 定 液 的 强 酸 性 条 件 下 遇 光 被 空 气 中 的 氧 氧 化 析 出 碘, 与 淀 粉 显 蓝 色 多 次 外 试 损 失 样 品

41 ( 二 ) 非 水 溶 液 滴 定 法 盐 酸 丁 卡 因, 盐 酸 利 多 卡 因, 盐 酸 布 比 卡 因 1. 消 除 氢 卤 酸 的 干 扰 HX 在 冰 醋 酸 中, 酸 性 较 强, 需 消 除 方 法 : 滴 定 前, 加 入 醋 酸 汞 的 冰 醋 酸 溶 液, 使 生 成 在 冰 HAc 中 难 解 离 的 氯 化 高 汞

42 2. 加 入 醋 酐 的 作 用 增 强 弱 碱 的 碱 性, 使 滴 定 突 跃 敏 锐 2(CH 3 CO) 2 O (CH 3 CO) 3 O + + CH 3 COO- 醋 酐 合 乙 酰 氧 离 子 比 H 2+ Ac 醋 酸 合 离 子 的 酸 性 强 消 除 溶 剂 中 存 在 的 微 量 水 (CH 3 CO) 2 O + H 2 O 2CH 3 COOH

43 ( 三 ) 分 光 光 度 法 对 乙 酰 氨 基 酚 原 料 及 其 制 剂 的 含 测 ( 四 ) 比 色 法 盐 酸 普 鲁 卡 因 及 其 制 剂 的 常 规 分 析 ( 自 学 ) ( 五 ) 快 速 荧 光 测 定 盐 酸 普 鲁 卡 因 胺 ( 自 学 )

44 ( 六 )HPLC 盐 酸 普 鲁 卡 因 注 射 液 的 含 测 降 解 产 物 对 氨 基 苯 甲 酸 分 离 模 式 定 量 方 法 ( 七 ) 体 内 药 物 分 析 固 相 萃 取 中 性 盐 去 蛋 白 RP-HPLC 外 标 校 正 曲 线 法 定 量

45 第 二 节 苯 乙 胺 类 药 物

46 一. 结 构 和 性 质 ( 一 ) 基 本 结 构 * * CH CH NH R 2 R 1 OH R 3 含 1 个 或 2 个 酚 羟 基 的 苯 环

47 ( 二 ) 典 型 药 物 肾 上 腺 素 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 盐 酸 多 巴 胺 盐 酸 麻 黄 碱

48 HO HO CH CH 2 NH CH 3 HO OH 肾 上 腺 素 adrenaline HO CH OH CH 2 NH. CH(OH)COOH 2 CH(OH)COOH 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 noradrenaline bitartrate CH CH 2 NH CH 3. HCl HO CH CH 2 NH CH(CH 3 ) 2. HCl HO OH 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 phenylephrine hydrochloride HO OH 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 isoprenaline hydrochloride HO CH 2 CH 2 NH 2. HCl CH CH NH CH 3. HCl HO 盐 酸 多 巴 胺 dopamine hydrochloride OH CH 3 盐 酸 麻 黄 碱 ephedrine hydrochloride

49 ( 三 ) 主 要 理 化 性 质 弱 碱 性 : 烃 氨 基 侧 链 光 学 活 性 : 盐 酸 多 巴 胺 除 外 UV IR 官 能 团 反 应 特 性

50 酚 羟 基 特 性 : 与 Fe 3+ 等 重 金 属 离 子 配 合 呈 色 易 氧 化 呈 色 脂 肪 伯 氨 基 : 与 亚 硝 基 铁 氰 化 钠 反 应 芳 环 侧 连 的 氨 基 醇 结 构 : 双 缩 脲 反 应 双 缩 脲 (NH 2 CONHCONH 2 ) 在 强 碱 性 溶 液 中, 双 缩 脲 与 CuSO 4 形 成 紫 色 络 合 物, 称 为 双 缩 脲 反 应

51 二. 鉴 别 试 验 ( 一 ) 与 三 氯 化 铁 反 应 含 酚 羟 基 的 药 物 : 弱 酸 性 溶 液 中 与 Fe 3+ 络 合 显 色 ; 在 碱 性 溶 液 中, 被 Fe 3+ 氧 化 显 色 ( 二 ) 与 甲 醛 - 硫 酸 反 应 ( 了 解 ) 显 色

52 ( 三 ) 氧 化 反 应 含 酚 羟 基 的 本 类 药 物, 易 被 氧 化 剂 氧 化 氧 化 剂 : 碘 过 氧 化 氢 铁 氰 化 钾

53 近 中 性 (ph6.5) 条 件 下 : 肾 上 腺 素 异 丙 肾 上 腺 素 被 碘 氧 化 去 甲 肾 上 腺 素 ( 三 者 无 法 区 别 ) 红 色 产 物 HO HO OH C H CH 2 NHCH(CH 3 ) 2 [O] H + HO HO N OH CH(CH 3 ) 2 异 丙 肾 上 腺 素 红

54 酸 性 条 件 下 : 肾 上 腺 素 异 丙 肾 上 腺 素 被 碘 氧 化, 显 色 去 甲 肾 上 腺 素 几 乎 不 被 碘 氧 化 ( 可 与 上 述 2 种 药 物 区 别 )

55 ( 四 ) 双 缩 脲 反 应 含 氨 基 醇 官 能 团 的 药 物 的 特 征 反 应 药 物 与 碱 性 硫 酸 铜 试 液 作 用 药 物 的 铜 络 盐 ( 蓝 紫 色 ) 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 : 强 碱 性 条 件 下, 与 硫 酸 铜 作 用, 生 成 紫 色 络 合 物, 该 络 合 物 易 溶 于 水 而 不 溶 于 乙 醚, 加 乙 醚 振 摇 后, 醚 层 不 应 显 色 盐 酸 麻 黄 碱 : 在 此 条 件 下 所 生 成 的 络 合 物 易 溶 于 乙 醚, 醚 层 呈 紫 红 色

56 ( 五 ) 与 亚 硝 基 铁 氰 化 钠 反 应 (Rimini 试 验 ) 脂 肪 族 伯 胺 的 专 属 反 应 ( 六 )UV IR

57 三. 特 殊 杂 质 检 查 ( 一 ) 酮 体 检 查 生 产 中, 氢 化 还 原 不 完 全 引 入 / UV 法 检 查 (1) 肾 上 腺 素 重 酒 石 酸 去 甲 肾 上 腺 素 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 盐 酸 异 丙 肾 上 腺 素 在 310nm 处 无 吸 收 (2) 酮 体 在 310nm 波 长 处 有 最 大 吸 收

58 ( 二 ) 有 关 物 质 检 查 TLC 中 的 供 试 品 自 身 对 照 法 ( 三 ) 盐 酸 苯 乙 双 胍 中 有 关 双 胍 的 检 查

59 四. 含 量 测 定 非 水 溶 液 滴 定 法 溴 量 法 提 取 酸 碱 滴 定 法 ( 自 学 ) 荧 光 分 光 光 度 法 ( 自 学 ) 比 色 法 HPLC 衍 生 化 -GC 主 要 用 于 原 料 主 要 用 于 制 剂

60 ( 一 ) 非 水 溶 液 滴 定 法 药 物 的 硫 酸 盐 : 可 直 接 用 高 氯 酸 滴 定 液 滴 定, 但 只 能 滴 定 至 HSO - 4 H 2 SO 4 酸 性 强, 不 能 被 高 氯 酸 置 换 出 含 -NH 2 或 -NH- 的 药 物 : 若 需 加 醋 酐 增 强 碱 性, 应 在 冷 却 条 件 下 加 入, 以 防 氨 基 被 乙 酰 化 p159

61 ( 二 ) 溴 量 法 含 苯 酚 ( 苯 环 上 只 有 1 个 羟 基 ) 药 物 的 含 测 盐 酸 去 氧 肾 上 腺 素 重 酒 石 酸 间 羟 胺 酚 羟 基 的 邻 对 位 活 泼 氢 过 量 的 溴 酸 性 溶 液 定 量 发 生 溴 代 反 应 碘 量 法 测 定 剩 余 的 溴 p160

62 ( 三 ) 比 色 法 盐 酸 克 仑 特 罗 栓 剂 的 含 测 样 品 预 处 理 剩 余 HNO 2 : 氧 化 还 原 法 分 解 除 去 ( 四 ) 提 取 酸 碱 滴 定 法 ( 自 学 ) ( 五 ) 荧 光 分 光 光 度 法 ( 自 学 )

63 ( 六 )HPLC p 例 1 : 离 子 对 RP-HPLC 离 子 对 试 剂 : 庚 烷 磺 酸 钠 外 标 一 点 法 例 2: 离 子 对 RP-HPLC 离 子 对 试 剂 : 辛 烷 磺 酸 钠 内 标 校 正 曲 线 法

64 ( 七 ) 衍 生 化 -GC p163 芬 氟 拉 明 仲 胺 基 的 影 响, 使 其 测 定 值 波 动 较 大, 即 使 长 时 间 老 化 分 析 柱, 也 难 以 消 除 波 动 why? GC 中, 色 谱 柱 老 化 的 目 的?

65 第 三 节 芳 氧 丙 醇 胺 类 药 物 自 学

66 本 章 基 本 要 求 掌 握 对 氨 基 苯 甲 酸 酯 类 和 酰 胺 类 药 物 的 基 本 结 构 典 型 药 物 结 构 主 要 理 化 性 质 掌 握 芳 胺 类 药 物 的 重 氮 化 - 偶 合 反 应 与 三 氯 化 铁 反 应 与 铜 和 钴 离 子 反 应 水 解 反 应 等 鉴 别 方 法 掌 握 对 乙 酰 氨 基 酚 盐 酸 普 鲁 卡 因 注 射 液 中 特 殊 杂 质 的 种 类 及 检 查 方 法 掌 握 芳 胺 类 药 物 的 亚 硝 酸 钠 滴 定 法 ; 熟 悉 非 水 溶 液 滴 定 法 HPLC 法

67 掌 握 苯 乙 胺 类 药 物 的 基 本 结 构 典 型 药 物 的 结 构 主 要 化 学 性 质 掌 握 苯 乙 胺 类 药 物 的 与 三 氯 化 铁 反 应 氧 化 反 应 ; 掌 握 酮 体 特 殊 杂 质 检 查 熟 悉 苯 乙 胺 类 药 物 的 HPLC 衍 生 化 GC 溴 量 法 非 水 溶 液 滴 定 法 含 量 测 定 方 法 了 解 其 他 内 容

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