2738 中国卫生检验杂志 2017 年 10 月第 27 卷第 19 期 ChinJHealthLabTec,Oct.2017,Vol.27,No.19 20% ~30% 支链异构体 ), 以及不同链长的同系物 [5] 2002 年,3M 公司自愿停止使用 ECF 法生产 PFOA, 调聚合成法则
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- 检岳 嵇
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1 中国卫生检验杂志 2017 年 10 月第 27 卷第 19 期 ChinJHealthLabTec,Oct.2017,Vol.27,No 论著 超高效液相色谱 - 串联质谱法测定血清中的全氟辛酸和全氟辛烷磺酸及其典型异构体 谢丹 1, 王雨昕 2,3, 李敬光 2,3, 赵云峰 2,3 2,3, 吴永宁 1. 武汉轻工大学食品科学与工程学院, 湖北武汉 ;2. 国家食品安全风险评估中心, 北京 ; 3. 卫生部食品安全风险评估重点实验室, 北京 摘要 : 目的建立灵敏和准确可靠的全氟辛酸和全氟辛烷磺酸及其典型同分异构体血清前处理方法, 开发简单高效的全氟辛酸和全氟辛烷磺酸及其典型异构体的超高效液相色谱 - 串联质谱 (UPLC-MS/MS) 分析方法, 为大规模监测人体血清基质中的典型全氟化合物同分异构体奠定基础 方法样品经 4% 磷酸稀释后直接过弱阴离子固相萃取柱对样品中目标化合物进行富集浓缩, 经 HSSPFP 柱分离, 采用 ESI 负离子源并在多反应监测模式 (MRM) 下进行测定, 同位素内标法定量 结果 16 种同分异构体的回收率为 80.1% ~115.6%, 相对标准偏差为 0.8% ~12.7% 血清中 16 种同分异构体在各自的线性范围内线性关系良好 (r>0.999), 检出限在 2pg/ml~100pg/ml 结论本方法简便 快速, 且灵敏度高, 可以满足血清中全氟辛酸和全氟辛烷磺酸及其典型异构体的检测需求 关键词 : 全氟辛烷磺酸 ; 全氟辛酸 ; 血清 ; 超高效液相色谱 - 串联质谱法中图分类号 :O 文献标识码 :A 文章编号 : (2017) Simultaneousdeterminationofperfluorooctanoate,perfluorooctane sulfonateanditstypicalisomersinserum byultraperformance liquidchromatography-tandem masspectrometry XIEDan,WANGYu-xin,LIJing-guang,ZHAOYun-feng,WUYong-ning ColegeofFoodScienceandEnginering,WuhanPolytechnicUniversity,Wuhan,Hubei430023,China Abstract:Objective Toestablishasensitiveandaccuratepre-treatmentmethodforperfluorooctanoicacid,perfluorooctane sulfonateanditstypicalisomersinserum,todevelopasimpleandeficientultra-highperformanceliquidchromatography- tandemmasspectrometry(uplc-ms/ms) forperfluorooctanoicacid,perfluorooctanesulfonateanditstypicalisomers, soastobuildupthefoundationforlarge-scaledetectionoftypicalperfluorinatedcompoundisomersinhumanserum. Methods ThesamplewasenrichedandcleanedupwithWAXsolidphaseextractioncolumnafterdilutedwith4% phosphoric acid,thenseparatedonhsspfpcolumnandfinalydetectedbyuplc-ms/msinnegativeionizationandmultiplereaction monitoringmode.results Theaveragerecoveriesofsixteenisomerswerewithin80.1% %,withtherelativestandard deviations(rsds)of0.8% -12.7%.Thismethodshowedagoodlinerrelationshipwiththecorelationcoeficients(r)over Thedetectionlimitsofsixteencompoundsinserum werewithin2pg/ml-100pg/ml.conclusion Thismethodis simple,rapid,sensitive,anditcanbeusedforthedetectionofperfluorooctanoate,perfluorooctanesulfonateanditstypicaliso mersinserum. KeyWords:Perfluorooctanesulfonate;Perfluorooctanoate;Serum;Ultraperformanceliquidchromatography-tandem mas spectrometry 全氟有机化合物 (perfluoroalkylsubstances, PFASs) 是一类主要由碳原子与氟原子组成的化合物, PFASs 具有良好的化学稳定性 热稳定性 疏水疏油性以及高表面活性 1951 年由 3M 公司研制成功并广泛应用 [1], 其已在环境和人体样本中检出, 其中全氟辛酸 (perfluorooctanoate,pfoa) 和全氟辛烷磺酸 基金项目 : 国家自然科学基金重点项目 ( ) 作者简介 : 谢丹 (1991-), 女, 硕士, 主要从事食品安全工作 通讯作者 : 李敬光, lijg@cfsa.net.cn (perfluorooctanesulfonate,pfos) 在环境中检出频率最高 PFASs 具有持久性和生物累积性, 并具有多脏器毒性 [2], 对人体健康存在潜在危害 电化学氟化法 (electro-chemicalfluorination, ECF) 和调聚合成法 (Telomerization) 是 PFOA 和 PFOS 最主要的 2 种生产方式 ECF 法在 1947 年由世界上最大的氟化学品生产公司 3M 公司研发, 用于生产全氟辛烷磺酰衍生物 ( 例如 PFOS 和其前体 ) 和大部分 PFOA [3-4] 电化学氟化法在生产过程中会产生一定比例的支链和直链异构体 ( 通常 70% ~80% 直链和
2 2738 中国卫生检验杂志 2017 年 10 月第 27 卷第 19 期 ChinJHealthLabTec,Oct.2017,Vol.27,No.19 20% ~30% 支链异构体 ), 以及不同链长的同系物 [5] 2002 年,3M 公司自愿停止使用 ECF 法生产 PFOA, 调聚合成法则成为 PFOA 和 PFNA 大规模生产的最主要方式 [6] 调聚合成法最主要的特点是只会增加碳链的长度而不会产生支链异构体, 因而其产品主要是较为单一的直链化合物 对于全氟化合物同分异构体命名方法, 目前采用较多的是 Benskin 等提出的命名方式 [7] 以 PFOS 为例, 直链 PFOS 为 n-pfos, 单甲基支链位于官能团 - SO 3 所在碳位置上为 1m-PFOS, 依次为 2m-PFOS~ 5m-PFOS, 异丙基位为 iso-pfos; 另外, 二甲基支链在 4,5 位上称为 4,5m2-PFOS, 其他以类似方法命名 PFOA 分异构体的命名方式和 PFOS 类似, 然而, 由于 PFOA 羧基的结构特点,1m-PFOA 是不存在的 近年来, 动物实验研究表明 n-pfoa 比支链 PFOA 有更大毒性效应,n-PFOS 比支链 PFOS 对生物体的影响要弱一些 [8], 因而开发新方法对 PFOS 及 PFOA 各同分异构体分别定量有重大意义 目前已经有大量文献报道了人体中 PFASs 的暴露水平 [9-11], 只有少量文献报道了人体中 PFOA 及 PFOS 各同分异构体的含量 [12-14] 因此, 本研究开发了一种快速有效测定血清中 PFOA 和 PFOS 异构体含量的方法, 对于重新评估人体中 PFOA/PFOS 同分异构体的暴露水平并分析暴露来源 暴露途径及排泄途径提供分析方法支撑 1 材料与方法 1.1 仪器与试剂冷冻高速离心机 ( 美国 Sigma 公司 );24 位氮吹仪 ( 美国 Organomation 公司 ); 旋涡混合器 ( 美国 ScientificIndustries 公司 );OASISWAX 固相萃取柱 (6cc,150mg,30μm, 美国 Waters 公司 ); ACQUITYUPLC 超高效液相色谱仪配 I-Clas/Xevo TQ-S 三重四级杆质谱 ( 美国 Waters 公司 ) 甲醇 (LC/MS 级, 批号 :161504); 甲酸 (HPLC 级, 批号 : ); 氨水 (HPLC 级, 批号 :A ); 胎牛血清 ( 优级, 批号 :13026);Mili-Q 超纯水 ; 本实验所用标准品均购自加拿大惠灵顿实验室,PFAC-MXB PFAC-MXA P1MHpS P3MHpS P4MHpS P5MHpS P6MHpS P44DMHxS P45DMHxS 纯度高于 98%, 标准品信息如表 1 所示 表 1 标准样品信息 商品名化合物浓度 (μg/ml) PFAC-MXB n-pfoa 2.00 n-pfos 2.00 P1MHpS 1m-PFOS 1.00 P3MHpS 3m-PFOS m-PFOA 1.90 续表 商品名化合物浓度 (μg/ml) P4MHpS 4m-PFOS m-PFOA 2.20 P5MHpS 5m-PFOS m-PFOA 1.96 P6MHpS iso-pfos 1.00 iso-pfoa 3.10 P44DMHxS 4,4m2-PFOS ,4m2-PFOA 3.14 P45DMHxS 4,5m2-PFOS 1.00 MPFAC-MXA 4,5m2-PFOA ,5m2-PFOS ,5m2-PFOA C 4 -PFOA(MPFOA) C 4 -PFOS(MPFOS) 方法 标准曲线的配制准确吸取各标准品储备液适量, 用甲醇配制成浓度为 10ng/ml 的混合标准溶液, 准确吸取内标储备液适量, 用甲醇配制成浓度为 100ng/ml 的内标溶液 ; 准确吸取混合标准溶液及内标溶液适量, 用甲醇和超纯水稀释成内标浓度均为 1 ng/ml 的混合标准系列溶液 ( 甲醇 / 水 =1/1,V/V) 样品前处理准确吸取 200μl 血清样品于 1.5ml 离心管中, 加入 10μl20ng/ml 的定量内标溶液, 于 4 过夜放置, 次日向血清中加入 200μl4% (V/V) 磷酸水溶液, 涡旋混匀后过固相萃取柱 固相萃取柱先用 6ml5%(V/V) 氨水甲醇 6ml 甲醇 6ml 2%(V/V) 甲酸水活化, 上样后依次用 2ml2%(V/V) 甲酸水 2ml 甲醇淋洗, 最后用 3ml5%(V/V) 氨水甲醇洗脱至 4ml 玻璃瓶中, 在 40 下用氮吹仪吹干, 准确加入 200μl50%(V/V) 甲醇水溶液, 涡旋混匀并将其转移至 1.5ml 离心管中, 在 g,0 条件下离心 15min 后取上清液供高效液相色谱 - 串联质谱仪测定 液相条件及质谱条件液相条件色谱柱 : ACQUITYUPLC HSSPFP 柱 (2.1mm 150mm, 1.8μm); 柱温 :40 ; 流速 :0.2ml/min; 进样体积 : 10μl; 流动相 A: 甲醇 ; 流动相 B: 甲酸铵水溶液 (ph= 4) 流动相梯度如表 2 所示 质谱条件 : 电喷雾离子源 (ESI): 负离子扫描 ; 检测方式 : 多反应监测 (MRM); 毛细管电压 :0.95kV; 离子源温度 :120 ; 脱溶剂温度 :400 ; 锥孔气流量 :150L/h; 脱溶剂气流量 :800L/h; 具体参数详见表 3, 其中 m2-pfos 包含 4,4m2-PFOS 4,5m2- PFOS 和 3,5m2-PFOS,m2-PFOA 包含 4,4m2-
3 中国卫生检验杂志 7年 月第 7卷第 期 Ch njhe l hl bte c Oc 7 Vo l 7 No PFOA 5m PFOA和 5m PFOA 7 o PFOS分离而 B柱 不 能 因 此 选 择 A柱 作 为 分 析柱 表 流动相梯度 序号 时间 m n A B 6 6 6 75 5 5 5 6 7 6 5 6 注 A A柱 B B柱 表 目标化合物质谱参数 化合物 母离子 m z子离子 m z 锥孔电压 V 碰撞能 e V m PFOS m m PFOS 5m PFOS 5 5 5 o PFOS 5 m PFOS 5 n PFOS 5 MPFOS 5 5 m PFOA 5 5 5m PFOA 5 5 o PFOA 6 5 n PFOA 6 5 m PFOA 6 5 MPFOA 7 7 5 注 为定性及定量离子 统计学处理 数据采用 S PSS7 软件进行分 析 采用非参检验 P 5表示差异有统计学意义 结 果 方法学结果 色谱柱的选择 文献 6 采用含有五氟苯 基或全氟辛基基团的色谱柱 对 PFOA及 PFOS各异 构体有较好的分离效果 因此本实验采用含五氟苯基 基团的 ACQUI TYUPLC HSSPFP色谱柱 并比较了 种规格色谱柱 ACQUI TYUPLC HS SPFP mm 5mm μm A柱 和 ACQUI TY UPLC HS S PFP mm mm μm B柱 对 PFOA和 PFOS及其典型异构体的分离效果 结果如图 图 所示 PFOA各同分异构体在 A柱与 B柱上都能得 到很好的分离效果 对于 PFOS各同分异构体 A柱 可将 m m PFOS与 5m PFOS 5m PFOS与 图 A柱与 B柱对 PFOS同分异构体的 分离效果色谱图 注 A A柱 B B柱 图 A柱与 B柱对 PFOA同分异构体的 分离效果色谱图 前 处 理 方 法 优 化 向 空 白 牛 血 清 中 添 加 5ng ml 水平的目标化合物 平行测定 6份样品 比 较用水与用 磷酸稀释血清的效果 结果表明水与 磷 酸 对 回 收 率 差 异 无 统 计 学 意 义 P 5 图 然而 比较 种提取方 法 的 稳 定 性 发 现 用 磷酸提取结果更稳定 多次测定的相对标准偏差 RS D 值在 5 在进行质谱检测时 需要 考虑不同前处理技术在基质效应方面的影响 基质 效应 m r xe f f e c ME 空白样品基质中添加目标 化合物的峰面积 在纯溶剂中添加目标化合物的峰面 积 ME 表示存在基质增强效应 ME 表示存 在基质抑制效应 ME 表示无基质效应 种稀释 血清方法 对 基 质 效 应 的 影 响 见 表 从 结 果 看 对 多数化合物而言 磷酸的基质抑制效应较水弱 因 此 综合各方面因素 本方法采用 磷酸稀释血清 方法线性范围与检出限 以目标化合物浓度 对定量内标的浓度之比为横坐标 以目标化合物峰面
4 2740 中国卫生检验杂志 2017 年 10 月第 27 卷第 19 期 ChinJHealthLabTec,Oct.2017,Vol.27,No.19 积对定量内标峰面积之比为纵坐标绘制标准曲线 以逐级降低添加水平的方法确定方法的检出限 (LOD) 和定量限 (LOQ), 以 3 倍信噪比计算 LOD, 以 10 倍信噪比计算 LOQ, 方法的回归方程 线性相关系数及检出限见表 5 16 种化合物在线性范围内均具有良好的线性关系, 相关系数均 0.999, 检出限在 2pg/ml~100pg/ml, 可满足实际样品的测定 表 4 水与 4% 磷酸稀释稀释血清后基质效应 化合物 水 4% 磷酸 1m-PFOS m+4m-PFOS m-PFOS iso-pfos m2-pfos n-pfos m-PFOA m-PFOA iso-pfoa n-pfoa 图 3 水与 4% 磷酸稀释血清后回收率结果 m2-pfoa 表 5 16 种同分异构体的线性回归方程 相关系数及检出限 化合物 线性范围 (ng/ml) 线性方程 相关系数 LOD(ng/ml) LOQ(ng/ml) 1m-PFOS 0.05~10 y=1.6930x m+4m-PFOS 0.1~20 y=2.4059x m-PFOS 0.05~10 y=2.8828x iso-pfos 0.05~10 y=1.8163x m2-pfos 0.125~25 y=3.5094x n-pfos 0.05~10 y=1.0003x m-PFOA 0.11~22 y=0.2075x m-PFOA 0.098~19.6 y=0.8987x iso-pfoa 0.155~31 y=0.7320x n-pfoa 0.05~10 y=0.9595x m2-pfoa 0.248~49.6 y=0.0653x 方法的准确度与精密度取空白牛血清样品, 在高 中 低 3 个水平下添加目标化合物, 每个加标水 平平行测定 6 次 结果见表 6 3 个添加水平的平均回收率为 80.1% ~115.6%,RSD 在 0.8% ~12.7% 表 6 空白牛血清的加标回收率 化合物 加标值 (ng/ml) 回收率 (%) RSD(%) 加标值 (ng/ml) 回收率 (%) RSD(%) 加标值 (ng/ml) 回收率 (%) RSD(%) 1m-PFOS m+4m-PFOS m-PFOS iso-pfos m2-pfos n-pfos m-PFOA m-PFOA iso-pfoa n-pfoa m2-pfoa
5 中国卫生检验杂志 2017 年 10 月第 27 卷第 19 期 ChinJHealthLabTec,Oct.2017,Vol.27,No 方法验证本实验室采用该方法参加了 2016 年由联合国环境规划署 (UnitedNationsEnvironment Programme,UNEP) 组织的人血清样本中 PFASs 检测国际比对 比对结果见表 7, 其中 br-pfos 为 1m- PFOS 3m -PFOS 4m -PFOS 5m -PFOS 及 iso- PFOS 含量之和 比对结果表明采用该方法得到的结果准确 可靠 表 7 UNEP 血清样本 PFASs 测量值与参考值国际比对结果比较 (ng/ml) 参数 n-pfos br-pfos n-pfoa 参考值 测量值 测量值 实际样品检测用本方法对实际血清样品进行 PFOA 及 PFOS 典型异构体含量测定, 图 4 为阳性样品色谱图 在该实际血清样本中, 未检测到支链 PFOA, 检测到了 n-pfoa(0.91ng/ml) 1m-PFOS (0.09ng/ml) 3m+4m-PFOS(0.31ng/ml) 5m- PFOS(0.24ng/ml) iso-pfos(0.21ng/ml) 以及 n- PFOS(2.00ng/ml), 分离效果良好, 表明该方法可用于实际血清样品的检测 3 结论 本研究采用高效液相色谱 - 串联质谱技术建立了血清中 PFOS 和 PFOA2 种全氟化合物的 16 种同分 [16] 异构体的分析方法, 与 Zhang 等的分析方法相比, 优化了血清的前处理技术, 取样体积由 0.5ml 降至 0.2ml, 优化了仪器分析方法, 分析时间由 57min 降至 25min, 节约了样本分析时间, 降低了分析成本 该方法速度快 分离好, 灵敏度和精密度满足要求, 适用于实际血样中 PFOS 和 PFOA 同分异构体的含量测定 注 :A:n-PFOS 内标色谱图 ;B:1m-PFOS 色谱图 ;C:3m+4m- PFOS 5m-PFOS iso-pfos 及 n-pfos 色谱图 图 4 阳性样品色谱图 参考文献 [1] CousinsIT,BuckRC.Letertotheeditorregarding,Polyfluorinat edcompounds:past,present,andfuture[j].environscitechnol, 2011,45(23): [2] BenskinJP,BatainehM,MartinJW.Simultaneouscharacterization ofperfluoroalkylcarboxylate,sulfonate,andsulfonamideisomersby liquidchromatography-tandem Masspectrometry[J]. Analy Chem,2007,79(17): [3] KisaE.Fluorinatedsurfactantsandrepelents[M].NewYork: MarcelDekker,2005: [4] DrakesmithF.Electrofluorinationoforganiccompounds[J].Organ Chem,1997,193: [5] BenskinJP,DeSilvaAO,MartinJW.Isomerprofilingofperfluori natedsubstancesasatoolforsourcetracking:areviewofearlyfind ingsandfutureapplications[j].revenvironcontam Toxiccol, 2010,208(1): [6] RayneS,ForestK,FriesenKJ.Congener-specificnumberingsys temsfortheenvironmentalyrelevantc4throughcsperfluorinated homologuegroupsofalkylsulfonates,carboxylates,telomeraleo hols,olefins,andacids,andtheirderivatives[j].environsci HealthAToxHazardSubstEnvironEng,2008,43(12): [7] StromM,HansenS,OlsenSF,etal.Persistentorganicpolutants measuredinmaternalserum andofspringneurodevelopmentalout comes-aprospectivestudywithlong-termfolow-up[j].envi ronint,2014,68: [8] 张义峰, 赵丽霞, 单国强, 等. 全氟化合物同分异构体的环境行为及毒性效应研究进展 [J]. 生态毒理学报,2012,7(5): [9] ZhangT,SunH,QinX,etal.PFOSandPFOAinpairedurine andbloodfrom generaladultsandpregnantwomen:asesmentof urinaryelimination[j].environscipolutresint,2015,22(7): [10] SalihovicS,KarmanA,LindL,etal.Perfluoroalkylsubstances (PFAS)includingstructuralPFOSisomersinplasmafrom elderly menandwomenfromsweden:resultsfromtheprospectiveinvesti gationofthevasculatureinuppsalaseniors(pivus)[j].environ Int,2015,82: [11] GebbinkWA,BergerU,CousinsIT.Estimatinghumanexposureto PFOSisomersandPFCAhomologues:Therelativeimportanceofdi rectandindirect(precursor)exposure[j].environint,2015,74: [12] LiuY,AlbertoP,SanjayB,etal.Temporaltrendsofper?uorooctane sulfonateisomerandenantiomerpaternsinarchivedswedishanda mericanserumsamples[j].environint,2015,75: [13] ZhangYF,BeesoonS,ZhuL,etal.Biomonitoringofperfluoroal kylacidsinhumanurineandestimatesofbiologicalhalf-life[j]. EnvironSciTechnol,2013,47(18): [14] GaoY,Fu J,CaoHM,etal.Diferentialaccumulationandelimi nationbehaviorofperfluoroalkylacidisomersinoccupationalwork ersinamanufactoryinchina[j].environscitechnol,2015,49 (11): [15] 牛夏梦, 史亚利, 张春晖, 等. 全氟辛烷磺酸和全氟辛烷羧酸异构体的高效液相色谱 - 串联质谱联用分析方法 [J]. 环境化学,2015,34(8): [16] ZhangYF,JiangWW,FangSH,etal.Perfluoroalkylacidsand theisomersofperfluorooctanoatesulfonateandperfluorooctanoatein theseraof50newcouplesintianjin,china[j].environint, 2014,68: 收稿日期 :
王军淋 等 超高效液相色谱 大体积流通池荧光法检测奶及奶制品中的黄曲霉毒素 M 1 第2期 195 左 1 为国标法 经典提取法 提取 其余为乙腈法提取 从左到右依次为 m 牛奶 V 乙腈 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 T he lef t one w as ex t racted by national standard method classical ex traction
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25 4 2013 8 监测技术 5 1 2 1 ( 1. 江苏省疾病预防控制中心, 江苏南京 210009; 2. 南京医科大学第二附属医院, 江苏南京 210029) 5 Phenomenex kinetex C 18 2. 6 μm 4. 6 mm 150 mm 10 mmol /L ph 2. 5 + 60 40 DAD 280 nm 5 20. 0 mg /L ~ 100 mg /L 0.
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