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1 第 8 卷第 11 期食品安全质量检测学报 Vol. 8 No 年 11 月 Journal of Food Safety and Quality Nov., 2017 水产品中氯霉素残留检测方法研究进展 王安伟 *, 刘天密, 覃锐, 陈建华 ( 海南省水产品质量安全检测中心, 海口 ) 摘要 : 氯霉素是一类广泛用于水产养殖中的抗生素, 杀菌广谱, 但残留在水产品中会对人体健康造成严重损害 本文综述了氯霉素的检测方法, 包括微生物法 免疫分析法 色谱分析法和其他方法, 并对各种方法的特点进行了综述 微生物学法是根据氯霉素对微生物的生理机能 代谢的抑制作用, 来定性和定量检测氯霉素, 该方法灵敏度不高 ; 酶联免疫法灵敏度高, 重复性好, 适合水产品中氯霉素筛选 ; 高效液相色谱法检测水产品中氯霉素具有快速 准确 高效等特点 ; 气相色谱法检测水产品中氯霉素灵敏度高 准确, 适合水产品中氯霉素的检测 ; 液相色谱 - 质谱串联法是水产品中氯霉素残留检测最主要的分析方法, 具有分离度高 快速 准确的特点 最后对氯霉素药物残留检测方法发展趋势进行了展望 关键词 : 水产品 ; 氯霉素 ; 检测方法 Research progress on the detection of chloramphenicols residues in aquatic products WANG An-Wei *, LIU Tian-Mi, QIN Rui, CHEN Jian-Hua (Testing Center of Aquatic Product Quality Safety of Hainan Province, Haikou , China) ABSTRACT: Chloramphenicol (CAP) is a kind of antibiotic drugs with efficiently broad-spectrum and widely applied in animal aquaculture. It is a broad-spectrum fungicide, but the residues of CAP in aquatic products are very harmful to human health. This paper reviewed the main analytical methods for chloramphenicol in aquatic products and summarized the characteristics of various methods, including microbiology method, immunoassay, chromatography, and so on. The residues of chlorampheniciol were qualitatively and quantitatively assayed by microbiology according to the physiology and metabolization, but this method was not sensitive. Enzyme linked immunosorbent assay (ELISA) was sensitive and suitable for the determination of trace chlorampheniciol in aquatic products. Liquid chromatography was rapid, accurate and efficient in the detection of chlorampheniciol in aquatic products. Gas chromatography was sensitive, accurate and suitable for the determination of trace chlorampheniciol in aquatic products. Liquid chromatography tandem mass spectrometric method was the most important analytical method for chlorampheniciol residues in aquatic products. Finally, the development trend of detection techniques of CAP residues was discussed. KEY WORDS: aquatic products; chloramphenicols; detection methods 基金项目 : 海南省应用技术研发与示范推广专项 (ZDXM ) Fund: Supported by the Project of Application Technology Research Development and Demonstration Promotion in Hainan Province (ZDXM ) * 通讯作者 : 王安伟, 工程师, 主要研究方向为水产品质量安全检测 waw @163.com *Corresponding author: WANG An-Wei, Engineer, Testing Center of Aquatic Product Quality Safety of Hainan Province, Haikou , China. waw @163.com

2 4260 食品安全质量检测学报第 8 卷 1 引言 氯霉素 (chloramphenicol, CAP) 是一种广谱抗生素, 能 治疗多种细菌引起的感染性疾病 是治疗伤寒 副伤寒的 首选药, 治疗厌氧菌感染的特效药物之一, 其次用于敏感 微生物所致的各种感染性疾病的治疗, 能抑制革兰氏阳性 菌和革兰氏阴性菌 [1] 但氯霉素的副作用和毒副作用较大, 主要有粒细胞及血小板减少 再生障碍性贫血等 [2], 由于 氯霉素可透过胎盘屏障, 对早产儿和足月产新生儿均可能 引起毒性反应 [3] 我国在 2002 年把氯霉素列为违禁药物, 禁止在动物性食物中检出 氯霉素是白色针状或微带黄绿色的针状 长片状结晶 或结晶性粉末 ; 味苦 在甲醇 乙醇 丙酮 丙二醇中易 溶 在干燥时稳定, 在弱酸性和中性溶液中较稳定, 煮沸 也不见分解 自 20 世纪 70 年代以来, 氯霉素药物残留检 测方法蓬勃发展, 先后涌现了免疫分析法 高效液相色谱 法 气相色谱法 高效液相色谱 - 质谱串联法等 2 微生物学方法 [4] 宋杰等建立了微生物法在检测牛奶中氯霉素残留 的应用, 该方法用快速检测试纸检测, 最低检出限达到 3 µg/ml, 结果准确可靠, 是氯霉素检测的一个发展方向 王 [5] 志强等利用快速纸片法检测了鱼肉和虾肉中的氯霉素残 留, 该方法取水产品可食部分均质 混匀, 和筛选出的敏 感菌株, 放在培养基中过夜, 实验测定用平板测定菌的浓 度及加入量多少直接影响抑菌圈大小与清晰度, 抑菌圈直 径大小随着测定菌液浓度的增加而减小, 该方法在水产品 中氯霉素的检出限为 0.1 µg/ml, 达到国标 [6-11] GB/T 要求 焦彦朝等也对鲤鱼等水产品 中氯霉素进行了检测, 同样得到了理想的实验结果 微生 物学检测法检测水产品中氯霉素残留具有快速 低成本 可同时检测多种抗生素等优点, 但灵敏度不高, 比较适合 养殖场和乡镇基层监管部门 3 免疫法 3.1 酶联免疫法 酶联免疫法 (enzyme linked immunosorbent assay, ELISA) 是抗原或抗体结合到某种固相载体表面, 并保持其 免疫活性, 抗原或抗体与某种酶连接成酶标抗原或抗体, 这种酶标抗原或抗体既保留其免疫活性, 又保留酶的活 性 在测定时, 把受检标本 ( 测定其中的抗体或抗原 ) 和酶标 抗原或抗体按不同的步骤与固相载体表面的抗原或抗体起 反应 用洗涤的方法使固相载体上形成的抗原抗体复合物 与其他物质分开, 最后结合在固相载体上的酶量与标本中 受检物质的量成一定的比例 加入酶反应的底物后, 底物 被酶催化变为有色产物, 产物的量与标本中受检物质的量 直接相关, 可根据颜色反应的深浅进行定性或定量分析 [12] Comelis 等建立了生物素酶联免疫吸附测定法, 检测限 [13] 为 10 µg/kg 萨仁托雅等建立了水产品中氯霉素残留的 酶联免疫方法, 结果显示该方法的检出限为 0.05 µg/kg, 线性范围为 0.05~4.05 µg/kg, 回收率为 85.3%~111.3%, 谭 慧 [14] [15] 欧翔等分别建立的水产品中氯霉素残留的酶联免 [16] 疫方法, 检出限为 0.01 µg/kg, 回收率略有不同 齐宁利等 建立了酶联免疫法测定水产品中氯霉素的残留, 检出限达 [17-22] 到 µg/kg, 回收率在 83.67%~87.06% 刘静等 也对酶联免疫法检测食品中氯霉素做了进一步研究, 取得 了良好效果 酶联免疫法具有灵敏度高, 特异性强等优点, 但有时 会出现假阳性, 适合水产品加工企业和小型实验室对氯霉 素残留初步筛选 3.2 放射免疫法 放射免疫法是利用同位素标记的与未标记的抗原同 抗体发生竞争性抑制反应的放射性同位素体外微量分析方 法 1960 年美国化学家 R.S. 耶洛和 S.A. 贝尔森提出此法, [23] 1985 年, Arnold 等建立了氯霉素的放射免疫检测法, 该 方法最低检出限为 0.2 µg/kg, 在奶类中检测结果较好, 回 [24,25] 收率在 95% 以上 倪梅林等建立了虾仁中氯霉素残留 量的放射免疫分析和养殖对虾中氯霉素残留的放射免疫分 析, 检测限为 0.15 µg/kg 放射免疫法因放射污染和环境污 染等因素, 在水产品检测领域的发展受到限制 4 色谱法 4.1 气相色谱法 1974 年, Jacobson 等在美国官方分析化学家协会 AOAC 年会上提出了气相色谱法检测氯霉素残留, 样品回 [26] 收率超过 80%, 检出限在 0.25 µg/kg 以下, Akhtar 等建立 [27] 了蛋中氯霉素残留的检测 - 气相色谱法, Gude 等建立了 猪肉中氯霉素残留量的测定 - 气相色谱法, 检出限为 0.2 µg/kg, 彭莉等 [28] 宫向红等 [29] 洪振涛等 [30] [31] 周金慧等 分别研究了牛奶 水产品 动物组织 肌肉组织中氯霉素 残留量气相色谱法测定, 用乙酸乙酯提取, 正己烷液液萃 取, C 18 固相萃取柱净化, 硅烷化试剂 (BSTFA+TMCS, 99:1) 衍生后, 用配有 ECD 检测器的气相色谱仪检测, 检测限均 在 0.1 µg/kg 左右 4.2 高效液相色谱法 高效液相色谱法检测食品中氯霉素残留, 准确度高, 易操作, 该方法重复性好, 极少出现假阳性, 缺点是该方 [32] 法检出限较高 Wal 等首次建立了牛奶中氯霉素残留量 测定 - 高效液相色谱法, 检出限为 5 µg/kg 20 世纪 90 年代

3 第 11 期王安伟, 等 : 水产品中氯霉素残留检测方法研究进展 4261 初, 国外报道了用液相色谱法测定动物肌肉和养殖鱼肌肉 [33] 中氯霉素残留, 检出限为 10 µg/kg, 1991 年于国胜建立 了肉类中氯霉素的高效液相色谱法检测技术, 此方法检出 限为 2 µg/kg, 对于含量为 10 µg/kg 量级的回收率为 75% [34] 何方奕等建立了肉食鸡中氯霉素残留量的固相萃取 - 高 效液相色谱法分析方法, 该方法回收率为 82.4%, 检出限 为 5 µg/kg 4.3 高效液相色谱 - 质谱串联法 液相色谱 - 质谱串联法已成为水产品中氯霉素残留最 主要的分析方法, 与其他分析方法相比, 其前处理更简 单 快捷 可靠 具有分离能力高, 分析速度快, 灵敏度 高等特点, 结合质谱的超强定性能力, 检测的选择性和灵 敏度都有了质的提高, 但该方法用到液相 - 质谱联用仪, 其 价格在 300 万元以上, 适用于农业部或省级及国家级检测 中心, 一般实验室因价格昂贵难以普及 中华人民共和国 国标 GB/T 可食动物肌肉 肝脏和水产品中 氯霉素 甲砜霉素和氟苯尼考残留量的测定液相色谱 - 串联 质谱法 GB/T 动物源性食品中氯霉素类药 物残留量的测定 GB/T 河豚鱼 鳗鱼和烤 鳗中氯霉素 甲砜霉素和氟苯尼考残留量的测定液相色谱 - 串联质谱法, 中华人民共和国出入境检验检疫行业标准 SN/T 进出口动物源食品中氯霉素残留量的检 测方法液相色谱 - 串联质谱法, 中华人民共和国国标农业 部 781 号公告 动物源食品中氯霉素残留量的检测 方法高效液相色谱 - 串联质谱法 对水产品中氯霉素残留量 的检测做了具体规定 [35-37] 为了缩短检测时间, 提高检测效率, 梅光明等建 立了水产品中 3 种氯霉素类药物残留的超高效液相 - 串联 质谱测定法研究, 该方法经乙酸乙酯提取样品, 正己烷脱 脂, C 18 柱分离提纯, 检出限 0.10 µg/kg, 回收率 84.7%~104.9%, 该方法前处理方法简单快捷, 检验结果准 [38] 确可靠, 检测效果较为满意 刘丽丽等对水产品中氯霉 素检测条件进行了优化, 用乙酸乙酯提取后直接过 HLB 柱固相萃取柱净化, C 18 柱分离提纯, ESI 源负离子模式对 氯霉素进行检测, 检出限为 0.10 µg/kg, 回收率为 95.0%~103.2%, 灵敏度和回收率较高, 重复性和线性关系 [39] 良好, 基质干扰小 Ramos 等建立了液质质技术检测对 虾中氯霉素残留, 该方法最低检出限 0.2 µg/kg, 回收率良 [40] 好 杨成对等对对虾中氯霉素残留进行了分析研究, 采 用乙酸乙酯超声提取, 以甲醇为流动相, 该方法回收率在 [41] 89% 以上, 检出限达到 0.07 µg/kg Pfenning 等发现提取 液中加入少量的氨水对虾等水产品具有更高的提取效率 [42] 陈舒舒等建立了蜂蜜中氯霉素残留的检测及净化方法 研究, 回收率在 78%~93%, 检出限为 0.1 µg/kg 毛丽莎 [43,44] 等对动物源性食品中氯霉素残留量进行了检测分析方 法研究, 检出限达到了 0.02 µg/kg 5 其他分析方法 电化学分析法 (electrochemical analysis), 是建立在物 质在溶液中的电化学性质基础上的一类仪器分析方法, 通 常将试液作为化学电池的一个组成部分, 根据该电池的某 种电参数 ( 如电阻 电导 电位 电流 电量或电流 - 电压 曲线等 ) 与被测物质的浓度之间存在一定的关系而进行测 定的方法 [45,46] [47-53] Lakshmi 等建立了聚苯胺分子印迹膜 [54] 电化学传感器法检测氯霉素眼药水的方法, 李香俊等建立了基于石墨烯分子印迹电化学传感器测定氯霉素的方法, 该方法线性范围 ~ mol/l, 最低检出限为 [55] mol/l 赵晓娟等建立了氯霉素在过氧化聚多巴 [56-58] 胺修饰电极上的电化学行为及测定, Richa 等建立了生物传感器检测氯霉素的方法, 均取得了良好的效果, 该方法检出限 10 7 mol/l, 在牛奶和蜂蜜中的回收率分别达到 83.4%~74.1% 和 91.5%~108.6%, 相对标准偏差 (relative standard deviation, RSD) 分别为 3.5%~5.7% 和 2.8%~7.4%, 表明该方法有良好的精密度和准确度 6 结论 随着我国水产品养殖规模不断扩大, 养殖过程中滥用氯霉素问题已引起严重安全问题 近年来, 我国氯霉素残留量定量检测方法主要是气相色谱法和液质联用法, 这两种方法具有较高的灵敏度和准确度, 重复性好, 缺点是用气相色谱法检测氯霉素前处理过程复杂, 耗时长, 需要衍生化, 对检测人员能力要求较高 ; 液质联用法检测氯霉灵敏可靠, 前处理过程不需要衍生化, 重复性好, 与气相色谱法和气相色谱 - 质谱联用法相比较, 液相色谱 - 质谱联用法既节省了检测时间, 又提高了检测结果的准确性和稳定性, 是将来氯霉素检测的主要发展趋势 电化学分析法是近几年新兴的氯霉素检测方法, 电化学传感器可以在实验室制作, 方法简单, 成本低, 经过氧化处理的聚多巴胺膜修饰电极和聚苯胺分子印迹膜电化学传感器对氯霉素的响应灵敏度强, 稳定性和重现性良好, 石墨烯分子印迹电化学传感器可以对氯霉素进行高灵敏且高选择性的快速检测 电化学分析法检测氯霉素成本低, 方法简便 快捷, 选择性好, 也是未来氯霉素残留检测的一个重要发展方向 参考文献 [1] 张杰, 许家胜, 刘连利. 高效液相色谱法测定牛奶中的氯霉素残留 [J]. 化学研究与应用, 2013, 25(4): Zhang J, Xu JS, Liu LL. Determination of chloramphenicol residue in milk by HPLC [J]. Chem Res Appl, 2013, 25(4): [2] Masahiko T, Shigeki D, Taketoshi N. Determination of chloramphenicol residues in fish meats by liquid chromatography-atmospheric pressure

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