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1 2005 年 第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 7 期, 771~779 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 771~779 综 述 与 进 展 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 徐 德 锋 管 鹏 健 毛 志 强 李 绍 顺 * ( 上 海 交 通 大 学 药 学 院 上 海 ) 摘 要 综 述 了 天 然 产 物 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展, 分 析 了 紫 草 素 的 合 成 路 线, 讨 论 了 各 合 成 方 法 的 优 缺 点. 关 键 词 全 合 成 ; 紫 草 素 ; 进 展 Progress on Total Synthesis of Shikonin XU, De-Feng GUAN, Peng-Jian MAO, Zhi-Qiang LI, Shao-Shun* (School of Pharmacy, Jiaotong University, Shanghai ) Abstract In the paper, the recent advances in the total synthesis of a natural product, shikonin, are reviewed. The key reaction of each synthetic route has been analyzed. Both applications and limitations of the approaches are discussed. Keywords total synthesis; shikonin; progress 紫 草 (Lithospermum erythrohizon) 为 紫 草 科 (Boraginaceae) 多 年 生 草 本 植 物, 根 粗 壮, 外 表 暗 紫 色, 为 中 华 人 民 共 和 国 药 典 收 载 的 临 床 常 用 中 药. 始 载 于 神 农 本 草 经, 列 为 上 品, 味 苦 性 寒. 有 凉 血 活 血 解 毒 和 透 疹 的 功 能, 主 治 血 热 毒 盛 斑 疹 紫 黑 麻 疹 不 透 疮 疡 湿 疹 水 火 烫 伤 等 [1]. 在 我 国 及 亚 欧 等 国 分 布 广 泛, 产 于 新 疆 等 地 的 紫 草 为 软 紫 草, 产 于 东 北 及 内 蒙 等 地 的 紫 草 为 硬 紫 草, 其 有 效 成 分 为 紫 草 素 (Shikonin), 是 萘 醌 类 成 分, 其 侧 链 连 接 羟 基 的 手 性 碳 的 绝 对 构 型 为 R 型. 而 欧 洲 紫 草 的 主 要 成 分 为 阿 卡 宁 (Alkannin), 是 紫 草 素 的 异 构 体, 绝 对 构 型 为 S 型 (Scheme 1). 现 代 药 理 学 研 究 证 明 : 紫 草 素 具 有 多 种 生 物 学 活 性, 如 抗 菌 抗 炎 抗 病 毒 抗 肿 瘤 抗 生 育 抗 甲 状 腺 亢 进 抗 免 疫 低 下 降 血 糖 保 肝 护 肝 等 [2~11], 以 紫 草 素 为 主 要 成 分 的 用 于 治 疗 烧 烫 伤 药 紫 草 油 剂 及 软 膏 剂 已 在 我 国 日 本 欧 洲 用 于 临 床 ; 作 为 抗 肿 瘤 药 也 已 进 入 临 床 研 究, 紫 草 素 是 一 个 很 强 的 拓 扑 异 构 酶 抑 制 剂 ; 近 年, 紫 草 素 抗 HIV 感 染 的 研 究 引 人 注 目. 以 紫 草 Scheme 1 素 为 先 导 化 合 物 开 发 抗 炎 抗 肿 瘤 抗 病 毒 新 药 的 研 究 已 成 为 该 领 域 的 热 点 课 题. 除 此 之 外, 紫 草 素 还 是 良 好 的 天 然 色 素, 已 广 泛 用 于 食 品 化 妆 品 和 印 染 工 业 中, 需 求 量 巨 大. 紫 草 野 生 资 源 虽 然 较 为 丰 富, 但 随 着 人 们 的 大 量 采 集, 目 前 已 接 近 枯 竭. 据 中 国 药 材 集 团 公 司 信 息 中 心 2003 年 12 月 30 日 提 供 的 信 息 表 明, 新 疆 紫 草 货 紧, 产 品 主 要 供 出 口, 我 国 新 疆 紫 草 年 产 量 为 200 吨, 产 量 比 1990 年 减 少 2/3; 价 贵 ( 紫 草 价 格 : 22 元 / 公 斤 ), 据 估 计 按 目 前 的 速 度 采 挖, 五 年 后, 全 世 界 紫 草 资 源 将 耗 竭. 虽 然 我 国 已 进 行 大 量 人 工 栽 培, 也 难 以 满 足 日 益 增 长 的 需 要, 日 本 学 者 进 行 了 大 量 的 紫 草 素 的 组 织 培 养 研 * Tel.: ; Fax: Received June 27, 2004; revised Septermber 25, 2004; accepted November 23, 上 海 -SK 研 究 与 发 展 基 金 (No h) 资 助 项 目.

2 772 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 究, 并 已 进 入 工 业 化 生 产, 但 成 本 仍 然 很 高, 生 产 成 本 约 3000 美 元 / 公 斤. 紫 草 的 天 然 资 源 分 布 极 其 有 限, 无 法 适 应 大 批 量 生 产 而 用 于 临 床. 因 此, 探 讨 紫 草 素 的 全 合 成 方 法 很 有 意 义. 本 文 试 图 就 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 作 一 述 评. 1 紫 草 素 消 旋 体 的 全 合 成 1.1 紫 草 素 消 旋 体 逆 合 成 分 析 由 于 紫 草 素 结 构 相 对 简 单, 且 具 有 各 种 多 样 的 生 理 活 性, 故 早 在 20 世 纪 80 年 代 就 有 人 对 紫 草 素 进 行 了 全 合 成 研 究. 紫 草 素 的 结 构 由 两 部 分 组 成, 一 是 萘 茜 母 核 结 构, 另 一 部 分 是 含 有 羟 基 和 双 键 的 脂 肪 侧 链. 已 知 的 各 种 合 成 方 法 都 是 通 过 保 护 的 萘 茜 经 各 种 方 法 引 入 侧 链, 侧 链 含 六 个 碳 原 子, 根 据 逆 合 成 分 析, 引 入 侧 链 的 方 式 有 三 种, 见 Scheme 2. A: 法, 即 保 护 的 萘 甲 醛 4 先 引 入 四 碳 单 元, 再 引 入 甲 基, 形 成 六 元 碳 侧 链. B: 法, 即 保 护 的 萘 甲 醛 4 插 入 碳 烯, 引 入 一 碳 单 元, 形 成 环 氧 化 物, 再 与 含 四 碳 单 元 的 金 属 有 机 化 合 物 6 反 应, 形 成 六 元 碳 侧 链. C: 法, 即 保 护 的 萘 甲 醛 4 与 含 卤 代 乙 酸 酯 进 行 反 应, 引 入 二 碳 单 元, 经 还 原 成 醛 后, 再 与 Witting 试 剂 或 其 它 金 属 有 机 化 合 物 反 应 形 成 六 元 碳 侧 链. D: 1+5 法, 即 保 护 的 萘 甲 醛 4 与 含 五 元 碳 的 化 合 物 进 行 反 应, 引 入 侧 链. E: 直 接 接 入 法, 即 0+6 法, 在 保 护 的 萘 环 上 直 接 进 行 傅 克 反 应, 或 者 利 用 保 护 的 卤 代 萘 形 成 金 属 有 机 化 合 物 与 含 六 元 碳 的 羰 基 化 合 物 反 应, 直 接 引 入 侧 链. 根 据 紫 草 素 逆 合 成 分 析, 我 们 对 紫 草 素 消 旋 体 的 全 合 成 按 照 上 述 几 种 引 入 方 法 分 别 评 述 引 入 法 [12] 日 本 学 者 Terada 等 在 1987 年 首 次 完 成 了 紫 草 素 消 旋 体 的 全 合 成, 如 Scheme 3 所 示. 他 们 以 四 甲 氧 基 保 护 的 萘 甲 醛 10 与 乙 二 醇 保 护 的 溴 代 2- 丁 酮 11 进 行 格 氏 反 应 形 成 四 碳 单 元 化 合 物 12, 再 用 碘 化 甲 基 镁 引 入 一 Scheme 2

3 No. 7 徐 德 锋 等 : 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 773 Scheme 3 个 甲 基, 形 成 含 六 碳 侧 链 化 合 物 13, 将 13 用 CAN( 硝 酸 铈 铵 ) 氧 化 成 萘 醌. 再 经 乙 酰 化 保 护 母 核 和 侧 链 上 的 羟 基, 侧 链 末 端 羟 基 由 于 位 阻 较 大 而 不 能 反 应. 然 后 用 SOCl 2 消 除 羟 基 成 烯, 形 成 完 整 的 侧 链. 最 后 水 解 去 保 护 生 成 最 终 产 物 消 旋 体 紫 草 素. 该 方 法 合 成 进 行 两 次 格 氏 反 应, 分 二 次 脱 甲 基 保 护 基, 合 成 步 骤 多, 合 成 总 收 率 为 1.8%( 以 萘 甲 醛 10 计 ) 引 入 法 [13] 俄 罗 斯 学 者 Moiseenkov 等 以 四 甲 氧 基 保 护 萘 甲 醛 10 与 化 合 物 18 反 应 引 入 一 单 元 碳 生 成 环 氧 化 物 19, 与 2- 甲 基 -1- 卤 代 - 丙 烯 的 锂 试 剂 ( 四 碳 单 元 ) 构 成 六 碳 单 元 侧 链, 最 后 去 保 护 得 到 紫 草 素, 总 收 率 达 8.0%( 以 萘 甲 醛 10 计 ). 该 方 法 反 应 步 骤 较 少, 收 率 较 高. 如 Scheme 4 所 示 引 入 法 [14] 中 国 科 学 院 药 物 研 究 所 的 Lu 等 以 四 甲 氧 基 萘 甲 醛 10 通 过 Reformatsky 反 应 与 溴 代 乙 酸 乙 酯 在 锌 催 化 下 引 入 二 单 元 碳 侧 链. 然 后 保 护 侧 链 羟 基, 再 还 原 成 醛, 通 过 Wittig 反 应 引 入 末 端 双 键, 形 成 六 元 碳 侧 链 24, 最 后 去 保 护 得 到 消 旋 体 的 紫 草 素. 前 四 步 反 应 收 率 达 40%. 电 氧 化 脱 甲 基 保 护 收 率 为 17%, 总 收 率 仍 然 不 高. 如 Scheme 5 所 示 引 入 法 [15] 日 本 学 者 Toril 等 用 四 甲 氧 基 保 护 萘 甲 醛 10 与 3- 甲 基 -2- 丁 烯 醛 (25) 在 VCl 3 催 化 剂 作 用 下 发 生 McMurry 偶 联 反 应 引 入 五 单 元 碳 侧 链, 并 形 成 侧 链 1,2 位 的 双 羟 基 化 合 物 26, 26 与 1,1- 羰 基 二 咪 唑 反 应 形 成 二 氧 环 戊 酮 27, 然 后 在 钯 的 催 化 下 2' 位 碳 氧 键 断 裂, 1' 位 成 羟 基, 形 成 紫 草 素 完 整 侧 链. 乙 酰 化 保 护 侧 链 羟 基, 最 后 通 过 两 步 电 氧 化 去 保 护, 再 水 解 而 得 到 消 旋 体 的 紫 草 素. 该 方 法 采 用 电 氧 化 去 保 护, 收 率 有 所 提 高, 合 成 总 收 率 达 8.4%( 以 萘 甲 醛 10 计 ), 如 Scheme 6 所 示. [16] 韩 国 学 者 Kim 等 从 甲 叉 基 环 保 护 萘 甲 醛 30 出 发, 与 NaCN 和 乙 氧 基 乙 烯 反 应 形 成 双 乙 氧 基 的 丙 腈 侧 链 31, 然 后 在 LDA 条 件 下 与 1- 溴 -3- 甲 基 -2- 丁 烯 反 应 引 入 五 单 元 碳 侧 链 化 合 物 32, 最 后 再 去 保 护 得 到 消 旋 体 紫 草 素. 该 反 应 步 骤 少, 收 率 高, 合 成 总 收 率 达 43.5%, 反 应 见 Scheme 7 所 示. Scheme 4

4 774 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 Scheme 5 Scheme 6 Scheme 直 接 接 入 法 (0+6) [17] Nicolaou 等 从 甲 叉 基 环 保 护 的 萘 茜 化 合 物 33 出 发, 与 NBS 反 应 生 成 溴 代 萘 茜 化 合 物 34, 化 合 物 34 与 Weinreb 氨 基 化 合 物 35 反 应 直 接 引 入 六 元 碳 侧 链 得 化 合 物 36, 36 还 原 去 保 护 得 到 紫 草 素. 该 反 应 步 骤 少, 收 率 高, 合 成 总 收 率 达 36.4%. 反 应 中, 使 用 Weinreb 氨 基 化 合 物 35 不 易 得, 值 得 进 一 步 研 究 和 探 讨. 其 合 成 路 线 见 Scheme 8 所 示.

5 No. 7 徐 德 锋 等 : 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 775 Scheme 其 它 方 法 [18] Couladouros 等 在 1997 年 报 道 了 以 化 合 物 38 与 丙 烯 腈 反 应 形 成 带 腈 基 的 母 核 39, 化 合 物 39 进 行 羟 基 保 护 形 成 保 护 的 萘 茜 化 合 物 40, 然 后 引 入 丙 烯 基 侧 链, 氧 化 成 醛 ( 引 入 三 单 元 碳 ), 再 利 用 Wittig 反 应 形 成 六 碳 单 元 侧 链, 继 而 去 保 护 成 消 旋 体 紫 草 素 的 方 法, 如 Scheme 9 所 示. 该 合 成 方 法 原 料 不 易 得, 去 保 护 收 率 仍 然 没 有 提 高. 中 国 科 学 院 药 物 研 究 所 的 Yang [19] 从 2,5- 二 甲 氧 基 苯 甲 醛 出 发, 与 琥 珀 酸 二 乙 酯 环 合, 形 成 1 位 无 取 代 基 的 萘 环 化 合 物 45, 引 入 丙 烯 基 形 成 化 合 物 46, 再 经 还 原 生 成 醛 47( 引 入 三 碳 单 元 ), 通 过 Wittig 反 应 引 入 末 端 双 键, 形 成 六 元 碳 侧 链 48, 在 酸 性 下 脱 部 分 保 护 基, 得 化 合 物 49. 然 后 用 氧 化 银 一 步 氧 化 生 成 消 旋 体 的 紫 草 素, 其 中 氧 化 收 率 为 17%. 该 反 应 步 骤 较 多, 合 成 总 收 率 仅 为 3.5%, 如 Scheme 10 所 示. [20] 2002 年 Couladouros 等 又 报 道 了 与 参 考 文 献 [18] 类 似 的 反 应, 以 6- 甲 基 -1,5- 二 烯 -3- 庚 酮 代 替 丙 烯 腈 与 化 合 物 50 反 应, 直 接 形 成 完 整 的 紫 草 素 侧 链, 再 进 一 步 还 原 去 保 护 即 可 得 紫 草 素. 如 Scheme 11 所 示. 2 紫 草 素 的 手 性 不 对 称 合 成 2.1 逆 合 成 分 析 引 入 紫 草 素 的 手 性 侧 链, 有 二 种 方 式, 直 接 引 入 法 和 间 接 引 入 法, 见 Scheme 12. 直 接 引 入 法, 即 保 护 的 萘 Scheme 9

6 776 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 Scheme 10 Scheme 11 Scheme 12 茜 化 合 中 物 与 某 手 性 化 合 物 反 应, 直 接 引 入 含 手 性 的 侧 链, 形 成 手 性 化 合 物 55. 间 接 引 入 法, 即 先 引 入 含 羰 基 化 合 物 56, 再 经 过 不 对 称 还 原 制 备 紫 草 素. 2.2 直 接 引 入 法 较 早 的 不 对 称 合 成 紫 草 素 的 报 导 是 来 自 日 本 学 者 Shimai 等 的 一 篇 专 利 [21], 他 们 以 MOM 保 护 的 苯 醌 为 原 料, 巧 妙 地 应 用 Dotz 成 环 反 应, 首 先 将 苯 醌 邻 位 锂 化 后 转 变 为 铬 的 卡 宾 中 间 体 58, 再 与 一 个 不 对 称 的 炔 经 热 分 解 反 应 直 接 引 入 手 性 铡 链, 得 到 羟 基 保 护 的 萘 衍 生 物 60, 60 再 经 氧 化 水 解 得 紫 草 素. 如 Scheme 13 所 示. 由 于 文 献 中 没 有 给 出 各 步 反 应 的 收 率 及 光 学 收 率, 因 此 无 法 评 介 该 方 法 是 否 可 行, 但 需 注 意 的 是 不 对 称 中 间 体 59 需 经 过 五 步 反 应 制 得, 其 中 包 括 一 步 不 对 称 环 氧 化 反 应.

7 No. 7 徐 德 锋 等 : 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 777 Scheme 13 Braun 和 Bauer [22] 用 四 甲 氧 基 萘 甲 醛 10 与 一 个 不 对 称 的 (R) 或 (S)-2- 羟 基 -1,2,2- 三 苯 基 乙 醇 乙 酸 酯 (64) 经 不 对 称 aldol 反 应 直 接 引 入 手 性 侧 链, 得 到 光 学 活 性 化 合 物 65, 65 再 经 过 水 解 酯 化 和 羟 基 保 护, 得 到 侧 链 羟 基 保 护 的 丙 酸 乙 酯 66, 再 将 66 还 原 成 醛 与 三 苯 基 异 丙 烯 膦 经 Wittig 反 应 得 到 中 间 体 67, 最 后 氧 化 脱 保 护 基 得 到 紫 草 素, 光 学 收 率 为 65% ee, 见 Scheme 14, 因 缩 合 及 最 后 的 氧 化 脱 保 护 基 的 收 率 低, 总 收 率 仅 为 1.3%, 光 学 收 率 为 40% ee, 且 使 用 的 不 对 称 试 剂 价 格 昂 贵. [18] Couladouros 研 究 组 以 四 甲 氧 基 萘 甲 醛 10 为 原 料 与 二 异 松 莰 烯 基 烯 丙 基 硼 (allyldiisopinocampheylborane, Ipc 2 Ballyl) 经 不 对 称 烯 丙 基 化 反 应 直 接 引 入 手 性 侧 链, 得 到 一 个 烯 丁 基 侧 链 的 化 合 物 68, 68 再 经 过 羟 基 保 护, 氧 化 烯 基 成 醛, 经 Wittig 反 应 得 到 紫 草 素 的 中 间 体 67, 最 后 去 保 护 成 紫 草 素, 光 学 收 率 为 82% ee (Scheme 15). Scheme 14 Scheme 15

8 778 有 机 化 学 Vol. 25, 间 接 引 入 法 [17] 最 近 Nicolaou 等 报 道 了 一 种 新 颖 的 不 对 称 合 成 路 线 (Scheme 16), 他 们 以 甲 叉 基 保 护 的 1,4,5,8- 四 羟 基 萘 的 溴 化 物 47 通 过 正 丁 基 锂 盐 与 侧 链 保 护 的 Weinreb 氨 基 化 合 物 间 接 引 入 侧 链 形 成 羰 基 化 合 物 49, 再 用 二 异 蒎 烯 基 硼 烷 氯 化 物 [(-)-DIP-Cl, (+)-DIP-Cl] 不 对 称 还 原 得 手 性 的 化 合 物 70 和 71, 脱 去 保 护 得 紫 草 素 1 和 阿 卡 宁 2. 该 合 成 路 线 的 优 点 是 : 使 用 了 一 个 新 颖 的 亚 甲 基 保 护 方 法, 该 保 护 基 很 容 易 通 过 电 氧 化 法 除 去 ; 该 合 成 方 法 立 体 选 择 性 高, 所 得 产 物 的 对 映 体 超 量 达 98% ee. 其 缺 点 是 侧 链 的 引 入 使 用 N- 甲 基 -N- 甲 氧 基 异 己 烯 酰 胺 为 酰 化 剂, 反 应 收 率 低, 且 原 料 不 易 得. 最 近, 美 国 学 者 Pulley [23] 采 用 Dotz 炔 烃 芳 环 化 方 法, 以 芳 烃 化 合 物 73 与 炔 烃 化 合 物 74 进 行 Dotz 炔 烃 芳 环 化 反 应 得 1,4,5,8- 四 甲 氧 基 萘 化 合 物 75, 再 经 去 保 护 脱 水 反 应 形 成 具 有 光 学 活 性 的 环 氧 化 物 77, 然 后 参 照 [13] 俄 罗 斯 学 者 Moiseenkov 的 方 法 制 备 紫 草 素. 该 方 法 主 要 采 用 铬 的 碳 烯 复 合 物 与 具 有 光 学 活 性 的 炔 烃 化 合 物 进 行 炔 烃 芳 环 化 反 应 构 建 萘 醌 结 构, 总 收 率 5.27%( 苯 醌 计 ), 如 Scheme 17 所 示. Scheme 16 Scheme 17

9 No. 7 徐 德 锋 等 : 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 结 束 语 综 上 所 述, 由 于 紫 草 素 具 有 抗 菌 抗 炎 抗 病 毒 抗 肿 瘤 抗 生 育 抗 甲 状 腺 亢 进 抗 免 疫 低 下 降 血 糖 保 肝 护 肝 等 多 种 生 物 学 活 性, 以 紫 草 素 为 先 导 化 合 物 开 发 抗 炎 抗 肿 瘤 抗 病 毒 新 药 的 研 究 已 成 为 热 点 课 题, 因 此 紫 草 素 全 合 成 研 究 引 起 了 合 成 化 学 家 的 广 泛 兴 趣. 自 从 日 本 学 者 Terada 等 文 章 发 表 以 来, 在 十 余 年 里 已 有 10 多 个 研 究 组 分 别 报 道 了 紫 草 素 的 外 消 旋 体 左 旋 或 右 旋 异 构 体 以 及 紫 草 素 的 衍 生 物 的 合 成 方 法, 为 紫 草 素 及 其 衍 生 物 的 进 一 步 研 究 奠 定 了 基 础. 但 目 前 报 道 的 合 成 方 法 大 多 数 合 成 路 线 长 收 率 较 低 或 原 料 不 易 得 反 应 条 件 苛 刻, 还 没 有 找 到 一 条 适 合 于 工 业 生 产 的 全 合 成 路 线. 随 着 紫 草 素 在 医 药 食 品 化 妆 品 领 域 应 用 的 不 断 扩 大, 紫 草 素 的 需 求 量 会 继 续 增 长, 继 续 研 究 开 发 适 合 于 工 业 生 产 的 紫 草 素 全 合 成 路 线, 仍 然 是 有 机 化 学 领 域 的 重 要 课 题. References 1 Yin, J.; Guo, L. G. Modern Research and Clinical Application on Chinese Traditional Medicine, Academy Press, Bei- Jing, 1994, p. 643 (in Chinese). ( 阴 健, 郭 力 弓, 中 药 现 代 研 究 与 临 床 应 用, 学 苑 出 版 社, 北 京, 1994, p. 643.) 2 Sun, Z.-Y.; Zhang, D.-H.; Wang, Z.-W. Shandong Pharm. Ind. 1998, 17, 30 (in Chinese). ( 孙 志 义, 张 东 华, 王 文 华, 山 东 医 药 工 业, 1998, 17, 30.) 3 Wang, W.-J.; Bai, J.-Y.; Liu, D.-P.; Xue, L.-M.; Zhu, X.-Y. Acta Pharm. Sin. 1994, 29, 161 (in Chinese). ( 王 文 杰, 白 金 叶, 刘 大 培, 薛 立 明, 朱 秀 媛, 药 学 学 报, 1994, 29, 161.) 4 Jin, R.; Wan, L.-L.; Mitsuishi, T. Chin. J. Integ. Trad. West. Med. 1995, 15, 101 (in Chinese). ( 金 锐, 万 玲 玲, 三 石 俊 美, 中 国 中 西 医 结 合 杂 志, 1995, 15, 101.) 5 Jiang, L.- Y.; Song, J.- D. Chin. J. Cancer 2001, 20, 1355 (in Chinese). ( 蒋 丽 英, 宋 今 丹, 癌 症, 2001, 20, 1355.) 6 Lin, J.; Han. F.-G.; Wang, K.-Z. J. Luzhou Med. College 2003, 26, 102 (in Chinese). ( 林 江, 韩 福 刚, 王 开 正, 泸 州 医 学 院 学 报, 2003, 26, 102.) 7 Lu, G.-R.; Liao, J.; Li, Y.-J. Chin. J. Integ. Trad. West. Med. 1990, 10, 422 (in Chinese). ( 路 桂 荣, 廖 静, 李 延 钧, 中 国 中 西 医 结 合 杂 志, 1990, 10, 422.) 8 Hu, Y.- P.; Wang, J.-Y. Cancer Res. Prev. Treatment 1991, 18, 71 (in Chinese). ( 胡 艳 萍, 王 骏 业, 肿 瘤 防 治 研 究, 1991, 18, 71.) 9 Ma, B.-K.; Bing, L.- J.; Wang, Z.-M.; Yang, L.-Z. Acta Acad. Med. Shandong 1993, 31, 34 (in Chinese). ( 马 保 华, 邴 鲁 军, 王 哲 民, 杨 立 忠, 山 东 医 科 大 学 学 报, 1993, 31, 34.) 10 Liu, J.-H.; Fa, W.- Y.; Sun, Y.; Luo, D.-Y. J. Reprod. Med. 2000, 9, 155 (in Chinese). ( 刘 建 华, 法 韫 玉, 孙 桦, 罗 东 英, 生 殖 医 学 杂 志, 2000, 9, 155.) 11 Chen, X.; Oppenheim, J.; Zack, O. M. Int. Immunopharmacol. 2001, 1, Terada, A.; Tanoue, Y.; Hatada, A.; Sakamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, Moiseemkov, A. M.; Balaneva, N. N.; Novikov, V. L. Nauk. SSSR 1987, 295, Lu, Q.; Duan, W. H.; Cai, J. C. Chin. Chem. Lett. 2002, 3, Toril, S.; Akiyama, K.; Yamashita, H.; Inokuchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, Kim, J. C.; Jung, J. C.; Park, O. S. Synth. Commun. 2000, 30, Nicolaou, K. C.; Hepworth, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, Couladouros, E. A.; Plyta, Z. F.; Strongilos, A. T.; Papageorgiou, V. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, Yang, H.; Li, Q.; Bao, J. X.; Lu, W.; Aisa, H. A.; Cai, J. C. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, Couladouros, E. A.; Strongilos, A. T.; Papageorgiou, V. P.; Plyta, Z. F. Chem. Eur. J. 2002, 8, Shimai, Y.; Tsutomu, K. JP , 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 23567]. 22 Braun, M.; Bauer, C. Ann. Chem. 1991, Pulley, S. R.; Czak, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, (E ZHAO, X. J.)

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