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- 功破 冉
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1 2010 年 第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 9 期, 1366~1371 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1366~1371 研 究 论 文 N ε - 苯 胺 酰 基 -N α -(3- 取 代 苯 基 异 噁 唑 -5- 基 羰 基 ) 赖 氨 酸 类 化 合 物 的 合 成 及 其 除 草 活 性 研 究 胡 德 金 刘 素 芳 黄 统 辉 涂 海 洋 * 李 伟 国 朱 晓 磊 张 爱 东 * ( 华 中 师 范 大 学 化 学 学 院 农 药 与 化 学 生 物 学 教 育 部 重 点 实 验 室 武 汉 ) 摘 要 植 物 细 胞 内 囊 体 中 的 D1 蛋 白 酶 是 近 年 来 发 现 的 潜 在 的 除 草 剂 作 用 靶 标. 以 异 噁 唑 甲 酰 赖 氨 酸 脲 先 导 结 构 信 息 为 基 础, 设 计 合 成 了 未 见 报 道 的 异 噁 唑 甲 酰 赖 氨 酸 类 化 合 物 11 个. 目 标 化 合 物 分 子 结 构 经 IR, 1 H NMR, 元 素 分 析 予 以 确 证. 平 皿 法 活 体 生 物 活 性 测 试 表 明 部 分 化 合 物 具 有 中 等 除 草 活 性 ; 化 合 物 8h 的 离 体 生 物 活 性 测 试 表 明 其 对 D1 蛋 白 酶 有 一 定 的 抑 制 作 用. 关 键 词 D1 蛋 白 酶 ; 抑 制 剂 ; 异 噁 唑 酰 赖 氨 酸 ; 合 成 ; 除 草 剂 Synthesis and Herbicidal Activities of N ε -Anilinocarbonyl-N α -{3-[(un)- substituted phenyl]isoxazol-5-ylcarbonyl}lysine Derivatives Hu, Dejin Liu, Sufang Huang, Tonghui Tu, Haiyang* Li, Weiguo Zhu, Xiaolei Zhang, Aidong* (Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology of Ministry of Education, College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan ) Abstract Recently the D1 protease locating in the thylakoids of higher plants was found to be a potential herbicidal target. Based on one lead hit N α -(isoxazol-5-ylcarbonyl)lysine of D1 protease inhibitors, a series of novel N ε -anilinocarbonyl-n α -{3-[(un)substituted phenyl]isoxazol-5-ylcarbonyl}lysine derivatives were designed and synthesized, and their molecular structures were verified with IR, 1 H NMR, and elemental analysis. The biological activity examined in vivo demonstrated that most of the compounds exhibited moderate herbicidal activities. Meanwhile, the enzyme activity of one compound 8h was tested against the spinach D1 protease and the result showed its inhibitive effect against the enzyme. Keywords D1 protease; inhibitor; isoxazolecarbonyllysine derivative; synthesis; herbicide D1 蛋 白 酶 (CtpA) 作 用 于 D1 蛋 白 前 体, 剪 切 其 羧 基 端 9~16 个 氨 基 酸 残 基, 形 成 光 合 作 用 必 需 的 成 熟 D1 蛋 白, 用 于 光 合 系 统 II 锰 簇 合 物 的 组 装 [1]. 研 究 表 明 [2,3], 海 藻 Scenedesmus 及 蓝 藻 菌 Synechocystis 中 CtpA 剔 除 后 导 致 植 物 不 能 光 自 养, 这 和 传 统 的 D1 蛋 白 抑 制 剂 如 西 玛 津, 阿 特 拉 津 作 用 效 果 相 同. 因 此, 如 果 抑 制 了 D1 蛋 白 酶 的 合 成, 则 可 以 抑 制 光 合 作 用 的 发 生. 同 时, D1 蛋 白 酶 在 植 物 体 内 有 高 度 的 同 源 性 [4], 在 高 等 植 物 体 内 含 量 远 低 于 D1 蛋 白 ( 约 1% 左 右 ) [5], 因 此 可 以 预 计 D1 蛋 白 酶 抑 制 剂 将 具 有 高 效 及 广 谱 性. [6] 目 前 Duff 等 发 表 了 一 篇 有 关 D1 蛋 白 酶 抑 制 剂 的 研 究 报 道, 其 采 用 的 方 法 是 利 用 荧 光 极 化 高 通 量 筛 选 获 * adzhang@mail.ccnu.edu.cn; haiytu@mail.ccnu.edu.cn; Tel.: Received January 5, 2009; revised May 4, 2009; accepted April 30, 国 家 自 然 科 学 基 金 (Nos , ) 资 助 项 目.
2 No. 9 胡 德 金 等 :N ε - 苯 胺 酰 基 -N α -(3- 取 代 苯 基 异 噁 唑 -5- 基 羰 基 ) 赖 氨 酸 类 化 合 物 的 合 成 及 其 除 草 活 性 研 究 1367 得 五 类 D1 蛋 白 酶 的 潜 在 抑 制 剂, 并 对 部 分 化 合 物 进 行 了 化 学 合 成 和 先 导 结 构 的 验 证. 在 我 们 前 期 工 作 中, 以 [7] Liao 等 报 道 的 斜 生 栅 藻 D1 蛋 白 酶 晶 体 结 构 为 模 板, 通 过 同 源 模 建 得 到 高 等 植 物 菠 菜 D1 蛋 白 酶 的 三 维 结 构 模 型, 并 对 自 建 化 合 物 库 和 已 知 化 合 物 库 进 行 了 虚 拟 筛 选, 获 得 了 D1 蛋 白 酶 抑 制 剂 的 先 导 化 合 物 异 噁 唑 甲 酰 赖 氨 酸 脲 分 子 结 构 信 息. 本 文 在 这 一 工 作 基 础 上, 设 计 合 成 了 一 系 列 异 噁 唑 甲 酰 赖 氨 酸 类 化 合 物 (Scheme 1), 并 探 讨 了 这 类 化 合 物 的 活 体 除 草 活 性. 通 过 对 化 合 物 8h 的 离 体 生 物 活 性 测 试, 表 明 了 其 作 为 D1 蛋 白 酶 抑 制 剂 先 导 化 合 物 的 可 能 性. 1 实 验 部 分 1.1 仪 器 和 试 剂 化 合 物 熔 点 用 Electrothermal 数 字 熔 点 测 定 仪 ( 温 度 计 未 经 校 正 ) 测 定 ; 1 H NMR 用 Varian MERCURY-PLUS 400 型 核 磁 共 振 仪, 以 氘 代 氯 仿 或 DMSO-d 6 为 溶 剂, TMS 为 内 标 ; LC-MS 用 ABI 2000 型 色 谱 液 质 联 用 谱 仪 ( 美 国 ABI 公 司 ) 测 定 ; 元 素 分 析 用 Vario EL-III CHNSO 元 素 分 析 仪 测 定 ; 薄 层 层 析 用 GF25 型 硅 胶 板 ( 青 岛 海 洋 化 工 厂 ); 高 效 液 相 色 谱 采 用 Agilent 1100, Hypersil BDS C(8) (5 µm 0.46 cm 15 cm) 反 相 柱 ; D1 蛋 白 酶 由 本 实 验 室 从 菠 菜 叶 内 囊 膜 中 提 取 并 经 阴 离 子 交 换 和 凝 胶 柱 层 析 提 纯 得 到 ; D1 蛋 白 前 体 底 物 模 拟 物 24 肽 (S24) 由 上 海 吉 尔 生 化 有 限 公 司 采 用 固 相 法 合 成. 所 有 进 口 或 国 产 试 剂 均 为 AR, 使 用 前 经 常 规 除 水 处 理. 1.2 中 间 体 的 合 成 芳 基 -5- 羟 基 亚 甲 基 异 噁 唑 (2a~2k) 及 其 对 应 的 3- 芳 基 -5- 异 噁 唑 甲 酸 (3a~3k) 合 成 化 合 物 2a~2k 参 照 文 献 [8] 合 成, 其 中 已 知 化 合 物 通 过 薄 板 层 析 纯 度 分 析 和 熔 点 测 定, 并 与 文 献 值 对 照. 2a: 白 色 固 体, 产 率 50%. m.p. 52~53 ( 文 献 值 [8] : 52~53.5 ). 2b: 白 色 固 体, 产 率 78%. m.p. 103~105 ( 文 献 值 [10] : 99~101 ). 2c: 无 色 油 状 物, 产 率 57%. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MHz) δ: 8.43 (s, 1H, ArH), 7.05~7.35 (m, 3H, ArH), 6.5 (s, 1H, isoxazole 4-H), 4.78 (s, 2H, CH 2 ), 3.83 (s, 3H, OCH 3 ), 2.10 (s, 1H, OH); LG-MS m/z: (M + +1). Anal. calcd for C 11 H 11 NO 3 : C 64.38, H 5.40, N 6.83, found C 64.69, H 5.24, N d: 淡 黄 色 针 状 晶 体, 产 率 64%. m.p. 114~116 ; 1 H NMR (CDCl 3, 400 MHz) δ: 8.00 (d, J=8.4 Hz, 1H, ArH), 7.73~7.61 (m, 3H, ArH), 6.38 (s, 1H, isoxazole 4-H), 4.84 (s, 2H, CH 2 ), 2.20 (s, 1H, OH); LG-MS m/z: (M + ). Anal. calcd for C 10 H 8 N 2 O 4 : C 54.55, H 3.66, N 12.72, found C 54.72, H 3.59, N Scheme 1
3 1368 有 机 化 学 Vol. 30, e: 淡 黄 色 晶 体, 产 率 66%. m.p. 120~122 ; 1 H NMR (CDCl 3, 400 MHz) δ: 8.63 (s, 1H, ArH), 8.32 (d, J= 5.2 Hz, 1H, ArH), 8.18 (d, J=4.8 Hz, 1H, ArH), 7.63 (t, J= 10.4 Hz, 1H, ArH), 6.68 (s, 1H, isoxazole 4-H), 4.88 (s, 2H, CH 2 ), 2.05 (s, 1H, OH); LG-MS m/z: (M + +1). Anal. calcd for C 10 H 8 N 2 O 4 : C 54.55, H 3.66, N 12.72, found C 54.48, H 3.75, N f: 黄 色 晶 体, 产 率 54%. m.p. 163~164 ; 1 H NMR (CDCl 3, 400 MHz) δ: 8.34 (d, J=8.8 Hz, 2H, ArH), 8.00 (t, J=8.8 Hz, 2H, ArH), 6.66 (s, 1H, isoxazole 4-H), 4.88 (d, J=5.2 Hz, 2H, CH 2 ), 2.15 (s, 1H, OH); LG-MS m/z: (M + ). Anal. calcd for C 10 H 8 N 2 O 4 : C 54.55, H 3.66, N 12.72; found C 54.78, H 3.79, N g: 白 色 固 体, 产 率 65%. m.p. 78~79 ; 1 H NMR (CDCl 3, 400 MHz) δ: 7.72 (d, J=7.8 Hz, 1H, ArH), 7.49 (d, J=7.8 Hz, 1H, ArH), 7.44~7.26 (m, 2H, ArH), 6.72 (s, 1H, isoxazole 4-H), 4.85 (s, 2H, CH 2 ), 2.22 (s, 1H, OH); LG-MS m/z: (M + +1). Anal. calcd for C 10 H 8 ClNO 2 : C 57.30, H 3.85, N 6.68; found C 57.59, H 3.76, N h: 白 色 固 体, 产 率 43%. m.p. 114~115 ( 文 献 值 [8] : 114 ). 2i: 白 色 固 体, 产 率 51%. m.p. 118~120 ( 文 献 值 [10] : 114~116 ). 2j: 无 色 晶 体, 产 率 63%. m.p. 52~54 ; 1 H NMR (CDCl 3, 400 MHz) δ: 7.62~7.41 (m, 2H, ArH), 7.41~ 7.21 (m, 1H, ArH), 7.08~7.05 (m, 1H, ArH), 6.72 (s, 1H, isoxazole 4-H), 4.85 (s, 2H, CH 2 ), 2.15 (s, 1H, OH). LG-MS m/z: (M + +1). Anal. calcd for C 10 H 8 FNO 2 : C 62.18, H 4.17, N 7.25; found C 62.41, H 4.46, N k: 无 色 晶 体, 产 率 83%. m.p. 89~90 ; 1 H NMR (CDCl 3, 400 MHz) δ: 7.92~7.76 (m, 3H, ArH), 7.28~ 7.18 (m, 1H, ArH), 6.72 (s, 1H, isoxazole 4-H), 4.85 (s, 2H, CH 2 ), 2.12 (s, 1H, OH); LG-MS m/z: (M + ). Anal. calcd for C 10 H 8 FNO 2 : C 62.18, H 4.17, N 7.25; found C 61.95, H 4.42, N 芳 基 -5- 异 噁 唑 甲 酸 3a~3k 按 文 献 [9] 方 法 合 成, 其 分 子 结 构 用 1 H NMR 确 定 N ε - 苯 胺 酰 基 赖 氨 酸 (7) 的 合 成 16.7 g (65.7 mmol) CuSO 4 5H 2 O, 40 ml 水 溶 液 中, 加 入 20.0 g (110 mmol) Lys HCl, 回 流 2 h, 冷 却 至 室 温. 调 节 溶 液 ph 值 至 9, 室 温 机 械 搅 拌 下 滴 加 g 苯 基 异 氰 酸 酯 20 ml 二 噁 烷 溶 液, 1 h 后 得 到 深 蓝 色 混 浊 液, 抽 滤, 水 洗 至 滤 液 无 色, 热 乙 醇 溶 液 50 ml 3 洗 涤, 得 到 蓝 色 固 体 粉 末 状 的 赖 氨 酸 苯 基 脲 的 铜 盐 20 g, 产 率 62%. 铜 盐 固 体 20 g, 加 入 300 ml 水, 浓 盐 酸 调 节 酸 性 至 ph=2, 通 入 H 2 S 气 体 2 h, 得 到 棕 褐 色 混 浊 液, 抽 滤, 水 洗, 滤 液 用 0.5 mol L -1 NaOH 调 节 ph 值 6~8 之 间, 得 到 白 色 混 浊, 抽 滤, 得 白 色 固 体 产 品 g, 产 率 84%. m.p. 240~241 ; 1 H NMR (CDCl 3 +CF 3 COOH, 400 MHz) δ: 8.86 (s, 1H, NH), 7.61 (s, 2H, NH 2 ), 7.40 (d, J=10.8 Hz, 2H, ArH), 7.23~7.15 (m, 1H, ArH), 6.69~93 (m, 3H, ArH), 6.55 (s, 1H, NH), 3.28~3.42 (m, 1H, CH), 3.51~3.73 (m, 2H, CH 2 ), 1.55~1.69 (m, 2H, CH 2 ), 1.30~1.42 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3410, 3306, 2935, 2861, 1647, 1580, 1499 cm -1 ; LC-MS m/z: (M), (M+Na + ). 1.3 目 标 产 物 8a~8k 的 合 成 化 合 物 mmol 溶 于 2 ml SOCl 2, 2 ml 甲 苯 溶 液, 回 流 2~3 h, 减 压 蒸 去 溶 剂, 冷 却 备 用. 在 50 ml 三 颈 瓶 中 加 入 赖 氨 酸 苯 基 脲 g (2 mmol), 水 5 ml, NaOH 0.08 g (2 mmol), 搅 拌 溶 解, 冷 却 至 10. 上 述 酰 氯 5 ml 甲 苯 溶 液, 0.4 mol L -1 NaOH 的 5 ml 水 溶 液, 分 别 置 于 两 个 滴 液 漏 斗 中, 同 时 滴 加 入 反 应 瓶 中, 加 完 后 室 温 1 h, 分 离 水 层, 水 层 酸 化 至 ph=1, 得 到 固 体 沉 淀, 抽 滤, 干 燥, 乙 醇 - 水 重 结 晶 得 化 合 物 8, 产 率 50%~81%. 8a: 白 色 固 体, 产 率 53%. m.p. 176~178 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.19 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.39 (s, 1H, NH), 7.83~7.95 (m, 2H, ArH), 7.70 (s, 1H, NH), 7.48~7.57 (m, 3H, ArH), 7.29~7.40 (m, 2H, ArH), 7.13~7.21 (m, 2H, ArH), 6.85 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.15 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 2.98~3.10 (m, 2H, NHCH 2 ), 1.79~1.91 (m, 2H, CH 2 ), 1.42~1.50 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3458, 3298, 3088, 1680, 1600, 1580, 1500 cm -1 ; LG-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 24 N 4 O 5 : C 63.29, H 5.54, N 12.84; found C 63.27, H 5.53, N b: 白 色 固 体, 产 率 75%. m.p. 175~177 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.28 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.37 (s, 1H, NH), 7.89 (s, 1H, ArH), 7.85 (s, 1H, ArH), 7.58~6.68 (m, 2H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.84 (s, 3H, OCH 3 ), 3.03~3.11 (m, 2H, CH 2 ), 1.79~1.88 (m, 2H, CH 2 ), 1.39~1.47 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3458, 3300, 3088, 1680, 1600, 1580, 1505 cm -1 ; LG-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 24 H 26 N 4 O 6 : C 61.79, H 5.62, N 12.01; found C 61.81, H 5.60, N
4 No. 9 胡 德 金 等 :N ε - 苯 胺 酰 基 -N α -(3- 取 代 苯 基 异 噁 唑 -5- 基 羰 基 ) 赖 氨 酸 类 化 合 物 的 合 成 及 其 除 草 活 性 研 究 c: 白 色 固 体, 产 率 71%. m.p. 173~174 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.20 (d, J=7.8 Hz, 1H, NH), 8.37 (s, 1H, NH), 7.79 (d, J=7.2 Hz, 1H, ArH), 7.53 (d, J=9.6 Hz, 2H, ArH), 7.31~7.40 (m, 2H, ArH), 7.24~7.08 (m, 4H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.90 (s, 3H, OCH 3 ), 3.04~3.13 (m, 2H, CH 2 ), 1.84~ 1.91 (m, 2H, CH 2 ), 1.44~1.53 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3460, 3305, 3090, 1680, 1601, 1580, 1503 cm -1 ; LG-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 24 H 26 N 4 O 6 : C 61.79, H 5.62, N 12.01; found C 61.78, H 5.62, N d: 淡 黄 色 固 体, 产 率 56%. m.p. 180~181 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.27 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.34 (s, 1H, NH), 7.99 (d, J=8.4 Hz, 2H, ArH), 7.78~7.62 (m, 3H, ArH), 7.70 (s, 1H, ArH), 7.57~7.64 (m, 2H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.04~3.12 (m, 2H, CH 2 ), 1.86 (m, 2H, CH 2 ), 1.39~1.46 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3478, 3306, 3094, 1682, 1601, 1580, 1503 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+K + ). Anal. calcd for C 23 H 23 N 5 O 7 : C 57.38, H 4.82, N 14.55; found C 57.38, H 4.84, N e: 黄 色 晶 体, 产 率 50%. m.p. 133~134 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.28 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.69 (s, 1H, NH), 8.24~8.43 (m, 3H, ArH), 7.93 (s, 1H, ArH), 7.82~7.91 (m, 1H, ArH), 7.35 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.14 (t, J=9.6 Hz, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.02~3.11 (m, 2H, CH 2 ), 1.84~1.91 (m, 2H, CH 2 ), 1.43~1.51 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3459, 3305, 3090, 1680, 1601, 1580, 1503 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 23 N 5 O 7 : C 57.38, H 4.82, N 14.55; found C 57.39, H 4.86, N f: 白 色 固 体, 产 率 75%. m.p. 154~157 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.29 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.37 (s, 1H, NH), 8.32~8.40 (m, 2H, ArH), 8.22 (d, J=8.4 Hz, 2H, ArH), 7.83 (s, 1H, ArH), 7.57~7.64 (m, 2H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.03~ 3.11 (m, 2H, CH 2 ), 1.80~1.89 (m, 2H, CH 2 ), 1.39~1.46 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3478, 3306, 3094, 1682, 1601, 1580, 1503 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 23 N 5 O 7 : C 57.38, H 4.82, N 14.55; found C 57.39, H 4.82, N g: 白 色 针 状 晶 体, 产 率 81%. m.p. 174~175 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.28 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.37 (s, 1H, NH), 7.75~7.60 (m, 2H, ArH), 7.53~7.58 (m, 2H, ArH), 7.52 (t, J=7.8 Hz, 1H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.01~3.09 (m, 2H, CH 2 ), 1.84 (m, 2H, CH 2 ), 1.40~1.51 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3480, 3308, 3098, 1680, 1600, 1580, 1501 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 23 ClN 4 O 5 : C 58.66, H 4.92, N 11.90; found C 58.67, H 4.90, N h: 白 色 固 体, 产 率 70%. m.p. 171~172 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.17 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.38 (s, 1H, NH), 7.81~7.92 (m, 2H, ArH), 7.64 (s, 1H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.09 (d, J=9.0 Hz, 2H, ArH), 6.85 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.36 (s, 1H, CH), 3.01~3.12 (m, 2H, CH 2 ), 1.78~1.89 (m, 2H, CH 2 ), 1.38~1.47 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3480, 3309, 3098, 1680, 1600, 1580, 1501 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 22 Cl 2 N 4 O 5 : C 54.66, H 4.39, N 11.09; found C 54.66, H 4.41, N i: 白 色 固 体, 产 率 76%. m.p. 174~175 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.24 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.37 (s, 1H, NH), 7.88 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.75~7.73 (m, 3H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.04~3.13 (m, 2H, CH 2 ), 1.82~1.94 (m, 2H, CH 2 ), 1.40~1.51 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3480, 3309, 3098, 1680, 1600, 1580, 1501 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 23 BrN 4 O 5 : C 53.60, H 4.50, N 10.87; found C 53.62, H 4.50, N j: 白 色 固 体, 产 率 57%. m.p. 177~179 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.29 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.36 (s, 1H, NH), 7.83 (s, 1H, ArH), 7.48~7.59 (m, 2H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.24~7.34 (m, 1H, ArH), 7.16~7.22 (m, 1H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.01~ 3.11 (m, 2H, CH 2 ), 1.82~1.90 (m, 2H, CH 2 ), 1.39~4.47
5 1370 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3480, 3310, 3098, 1682, 1601, 1583, 1501 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 23 FN 4 O 5 : C 60.79, H 5.10, N 12.33; found C 60.81, H 5.12, N k: 白 色 固 体, 产 率 76%. m.p. 127~129 ; 1 H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ: (s, 1H, COOH), 9.24 (d, J=7.2 Hz, 1H, NH), 8.37 (s, 1H, NH), 7.86 (d, J=7.8 Hz, 1H, ArH), 7.75~7.84 (m, 1H, ArH), 7.68~7.73 (m, 1H, ArH), 7.40~7.49 (m, 1H, ArH), 7.35 (d, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 7.19~7.30 (m, 1H, ArH), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J=7.2 Hz, 1H, isoxazole 4-H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 1H, CH), 3.01~3.12 (m, 2H, CH 2 ), 1.81~1.93 (m, 2H, CH 2 ), 1.39~1.47 (m, 4H, CH 2 CH 2 ); IR (KBr) ν: 3482, 3310, 3098, 1680, 1601, 1583, 1501 cm -1 ; LC-MS m/z: (M + ), (M+Na + ). Anal. calcd for C 23 H 23 FN 4 O 5 : C 60.79, H 5.10, N 12.33; found C 60.76, H 5.12, N 活 体 和 离 体 除 草 活 性 活 体 除 草 活 性 测 定 : 采 用 国 家 十 一 五 新 农 药 创 制 生 测 标 准 方 法 ( 平 皿 法 ) 测 定 了 标 题 化 合 物 在 浓 度 分 别 为 100 和 10 mg L -1 时 对 单 子 叶 植 物 稗 草 ( 根 / 茎 ) 和 双 子 叶 植 物 油 菜 ( 根 / 茎 ) 的 抑 制 率 (%). 离 体 除 草 活 性 测 定 : 采 用 的 高 效 液 相 测 定 条 件 是 C8 反 相 柱, 洗 脱 相 为 水 相 ( 含 0.1% TFA) 和 有 机 相 CH 3 CN( 含 0.065% TFA). 保 留 时 间 0~1.00 min 用 10% 有 机 相 平 衡 反 相 柱, 1.01~16.00 min 采 用 有 机 相 进 行 体 线 性 梯 度 (10%~40%) 洗 脱, 紫 外 检 测 波 长 为 220 nm. 利 用 从 菠 菜 中 提 取 出 的 D1 蛋 白 酶 ( 本 实 验 室 提 取 ) 直 接 与 抑 制 剂 进 行 相 互 作 用 来 进 行 离 体 生 物 活 性 测 试, 验 证 目 标 化 合 物 是 否 对 D1 蛋 白 酶 有 直 接 的 抑 制 作 用. 选 择 D1 蛋 白 前 体 (pre-d1) 剪 切 点 附 近 的 24 个 氨 基 酸 残 基 组 成 的 多 肽 (S24) 作 为 底 物 模 拟 物 [11], 其 序 列 为 + NH 3 -VMHERNAHNFPLDLA*AIEAPSTNG-COO -, 其 中 带 星 号 的 丙 氨 酸 的 羧 端 是 D1 蛋 白 酶 的 剪 切 位 点. 取 10 µl D1 蛋 白 酶 (2.77 mg ml -1 ), 底 物 S24 (5 mmol L -1 ) 4 µl, 化 合 物 8h (1 mmol L -1 ) µl, 均 以 缓 冲 液 G (50 nmol L -1 HEPES, ph=7.7, 100 mmol L -1 NaCl, 100 ml 甘 油, 0.5 g L -1 曲 拉 通 X-100) 配 制, 并 补 足 至 80 µl. 于 25 恒 温 反 应 6 h 后 加 入 20 µl TFA (0.1 mol L -1 ) 中 止 反 应, 离 心 10 min (14000 g) 后 取 20 µl 上 清 液 进 行 高 效 液 相 测 定. 依 据 该 反 应 条 件, 化 合 物 8h 与 酶 的 反 应 浓 度 为 100 mg L -1. 在 酶 抑 制 状 态 下 根 据 模 拟 底 物 S24 肽 的 浓 度 增 加 或 水 解 产 物 9 肽 或 15 肽 浓 度 的 降 低, 可 以 计 算 出 化 合 物 对 D1 蛋 白 酶 的 抑 制 率. 2 结 果 与 讨 论 2.1 合 成 方 法 及 条 件 选 择 在 合 成 3- 芳 基 异 噁 唑 亚 甲 基 醇 时, 利 用 经 典 1,3- 偶 [12,13] 极 环 加 成 反 应 形 成 异 噁 唑 环. 有 报 道 利 用 CH 2 Cl 2 作 溶 剂 从 肟 出 发 一 锅 法 合 成 该 异 噁 唑 化 合 物 [14]. 在 本 实 验 中, 部 分 取 代 苯 基 肟 在 CH 2 Cl 2 中 溶 解 性 较 差, 影 响 反 应 产 率, 如 硝 基 芳 基 肟 ; 且 在 一 锅 法 中 从 取 代 肟 形 成 氯 代 肟 时 剧 烈 放 热, 不 易 控 制, 使 得 最 终 产 物 收 率 不 高. 本 文 选 择 两 步 反 应 进 行 合 成 异 噁 唑 亚 甲 基 醇. 取 代 苯 基 肟 与 NCS 反 应, DNF 作 溶 剂, 得 到 纯 度 较 高 的 可 直 接 用 于 下 步 反 应 的 取 代 苯 基 氯 代 肟, 再 进 行 环 加 成, 收 率 较 高, 且 易 于 提 纯. 赖 氨 酸 形 成 铜 盐 时 其 α- 羧 基 和 α- 氨 基 被 同 时 螯 合, 末 端 的 氨 基 直 接 与 苯 基 异 氰 酸 酯 形 成 脲 的 结 构, 避 免 了 α- 羧 基 和 α- 氨 基 的 较 为 繁 琐 的 保 护 及 脱 保 护 过 程. 成 脲 反 应 时, 将 异 氰 酸 酯 配 成 溶 于 水 的 二 噁 烷 溶 液, 并 滴 加 到 赖 氨 酸 的 溶 液 中, 一 方 面 可 以 稀 释 异 氰 酸 酯 的 浓 度, 使 得 滴 入 的 异 氰 酸 酯 立 即 反 应, 避 免 水 解 ; 另 一 方 面 增 加 异 氰 酸 酯 水 溶 性, 加 快 了 反 应 速 率, 反 应 收 率 相 对 于 直 接 滴 加 异 氰 酸 酯 提 高 30% 左 右. 在 目 标 化 合 物 的 合 成 中, 直 接 将 N ε - 脲 基 赖 氨 酸 溶 于 碱 性 水 溶 液, 使 羧 基 成 盐, 只 留 氨 基 一 个 反 应 位 点, 从 而 避 免 了 氨 基 酸 复 杂 的 保 护 及 脱 保 护 的 过 程. 尝 试 用 溶 于 水 有 机 溶 剂 的 THF, 二 噁 烷 稀 释 酰 氯, 滴 加 到 氨 基 酸 脲 的 碱 性 [NaOH, Et 3 N, (i-pr) 2 Net] 水 溶 液 中, 酰 氯 易 水 解, 收 率 很 低. 采 用 甲 苯 作 溶 剂 稀 释 酰 氯 进 行 缓 慢 滴 加, 同 时 在 冰 水 浴 冷 却 的 条 件 下 缓 慢 地 滴 加 稍 过 量 的 NaOH 溶 液, 保 持 反 应 始 终 处 于 碱 性, 避 免 了 羧 基 的 副 反 应, 也 避 免 了 酰 氯 的 水 解, 反 应 进 行 顺 利, 收 率 较 高. 2.2 目 标 化 合 物 的 除 草 活 性 测 试 室 内 平 皿 法 活 体 生 物 活 性 测 试 结 果 表 明, 所 有 化 合 物 均 表 现 出 一 定 的 除 草 活 性. 其 中 异 噁 唑 3- 位 苯 环 上 邻 位 取 代 无 论 是 供 电 子 基 团 (OCH 3 ) 还 是 吸 电 子 基 团 都 比 无 取 代 苯 环 衍 生 物 的 生 物 活 性 要 好 ; 在 苯 环 其 它 位 置 含 有 取 代 基 时, 吸 电 子 基 团 的 效 果 较 好. 其 中, 二 氯 代 苯 基 异 噁 唑 衍 生 物 在 100 mg L -1 时 可 以 达 到 93% 的 抑 制 率. 但 所 有 化 合 物 在 浓 度 降 低 时 活 性 下 降 较 多, 可 能 是 由 于 抑 制 酶 的 量 较 少, 未 能 显 著 影 响 植 物 的 光 合 作 用 过 程, 导 致 抑 制 作 用 效 果 明 显 下 降. 2.3 化 合 物 8h 的 离 体 生 物 活 性 图 1 是 D1 蛋 白 酶 催 化 水 解 S24 肽 在 加 入 化 合 物 8h 前 ( 曲 线 A) 和 8h 后 ( 曲 线 B) 的 HPLC 分 析 结 果. 其 中, 保 留 时 间 13.8 min 的 峰 为 S24; 保 留 时 间 11.6 和 5.4 min
6 No. 9 胡 德 金 等 :N ε - 苯 胺 酰 基 -N α -(3- 取 代 苯 基 异 噁 唑 -5- 基 羰 基 ) 赖 氨 酸 类 化 合 物 的 合 成 及 其 除 草 活 性 研 究 1371 表 1 化 合 物 8a~8k 的 除 草 活 性 ( 相 对 抑 制 率 %) Table 1 Herbicidal activities (inhibition rate/%) of title compounds 8a~8k 油 菜 ( 根 / 茎 ) 稗 草 ( 根 / 茎 ) Compd. 100 mg L mg L mg L mg L -1 8a 80.0/ / / /82.7 8b 84.0/ / / /31.8 8c 78.8/ / / /31.8 8d 80.0/ / / /40.9 8e 81.3/ / / /22.7 8f 82.8/ / / /40.9 8g 82.5/ / / /27.3 8h 93.0/ / / /36.4 8i 85.0/ / / /22.7 8j 80.9/ / / /22.0 8k 87.7/ / / /12.2 的 峰 分 别 为 S24 被 D1 蛋 白 酶 水 解 生 成 的 15 肽 和 9 肽. 在 加 入 化 合 物 后, 24 肽 的 对 应 峰 高 和 峰 面 积 相 对 于 未 加 8h 时 有 所 增 大, 而 15 肽 和 9 肽 的 峰 高 和 峰 面 积 则 相 应 减 少, 说 明 化 合 物 8h 一 定 程 度 上 抑 制 了 D1 蛋 白 酶 催 化 活 性. 通 过 对 面 积 积 分, 得 到 化 合 物 8h 对 D1 蛋 白 酶 的 抑 制 率 为 43.6%. 该 结 果 说 明 化 合 物 8h 在 100 mg L -1 的 浓 度 下, 对 D1 蛋 白 酶 有 一 定 的 抑 制 作 用, 表 明 8h 可 能 是 D1 蛋 白 酶 抑 制 剂 的 先 导 化 合 物. 图 1 化 合 物 8h 加 入 前 (A) 和 后 (B) D1 蛋 白 酶 水 解 S24 的 HPLC 图 Figure 1 HPLC elution profile of D1 protease catalyzed S24 hydrolysis before (A) and after (B) the addition of compound 8h 3 结 论 本 文 在 以 D1 蛋 白 酶 为 模 板 虚 拟 筛 选 得 到 异 噁 唑 甲 酰 赖 氨 酸 先 导 结 构 信 息 化 合 物 的 基 础 上, 设 计 合 成 了 一 系 列 新 颖 的 异 噁 唑 甲 酰 赖 氨 酸 类 化 合 物. 在 合 成 中 采 用 铜 盐 螯 合 赖 氨 酸 α- 氨 基 和 羧 基 进 行 同 时 保 护, 与 三 光 气 和 胺 反 应 一 锅 法 形 成 N ε - 苯 胺 酰 基 赖 氨 酸. 该 合 成 策 略 具 有 方 便 快 捷 的 特 点, 避 免 了 赖 氨 酸 α 和 ε 氨 基 以 及 羧 基 较 为 繁 琐 的 正 交 保 护. N ε - 苯 胺 酰 基 赖 氨 酸 与 3- 苯 基 异 噁 唑 -5- 甲 酰 氯 通 过 两 相 ( 水 和 甲 苯 ) 反 应 得 到 目 标 化 合 物, 具 有 较 好 的 收 率. 目 标 化 合 物 分 子 结 构 经 IR, 1 H NMR, 元 素 分 析 予 以 确 认. 平 皿 法 活 体 生 物 活 性 测 试 表 明 部 分 化 合 物 具 有 中 等 除 草 活 性 ; 化 合 物 8h 的 酶 水 平 生 物 活 性 测 试 表 明 其 对 D1 蛋 白 酶 的 有 一 定 的 抑 制 作 用, 表 明 这 类 化 合 物 可 能 是 D1 蛋 白 酶 的 抑 制 剂. References 1 Nixon, P. J.; Trost, J. T.; Diner, B. A. Biochemistry 1992, 31, Anbudurai, P. R.; Mor, T. S.; Ohad, I.; Shestakov, S. V.; Pakrasi, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. 1994, 91, Trost, J. T.; Chisholm, D. A.; Jordan, D. B.; Diner, B. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, Inagaki, N.; Satoh, K. Handbook of Proteolytic Enzyme, Vol. 2, 2nd ed., Academic Press, London, 2004, pp. 2028~ Fabbri, B. J.; Duff, S. M. G.; Remsen, E. E.; Chen, Y.-C. S.; Anderson, J. C.; CaJacob, C. A. Pest Manage. Sci. 2005, 61, Duff, S. M. G.; Chen, Y.-C. S.; Fabbri, B. J.; Yalamanchili, G.; Hamper, B. C.; Walker, D. M.; Brookfield, F. A.; Boyd, E. A.; Ashton, M. R.; Yarnold, C. J.; CaJacob, C. A. Pest. Biochem. Physiol. 2007, 88, 1. 7 Liao, D-I.; Qian, J.; Chisholm, D. A.; Jordan, D. B.; Diner, B. A. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, Aicher, T. D.; Balkan, B.; Bell, P. A.; Brand, L. J.; Cheon, S. H.; Deems, R. O.; Fell, J. B.; Fillers, W. S.; Fraser, J. D.; Gao, J.-P.; Knorr, D. C.; Kahle, G. G.; Leone, C. L.; Nadelson, J.; Simpson, R.; Smith, H. C. J. Med. Chem. 1998, 41, Luca, L. D.; Giacomelli, G.; Riu, A. J. Org. Chem. 2001, 66, Barbachyn, M. R.; Cleek, G. J.; Dolak, L. A.; Garmon, S. A.; Morris, J. J. Med. Chem. 2003, 46, Oelmüller, R.; Herrmann, R. G.; Pakrasi, H. B. J. Biol. Chem. 1996, 271, Wang, H.-Y.; Liu, F.-M.; Yan, Q.; Guo, Q.-S. J. Org. Chem. 2005, 25, 75 (in Chinese). ( 王 厚 勇, 刘 方 明, 阎 琴, 郭 群 胜, 有 机 化 学, 2005, 25, 75). 13 Li, X.-L.; Wang, Y.-P.; Chen, H.; Li, Z.-W.; Xing, C.-Y. J. Org. Chem. 2008, 28, 1750 (in Chinese). ( 李 小 六, 王 彦 坡, 陈 华, 李 志 伟, 邢 春 勇, 有 机 化 学, 2008, 28, 1750.) 14 Liu, L.-J.; Yong, J.-P.; Dai, X.-J.; Jia, J.; Wang, X.-Z.; Wang, J.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2006, 27, 1669 (in Chinese). ( 刘 利 军, 雍 建 平, 戴 小 军, 贾 炯, 王 西 照, 王 建 武, 高 等 学 校 化 学 学 报, 2006, 27, 1669.) (Y Qin, X.; Zheng, G.)
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有 机 化 学 DI: 10.6023/cjoc1108081 Chinese Journal of rganic Chemistry 新 型 一 枝 蒿 酮 酸 异 噁 唑 衍 生 物 的 合 成 及 其 抗 A, B 型 流 感 病 毒 活 性 研 究 赵 江 瑜 a,b 阿 吉 艾 克 拜 尔 艾 萨 *,a ( a 中 国 科 学 院 新 疆 理 化 技 术 研 究 所 干 旱 区 植 物
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2010 年 第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 12 期, 1944~1948 Chinese Journl of Orgnic Chemistry No. 12, 1944~1948 研 究 简 报 Lewis 酸 催 化 下 苯 乙 酮 型 苯 并 吡 喃 的 合 成 齐 小 燕 伍 林 *,,b 王 建 国 易 德 莲 刘 敏 彭 功 名 ( 武 汉 科 技 大 学
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Electronic Supplementary Material (ESI) for RSC Advances. This journal is The Royal Society of Chemistry 2015 Electronic Supplementary Information Natural Thioredoxin Reductase Inhibitors from Jatropha
1 13 1. 2. 2 1 H NMR 谱 的 测 定 1 H NMR 20 6 VARIAN INOVA - 400 MHz 7 [9] 1. 2. 3 相 溶 解 度 法 测 定 < 0. 01 mm MTX 15 3 Q 7 5 10 15 20 25 mg 20 ~ 30 mm β - 1
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32 1 12 ~ 16 2013 Journal of Mountain Agriculture and Biology * 黄 英 1, 马 艳 辉 2, 王 娟 2, 陶 朱 2, 薛 赛 凤 2 2, 祝 黔 江 1. 550025 2. 550025 以 七 元 瓜 环 为 主 体, 抗 癌 药 物 甲 氨 蝶 呤 为 客 体, 利 用 1 H NMR 技 术 和 紫 外 可 见 吸 收
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2005 年 第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 7 期, 771~779 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 771~779 综 述 与 进 展 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 徐 德 锋 管 鹏 健 毛 志 强 李 绍 顺 * ( 上 海 交 通 大 学 药 学 院 上 海 200030) 摘 要 综 述
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微 生 物 学 通 报 Microbiology China tongbao@im.ac.cn Apr. 20, 2016, 43(4): 793 797 http://journals.im.ac.cn/wswxtbcn DOI: 10.13344/j.microbiol.china.150504 高 校 教 改 纵 横 生 物 工 程 专 业 发 酵 课 程 群 建 设 探 索 * 赵 宏 宇
Hyperascyrones A–H, Polyprenylated Spirocyclic Acylphloroglucinol Derivatives from Hypericum ascyron Linn
Electronic Supplementary Material (ESI) for rganic & Biomolecular Chemistry. This journal is The Royal Society of Chemistry 2018 Supplementary Material Anti-inflammatory fusicoccane-type diterpenoids from
EXAMINATION RULES
考 試 規 則 : 1. 競 賽 者 必 須 在 考 試 前 10 分 鐘 到 達 考 場 2. 競 賽 者 不 可 以 攜 帶 任 何 工 具, 但 是 個 人 所 需 要 的 醫 藥 用 品 及 器 具 不 在 此 限 3. 競 賽 者 必 須 坐 在 指 定 的 位 置 4. 在 考 試 開 始 前, 競 賽 者 必 須 檢 查 大 會 提 供 的 文 具 及 任 何 工 具 ( 筆 尺 計
酸檸檬？鹼檸檬？?食物的酸鹼性.doc
篇 名 : 酸 檸 檬? 鹼 檸 檬? 食 物 的 酸 鹼 性 作 者 : 何 國 維 國 立 埔 里 高 工 化 工 科 二 年 乙 班 指 導 老 師 : 余 志 輝 老 師 壹 前 言 食 物, 是 人 類 每 天 的 能 量 的 來 源, 無 論 酸 甜 苦 辣, 各 式 各 樣 的 食 物 隨 處 可 見, 頗 具 豐 富 性 及 變 化 性, 令 人 食 指 大 動 但 是, 日 前 科
ph ph ph Langmuir mg /g Al 2 O 3 ph 7. 0 ~ 9. 0 ph HCO - 3 CO 2-3 PO mg /L 5 p
1 2 1 2 3 1 2 1. 100054 2. 100054 3. 100036 ph ph ph Langmuir 166. 67 mg /g Al 2 O 3 ph 7. 0 ~ 9. 0 ph HCO - 4 5. 00 mg /L 5 ph doi 10. 13928 /j. cnki. wrahe. 2017. 03. 017 TV213. 4 + TU991. 26 + 6 A 1000-0860
12-1b T Q235B ML15 Ca OH Table 1 Chemical composition of specimens % C Si Mn S P Cr Ni Fe
* - - 100084 Q235B ML15 Ca OH 2 DOI 10. 13204 /j. gyjz201508023 STUDY OF GALVANIC CORROSION SENSITIVITY BETWEEN ANY COUPLE OF STUD WELDMENT OR BEAM Lu Xinying Li Yang Li Yuanjin Department of Civil Engineering
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Supporting Information Secondary Metabolites from the Marine-Derived Fungus Dichotomomyces sp. L-8 and Their Cytotoxic Activity Li-Hong Huang 1,2, Yan-Xiu Chen 1,2, Jian-Chen Yu 3, Jie Yuan 3, Hou-Jin
药学白皮书.FIT)
目 录 (1) (12) (35) 第 一 章 药 典 (35) 第 二 章 药 物 分 析 基 础 (36) 第 三 章 物 理 常 数 测 定 法 (39) 第 四 章 滴 定 分 析 法 (40) 第 五 章 分 光 光 度 法 (41) 第 六 章 色 谱 法 (43) 第 七 章 体 内 药 物 分 析 (47) 第 八 章 药 物 的 杂 质 检 测 (48 (57) 第 一 章 绪 论
SYC97.S72
第 七 章 方 便 与 休 闲 食 品 生 产 工 艺 关 于 方 便 食 品 的 概 念, 广 义 而 言, 凡 是 取 之 可 食 或 稍 作 处 理 即 可 食 用 的 食 品, 均 在 此 列 但 从 现 代 方 便 食 品 的 角 度 来 看, 方 便 食 品 主 要 是 指 以 粮 食 为 原 料 以 营 养 生 理 学 为 依 据 以 现 代 科 技 和 包 装 技 术 为 基 础 制
标题
核 农 学 报 ２０１６ ３０ ５ ０９２０ ０９２５ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｕｃｌｅａｒ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ９２０ 文章编号 １０００ ８５５１ ２０１６ ０５ ０９２０ ０６ 羊栖菜活性组份多糖的体外抗氧化能力比较 丁浩淼１ ２ 李伟强１ 汪财生 1 顾筱筱１ 谢 琰１ 钱国英１ 王忠华１ １ 浙江万里学院生物与环境学院 浙江 宁波 ３１５１００ ２ 浙江海洋高效健康养殖协同创新中心
2007 5 1
2007 5 1 2 1.1 1.1.1 1. 2. 3. 4. 5. 1.1.2 1. 1 2 3 4 5 1 2 3 2. 1 2 3 3 4 3. 1 2 3 1.1.3 1. 2. 3. 3% 5% 2% 4. 5. 30 1.2 1.2.1 1.4 1.4(1) 1.4(2) ( ) 1.4(3) 1.2.2 1.6 ( ) 1.6(1) 1.6(2) 1.6(3) ( ) 1.6(3)
林学 园艺
中国农学通报 2015,31(10):153-157 Chinese Agricultural Science Bulletin 蚬壳花椒资源繁育与有效成分研究进展 杨 辉 李 猛 王 平 孙吉康 代明龙 中南林业科技大学生命科学与技术学院 长沙 410004 摘 要 总结了蚬壳花椒的一般特性及生长发育特征 地理分布差异 组织培养 扦插嫁接 有性繁育 遗 传多样性分析 药用成分的种类 有效成分的分离纯化方法
第 33 卷 第 2 期 2010 年 4 月 - 149 - 脱 蛋 白 较 好 的 方 法 是 Sevag 法, 它 是 根 据 蛋 白 质 在 氯 仿 等 有 机 溶 剂 中 变 性 的 特 点, 使 蛋 白 质 变 性 成 胶 状, 此 法 条 件 温 和, 可 避 免 多 糖 的 降 解
- 148 - Drug Evaluation Research Vol.33 No.2 April 2010 植 物 多 糖 的 研 究 进 展 陶 遵 威 1, 郑 夺 1, 邸 明 磊 2, 单 晓 菊 1 天 津 市 医 药 科 学 研 究 所, 天 津 300020; 2 天 津 中 医 药 大 学, 天 津 300073 2 摘 要 多 糖 是 由 单 糖 连 接 而 成 的 多 聚 物,
标题
第 ３６ 卷第 １ 期 ２０１６ 年 １ 月 环 境 科 学 学 报 Ａｃｔａ Ｓｃｉｅｎｔｉａｅ Ｃｉｒｃｕｍｓｔａｎｔｉａｅ Ｖｏｌ ３６ Ｎｏ １ Ｊａｎ ２０１６ ＤＯＩ １０ １３６７１ ｊ ｈｊｋｘｘｂ ２０１５ ０４２９ 尚姣博 宋艳群 张媛媛 等 ２０１６ Ｆｅ Ｓｉ Ａｌ 分子印迹材料的制备及其对酸性橙 ＩＩ ＡＯＩＩ 的选择吸附性能 Ｊ 环境科学学报 ３６ １ １８５ １９２ Ｓｈａｎｇ
填 表 说 明 1. 本 表 所 填 数 据 截 至 时 间 为 2011 年 9 月 底 2. 本 表 请 用 A4 纸 双 面 打 印, 加 盖 学 校 公 章 后 上 报 3. 表 内 所 填 数 据 请 学 校 认 真 核 实, 确 保 准 确 无 误 4. 建 设 完 成 情 况 对 照
填 表 说 明 1. 本 表 所 填 数 据 截 至 时 间 为 2011 年 9 月 底 2. 本 表 请 用 A4 纸 双 面 打 印, 加 盖 学 校 公 章 后 上 报 3. 表 内 所 填 数 据 请 学 校 认 真 核 实, 确 保 准 确 无 误 4. 建 设 完 成 情 况 对 照 表 等 相 关 表 格 栏 高 不 够 请 自 行 增 加 5. 表 格 中 填 写 的 相 关 量
--- 040804 1 ( COOH) ( OH) 2 ( ) ( COOH) ( OH) 3R Reduction( ) Reuse( ) Recycling( ) 4R Regeneration( ) < > ( ) 3 ( ) ( ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 1. 2. 3. 4. C 2 H 5 OH NaOH H 2 SO 4 HCl KOH 4 ( ) H 2 C
404 中 草 药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 加 入 的 十 二 烷 基 磺 酸 钠 活 性 剂 1.23 g, 在 球 磨 机 转 速 600 r/min 的 条 件 下 球 磨 8 h, 所 得 粉
中 草 药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 403 纳 米 技 术 在 中 药 领 域 的 研 究 进 展 1, 吴 芸 2 1,, 严 国 俊 2, 蔡 宝 昌 1, 2, 3* 1. 国 家 中 医 药 管 理 局 中 药 炮 制 标 准 重 点 研 究 实 验 室, 江 苏 南 京 210046 2. 国
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习 题 集 一 选 择 题 1. 下 列 有 关 假 药 劣 药 的 说 法, 哪 些 正 确?( ) A. 药 品 所 含 成 分 与 国 家 药 品 标 准 规 定 的 成 分 不 符 的 为 假 药 ; B. 以 非 药 品 冒 充 药 品 或 者 以 他 种 药 品 冒 充 此 种 药 品 的 为 假 药 ; C. 药 品 成 分 的 含 量 不 符 合 国 家 药 品 标 准 的, 为 劣
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第 九 章 糖 类 物 质 的 测 定 第 一 节 概 述 一 糖 类 物 质 的 定 义 和 分 类 糖 类 物 质 是 由 碳 氢 氧 三 种 元 素 组 成 的 大 类 化 合 物 在 这 一 类 物 质 中 氢 与 氧 的 比 例 数 和 水 一 样, 因 此 常 被 称 为 碳 水 化 合 物 人 体 生 命 活 动 的 热 能 60%~70% 由 它 供 给 它 是 世 界 上 大 部
H 2 SO ml ml 1. 0 ml C 4. 0 ml - 30 min 490 nm 0 ~ 100 μg /ml Zhao = VρN 100% 1 m V ml ρ g
16 6 2018 11 Chinese Journal of Bioprocess Engineering Vol. 16 No. 6 Nov. 2018 doi 10. 3969 /j. issn. 1672-3678. 2018. 06. 004 1 2 1 1 1. 330200 2. 330006 4 Box-Behnken 1 25 g /ml 121 92 min 2 6. 284%
No 8 : 795, CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),, : 1a, H 2 O 2 2CH 3 CN2,, H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 [9 11] g ml - 1,,
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2004 62 8, 794 798 ACTA CHIMICA SINICA http://wwwpapereducn Vol 62, 2004 No 8, 794 798 Ξ Ξ ( 200032),, : :H 2 O 2 2CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),,, IgG Study of New Chemiluminescence Technique
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参 会 人 员 名 单 Last Name 姓 名 公 司 Tel Fax Bai 柏 煜 康 复 之 家 8610 8761 4189 8610 8761 4189 Bai 白 威 久 禧 道 和 股 权 投 资 管 理 ( 天 津 ) 有 限 公 司 8610 6506 7108 8610 6506 7108 Bao 包 景 明 通 用 技 术 集 团 投 资 管 理 有 限 公 司 8610
< F63756D656E D2D796E2D31C6DABFAF2D31D6D0D2BDD2A9CFD6B4FABBAF2D C4EA2DB5DA34C6DA2DC4BFC2BC2D34C6DA2E6D6469>
梽 / 8 min min doi:.8/wst... R8. [ ] [ ] [] [6] [7] [8] [9~] [ ] [] min t /. min [] 元元元 --9 --7 ZX9-- BLP. ICR ~8 g SCXK -. nanas comosus L. Bolo Leaf Phenols BLP p - coumaric cid.% 巿
August 大 学 化 学 (Daxue Huaxue) Univ. Chem. 2016, 31 (8), 71-75 71 化 学 实 验 doi: 10.3866/PKU.DXHX201510028 www.dxhx.pku.edu.cn 高 校 化 学 实 验 教 学 中 产 生 的 化 学 废 物 的 回 收 及 处 理 * 兰 景 凤 俞 娥 ( 兰 州 大 学 化 学 化 工 学 院,
1449 1 相 对 校 正 因 子 的 相 关 方 法 1.1 内 标 多 控 法 研 究 发 现, 在 中 药 各 成 分 间 存 在 着 一 定 的 比 例 关 系, 只 要 各 成 分 的 量 符 合 该 比 例 关 系, 中 药 的 多 [6] 指 标 质 量 控 制 可 以 依 此 法
![1449 1 相 对 校 正 因 子 的 相 关 方 法 1.1 内 标 多 控 法 研 究 发 现, 在 中 药 各 成 分 间 存 在 着 一 定 的 比 例 关 系, 只 要 各 成 分 的 量 符 合 该 比 例 关 系, 中 药 的 多 [6] 指 标 质 量 控 制 可 以 依 此 法](/thumbs/40/22057924.jpg "1449 1 相 对 校 正 因 子 的 相 关 方 法 1.1 内 标 多 控 法 研 究 发 现, 在 中 药 各 成 分 间 存 在 着 一 定 的 比 例 关 系, 只 要 各 成 分 的 量 符 合 该 比 例 关 系, 中 药 的 多 [6] 指 标 质 量 控 制 可 以 依 此 法")
1448 相 对 校 正 因 子 在 中 药 多 指 标 测 定 中 的 应 用 研 究 进 展 1, 罗 祖 良 2, 仇 峰 1 1,, 韦 日 伟 2 1,, 覃 禹 2, 张 坤 1, 覃 洁 萍 2, 杨 美 华 1. 北 京 协 和 医 学 院 药 用 植 物 研 究 所, 中 草 药 物 质 基 础 与 资 源 利 用 教 育 部 重 点 实 验 室, 北 京 100193 2. 广
红 外 光 谱 定 性 的 依 据 红 外 光 谱 在 可 见 光 区 和 微 波 区 之 间, 其 波 长 范 围 约 为 0.75~1000μm 根 据 实 验 技 术 和 应 用 的 不 同 通 常 将 红 外 光 谱 划 分 为 三 个 区 域, 如 表 4 1 所 示 表 4 1 红 外
4. 红 外 吸 收 光 谱 法 4.1 基 本 原 理 4.2 红 外 光 谱 仪 4.3 实 验 技 术 4.4 红 外 吸 收 光 谱 法 的 应 用 4.5 拉 曼 光 谱 简 介 4.6 实 验 4.1 基 本 原 理 4.1.1 概 述 4.1.2 产 生 红 外 吸 收 光 谱 的 原 因 4.1.3 红 外 吸 收 光 谱 与 分 子 结 构 关 系 的 基 本 概 念 4.1.4
中华人民共和国国家环境保护标准
中 华 人 民 共 和 国 国 家 环 境 保 护 标 准 HJ 809-2016 水 质 亚 硝 胺 类 化 合 物 的 测 定 气 相 色 谱 法 Water quality-determination of nitrosamine compounds Gas chromatography ( 发 布 稿 ) 本 电 子 版 为 发 布 稿 请 以 中 国 环 境 科 学 出 版 社 出 版 的
5-25袁宏钧.indd
第 24 卷 第 5 期 2015 年 5 月 碘 131 doi:10.3978/j.issn.1005-6947.2015.05.005 http://dx.doi.org/10.3978/j.issn.1005-6947.2015.05.005 Chinese Journal of General Surgery, 2015, 24(5):643 647. Chinese Journal of
TGF-β AngⅡ B SD ~ 220g SPF. SCXK No SYXK ~ 25 40% ~ 70% OR37G-C
2017 7 43 4 Journal of Southwest Minzu University Natural Science Edition Jul. 2017 Vol. 43 No. 4 doi10. 11920 /xnmdzk. 2017. 04. 008 1 1 1 2 1 1 3 1. 610212 2. 6100413. 610031 AngⅡ TGF-β. SD 60 180 ~
1 GIS 95 Y = F y + (1 F) (1) 0 0 Y0 kg/hm 2 /day F y 0 y c kg/hm 2 /day [12] y m 20 kg/hm 2 /hour Y = cl cn ch G [ F( y ) T m yo + (2) (1 F)(
![1 GIS 95 Y = F y + (1 F) (1) 0 0 Y0 kg/hm 2 /day F y 0 y c kg/hm 2 /day [12] y m 20 kg/hm 2 /hour Y = cl cn ch G [ F( y ) T m yo + (2) (1 F)(](/thumbs/91/104997423.jpg "1 GIS 95 Y = F y + (1 F) (1) 0 0 Y0 kg/hm 2 /day F y 0 y c kg/hm 2 /day [12] y m 20 kg/hm 2 /hour Y = cl cn ch G [ F( y ) T m yo + (2) (1 F)(")
24 1 Vol.24 No.1 94 2008 1 Transactions of the CSAE Jan. 2008 2008 1 100094 2 100035 3 100081 4 100081 5 100101 GIS ( ) 65.12 16.82 13.74 15.27 11.07 t/(hm 2 a) 10.93% 41.43% 46.93% 65.4%. Bi Jiye, Zhu
CH2OHCHOH4 CHO + 2[AgNH 32 ]OH 6CO + 6H O C H O + 6O 2 2 6 12 6 2 H+ C H O n +nh O nc H O 6 10 5 2 6 12 6 ù 6 10 5 2 6 12 6 C H O n + nh O nc H O C H O C H OH + O 2C H OH + 2CO 6 12 6 2 5 2 CH COOH +
382 25,,, 4.2 g 96% m.p.139~140 ( [21] :138~139 ), (4- )-2,2 6,2 - (L), [17], 2.5 mmol 1-(2- )-, 2.5 mmol 1-(2- )-(4- ) -1-2,2 6,2 (25.0 mmol),
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25 3 2009 3 CHINESE JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY Vol.25 No.3 381~385 4-1 *,1 1 1,2 ( 1, 361005) ( 2, 361005) : -2,2 6,2 -,4 - -2,2 6,2 - (L), L (ZnL),, ZnL 1 1 2 1 2 1,ZnL : ; 4 - -2,2 6,2 - ; ; : O614.24
s 15 contact s W Si 3 N μm N / m 4 AFM 95% AFM WPOJ UPOJ WPOJ UPOJ 260 ~ 280 nm WPOJ-DS UPOJ-DS 1 cm 1 cm DEAE-ce
32 1 2013 2 Journal of Chinese Electron Microscopy Society Vol. 32 No. 1 2013-02 1000-6281 2013 01-0054-08 1 1* 2 1 1 1. 2. 710062 AFM SEM WPOJ-DS UPOJ-DS WPOJ-DS β- UPOJ-DS AFM WPOJ-DS UPOJ-DS SEM UPOJ-DS
: 307, [], [2],,,, [3] (Response Surface Methodology, RSA),,, [4,5] Design-Expert 6.0,,,, [6] VPJ33 ph 3,, ph, OD, Design-Expert 6.0 Box-Behnken, VPJ3
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微 生 物 学 通 报 FEB 20, 2008, 35(2) 306~30 Microbiology 2008 by Institute of Microbiology, CAS tongbao@im.ac.cn 生 物 实 验 室 响 应 面 分 析 法 优 化 副 溶 血 性 弧 菌 生 长 条 件 刘 代 新 宁 喜 斌 * 张 继 伦 2 (. 200090) (2. 20202) 摘 要
No 6 刘诚等 : 大黄素衍生物的合成及抗癌活性 H Bruker Avance-400 /500 TMS Perkin Elmer Spectrum 2000 FTIR Thermofisher LCQ FLEET WRS-1B ~
Vol 34 高等学校化学学报 No 6 2013 6 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1408 ~ 1415 doi 10 7503 /cjcu20120982 刘诚 1, 郑艳艳 1, 洪芳 1, 胡建达 2, 赵文娜 1, 袁耀锋 1, 邵敬伟 1 1, 王文峰 1 350108 2 350001 C6 7 3 1 H NMR Molt-4 CA46
United Nations ~ ~ % 2010
42 3 2018 5 Vol. 42 No. 3 May 2018 38 Population Research 2014 60 3% ~ 4% 10% 60 +
内部刊物 注意保存
新 高 考 新 思 维 部 刊 物 注 意 保 存 常 德 市 高 三 教 学 工 作 简 报 2015 年 第 3 期 主 管 : 常 德 市 教 育 局 主 办 : 常 德 市 教 科 院 本 期 责 任 编 辑 : 余 亚 洲 肖 焕 之 特 刊 导 读 1. 鼎 城 区 教 研 室 积 极 引 领 各 校 备 战 2016 年 新 高 考 2 2. 如 何 把 握 复 习 课 教 学 中 的
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2006 年 第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 11 期, 1566~1570 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1566~1570 研 究 论 文 3- 芳 基 -1-( 吡 啶 -3- 基 )-2-(1H-1,2,4- 三 唑 -1- 基 )-2- 丙 烯 -1- 醇 的 合 成 及 生 物 活 性 研 究 刘
第一章 绪 论
环 境 监 测 主 编 : 王 怀 宇 姚 运 先 高 等 教 育 出 版 社 内 容 提 要 本 书 将 环 境 监 测 的 对 象 进 行 了 明 确 的 分 类, 详 细 讲 述 了 各 种 监 测 技 术 的 基 础 理 论 和 手 段 内 容 包 括 环 境 监 测 绪 论 环 境 监 测 质 量 控 制 水 体 监 测 大 气 监 测 噪 声 监 测 土 壤 与 固 体 废 物 监 测
114 () ml,60 2 g 20 ml, 120 r/ min,12. 3,, 3, ( Fluroscein diacetate, FDA). 2 mg FDA 1 ml, 50,0. 04 g/ L. FDA 1 1, 10 min,,., = / 100
48 1 () Vol. 48 No. 1 2009 1 Journal of Xiamen University (Nat ural Science) Jan. 2009 1, 1 3, 2 (1.,, 361005 ; 2., 730000) :, (DMSO). :DMSO,. 75 mmol/ L DMSO 48 h,, 1. 6 1. 8 ;10mol/ L 48 h,,;,. : ; ;
在 培 养 职 前 卓 越 化 学 教 师 的 院 校, 会 编 一 本 过 去 称 作 化 学 教 学 论 实 验, 现 在 拟 为 卓 越 化 学 教 师 教 育 实 验 教 学 研 究 的 教 材 各 院 校 对 这 门 课 程 所 给 的 学 时 不 太 一 样, 但 都 是 围 绕 实 验
doi: 10.3866/pku.DXHX201607011 卓 越 化 学 教 师 教 育 实 验 教 学 研 究 课 程 探 微 * 杨 承 印 汪 蒙 蒙 赵 洋 ( 陕 西 师 范 大 学 化 学 化 工 学 院, 西 安 710119) 摘 要 : 在 对 实 验 操 作 进 行 编 码 的 基 础 上 对 高 中 化 学 课 程 标 准 中 有 关 实 验 进 行 统 计 分 析, 以
1 y ml / h kg x mg /d y 2. 5 ml / h kg 0. 3 ml / h kg y = 0. 143 + 0. 046 x r = 0. 994 7 10 PAVELKA 2 Wistar 5 Br - Cl - HCO3 - ClO - 4 SCN - 14 d 82
1006-446X 2011 10-0001-021 1 2 1. 201800 2. 201800 2001 2010 80% 8 5 O 613. 43 R 969 A 1857 1912 1980 20 1 1. 1 SOREMARK 1960 12 d 1 SANGSTER 1983 10 d MAY 1992 8 ~ 14 d 6 ~ 8 d RAUWS 1975 91 mg /kg 3
李草 副教授 博士 1986 年 2 月出生于湖北监利 2007 年 6 月毕业于武汉大学化学与分子科学学院, 获理学学士学位 ; 随后进入武汉大学化学与分子科学学院生物医用高分子材料教育部重点实验室, 在张先正教授的指导下攻读博士学位 2012 年 7 月博士毕业后进入湖北大学材料科学与工程学院工
李草 副教授 博士 1986 年 2 月出生于湖北监利 2007 年 6 月毕业于武汉大学化学与分子科学学院, 获理学学士学位 ; 随后进入武汉大学化学与分子科学学院生物医用高分子材料教育部重点实验室, 在张先正教授的指导下攻读博士学位 2012 年 7 月博士毕业后进入湖北大学材料科学与工程学院工作 ;2016 年 7 月晋升为副教授 主要研究方向为用于药物及基因传递的生物医用高分子材料, 及用于二氧化碳捕获的环保高分子材料
关于开展2014年度省级精品资源共享
附 件 2: 省 级 精 品 资 源 共 享 课 申 报 书 ( 本 科 ) 推 荐 学 校 江 西 省 教 育 厅 课 程 名 称 井 冈 山 大 学 课 程 类 型 公 共 基 础 课 专 业 基 础 课 专 业 课 其 他 所 属 一 级 学 科 名 称 所 属 二 级 学 科 名 称 化 学 有 机 化 学 课 程 负 责 人 胡 荣 华 填 报 日 期 2014-04-06 二 一 四 年
(CIP) : / :,, :,2000.5 ISBN 7-04 - 008822-3 - - N - 42 CIP (2000)60397 55 100009 010-64054588 010-64014048 / 8501168 1/ 32 7.875
( ) (CIP) : / :,, :,2000.5 ISBN 7-04 - 008822-3 - - N - 42 CIP (2000)60397 55 100009 010-64054588 010-64014048 http:/ / www.hep.edu.cn 8501168 1/ 32 7.875 190 000 8.40, ( ) 1 16 16 16 18 21 22 24 24 24
040205 ph Ca(OH) 2 Ba(OH) 2 SO 2-4 Na + 1 90 13. (A)(B)(C)(D)(E) (C)(D)(E) ( 90 7 18 15 13 )(C) (E) (C () 2 () 1. 2. 3. 4. 5. 6. NaCl () () () ph () () 1. 2. ph 3 HCl 1M H 2 SO 4 1M HNO 3 1M CH 3 COOH
校园之星
10 1 12 13 A B A B 14 15 16 17 18 19 20 21 2 23 24 25 26 S S 27 28 A B A B 29 V 30 N S 31 N S S S S N S S S 32 3 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 4 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 5 56 57 58 59 60 61 62 63
教师招聘中学化学1-11.FIT)
教 师 招 聘 考 试 中 学 化 学 历 年 真 题 汇 编 试 卷 渊 一 冤 渊 时 间 院 员 圆 园 分 钟 满 分 院 员 缘 园 分 冤 一 尧 单 项 选 择 题 渊 每 小 题 圆 分 袁 共 缘 园 分 冤 员 援 石 墨 烯 是 由 碳 原 子 构 成 的 单 层 片 状 结 构 的 新 材 料 渊 结 构 示 意 图 如 图 所 示 冤 袁 可 由 石 墨 剥 离 而 成 袁
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Agilent ZORBAX Agilent ZORBAX HPLC... phzorbax 3 1. 6-9 2. www.agilent.com/chem/lccolumntips 3. 800-820-3278 ...2 ZORBAX...5........................................................................ 6 ZORBAX..................................................................
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模 块 三 饲 料 及 其 加 工 利 用 模 块 目 标 了 解 饲 料 的 有 关 概 念 及 国 际 饲 料 分 类 中 八 大 类 饲 料 的 分 类 标 准 ; 掌 握 青 饲 料 粗 饲 料 青 贮 饲 料 能 量 饲 料 蛋 白 质 饲 料 矿 物 质 饲 料 饲 料 添 加 剂 的 营 养 特 性 和 利 用 特 点 ; 掌 握 各 类 饲 料 中 常 用 饲 料 原 料 的 种 类
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Supporting Information The Synthesis and Bioactivity Investigation of the Individual Components of Cyclic Lipopeptide Antibiotics A-Long Cui, Xin-Xin Hu, Yan Gao, Jie Jin, Hong Yi, Xiu-Kun Wang, Tong-Ying
固本解郁法?治
81 J Chin Med 13(2): 81-88, 2002 固 本 解 鬱 法 論 治 中 風 後 抑 鬱 症 (poststroke depression) 對 照 研 究 劉 慶 憲 1,2 宋 永 建 3 1 浙 江 省 平 湖 市 中 醫 醫 院 神 經 內 科 浙 江, 平 湖, 中 國 2 上 海 第 二 醫 科 大 學 2002 屆 高 級 醫 師 班 3 上 海 第 二 醫 科
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第 32 卷 第 7 期 岩 土 工 程 学 报 Vol.32 No.7 2010 年 7 月 Chinese Journal of Geotechnical Engineering July 2010 沿 海 碎 石 回 填 地 基 上 高 能 级 强 夯 系 列 试 验 对 比 研 究 年 廷 凯 1,2, 水 伟 厚 3, 李 鸿 江 4, 杨 庆 1,2, 王 玉 立 (1. 大 连 理 工
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第 1 頁 第 壹 部 分 ( 占 96 分 ) 一 單 選 題 ( 占 80 分 ) 說 明 : 第 1 題 至 第 40 題, 每 題 均 計 分 每 題 n 個 選 項, 其 中 只 有 一 個 是 最 適 當 的 答 案, 畫 記 在 答 案 卡 之 選 擇 題 答 案 區 各 題 答 對 得 2 分 ; 未 作 答 答 錯 或 畫 記 多 於 一 個 選 項 者, 該 題 以 零 分 計
宠物外科与产科
动 物 外 产 科 目 录 第 一 篇 外 科 手 术...3 第 一 章 外 科 手 术 基 础...3 第 一 节 外 科 手 术 概 述...3 第 二 节 宠 物 保 定...4 第 三 节 无 菌 术...6 第 四 节 术 前 准 备... 15 第 五 节 术 后 管 理... 18 第 六 节 手 术 器 械 的 识 别 与 使 用... 19 复 习 思 考 题... 25 第 二
2011 GUANGDONG WEILIANG YUANSU KEXUE 18 12 1. 1. 2 500 730 2 5 1 1 1. 1. 3 739 127 116 712 265 3 143 50 2 2 1 13 2 14 3 15 4 16 5 17 6 18 7 19 8 20 9
2011 GUANGDONG WEILIANG YUANSU KEXUE 18 12 1006-446X 2011 12-0001-28 1 2 2 1. 201800 2. 510070 R 244. 9 A 1 1. 1 3 2000 1. 1. 1 1973 3 52 299 31 136 100 32 1 13 2011-10 -20 1 2011 GUANGDONG WEILIANG YUANSU
Syngene GBOXHR Retsch MM400 KQ DE Eppendorf Table 1 The sources of Astragali Radix and Hedysarum Radix No. 1 AMM2011_NMGTY Astr
PCR 龙平, 崔占虎, 李虔全, 徐建平, 张春红, 周立社 * *, 李旻辉 ( 包头医学院, 内蒙古包头 014060) DNA 30 28 DNA trnl-trnf PCR PCR 136 bp 323 bp 10% PCR PCR Astragalus membranaceus Fisch. Bge. var. mongho- licus Bge. Hsiao A. membranaceus
具有多个输入 特别是多个输出的 部门 或 单位 ( 称为 决策单元 Decision Making Unit 简称 DMU) 间的相对有效 8 性 C2R 模型是 DEA 的个模型 也是 DEA 的基础 和重要模型 假设有 n 个决策单元 DMUj( j = 1 2 3 n) 每个 DMU 有 m
基于 DEA 模型的 我国政府社会管理职能绩效评价研究 以 30 个省 ( 直辖市 自治区 ) 为统计样本的实证分析 * 李超显 摘 要 政府社会管理职能绩效评价是政府管理中的一个重点和难点问题 本文采用数据包络分析模型对中 30 国 30 个省( 直辖市 自治区) 的政府社会管理职能绩效进行时空差异分析和实证评价 研究发现 个省( 直辖市 自治区) 的政府社会管理职能绩效具有空间差异性 雁行形态和区域梯度性
10.11648.j.si.20160402.18
Science Innovation 2016; 4(2): 65-71 http://www.sciencepublishinggroup.com/j/si doi: 10.11648/j.si.20160402.18 ISSN: 2328-7861 (Print); ISSN: 2328-787X (Online) Case Study on Career Plan of College's Students
Dan Buettner / /
39 1 2015 1 Vol. 39 No. 1 January 2015 74 Population Research 80 + /60 + 90 + 90 + 0 80 100028 Measuring and Comparing Population Longevity Level across the Regions of the World Lin Bao Abstract Appropriate
说 明
畜 禽 产 品 员 国 家 职 业 标 准 1. 职 业 概 况 1.1 职 业 名 称 畜 禽 产 品 员 1.2 职 业 定 义 从 事 畜 禽 及 畜 禽 产 品 测 试 的 人 员 1.3 职 业 等 级 本 职 业 共 设 五 个 等 级, 分 别 为 : 初 级 ( 国 家 职 业 资 格 五 级 ) 中 级 ( 国 家 职 业 资 格 四 级 ) 高 级 ( 国 家 职 业 资 格 三
Supporting information Combination of N-Arylstilbazolium Organic Nonlinear Optical Chromophores with Iodoargentates: Structural Diversities and Optica
Supporting information Combination of N-Arylstilbazolium Organic Nonlinear Optical Chromophores with Iodoargentates: Structural Diversities and Optical Properties Yu-Kang Wang, Li-Ming Zhao, Yu-Qing Fu,
投影片 1
化 學 性 危 害 及 毒 性 化 學 物 質 基 本 概 念 內 容 壹 危 險 物 有 害 物 及 化 學 危 害 貳 化 學 危 害 的 認 知 參 化 學 危 害 的 預 防 與 控 制 肆 化 學 危 害 之 案 例 壹 危 險 物 有 害 物 及 化 學 危 害 3 何 謂 化 學 性 危 害 化 學 危 害 可 以 定 義 為 化 學 物 質 與 人 體 接 觸, 因 其 化 學 性
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A B=AB( ) AB=AB( ) 4P 50 2 === 2P 2 O 5 2KClO 3 2KCl 3O 2 NH 3 H 2 O CO 2 =NH 4 HCO 3 2KMnO 4 K 2 MnO 4 MnO 2 O 2 CO CO 2 ( ) 1.250 / 1.977 / 1 1 1 0.02 2CO O2 2CO 2 CO CuO Cu CO 2 CO 2 C 2CO Ca(OH) 2
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Supporting information Cyclizidine-type Alkaloids from the Streptomyces sp. HNA39 Yong-Jun Jiang, Jia-Qi Li, Hao-Jian Zhang, Wan-Jing Ding, and Zhong-Jun Ma * Institute of Marine Biology, Ocean College,
相 关 报 道 近 年 来 临 床 上 运 用 多 种 针 灸 疗 法 治 疗 肥 胖 及 其 引 起 的 并 发 症, 如 高 脂 血 症 糖 尿 病 高 血 压 及 痛 经 等, 均 获 得 满 意 疗 效. caused by sedentary lifestyle and genetic f
在 线 投 稿 : http://www.baishideng.com/wcjd/ch/index.aspx 帮 助 平 台 : http://www.wjgnet.com/esps/helpdesk.aspx DOI: 10.11569/wcjd.v24.i5.815 世 界 华 人 消 化 杂 志 2016 年 2 月 18 日 ; 24(5): 815-820 ISSN 1009-3079 (print)
甘蔗糖业2011年电子合订本
甘 蔗 糖 业 2011 年 第 6 期,2011 年 12 月 Sugarcane and Canesugar No. 6, Dec. 2011 低 钾 胁 迫 对 甘 蔗 不 同 品 系 生 长 和 光 合 特 性 的 影 响 李 奇 伟, 卢 颖 林, 周 文 灵, 陈 迪 文, 敖 俊 华, 黄 莹, 黄 振 瑞, 江 永 ( 广 州 甘 蔗 糖 业 研 究 所 广 东 省 甘 蔗 改 良
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第 六 章 灰 分 及 几 种 重 要 矿 物 元 素 含 量 的 测 定 第 一 节 灰 分 的 测 定 一 概 述 食 品 的 组 成 十 分 复 杂, 除 含 有 大 量 有 机 物 质 外, 还 含 有 丰 富 的 无 机 成 分, 这 些 无 机 成 分 包 括 人 体 必 须 的 无 机 盐 ( 或 称 矿 物 质 ), 其 中 含 量 较 多 的 有 Ca Mg K Na S P C1
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神 奇 的 滅 孑 師 太 ~~ 探 討 日 常 生 活 常 用 水 溶 液 及 植 物 對 於 消 滅 孑 孓 之 成 效 壹 研 究 動 機 春 眠 不 覺 曉, 處 處 蚊 子 咬, 夜 來 巴 掌 聲, 蚊 子 死 多 少? 夏 天 即 將 到 來, 蚊 子 的 惡 夢 一 直 困 擾 著 我 們 了, 班 上 同 學 舉 起 手 腳 指 著 一 個 一 個 紅 豆 冰 咒 念, 真 是 令
兽医临床诊断学实验指导
兽 医 临 床 诊 断 学 实 验 指 导 河 北 科 技 师 范 学 院 动 物 科 学 系 临 床 兽 医 学 实 验 室 2009 年 2 月 目 录 学 生 实 验 守 则... 3 实 习 一 动 物 的 接 近 保 定 和 基 本 检 查 法...4 实 习 二 临 床 基 本 检 查 法 及 一 般 检 查...10 实 习 三 循 环 系 统 的 临 床 检 查...15 实 习 四
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1 长 期 遮 荫 对 小 麦 籽 粒 淀 粉 理 化 特 性 的 影 响 张 传 辉, 姜 东, 戴 廷 波, 荆 奇, 曹 卫 星 南 京 农 业 大 学, 农 业 部 作 物 生 长 调 控 重 点 开 放 实 验 室, 南 京 (2195) E-mail: jiangd@njau.edu.cn 摘 要 : 揭 示 了 长 期 遮 荫 对 小 麦 籽 粒 淀 粉 理 化 特 性 的 影 响 选
380 研 究 论 文 发 酵 天 数 双 乙 酰 测 定 : 参 照 GB4927-4928-2001 标 准 发 酵 液 中 的 化 学 成 分 的 测 定 : 采 用 GC-8A 型 气 相 色 谱 测 定 1.5 离 子 注 入 方 法 [6] 把 待 处 理 的 菌 株 细 胞 均 匀 涂
![380 研 究 论 文 发 酵 天 数 双 乙 酰 测 定 : 参 照 GB4927-4928-2001 标 准 发 酵 液 中 的 化 学 成 分 的 测 定 : 采 用 GC-8A 型 气 相 色 谱 测 定 1.5 离 子 注 入 方 法 [6] 把 待 处 理 的 菌 株 细 胞 均 匀 涂](/thumbs/43/23114460.jpg "380 研 究 论 文 发 酵 天 数 双 乙 酰 测 定 : 参 照 GB4927-4928-2001 标 准 发 酵 液 中 的 化 学 成 分 的 测 定 : 采 用 GC-8A 型 气 相 色 谱 测 定 1.5 离 子 注 入 方 法 [6] 把 待 处 理 的 菌 株 细 胞 均 匀 涂")
中 国 细 胞 生 物 学 学 报 Chinese Journal of Cell Biology 2011, 33(4): 379-384 http://www.cjcb.org 全 小 麦 啤 酒 酵 母 菌 株 的 诱 变 育 种 及 应 用 研 究 袁 仲 1* 张 百 胜 1 张 慎 举 1 马 绮 云 2 陈 柯 羽 2 ( 1 商 丘 职 业 技 术 学 院 园 林 食 品 加 工 系,
Supplementary Information LC-MS-guided isolation of anti-inflammatory 2-(2-phenylethyl)chromone dimers from Chinese agarwood (Aquilaria sinensis) Hui-
Supplementary Information LC-MS-guided isolation of anti-inflammatory 2-(2-phenylethyl)chromone dimers from Chinese agarwood (Aquilaria sinensis) Hui-Xia Huo #, Yu-Fan Gu #, Zhi-Xiang Zhu, Yun-Feng Zhang,
< F63756D656E D2D796E2DB9A4D7F72D31C6DABFAF2D31D6D0D2BDD2A9CFD6B4FABBAF2D C4EA2DB5DA31C6DA2D30302DB7E2C3E6CDC6BDE9A3A D31A3A92E6D6469>
绎 阴 元元 / 100102 MCAT MCAO 84~333 mg kg -1 167 333 mg kg -1 MCAT 84 167 mg kg -1 MCAT 27% 37% 84~333 mg kg -1 MCAT 21%~ 32% MCAO LDH 10%~ 12% MDA 28%~38% SOD 15%~36% GSH 14%~36% doi: 10.3969/j.issn.1674-3849.2013.01.016
FeS 2 在 晶 體 中 為 Fe 2+ S 22ˉ 故 選 (A) 4. 下 圖 代 表 某 反 應 座 標 圖, 下 列 敘 述 何 者 錯 誤? (A) B - A 為 活 化 能 (B) A - C 為 反 應 熱 (C) B 代 表 活 化 錯 合 物 的 相 對 能 量 (D) B -
1. 在 含 有 0.050 M MgCl 2 及 1.0 M 氨 的 1.00 升 水 溶 液 中, 頇 加 入 多 少 克 的 氯 化 銨, 才 能 使 鎂 的 鹽 類 不 沉 澱? Mg(OH) 2 的 K sp 為 1.5 10-11,NH 3 的 K b 為 1.8 10-5 (A) 50 g (B) 56 g (C) 5.0 g (D) 4.3 g 答 案 :(B) [Mg 2+ ] =
露 和 溜 的 声 母 是 l, 不 要 读 成 n 丛 的 声 母 是 c, 不 要 读 成 ch 塞 的 声 母 是 s, 不 要 读 成 sh 币 的 韵 母 是 i, 不 要 读 成 ei 甩 的 声 母 是 sh, 不 要 读 成 s 注 意 本 课 的 多 音 字 : { f 佼 佛 家
8. 印 度 奇 观 一 教 学 要 求 1. 会 读 会 写 本 课 的 18 个 生 字 2. 会 认 读 下 列 字, 但 不 要 求 会 写 : 菩 佛 圣 蝙 蝠 赭 堡 玫 瑰 雀 铛 寺 蕉 3. 掌 握 本 课 的 词 语, 能 理 解, 会 运 用 4. 重 点 学 习 的 句 子 : (1) 养 象 的 人 叫 它 象 小 姐, 怪 不 得 把 它 打 扮 得 这 么 漂 亮 呢
第二部分
中 国 农 通 报 0,7(04):478-48 Chinese Agricultural Science Bulletin 基 于 网 络 平 台 的 生 物 统 计 改 革 及 实 践 效 果 分 析 袁 文, 彭 惠 茹, 张 洪 亮, 刘 文 欣, 华 金 平, 苏 胜 宝, 孔 繁 玲 ( 中 国 农 大 科 技 术 发 展 研 究 院, 北 京 0093; 中 国 农 大 农 与 生 物
一 研 究 背 景 硝 基 呋 喃 类 药 物 及 其 代 谢 物 可 使 实 验 动 物 发 生 癌 症 和 基 因 突 变, 会 对 人 类 造 成 潜 在 危 害, 可 引 起 溶 血 性 贫 血 多 发 性 神 经 炎 眼 部 损 害 和 急 性 肝 坏 死 等 残 病, 农 业 部 第 1
吉 林 省 食 品 安 全 地 方 标 准 水 产 品 中 呋 喃 唑 酮 代 谢 物 (AOZ) 的 测 定 ELISA 法 编 制 说 明 长 春 市 水 产 品 质 量 安 全 检 测 中 心 二 O 一 三 年 九 月 一 研 究 背 景 硝 基 呋 喃 类 药 物 及 其 代 谢 物 可 使 实 验 动 物 发 生 癌 症 和 基 因 突 变, 会 对 人 类 造 成 潜 在 危 害, 可
JOURNAL OF EARTHQUAKE ENGINEERING AND ENGINEERING VIBRATION Vol. 31 No. 5 Oct /35 TU3521 P315.
31 5 2011 10 JOURNAL OF EARTHQUAKE ENGINEERING AND ENGINEERING VIBRATION Vol. 31 No. 5 Oct. 2011 1000-1301 2011 05-0075 - 09 510405 1 /35 TU3521 P315. 8 A Earthquake simulation shaking table test and analysis
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中 草 药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 8 期 2013 年 4 月 989 养 阴 清 肺 糖 浆 指 纹 图 谱 研 究 1, 姜 姗 2, 冯 丽 君 2, 孔 慧 2, 曲 昌 海 2, 尹 兴 斌 2, 倪 健 1. 北 京 中 医 药 大 学 教 务 处, 北 京 100029 2. 北 京 中 医 药 大 学 中 药 学
CONTENTS 目 录 大 事 要 闻 2 两 学 一 做 5 科 研 动 态 8 交 流 合 作 14 队 伍 建 设 17 人 才 培 养 19 运 行 管 理 21
2016 ISSUE 01 1-5 月 SKLEC BULLETIN 河 口 海 岸 学 国 家 重 点 实 验 室 ( 华 东 师 范 大 学 ) State Key Laboratory of Estuarine and Coastal Research (East China Normal University) CONTENTS 目 录 大 事 要 闻 2 两 学 一 做 5 科 研 动 态
果葡糖浆中5-HMF生成影响因素及其去除方法
Journal of Advances in Physical Chemistry 物 理 化 学 进 展, 2013, 2, 27-32 http://dx.doi.org/10.12677/japc.2013.23005 Published Online August 2013 (http://www.hanspub.org/journal/japc.html) Influencing Factors
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使 用 HPLC Online SPE 方 法 分 析 复 方 甘 草 制 剂 中 的 吗 啡 应 用 甘 草, 固 相 萃 取, 二 维 液 相 色 谱, 超 高 效 液 相 色 谱 作 者 肖 尧 李 浪 安 捷 伦 科 技 ( 中 国 ) 有 限 公 司, 北 京,100102 摘 要 目 的 : 建 立 两 种 复 方 甘 草 制 剂 中 吗 啡 成 分 测 定 的 Online SPE-UHPLC
Kurzanleitung
Vitamin B2 (Riboflavin) 维 生 素 B2( 核 黄 素 ) 微 孔 板 形 式 的 微 生 物 法 定 量 检 测 维 生 素 B2( 核 黄 素 ) 订 货 号 : P1007 体 外 检 测 试 剂 储 存 温 度 2-8 C 全 球 总 经 销 : R-Biopharm AG 拜 发 集 团,Darmstadt, 德 国 电 话 : +49 (0) 6151-81 02-0
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Supporting Information Galanthamine, Plicamine, and Secoplicamine Alkaloids from Zephyranthes candida and Their Anti-acetylcholinesterase and Anti-inflammatory Activities Guanqun Zhan, Junfei Zhou, Rong
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网 络 环 境 下 元 认 知 策 略 运 用 的 性 别 差 异 研 究 王 志 茹 ( 湖 北 大 学 外 国 语 学 院, 武 汉 430062) 摘 要 : 研 究 以 问 卷 的 形 式 对 参 加 网 络 英 语 课 程 学 习 的 520 名 大 学 生 的 元 认 知 策 略 使 用 中 的 性 别 差 异 进 行 调 查 研 究 采 用 独 立 样 本 T 检 验 对 性 别 差
5 6 7 8 肝 臟 跟 胰 臟 是 攣 生 兄 弟 嗎 5 1 6 7 8 胰 臟 位 置 與 基 本 功 能 胰 臟 藏 身 隱 密, 若 僅 簡 單 進 行 醫 學 理 學 檢 查, 像 是 觸 診, 很 難 觸 摸 到 它 2015 4 508 41
1.55 5 胰 臟 癌 棘 手 且 治 癒 率 不 高, 目 前 有 許 多 單 位 成 立 了 專 案 研 究 團 隊, 開 發 更 有 效 的 篩 檢 方 法 與 治 療 方 針 40 2015 4 508 5 6 7 8 肝 臟 跟 胰 臟 是 攣 生 兄 弟 嗎 5 1 6 7 8 胰 臟 位 置 與 基 本 功 能 胰 臟 藏 身 隱 密, 若 僅 簡 單 進 行 醫 學 理 學 檢 查,
L 8 0 g L ~0 700 g L % 6 00% 1 50% 1 3 NaCl 0 50% NH 4 2 SO % KH 2 PO % CaCO % 0 03% ~ 0 04% 2 24 h 0 02
38 5 Vol 38 No 5 2014 9 Journal of Jiangxi Normal UniversityNatural Science Sep 2014 1000-5862201405-0501-05 1 1* 2 2 1 3300222 330052 Streptomyces lincolnensis 13 8 6% 12 4% Q 93 A 0 1 2 Streptomyces
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科 学 出 版 社 高 等 教 育 十 一 五 规 划 教 材 高 职 高 专 环 保 类 专 业 教 材 系 列 有 机 化 学 实 验 林 筱 华 主 编 姚 运 先 副 主 编 苏 蓉 李 香 兰 郭 小 静 参 编 北 京 内 容 简 介 本 书 遵 循 环 境 监 测 与 治 理 技 术 室 内 检 测 与 控 制 技 术 等 环 保 类 专 业 对 有 机 化 学 课 的 要 求, 根
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第 32 卷 第 3 期 2015 年 09 月 波 谱 学 杂 志 Chinese Journal of Magnetic Resonance Vol. 32 o. 3 Sep. 2015 文 章 编 号 :1000-4556(2015)03-542-09 doi:10.11938/cjmr20150315 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 波 谱 数 据 与 结 构 确 证 宋 爱 华
211 better than those in the control group, with significant difference between two groups (P < 0.05). The ocular hypertension of patients in the cont
210 毛 果 芸 香 碱 联 合 拉 坦 前 列 素 治 疗 原 发 性 急 性 闭 角 型 青 光 眼 的 疗 效 观 察 符 元 党 1, 郑 振 优 2, 林 再 雄 2, 周 吉 良 1. 昌 江 黎 族 自 治 县 中 西 医 结 合 医 院, 海 南 昌 江 572700 2. 海 南 医 学 院 附 属 医 院 眼 科, 海 南 海 口 570100 1 摘 要 : 目 的 探 讨
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中 华 人 民 共 和 国 国 家 环 境 保 护 标 准 HJ 544-2016 代 替 HJ 544-2009 固 定 污 染 源 废 气 硫 酸 雾 的 测 定 离 子 色 谱 法 Stationary source emission-determination of sulfuric acid mist-ion chromatography ( 发 布 稿 ) 本 电 子 版 为 发 布 稿
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... 1 (030-910301)... 2... 3... 5... 7... 8 (030-910302)... 9... 10... 11... 13... 14 (030-910303)... 15... 16... 18... 20... 21 (030-910304)... 22 ... 23... 24... 26... 27 (030-910305)... 28... 29...
Molecules 2017, 22, 236; doi: /molecules S1 of S21 Supplementary Materials: Bioactive Stilbenes from Cortex Mori Radicis, and Their Neur
S1 of S21 Supplementary Materials: Bioactive Stilbenes from Cortex Mori Radicis, and Their Neuroprotective and Analgesic Activities Mediated by mglur1 Ya-Nan Wang, Mao-Feng Liu, Wei-Zhen Hou, Rui-Ming