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1 科 学 出 版 社

2 高 等 教 育 十 一 五 规 划 教 材 高 职 高 专 环 保 类 专 业 教 材 系 列 有 机 化 学 实 验 林 筱 华 主 编 姚 运 先 副 主 编 苏 蓉 李 香 兰 郭 小 静 参 编 北 京

3 内 容 简 介 本 书 遵 循 环 境 监 测 与 治 理 技 术 室 内 检 测 与 控 制 技 术 等 环 保 类 专 业 对 有 机 化 学 课 的 要 求, 根 据 三 年 制 高 职 高 专 的 培 养 目 标, 重 点 培 养 学 生 扎 实 的 化 学 实 验 基 本 功 和 实 验 操 作 技 能, 同 时 增 加 部 分 综 合 性 和 设 计 性 实 验, 以 适 当 拓 宽 知 识 面, 并 加 强 学 生 创 新 能 力 的 培 养 本 书 可 作 为 高 职 高 专 环 保 化 工 食 品 卫 生 等 专 业 教 材, 也 可 作 为 五 年 制 高 职 成 人 教 育 等 相 关 专 业 教 材, 同 时 也 可 供 相 关 专 业 技 术 人 员 参 考 图 书 在 版 编 目 (CIP) 数 据 有 机 化 学 实 验 / 林 筱 华 主 编. 北 京 : 科 学 出 版 社, 2010 畅 2 ( 高 等 教 育 十 一 五 规 划 教 材 高 职 高 专 环 保 类 专 业 教 材 系 列 ) ISBN 978 唱 7 唱 03 唱 唱 6 Ⅰ 畅 1 有 Ⅱ 畅 1 林 Ⅲ 畅 1 有 机 化 学 化 学 实 验 高 等 学 校 : 技 术 学 校 教 材 Ⅳ 畅 唱 33 中 国 版 本 图 书 馆 CIP 数 据 核 字 (2010) 第 号 责 任 编 辑 : 沈 力 匀 张 斌 / 责 任 校 对 : 赵 燕 责 任 印 制 : 吕 春 珉 / 封 面 设 计 : 东 方 人 华 平 面 设 计 部 出 版 北 京 东 黄 城 根 北 街 16 号 邮 政 编 码 : ht tp :// w w w.sciencep.co m 印 刷 科 学 出 版 社 发 行 各 地 新 华 书 店 经 销 倡 2010 年 3 月 第 一 版 开 本 : / 年 3 月 第 一 次 印 刷 印 张 : 9 印 数 : 字 数 : 定 价 : 15 畅 00 元 ( 如 有 印 装 质 量 问 题, 我 社 负 责 调 换 ) 销 售 部 电 话 010 唱 编 辑 部 电 话 010 唱 ( V Z04) 版 权 所 有, 侵 权 必 究 举 报 电 话 : 010 唱 ; 010 唱 ; 科 学 出 版 社

4 高 职 高 专 环 保 类 专 业 系 列 教 材 专 家 委 员 会 顾 问 邓 泽 民 主 任 胥 树 凡 副 主 任 李 倦 生 耿 世 刚 委 员 ( 按 姓 氏 笔 画 为 序 ) 关 荐 伊 张 宝 军 相 会 强 郭 正 高 红 武 薛 巧 英 主 任 孙 蕾 副 主 任 姚 运 先 谷 群 广 委 员 ( 按 姓 氏 笔 画 为 序 ) 高 职 高 专 环 保 类 专 业 系 列 教 材 编 写 委 员 会 马 占 青 王 先 华 王 怀 宇 王 虎 王 春 梅 冯 雨 峰 司 文 会 刘 妙 丽 刘 颖 辉 安 红 莹 朱 庚 申 何 红 娟 沈 力 匀 沈 华 吴 国 旭 吴 烨 张 宝 安 张 惠 燕 李 庄 李 克 国 杨 广 华 杨 保 华 邹 序 安 邹 润 莉 陈 建 华 陈 剑 虹 陈 战 军 陈 喜 红 周 凤 霞 林 筱 华 金 文 胡 娜 妮 凌 昌 都 袁 秋 生 袁 德 奎 郭 淑 华 税 永 红 熊 素 玉 黎 良 财 黎 春 秀 秘 书 张 斌 唐 小 艳

5 序 环 境 保 护 是 我 国 的 一 项 基 本 国 策, 而 环 境 保 护 教 育 又 是 环 保 工 作 的 重 要 基 础 因 此 必 须 加 强 环 境 学 科 相 关 知 识 在 实 践 中 的 应 用, 提 高 我 国 环 保 类 专 业 学 生 的 环 境 科 研 监 管 能 力, 注 重 学 生 实 践 操 作 能 力 的 培 养, 努 力 提 高 环 保 专 业 课 程 体 系 的 整 体 性 系 统 性 实 用 性 环 境 管 理 作 为 人 类 自 身 行 为 管 理 的 一 种 活 动, 是 在 20 世 纪 60 年 代 末 开 始 随 着 全 球 环 境 问 题 的 日 益 严 重 而 逐 步 形 成 发 展 的, 它 揭 示 了 人 类 社 会 活 动 与 人 类 生 存 环 境 的 对 立 统 一 关 系 在 人 类 社 会 中, 环 境 社 会 经 济 组 成 了 一 个 复 杂 的 系 统, 作 为 这 个 系 统 核 心 的 人 类 为 了 生 存 发 展, 需 要 不 断 地 开 发 利 用 各 种 自 然 资 源 和 环 境 资 源, 而 无 序 无 节 制 的 开 发 利 用, 导 致 地 球 资 源 急 剧 消 耗, 环 境 失 调, 从 而 影 响 人 类 的 生 存 和 发 展 为 遏 制 这 种 趋 势 及 其 蔓 延, 人 类 开 始 研 究 并 采 取 措 施 推 动 资 源 的 合 理 开 发 利 用, 推 进 环 境 保 护 及 其 自 我 修 复 能 力 的 提 高, 努 力 实 现 人 类 的 可 持 续 发 展 环 境 社 会 经 济 系 统 能 否 实 现 良 性 循 环, 关 键 在 于 人 类 约 束 以 及 影 响 这 一 系 统 的 方 法 和 手 段 是 否 有 效, 这 种 方 法 和 手 段 就 是 环 境 管 理 环 境 管 理 随 着 人 类 环 保 实 践 活 动 的 推 进 而 不 断 演 变 相 当 长 的 时 期 内, 人 们 直 接 感 受 到 的 环 境 问 题 主 要 是 局 部 地 区 的 环 境 污 染 人 类 沿 袭 工 业 文 明 的 思 维 定 式, 把 环 境 问 题 作 为 一 个 单 纯 的 技 术 问 题, 其 环 境 管 理 实 质 上 只 是 污 染 治 理, 主 要 的 管 理 原 则 是 污 染 者 治 理 和 末 端 治 理 模 式 随 着 末 端 治 理 走 到 环 境 污 染 治 理 的 尽 头, 加 之 生 态 破 坏 资 源 枯 竭 其 他 环 境 问 题 的 进 一 步 凸 现, 人 们 开 始 从 经 济 学 的 角 度 去 探 寻 环 境 问 题 的 根 源 与 对 策, 通 过 环 境 经 济 一 体 化 使 环 境 成 本 内 部 化, 将 环 境 管 理 原 则 变 为 污 染 者 负 担, 利 用 者 补 偿, 从 而 推 进 了 源 头 削 减 预 防 为 主 和 全 过 程 控 制 的 管 理 模 式 的 形 成 人 们 在 科 学 发 展 保 护 环 境 的 长 期 追 求 与 探 索 中, 逐 步 认 识 到 环 境 问 题 是 人 类 社 会 在 传 统 自 然 观 和 发 展 观 支 配 下 导 致 的 必 然 结 果, 其 管 理 和 技 术 手 段 都 是 治 标 不 治 本 的, 只 有 在 改 变 传 统 的 发 展 观 基 础 上 产 生 的 财 富 观 消 费 观 价 值 观 和 道 德 观, 才 能 从 根 本 上 解 决 环 境 问 题 因 而 环 境 管 理 不 是 单 纯 的 技 术 问 题, 也 不 是 单 纯 的 经 济 问 题 和 社 会 问 题, 而 是 人 与 自 然 和 谐 经 济 发 展 与 环 境 保 护 相 谐 调 的 全 方 位 综 合 管 理 科 学 出 版 社 加 强 课 题 研 究, 通 过 课 程 设 计 和 构 建, 着 力 解 决 高 等 职 业 教 育 环 保 类 专

6 ii 有 机 化 学 实 验 业 人 才 培 养 和 社 会 需 求, 以 就 业 为 导 向, 坚 持 改 革 创 新, 努 力 提 高 学 生 的 职 业 能 力, 使 学 生 将 课 堂 与 工 作 现 场 直 接 对 接, 进 一 步 理 解 目 前 的 学 习 如 何 为 将 来 的 职 业 服 务, 从 而 提 高 学 生 学 习 的 积 极 性 针 对 性, 提 高 教 学 质 量, 这 是 我 国 环 保 职 业 教 育 必 须 坚 持 的 方 向 非 常 高 兴 的 是, 2009 年 4 月, 由 长 沙 环 境 保 护 职 业 技 术 学 院 牵 头, 集 合 全 国 与 环 境 保 护 相 关 的 本 科 及 职 业 院 校 企 业 科 研 机 构 等 近 百 家 单 位 共 同 组 建 的 环 境 保 护 职 业 教 育 集 团 正 式 成 立, 这 是 我 国 目 前 环 保 职 教 领 域 阵 容 最 大 的 产 学 研 联 合 体 该 集 团 的 成 立, 在 打 造 环 保 职 业 教 育 品 牌 和 提 升 环 保 职 业 教 育 综 合 实 力 上, 将 产 生 深 远 影 响 本 套 教 材 的 作 者 都 是 长 期 从 事 环 保 高 职 教 育 的 一 线 教 师, 具 有 丰 富 的 教 学 经 验, 在 相 关 领 域 又 有 比 较 丰 富 的 环 保 实 践 经 验, 在 承 担 相 关 环 保 科 研 与 技 术 服 务 中, 将 潜 心 研 究 的 科 研 成 果 与 最 新 技 术 方 法 政 策 标 准 等 体 现 于 职 业 教 育 的 教 材 之 中, 使 本 套 教 材 具 有 鲜 明 的 职 业 性 实 践 性, 对 环 保 职 业 教 育 具 有 较 好 的 指 导 与 示 范 作 用 衷 心 希 望 这 套 教 材 的 出 版 发 行, 能 为 我 国 环 保 教 育 事 业 的 发 展 发 挥 积 极 的 推 动 作 用 2010 年 3 月 10 日 祝 光 耀 : 中 国 环 境 与 发 展 国 际 合 作 委 员 会 秘 书 长, 原 国 家 环 保 总 局 副 局 长

7 前 言 有 机 化 学 实 验 是 环 保 类 专 业 一 门 重 要 的 专 业 基 础 技 能 课 程 本 书 根 据 高 职 高 专 技 能 型 人 才 的 培 养 目 标 及 环 保 类 专 业 学 生 应 具 有 的 有 机 化 学 实 验 知 识 能 力 结 构 素 质 要 求 来 设 计 和 编 写 实 验 的 基 本 内 容, 将 有 机 化 学 实 验 的 基 本 技 能 编 排 成 相 应 的 实 验 内 容 供 学 生 根 据 实 际 需 要 选 做 本 书 是 国 家 社 会 科 学 基 金 十 一 五 规 划 课 题 以 就 业 为 导 向 的 职 业 教 育 理 论 与 实 践 研 究 的 子 课 题 以 就 业 为 导 向 的 高 等 职 业 教 育 环 保 类 专 业 教 学 整 体 解 决 方 案 的 研 究 所 确 定 的 高 职 高 专 环 保 类 专 业 系 列 教 材 之 一, 以 以 就 业 为 导 向, 以 任 务 引 领 项 目 主 导, 体 现 岗 位 技 能 要 求, 促 进 学 生 实 践 能 力 培 养 为 编 写 指 导 思 想, 注 重 将 实 验 内 容 和 生 产 实 际 生 活 环 境 紧 密 结 合, 设 置 综 合 性 和 设 计 性 实 验, 力 求 让 学 生 在 掌 握 有 机 化 学 基 本 技 能 的 同 时 能 和 后 续 专 业 技 能 有 所 衔 接, 在 满 足 环 保 类 专 业 需 要 的 基 础 上, 尽 可 能 地 保 持 有 机 化 学 实 验 的 系 统 性 和 完 整 性 指 正 由 于 编 者 水 平 所 限, 加 之 时 间 仓 促, 书 中 难 免 有 不 妥 之 处, 恳 请 广 大 读 者 批 评 科 学 出 版 社

8 目 录 序 前 言 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 1 1 畅 1 有 机 化 学 实 验 的 目 的 和 任 务 1 1 畅 2 有 机 化 学 实 验 的 学 习 方 法 1 1 畅 3 实 验 报 告 格 式 2 1 畅 4 有 机 化 学 实 验 室 规 则 6 1 畅 5 有 机 化 学 实 验 室 的 安 全 知 识 7 1 畅 6 有 机 化 学 药 品 常 识 9 1 畅 7 有 机 化 学 实 验 基 本 仪 器 及 其 装 置 10 1 畅 8 常 用 玻 璃 仪 器 的 保 养 洗 涤 和 干 燥 方 法 25 1 畅 9 加 热 与 冷 却 27 1 畅 10 重 结 晶 与 过 滤 29 1 畅 11 萃 取 与 分 离 34 1 畅 12 有 机 液 体 的 干 燥 和 干 燥 剂 的 使 用 37 1 畅 13 色 谱 法 41 第 2 章 有 机 化 学 实 验 基 本 操 作 49 实 验 2 畅 1 简 单 玻 璃 工 操 作 49 实 验 2 畅 2 塞 子 的 选 择 打 孔 与 装 配 53 实 验 2 畅 3 沸 点 的 测 定 54 实 验 2 畅 4 简 单 蒸 馏 56 实 验 2 畅 5 分 馏 57 实 验 2 畅 6 水 蒸 气 蒸 馏 61 实 验 2 畅 7 升 华 64 实 验 2 畅 8 熔 点 的 测 定 和 温 度 计 的 校 正 66 实 验 2 畅 9 折 光 率 的 测 定 68 实 验 2 畅 10 糖 的 比 旋 光 度 测 定 71 实 验 2 畅 11 薄 层 板 的 定 级 73 实 验 2 畅 12 离 子 交 换 树 脂 的 制 备 及 性 能 测 定 75 第 3 章 有 机 物 的 性 质 鉴 别 分 离 和 制 备 实 验 78 实 验 3 畅 1 烷 烯 炔 烃 的 化 学 性 质 78 实 验 3 畅 2 卤 代 烃 的 化 学 性 质 81 实 验 3 畅 3 醇 和 酚 的 化 学 性 质 82

9 vi 有 机 化 学 实 验 实 验 3 畅 4 醛 和 酮 的 化 学 性 质 85 实 验 3 畅 5 羧 酸 及 其 衍 生 物 的 化 学 性 质 88 实 验 3 畅 6 碳 水 化 合 物 的 性 质 91 实 验 3 畅 7 氨 基 酸 和 蛋 白 质 的 性 质 94 实 验 3 畅 8 乙 酸 乙 酯 的 制 备 97 实 验 3 畅 9 乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 制 备 99 实 验 3 畅 10 乙 酰 水 杨 酸 ( 阿 司 匹 林 ) 的 制 备 101 实 验 3 畅 11 氨 基 酸 的 纸 上 层 析 102 第 4 章 综 合 性 和 设 计 性 实 验 105 实 验 4 畅 1 叶 绿 素 的 提 取 分 离 和 性 质 试 验 105 实 验 4 畅 2 从 茶 叶 中 提 取 咖 啡 因 109 实 验 4 畅 3 从 橘 皮 中 提 取 果 胶 110 实 验 4 畅 4 柑 橘 皮 中 香 精 油 的 提 取 112 实 验 4 畅 5 从 废 弃 油 脂 中 制 取 生 物 柴 油 113 实 验 4 畅 6 从 三 尖 杉 植 物 中 提 取 天 然 三 尖 杉 酯 碱 114 实 验 4 畅 7 食 品 塑 料 包 装 袋 的 鉴 别 及 对 环 境 的 影 响 117 实 验 4 畅 8 废 聚 苯 乙 烯 泡 沫 塑 料 的 再 生 利 用 119 实 验 4 畅 9 水 中 多 环 芳 烃 的 提 取 121 实 验 4 畅 10 土 壤 中 多 环 芳 烃 的 提 取 122 实 验 4 畅 11 有 机 混 合 物 的 分 离 和 提 纯 123 实 验 4 畅 12 从 桉 树 叶 中 提 取 桉 叶 油 125 实 验 4 畅 13 从 苎 麻 叶 中 提 取 胡 萝 卜 素 125 实 验 4 畅 14 橘 皮 的 综 合 利 用 125 实 验 4 畅 15 有 机 化 合 物 的 鉴 别 126 附 录 有 关 常 用 数 据 127 附 录 1 常 用 有 机 溶 剂 的 沸 点 相 对 密 度 表 127 附 录 2 常 用 酸 碱 溶 液 相 对 密 度 及 百 分 组 成 表 127 科 学 出 版 社 附 录 3 水 的 蒸 汽 压 力 表 (0 ~ 100 ) 130 附 录 4 常 用 元 素 相 对 原 子 质 量 表 131 主 要 参 考 文 献 132

10 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 1 畅 1 有 机 化 学 实 验 的 目 的 和 任 务 有 机 化 学 是 一 门 以 实 验 为 基 础 理 论 性 和 实 践 性 并 重 的 课 程 有 机 化 学 中 的 一 切 规 律 学 说 原 理 都 来 源 于 化 学 实 验, 同 时 又 被 化 学 实 验 所 验 证 因 此, 有 机 化 学 实 验 与 有 机 化 学 理 论 教 学 是 相 辅 相 成 的 有 机 化 学 实 验 教 学 的 主 要 目 的 是 验 证 巩 固 和 加 深 理 解 有 机 化 学 理 论 教 学 的 内 容, 掌 握 在 实 验 室 里 分 离 提 纯 和 合 成 有 机 化 合 物 的 基 本 技 能, 并 通 过 实 验 培 养 良 好 的 实 验 习 惯 和 科 学 严 谨 的 工 作 作 风, 以 及 观 察 问 题 分 析 问 题 和 解 决 问 题 的 能 力 通 过 实 验 教 学, 让 学 生 树 立 绿 色 化 学 的 理 念, 加 强 从 源 头 治 理 污 染 的 环 境 保 护 意 识, 为 后 续 课 程 的 学 习 打 下 良 好 的 基 础 1 畅 2 有 机 化 学 实 验 的 学 习 方 法 为 完 成 有 机 化 学 实 验, 并 使 实 验 达 到 预 期 的 效 果, 必 须 抓 好 预 习 实 验 和 实 验 报 告 三 个 环 节 1 畅 2 畅 1 预 习 实 验 前 的 预 习 主 要 是 看 查 写 看 即 阅 读 实 验 教 材 中 的 有 关 内 容, 明 确 实 验 目 的 原 理, 了 解 实 验 内 容 步 骤 操 作 过 程 和 注 意 事 项 ; 查 即 通 过 查 阅 有 关 手 册 和 参 考 文 献, 掌 握 实 验 中 要 用 到 的 或 可 能 用 到 的 一 些 资 料 ; 写 即 认 真 写 好 预 习 报 告 预 习 报 告 包 括 目 的 原 理 ( 反 应 式 ) 实 验 步 骤 和 操 作 关 键 预 习 报 告 应 简 单 扼 要, 不 要 照 抄 书 本 并 在 实 验 前 将 预 习 报 告 交 指 导 教 师 审 阅, 合 格 后 方 可 进 行 实 验 预 习 报 告 内 容 应 包 括 : (1) 实 验 目 的 和 要 求 (2) 实 验 原 理 ( 包 括 主 反 应 和 重 要 副 反 应 的 反 应 式 ), 查 找 好 主 要 原 料 及 各 产 物 的 一 些 相 关 数 据 (3) 实 验 内 容 与 步 骤, 可 用 示 意 图 表 示 实 验 步 骤 和 流 程 注 明 实 验 的 关 键 步 骤 和 注 意 事 项, 特 别 要 注 意 实 验 装 置 图 的 正 确 表 述 (4) 实 验 记 录 和 数 据 处 理 ( 尽 量 用 表 格 式 ) 1 畅 2 畅 2 实 验 实 验 过 程 中 要 正 确 认 真 地 操 作, 细 心 观 察 现 象, 独 立 思 考, 要 及 时 准 确 如 实 地 记 录 实 验 现 象, 记 录 应 记 在 预 习 报 告 上 实 验 完 毕, 应 将 结 果 和 记 录 交 指 导 教 师 审 阅, 经 指 导 教 师 同 意, 方 能 离 开 实 验 室 1 畅 2 畅 3 实 验 报 告 实 验 结 束 后, 要 独 立 完 成 实 验 报 告 要 严 格 如 实 地 根 据 实 验 记 录, 对 实 验 现 象 作 出

11 2 有 机 化 学 实 验 解 释, 或 根 据 实 验 数 据 进 行 处 理 和 计 算, 作 出 结 论, 并 对 实 验 中 的 问 题 进 行 讨 论, 提 出 改 进 建 议 和 意 见 书 写 实 验 报 告 要 求 语 言 简 洁 明 了, 文 字 表 达 清 楚, 字 迹 端 正 实 验 报 告 应 包 括 : (1) 实 验 目 的 (2) 实 验 原 理 ( 反 应 式 ) (3) 主 要 操 作 关 键 (4) 实 验 数 据 记 录 和 处 理 : 尽 量 采 用 表 格 框 图 符 号 等 形 式 清 晰 地 表 示 (5) 结 果 和 现 象 讨 论 根 据 实 验 结 果 和 现 象 进 行 客 观 的 评 价 和 解 释, 并 针 对 本 实 验 中 遇 到 的 疑 难 问 题, 或 对 失 败 原 因 进 行 恰 当 的 分 析, 提 出 自 己 的 见 解 和 收 获 知 识 链 接 1 畅 常 见 的 化 学 数 据 库 部 分 有 关 网 络 资 源 和 期 刊 美 国 化 学 周 刊 全 文 检 索 数 据 库 (http ://w w w.chem week.com) 剑 桥 结 构 数 据 库 (CSD)(http ://w w w.ccdc.cam.ac.uk) 有 机 化 合 物 数 据 库 ( Organic Compounds Database) ( http ://w w w.colby.edu/ chemist ry/cmp/cmp.ht ml) 2 畅 主 要 的 国 内 外 化 学 化 工 网 站 中 国 化 学 化 工 网 (http ://w w w.sinocnet.com) 中 国 化 工 网 (http ://w w w.chemnet.com.cn) 中 国 化 工 信 息 中 心 (http ://w w w.cncic.gov.cn) 化 学 在 线 (http ://w w w.chinateacher.org) 美 国 化 学 会 化 学 文 摘 社 (CAS) 网 站 (http ://w w w.cas.org) Virtual Library of Chemist ry(http :// w w w.chem.ucla.edu/chempointers.ht ml) Chemical Engineering(http :// w w w.che.com) 3 畅 文 献 检 索 美 国 化 学 会 杂 志 (Journal of the A merican Chemical Society) (http ://pubs.acs. org/journal/jacsat?cookiest = 1) 有 机 化 学 杂 志 (Journal of Organic Chemistry) (http ://pubs.acs.org/journal/joceah) 中 国 期 刊 网 (CN KI)(http ://w w w.cnki.net) 万 方 数 据 库 (http ://w w w.wanfangdata.com.cn) 科 学 出 版 社 1 畅 3 实 验 报 告 格 式 有 机 化 合 物 的 性 质 和 鉴 别 的 描 述 主 要 有 叙 述 法 图 示 法 和 列 表 法 等 三 种 主 要 方 法 例 如

12 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 3 用 化 学 方 法 区 别 对 甲 基 苯 胺 N 唱 乙 基 苯 胺 和 N,N 唱 二 甲 基 苯 胺 三 种 化 合 物, 其 描 述 方 法 如 下 : (1) 叙 述 法 : 取 上 述 三 种 化 合 物 少 许, 分 别 加 入 少 量 亚 硝 酸 钠 和 盐 酸 在 低 温 反 应, 对 甲 苯 胺 反 应 产 物 溶 解, N 唱 乙 基 苯 胺 生 成 黄 色 油 状 物, N,N 唱 二 甲 基 苯 胺 生 成 绿 色 固 体 (2) 图 示 法 : 对 甲 基 苯 胺 N 唱 乙 基 苯 胺 N,N 唱 二 甲 基 苯 胺 (3) 列 表 法 : 亚 硝 酸 钠 + 盐 酸 产 物 溶 解 黄 色 油 状 物 绿 色 固 体 试 剂 对 甲 苯 胺 N 唱 乙 基 苯 胺 N,N 唱 二 甲 基 苯 胺 亚 硝 酸 钠 + 盐 酸 产 物 溶 解 黄 色 油 状 绿 色 固 体 示 例 一 : 性 质 实 验 报 告 格 式 实 验 1 碳 水 化 合 物 的 性 质 实 验 目 的 (1) 了 解 碳 水 化 合 物 的 性 质 (2) 掌 握 部 分 碳 水 化 合 物 的 鉴 别 方 法 实 验 原 理 碳 水 化 合 物 是 一 类 多 羟 基 醛 酮 及 水 解 后 能 产 生 多 羟 基 醛 酮 的 有 机 物 糖 类 物 质 在 浓 硫 酸 存 在 下, 均 能 与 α 唱 萘 酚 作 用 生 成 紫 色 环 而 单 糖 和 具 有 还 原 性 的 双 糖 均 能 与 斐 林 吐 伦 试 剂 起 反 应 并 具 有 旋 光 性, 也 能 与 过 量 苯 肼 作 用 成 脎 不 同 的 糖 产 生 的 糖 脎 晶 形 成 及 熔 点 不 同, 可 用 于 鉴 别, 而 不 具 还 原 性 的 双 糖 和 多 糖 则 无 上 述 反 应 但 蔗 糖 淀 粉 纤 维 素 等 水 解 后 都 能 产 生 葡 萄 糖, 会 发 生 反 应, 淀 粉 还 能 与 碘 生 成 有 色 包 结 物 实 验 内 容 与 步 骤 1 畅 糖 类 化 合 物 的 共 性 实 验 项 目 : α 唱 萘 酚 试 验 化 合 物 现 象 反 应 式 5 % 葡 萄 糖 5 % 淀 粉 5 % 蔗 糖

13 4 有 机 化 学 实 验 2 畅 单 糖 与 双 糖 的 性 质 实 验 项 目 : 与 斐 林 试 剂 作 用 化 合 物 现 象 反 应 式 葡 萄 糖 果 糖 蔗 糖 麦 芽 糖 实 验 项 目 : 与 吐 伦 试 剂 作 用 化 合 物 现 象 反 应 式 葡 萄 糖 果 糖 蔗 糖 麦 芽 糖 实 验 项 目 : 与 苯 肼 试 剂 作 用 化 合 物 现 象 反 应 式 葡 萄 糖 果 糖 蔗 糖 麦 芽 糖 实 验 项 目 : 与 间 苯 二 酚 盐 酸 溶 液 作 用 化 合 物 现 象 反 应 式 葡 萄 糖 果 糖 蔗 糖 麦 芽 糖 3 畅 多 糖 的 性 质 实 验 项 目 : 淀 粉 与 碘 的 呈 色 反 应 化 合 物 现 象 反 应 式 淀 粉 液 糯 米 淀 粉 液 实 验 项 目 : 淀 粉 水 解 化 合 物 现 象 反 应 式 淀 粉 液 科 学 出 版 社 结 果 讨 论 ( 略 )

14 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 5 示 例 二 : 制 备 实 验 报 告 实 验 2 乙 酰 水 杨 酸 ( 阿 司 匹 林 ) 的 制 备 实 验 目 的 (1) 了 解 酰 基 化 反 应 的 原 理 和 合 成 方 法 (2) 掌 握 结 晶 减 压 抽 滤 的 基 本 操 作 实 验 原 理 ( 略 ) 实 验 内 容 与 步 骤 1 畅 主 要 物 料 及 产 物 的 物 理 常 数 名 称 相 对 分 子 质 量 性 状 折 射 率 n 20 D 相 对 密 度 (25 ) 沸 点 / 熔 点 / 溶 解 情 况 邻 羟 基 苯 甲 酸 醋 酸 酐 浓 磷 酸 碳 酸 氢 钠 甲 醇 三 氯 化 铁 乙 酰 水 杨 酸 2 畅 实 验 步 骤 及 现 象 记 录 和 解 释 步 骤 现 象 解 释 (1) 准 备 好 85 ~ 90 水 浴 和 冰 水 浴 (2) 合 成 : 称 取 2 畅 0 g 水 杨 酸 于 50 m L 干 燥 三 角 烧 瓶 中 加 入 5 m L 醋 酸 酐 和 5 滴 85 % 磷 酸, 将 三 角 烧 瓶 置 于 上 加 热 5 min 水 杨 酸 溶 解 溶 液 变 清 (3) 取 出 三 角 烧 瓶 趁 热 加 入 2 m L 水 有 热 量 放 出 过 量 的 醋 酸 酐 遇 水 分 解 并 放 热 (4) 结 晶 : 再 加 入 20 m L 水 并 将 瓶 置 于 冰 水 浴 中 静 置 至 晶 体 析 出 后, 再 加 入 20 m L 水 (5) 用 布 氏 漏 斗 抽 滤 收 集 产 品 慢 慢 地 有 晶 体 析 出 乙 酰 水 杨 酸 不 溶 于 水 而 结 晶 析 出

15 6 有 机 化 学 实 验 续 表 步 骤 现 象 解 释 (6) 提 纯 : 将 产 品 置 于 烧 杯 中 加 25 m L 饱 和 碳 酸 氢 钠 溶 液, 搅 拌, 过 滤 后, 滤 液 加 入 15 m L 15 % H Cl, 置 于 冰 浴 中 让 结 晶 析 出 有 气 泡 产 生 慢 慢 有 晶 体 析 出 乙 酰 水 杨 酸 和 碳 酸 氢 钠 反 应 产 生 二 氧 化 碳, 并 溶 解 副 产 物 被 滤 去 乙 酰 水 杨 酸 在 酸 性 介 质 中 结 晶 析 出 (7) 用 布 氏 漏 斗 抽 滤 收 集 产 品 乙 酰 水 杨 酸 结 晶 (8) 干 燥 后 称 重 (9) 产 品 检 验 3 畅 记 录 产 量, 并 计 算 产 率 原 料 水 杨 酸 重 / g 理 论 乙 酰 水 杨 酸 重 / g 产 品 乙 酰 水 杨 酸 重 / g 产 率 / % 4 畅 主 要 操 作 关 键 和 注 意 事 项 (1) 醋 酸 酐 遇 水 剧 烈 分 解 并 放 出 大 量 的 热, 操 作 时 应 多 加 注 意 (2) 可 用 玻 璃 棒 摩 擦 瓶 壁 以 加 速 结 晶 (3) 用 布 氏 漏 斗 抽 滤 收 集 产 品, 应 用 少 量 冷 蒸 馏 水 洗 涤 两 次 (4) 制 备 乙 酰 水 杨 酸 的 三 角 瓶 要 干 燥 5 畅 结 果 和 现 象 讨 论 ( 略 ) 1 畅 4 有 机 化 学 实 验 室 规 则 为 使 有 机 化 学 实 验 安 全 有 效 正 确 地 进 行, 保 证 教 学 质 量, 达 到 教 学 目 的, 学 生 应 自 觉 遵 守 有 机 化 学 实 验 室 规 则 (1) 实 验 前 对 实 验 内 容 必 须 认 真 地 进 行 预 习, 要 查 阅 有 关 的 资 料, 掌 握 相 关 的 知 识, 明 确 实 验 目 的 和 要 求, 弄 清 基 本 原 理 和 操 作 方 法, 并 对 实 验 中 可 能 出 现 的 问 题 进 行 探 讨 写 好 预 习 报 告, 交 指 导 老 师 审 阅, 签 字 同 意 后 方 可 进 行 实 验 (2) 进 入 实 验 室 前 必 须 对 实 验 室 的 一 般 构 造 ( 实 验 室 内 的 水 电 气 开 关 和 灭 火 器 位 置 ) 和 安 全 知 识 ( 灭 火 器 材 的 使 用 方 法 事 故 的 处 理 办 法 和 急 救 常 识 ) 有 所 了 解 (3) 实 验 开 始 前 检 查 仪 器 是 否 完 整 无 损, 装 置 是 否 正 确 稳 妥 (4) 实 验 时 要 全 神 贯 注, 严 格 遵 守 安 全 规 则, 按 规 定 的 步 骤 试 剂 规 格 和 用 量 认 真 进 行 操 作, 细 致 观 察, 积 极 思 考 非 经 教 师 许 可, 不 得 擅 自 离 开 实 验 室 要 科 学 地 安 排 时 间, 及 时 如 实 地 记 录 实 验 现 象 和 数 据 实 验 结 束 后 要 将 实 验 记 录 交 老 师 签 字 科 学 出 版 社 (5) 实 验 过 程 中 桌 面 上 仪 器 应 摆 放 井 然 有 序 公 共 仪 器 药 品 应 在 指 定 地 点 使 用,

16 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 7 不 得 随 意 挪 动 实 验 室 的 桌 面 地 面 水 槽 和 仪 器 应 保 持 整 洁 污 物 火 柴 梗 废 纸 碎 破 片 等 应 分 别 放 入 指 定 的 地 方 加 以 处 理 (6) 实 验 结 束 后, 应 清 洗 仪 器 处 理 废 物 检 查 水 电 等 是 否 关 妥 值 日 生 要 负 责 打 扫 整 理 实 验 室, 并 进 行 实 验 室 安 全 检 查, 填 写 三 废 处 理 情 况 表, 经 老 师 或 实 验 室 管 理 人 员 检 查 后 方 可 离 开 (7) 实 验 室 内 不 准 吸 烟 吃 食 物 不 准 穿 拖 鞋 和 背 心 进 入 实 验 室, 做 完 实 验 要 洗 手 (8) 每 次 实 验 后, 应 尽 快 认 真 写 出 实 验 报 告, 条 理 要 清 楚, 结 论 要 明 确, 文 字 简 练 书 写 工 整, 绘 图 规 范 1 畅 5 有 机 化 学 实 验 室 的 安 全 知 识 有 机 化 学 实 验 室 常 使 用 大 量 的 有 机 试 剂 和 溶 剂, 这 些 有 机 物 大 多 易 燃, 有 的 有 机 物 蒸 气 同 空 气 的 混 合 物 还 具 有 爆 炸 性, 并 且 这 些 物 质 都 不 同 程 度 地 具 有 毒 性 因 此, 防 火 防 爆 防 中 毒 是 有 机 化 学 实 验 安 全 运 行 中 突 出 主 要 的 问 题 1 畅 5 畅 1 防 火 常 识 (1) 实 验 室 中 使 用 的 有 机 溶 剂 大 多 数 是 易 燃 的, 使 用 易 燃 溶 剂 时, 必 须 远 离 火 源, 蒸 馏 易 燃 药 品 时 要 严 防 漏 气, 余 气 出 口 应 远 离 火 源 (2) 对 沸 点 低 于 80 的 液 体, 一 般 在 蒸 馏 时 应 采 用 水 浴 加 热, 不 能 直 接 用 火 加 热 回 流 或 蒸 馏 溶 剂 前, 应 预 先 放 沸 石 防 止 爆 沸 而 冲 出 若 在 加 热 后 发 现 未 放 沸 石, 则 应 等 蒸 馏 液 冷 却 后 再 放 入, 不 可 在 加 热 时 立 即 打 开 瓶 塞 加 入 不 要 用 火 焰 直 接 加 热 烧 瓶, 要 选 用 适 当 的 热 浴 或 石 棉 网, 冷 凝 水 要 保 持 畅 通 (3) 使 用 油 浴 加 热 时 应 严 防 冷 水 滴 入 热 油 中, 以 免 油 滴 暴 溅 引 起 着 火 或 烫 伤, 并 注 意 防 止 油 蒸 气 着 火 (4) 使 用 酒 精 灯 时, 酒 精 切 勿 装 满, 应 不 超 过 容 积 的 2/3, 灯 内 酒 精 不 足 1/4 容 积 时, 应 灭 火 后 添 加 酒 精 燃 着 的 酒 精 灯 焰 应 用 灯 帽 盖 灭, 不 可 用 嘴 吹 灭, 以 防 引 起 灯 内 酒 精 起 燃 不 得 用 酒 精 灯 互 相 接 头 引 火 (5) 易 燃 性 的 废 液 不 得 倒 入 废 液 缸 内, 而 应 设 置 专 门 容 器 收 集, 不 得 倒 入 下 水 道, 以 免 引 起 爆 炸 一 旦 不 慎 发 生 着 火 事 故, 则 应 沉 着 镇 定 迅 速 处 理, 一 般 燃 烧 都 需 要 有 一 定 的 温 度 和 足 够 的 氧 气 才 能 维 持 因 此 除 迅 速 移 去 或 隔 绝 燃 料 的 来 源 外, 可 根 据 燃 烧 物 质 的 不 同 性 质, 采 用 将 其 与 空 气 ( 氧 气 ) 隔 绝 或 将 其 冷 却 至 着 火 点 以 下 的 方 法 灭 火 如 果 在 烧 杯 蒸 发 器 或 其 他 容 器 中 着 火, 可 用 玻 璃 板 磁 板 金 属 板 或 木 板 覆 盖, 通 常 即 可 使 火 熄 灭 如 果 燃 着 的 液 体 洒 在 桌 面 或 板 上, 应 用 干 燥 细 砂 扑 灭 有 机 溶 剂 燃 烧 时, 在 大 多 数 情 况 下, 严 禁 用 水 灭 火 如 果 发 生 火 情, 实 验 者 应 冷 静 沉 着, 及 时 采 取 灭 火 措 施, 防 止 火 势 的 扩 展 如 果 实

17 8 有 机 化 学 实 验 验 者 衣 服 着 火, 切 勿 惊 慌 乱 跑 可 用 石 棉 布 或 湿 布 覆 盖 着 火 处, 与 空 气 隔 绝 而 熄 灭, 或 者 迅 速 脱 下 衣 服, 如 果 燃 烧 面 积 较 大, 可 卧 地 打 滚, 也 能 使 火 熄 灭 1 畅 5 畅 2 防 爆 常 识 (1) 易 燃 易 炸 气 体, 如 氢 气 乙 炔 等 气 体 与 空 气 混 合 达 到 一 定 比 例 时, 会 生 成 爆 炸 性 混 合 物, 遇 明 火 即 会 爆 炸, 所 以 切 勿 接 近 火 源 在 空 气 未 除 尽 前 切 勿 燃 点 氢 气 乙 炔 等 气 体 (2) 乙 醚 异 丙 醚 四 氢 呋 喃 及 其 他 醚 类 吸 收 空 气 中 氧 形 成 不 稳 的 过 氧 化 物, 受 热 或 摩 擦 时 会 产 生 极 猛 烈 的 爆 炸 (3) 易 爆 炸 固 体 如 乙 炔 的 金 属 盐 苦 味 酸 重 金 属 盐, 三 硝 基 甲 苯 等 切 勿 敲 击 或 重 压, 其 残 渣 不 能 乱 丢 遇 水 易 燃 易 爆 物, 如 钾 钠 等, 应 保 存 在 煤 油 中 沾 染 易 燥 固 体 的 瓶 塞 放 置 也 应 特 别 小 心, 不 得 随 处 乱 放 (4) 减 压 蒸 馏 时 应 选 用 机 械 强 度 大 耐 压 的 仪 器, 必 要 时 应 戴 防 护 面 罩 或 防 护 镜 ; 在 常 压 下 进 行 蒸 馏 或 加 热 回 流, 仪 器 装 置 必 须 有 一 定 的 地 方 与 大 气 相 通 1 畅 5 畅 3 防 毒 常 识 (1) 剧 毒 药 品 应 妥 善 保 管, 不 准 乱 放, 实 验 中 所 用 的 剧 毒 物 质 应 有 专 门 人 负 责 收 发, 实 验 后 其 残 渣 不 得 乱 丢, 应 作 妥 善 有 效 的 处 理 (2) 避 免 手 直 接 接 触 化 学 药 品, 操 作 毒 品 后 应 立 即 洗 手 ( 最 好 戴 上 手 套 ), 尤 其 严 禁 手 直 接 接 触 剧 毒 品 (3) 切 勿 让 毒 品 沾 及 五 官 及 伤 口, 例 如 氰 化 钠 沾 污 伤 口 后, 就 会 随 血 液 循 环 全 身, 以 致 中 毒 身 亡 (4) 沾 在 皮 肤 上 的 有 机 物 应 立 即 用 大 量 清 水 和 肥 皂 洗 去, 切 莫 用 有 机 溶 剂 清 洗 (5) 凡 是 处 理 有 毒 或 腐 蚀 性 物 质, 以 及 在 操 作 中 可 能 产 生 毒 气 或 腐 蚀 性 气 体 的 实 验, 必 须 在 通 风 橱 内 进 行 1 畅 5 畅 4 急 救 常 识 (1) 玻 璃 割 伤 : 如 为 一 般 轻 伤, 应 及 时 挤 去 污 血, 取 出 玻 璃 碎 片, 用 蒸 馏 水 洗 净 伤 口 后 涂 上 红 汞 水 ; 如 果 伤 口 较 大, 则 先 按 紧 主 血 管 减 少 出 血, 并 送 医 院 急 救 治 疗 (2) 火 伤 : 轻 者 涂 甘 油 鸡 蛋 清 或 硼 酸 凡 士 林 膏, 重 者 涂 以 烫 伤 油 膏 后 立 即 送 医 院 (3) 化 学 药 品 灼 伤 科 学 出 版 社 酸 灼 伤 : 立 即 用 大 量 水 冲 洗, 再 用 5 % 碳 酸 氢 钠 溶 液 洗 涤, 然 后 涂 上 油 膏, 将 伤 口 包 扎 好 眼 睛 受 伤 先 抹 去 眼 外 部 的 酸, 然 后 立 即 用 水 冲 洗, 再 用 稀 碳 酸 氢 钠 溶 液 洗, 最 后 滴 入 少 量 蓖 麻 油 衣 服 溅 上 酸 后 应 先 用 水 冲 洗, 再 用 稀 氨 水 洗, 最 后 用 水 冲 洗 净 碱 灼 伤 : 立 即 用 大 量 水 洗, 再 用 2 % 醋 酸 溶 液 或 饱 和 硼 酸 溶 液 冲 洗 眼 睛 受 伤 先 抹 去 眼 外 部 的 碱, 然 后 立 即 用 水 冲 洗, 再 用 饱 和 硼 酸 溶 液 冲 洗, 最 后 滴 入 少 量 蓖 麻 油 衣 服 溅 上 碱 后, 应 先 用 水 冲 洗, 然 后 用 10 % 乙 酸 溶 液 洗 涤, 再 用 稀 氨 水 中 和 多 余 的 乙 酸,

18 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 9 最 后 用 水 冲 洗 净 溴 灼 伤 : 立 即 用 水 冲 洗 或 酒 精 洗 至 伤 口 呈 白 色, 再 用 多 量 甘 油 加 以 按 摩, 然 后 揩 去 多 余 的 甘 油 用 水 冲 洗, 最 后 再 用 饱 和 碳 酸 氢 钠 溶 液 冲 洗 如 果 溴 液 溅 入 眼 中, 则 按 酸 液 溅 入 眼 中 作 急 救 处 理 后, 并 立 即 送 医 院 磷 灼 伤 : 用 1 % 硝 酸 银 5 % 硫 酸 或 浓 高 锰 酸 钾 溶 液 洗 伤 口, 然 后 包 扎 1 畅 6 畅 1 易 燃 化 学 药 品 1 畅 6 有 机 化 学 药 品 常 识 (1) 可 燃 气 体 它 包 括 甲 烷 一 氯 甲 烷 一 氯 乙 烷 乙 烯 煤 气 氢 气 硫 化 氢 二 氧 化 硫 乙 胺 等 (2) 易 燃 液 体 分 三 个 等 级 : 一 级 易 燃 液 体 : 汽 油 丙 酮 乙 醚 环 氧 丙 烷 环 氧 乙 烷 等 二 级 易 燃 液 体 : 甲 醇 乙 醇 二 甲 苯 吡 啶 等 三 级 易 燃 液 体 : 煤 油 柴 油 松 节 油 等 (3) 易 燃 固 体 : 硫 磺 红 磷 镁 铝 硝 化 纤 维 胶 卷 等 (4) 自 燃 物 质 : 黄 磷 等 (5) 遇 水 燃 烧 的 物 质 : 金 属 钾 钠 及 电 石 和 锌 粉 等 与 水 剧 烈 反 应, 放 出 可 燃 性 气 体 1 畅 6 畅 2 易 爆 化 学 药 品 易 爆 药 品 如 三 硝 基 甲 苯 硝 化 纤 维 素 苦 味 酸 等 不 能 与 其 他 类 试 剂 一 起 贮 放 经 常 使 用 的 乙 醚, 不 仅 其 蒸 气 与 空 气 或 氧 混 合 可 形 成 爆 炸 混 合 物, 同 时 由 于 贮 存 过 程 中, 光 或 氧 的 作 用 可 使 其 氧 化 成 过 氧 化 物, 沸 点 比 乙 醚 高, 在 蒸 馏 乙 醚 时, 过 氧 化 物 浓 度 逐 渐 升 高, 最 后 易 发 生 爆 炸 因 此 取 用 时, 必 须 先 检 查 有 无 过 氧 化 物, 如 有, 则 必 须 处 理 后 再 用 一 些 氧 化 剂 如 硝 酸 盐 氯 酸 钾 重 铬 酸 盐 高 锰 酸 盐 及 过 氧 化 物 等 试 剂, 当 它 们 受 热 撞 击 或 混 入 还 原 性 物 质 时 可 能 引 起 爆 炸 因 此, 这 类 物 质 不 能 与 还 原 性 物 质 或 可 燃 物 一 起 贮 存, 并 放 置 在 阴 凉 通 风 处 氧 化 剂 易 爆 品 可 分 为 三 个 等 级 : 一 级 : 与 有 机 物 或 水 作 用 易 引 起 爆 炸 的, 如 氯 酸 钾 高 氯 酸 过 氧 化 钠 等 二 级 : 遇 热 或 日 晒 后 能 引 起 爆 炸 的, 如 高 锰 酸 钾 过 氧 化 氢 等 三 级 : 遇 高 温 或 与 酸 作 用 能 引 起 爆 炸, 如 硝 酸 铅 重 铬 酸 钾 等 1 畅 6 畅 3 有 毒 化 学 药 品 1 畅 致 癌 物 质 致 癌 物 质 包 括 黄 曲 霉 素 B1 亚 硝 胺 3,4 唱 苯 并 芘 等 ( 以 上 为 强 致 癌 物 质 ) ; 2 唱 乙 酰 氨 基 芴 4 唱 氨 基 联 苯 联 苯 胺 及 其 盐 类 4 唱 二 甲 基 氨 基 偶 氮 苯 2 唱 萘 胺 4 唱 硝 基 联 苯

19 10 有 机 化 学 实 验 N 唱 亚 硝 基 二 甲 胺 氯 甲 基 甲 醚 二 硝 基 萘 氯 乙 烯 间 苯 二 酚 二 氯 甲 醚 等 2 畅 剧 毒 物 质 剧 毒 物 质 包 括 六 氯 苯 氰 化 钠 氢 氟 酸 氯 化 氰 氯 化 汞 砷 酸 汞 汞 蒸 气 砷 化 氢 光 气 氟 光 气 磷 化 氢 三 氧 化 二 砷 有 机 砷 化 物 有 机 磷 化 物 有 机 氟 化 物 有 机 硼 化 物 丙 烯 腈 乙 腈 等 3 畅 有 机 溶 剂 根 据 有 机 溶 剂 对 人 体 健 康 的 损 害 程 度, 把 溶 剂 分 成 以 下 三 类 1) 无 毒 溶 剂 包 括 基 本 上 无 毒 害, 长 时 间 使 用 对 健 康 没 有 影 响 的, 如 戊 烷 石 油 醚 轻 质 汽 油 己 烷 庚 烷 乙 醇 氯 乙 烷 乙 酸 乙 酸 乙 酯 等 ; 或 者 稍 有 毒 性, 但 挥 发 性 低, 在 通 常 使 用 条 件 下 基 本 上 无 危 险 的, 如 乙 二 醇 丁 二 醇 邻 苯 二 甲 酸 二 丁 酯 等 2) 低 毒 溶 剂 在 一 定 程 度 上 是 有 害 或 稍 有 毒 害 的 溶 剂, 但 在 短 时 间 最 大 容 许 浓 度 内 没 有 重 大 危 害, 如 甲 苯 二 甲 苯 环 己 烷 环 庚 烷 乙 酸 丙 酯 戊 醇 乙 酸 戊 酯 丁 醇 三 氯 乙 烯 四 氯 乙 烯 环 氧 乙 烷 氢 化 芳 烃 石 油 脑 四 氢 化 萘 硝 基 乙 烷 等 3) 有 毒 溶 剂 除 在 极 低 浓 度 下 无 危 害 外, 即 使 是 短 时 间 接 触 也 是 有 害 的, 如 苯 二 硫 化 碳 四 氯 化 碳 甲 醇 四 氯 乙 烷 乙 醛 苯 酚 硝 基 苯 硫 酸 二 甲 酯 氯 仿 二 氯 乙 烷 氯 苯 五 氯 乙 烷 等 根 据 溶 剂 对 人 体 生 理 作 用 产 生 的 毒 性 又 可 作 如 下 分 类 : (1) 损 害 神 经 的 溶 剂, 如 伯 醇 类 ( 甲 醇 除 外 ) 醚 类 酮 类 部 分 酯 类 苄 醇 类 等 (2) 肺 中 毒 的 溶 剂, 如 羧 酸 甲 酯 类 甲 酸 酯 类 (3) 血 液 中 毒 的 溶 剂, 如 苯 及 其 衍 生 物 乙 二 醇 类 等 (4) 肝 脏 及 新 陈 代 谢 中 毒 的 溶 剂, 如 卤 代 烷 类 等 (5) 肾 脏 中 毒 的 溶 剂, 如 四 氯 乙 烷 及 乙 二 醇 类 等 1 畅 6 畅 4 4R 原 则 化 学 实 验 使 用 化 学 药 品 时 应 遵 循 4R 原 则 : (1) Rejection ( 拒 用 危 害 化 学 品 原 则 ) (2) Reduction ( 减 量 使 用 原 则 ) (3) Recycling ( 循 环 使 用 原 则 ) (4) Reuse ( 重 新 利 用 原 则 ) 1 畅 7 畅 1 常 用 仪 器 1 畅 7 有 机 化 学 实 验 基 本 仪 器 及 其 装 置 科 学 出 版 社 有 机 化 学 实 验 所 用 的 仪 器 有 玻 璃 仪 器 光 学 电 学 仪 器 金 属 用 具 及 其 他 仪 器 设 备

20 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 11 1 畅 玻 璃 仪 器 有 机 实 验 用 的 玻 璃 仪 器 材 质 分 为 软 质 和 硬 质 玻 璃 软 质 玻 璃 耐 温 耐 腐 蚀 性 较 差, 但 其 价 格 便 宜, 因 此, 一 般 用 它 制 作 普 通 漏 斗 量 筒 吸 滤 瓶 干 燥 器 等 硬 质 玻 璃 具 有 较 好 的 耐 温 和 耐 腐 蚀 性, 制 成 的 仪 器 可 在 温 度 变 化 较 大 的 情 况 下 使 用, 如 烧 瓶 烧 杯 冷 凝 管 等 玻 璃 仪 器 一 般 分 为 普 通 和 标 准 磨 口 两 种 在 实 验 室 常 用 的 普 通 玻 璃 仪 器 有 非 磨 口 锥 形 瓶 烧 杯 布 氏 漏 斗 吸 滤 瓶 普 通 漏 斗 等, 如 图 1 畅 1 所 示 常 用 标 准 磨 口 仪 器 有 磨 口 锥 形 瓶 圆 底 烧 瓶 三 颈 瓶 蒸 馏 头 冷 凝 管 接 收 管 等, 如 图 1 畅 2 所 示 图 1 畅 1 常 用 普 通 玻 璃 仪 器 图 1 畅 2 常 用 标 准 磨 口 玻 璃 仪 器

21 12 有 机 化 学 实 验 图 1 畅 2 常 用 标 准 磨 口 玻 璃 仪 器 ( 续 ) 标 准 磨 口 玻 璃 仪 器 是 具 有 标 准 磨 口 或 磨 塞 的 玻 璃 仪 器 由 于 口 塞 尺 寸 的 标 准 化 系 统 化, 磨 砂 密 合, 凡 属 于 同 类 规 格 的 接 口, 均 可 任 意 互 换, 各 部 件 能 组 装 成 各 种 配 套 仪 器 当 不 同 类 型 规 格 的 部 件 无 法 直 接 组 装 时, 可 使 用 变 接 头 使 之 连 接 起 来 使 用 标 准 磨 口 玻 璃 仪 器 既 可 免 去 配 塞 子 的 麻 烦 手 续, 又 能 避 免 反 应 物 或 产 物 被 塞 子 沾 污 的 危 险 口 塞 磨 砂 性 能 良 好, 使 密 合 性 可 达 较 高 真 空 度, 对 蒸 馏 尤 其 减 压 蒸 馏 有 利, 对 于 毒 物 或 挥 发 性 液 体 的 实 验 较 为 安 全 标 准 磨 口 玻 璃 仪 器 均 按 国 际 通 用 的 技 术 标 准 制 造 当 某 个 部 件 损 坏 时, 可 以 选 购 标 准 磨 口 仪 器 的 每 个 部 件 在 其 口 塞 的 上 或 下 显 著 部 位 均 具 有 烤 印 的 白 色 标 志, 表 明 规 格 常 用 的 有 等 ( 表 1 畅 1) 表 1 畅 1 标 准 磨 口 玻 璃 仪 器 的 编 号 与 大 端 直 径 对 应 关 系 科 学 出 版 社 编 号 大 端 直 径 / m m 畅 5 14 畅 畅 畅 2 34 畅 5 40 有 的 标 准 磨 口 玻 璃 仪 器 有 两 个 数 字, 如 10/30, 10 表 示 磨 口 大 端 的 直 径 为 10 mm, 30 表 示 磨 口 的 高 度 为 30 mm

22 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 13 学 生 使 用 的 常 量 仪 器 一 般 是 19 号 的 磨 口 仪 器, 半 微 量 实 验 中 采 用 的 是 14 号 的 磨 口 仪 器 使 用 磨 口 仪 器 时 应 注 意 以 下 几 点 : (1) 使 用 时, 应 轻 拿 轻 放 (2) 不 能 用 明 火 直 接 加 热 玻 璃 仪 器 ( 试 管 除 外 ), 加 热 时 应 垫 以 石 棉 网 (3) 不 能 用 高 温 加 热 不 耐 热 的 玻 璃 仪 器, 如 抽 滤 瓶 普 通 漏 斗 量 筒 (4) 玻 璃 仪 器 使 用 完 后 应 及 时 清 洗, 特 别 是 标 准 磨 口 仪 器 放 置 时 间 太 久, 容 易 黏 结 在 一 起, 很 难 拆 开 如 果 发 生 此 情 况, 可 用 热 水 煮 黏 结 处 或 用 电 吹 风 吹 磨 口 处, 使 其 膨 胀 而 脱 落, 还 可 用 木 槌 轻 轻 敲 打 黏 结 处 (5) 带 旋 塞 或 具 塞 的 仪 器 清 洗 后, 应 在 塞 子 和 磨 口 的 接 触 处 夹 放 纸 片 或 抹 凡 士 林, 以 防 黏 结 (6) 标 准 磨 口 仪 器 磨 口 处 要 干 净, 不 得 粘 有 固 体 物 质 清 洗 时, 应 避 免 用 去 污 粉 擦 洗 磨 口, 否 则, 会 使 磨 口 连 接 不 紧 密, 甚 至 会 损 坏 磨 口 (7) 安 装 仪 器 时, 应 做 到 横 平 竖 直, 磨 口 连 接 处 不 应 受 歪 斜 的 应 力, 以 免 仪 器 破 裂 (8) 一 般 使 用 时, 磨 口 处 无 须 涂 润 滑 剂, 以 免 粘 有 反 应 物 或 产 物 但 是 反 应 中 使 用 强 碱 时, 则 要 涂 润 滑 剂, 以 免 磨 口 连 接 处 因 碱 腐 蚀 而 黏 结 在 一 起, 无 法 拆 开 当 减 压 蒸 馏 时, 应 在 磨 口 连 接 处 涂 润 滑 剂, 保 证 装 置 密 封 性 好 (9) 使 用 温 度 计 时, 应 注 意 不 要 用 冷 水 冲 洗 热 的 温 度 计, 以 免 炸 裂, 尤 其 是 水 银 球 部 位, 应 冷 却 至 室 温 后 再 冲 洗 不 能 用 温 度 计 搅 拌 液 体 或 固 体 物 质, 以 免 损 坏 后, 因 为 有 汞 或 其 他 有 机 液 体 而 不 好 处 理 2 畅 金 属 用 具 有 机 实 验 室 常 用 的 金 属 用 具 有 铁 夹 铁 架 铁 圈 水 浴 锅 热 水 漏 斗 镊 子 剪 刀 三 角 锉 刀 圆 锉 刀 打 孔 器 不 锈 钢 刮 刀 切 钠 刀 水 蒸 气 发 生 器 升 降 台 等 3 畅 小 型 机 电 设 备 及 光 电 仪 器 实 验 室 有 很 多 电 器 设 备, 使 用 时 应 注 意 安 全, 并 保 持 这 些 设 备 的 清 洁, 不 要 将 药 品 洒 到 设 备 上 1) 气 流 烘 干 器 气 流 烘 干 器 ( 图 1 畅 3) 是 一 种 用 于 快 速 烘 干 仪 器 的 设 备 使 用 时, 将 仪 器 洗 干 净 后, 甩 掉 多 余 的 水 分, 然 后 将 仪 器 套 在 烘 干 器 的 多 孔 金 属 管 上 注 意 随 时 调 节 热 空 气 的 温 度 带 旋 塞 或 具 塞 的 仪 器, 应 取 下 塞 子 后 再 烘 干 气 流 烘 干 器 不 宜 长 时 间 加 热, 以 免 烧 坏 电 机 和 电 热 丝 2) 烘 箱 实 验 室 一 般 使 用 的 是 恒 温 鼓 风 干 燥 箱, 主 要 用 于 干 燥 玻 璃 仪 器 或 无 腐 蚀 性 热 稳 定 好 的 药 品 使 用 时 应 先 调 好 温 度 ( 烘 玻 璃 仪 器 一 般 控 制 在 100 ~ 110 ), 刚 洗 好 的 仪 器 应 将 水 控 干 后 再 放 入 烘 箱 中 烘 仪 器 时, 将 烘 热 干 燥 的 仪 器 放 在 上 边, 湿 仪 器 放 在 下 边, 以 防 湿 仪 器 上 的 水 滴 到 热 仪 器 上 造 成 仪 器 炸 裂 热 仪 器 取 出 后, 不 要 马 上 碰 冷 的 物 体, 如 冷 水 金 属 用 具 等 带 旋 塞 或 具 塞 的 仪 器, 应 取 下 塞 子 后 再 放 入 烘 箱 中 烘 干

23 14 有 机 化 学 实 验 3) 电 热 套 用 玻 璃 纤 维 丝 与 电 热 丝 编 织 成 半 圆 形 的 内 套, 外 边 加 上 金 属 外 壳, 中 间 填 上 保 温 材 料, 如 图 1 畅 4 所 示 根 据 内 套 直 径 的 大 小 分 为 (mL) 等 规 格, 最 大 可 到 3000mL 此 设 备 不 用 明 火 加 热, 使 用 较 安 全 由 于 它 的 结 构 是 半 圆 形 的, 在 加 热 时, 烧 瓶 处 于 热 气 流 中, 因 此, 加 热 效 率 较 高 使 用 时 应 注 意, 不 要 将 药 品 洒 在 电 热 套 中, 以 免 加 热 时 药 品 挥 发 污 染 环 境, 同 时 避 免 电 热 丝 被 腐 蚀 而 断 开 用 完 后 放 在 干 燥 处, 否 则 内 部 吸 潮 后 会 降 低 绝 缘 性 能 图 1 畅 3 气 流 烘 干 器 图 1 畅 4 电 热 套 图 1 畅 5 旋 转 蒸 发 仪 4) 旋 转 蒸 发 仪 旋 转 蒸 发 仪 的 基 本 原 理 是 减 压 蒸 馏, 是 一 个 包 括 有 效 的 冷 凝 和 旋 转 烧 瓶 系 统 的 蒸 馏 单 元, 如 图 1 畅 5 所 示 在 负 压 条 件 下, 蒸 馏 瓶 在 恒 温 水 浴 锅 中 旋 转, 使 蒸 馏 瓶 中 的 溶 剂 连 续 地 在 整 个 内 部 表 面 形 成 液 体 薄 膜, 为 液 体 蒸 发 提 供 了 非 常 大 的 表 面 积, 达 到 在 低 温 下 高 效 蒸 发 的 目 的 主 要 用 于 在 减 压 条 件 下 连 续 蒸 馏 大 量 易 挥 发 性 溶 剂 尤 其 对 萃 取 液 的 浓 缩 和 色 谱 分 离 时 的 接 收 液 的 蒸 馏, 可 以 分 离 和 纯 化 反 应 产 物 5) 旋 光 仪 (1) 基 本 原 理 物 质 具 有 旋 光 性, 有 的 是 晶 体 结 构 引 起 的, 不 是 分 子 的 固 有 性 质, 若 溶 解 后 晶 体 消 失, 则 旋 光 性 也 消 失, 例 如 KClO3 等 但 有 些 天 然 有 机 物, 如 樟 脑 酒 石 酸 乳 酸 等, 不 论 是 固 体 状 态 或 液 体 时 都 具 有 旋 光 性, 说 明 旋 光 性 是 分 子 本 身 固 有 的 性 能, 它 与 结 构 无 关 所 谓 旋 光 性, 即 能 使 偏 振 光 的 偏 振 面 旋 转 的 性 质 自 然 界 中 能 使 偏 振 光 的 偏 振 面 旋 转 的 物 质 称 为 旋 光 性 物 质 旋 光 性 可 以 测 定, 偏 振 面 的 旋 转 度 数 称 为 旋 光 度, 旋 光 仪 是 测 定 物 质 旋 光 度 的 仪 器 通 过 对 样 品 旋 光 度 的 测 定, 可 以 分 析 确 定 物 质 的 浓 度 含 量 及 纯 度 等 旋 光 仪 广 泛 用 于 有 机 化 工 环 保 医 药 食 品 等 各 个 领 域 (2) 旋 光 仪 的 结 构 以 WZZ 唱 2 型 自 动 旋 光 仪 为 实 例 进 行 说 明, WZZ 唱 2 型 自 动 旋 光 仪 是 采 用 光 电 自 动 平 衡 原 理 ( 图 1 畅 6 和 图 1 畅 7) 进 行 旋 光 测 量, 测 量 结 果 由 数 字 显 示 科 学 出 版 社

24 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 15 图 1 畅 6 旋 光 仪 的 原 理 示 意 图 图 1 畅 7 WZZ 唱 2 型 自 动 旋 光 仪 示 意 图 (3) 仪 器 的 性 能 测 量 范 围 : - 45 ~ + 45 准 确 度 : ± (0 畅 01 + 测 量 值 0 畅 05 % ) 读 数 重 复 性 0 畅 01 显 示 方 式 : 五 位 LCD 最 小 读 数 : 0 畅 002 光 源 : 钠 单 色 光 源 波 长 : 589 畅 44nm 试 管 : 200mm 和 100mm 两 种 电 源 : (220 ± 22)V, (50 ± 1)Hz 仪 器 尺 寸 : 600mm 320mm 220mm 仪 器 净 重 : 28kg RS232 接 口, 波 特 率 9600, 1 位 停 止 位, 8 位 数 据 位

25 16 有 机 化 学 实 验 (4) 仪 器 的 使 用 方 法 1 操 作 方 法 将 仪 器 电 源 插 头 插 入 220V 交 流 电 源 ( 要 求 使 用 交 流 电 子 稳 压 器 1kV A), 并 将 接 地 线 可 靠 接 地 向 上 打 开 电 源 开 关 ( 右 侧 面 ), 这 时 钠 光 灯 在 交 流 工 作 状 态 下 起 辉, 经 5min 钠 光 灯 激 活 后, 钠 光 灯 才 发 光 稳 定 向 上 打 开 光 源 开 关 ( 右 侧 面 ), 仪 器 预 热 20min 若 光 源 开 并 板 上 后, 钠 光 灯 熄 灭, 则 再 将 光 源 开 关 上 下 重 复 扳 动 1 ~ 2 次, 使 钠 光 灯 在 直 流 下 点 亮, 为 正 常 按 测 量 键, 这 时 液 晶 屏 应 有 数 字 显 示 注 意 : 开 机 后 测 量 键 只 需 按 一 次, 如 果 误 按 该 键, 则 仪 器 停 止 测 量, 液 晶 屏 无 显 示 用 户 可 再 次 按 测 量 键, 液 晶 重 新 显 示, 此 时 需 重 新 校 零 若 液 晶 屏 已 有 数 字 显 示, 则 不 需 按 测 量 键 将 装 有 蒸 馏 水 或 其 他 空 白 溶 剂 的 试 管 放 入 样 品 室, 盖 上 箱 盖, 待 示 数 稳 定 后, 按 清 零 键 试 管 中 若 有 气 泡, 应 先 让 气 泡 浮 在 凸 颈 处 ; 通 光 面 两 端 的 雾 状 水 滴, 应 用 软 布 揩 干 试 管 螺 帽 不 宜 旋 得 过 紧, 以 免 产 生 应 力, 影 响 读 数 试 管 安 放 时 应 注 意 标 记 的 位 置 和 方 向 取 出 试 管 将 待 测 样 品 注 入 试 管, 按 相 同 的 位 置 和 方 向 放 入 样 品 室 内, 盖 好 箱 盖, 仪 器 将 显 示 出 该 样 品 助 旋 光 度, 此 时 指 示 灯 1 点 亮 注 意 试 管 内 腔 应 用 少 量 被 测 试 样 冲 洗 3 ~ 5 次 按 复 测 键 一 次, 指 示 灯 2 点 亮, 表 示 仪 器 显 示 第 一 次 复 测 结 果, 再 次 按 复 测 键, 指 示 灯 3 点 亮, 表 示 仪 器 显 示 第 二 次 复 测 结 果 按 123 键, 可 切 换 显 示 各 次 测 量 的 旋 光 度 值 按 平 均 键, 显 示 平 均 值, 指 示 灯 A V 点 亮 如 样 品 超 过 测 量 范 围, 仪 器 在 ± 45 处 来 回 振 荡 此 时, 取 出 试 管, 仪 器 即 自 动 转 回 零 位 此 时 可 将 试 液 稀 释 一 倍 再 测 仪 器 使 用 完 毕 后, 应 依 次 关 闭 光 源 电 源 开 关 钠 灯 在 直 流 供 电 系 统 出 现 故 障 不 能 使 用 时, 仪 器 也 可 在 钠 灯 交 流 供 电 ( 光 源 开 关 不 向 上 开 启 ) 的 情 况 上 测 试, 但 仪 器 的 性 能 可 能 略 有 降 低 当 放 入 小 角 度 样 品 ( < ± 5 ) 时, 示 数 可 能 变 化, 这 时 只 要 按 复 测 按 钮, 就 会 出 现 新 数 字 2 测 定 浓 度 或 含 量 科 学 出 版 社 先 将 已 知 纯 度 的 标 准 品 或 参 考 样 品 按 一 定 比 例 稀 释 成 若 干 只 不 同 浓 度 的 试 样, 分 别 测 出 其 旋 光 度 然 后 以 横 轴 为 浓 度, 纵 轴 为 旋 光 度, 绘 成 旋 光 曲 线 一 般, 旋 光 曲 线 均 按 算 术 插 值 法 制 成 查 对 表 形 成 测 定 时, 先 测 出 样 品 的 旋 光 度, 根 据 旋 光 度 从 旋 光 曲 线 ( 图 1 畅 8) 上 查 出 该 样 品 的 浓 度 或 含 量 图 1 畅 8 旋 光 曲 线 旋 光 曲 线 应 用 同 一 台 仪 器 和 同 一 支 试 管 来

26 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 17 做, 测 定 时 应 予 注 意 3 测 定 比 旋 度 纯 度 先 按 药 典 规 定 的 浓 度 配 制 好 溶 液, 依 法 测 出 旋 光 度, 然 后 按 下 式 计 算 出 比 旋 度 [α], 即 : 式 中 : α 测 得 旋 光 度 ( ) ; c 溶 液 浓 度 (g/m L ) ; l 溶 液 长 度 (dm) [α] = 由 测 得 的 比 旋 度, 可 求 得 样 品 的 纯 度 : 4 测 定 国 际 糖 分 度 纯 度 = α lc 实 测 比 旋 度 理 论 比 旋 度 (1 畅 1) 根 据 国 际 糖 度 标 准, 规 定 用 26g 纯 糖 制 成 100mL 溶 液, 用 200mm 试 管, 在 20 下 用 钠 光 测 定, 其 旋 光 度 为 + 34 畅 626, 其 糖 度 为 100 糖 分 度 5 仪 器 的 保 养 仪 器 应 放 在 空 气 流 通 和 温 度 适 宜 的 地 方, 并 不 宜 低 放, 以 免 光 学 零 部 件 偏 振 片 与 受 潮 发 霉 及 性 能 衰 退 钠 光 灯 管 使 用 时 间 不 宜 超 过 4h, 长 时 间 使 用 应 用 电 风 扇 吹 风 或 关 熄 10 ~ 15min, 待 冷 却 后 再 使 用 灯 管 如 遇 只 有 红 光 不 能 发 黄 光 时, 往 往 是 因 输 入 电 压 过 低 ( 不 到 220V) 所 致, 这 时 应 设 法 升 高 电 压 到 220V 左 右 试 管 使 用 后, 应 及 时 用 水 或 蒸 馏 水 冲 洗 干 净, 揩 干 藏 好 镜 片 不 能 用 不 洁 或 硬 质 布 纸 去 揩, 以 免 镜 片 表 面 产 生 划 痕 等 仪 器 不 用 时, 应 将 仪 器 放 入 箱 内 或 用 塑 料 罩 罩 上, 以 防 灰 尘 侵 入 仪 器 钠 光 灯 管 试 管 等 装 箱 时, 应 按 规 定 位 置 放 置, 以 免 压 碎 不 懂 装 校 方 法, 切 勿 随 便 拆 动, 以 免 由 于 不 懂 校 正 方 法 而 无 法 装 校 好 确 度 遇 有 故 障 或 损 坏, 应 及 时 送 制 造 厂 或 修 理 厂 整 修, 以 保 持 仪 器 的 使 用 寿 命 和 测 定 准 仪 器 应 放 在 干 燥 通 风 处, 防 止 潮 气 侵 蚀, 尽 可 能 在 20 的 工 作 环 境 中 使 用 仪 器 搬 动 仪 器 应 小 心 轻 放, 避 免 震 动 光 源 ( 钠 光 灯 ) 积 灰 或 损 坏, 可 打 开 机 壳 进 行 擦 净 或 更 换 机 械 部 分 摩 擦 阻 力 增 大, 可 以 打 开 门 板, 在 伞 形 齿 轮 蜗 杆 处 加 稍 许 钟 表 油 6) 天 平 ( 图 1 畅 9) (1) 托 盘 天 平 在 有 机 合 成 实 验 室 中, 常 用 于 称 量 物 体 质 量 的 仪 器 是 托 盘 天 平, 又 称 台 秤 台 秤 的 最 大 称 量 为 1000g 或 500g, 能 精 确 到 1g 若 用 药 物 台 秤 ( 又 称 小 台 秤 ), 最 大 称 量 为 100g, 能 精 确 到 0 畅 1g 这 些 台 秤 最 大 称 量 虽 然 不 同, 但 原 理 是 相 同 的, 它 们 都 有 一 根 中 间 有 支 点 的 杠 杆, 杠 杆 两 边 各 装 一 个 秤 盘 左 边 秤 盘 放 置 被 称 量 物 体, 右 边 秤 盘 放 砝 码, 杠 杆 支 点 处 连 有 一 指 针, 指 针 后 有 标 尺 与 杠 杆 平 行 有 一 根 游 码 尺, 尺 上 有 一 个 活 动 的 游 码 在 称 量 前, 先 观 察 两 臂 是 否 平 衡, 指 针 是 否 在 标 尺 中 央

27 18 有 机 化 学 实 验 图 1 畅 9 常 用 天 平 如 不 在 中 央, 可 调 节 两 端 的 平 衡 螺 丝, 使 指 针 指 向 标 尺 中 央, 两 臂 即 平 衡 称 量 时, 将 物 体 放 在 左 盘 上, 在 右 盘 上 加 砝 码, 用 镊 子 ( 不 要 直 接 用 手 ) 先 加 大 砝 码, 然 后 加 较 小 的, 加 减 到 10g ( 小 台 秤 为 5g) 以 下 的 质 量 时, 可 以 移 动 游 码, 直 至 指 针 在 标 尺 中 央, 表 示 两 边 质 量 相 等 右 盘 上 砝 码 的 克 数 加 上 游 码 在 游 码 尺 上 所 指 的 克 数 便 是 物 体 的 质 量 台 秤 用 完 后, 应 将 砝 码 放 回 盒 中, 将 游 码 复 原 至 零 刻 度 (2) 电 光 机 械 分 析 天 平 1 称 量 前 的 检 查 与 校 正 : 打 开 天 平 罩, 检 查 天 平 是 否 处 于 休 止 状 态, 横 梁 吊 耳 等 位 置 是 否 正 常, 天 平 是 否 处 于 水 平 状 态, 天 平 盘 的 清 洁 情 况, 如 有 灰 尘 可 用 软 毛 刷 轻 扫 干 净 检 查 专 用 砝 码 圈 码 的 数 目 是 否 完 整, 位 置 是 否 正 常 圈 码 读 数 盘 是 否 指 零 查 看 天 平 上 标 明 的 最 大 载 重 量, 称 量 时 切 勿 超 过 最 大 载 重 量 接 通 电 源, 检 查 和 调 整 天 平 的 零 点 天 平 的 零 点 常 会 有 变 动, 每 次 称 量 前 必 须 进 行 校 正, 待 称 量 完 毕 时 核 对 天 平 零 点 有 无 变 动 天 平 箱 内 的 各 部 件 尽 可 能 不 要 用 手 直 接 接 触, 如 需 调 节 平 衡 螺 丝 等 操 作 时, 应 戴 上 干 净 的 手 套 2 称 量 : 零 点 校 正 后, 关 闭 天 平 升 降 枢 纽, 将 被 称 物 置 于 台 秤 上 粗 称 后, 轻 轻 移 开 天 平 左 边 的 门, 将 被 称 物 品 置 于 秤 盘 内, 关 上 左 边 天 平 门, 打 开 天 平 右 边 门, 将 相 应 重 量 的 砝 码 置 秤 盘 内 缓 缓 开 启 升 降 枢 纽, 观 察 指 针 摆 动 的 方 向, 判 断 砝 码 ( 或 圈 码 ) 增 减, 关 闭 升 降 枢 纽, 加 减 砝 码 ( 或 圈 码 ), 再 开 启 升 降 枢 纽, 观 察 指 针 摆 动 的 方 向, 如 此 反 复 操 作, 待 天 平 摆 动 缓 慢 趋 于 平 衡 时, 关 闭 天 平 右 边 门, 开 启 升 降 枢 纽, 准 确 读 数, 记 录 重 量 3 称 量 方 法 : a) 直 接 称 量 法 : 打 开 天 平 左 门, 用 干 净 的 塑 料 薄 膜 或 纸 条 套 住 被 称 器 皿 ( 或 戴 手 套 取 放 物 品 ), 将 在 台 秤 上 粗 称 过 的 物 品 放 在 天 平 称 盘 中 央, 关 左 门 按 称 量 项 下 方 法 称 量 b) 减 重 称 量 法 : 将 适 量 试 样 装 入 称 量 瓶 中, 按 直 接 称 量 法 称 得 重 量 为 mv, 然 后 从 天 平 盘 上 取 下 称 量 瓶, 在 接 受 物 品 的 容 器 上 方, 取 下 称 量 瓶 盖, 将 称 量 瓶 倾 斜, 用 瓶 盖 轻 敲 瓶 口, 使 试 样 慢 慢 落 入 接 受 容 器 中, 接 近 所 需 重 量 时, 用 瓶 盖 轻 敲 瓶 口, 使 粘 在 瓶 口 的 试 样 落 下, 同 时 将 称 量 瓶 慢 慢 直 立, 然 后 盖 好 瓶 盖, 再 称 取 称 量 瓶 重 量 为 mu 两 次 重 量 之 差 mv - mu, 即 为 供 试 样 品 的 重 量 如 此 继 续 进 行, 可 称 取 多 份 试 样 科 学 出 版 社

28 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 19 c) 固 定 重 量 称 量 法 : 先 称 空 容 器 重 量, 在 已 有 砝 码 的 重 量 上 再 加 上 欲 称 试 样 重 量 的 砝 码, 然 后 用 药 匙 将 试 样 慢 慢 加 入 容 器 中, 直 至 天 平 达 到 平 衡 4 称 量 读 数 : 砝 码 的 最 小 重 量 为 1g, 1g 以 下 使 用 圈 码, 圈 码 读 数 盘 有 两 圈 读 数, 外 圈 为 小 数 点 后 第 一 位 读 数, 从 100mg 至 900mg, 内 圈 为 小 数 点 后 第 二 位 读 数, 从 10mg 至 90mg, 10mg 以 下 的 重 量 由 光 幕 标 尺 上 直 接 读 取, 可 准 确 读 至 0 畅 1mg 称 量 结 果 将 砝 码 圈 码 光 幕 标 尺 的 读 数 相 加, 即 得 被 称 物 品 的 重 量 重 复 称 量 或 零 点 核 对 时, 读 数 误 差 允 许 ± 0 畅 2mg 5 称 量 注 意 事 项 : a) 天 平 操 作 时, 要 戴 白 手 套 取 放 被 称 物 和 加 减 砝 码 时, 必 须 关 好 升 降 枢 纽, 否 则 会 使 横 梁 或 吊 耳 移 位 甚 至 掉 落, 损 坏 刀 口 和 刀 承 开 关 升 降 枢 纽 动 作 要 轻 b) 被 称 物 不 得 直 接 放 在 天 平 盘 上, 应 用 称 量 瓶 或 称 量 纸 载 物 秤 量 c) 称 量 吸 湿 或 挥 发 性 物 品 时, 必 须 严 密 盖 好 称 量 瓶 盖, 并 尽 快 进 行 称 量 操 作 d) 过 冷 或 过 热 的 物 品 不 能 在 天 平 上 称 量, 要 放 干 燥 器 中 冷 却 至 室 温 再 称 量 e) 被 称 物 和 砝 码 应 放 在 盘 的 正 中 f) 取 放 砝 码 必 须 使 用 镊 子 g) 称 量 时 不 要 使 用 前 门, 以 防 呼 出 的 热 气 水 汽 二 氧 化 碳 和 气 流 影 响 称 量 读 数 时, 一 定 要 关 上 天 平 两 侧 的 门 h) 进 行 同 一 项 分 析 工 作 的 所 有 称 量 必 须 使 用 同 一 架 天 平 和 同 一 套 砝 码, 以 减 少 误 差 6 称 量 后 的 检 查 : a) 轻 关 升 降 枢 纽 b) 取 下 被 称 物 和 砝 码, 将 圈 码 读 数 盘 恢 复 为 零 c) 关 好 天 平 门 d) 核 对 零 点 e) 切 断 电 源 f) 罩 好 天 平 罩 g) 在 登 记 本 上 登 记 7 天 平 的 维 护 保 养 : a) 称 量 完 毕 若 有 物 品 掉 落 在 秤 盘 或 天 平 厢 内, 应 用 刷 子 轻 轻 扫 干 净 需 经 常 保 持 天 平 内 部 清 洁 b) 天 平 厢 内 应 放 置 变 色 硅 胶, 并 需 勤 更 换, 以 保 持 天 平 厢 内 干 燥 c) 称 取 具 有 腐 蚀 性 的 物 体 时, 必 须 注 意 勿 将 物 品 洒 落 在 秤 盘 或 天 平 厢 内 d) 开 关 天 平 门 升 降 枢 纽 和 取 放 物 品 与 砝 码 时 动 作 必 须 轻 缓, 勿 使 天 平 震 动 或 移 动 位 置 e) 移 动 天 平 位 置 后, 应 对 天 平 的 计 量 性 能 作 一 次 全 面 检 查 f) 天 平 长 期 不 用 或 要 搬 动 时, 必 须 将 称 盘 横 梁 等 零 件 小 心 取 下, 放 入 专 用 的 包 装 盒 内, 不 得 随 意 乱 拆 g) 天 平 应 有 专 人 保 管, 负 责 日 常 维 护 保 养

29 20 有 机 化 学 实 验 (3) 电 子 天 平 电 子 天 平 是 实 验 室 常 用 的 称 量 设 备, 尤 其 在 微 量 半 微 量 实 验 中 经 常 使 用 电 子 天 平 根 据 电 磁 力 平 衡 原 理, 直 接 称 量, 全 量 程 不 需 砝 码 放 上 称 量 物 后, 在 几 秒 钟 内 即 达 到 平 衡, 显 示 读 数, 称 量 速 度 快 精 度 高 电 子 天 平 按 结 构 可 分 为 上 皿 式 和 下 皿 式 两 种 称 盘 在 支 架 上 面 为 上 皿 式, 称 盘 吊 挂 在 支 架 下 面 为 下 皿 式 目 前, 广 泛 使 用 的 是 上 皿 式 电 子 天 平 尽 管 电 子 天 平 种 类 繁 多, 但 其 使 用 方 法 大 同 小 异, 具 体 操 作 可 参 看 各 仪 器 的 使 用 说 明 书 下 面 以 上 海 天 平 仪 器 厂 生 产 的 FA1604 型 电 子 天 平 为 例, 简 要 介 绍 电 子 天 平 的 使 用 方 法 1 水 平 调 节 观 察 水 平 仪, 如 水 平 仪 水 泡 偏 移, 需 调 整 水 平 调 节 脚, 使 水 泡 位 于 水 平 仪 中 心 2 预 热 接 通 电 源, 预 热 至 规 定 时 间 后, 开 启 显 示 器 进 行 操 作 3 开 启 显 示 器 轻 按 ON 键, 显 示 器 全 亮, 约 2s 后, 显 示 天 平 的 型 号, 然 后 是 称 量 模 式 0 畅 0000 g 读 数 时 应 关 上 天 平 门 4 天 平 基 本 模 式 的 选 定 天 平 通 常 为 通 常 情 况 模 式, 并 具 有 断 电 记 忆 功 能 使 用 时 若 改 为 其 他 模 式, 使 用 后 一 经 按 OFF 键, 天 平 即 恢 复 通 常 情 况 模 式 称 量 单 位 的 设 置 等 可 按 说 明 书 进 行 操 作 5 校 准 天 平 安 装 后, 第 一 次 使 用 前, 应 对 天 平 进 行 校 准 因 存 放 时 间 较 长 位 置 移 动 环 境 变 化 或 未 获 得 精 确 测 量, 天 平 在 使 用 前 一 般 都 应 进 行 校 准 操 作 本 天 平 采 用 外 校 准 ( 有 的 电 子 天 平 具 有 内 校 准 功 能 ), 由 T AR 键 清 零 及 CA L 键 100g 校 准 砝 码 完 成 6 称 量 按 T AR 键, 显 示 为 零 后, 置 称 量 物 于 秤 盘 上, 待 数 字 稳 定 即 显 示 器 左 下 角 的 0 标 志 消 失 后, 即 可 读 出 称 量 物 的 质 量 值 7 去 皮 称 量 按 T AR 键 清 零, 置 容 器 于 秤 盘 上, 天 平 显 示 容 器 质 量, 再 按 T AR 键, 显 示 零, 即 去 除 皮 重 再 置 称 量 物 于 容 器 中, 或 将 秤 量 物 ( 粉 末 状 物 或 液 体 ) 逐 步 加 入 容 器 中 直 至 达 到 所 需 质 量, 待 显 示 器 左 下 角 0 消 失, 这 时 显 示 的 是 称 量 物 的 净 质 量 将 秤 盘 上 的 所 有 物 品 拿 开 后, 天 平 显 示 负 值, 按 T AR 键, 天 平 显 示 0 畅 0000g 若 称 量 过 程 中 秤 盘 上 的 总 质 量 超 过 最 大 载 荷 (FA1604 型 电 子 天 平 为 160g) 时, 天 平 仅 显 示 上 部 线 段, 此 时 应 立 即 减 小 载 荷 8 称 量 结 束 后, 若 较 短 时 间 内 还 使 用 天 平 ( 或 其 他 人 还 使 用 天 平 ) 一 般 不 用 按 OFF 键 关 闭 显 示 器 实 验 全 部 结 束 后, 关 闭 显 示 器, 切 断 电 源, 若 短 时 间 内 ( 例 如 2h 内 ) 还 使 用 天 平, 可 不 必 切 断 电 源, 再 用 时 可 省 去 预 热 时 间 若 当 天 不 再 使 用 天 平, 应 拔 下 电 源 插 头 9 电 子 天 平 是 一 种 比 较 精 密 的 仪 器, 因 此, 使 用 时 应 注 意 维 护 和 保 养 : a) 天 平 应 放 在 清 洁 稳 定 的 环 境 中, 以 保 证 测 量 的 准 确 性 勿 放 在 通 风 处 及 有 磁 场 或 产 生 磁 场 的 设 备 附 近, 勿 在 温 度 变 化 大 有 震 动 或 存 在 腐 蚀 性 气 体 的 环 境 中 使 用 擦 洗 b) 保 持 机 壳 和 称 量 台 的 清 洁, 以 保 证 天 平 的 准 确 性, 可 用 蘸 有 柔 性 洗 涤 剂 的 湿 布 c) 将 校 正 砝 码 存 放 在 安 全 干 燥 的 场 所, 在 不 使 用 时 拔 掉 交 流 适 配 器, 长 时 间 不 用 时, 请 取 出 电 池 科 学 出 版 社

30 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 21 d) 使 用 时 不 要 超 过 天 平 的 最 大 量 程 7) 循 环 水 多 用 真 空 泵 循 环 水 多 用 真 空 泵 ( 图 1 畅 10) 是 以 循 环 水 作 为 流 体, 利 用 射 流 产 生 负 压 的 原 理 而 设 计 的 一 种 新 型 多 用 真 空 泵, 广 泛 用 于 蒸 发 蒸 馏 结 晶 过 滤 减 压 升 华 等 操 作 中 由 于 水 可 以 循 环 使 用, 避 免 了 直 排 水 的 现 象, 节 水 效 果 明 显, 因 此 是 实 验 室 理 想 的 减 压 设 备 水 泵 一 般 用 于 对 真 空 度 要 求 不 高 的 减 压 体 系 中 使 用 时 应 注 意 : (1) 空 泵 抽 气 口 最 好 接 一 个 缓 冲 瓶, 以 免 停 泵 时, 水 被 倒 吸 入 反 应 瓶 中, 使 反 应 失 败 图 1 畅 10 循 环 水 式 真 空 泵 (2) 开 泵 前, 应 检 查 是 否 与 体 系 接 好, 然 后, 打 开 缓 冲 瓶 上 的 旋 塞 开 泵 后, 用 旋 塞 调 至 所 需 要 的 真 空 度 关 泵 时, 先 打 开 缓 冲 瓶 上 的 旋 塞, 拆 掉 与 体 系 的 接 口, 再 关 泵 切 忌 相 反 操 作 (3) 应 经 常 补 充 和 更 换 水 泵 中 的 水, 以 保 持 水 泵 的 清 洁 和 真 空 度 1 畅 7 畅 2 有 机 化 学 实 验 部 分 常 用 装 置 在 进 行 有 机 合 成 实 验 时, 常 需 要 将 多 种 玻 璃 仪 器 组 装 成 一 定 的 装 置 常 用 的 几 种 装 置 有 回 流 装 置 蒸 馏 装 置 气 体 吸 收 装 置 搅 拌 装 置 等 1 畅 回 流 装 置 当 有 机 化 学 反 应 需 要 在 反 应 体 系 的 溶 剂 或 反 应 物 的 沸 点 附 近 进 行 时 需 用 回 流 装 置 ( 图 1 畅 11 ~ 图 1 畅 15) 如 图 1 畅 12 适 用 于 需 要 干 燥 的 反 应 体 系, 如 不 需 要 防 潮, 可 去 掉 干 燥 管 图 1 畅 13 适 应 于 产 生 有 害 气 体 ( 如 溴 化 氢 氯 化 氢 二 氧 化 硫 等 ) 的 反 应 体 系 图 1 畅 15 适 用 于 边 滴 加 边 回 流 的 反 应 体 系 图 1 畅 11 简 单 回 流 装 置 图 1 畅 12 带 干 燥 管 的 回 流 装 置 图 1 畅 13 带 气 体 吸 收 装 置 的 回 流 装 置

31 22 有 机 化 学 实 验 图 1 畅 14 带 分 水 器 的 回 流 装 置 图 1 畅 15 带 有 滴 加 装 置 的 回 流 装 置 2 畅 蒸 馏 装 置 用 蒸 馏 法 分 离 和 提 纯 液 体 有 机 化 合 物 时 要 使 用 蒸 馏 装 置 1) 简 单 蒸 馏 简 单 蒸 馏 装 置 由 蒸 馏 瓶 ( 长 颈 或 短 颈 圆 底 烧 瓶 ) 蒸 馏 头 温 度 计 套 管 温 度 计 直 形 冷 凝 管 接 引 管 接 收 瓶 等 组 装 而 成, 如 图 1 畅 16 所 示 2) 分 馏 装 置 分 馏 即 为 反 复 多 次 的 简 单 蒸 馏 在 实 验 室 常 采 用 分 馏 柱 来 实 现, 而 工 业 上 采 用 精 馏 塔 分 馏 装 置 与 简 单 蒸 馏 装 置 类 似, 不 同 之 处 是 在 蒸 馏 瓶 与 蒸 馏 头 之 间 加 了 一 根 分 馏 柱, 如 图 1 畅 17 所 示 分 馏 柱 的 种 类 很 多, 实 验 室 常 用 韦 氏 分 馏 柱 3) 减 压 蒸 馏 装 置 图 1 畅 16 简 单 蒸 馏 装 置 图 1 畅 17 简 单 分 馏 装 置 减 压 蒸 馏 适 用 于 在 常 压 下 沸 点 较 高 及 常 压 蒸 馏 时 易 发 生 分 解 氧 化 聚 合 等 反 应 的 热 敏 性 有 机 化 合 物 的 分 离 提 纯 一 般 把 低 于 一 个 大 气 压 的 气 态 空 间 称 为 真 空, 因 此, 减 压 蒸 馏 也 称 为 真 空 蒸 馏 减 压 蒸 馏 装 置 是 由 蒸 馏 瓶 克 氏 蒸 馏 头 ( 或 用 Y 形 管 与 蒸 馏 头 组 成 ) 直 型 冷 凝 管 真 空 接 引 管 ( 双 股 接 引 管 或 多 股 接 引 管 ) 接 收 瓶 安 全 瓶 压 力 计 和 油 泵 ( 或 循 环 水 泵 ) 组 成 的, 如 图 1 畅 18 所 示 科 学 出 版 社

32 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 23 图 1 畅 18 减 压 蒸 馏 3 畅 气 体 吸 收 装 置 当 反 应 体 系 中 有 毒 性 气 体 产 生 时, 要 用 气 体 吸 收 装 置, 以 减 少 环 境 污 染 其 中 图 1 畅 19(a) 用 于 少 量 气 体 的 吸 收 使 用 时, 玻 璃 漏 斗 应 略 微 倾 斜, 使 漏 斗 口 一 半 在 水 中, 一 半 在 水 面 上, 不 得 将 漏 斗 埋 入 吸 收 液 面 下, 以 防 成 为 密 闭 装 置, 引 起 倒 吸 ; 图 1 畅 19 (b) 为 一 般 情 况 下 使 用 的 装 置 ; 图 1 畅 19 (c) 是 反 应 过 程 中 有 大 量 气 体 生 成 或 气 体 逸 出 速 度 很 快 的 气 体 吸 收 装 置 水 自 上 端 流 入 ( 可 利 用 冷 凝 水 ) 抽 滤 瓶 中, 在 恒 定 的 水 平 面 上 溢 出 粗 的 玻 管 恰 好 伸 入 水 面, 被 水 封 住, 以 防 止 气 体 逸 入 大 气 中 图 1 畅 19 气 体 吸 收 装 置 4 畅 搅 拌 装 置 搅 拌 是 有 机 制 备 实 验 常 用 的 基 本 操 作 搅 拌 的 目 的 是 为 了 使 反 应 物 混 合 得 更 均 匀, 反 应 体 系 的 热 量 容 易 散 发 和 传 导 使 反 应 体 系 的 温 度 更 加 均 匀, 从 而 有 利 于 反 应 的 进 行, 特 别 是 非 均 相 反 应, 搅 拌 更 为 必 不 可 少 的 操 作 搅 拌 的 方 法 包 括 人 工 搅 拌 机 械 搅 拌 和 磁 力 搅 拌 简 单 的 反 应 时 间 不 长 的, 而 且 反 应 体 系 中 放 出 的 气 体 是 无 毒 的 制 备 实 验 可 以 用 前 一 种 方 法 ; 比 较 复 杂 的 反 应 时 间 比 较 长 的, 而 且 反 应 体 系 中 放 出 的 气 体 是 有 毒 的 制 备 实 验 则 要 用 后 两 种 方 法

33 24 有 机 化 学 实 验 图 1 畅 20 机 械 搅 拌 器 1) 机 械 搅 拌 机 械 搅 拌 ( 图 1 畅 20) 主 要 包 括 三 个 部 分 : 电 动 机 搅 拌 棒 和 搅 拌 密 封 装 置 电 动 机 是 动 力 部 分, 固 定 在 支 架 上 搅 拌 棒 与 电 动 机 相 连, 当 接 通 电 源 后, 电 动 机 就 带 动 搅 拌 棒 转 动 而 进 行 搅 拌, 搅 拌 密 封 装 置 是 搅 拌 棒 与 反 应 器 连 接 的 装 置, 它 可 以 防 止 反 应 器 中 的 蒸 气 往 外 逸 图 1 畅 21 是 适 合 不 同 需 要 的 机 械 搅 拌 装 置 其 中 前 三 种 采 用 的 简 易 密 封 装 置, 是 可 以 同 时 进 行 搅 拌 回 流 测 量 温 度 及 滴 加 反 应 物 的 装 置 第 四 种 是 采 用 液 体 石 蜡 甘 油 或 汞 进 行 液 封 的 实 验 装 置 从 中 可 以 看 出, 只 要 把 仪 器 进 行 巧 妙 组 合, 就 可 以 得 到 所 需 的 实 验 装 置 图 1 畅 21 机 械 搅 拌 装 置 2) 磁 力 搅 拌 磁 力 搅 拌 是 通 过 一 个 可 旋 转 的 磁 铁 带 动 一 根 以 玻 璃 或 塑 料 密 封 的 软 铁 旋 转 而 达 到 搅 拌 的 一 种 装 置 将 软 铁 放 入 盛 有 反 应 物 的 容 器 中, 将 容 器 磁 力 搅 拌 器 托 盘 上, 接 通 电 源 由 于 内 部 磁 场 不 断 旋 转 变 化, 容 器 内 软 铁 也 随 之 旋 转, 从 而 达 到 搅 拌 的 目 的, 如 图 1 畅 22 所 示 一 般 的 磁 力 搅 拌 器 都 有 控 制 磁 铁 转 速 的 旋 钮 及 可 控 制 温 度 的 加 热 装 置 使 用 磁 力 搅 拌 比 机 械 搅 拌 装 置 简 单 易 操 作, 且 更 加 安 全 它 的 缺 点 是 不 适 用 于 大 体 积 和 黏 稠 体 系 使 用 时 应 注 意 及 时 收 回 搅 拌 子, 不 得 随 反 应 废 液 或 固 体 一 起 倒 入 废 料 桶 或 下 水 道 1 畅 7 畅 3 仪 器 的 选 择 装 配 与 拆 卸 科 学 出 版 社 图 1 畅 22 磁 力 搅 拌 装 置 有 机 化 学 实 验 的 各 种 反 应 装 置 都 是 由 玻 璃 仪 器 组 装 而 成 的, 实 验 中 应 根 据 实 验 要 求 选 择 合 适 的 仪 器 一 般 选 择 仪 器 的 原 则 如 下 : (1) 烧 瓶 的 选 择 根 据 液 体 的 体 积 而 定, 一 般 液 体 的 体 积 应 占 容 器 体 积 的 1/3 ~ 1/2, 也 就 是 说 烧 瓶 容 积 的 大 小 应 是 液 体 体 积 的 1 畅 5 倍 进 行 水 蒸 气 蒸 馏 和 减 压 蒸 馏 时, 液 体 体 积 不 应 超 过 烧 瓶 容 积 的 1/3

34 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 25 (2) 冷 凝 管 的 选 择 一 般 情 况 下 回 流 用 球 形 冷 凝 管, 蒸 馏 用 直 形 冷 凝 管 但 是 当 蒸 馏 温 度 超 过 140 时 应 改 用 空 气 冷 凝 管, 以 防 温 差 较 大 时, 由 于 仪 器 受 热 不 均 匀 而 造 成 冷 凝 管 断 裂 (3) 温 度 计 的 选 择 实 验 室 一 般 备 有 150 和 300 两 种 温 度 计, 根 据 所 测 温 度 可 选 用 不 同 的 温 度 计, 一 般 选 用 的 温 度 计 要 高 于 被 测 温 度 10 ~ 20 有 机 化 学 实 验 中 仪 器 装 配 得 正 确 与 否, 对 于 实 验 的 成 败 有 很 大 关 系 在 装 配 一 套 装 置 时, 所 选 用 的 玻 璃 仪 器 和 配 件 都 要 干 净 的 否 则, 往 往 会 影 响 产 物 的 产 量 和 质 量 所 选 用 的 器 材 要 恰 当 例 如, 在 需 要 加 热 的 实 验 中, 如 需 选 用 圆 底 烧 瓶 时, 应 选 用 质 量 好 的, 其 容 积 大 小, 应 为 所 盛 反 应 物 占 其 容 积 的 1/2 左 右 为 好, 最 多 也 应 不 超 过 2/3 安 装 仪 器 时, 应 选 好 主 要 仪 器 的 位 置, 要 先 下 后 上 先 左 后 右, 逐 个 将 仪 器 边 固 定 边 组 装, 拆 卸 的 顺 序 则 与 组 装 相 反 拆 卸 前, 应 先 停 止 加 热, 移 走 加 热 源, 待 稍 微 冷 却 后, 先 取 下 产 物, 然 后 再 逐 个 拆 掉 拆 冷 凝 管 时 注 意 不 要 将 水 洒 到 电 热 套 上 仪 器 装 配 要 求 做 到 严 密 正 确 整 齐 和 稳 妥 在 常 压 下 进 行 反 应 的 装 置, 应 与 大 气 相 通 密 闭 铁 夹 的 双 钳 内 侧 贴 有 橡 皮 或 绒 布, 或 缠 上 石 棉 绳 布 条 等 否 则, 容 易 将 仪 器 损 坏 使 用 玻 璃 仪 器 时, 最 基 本 的 原 则 是 切 忌 对 玻 璃 仪 器 的 任 何 部 分 施 加 过 度 的 压 力 或 扭 歪, 实 验 装 置 的 马 虎 不 仅 看 上 去 使 人 感 觉 不 舒 服, 而 且 也 是 潜 在 的 危 险 因 为 扭 歪 的 玻 璃 仪 器 在 加 热 时 会 破 裂, 有 时 甚 至 在 放 置 时 也 会 崩 裂 1 畅 8 常 用 玻 璃 仪 器 的 保 养 洗 涤 和 干 燥 方 法 在 贮 藏 室 里 玻 璃 仪 器 要 分 门 别 类 的 存 放, 以 便 取 用 经 常 使 用 的 玻 璃 仪 器 放 在 实 验 柜 里, 要 放 置 稳 妥 实 验 室 中 常 用 的 玻 璃 仪 器, 它 们 的 性 能 不 相 同 如 果 对 各 类 玻 璃 仪 器 的 保 养 有 所 了 解, 就 可 避 免 许 多 不 必 要 的 损 失 其 次, 实 验 用 的 玻 璃 仪 器 是 否 洁 净, 直 接 影 响 到 实 验 结 果 的 准 确 性 因 此, 根 据 玻 璃 仪 器 上 所 沾 污 物 的 性 质 沾 污 的 程 度 以 及 实 验 的 要 求, 选 择 合 适 的 洗 涤 方 法, 就 显 得 十 分 重 要 了 1 畅 8 畅 1 常 用 玻 璃 仪 器 的 保 养 (1) 烧 杯 与 烧 瓶 : 烧 杯 与 烧 瓶 不 可 直 接 用 火 加 热, 要 通 过 石 棉 网 水 浴 油 浴 或 沙 浴 来 加 热, 不 要 用 秃 头 的 毛 刷 或 沙 子 洗 刷 以 免 玻 璃 被 划 伤 后 加 热 时 招 致 破 裂 (2) 蒸 馏 瓶 : 蒸 馏 瓶 的 接 管 最 容 易 碰 断, 无 论 使 用 或 放 置 都 要 特 别 注 意, 支 管 接 头 处 不 能 用 火 加 热 (3) 冷 凝 管 : 冷 凝 管 通 水 后 很 重, 所 以 装 置 时 要 先 用 夹 子 在 它 的 重 心 处 把 它 夹 牢, 但 也 不 宜 夹 得 太 紧, 以 免 夹 破 冷 凝 管 洗 涤 好 后 要 直 立 放 置, 使 它 容 易 干 燥 (4) 分 液 漏 斗 : 分 液 漏 斗 的 活 塞 和 盖 子 都 是 玻 璃 磨 口 的 如 果 不 是 原 配 的 就 不 能 关 盖 紧 密, 因 此, 切 不 可 把 几 个 分 液 漏 斗 的 活 塞 或 盖 子 互 相 调 换 不 用 时, 可 在 活 塞 和 盖

35 26 有 机 化 学 实 验 子 的 磨 口 面 间 垫 上 纸 片, 以 免 下 次 使 用 难 以 打 开 如 用 烘 箱 干 燥 分 液 漏 斗 时, 一 定 要 把 盖 子 和 活 塞 取 出 使 用 前 应 在 活 塞 面 上 涂 上 一 层 薄 薄 的 凡 士 林, 使 活 塞 能 够 灵 活 转 动 (5) 温 度 计 : 温 度 计 中 水 银 球 的 玻 璃 很 薄, 容 易 破 碎, 使 用 要 特 别 留 心 不 可 用 温 度 计 来 搅 拌, 不 能 用 来 测 量 超 过 温 度 计 最 高 刻 度 的 温 度 温 度 计 用 完 后 要 让 它 在 空 气 中 缓 缓 冷 却, 特 别 在 测 量 高 温 后 切 不 可 立 即 用 冷 水 冲 洗, 以 免 炸 裂, 温 度 计 洗 净 后 擦 干, 小 心 地 放 在 实 验 桌 抽 屉 的 一 定 位 置, 避 免 与 其 他 物 体 碰 撞 (6) 带 磨 口 塞 的 仪 器 : 容 量 瓶 比 色 管 碘 量 瓶 等 最 好 在 清 洗 前 就 用 小 线 绳 把 塞 和 管 口 拴 好, 以 免 打 破 塞 子 或 互 相 不 匹 配 需 长 期 保 存 的 磨 口 仪 器 要 在 磨 口 处 夹 上 纸 条, 以 免 日 久 黏 连 长 期 不 用 的 滴 定 管 要 除 掉 凡 士 林 后 垫 纸, 用 皮 筋 拴 好 活 塞 保 存 (7) 比 色 皿 : 用 毕 后 洗 净, 在 小 瓷 盘 或 塑 料 盘 中 垫 滤 纸, 倒 置 晾 干 后 收 于 比 色 皿 盒 或 洁 净 的 器 皿 中 1 畅 8 畅 2 玻 璃 仪 器 的 洗 涤 有 机 化 学 实 验 室 常 用 去 污 粉 或 洗 衣 粉 洗 涤 各 种 玻 璃 仪 器 去 污 粉 主 要 成 分 是 苏 打 (Na2 CO3 ) 及 小 苏 打 (NaH CO3 ), 其 水 溶 液 呈 碱 性, 所 以 用 自 来 水 难 于 洗 掉 的 油 垢 或 有 机 物 一 般 可 用 去 污 粉 洗 净 当 用 去 污 粉 洗 涤 时, 通 常 在 玻 璃 仪 器 内 外 加 一 些 去 污 粉, 用 少 量 水 润 湿 后, 再 用 毛 刷 洗 刷 洁 净 如 果 仍 有 焦 油 状 物 质 附 着 在 玻 璃 上 不 易 洗 掉 时, 可 用 适 当 的 洗 液 ( 如 铬 酸 洗 液 ) 或 用 有 机 溶 剂 ( 醇 醚 混 合 物 ) 洗 涤, 再 用 清 水 洗 净 已 经 洗 净 的 仪 器, 其 内 壁 不 应 留 有 任 何 污 物 或 油 腻 此 时, 若 加 少 量 清 水 于 仪 器 中, 然 后 把 它 倒 置, 水 应 从 器 壁 成 透 明 的 水 膜 流 下, 而 不 应 有 水 珠 附 着 器 皿 是 否 清 洁 的 标 志 是 加 水 倒 置, 水 顺 着 器 壁 流 下, 内 壁 被 水 均 匀 润 湿 有 一 层 既 薄 又 均 匀 的 水 膜, 不 挂 水 珠 铬 酸 洗 液 是 实 验 中 最 常 见 的 洗 液 它 的 配 制 方 法 是 取 20g 研 细 的 重 铬 酸 钾, 放 入 500mL 烧 杯 中, 加 水 40mL, 搅 拌 并 加 热 使 其 尽 量 溶 解, 然 后 慢 慢 地 注 入 360mL 工 业 浓 硫 酸, 边 加 边 搅 拌, 冷 却 后 转 入 具 玻 塞 细 口 瓶 中 配 好 的 这 种 洗 液 是 深 褐 色 的, 由 于 它 具 有 很 强 的 酸 性 及 氧 化 性 ( 温 热 时 氧 化 力 更 强 ) 去 污 能 力 很 强 它 适 于 洗 涤 玻 璃 仪 器 内 部 沾 附 着 的 油 腻 焦 油 状 物 质 和 碳 化 的 残 渣 用 铬 酸 洗 涤 液 洗 涤 仪 器 前 先 将 仪 器 中 的 有 机 物, 特 别 是 还 原 性 的 有 机 物 尽 可 能 用 水 冲 去, 并 尽 量 把 器 皿 内 的 水 倒 出, 然 后 把 洗 液 倒 入 器 皿 内 洗 液 用 量 一 般 为 器 皿 容 量 的 1/5 慢 慢 地 转 动 器 皿, 使 全 部 器 皿 内 壁 都 为 洗 液 所 润 湿, 然 后 把 洗 液 倒 回 洗 液 瓶 内, 并 立 即 盖 好 瓶 盖 最 后, 用 自 来 水 把 残 留 在 器 皿 内 的 洗 液 除 去 若 器 皿 内 污 物 较 难 去 除, 可 将 洗 液 放 在 器 皿 内 泡 浸 一 段 时 间 或 用 热 的 洗 液 洗, 效 果 会 更 好 排 放 使 用 铬 酸 洗 液 时, 要 注 意 下 面 几 点 : (1) 盛 铬 酸 洗 液 的 瓶 子 要 塞 严, 防 止 吸 水 失 效 (2) 铬 酸 洗 液 用 毕 回 收, 可 反 复 使 用 直 至 洗 液 呈 绿 色, 洗 涤 废 液 经 处 理 解 毒 后 方 可 (3) 铬 酸 洗 液 腐 蚀 性 很 强 使 用 时 不 得 用 毛 刷 刷 洗, 并 且 要 特 别 小 心, 勿 使 洗 液 溅 到 皮 肤 衣 服 或 桌 子 上, 以 防 灼 伤 皮 肤 或 腐 蚀 衣 物 科 学 出 版 社

36 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 27 铬 酸 洗 液 因 毒 性 较 大, 应 尽 可 能 少 用 或 不 用, 近 年 来 多 以 合 成 洗 涤 剂 有 机 溶 剂 等 替 代 铬 酸 洗 液 洗 涤 仪 器 按 上 述 方 法 洗 净 的 玻 璃 仪 器, 其 内 壁 总 是 附 着 一 层 自 来 水 ( 常 含 Ca 2 + M g 2 + Cl - 等 ), 有 些 实 验 不 允 许 这 些 杂 质 存 在, 就 必 须 再 用 蒸 馏 水 淋 洗 淋 洗 的 方 法 是 仪 器 内 注 入 少 量 蒸 馏 水, 徐 徐 转 动 仪 器, 使 蒸 馏 水 润 湿 器 皿 内 壁 各 部 分, 倾 出 其 中 的 清 水, 再 注 入 少 量 的 蒸 馏 水, 依 上 法 淋 洗 重 复 2 ~ 3 遍 即 可 有 的 仪 器 ( 如 烧 杯 等 ) 可 用 从 洗 瓶 中 吹 出 的 蒸 馏 水 细 流 淋 洗 器 壁, 这 样, 既 可 洗 得 洁 净, 又 能 节 约 蒸 馏 水 1 畅 8 畅 3 常 用 玻 璃 仪 器 的 干 燥 方 法 有 机 化 学 实 验 往 往 需 要 使 用 干 燥 的 玻 璃 仪 器, 故 实 验 完 毕 要 养 成 立 即 将 玻 璃 仪 器 洗 净 倒 置 晾 干 的 习 惯, 干 燥 玻 璃 仪 器 有 以 下 几 种 方 法 : (1) 晾 干 : 在 有 机 化 学 实 验 中 常 常 要 用 到 干 燥 的 仪 器, 所 以 应 该 养 成 习 惯, 每 次 做 完 实 验 后 就 把 仪 器 洗 刷 洁 净, 并 把 它 们 倒 置 在 实 验 桌 抽 屉 中 或 柜 中, 让 其 晾 干 但 口 径 小 的 仪 器 如 三 角 烧 瓶 等, 只 能 平 放 或 倒 置 于 烧 杯 内 或 架 上 这 样, 下 次 实 验 时 便 有 干 净 的 仪 器 可 用, 从 而 节 省 许 多 时 间 (2) 烤 干 : 急 等 使 用 干 燥 仪 器, 如 烧 杯 蒸 发 皿 等, 可 以 置 于 石 棉 网 上 用 小 火 烤 干 试 管 可 以 直 接 用 火 烤 干, 但 必 须 将 试 管 口 向 下 倾 斜 在 热 源 上 来 回 移 动 烘 烤 (3) 用 烘 箱 干 燥 : 烘 箱 的 温 度 应 保 持 在 100 ~ 120 采 用 此 法 干 燥 的 仪 器 不 能 带 有 橡 皮 塞 或 软 木 塞, 具 有 磨 口 玻 璃 塞 的 仪 器 需 取 下 塞 子, 然 后 将 仪 器 中 的 水 尽 量 倒 出 放 在 其 中 待 烘 的 玻 璃 仪 器 口 要 向 上, 使 水 蒸 气 容 易 逸 出, 仪 器 烘 干 后, 最 好 是 在 烘 箱 内 自 然 冷 却 后 取 用, 如 需 在 烫 热 时 取 用, 就 得 用 布 垫 着 取 出, 放 在 干 燥 的 纸 或 布 铺 的 桌 面 上 慢 慢 冷 却 切 记 不 要 让 灼 热 的 玻 璃 仪 器 突 然 碰 到 冷 水! (4) 有 机 溶 剂 干 燥 : 将 洗 净 的 仪 器 先 用 少 量 乙 醇 洗 涤 一 次, 再 用 少 量 丙 酮 洗 涤, 每 次 洗 后 的 溶 剂 应 倒 入 回 收 瓶 中, 最 后 用 气 流 干 燥 器 或 电 吹 风 ( 冷 风 ) 吹 干 1 畅 9 畅 1 加 热 1 畅 9 加 热 与 冷 却 由 于 有 机 化 学 反 应 较 慢, 一 般 情 况 下, 升 高 温 度 则 反 应 速 度 加 快, 大 体 上 温 度 每 升 高 10, 反 应 速 度 就 要 增 加 一 倍 因 此 为 了 增 加 反 应 速 度, 往 往 需 要 在 加 热 条 件 下 进 行 反 应 加 热 方 法 很 多, 可 根 据 具 体 实 验 的 要 求 和 实 验 室 的 条 件, 选 择 不 同 的 加 热 方 法 常 用 的 加 热 方 式 有 水 浴 沙 浴 油 浴 空 气 浴 化 学 实 验 室 中 常 用 的 热 源 有 煤 气 灯 酒 精 灯 和 电 炉 等 必 须 注 意, 玻 璃 仪 器 一 般 不 能 用 火 焰 直 接 加 热 因 为 剧 烈 的 温 度 变 化 和 受 热 不 均 会 造 成 玻 璃 仪 器 的 破 损 及 燃 烧 等 事 故 的 发 生 有 时 局 部 过 热 还 会 引 起 有 机 化 合 物 的 部 分 分 解 所 以, 应 当 根 据 液 体 和 有 机 化 合 物 的 性 质, 以 及 有 机 反 应 的 特 点 选 择 适 当 的 加 热 方 法 烧 瓶 下 面 放 块 石 棉 网 加 热, 可 扩 大 受 热 面 积, 是 一 种 最 简 单 的 加 热 方 式 但 因 加 热 仍 很 不 均 匀, 故 在 减 压 蒸 馏 或 回 流 低 沸 点 易 燃 物 时 就 不 能 应 用 为 克 服 这 种 缺 陷, 常 选

37 28 有 机 化 学 实 验 用 热 浴 来 进 行 间 接 加 热 ( 热 浴 的 液 面 高 度 应 略 高 于 容 器 中 的 液 面 ) 1) 水 浴 当 需 要 加 热 的 温 度 不 超 过 80 时, 最 好 使 用 水 浴 加 热 使 用 水 浴 加 热 时, 要 使 水 图 1 畅 23 自 动 添 水 装 置 的 水 浴 浴 液 面 稍 高 于 容 器 内 的 液 面, 但 容 器 浸 入 水 浴 中 不 能 触 及 水 浴 锅 器 壁 或 其 底 部, 并 控 制 加 热 速 度, 以 保 持 所 需 的 温 度 若 加 热 时 间 较 长, 水 浴 中 的 水 会 汽 化 外 逸, 这 种 情 况 下, 可 采 用 附 有 自 动 添 水 装 置 的 水 浴 ( 图 1 畅 23) 这 样 既 方 便, 又 可 保 证 加 热 温 度 的 恒 定 为 防 止 水 汽 进 入 反 应 容 器 中, 可 在 使 用 的 水 浴 锅 上 覆 盖 一 组 环 形 圆 圈 特 别 要 注 意 的 是 在 用 到 金 属 钾 和 钠 时, 决 不 能 在 水 浴 上 进 行 操 作 若 需 加 热 到 100, 可 采 用 沸 水 浴 或 水 蒸 气 浴 2) 沙 浴 沙 浴 适 用 于 加 热 温 度 在 250 ~ 350 的 范 围 用 铁 盘 装 清 洁 而 又 干 燥 的 细 沙, 把 盛 有 液 体 的 容 器 半 埋 入 沙 中, 在 铁 盘 下 加 热, 液 体 便 间 接 受 热 但 沙 浴 传 热 慢, 温 度 上 升 较 慢 且 不 易 控 制, 温 度 分 布 也 不 均 匀, 在 实 验 室 中 不 常 使 用 3) 油 浴 在 100 ~ 250 间 加 热 可 采 用 油 浴 优 点 是 使 反 应 物 受 热 均 匀, 反 应 物 的 温 度 一 般 应 低 于 20 左 右, 油 浴 所 能 达 到 的 最 高 温 度 取 决 于 所 用 油 的 种 类 常 用 的 油 浴 液 有 甘 油 (140 ~ 150 ) 石 蜡 油 (200 ) 硅 油 真 空 泵 油 (250 ) 或 植 物 油 (220 ) ( 如 菜 油 蓖 麻 油 花 生 油 等 ) 及 高 温 导 热 油 (350 ) 由 于 植 物 油 温 度 过 高 时 会 分 解, 故 常 加 入 1 % 的 对 苯 二 酚, 便 可 增 加 它 们 在 受 热 时 的 稳 定 性 用 油 浴 加 热 时, 不 要 让 水 溅 入 油 中 ; 油 量 不 能 过 多, 否 则 受 热 后 有 溢 出 而 着 火 的 危 险 为 防 止 污 染 实 验 室 空 气 或 引 起 火 灾 事 故, 在 油 浴 中 应 挂 一 支 温 度 计, 以 便 随 时 调 节 温 度 当 油 受 热 冒 烟 时, 应 立 即 停 止 加 热 4) 空 气 浴 加 热 温 度 较 高 可 采 用 空 气 浴 ( 原 则 上 液 体 沸 点 在 80 以 上 均 可 ) 加 热 简 便 的 空 气 浴 可 用 下 法 制 作 : 取 空 的 铁 罐 一 只, 剪 掉 罐 口 边 缘, 在 罐 的 底 层 打 数 行 小 孔, 另 将 圆 形 石 棉 片 ( 直 径 略 小 于 罐 底, 厚 2 ~ 3mm) 放 入 罐 中, 使 其 盖 在 小 孔 上, 罐 的 四 周 用 石 棉 布 包 裹 另 取 一 块 直 径 略 大 于 罐 口, 厚 约 2 ~ 4mm 的 石 棉 板, 其 上 挖 一 直 径 接 近 于 容 器 颈 部 的 小 洞, 然 后 对 切 为 二, 作 为 加 热 时 的 盖 板, 此 即 空 气 浴 使 用 时 将 其 置 于 三 角 架 上 加 热 即 可, 反 应 器 或 蒸 馏 瓶 在 罐 中 的 位 置 如 图 1 畅 24 所 示 当 物 质 在 高 温 加 热 时, 也 可 以 使 用 熔 融 的 盐 或 其 他 热 源, 如 电 热 恒 温 水 浴 电 加 热 套 红 外 灯 封 闭 式 电 炉 加 热 水 浴 等, 操 作 中 可 根 据 具 体 要 求 选 用 科 学 出 版 社 图 1 畅 24 反 应 器 或 蒸 馏 瓶 在 罐 中 的 位 置

38 第 1 章 有 机 化 学 实 验 室 的 基 础 知 识 29 1 畅 9 畅 2 冷 却 有 时 为 了 降 低 固 体 化 合 物 在 溶 剂 中 的 溶 解 度 或 促 使 晶 体 析 出, 常 需 要 冷 却 有 些 反 应 因 室 温 下 中 间 体 不 稳 定, 必 须 在 低 温 下 进 行 有 些 反 应 因 大 量 放 热 使 反 应 难 以 控 制 或 导 致 有 机 物 的 分 解 或 导 致 副 反 应, 所 以 反 应 过 程 需 在 低 温 条 件 下 进 行 反 应, 冷 却 方 法 是 将 装 有 反 应 物 的 容 器 浸 入 冷 却 剂 中 (1) 室 温 下 进 行 的 反 应, 用 冷 水 冷 却 即 可 达 到 目 的 低 于 室 温 的 反 应, 最 常 用 的 冷 却 剂 是 冰 或 冰 水 的 混 合 物, 后 者 能 和 器 壁 接 触 的 更 充 分, 故 冷 却 效 果 优 于 单 用 冰 做 冷 却 剂 (2) 若 需 将 反 应 混 合 物 冷 却 到 0 以 下 时, 可 用 食 盐 和 碎 冰 的 混 合 物 当 食 盐 冰 = 1 3 时 温 度 可 降 至 - 20, 但 实 际 操 作 中 温 度 可 降 至 - 18 ~ - 5 (3) 干 冰 ( 固 体 二 氧 化 碳 ) 与 适 当 的 有 机 溶 剂 混 合 时, 可 得 到 更 低 的 温 度, 与 乙 醇 的 混 合 物 可 达 - 72, 与 乙 醚 丙 酮 或 氯 仿 的 混 合 物 可 达 到 - 77, 但 当 开 始 加 入 时 会 猛 烈 起 泡 (4) 10 份 六 水 合 氯 化 钙 (CaCl2 6H 2 O) 结 晶 与 7 ~ 8 份 碎 冰 均 匀 混 合, 温 度 可 降 至 - 40 ~ - 20 (5) 使 用 液 氮 可 冷 至 (6) 温 度 若 低 于 - 38 时, 则 不 能 使 用 水 银 温 度 计, 因 为 水 银 会 凝 固, 较 低 温 度 下 必 须 使 用 有 机 液 体 低 温 温 度 计 1 畅 10 重 结 晶 与 过 滤 重 结 晶 是 利 用 被 提 纯 物 质 与 杂 质 在 同 一 溶 剂 中 溶 解 性 能 的 显 著 差 异 而 将 它 们 分 离 的 操 作 先 用 溶 解 的 方 式 将 晶 体 结 构 全 部 破 坏, 而 后 再 让 结 晶 重 新 生 成, 使 得 杂 质 残 留 在 溶 液 中 从 有 机 反 应 中 分 离 出 的 固 体 有 机 物 往 往 夹 杂 一 些 反 应 副 产 物 未 作 用 的 原 料 及 催 化 剂 等, 纯 化 主 要 靠 重 结 晶 即 使 固 体 有 机 物 已 用 其 他 方 法 ( 如 升 华 层 析 ) 纯 化 过, 为 了 保 证 纯 度, 常 常 也 将 该 物 质 再 重 结 晶 一 次 1 畅 10 畅 1 基 本 原 理 固 体 有 机 物 在 溶 剂 中 的 溶 解 度 与 温 度 有 关, 大 多 数 有 机 物 在 溶 剂 中 的 溶 解 度 随 温 度 升 高 而 增 大, 随 温 度 降 低 而 减 少 重 结 晶 是 纯 化 精 制 固 体 物 质 的 极 为 有 效 的 常 用 方 法 将 固 体 有 机 物 溶 解 在 沸 腾 溶 剂 中, 制 得 饱 和 溶 液, 冷 却 后 即 由 于 溶 解 度 降 低, 溶 液 因 过 饱 和 而 析 出 结 晶 利 用 溶 剂 对 被 提 纯 物 质 及 杂 质 的 溶 解 度 不 同, 可 以 使 被 提 纯 物 质 从 饱 和 溶 液 中 析 出, 而 对 于 杂 质, 因 为 量 少, 即 使 冷 却 后 也 难 达 到 饱 和, 而 让 杂 质 全 部 或 大 部 分 仍 留 在 溶 液 ( 习 惯 上 称 作 母 液 ) 或 被 过 滤 除 去, 从 而 达 到 提 纯 目 的 使 用 重 结 晶 法 纯 化 固 体 有 机 物, 杂 质 的 含 量 不 能 过 多 ( 杂 质 太 多 还 可 能 影 响 结 晶 速 度, 甚 至 妨 碍 结 晶 的 生 成 ) 一 般 重 结 晶 只 适 用 于 纯 化 杂 质 含 量 在 5 % 以 下 的 固 体 有 机

39 30 有 机 化 学 实 验 物, 所 以 从 反 应 粗 产 物 直 接 重 结 晶 是 不 合 适 的, 必 须 先 用 其 他 方 法, 如 萃 取 水 蒸 气 蒸 馏 减 压 蒸 馏 等 进 行 初 步 提 纯, 然 后 再 用 重 结 晶 提 纯 待 纯 化 物 质 在 溶 剂 中 的 溶 解 度 随 温 度 变 化 的 差 异 越 大, 分 离 效 率 越 高 ; 在 室 温 时, 杂 质 的 溶 解 度 越 大, 也 越 有 利 于 分 离 当 然, 如 果 杂 质 在 加 热 条 件 下 溶 解 度 很 小, 也 可 趁 热 过 滤, 先 将 其 分 离 除 去 1 畅 10 畅 2 重 结 晶 操 作 1) 重 结 晶 方 法 溶 液 重 结 晶 方 法 包 括 以 下 几 步 : (1) 选 择 适 宜 的 溶 剂 (2) 在 溶 剂 的 沸 点 温 度 将 欲 纯 化 的 固 体 溶 解 (3) 将 热 溶 液 过 滤 除 去 不 溶 性 杂 质 (4) 冷 却 溶 液, 析 出 结 晶 (5) 从 澄 清 溶 液 中 分 出 结 晶 (6) 将 结 晶 洗 涤 以 除 去 附 着 的 溶 液 (7) 干 燥 结 晶 2) 溶 剂 选 择 作 为 重 结 晶 用 的 溶 剂 必 须 符 合 下 列 条 件 : (1) 温 度 系 数 有 利 于 溶 质 与 杂 质 的 分 离, 就 是 说 被 提 纯 的 固 体 有 机 物 应 在 热 溶 液 中 易 溶, 而 在 冷 溶 液 中 几 乎 不 溶, 以 减 少 损 失 而 杂 质 在 冷 溶 剂 中 至 少 仍 适 当 溶 解, 或 在 热 溶 液 中 不 溶 解, 这 样 就 可 过 滤 除 去 (2) 溶 剂 的 沸 点 不 宜 过 低, 也 不 宜 过 高, 以 便 于 与 重 结 晶 物 质 分 离 (3) 溶 剂 的 沸 点 一 般 应 低 于 溶 质 的 熔 点 (4) 溶 剂 应 不 与 被 提 纯 的 物 质 发 生 化 学 反 应 (5) 被 提 纯 物 与 杂 质 的 溶 解 度 在 该 溶 剂 中 要 有 明 显 的 差 异, 尤 其 是 对 于 被 提 纯 物, 其 溶 解 度 应 随 温 度 的 变 化 有 显 著 差 异 (6) 能 结 出 较 好 的 结 晶 选 择 溶 剂 时 应 遵 循 相 似 相 溶 的 原 理, 即 正 常 情 况 下, 极 性 化 合 物 不 溶 于 非 极 性 溶 剂 而 溶 于 极 性 溶 剂, 非 极 性 化 合 物 则 易 溶 于 非 极 性 溶 剂 被 提 纯 物 质 若 为 早 已 研 究 过 的 化 合 物, 则 从 化 学 文 献 中 可 以 找 到 有 关 适 宜 溶 剂 的 资 料 若 从 未 研 究 过, 溶 剂 的 最 后 选 择 必 须 用 实 验 的 方 法 决 定 其 方 法 是 取 几 个 小 试 管, 各 放 入 0 畅 1g 待 重 结 晶 的 固 体 粉 末, 用 滴 管 逐 滴 加 入 0 畅 5 ~ 1mL 不 同 种 类 的 溶 剂, 加 热 至 全 溶, 冷 却 后 析 出 晶 体 最 多 的 溶 剂 是 最 合 适 的 如 果 在 3mL 热 溶 剂 中 能 使 样 品 全 溶, 冷 却 后 有 晶 体 析 出 或 虽 无 晶 体 析 出, 但 如 果 用 玻 棒 在 液 面 下 的 试 管 内 壁 上 下 摩 擦 后 有 晶 体 析 出 的, 以 晶 体 析 出 的 多 少 选 择 合 适 的 溶 剂, 如 仍 无 晶 体 析 出, 则 这 种 溶 剂 不 适 用 如 果 在 3mL 热 溶 剂 中 仍 不 能 使 样 品 全 溶, 或 在 1mL 冷 的 或 温 热 的 溶 剂 中 就 已 全 溶, 则 这 两 种 情 况 的 溶 剂 也 不 适 用 科 学 出 版 社 如 果 不 能 选 择 到 一 种 合 适 的 溶 剂, 则 可 采 用 混 合 溶 剂 混 合 溶 剂 一 般 由 两 种 能 以 任 何 比 例 互 溶 的 溶 剂 组 成, 其 中 一 种 对 被 提 纯 物 质 的 溶 解 度 很 大, 而 另 一 种 对 被 提 纯 物 质 的 溶 解 度 很 小 常 用 的 混 合 溶 剂 有 : 乙 醇 与 水 乙 醇 与 乙 醚 苯 与 石 油 醚 醋 酸 与 水