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1 HPLC 和 LC-MS/MS 鉴定锁阳固精丸中非法添加的西地那非衍生物 向智敏 1, 张骊 2, 祝明 1, 郑成 1 (1. 浙江省药品检验所, 杭州 ;2. 浙江工商大学食品与生物工程学院, 杭州 ) 摘要 : 目的鉴定中成药中非法掺入的西地那非衍生物 方法采用高效液相色谱 - 二极管阵列检测器法 (HPLC-DAD) 和液相色谱 - 电喷雾电离 - 质谱联用法 (LC-ESI-MS/MS), 定性分析锁阳固精丸中非法掺入的西地那非衍生物 结果通过比较被测样品成分和西地那非对照品的紫外吸收光谱图, 并对两者的质谱碎片数据进行解析和研究, 确认西地那非的一种衍生物羟甲基西地那非 (hydroxyhomosildenafil) 结论利用液相色谱 - 质谱联用法 (LC-MS/MS), 结合质谱分子结构解析技术, 具有专属性强的特点, 可以准确分析中成药中非法添加的西地那非衍生物 关键词 : 西地那非衍生物 ; 羟甲基西地那非 ; 液相色谱 - 质谱 - 质谱法中图分类号 :R 文献标志码 :B 文章编号 : (2010) Identification of Sildenafil Analog Illegally Added in Dietary Supplement using HPLC and LC-MS/MS XIANG Zhimin 1,ZHANG Li 2,ZHU Ming 1,ZHENG Cheng 1 (1.Zhejiang Institute for Drug Control, Hangzhou , China; 2.Biotechnology & Environmental Engineering, College of Food Science, Zhejiang Gongshang University, Hangzhou , China) ABSTRACT: OBJECTIVE To establish a method based on mass spectrometry structural assignments for identification of sildenafil analog added illegally in herbal product. METHODS A high-performance liquid chromatography-diode array detection (HPLC-DAD) method and a liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS) method were applied. RESULTS Identification of hydroxyhomosildenafil, an analog of sildenafil was achieved by comparing UV spectrum and mass fragmentation results of the samples with those of sildenafil. Three batches of Suoyang Gujing Wan, a dietary supplement, were found containing hydroxyhomosildenafil. CONCLUSION Based on structural assignments of mass fragments, analog of sildenafil could be rapidly and accurately determined in herbal product. KEY WORDS: sildenafil analog; hydroxyhomosildenafil; LC-MS/MS 西地那非 (sildenafil, 商品名为万艾可 ) 是一种 5 型磷酸二酯酶 (PDE5) 抑制剂, 已被批准为用于治疗男性勃起功能障碍 (ED) 的处方药物, 具有一定的不良反应, 需在医生指导下使用 近年来部分厂家在一些补肾或暗示具有壮阳功能的非处方中药或保健食品中非法掺入西地那非等 ED 治疗化学药物, 严重违反药品管理法, 危及患者的安全, 因此药品监督检验部门专门开展了对涉嫌非法添加 ED 治疗药品的监督检验 但目前市场上已出现了对 ED 治疗药物分子进行化学修饰 改变部分官能团而得到的化学衍生物, 这些衍生物仍有 ED 治疗的功效 但分子量和分子结构与原药物不同 这些衍生物未经国家药品监督管理部门批准, 缺乏药理和毒性试验数据, 不良反应不明确, 服用后的不良反应难以预料 添加这些衍生物的药品或保健食品, 用已有检测方法不能确定, 有的销售者在网上称此为检测不出来的产品 因此有些厂家已由原来添加 ED 药物改为添加 ED 药物衍生 物, 以逃避药品监督检验 由于这些衍生物是未经批准而合成生产的 目前还不能得到对照品, 针对目前的实际情况, 因此要求建立无对照品也能准确进行定性鉴定的检验方法 质谱法是进行有机分子结构鉴定研究的有效方 [1] 法 邢杰等对合成的分子量分别为 391,446,460, 474 的 4 种西地那非衍生物进行了电喷雾离子阱质谱 [2] 的分子结构解析研究 ;Zou 等以 HPLC 和 LC-MS /MS 对 7 种食品补充品中的 hydroxyhomosidenafil, homosidenafil, acetildenafil 等 3 种西地那非衍生物进行了测定, 衍生物的分子结构以 1 H-NMR 和 13 C- NMR 图谱与文献报导的图谱比较而进行确认 尽管目前国内对中药和保健食品中的西地那非进行分析测定的报道很多 [3-7], 但还未见对西地那非衍生物的检测报道 本试验的 HPLC 和 LC-MS/MS, 通过对西地那非对照品和被测物的 UV 吸收光谱的比较和两者的质谱数据解析, 在一种名为锁阳固精丸 ( 共 3 个批号 ) 的中成药样品中检测出一种分 作者简介 : 向智敏, 男, 博士, 主任药师 Tel: (0571) xiangzm@sina.com 中国现代应用药学 2010 年 2 月第 27 卷第 2 期 Chin JMAP, 2010 February, Vol.27 No.2 167
2 子量为 504 的化学成分, 并确定其为西地那非的一种衍生物 hydroxyhomosidenafil 1 仪器 试剂和样品 Agilent 1100 高效液相色谱仪, 带 DAD 检测器 ( 美国 Agilent 公司 );Surveyor 高效液相色谱仪 -TSQ Quantum Discovery 三重四极杆质谱仪 ( 美国 Thermo Finnigan 公司 ) 乙腈 甲醇 甲酸为色谱纯, 乙酸铵 甲醇 磷酸为分析纯, 水是高纯水 枸橼酸西地那非对照品 ( 中国药品生物制品检定所 ) 锁阳固精丸 3 批 ( 嘉兴市食品药品监督管理局, 批号 :2005/10/18, ,2005/05/18) 2 对照品和供试品溶液的制备 2.1 对照品溶液的制备取枸橼酸西地那非对照品适量, 加甲醇溶解, 制成每 1 ml 约含 0.2 mg 的溶液, 供 HPLC 测定 ; 取此溶液加甲醇稀释 100 倍, 供 LC-MS/MS 测定 2.2 供试品溶液的制备取一次服用量的样品, 研成粉末, 置 25 ml 量瓶中, 加甲醇适量, 超声处理 20 min, 放冷至室温, 加甲醇至刻度, 离心, 取上清液供 HPLC 测定 ; 取此溶液加甲醇稀释 100 倍, 供 LC-MS/MS 测定 3 实验方法 3.1 HPLC 分析 色谱条件色谱柱为 Diamonsil C 18 柱 (4.6 mm 250mm,5 m); 柱温为 30 ; 流动相为甲醇 - 水 (70 30); 检测波长为 290 nm HPLC 分析结果在上述色谱条件下, 西地那非的保留时间为 5.0 min, 而供试品色谱图中在 4.9 min 也有一个大峰, 且两者的 DAD 光谱图非常相似, 见图 1~4, 表明两者的分子结构可能非常相似 图 1 西地那非的 HPLC 色谱图 (tr=5.0 min) Fig 1 HPLC chromatogram of sildenafil(tr=5.0 min) 3.2 LC-MS/MS 分析 色谱条件色谱柱为 Alltima C 18 (2.1 mm 100 mm,5 m); 流动相为甲醇 -0.1% 甲酸溶液 (55 45); 柱温为 30 ; 流速为 0.2 ml min 1 图 2 西地那非的 UV 光谱图 Fig 2 UV spectrum of sildenafil 图 3 供试品的 HPLC 色谱图 (tr=4.9 min) Fig 3 HPLC chromatogram of Suoyang Gujing Wan (tr= 4.9 min) 图 4 供试品主峰的 UV 光谱图 Fig 4 UV spectrum of a compound found in Suoyang Gujing Wan 质谱条件电喷雾离子源, 正离子检测, 离子源电压 V, 鞘气 25 单位, 辅助气 10 单位, 毛细管温度 300 进样量为 5 L 采用二级 MS 分析 轰击电压为 35,45,55 ev 质谱测定结果经 LC-MS/MS 测定, 西地那非 (MW=474) 分子离子信号的 m/e=475(m+1), 但在同样的条件下 ( 母离子的 m/e=475) 测定样品时, 总离子流图中无色谱峰, 表明用 HPLC 检出的色谱峰尽管其保留时间和 DAD 光谱图与西地那非很接近, 但分子量与西地那非不同, 不是西地那非 经进一步分析, 发现此化合物的 MW=504, 比西地那非大 30 两者的二级质谱图见图 质谱图解析西地那非和羟甲基西地那非的分子结构见图 7 根据图 5 和图 6 的质谱图数据, 经 Mass Frontier 软件解析得到的结果见图 8~10 其中图 8 为在西地那非和样品主峰的二级质谱图中同时出现的主要离子碎片, 图 9 为仅在西地那非质谱图中出现的碎片, 图 10 为仅在样品质谱图中出现的碎片 168 Chin JMAP, 2010 February, Vol.27 No.2 中国现代应用药学 2010 年 2 月第 27 卷第 2 期
3 图 5 西地那非的 MS 2 质谱图 Fig 5 Mass spectra of sildenafil 图 6 中 m/e=505 和 m/e=487 的信号是典型的 [M+1] + 和 [M+1-H 2 O] + 信号, 表明此化合物含有易 失去的 H 2 O( 即含羟基 ), 失水后的碎片如图 10 中 的 m/e=487 在西地那非和样品的质谱图中均出现 质量数分别为 和 255 的离子信号, 但质谱解析结果显示, 实际上由于西地那非和 hydroxyhomosildenafil 分子结构的不同, 这些的碎片结构是不相同的 由这些质谱图及其质谱解析结果, 表明此化合物与西地那非的衍生物 hydroxyhomosildenafil 的分子结构一致 4 结果与讨论通过上述 HPLC-DAD 和 LC-MS/MS 的测定, 结果表明此样品含有的成分与西地那非对照品的 UV 吸收光谱一致, 因此两者分子的生色团和助色团可能相同 ; 样品主成分的质谱图中存在很多与西地那非一致的离子信号 ; 此化合物母离子 (M+1) 的 m/e=505, 因此其分子量 MW=504, 比西地那非 (MW=474) 大 30, 这与 HOCH 2 - 相符 ; 含羟基, 易失去 H 2 O; 此化合物的质谱图中主要离子碎片信号与 hydroxyhomosildenafil 质谱解析结果一致, 因此确认此样品中存在西地那非的衍生物羟甲基西地那非 (hydroxyhomosildenafil) 文献 [2] 在无对照品的情况下, 通过分离被测样品中的化合物 测定相应的 1 H-NMR 和 13 C-NMR 图谱, 并与文献报导的图谱比较而进行西地那非衍生物的确认 本试验采用质谱解析技术, 在缺乏对照品时同样可对西地那非衍生物进行准确的定性分析 此法可解决用原有西地那非测定方法在无对照品时不能检测西地那非衍生物的缺点, 可以准确地鉴定在中药或保健食品等中非法添加的上述西地那非衍生物, 是食品药品监督检验中测定非法添加化学药物衍生物的新的有效方法 中国现代应用药学 2010 年 2 月第 27 卷第 2 期 Chin JMAP, 2010 February, Vol.27 No.2 169
4 图 6 供试品的 MS 2 质谱图 Fig 6 Mass spectra of the compound found in Suoyang Gujing Wan 图 7 西地那非 (A) 和羟甲基西地那非 (B) Fig 7 Sildenafil(A) and hydroxyhomosildenafil(b) 170 Chin JMAP, 2010 February, Vol.27 No.2 中国现代应用药学 2010 年 2 月第 27 卷第 2 期
5 图 8 Fig 8 在西地那非和样品中同时出现的子离子碎片的质谱解析结果 Proposed product ions found both in mass spectra of sildenafil and the sample 图 9 Fig 9 仅在西地那非中出现的子离子碎片的质谱解析结果 Proposed product ions found only in mass spectrum of sildenafil 图 10 仅在样品中出现的子离子碎片的质谱解析结果 Fig 10 Proposed product ions found only in mass spectrum of the sample REFERENCES [1] XIN J, SUN L, ZHONG D F. Studies on the electrospray ion trap mass spectra of sildenafil derivatives [J]. J Chin Mass Spec Soc( 质谱学报 ), 2002, 23(1): 1-6. [2] PENG Z, SHARON S Y O, PEILING H, et al. Simultaneous determination of synthetic phosphodiesterase-5 inhibitors found in a dietary supplement and pre-mixed bulk powders for dietary supplements using high-performance liquid chromatography with diode array detection and liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry [J]. J Chromatogr A, 104 (2006): [3] ZHANG C Y, LI Z G, XU J L, et al. Determination of sildenafil citrate illegally mixed into traditional Chinese medicinal preparation by ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry [J]. Chin Tradit Pat Med ( 中成药 ), 2007, 29 (9): [4] LI R K, BO T, LIU H W. Determination of sildenafil in medicines for erectile dysfunction by capillary electrophoresis [J]. Chin J Chromatogr ( 色谱 ), 2002, 20(4): [5] ZHANG Q M, YIN H, HUANG H W, et al. Studies on the methods for determining sildenafile citrate illegally mixed in traditional Chinese medicine preparations [J]. Chin J Pharm Anal ( 药物分析杂志 ), 2002, 22 (4): [6] CHEN B, ZHU X L, YAO S Z, et al. Analysis of sildenafil and cialis in health foods by high performance liquid chromatography/mass spectrometry [J]. Chin J Food Hyg ( 中国食品卫生杂志 ), 2004, 16(2): [7] XU Y J, XU G P. Determination of apomorphine,sildenafil and alprostadil in medicines for erectile dysfunction by high performance liquid chromatography-mass spectrometry [J]. Chin J Chromatogr( 色谱 ), 2005, 23 (6): 收稿日期 : 中国现代应用药学 2010 年 2 月第 27 卷第 2 期 Chin JMAP, 2010 February, Vol.27 No.2 171
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