7-6 醇類 醚類與酚類 85 2 從靠近羥基的一端開始 將主鏈碳原子依次編號 支鏈的位置 數目 名稱及 羥基的位置 寫在醇的名稱之前 結構式 1-丙醇 中文系統命名 2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 4 醇的分類 1 依羥基數目 乙二醇可添加於汽車水箱內作為抗凍劑 2 丙三醇俗稱甘油 常用

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1 84 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 7-6 醇類 醚類與酚類 一 醇 醚 酚的異與同 ( 配合翰版課本 P.83) 1 均由 C H O 三種元素所組成, 等碳數的醇類和醚類互為結構異構物 ; 醇類和 酚類有相同的官能基 羥基 2 醇類和醚類的水溶液呈中性, 酚類具有弱酸性 二 醇類的結構 命名與分類 ( 配合翰版課本 P.84 ~ P.88) 1 將水分子的一個氫原子以烷基取代, 或烴分子中的氫原子被羥基所取代的有機化合物, 稱為醇類 結構中, 氧原子均以 sp 3 混成軌域參與鍵結 2 1 溶解度 : 羥基具有極性, 可與水分子形成氫鍵, 故甲醇 乙醇及正丙醇與水完 全互溶, 隨著碳鏈增長, 則性質愈接近烷類, 對水的溶解度愈低 課圖 7-24 物質甲醇乙醇正丙醇異丙醇正丁醇 二級丁醇 異丁醇 三級丁醇 正戊醇 對水溶解度 (g/100 ml) 熔 沸點 : 醇分子間有氫鍵, 故熔 沸點較分子量相近之醛 酮 醚 酯及烷類高 物質甲醇乙醇乙二醇正丙醇異丙醇正丁醇 二級丁醇 異丁醇 三級丁醇 沸點 (nc) 選擇含羥基的最長碳鏈為主鏈, 稱為某醇

2 7-6 醇類 醚類與酚類 85 2 從靠近羥基的一端開始 將主鏈碳原子依次編號 支鏈的位置 數目 名稱及 羥基的位置 寫在醇的名稱之前 結構式 1-丙醇 中文系統命名 2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 4 醇的分類 1 依羥基數目 乙二醇可添加於汽車水箱內作為抗凍劑 2 丙三醇俗稱甘油 常用於牙膏添加劑或潤膚液保溼劑 2 依羥基位置 連接羥基的碳原子上所接的烴基數目 分 類 結 構 例 一級醇 子 乙醇 一級醇 1n 二級醇 2-丙醇 二級醇 2n 三級醇 2-甲基-2-丙醇 三級醇 3n 1 相關題型 單元練習 醇的命名 寫出下列各醇類的名稱 甲基-2-戊醇 2 2,4-戊二醇 3 3苯甲醇 單4

3 86 互動式教學講義 選修化學 下 1-1 下列有機化合物的中文系統命名應為何者 A 2-甲基-4-甲醇基己烷 B 3-甲醇基-5-甲基己烷 C 4-甲基-2-乙基-1-戊醇 D 5-甲基-3-戊醇 C 2 故中文系統命名為 4-甲基-2-乙基-1-戊醇 可視為 相關題型 單元練習 醇的異構物與命名 進1 畫出 C4H10O 所有醇的異構物之結構式 並寫出其中文系統命名和俗名 2-1 下列醇類化合物 何者為三級醇 B A D C B 3 相關題型 單元練習 醇的物理性質 單7 有關 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇之物性 下列敘述何者錯誤 A 1-丁醇之沸點最高 B 2-甲基-2-丙醇之熔點最高 於水 D三者中 以 1-丁醇對水之溶解度最大 C 2-丁醇比 2-甲基-2-丙醇難溶 D A 沸點 1-丁醇>2-丁醇>2-甲基-2-丙醇 B 熔點 2-甲基-2-丙醇>1-丁醇>2-丁醇 CD 對水溶解度 2-甲基-2-丙醇>2-丁醇>1-丁醇 3-1 下列敘述 何者錯誤 A醇類的沸點高於同分子量的烷類 B異丁烷的沸點高於正丁烷 含羥基數多 因此沸點高於同碳數的一元醇 C多元醇所 D碳數少的醇類可和水以任意比 例互溶 碳數多的醇類對水溶解度則較低 B B 沸點 正丁烷>異丁烷

4 7-6 醇類 醚類與酚類 87 三 醇類的反應與製備 ( 配合翰版課本 P.88 ~ P.93) 1 反應主要發生在羥基位置上 備 P 脫去反應 : 醇在濃硫酸催化下加熱, 依反應溫度的不同, 會進行兩種不同的脫 水反應, 可產生醚類或烯類 H 2SO ~ 140 nc C 2H 5 OC 2 H 5 ( 乙醚 )+H 2 O H 2SO ~ 180 nc ( 乙烯 )+H 2 O 2 鍵斷裂反應 : 1 醇和金屬鈉反應產生氫氣 2 +2Na 2C 2 H 5 ONa +H 2 2 醇和有機酸進行酯化反應 教 P.48 + H2SO4 ( 乙酸乙酯 )+H 2 O 3 鍵斷裂反應 : 醇與鹵化氫進行取代反應, 生成鹵烷及水 低碳數的醇及鹵化氫均易溶於水, 但反應後因產物鹵烷難溶於水而呈油狀混濁 +HX R-X+H 2 O 4 氧化反應 : 被氧化後的產物與羥基的位置級數有關 1 一級醇氧化 : [O] [O] 1 和紅熱的氧化銅反應, 可得醛類 課圖 7-30 CH 3 OH+CuO 3 HCHO+Cu+H 2 O 2 和 K 2 Cr 2 O 7(aq) 反應, 可得醛類 3C 2 H 5 OH (aq) +Cr 2 O 7 2-(aq)+8H + (aq) 3CH 3 CHO (aq) +2Cr 3+ (aq)+7h 2 O (l) 3 和 KMnO 4(aq) 反應, 可得酸類 5C 2 H 5 OH (aq) +4MnO 4 -(aq)+12h + (aq) 5CH 3 COOH (aq) +4Mn 2+ (aq)+11h 2 O (l) 2 二級醇氧化 : [O] ( 酮 ) 3CH 3 CH(OH)CH 3(aq) +Cr 2 O 7 2-(aq)+8H + (aq) 3CH 3 COCH 3(aq) +2Cr 3+ (aq)+7h 2 O (l) 5CH 3 CH(OH)CH 3(aq) +2MnO 4 -(aq)+6h + (aq) 5CH 3 COCH 3(aq) +2Mn 2+ (aq)+8h 2 O (l) 3 三級醇不易被氧化劑氧化 課表 醇類因斷鍵位置不同, 反應速率也不同 1 斷鍵在時 : 醇類和活性大的金屬反應 酯化反應 反應速率 :CH 3 OH> 一級醇 > 二級醇 > 三級醇 2 斷鍵在時 : 醇類和鹵化氫反應 脫去反應 反應速率 : 三級醇 > 二級醇 > 一級醇 >CH 3 OH

5 88 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 2 1 烯類加水或氧化反應 : 1 加水反應 :CH 3 CH=CH 2 +H 2 O H+ 2 氧化反應 :3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O 3 +2MnO 2 +2KOH 2 醣類發酵產生乙醇 : C 6 H 12 O 6 發酵 2C 2 H 5 OH+2CO 2 3 利用合成氣製備甲醇 : 水煤氣反應 :CO+2H 2 4 鹵烷的水解 : R-X+OH - (aq) +X - 3 Cr 2O 3 ZnO 250 nc,50 ~ 100 atm CH 3OH 1 甲醇和乙醇可作為汽車燃料, 排放的汙染物較少 CH 3 OH (l) O 2(g) CO 2(g) +2H 2 O (l) ZH=-714 kj/mol C 2 H 5 OH (l) +3O 2(g) 2CO 2(g) +3H 2 O (l) ZH=-1409 kj/mol 2 利用甲醇和乙醇轉化為氫氣, 用於氫氧燃料電池, 安全性較高 CH 3 OH (l) +H 2 O (l) 催化劑 CO 2(g) +3H 2(g) 醇和金屬鈉的反應相關題型 : 單元練習單 6; 進 2 4 某一元醇 12 毫升 ( 比重 =0.80) 與足量金屬鈉反應, 所產生之氫氣在 27 nc 0.80 大氣壓時的體積為 2.46 升 此醇之分子式為何? A CH 3 OH B C 2 H 5 OH C C 3 H 7 OH D C 4 H 9 OH E C 5 H 11 OH C ROH+Na RO - Na H2(g) 12*0.80 M : 0.80* *300 =1: 1 2 解得 M=60, 即為丙醇 4-1 下列物質各 1 克與足量金屬鈉反應, 何者所產生的 H 2 最多? A CH 3 OH B CH 3 COOH C C 3 H 5 (OH) 3 D C 6 H 5 OH C A 1 32 * 1 2 ( 莫耳 ) B 1 60 * 1 2 ( 莫耳 ) C 1 92 * 3 2 ( 莫耳 ) D 1 94 * 1 2 ( 莫耳 )

6 7-6 5 醇類 醚類與酚類 相關題型 單元練習 醇的氧化反應 89 單1 2 進1 下列何者為由 2-甲基丁酸還原所得醇類的結構式 B A D C E B 酸可還原成一級醇 22-甲基丁酸還原後變成 2-甲基-1-丁醇 5-1 膽固醇 cholesterol 為人體中重要的醇類 其簡 化的結構式如右圖 試問 1 此醇類為一級 二級或三級醇 2 此醇類與 K2Cr2O7 的硫酸溶液反應 所得產物 為何類化合物 1二級醇 因膽固醇為二級醇 經氧化後生成酮類 2酮類 丙醇與 2-丙醇的混合物 4.8 克 以 0.20 M 過錳酸鉀的硫酸溶液與之反應 加 至 200 毫升時恰好反應完畢 求混合物中 1-丙醇之重量百分率為何 MnO4H+ MnO4CH3CHOHCH3 H+ CH3CH2CH2OH 25 CH3CH2COOH 氧化數增 4 CH3COCH3 氧化數增 2 設 1-丙醇有 x 克 2-丙醇有 4.8-x 克 分子量=60 x x *4+ *2=0.20*0.2*5 解得 x=1.2 克 *100 = 醇的性質和製備 相關題型 單元練習 單2 5 進3 下列有關醇類的敘述 何者正確 A 2-甲基-2-丁醇是二級醇 B 3-甲基-2-丁醇可被二鉻酸鉀氧化成羧酸 C任何醇類 皆可被氧化成醛 酮或羧酸 D因醇類的羥基可和水形成氫鍵 故任何醇類皆能和水 以任意比例互溶 E工業上以一氧化碳和氫氣在高溫 高壓 並且有催化劑存在的條 件下反應 可製得甲醇 E A是三級醇 B被氧化成 3-甲基-2-丁酮 C三級醇不能被氧化 D高級醇因碳鏈長 使羥基所占比例 下降 造成極性降低 故無法和水以任意比例互溶 E此為甲醇的工業製法 6-1 下列何項反應不能產生醇類 A CH3CH2Br+KOH(aq) B乙醛還原 C丁酮+還原劑 D +HBr 然後加 NaOH(aq) E丙醛氧化 E E 丙醛氧化產生丙酸

7 90 互動式教學講義 選修化學 下 四 醚 類 配合翰版課本 P.93 1 定義 將水分子的兩個氫原子以烴基取代 或將醇類羥基的氫原子以烴基取代所 形成的化合物 稱為醚類 2 通式 CnH2n+1OCmH2m+1 其中 n m 值可相同或相異 3 命名與分類 1 單一醚 ROR' 中 R=R' CH3OCH3 二甲基醚或二甲醚 簡稱甲醚 為乙醇的官能基異構物 2 混成醚 R_R' CH3OC2H5 甲基乙基醚或甲乙醚 為丙醇的官能基異構物 4 性質 1 醚類分子中 氧的混成軌域為 sp3 故具有弱極性 但不易溶於水 2 分子間無氫鍵 沸點遠低於同分子量的醇類 3 常溫 常壓下 僅甲醚為氣體 其餘為具有芳香味的液體 具高度揮發性 使 用時需慎防蒸氣著火 4 醚類的化性安定 室溫下不與鹼 氧化劑及還原劑反應 5 常作為溶劑 甲基三級丁基醚 如右圖 是汽油的辛烷值 提升劑 7 相關題型 單元練習 醇和醚的異構物判定 單0 多2 3 有五種化合物 A E 它們的分子式都是 C4H10O 進行以下實驗 1 分別加少量金屬鈉於 A E A 與 D 不引起變化 B C E 產生氣體 2 分別加過錳酸鉀酸性溶液於 B C 與 E B 與 E 使過錳酸鉀的紫色褪色 C 沒有顯 著變化 3 分別加二鉻酸鉀的稀硫酸溶液於 B E B 的產物為醛類 E 的產物為酮類 4 分別加濃熱硫酸於 B C 產生相同的烯類產物 5 將乙醇加入濃硫酸 加熱至 nc 產生的物質即為 A 請根據上述實驗事實 寫出化合物 A E 的結構式 A B C D 或 E C4H10O 異構物有醇類 4 種 醚類 3 種 由條件1 A D 為醚類 B C E 為醇類 由條件2 C 為三級醇 2-甲基-2-丙醇 由條件3 B 為一級醇 E 為二級醇 2-丁醇 由條件4 B C 碳鏈結構相同 若 C 為 2-甲基-2-丙醇 則 B 為 2-甲基-1-丙醇 由條件5 A 為乙醚 D 則為甲正丙醚或甲異丙醚

8 7-6 醇類 醚類與酚類 某生欲分辨甲 乙 丙 丁四瓶未知物, 已知這四瓶為正丁醇 2- 丁醇 2- 甲 基 -2- 丙醇 乙醚 該生經由下列化學實驗來加以鑑別 : 實驗一 : 將甲 乙 丙 丁四種未知物分別加入二鉻酸鉀的酸性溶液, 發現只 有甲與丁可使溶液變色, 其產物分別為 X 與 Y 實驗二 : 將 X 與 Y 分別加入過錳酸鉀的酸性溶液, 發現只有 Y 可使溶液褪色 實驗三 : 取小粒金屬鈉, 分別加入乙 丙未知物, 發現只有乙產生反應, 放出 氣泡 請根據以上結果, 回答下列問題 : 1 甲 乙 丙 丁分別為何? 實驗三中, 乙之反應產物為何? 放出氣泡之氣 體為何? 2 該生藉由測定此四種物質之物理性質, 以獲得更多事實加以確認 結果如 下表 : 物質甲乙丙丁 熔點 (m.p.cnc) 沸點 (b.p.cnc) 對水之溶解度 (g/100 g 水 ) 12.5 微溶 7.9 則此四種物質中, 何者之沸點最高? 何者對水之溶解度最大?( 請以化合 物名稱作答 ) 1 加入二鉻酸鉀可反應者為 1n 醇或 2n 醇 1 甲 丁可能為正丁醇或 2- 丁醇生成醛或酮 ; 可和過錳酸鉀酸性溶液反應者含醛基 2Y 為正丁醛! 丁為正丁醇 X 為丁酮! 甲為 2- 丁醇 ; 乙為 2- 甲基 -2- 丙醇 ; 丙為乙醚 2 沸點 : 醇 > 醚, 醇 :1n>2n>3n 2 沸點最高者為正丁醇醇對水溶解度 :3n>2n>1n 2 溶解度最高者為 2- 甲基 -2- 丙醇 1 甲為 2- 丁醇, 乙為 2- 甲基 -2- 丙醇, 丙為乙醚, 丁為正丁醇 ; ;H 2 2 正丁醇 ;2- 甲基 -2- 丙醇 五 酚類 ( 配合翰版課本 P.94) 1 羥基連結於苯環上的化合物稱為酚, 最簡單的酚類為苯酚 (C 6 H 5 OH) 2 FeCl 3 Cl 2 NaOH 360 nc, 高壓 H 俗稱石炭酸, 其 K a =1.28*10-10, 由於酸性太弱, 故水溶液不能使藍色石蕊 試紙變色 2 常溫下, 為無色透明的晶體, 難溶於水, 亦難溶於碳酸氫鈉溶液, 顯見其酸性 比碳酸弱, 但可溶於碳酸鈉 氫氧化鈉等溶液 (s)+oh - (aq) (aq)+h 2 O (l)

9 92 互動式教學講義 選修化學 下 4 苯酚的用途 可製成許多藥物 阿司匹靈及成分為對乙醯胺基苯酚的普拿疼 5 酚類的檢驗 具酚結構的化合物與鐵離子 Fe3+ 結合 產生紫色的錯離子 3+ 3Fe +6C6H5O [Fe(C6H5O)6] 課 圖 相關題型 單元練習 酚的性質 單3 8 0 多1 進4 下列關於苯酚的敘述 何者正確 A溶液與藍色石蕊試紙反應 試紙呈紅色 B能與過量 FeCl3 的水-酒精溶液反應 呈 紫色 C能與 NaHCO3 飽和溶液反應 放出 CO2 氣泡 D能與 NaOH 溶液反應 生成 難溶於水的苯氧化鈉 B A苯酚的酸性太弱 Ka=1.28*10-10 無法使藍色石蕊試紙呈紅色 C苯酚的酸性比碳酸弱 因此苯 酚與 NaHCO3 無法反應 D苯氧化鈉易溶於水 8-1 下列關於酚類的敘述 何者錯誤 B 酚類為酸性物質 可與 NaOH 反應生成易溶性的鹽類 A酚類中最簡單的化合物為苯酚 俗稱石炭酸 B在鹽酸中生成易溶性鹽類 D苯酚為煤溚的主要成分之 C酚類常用來合成解熱 鎮痛劑中的阿司匹靈 一 為低熔點之無色晶體 可用作消毒劑 P.93 5 A C2H4+H2O H CH3CH2OH B C2H5Br+NaOH(aq) C2H5OH+NaBr C C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 + B 9 D KMnO4+4H2O +2MnO2+2KOH 相關題型 單元練習 酚的檢驗 單9 下列有機化合物經由 FeCl3 酒精溶液檢驗 哪些會呈紫色 B A C D E AE 苯環上有-OH 羥基 者 多數會與 FeCl3 反應而呈紫色 9-1 酚類的製備反應 A甲為 Cl2 FeCl3 B乙為 甲 NaOH 3 乙 H+ 丙 下列敘述哪些正確 C丙為 D乙為一種鈉鹽 E丙加入 NaHCO3(aq) 中 會產生二氧化碳 ACD B乙為 E 不與 NaHCO3 反應

10 7-6 醇類 醚類與酚類 93 一 單一選擇題 7-6 醇類 醚類與酚類 ( D )1 下列何種醇類可被氧化成酮類? A CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH B CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH C (CH 3 ) 3 COH D CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 ( E )2 下列有關醇類的敘述, 何者錯誤? A 沸點較同分子量之烷類高 B 與鹵化氫溶液反應, 可得鹵烷類 酸鉀的硫酸溶液反應, 一級醇可生成醛, 二級醇可生成酮 當的毒性 E 醇類因具有羥基, 故所有的醇類均易溶於水 ( A )3 欲除去苯中所含的少量苯酚雜質, 下列何種方法最適當? A 加氫氧化鈉溶液振盪後, 以分液漏斗分離 分離 C 加水振盪後, 以分液漏斗分離 C 與二鉻 D 有些醇類具相 B 加乙醚振盪後, 以分液漏斗 D 加稀鹽酸振盪後, 以分液漏斗分 離 ( D )4 丙烯與水在稀硫酸的催化下發生加成反應, 所得產物再被二鉻酸鉀的硫酸溶 液氧化後, 可得下列何者? A 1- 丙醇 B 2- 丙醇 C 丙醛 D 丙酮 ( D )5 下列何種方法無法製得乙醇?( 解析見 P.92) A 乙烯與稀硫酸反應 B 溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱 C 葡萄糖經酵母菌 發酵 D 乙烯與中性過錳酸鉀溶液反應 ( D )6 等質量的下列物質和足量的金屬鈉反應, 生成氫氣的莫耳數大小排序, 何者 正確?( 解析見解答本 ) A 甲醇 > 乙二醇 > 丙三醇 B 乙二醇 > 丙三醇 > 甲醇 C 乙二醇 > 甲醇 > 丙 三醇 D 丙三醇 > 乙二醇 > 甲醇 ( A )7 a C 3 H 7 OH b C 4 H 9 OH c C 5 H 11 OH 對水溶解度之大小順序為何? Aa>b>c Bb>c>a Cb>a>c Dc>b>a ( C )8 右圖為一有機化合物的結構式, 此分子不應具有下列何種 性質? 8 C 酚的酸性比碳酸弱, 故不能和 NaHCO 3 反應生成 CO 2 A 可與溴水進行加成和取代反應 B 可使鹼性過錳酸鉀溶 液褪色 紫色 C 可與 NaHCO 3 溶液反應, 放出 CO 2 D 可與 FeCl 3 溶液反應, 呈 ( E )9 下列有關與的鑑別, 何者正確? A 可以 HCl (aq) 鑑別 B 不溶於水者為酚 C 可以金屬鈉鑑別 D 可以 NaHCO 3(aq) 鑑別 1 AB 均為一級醇, 可被氧化成醛類或羧酸 C (CH 3) 3COH 為三級醇, 無法被二鉻酸鉀或過錳酸鉀氧化 D CH 3CH 2CH(OH)CH 3 為二級醇, 可被氧化成酮類 E 可以 FeCl 3(aq) 鑑別 3 A NaOH 2 D 甲醇的毒性極強, 少量便可對人體造成傷害 E 隨著碳數的增加, 醇類對水的溶解度愈來愈小 4 CH 3CH=CH 2+H 2O H+ CH 3CH(OH)CH 3 3CH 3CH(OH)CH 3+Cr 2O H + 3CH 3COCH 3( 丙酮 )+2Cr 3+ +7H 2O 7 醇類的碳數愈多, 對水的溶解度就愈小 9 A 兩者均不反應 B 兩者均難溶於水 C 兩者均能反應生成 H 2 D 兩者均不反應 E 能與 FeCl 3(aq) 反應而呈紫色, 但不與 FeCl 3(aq) 反應

11 94 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) ( E )0 下列有關醇 酚及醚的敘述, 何者正確? A 乙醇 苯酚均能與氫氧化鈉反應 B 醚類分子因對稱性高, 為非極性分子 C 乙醚的化學式為 CH 3 OCH 3, 在常溫下極易揮發, 其蒸氣容易著火 醇又稱甘油, 易溶於水, 廣泛用於化妝品及皮膚的潤溼劑 D 乙二 E 苯酚具有殺菌 0 A 乙醇不與氫氧化鈉反應 B 醚類分子具有極性 C 乙醚的化學式為 C 2H 5OC 2H 5 D 甘油為丙三醇 作用 二 多重選擇題 (AB)1 下列關於酚的敘述, 哪些正確? 1 C 酚可以形成分子間氫鍵, 常溫下為固態 DE A 酚與金屬鈉反應, 生成 H 2 B 遇氯化鐵水溶液, 呈紫色 C 分子之間沒有氫鍵, 僅有凡得瓦力存在, 故沸點很低 D 酚難溶於水或 NaHCO 3 溶液, 但易溶於 NaOH 溶液中 E 酚與 NaOH 溶液反應產生之鹽類為 C 6 H 5 O - Na + (AB)2 下列哪些物質可用於區別乙醇與乙醚? D A Na (s) B KMnO 4(aq) C HNO 3(aq) D 水 E KOH (s) (AB)3 下列有關乙醚的敘述, 哪些正確? CD A 分子略具極性 B 乙醚和丁醇為同分異構物 C 沸點比丁醇低 D 乙醚常溫下為液體 E 乙醚可和水形成氫鍵, 所以對水的溶解度比乙醇對水溶解度大 ( 以 * 標示者為多重選擇題 ) 3 B 乙醚和丁醇的分子式均為 C 4H 10O C 乙醚 (C 2H 5OC 2H 5) 不具有氫鍵, 故沸點比具有氫鍵的丁醇低 D 乙醚的沸點為 34.6 nc, 常溫下為液態 E 乙醚微溶於水 ( B )1 C 5 H 12 O 的異構物中, 有幾種經氧化後可生成酮類化合物? A 2 B 3 C 4 D 6 E 8 1 2n 醇氧化可得到酮 C5H12O 的異構物中, 屬於 2n 醇的異構物有 3 種, 即 2- 戊醇 3- 戊醇和 3- 甲基 -2- 丁醇 ( C )2 某一元醇 9.6 克與足量金屬鈉反應所生之氫氣在 25 nc 1 atm 時為 1.96 升, 則此醇之分子式為何? 2 由 ROH+Na RONa+ 1 2 H2, 則 9.6 x : =1: 1 2! x=60 A CH 3 OH B C 2 H 5 OH C C 3 H 7 OH D C 4 H 9 OH ( D )3 乙醇的結構式如右圖所示, 當乙醇與下列物質反應時, 所打斷的化學鍵, 何者正確? A 和濃硫酸共熱到 180 nc: 甲和丙 B 和金屬鈉反應 : 乙 C 和溴化氫共熱 : 丁 D 和醋酸反應 : 甲 E 和二鉻酸鉀反應 : 丙和戊 *(CE)4 有關分子式 C 7 H 8 O 且含一苯環的有機化合物, 下列敘述哪些正確? A 可能的異構物有 4 種 B 只有 1 種異構物是中性化合物 C 酚類有 3 種, 即 D 沸點最低者為間甲酚 E 具酸性的異 4 含苯環且分子式為 C 7H 8O 的異構物有 構物有 3 種 濃硫酸 3 A C 2H 5OH 180 nc C2H4+H2O, 打斷乙和丁 B C 2H 5OH+Na C 1 2H 5ONa+ 2 H2, 打斷甲 C C 2H 5OH+HBr C 2H 5Br+H 2O, 打斷乙 E C 2H 5OH Cr2O7 2- H CH3CHO +, 打斷甲和丙 2 A 乙醇可與金屬鈉或鉀反應產生氫氣, 而乙醚則否, C 2H 5OH+Na C 1 2H 5ONa+ 2 H2(g) B 乙醇為一級醇, 可被 KMnO 4 的硫酸溶液氧化成乙酸, 其中 KMnO 4 由紫色變為 Mn 2+ 的淡粉紅色 乙醚不能被氧化劑氧化 C 乙醇和乙醚不與 HNO 3 反應 D 乙醇因有氫鍵, 故與水互溶 ; 乙醚不溶於水, 分為兩層, 水在下層, 乙醚在上層 E 乙醇和乙醚不與 KOH 反應, 故 A 共有 5 種異構物 B 醇和醚均為中性化合物 CE 酚類有 3 種, 且呈酸性 D 沸點最低的應為甲基苯基醚

12 7-7 醛類與酮類 醛類與酮類 一 醛類與酮類的結構及命名 ( 配合翰版課本 P.96 P.97) 1 醛類與酮類皆含羰基 ( ), 羰基上的碳以 sp 2 混成軌域和其他三個原子鍵結 1 醛類的通式為 RCHO, 即羰基上至少連接一個氫原子 ; 酮類的通式為 RCOR', 即羰基上連接兩個烴基, 同碳數的兩者互為結構異構物 2 醛類可由一級醇氧化製得, 而酮則可由二級醇氧化製得 2 1 醛類 : 2 酮類 : 3 1 醛類 : 1 醛類分子具有極性, 沸點較同級的烴類 醚類高, 但分子間無氫鍵, 故沸點較醇類低 2 和水可以形成氫鍵, 故甲醛 乙醛可溶於水 3 甲醛 (HCHO): 1 是分子量最小的醛類, 為平面分子 2 為無色 有特殊氣味的有毒氣體, 屬於第 1 類致癌物質, 易溶於水, 其 37% 的水溶液稱為福馬林, 為常用的殺菌劑及防腐劑

13 96 互動式教學講義 選修化學 下 3 可作為酚甲醛樹脂及尿素甲醛樹脂等熱固性塑膠的原料 4 苯甲醛及鄰羥基苯甲醛均為杏仁香味之主要成分 2 酮類 1 酮類具極性 但分子間沒有氫鍵 所以沸點較同碳數的烴類 醚類高 但 比醇類低 2 丙酮 CH3COCH3 1 是分子量最小的酮類 常溫時為無色 有特殊氣味的高揮發性液體 易 與水互溶 實驗室常用此特性去除實驗器材及化學品上殘留的水分 2 丙酮為重要的溶劑 可與許多有機溶劑互溶 廣用於油漆及人造絲等工 業 市售的奇異筆之油墨與指甲油的溶劑也都含有丙酮 1 相關題型 單元練習 醛 酮的異構物 單3 多4 畫出 C5H10O 的醛 酮異構物 並寫出其中文系統命名 C5H10O 的醛類異構物有 CH3CH2CH2CH2CHO 2-甲基丁醛 戊醛 3-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛 C5H10O 的酮類異構物有 丁酮 CH3CH2COCH3 分子式為 C4H8O A 丁醛 CH3CH2CH2CHO C 3-羥基-1-丁烯 1-1 下列哪些是丁酮的結構異構物 A丁醛 B丁酸 C 3-羥基-1-丁烯 D環丁醇 D 環丁醇 ACD 2 E丁醇 相關題型 單元練習 醛與酮的性質 單1 下列有關醛類及酮類的敘述 哪些錯誤 A 37 的甲醛水溶液可作為防腐劑與消毒劑 B最簡單的醛分子可由炔類與硫酸及 硫酸汞水溶液製得 C酮類可由炔類與硫酸水溶液製得 D在水中溶解度 丙醛>丙酮 E正丙醇和緩氧化可得醛 劇烈氧化可得丙酮 BDE B C +H2O H2SO4 HgSO4 H2SO4 乙醛 而醛類中最簡單的分子為甲醛 +H2O D 在水中溶解度 丙醛<丙酮 E 正丙醇和緩氧化可得丙醛 劇烈氧化則得丙酸

14 7-7 醛類與酮類 下列有關丙酮的性質 哪些正確 A正丙醇經二鉻酸鉀氧化產生丙酮 B可以用丙酮從茶水中萃取咖啡因 酮是平面分子 D丙酮是易燃的液體 日大 E丙酮可以溶解保麗龍 A丙酮可由異丙醇氧化製得 B萃取茶水中的咖啡因 需使用 與水不互溶的溶劑 C丙酮有兩個甲基 是立體分子 DE 二 C丙 醛類與酮類的化性 配合翰版課本 P.98 P.99 1 醛類的化性 1 醛類具有還原性 常溫下在空氣中易氧化成酸 2HCHO(g)+O2(g) 2HCOOH(l) 2 醛類可被過錳酸鉀及二鉻酸鉀等氧化劑氧化成酸 5CH3CHO(aq)+2MnO4-(aq)+6H+(aq) 5CH3COOH(aq)+2Mn2+(aq)+3H2O(l) 3C2H5CHO(aq)+Cr2O72-(aq)+8H + (aq) 3C2H5COOH(aq)+2Cr 3+ +4H2O(l) (aq) 3 醛類在 Ni 或 Pt 的催化下與氫氣反應 可被還原成一級醇 Ni 或 Pt CH3CHO(l)+H2(g) CH3CH2OH(l) 4 醛類的檢驗 備 P 醛類與斐林試液反應 可生成紅色的氧化亞銅 Cu2O 沉澱 斐林試液為 硫酸銅和酒石酸鉀鈉的鹼性溶液 RCHO(l)+2Cu2+(aq)+5OH-(aq) RCOO-(aq)+Cu2O(s)+3H2O(l) 2 醛類與本氏液反應 亦可生成紅色的氧化亞銅沉澱 本氏液為硫酸銅和檸 檬酸鈉的鹼性溶液 常用來檢驗還原醣 3 醛類與多侖試劑反應 可產生銀鏡反應 多侖試劑為硝酸銀的氨水溶液 其中銀離子為氧化劑 氨水提供鹼性的反應條件 課 圖 7-42 RCHO(l)+2[Ag(NH3)2] + +3OH (aq) - (aq) RCOO - +2Ag(s)+2H2O(l)+4NH3(aq) (aq) 此反應生成的銀金屬附著於器壁 形成閃亮的銀鏡 故稱為銀鏡試驗 是 一種無電電鍍或化學浸鍍 4 可與斐林試液或多侖試劑反應的醣 稱為還原醣 單醣的葡萄糖 半乳糖及果糖 雙醣中的麥芽糖及乳糖 2 酮類的化性安定 不與斐林試液 多侖試劑反應 亦不能被過錳酸鉀氧化 在 Ni 或 Pt 的催化下與氫氣反應 可被還原成二級醇 CH3COCH3(l)+H2(g) 3 Pt CH3CH(OH)CH3(l) 醛 酮的性質 相關題型 單元練習 單2 4 多1 2 3 進 指考 下列有關醛與酮的敘述 哪些是正確的 A酮可由醛氧化而得 B 2-戊酮與斐林試液反應 產生紅色沉澱 C丙醛與丙酮均可 被還原成醇 D乙醛與 3-戊酮均可被氧化成羧酸 E醛與酮可分別由醇氧化而得 CE A酮可由二級醇氧化而得 無法由醛氧化而得 B無法反應 D僅乙醛可被氧化成羧酸

15 98 互動式教學講義 選修化學 下 3-1 化學式為 C4H10O 的某有機化合物被二鉻酸鉀的硫酸溶液氧化而成中性化合物 C4H8O 此中性化合物不與斐林試液反應 該有機化合物可能為何者 A 1-丁醇 B 2-丁醇 C乙醚 D 2-甲基-2-丙醇 E 2-甲基-1-丙醇 選擇二級醇的 2-丁醇 B 4 相關題型 單元練習 甲醛的特性 單1 93 指考 報載 不肖商人於魚貨中添加致癌物甲醛 指甲油產品中含有游離甲醛 下列 有關甲醛的敘述 哪些正確 A甲醛的分子形狀是平面形 B甲醛的分子量為 30.0 常溫為氣態分子 C甲醛可用 斐林試液檢驗 產物為紅色 D甲醛無法用多侖試劑檢驗 不會有化學反應 E 37 的甲醛溶液稱福馬林 可以用來防腐 ABCE D 可與多侖試劑反應 4-1 下列何項試劑無法鑑別醛類與酮類 B KMnO4 溶液 A鈉金屬 C斐林試液 D多侖試劑 E本氏液 B KMnO4 可和醛類反應 不和酮類反應 CDE 用以檢驗醛類 不和酮類反應 A 7-7 醛類與酮類 一 單一選擇題 1 B 甲醇 CH3OH 可被酒精去氫酶代謝成毒性較強的甲醛 HCHO B 1 假米酒事件曾造成多人中毒身亡 在國內引起一陣恐慌 造成中毒的原因 是有毒假米酒中的甲醇進入人體後 經身體代謝作用 氧化成具有高毒性的 下列何種化合物所致 A二氧化碳 B甲醛 C甲醚 D甲烷 2 可先用斐林試液 或多侖試劑 鑑 別出丙醛 再以過錳酸鉀 或二鉻 酸鉀 的硫酸溶液鑑別出乙醇 B 2 欲鑑別乙醇 丙酮 丙醛宜使用何組試劑 A斐林試液 鹽酸 B斐林試液 過錳酸鉀的硫酸溶液 C多侖試劑 氫氧 化鈉 D二鉻酸鉀的硫酸溶液 過錳酸鉀的硫酸溶液 A 3 下列哪個分子 其組成的原子均在同一個平面上 3 A 苯為平面分子 12 個原 子均處於同一平面上 A苯 C6H6 B雙氧水 C乙烷 D丙酮 E乙醛 B 4 丙烯加水 以硫酸為催化劑 反應生成 A A 再與二鉻酸鉀的硫酸溶液反應 生成 B 下列敘述何者正確 A A 為正丙醇 B 為丙醛 酸 B A 為異丙醇 B 為丙酮 D A 為丙醛 B 為丙酮 4 二 多重選擇題 H+ C A 為丙醛 B 為丙 CH3CH=CH2+H2O CH3CH(OH)CH3 A 為異丙醇 + 3CH3CH(OH)CH3+Cr2O72-+8H 3+ 3CH3COCH3+2Cr +7H2O B 為丙酮 AD 1 在下列反應的產物中加入斐林試液時 哪些會產生紅色沉澱 解析見解答本 A 1-丙醇 D甲醇 K2Cr2O7 H+ 3 Cu O2 250 nc B 2-丙醇 E乙醇 Cu nc KMnO4 H+ 3 C乙醛 K2Cr2O7 H+ 3

16 2 羧酸和醇均能與 Na 生成 H 2, 但僅羧酸能與 Zn 生成 H 2, 故 A 為丙酸,D 為正丁醇 ; 7-7 醛類與酮類醛可與斐林試液反應, 故 C 為丁醛 ; 烴類難溶於水, 故 B 為正戊烷 ; 剩下的 E 則為丙酮 (AB)2 已知 A B C D E 五種化合物為正丁醇 丙酮 丁醛 丙酸及正戊烷, CD 且知其具如下之性質 :A 可與 Zn 反應生成 H 2, A D 可與 Na 反應生成 H 2, E B 有最小之溶解度 ( 對水 ), 可與斐林試液反應者為 C 下列敘述哪些正確? A A 為丙酸 B B 為正戊烷 C C 為丁醛 D D 為正丁醇 E E 為丙酮 (BC)3 有關醇類反應的實驗裝置如右圖, 加 0.5 克二鉻酸鉀晶體於 3 毫升 1- 丙醇中, 搖盪試管, 使其儘量溶解 在此溶液中加入 3 毫升 1 M 的 H 2 SO 4 後, 加熱至 85 ~ 90 nc, 並將所產生的蒸氣溶入 3 毫升冷水 ( 以冰水冷卻 ) 中 熱水浴溫度只要能使試管內的溶液繼續沸騰即可, 避免溫度過高, 且要注意防止逆流 下列相關敘述哪些正確?( 解析見解答本 ) A 二鉻酸鉀晶體為無色透明狀 B 在冰水浴中收集到的物質含有丙醛 C 所得的溶液以多侖試劑檢驗, 發生銀鏡反應 D 配製多侖試劑時, 皮膚不小心沾到液體, 發現該處變黑, 主要是沾到氨水後照光之故 E 若將 1- 丙醇改為 2- 丙醇, 產物化學式為 CH 3 CH 2 CHO (AC)4 下列關於醛之敘述, 哪些正確? DE A 乙醛可與水分子形成氫鍵, 因而易溶於水 B 丙醛的分子結構中含 8 個 s 鍵及 1 個 p 鍵 C 丙醛可與多侖試劑發生銀鏡反應 D 2- 甲基丙醛的分子式為 C 4 H 8 O E 2- 甲基丙醛可與斐林試液反應, 生成紅色沉澱 ( 以 * 標示者為多重選擇題 ) ( A )1 某飽和鏈狀一元醇, 經充分燃燒後生成 CO 2 與 H 2 O 之重量比為 88:45 此 2- 一元醇有若干種異構物可以被 Cr 2 O 7 的硫酸溶液氧化, 且該產物不與斐林試液反應? A 1 B 2 C 3 D 4 E 5 *(BC)2 某生欲分辨甲 乙 丙 丁 戊五種未知物, 只知這五瓶為正丁醇 2- 丁醇 E 2- 甲基 -2- 丁醇 2- 戊烯及乙醚, 該生經由下列實驗來鑑別 : 實驗一 : 各取少許未知物, 分別加入溴的四氯化碳溶液, 發現只有戊可使溶 4 B 丙醛一分子中, 含 9 個 s 鍵和 1 個 p 鍵 液褪色 實驗二 : 將甲 乙 丙 丁四種未知物分別加入二鉻酸鉀的硫酸溶液時, 發現只有甲與丙可使溶液變色, 其產物分別為 X 與 Y 實驗三 : 將 X 與 Y 分別加入斐林試液, 發現只有 Y 可產生紅色的沉澱 實驗四 : 取小粒金屬鈉, 分別加入乙 丁未知物, 發現只有乙產生反應, 放 2 由實驗一 : 只有烯可使溴的四氯化碳溶液褪色, 故戊為 2- 戊烯 由實驗出氣泡 二 : 只有 1n 醇和 2n 醇可和二鉻酸鉀溶液反應, 故甲和丙為正丁醇或 2- 丁醇 由實驗三 : 只有醛可和斐林試液反應生成紅色的 Cu 依據以上結果, 下列哪些正確? 2O A 戊為 2- 丁醇 B 丙為正丁醇 C 在實驗三中, 所產生紅色沉澱的化學式為 Cu 2 O D 乙為乙醚 E 在實驗二中, 產物 X 的結構式為 1 設飽和一元醇的通式為 C nh 2n+1OH, 則由 C 3n nh 2n+1OH+ O2 nco2+(n+1)h2o 2 故 44*n:18*(n+1)=88:45! n=4, 此一元醇為丁醇 其異構物有 : 沉澱, 故可知甲為 2- 丁醇,X 為丁酮 ; 丙為正丁醇,Y 為 丁醛 由實驗四 : 醇和金屬鈉會反應生成氫氣, 醚則不會, 故乙為 2- 甲基 -2- 丁醇, 丁為乙醚 99, 符合題意的為 2n 醇, 有 1 種

17 100 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 7-8 羧酸與酯類 一 羧酸與酯類的結構及命名 ( 配合翰版課本 P.100 P.101) 1 1 羧酸為含有羧基 ( ) 的有機化合物, 具有酸性, 羧酸的通式可寫為 RCOOH 2 羧酸和醇反應所得的有機化合物稱為酯類, 可視為羧基的 基被 取 代所得的衍生物 2 1 羧酸 : 2 酯類 : 依其反應物的羧酸與醇類來命名

18 7-8 羧酸與酯類 101 二 常見的羧酸及其物性 ( 配合翰版課本 P.101 P.102) 1 羧酸是具有氫鍵的有機化合物, 因羰基吸引電子的效應使 -OH 基之極性更大, 且分子間氫鍵數比醇多, 故在同碳數或分子量相近的有機化合物中, 沸點由高而 低依次為羧酸 醇 醛及烷類 沸點 : CH 3 COOH(118.1 nc)>c 3 H 7 OH(97 nc)>c 2 H 5 CHO(48 nc) >C 4 H 10 (-0.5 nc) 2 羧酸可和水形成分子間氫鍵, 故甲酸至丁酸均可完全溶於水 ; 高級羧酸則較難溶 於水 3 備 P 甲酸 (HCOOH): 俗稱蟻酸 (K a =1.8*10-4 ) 1 常溫時為無色 具有刺激性味道的液體, 有腐蝕性 2 結構上具有醛基, 因此具有還原性, 為分析化學上 常用的還原劑 2 乙酸 (CH 3 COOH): 俗稱醋酸 (K a =1.8*10-5 ) 1 具有強烈刺激味的液體, 是重要的調味品, 食用醋中約含 5% 的醋酸 2 重量百分率濃度 99.5% 以上的醋酸, 在低於 16.7 nc 時易凝固成冰狀, 故 又稱為冰醋酸 3 是化學工業及醫藥的重要原料 阿司匹靈是由柳酸與乙酐反應而得的乙醯 柳酸 3 乙二酸 ((COOH) 2 ): 俗稱草酸 (K a1 =5.4*10-2,K a2 =5.3*10-5 ) 1 屬於二質子酸, 是分析化學上重要的還原劑, 其鈉鹽常用於過錳酸鉀濃度 之標定, 因常溫下反應速率慢, 通常需要加熱, 但高溫時草酸易分解, 因 此不宜超過 80 nc 2 醫學上用於測定血液中鈣離子的濃度 ( 形成 CaC 2 O 4 沉澱 ) 4 苯甲酸 (C 6 H 5 COOH): 俗稱安息香酸 (K a =6.6*10-5 ) 1 為白色針狀晶體, 微溶於水, 酸性比醋酸稍強 2 可溶於碳酸氫鈉及氫氧化鈉等鹼性溶液, 亦可溶於乙醇等有機溶劑中 3 可用來製造染料及藥物 ; 苯甲酸鈉是醬油及蜜餞等食品常用的防腐劑 1 甲酸的性質 相關題型 : 單元練習 單 2 下列關於甲酸的敘述, 哪些錯誤? A 可由甲醇與過錳酸鉀的酸性溶液製得 B 甲酸俗稱乙酸, 能腐蝕皮膚 C 具有還原 性, 可被二鉻酸鉀溶液氧化 D 是酸性最強的一元羧酸 E 甲酸與甲醛可用多侖試劑 區別 BE B 蟻酸 E 甲酸具醛基, 可與多侖試劑反應生成銀鏡

19 102 互動式教學講義 選修化學 下 1-1 欲區別甲酸與乙酸 可用下列何種方法 A加水 D加 NaHCO3 B加鈉 C加多侖試劑 並加熱 甲酸可和多侖試劑反應 乙酸則不行 C 2 相關題型 單元練習 酸與酯的同分異構物 單3 多1 進2 分子式為 C4H8O2 之異構物如下 a CH3CH2CH2COOH b c d e f 回答下列問題 1 何者為酯類 並給予命名 2 酯類中 何者水解後產生一級醇 1c甲酸正丙酯 d乙酸乙酯 e甲酸異丙酯 f丙酸甲酯 2cd 2酯類水解 cd依次可得正丙醇 乙醇 屬一級醇 2-1 下列有機化合物的名稱 哪些錯誤 A 2-甲基乙酸 B 1-丁酮 C乙醯氯 D甲酸正丙酯 AB 3 E 2-甲基-1-丁醇 A丙酸 B無此化合物名稱 相關題型 單元練習 苯甲酸的性質 單2 4 下列關於苯甲酸的敘述 哪些正確 A可由甲苯氧化製得 B俗稱安息香酸 可與水分子形成氫鍵 故易與水互溶 C在 NaOH 溶液中 可水解產生苯酚及甲酸鈉 D苯甲酸鈉易溶於水 常用於食物防腐 劑 可作醬油添加物 E與甲醇反應 可製得柳酸 AD B 苯甲酸對水溶解度不大 C 在 NaOH 溶液中 中和反應產生苯甲酸鈉 E 柳酸應由酚類與 CO2 NaOH 經高壓 催化製得 而非由苯甲酸製得 3-1 臺大 抗煞一號 8-hydroxyoctanoic acid 其有效成分的名稱是 8-羥基辛酸 下列有關此化合物的敘述 哪些正確 A由碳 氫 氧組成的一種有機化合物 B化學式為 CH2(OH)(CH2)6COOH C因有羥基與羧基 所以在水中的溶解度相當大 D與 4-羥基辛酸 4-hydroxyoctanoic acid 互為同分異構物 E酸性和脫水性較硫酸強 這是 能殺死 SARS 冠狀病毒最重要的原因 C 雖含有羥基及羧基 但由於碳數較高 對水的溶解度不高 E 酸性和脫水性均不及硫酸 ABD

20 7-8 羧酸與酯類 103 三 羧酸的化性 ( 配合翰版課本 P.102 ~ P.104) 1 備 P 中和反應 :CH 3 COOH (aq) +NaOH (aq) CH 3 COONa (aq) +H 2 O (l) 2 與活性金屬反應 :2CH 3 COOH (aq) +Zn (s) (CH 3 COO) 2 Zn (aq) +H 2(g) 2 1 酯化反應 : 1 產物水分子中的氧, 來自於羧酸的羥基 2 酯化反應為可逆反應, 平衡時反應物及產物共存 3 酯化反應速率甚緩慢, 須加入催化劑, 如硫酸或鹽酸, 以加速反應進行 2 脫水反應 : 1 在濃硫酸的催化下, 羧酸會脫水形成酸酐, 常用於有機合成的反應 2 甲酸在濃硫酸的催化下, 可分子內脫水分解為一氧化碳和水 濃 H 2SO 4 CO(g) +H 2 O (l) 3 1 含有醛基, 因此可被過錳酸鉀及二鉻酸鉀氧化成二氧化碳 5HCOOH (aq) +2MnO 4 -(aq) +6H + (aq) 5CO 2(g) +2Mn 2+ (aq)+8h 2 O (l) 2 甲酸也可和多侖試劑及斐林試液反應 HCOOH (aq) +2[Ag(NH 3 ) 2 ] + (aq)+4oh - (aq) CO 3 2-(aq)+2Ag (s) +4NH 3(aq) +3H 2 O (l) 4 乙二酸可被過錳酸鉀及二鉻酸鉀氧化成二氧化碳 5H 2 C 2 O 4(aq) +2MnO 4 -(aq)+6h + (aq) 2Mn 2+ (aq)+10co 2(g) +8H 2 O (l) 5 羧酸具有氫鍵, 在苯等非極性溶劑中會形成二聚物而影響溶液的依數性質 2CH 3 COOH 苯 (CH 3 COOH) 2

21 104 互動式教學講義 選修化學 下 4 相關題型 單元練習 甲酸的反應 單4 下列何者加入碳酸氫鈉 可以產生氣泡 且和多侖試劑發生銀鏡反應 A HCOOH B HCHO C CH3COOH D CH3COCH3 E C6H5COOH A 甲酸具有醛基 可進行銀鏡反應 且可和碳酸氫鈉反應 放出 CO2 4-1 下列關於羧酸的敘述 哪些正確 A羧酸分子可藉由氫鍵而形成二聚物 B長鏈羧酸之鈉鹽對水的溶解度較羧酸 對水的溶解度大 C乙酸是一種弱酸 其酸性比甲酸強 但比碳酸弱 D 2-甲 基丁酸又可稱為 b-甲基丁酸 E草酸為二質子酸 可還原過錳酸鉀的硫酸 溶液 C酸性 甲酸>乙酸>碳酸 D 2-甲基丁酸又稱為 a-甲基丁酸 ABE 5 相關題型 單元練習 有機酸結構的判定 單1 進3 某有機酸之重量百分率為 C H 9.09 O 其他資料如下 a 該酸 1 莫耳與足量的鋅粉反應 可產生 1 2 莫耳氫氣 b 取該酸 8.8 克溶於水成 100 毫升的溶液 取出 10 毫升 以 0.2 M NaOH 滴定需 50 毫升方達當量點 c 上述b的剩下溶液 90 毫升 以 ph 值測定儀可測得該溶液之 ph 值為 2.4 根據上述條件 試回答下列問題 1 該酸的實驗式及分子式為何 2 其 Ka 值為何 log2= 結構異構物有幾種 繪出其所有結構異構物之結構式 1 C2H4O C4H8O2 1 C H O= 2 1.6* 種 = 故實驗式為 C2H4O 依敘述a表示該酸有 1 個羧基 b為酸鹼中和當量點的計算 * *1=0.2*50*10 M 100 2M=88 分子式為 C4H8O2 2 ph=2.4 [H+]=4*10-3 M C M= =1 M 0.1 2Ka= 4* *10 M 1-4*10-3

22 7-8 羧酸與酯類 某化合物甲僅含碳 氫 氧三元素, 分子量為 88, 進行以下實驗 : 步驟一 : 取甲 0.44 克完全燃燒, 得二氧化碳 0.88 克及水 0.36 克 步驟二 : 甲在稀硫酸催化下, 水解得乙及丙兩物質, 丙能和鋅反應生成氫氣, 且能使多侖試劑產生銀鏡反應 步驟三 : 乙和二鉻酸鉀的硫酸溶液反應之產物為丁, 丁不與斐林試液反應 回答下列問題 :( 解析見解答本 ) 1 甲物的實驗式 分子式及結構式分別為何? 2 寫出乙 丙 丁之名稱 1 C 2H 4O C 4H 8O 2 2 乙 : 異丙醇 (2- 丙醇 ) 丙 : 甲酸 丁 : 丙酮 四 酯類的性質及其用途 ( 配合翰版課本 P.105 P.106) 1 酯類為低極性的化合物, 分子間不具氫鍵, 沸點較同碳數之羧酸或醇類低 2 酯類的低極性使其成為許多非極性或低極性物質的極佳溶劑, 常用於萃取水溶液 中的有機物質 3 碳數不高的酯類多為具有芳香味的揮發性液體, 為酒類及水果香味的來源, 可作 為食物的香料及香水的重要添加原料 4 系統命名為 2- 乙醯氧基苯甲酸, 俗稱乙醯柳酸 1 由柳酸 ( 鄰羥基苯甲酸 ) 和乙酐反應製得 2 為白色粉末, 屬於單質子弱酸, 可用於退燒 止痛 消炎等醫療功效 5 酯類的化性不活潑, 水解是酯類的重要反應, 是酯化反應的逆反應, 可用硫酸或 氫氧化鈉來催化水解 以硫酸作催化劑, 產物為酸與醇 ; 以氫氧化鈉作催化劑, 產物為羧酸鹽與醇 +H 2 O H + OH - +C 2 H 5 OH +C 2 H 5 OH

23 106 互動式教學講義 選修化學 下 6 相關題型 單元練習 酯類的性質 單3 5 下列有關酯類的敘述 哪些正確 A阿司匹靈中含有酯類的官能基 B低分子量的酯類揮發性較高 具有水果香味 常 用於製造香料 C酯類的極性低 可用以當溶劑 也常用於萃取水溶液中的有機物 質 D酯類的化性不活潑 水解是酯類的重要反應 可用硫酸或氫氧化鈉當催化 劑 E具有香蕉香味的乙酸正戊酯 可由乙醇和正戊酸經酯化反應而得 ABCD E 乙酸正戊酯是由乙酸和正戊醇經酯化反應而得 6-1 寫出下列反應中的 A B C 之分子式 Cl2 FeCl3 NaOH A CO2 NaOH B A 7 H+ H+ B (CH3CO)2O C+CH3COOH C 相關題型 單元練習 酯的結構 多2 3 某化合物 結構式如右圖 具有茉莉花的香味 下列關於此化 合物的敘述 哪些正確 A為一種酮類 B難溶於水 C分子間具有氫鍵 軌域鍵結 E水解後可得苯甲醇與乙酸 2 D分子內有 6 個碳原子以 sp 混成 BE A為酯類 B酯類難溶於水 C不具有 OH 基 故分子間無氫鍵 D 7 個碳原子以 sp2 混成軌域鍵結 7-1 某酯類水解後產生 A 酸與 B 醇 B 經 KMnO4 的硫酸溶液氧化成丙酮 則該酯 類可能為下列何者 A乙酸異丙酯 B丙酸乙酯 A 五 油 C乙酸正丙酯 D丙酸正丙酯 能被 KMnO4 的硫酸溶液氧化成丙酮者 B 應為異丙醇 所以原酯類應為某酸異丙酯 脂 配合翰版課本 P.106 P 定義 由甘油 丙三醇 和脂肪酸酯化而成的三酸甘油酯 備 P 構成脂肪的羧酸稱為脂肪酸 為碳數 的直鏈有機酸 1 多數脂肪酸的碳數是偶數 2 碳鏈中均為單鍵者 稱為飽和脂肪酸 3 碳鏈中有雙鍵者 稱為不飽和脂肪酸

24 7-8 羧酸與酯類 脂肪 : 常溫下為固體的油脂, 多屬動物性油脂, 水解可得較多的飽和脂肪酸 棕櫚酸 :CH 3 (CH 2 ) 14 COOH, 熔點為 63 nc 硬脂酸 :CH 3 (CH 2 ) 16 COOH, 熔點為 70 nc 2 油 : 常溫下為液態的油脂, 多屬植物性油脂, 水解可得較多的不飽和脂肪酸 軟脂油酸 :CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH, 熔點為 -1 nc 二十二碳六烯酸 (DHA):CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 6 CH 2 COOH, 熔點為 -44 nc 4 1 為中性物質, 比重小於 1, 難溶於水, 但易溶於有機溶劑 2 油脂在鹼性溶液中加熱, 發生水解反應, 生成脂肪酸鹽和甘油, 稱為皂化反應 1 脂肪酸的鈉鹽可溶於水 2 皂化後所得的長鏈脂肪酸鈉鹽, 是肥皂的主要成分 3 酸敗 : 長久曝露於空氣中, 油脂中的不飽和鏈易被氧化, 溶液呈黃色, 具特殊 氣味, 呈酸性, 不適合食用 4 氫化 : 不飽和的液態油脂加氫變飽和的固態油脂, 但部分氫化易生成反式脂 肪, 易使人體罹患心血管疾病 皂化的計算相關題型 : 單元練習進 1 8 動 植物性油脂均是由高級脂肪酸所形成的甘油酯, 已知某油脂 克完全發生皂 化反應, 需消耗氫氧化鈉 6.00 克, 據以回答 1 2 題 :( 原子量 :Na=23) 1 由上列之數據可算出該油脂的分子量約為多少? A 890 B 806 C 722 D 638 E 假設此油脂係由相同之鏈狀飽和脂肪酸所形成的甘油酯, 求該脂肪酸一分子所含 的碳原子數目為多少? A 12 B 14 C 16 D 18 E 20 1B 2C 1 由, 則 x : 6.00 =1:3! x= 由 C 3H 8O 3+3C nh 2nO 2 油脂 +3H 2O! 92+3(14n+32)=806+3*18, 得 n=16

25 108 互動式教學講義 選修化學 下 8-1 下列有關油脂之敘述 何者錯誤 D 家庭用洗衣粉大多是合成清潔劑 A油脂若含有不飽和碳鏈時 長時間曝露於空氣中容易氧化 造成味道改變 不適合食用 B為一個甘油分子與三個脂肪酸分子所構成之酯類 C與氫氧化 鈉溶液共煮 可製造肥皂 D一般家庭使用的洗衣粉是由油脂經皂化反應所 一 1 C4H8O2 的異構物中 得 屬於羧酸的有 和 屬於酯類的有 共 2 種 D 共 4 種 7-8 羧酸與酯類 其中能和多侖試劑反應的有 故 x=6 y=2 x+y=8 一 單一選擇題 共 2 種 和 B 1 C4H8O2 的酸與酯之異構物共有 x 個 能和多侖試劑發生銀鏡反應的有 y 個 則 x+y 為何值 A7 B8 C9 D 10 C 2 下列物質沸點由低至高的順序 何者正確 1 CH3CH3 2 CH3OH 2 CH3OH 和 HCOOH 具有氫鍵 但沸點 HCOOH 較 CH3OH 高 HCHO 具 3 HCHO 4 HCOOH 有極性 C2H6 為非極性分子 故沸點由低而高依序為 1 CH3CH3<3 HCHO A4231 B1342 C1324 D2143 <2 CH3OH<4 HCOOH B 3 電石加水所得的氣體 在硫酸及硫酸汞當催化劑下 與水反應生成 a a 與氫 氣反應被還原為 b 又 a 可被二鉻酸鉀的硫酸溶液氧化成 c b 和 c 在濃硫酸 的催化下反應生成沸點比 b 略低的 d 則此 d 的示性式為何 A HCOOCH2CH2CH3 B CH3COOC2H5 C C2H5COOCH3 D CH3CH2CH2COOH C 4 下列反應 何者錯誤 A +CH3OH B + +CH3COOH +CH3OH C D 2SO4 CH3CHO 3 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2(g) C2H2+H2O HHgSO 4 a 為 CH3CHO 催化劑 C2H5OH b 為 C2H5OH CH3CHO+H CH3CHO+Cr2O7 +8H 3CH3COOH+2Cr +4H2O c 為 CH3COOH H+ CH CH3COOC2H5+H2O +H2O 3COOH+C2H5OH d 為 CH3COOC2H5 +Br2 FeBr3 +H2O C6H5Br+HBr 4 C +CH3OH +H218O 在酯化反應中 酸失去 OH 醇失去 H 而脫水生成酯 在 HCl 水溶液中進行水解反應後的產物中 18O 存在於下列 D 5 何者之中 A甲酸 B乙酸 C甲醇 5 D乙醇 E水 +H2O +C2H518OH

26 7-8 羧酸與酯類 109 二 多重選擇題 1 A 應為丙醛 B 應為丁酮或 2- 丁酮 C 3- 甲基 -3- 戊酮違反價鍵原理, 故不 (AB)1 下列名稱與命名法, 哪些不合或不存在? 存在 E 應為 1,4- 二甲苯 CE A 2- 丙醛 B 3- 丁酮 C 3- 甲基 -3- 戊酮 D 2- 甲基丁酸 E 1,4- 甲苯 (BC)2 有關 3 種有機化合物 :a 柳酸 ;b 乙醯柳酸 ( 阿司匹靈 ) E ;c 柳酸甲酯的敘述, 哪些正確? ( 解析見解答本 ) Aa b c 均可溶於碳酸氫鈉的飽和水溶液中 Bb 與 c 各加入 NaOH (aq) 共熱後並酸化, 均可得 a Ca 與甲醇, 在少量的濃硫酸下共熱, 可得 c Da 與乙醇, 在少量的濃硫酸下共熱, 可得 b Ea 與 c 各加入 FeCl 3(aq) 振盪, 均產生紫色變化, 而 b 則否 (AB)3 下列各組物質, 哪些可用 ( ) 內的物質加以鑑別? E A 乙醇 甲醚 (Na (s) ) B 丙醛 丙酮 ( 硝酸銀的氨水溶液 ) C 烯 炔 ( 溴的四氯化碳溶液 ) D 丁酸 三級丁醇 (KMnO 4(aq) ) E 柳酸 阿司匹靈 ( 氯化鐵的酒精溶液 ) (AB)4 下列化合物中, 哪些易溶於水, 但加入酸之後溶解度會降低? C A C 17 H 35 COONa B C D CH 3 OH E NaCl 3 A 乙醇可和金屬鈉反應生成氫氣, 而甲醚不會 B 丙醛可和多侖試劑反應生成銀鏡, 而丙酮不會 C 烯及炔均能使溴的四氯化碳溶液褪色, 故無法鑑別 D 丁酸和三級丁醇均 不與過錳酸鉀反應, 故無法鑑別 E 柳酸和氯化鐵的酒精溶液反應會呈紫色, 阿司匹靈則不會 4 此五種化合物均易溶於水, 但若加入酸後, A 會生成 C 17H 35COOH, B 會生成, C 會生成, 此三者均難溶於水 ( 以 * 標示者為多重選擇題 ) ( A )1 取 8.9 克由相同飽和脂肪酸組成的油脂, 需 0.5 M NaOH 60 毫升才能完全皂化, 則此反應製得的肥皂之化學式為何? A C 17 H 35 COONa B C 16 H 33 COONa C C 15 H 31 COONa D C 14 H 29 COONa ( A )2 下列何組為只用水就能鑑別的物質? A 苯 乙酸 四氯化碳 B 乙醇 乙醛 乙酸 C 乙醛 乙醚 丙酮 D 苯 乙醇 汽油 E 氯仿 苯 汽油 *(BC)3 有甲 乙 丙 丁 戊五種有機化合物 ( 苯酚 乙酸 丙醇 苯 戊烯 ) D 進行試驗結果如下 : 甲 乙不與 Na 反應, 其餘都反應 苯和汽油均難溶於水, 苯和汽油的比重均小於水 甲 乙各加數滴溴的四氯化碳溶液振盪, 甲褪色 乙不褪色 丙與丁的混合物與濃硫酸共熱, 能聞到水果香味 3 由只有苯和戊烯不與 Na 反應 由戊烯丁能與 Na 2 CO 3 反應, 產生 CO 2 氣體 可使溴的四氯化碳溶液褪色, 故甲為戊烯, 乙為苯 由羧酸與醇反應生成的酯類具有戊不溶於水, 但易溶於強鹼性溶液中 香味, 故戊為苯酚 由羧酸會與 Na 2CO 3 依上述資料判別, 下列各化學式哪些正確? 反應生成 CO 2, 故丁為乙酸, 則丙為丙醇 A 甲為 C 6 H 5 OH B 乙為 C 6 H 6 C 丙為 C 3 H 7 OH D 丁為 CH 3 COOH E 戊為 C 5 H NaOH 2 A 乙酸可溶於水 ; 苯難溶於水, 但比重小於水 ; 四氯化碳難溶於水, 但比重大於水 B 乙醇 乙醛和乙酸均易溶於水 C 乙醛和丙酮均易溶於水 D 苯和汽油均難溶於水, 且比重均小於水 E 氯仿 +3RCOONa 8.9 :0.5*0.06=1:3! x=890 x 由 C 3H 8O 3+3C nh 2nO 2 油脂 +3H 2O 92+3(14n+32)=890+3*18! n=18 所以肥皂的化學式為 C 17H 35COONa

27 110 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 7-9 胺類與醯胺類 一 胺類與醯胺類的結構及命名 ( 配合翰版課本 P.108 ~ P.110) 1 1 胺類 : 氨分子的氫原子被烴基取代, 或烴分子的氫原子被胺基取代而得的有機 化合物, 常具有生物活性 2 醯胺類 : 為羧酸之衍生物, 羧酸分子中的羥基被胺基取代而得的有機化合物 2 1 分類 : 依氨分子式中, 氫原子被烴基取代的數目 分 類 被取代的數目 結構例子 一級胺 1 個 二級胺 2 個 三級胺 3 個 2 命名 : 一般以胺分子中所含烴基的俗名來命名 含有芳香環的胺類, 以苯胺為主體, 若氮原子上有其他烴基存在時, 在烴基前面加上 N, 表示烴基連接在氮原子上 3 性質 : 1 胺類分子中的氮原子具有孤對電子, 可作為鹼, 故易溶於酸中 氨 (K b =1.8*10-5 ) 甲胺(K b =4.4*10-4 ) 二乙胺(K b =1.3*10-3 ) 苯胺 (K b =3.8*10-10 ) 2 胺類均為極性分子, 其中一級胺及二級胺均具有分子間氫鍵, 但作用力較醇弱 所以, 在同碳數下, 沸點低於醇類, 但高於醛 醚 氣態胺帶有類似氨的氣味, 液態胺則帶有魚腥味 沸點 : 甲醇 (65 nc)> 甲胺 (-6 nc)> 甲醛 (-19 nc)

28 7-9 胺類與醯胺類 醯胺類 1 命名 由於是羧酸的衍生物 所以命名是依羧酸的碳數改成 某醯胺 來命 名 如果氮原子上有其他烴基存在時 在烴基前加上 N 表示烴基連接在 氮原子上 2 性質 醯胺的氮原子上雖具有孤對電子 但卻近乎中性 醯胺的分子間氫鍵數 較多 故具有較高熔點及沸點 且易溶於水中 沸點 甲醯胺 210 nc >甲酸 101 nc >乙醇 78 nc 1 相關題型 單元練習 胺與醯胺的命名 單1 3 4 多4 寫出結構式或命名 1三級丁胺 N-甲基-N-乙基乙醯胺 1 3乙醯胺苯 4 4苯胺 1-1 畫出 C3H9N 之胺類異構物並命名 CH3CH2CH2NH2 (CH3)2CHNH2 正丙胺 1n 二 異丙胺 1n 胺類與醯胺類的製備 配合翰版課本 P.110 P 胺類 由烷類製備胺類 通常須先將烷類反應成鹵烷類 再與氨反應 乙胺的製備 C2H6+Cl2 hn C2H5Cl+HCl C2H5Cl+2NH3 C2H5NH2+NH4Cl 2 苯胺 1 製備 由苯製備苯胺 通常須先將苯反應成硝苯 再用鉑作為催化劑 使氫氣 與硝苯反應 或是用鐵 鋅等金屬為還原劑 使硝苯在鹽酸中反應成氯化苯銨 再以鹼中和得苯胺

29 112 互動式教學講義 選修化學 ( @ $ % + H2SO4 3 +H 2O +3H 2 Pt +2H 2 O +3Fe+7HCl +3FeCl 2 +2H 2 O 2 +Na 2 CO 3 2 +CO 2 +H 2 O+2NaCl 2 性質與用途 : 1 苯胺為具有特殊臭味的液體, 久置於空氣中逐漸氧化呈棕色 2 苯胺水溶液呈鹼性, 但較氨水弱 3 苯胺難溶於水, 但易溶於鹽酸, 所以可用鹽酸來區分苯胺與苯 4 為製造藥物 深色染料等化合物的原料, 甲基紅即為苯胺的衍生物 3 1 製備 : 將醯氯 酯類 酸酐與氨 ( 或胺 ) 反應製得 +2NH 3 +NH 4 Cl +NH 3 +CH 3 OH 2 性質 : 1 在生物體中的稱為醯胺鍵或肽鍵, 為蛋白質長鏈分子的基本結構 2 醯胺類在酸性條件下, 可水解生成羧酸與銨根 醯胺類在鹼性條件下, 可水解生成羧酸根與氨 ( 或胺 ) 3 乙醯胺苯 : 1 製備 : 苯胺與乙醯氯 ( 或乙酐 ) 反應而成 2 乙醯胺苯可當鎮痛劑, 是有機藥物合成的中間產物, 再經一系列反應, 可合成對乙醯胺基苯酚 ( 如右圖 ), 為普拿疼的主成分

30 7-9 2 胺類與醯胺類 相關題型 單元練習 胺的性質 113 單5 下列有關胺類性質之敘述 哪些正確 A苯胺為具特殊味道之液體 久置空氣中會氧化而呈棕色 B C 2H7N 共有兩種異構 物 C各級胺均具氫鍵 D可用 Pt 為催化劑將硝苯氫化成苯胺 E甲基紅為苯胺的衍 生物 於酸中呈紅色 鹼中呈藍色 ABD C 三級胺之 N 上無 H 故不具氫鍵 E 甲基紅於鹼中呈黃色 ph 值變色範圍為 安非他命的結構式如右圖 下列有關其性質的敘述 何者正 確 A在稀酸中的溶解度小於在純水中 C可以和乙醇反應生成醯胺產物 D為一級胺類 A因具胺基 屬弱鹼性 故在稀酸中的溶解度大於在純水中 B不會 因不是酚類 C和乙酐或乙醯氯反應生成醯胺產物 D 3 B水溶液會使氯化鐵溶液變紫色 相關題型 單元練習 單2 6 多1 3 進1 2 3 乙醯胺苯的製備反應 由苯製取乙醯胺苯之連串反應中 寫出步驟1 4所用的試劑 1 HNO3 / H2SO4 或 4 2 Zn / HCl Sn / HCl 或 Fe / HCl 3 Na2CO3 或 NaOH 3-1 N-甲基乙醯胺不能由下列哪一個反應製得 A乙醯胺+甲胺 B乙酐+甲胺 C乙醯氯+甲胺 A 乙醯胺和甲胺不反應 D乙酸乙酯+甲胺 A 4 相關題型 單元練習 有機化合物沸點之比較 多2 下列有關乙酸 乙醇 乙胺 乙烯之沸點高低順序 何者正確 A乙酸>乙醇>乙胺>乙烯 B乙酸>乙胺>乙醇>乙烯 C乙胺>乙酸>乙醇>乙 烯 D乙胺>乙醇>乙酸>乙烯 A A 氫鍵強弱 醯胺類>羧酸類>醇類>胺類 2 分子量相近時 沸點高低順序 醯胺類>羧酸類>醇類>胺類>醛類或酮類>酯類或醚類>烷類 得知 乙酸>乙醇>乙胺>乙烯 4-1 下列何者無法形成分子間氫鍵 A苯胺 C B苯甲酸 C三甲胺 D乙醯胺

31 114 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 7-9 胺類與醯胺類 1 一 單一選擇題 ( C )1 為完成反應 +4 N- 乙基乙醯胺 + 甲醇, 則 4 中應為何種反應物? A NH 3 B CH 3 NH 2 C CH 3 CH 2 NH 2 D ( B )2 下列有關化合物的敘述, 何者錯誤? 2 B 甲酸的酸性大於乙酸 A 苯甲酸俗稱安息香酸, 其鈉鹽可作為醬油添加劑 B 甲酸俗稱蟻酸, 呈弱 酸性, 酸性略小於乙酸 C 乙二酸俗稱草酸, 可與 Ca 2+ 產生白色沉澱 D 尿 素為醯胺類有機化合物, 可在鹼性條件下水解 ( D )3 下列有關與的敘述, 何者正確? A 前者為三級丁醇, 為三元醇 B 後者稱為三甲胺 C 前者為一級醇 D 後 者為三級丁胺, 為一級胺 ( C )4 下列沸點高低順序, 何者正確? 3 2- 甲基 -2- 丙醇為一元醇, 且為三級醇 ; 三級丁胺則為一級胺 A 甲乙醚 > 正丙醇 > 正丙胺 B 正丁烷 > 正丙醇 > 乙酸 C 乙醯胺 > 乙酸 > 甲酸甲酯 D 甲乙醚 > 正丁烷 > 乙醯胺 4 A 沸點 : 正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙醚 B 沸點 : 乙酸 > 正丙醇 > 正丁烷 D 沸點 : 乙 ( A )5 C 3 H 9 N 的同分異構物中, 下列敘述何者正確? 醯胺 > 甲乙醚 > 正丁烷 A 可和 CH 3 COCl 反應者有 3 種 B 一級胺有 1 種 C 二級胺有 2 種 D 共有 3 種 ( B )6 下列製備胺類和醯胺的反應式, 何者錯誤? 5 C 3H 9N 的異構物有 CH 3CH 2CH 2NH 2 1n CH 3CH(CH 3)NH 2 (CH 3) 3N A +3H 2 Pt +2H 2 O 1n 2n 3n 等 4 種, 其中 1n 胺和 2n 胺可和 CH 3COCl 反應生成醯胺 B +NH 3 CH 3 COOH+CH 3 CH 2 NH 2 C +(CH 3 CO) 2 O +CH 3 COOH D +2NH 3 +NH 4 Cl 二 多重選擇題 (AC)1 下列有關醯胺的敘述, 哪些正確? E A 醯胺分子間有氫鍵, 熔點 沸點比同分子量之其他有機化合物高 B 醯胺 鍵之碳以 sp 3 混成軌域鍵結 C 酯類與氨反應, 可得醯胺及醇類 D 最簡單之醯胺化合物為乙醯胺, 極易溶於水 E 苯胺和乙酐反應可得乙醯 胺苯及醋酸 6 B 應為 1 B 醯胺鍵的碳為 sp 2 混成軌域 D 最簡單之醯胺化合物為甲醯胺 E +(CH 3CO) 2O +CH 3COOH

32 2 A 熔點 : 新戊烷 > 正戊烷 ; 沸點 : 正戊烷 > 新戊烷 D 鹼性 : 甲胺 > 乙醯胺 E 與鈉之反應性 : 乙酸 > 乙醇 (BC)2 下列關於有機化合物諸多性質的比較, 哪些正確? A 熔點 : 正戊烷 > 新戊烷 B 沸點 : 正丁醇 > 乙醚 7-9 胺類與醯胺類 C 酸性 : 醋酸 > 酚 D 鹼性 : 乙醯胺 > 甲胺 E 與鈉之反應性 : 乙醇 > 乙酸 (AB)3 下列有關胺與醯胺類物質的敘述, 哪些正確? CD A 胺與醯胺皆是含氮的有機化合物 B (CH 3 CH 2 ) 3 N 為三級胺 C 苯胺易溶 E 於有機溶劑, 但難溶於水 D 魚腥味主要為胺類所散發的味道 E 最簡單的醯胺為甲醯胺, 化學式為 HCONH 2 (AC)4 阿司巴丹 是常見的代糖, 可作為糖尿病患的食品添加物, 其結構如下圖 DE 所示 則阿司巴丹的結構中含有哪些官能基? 胺類呈鹼性, 簡單的胺類可溶於水, 但隨著碳數的增加, 其水溶性漸小 4 A C A 酯基 B 醚基 C 羧基 D 胺基 E 醯胺基 ( 以 * 標示者為多重選擇題 ) ( D )1 甲醇在適當條件下進行以下一系列的反應 : 甲醇 Cu 氧 甲 D E KMnO 4( 酸性溶液 ) C 2H 5OH+ 濃 H 2SO 4 濃 NH 3 乙丙丁 + 乙醇 3 1 A 甲為甲醛 (HCHO) B 乙為甲酸 (HCOOH) C 丙為甲酸乙酯 (HCOOC 2H 5) D 丁為甲醯胺 (HCONH 2) 下列敘述何者錯誤? A 化合物甲的水溶液可作防腐劑 B 化合物乙可與多侖試劑反應, 產生銀鏡 C 化合物丙具有水果香味 D 化合物丁為乙醯胺 乙 (CH 3CO) 2O C 2 H 5 OH 丁 HCl *(AB)2 已知反應甲, 下列哪些正確? CD C 2 H 5 NH CH3COOCH3 2 戊丙 E A 甲為 C 2 H 5 Cl B 乙為 NaOH (aq) C 丙為 NH 3 D 丁為 CH 3 COOC 2 H 5 E 戊為 CH 3 CONHC 2 H 5 *(BC)3 下列關於阿司匹靈和對乙醯胺基苯酚 ( 普拿疼的主要成分 ) 的敘述, 哪些正 E 確? A 兩者為同分異構物 B 兩者均含有乙醯基 C 兩者均難溶於水, 但可溶於氫氧化鈉溶液中 D 兩者均能與氯化鐵反應, 呈紫色 E 兩者均有止痛 解熱的作用 2 C 2H 4+HCl CH 3CH 2Cl( 甲 ) CH 3CH 2Cl+NaOH (aq)( 乙 ) C 2H 5OH+NaCl CH 3CH 2Cl+2NH 3( 丙 ) CH 3CH 2NH 2+NH 4Cl CH 3CH 2OH+(CH 3CO) 2O CH 3COOC 2H 5( 丁 )+CH 3COOH CH 3CH 2NH 2+CH 3COOCH 3 CH 3CONHC 2H 5( 戊 )+CH 3OH 3 A 阿司匹靈和普拿疼不為同分異構物 D 只有普拿疼會與氯化鐵反應, 呈紫色

33 116 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 實驗七 烴類化合物的性質 1 1 以電石製備乙炔, 使學生熟悉製備有機化合物的裝置及操作 ; 並利用溴水與過 錳酸鉀水溶液檢驗烴類的性質 2 利用測定順 反丁烯二酸的熔點, 使學生熟悉毛細管熔點測定法的操作 利用 溶解度及酸度測定, 使學生了解順反異構物的性質差異 2 1 乙炔的製備 :CaC 2(s) +2H 2 O (l) Ca(OH) 2(s) +C 2 H 2(g) 2 不飽和烴的檢驗 : 1 溴水 : C 2 H 2(g) +Br 2(l) C 2 H 2 Br 2(l) C 2 H 2(g) +2Br 2(l) C 2 H 2 Br 4(l) C 6 H 10(l) ( 環己烯 )+Br 2(l) C 6 H 10 Br 2(l) 2 過錳酸鉀水溶液 : 3C 2 H 2(g) +10MnO 4 -(aq)+2h 2 O (l) 6CO 2(g) +10MnO 2(s) +10OH - (aq) 3C 6 H 10(l) +2MnO 4 -(aq)+4h 2 O (l) 3 ( 環己二醇 )+2MnO 2(s) +2OH - (aq) 3 順 反丁烯二酸的性質 : 1 熔點 : 反 > 順! 順式因具有分子內氫鍵, 使其分子間氫鍵較反式弱, 且反式的分子形狀較順式對稱而容易堆積 2 溶解度 : 反 < 順! 反式分子間作用力太強, 且極性遠小於順式, 故較順式難溶於水中 3 ph 值 : 反 > 順! 順式因有分子內氫鍵而使另一羥基的 H + 易解離, 酸性 3 1 乙炔製備與收集 : 較強 滴入數滴水至氣體不再產生 C 2 H 2( 正己烷 )+C 2 H 2( 乙醇 ) ( 乙炔的正己烷溶液 ) ( 乙炔的乙醇溶液 )

34 實驗七烴類化合物的性質 烴類的正己烷溶液與溴水的反應 : 搖動 觀察溶液顏色的變化 3 烴類的乙醇溶液與過錳酸鉀水溶液的反應 : 搖動 觀察溶液顏色的變化 常溫時, 稀薄過錳酸鉀溶液與乙醇反應的速率非常慢, 約需 1 小時以上才 可觀測到反應 反之, 過錳酸鉀溶液與烯 炔反應則在 1 分鐘內即可觀測 到, 因此本實驗選擇乙醇作為溶劑 4 順 反丁烯二酸的熔點測定 : 另一支毛細管取反丁烯二酸 自由落下, 至固體堆積緊密約 2 ~ 3 毫米高 使用銅絲攪拌 注意溫度計讀數 當溫度至 110 nc 時, 增大酒精燈與試管的距離, 觀察哪一支毛細管內固體先熔化, 另一支觀察到 200 nc 為止

35 118 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 5 順 反丁烯二酸對水的溶解度測定 : 搖盪, 觀察兩者溶解情形 使乙試管的殘留固體完全溶解 6 順 反丁烯二酸的酸度檢驗 : 承 5 取 5.0 ml 溶液來測試 觀察試管中氣體生成的速率 4 1 烴類的正己烷溶液與溴水的反應 : 試 劑 待測物 環己烯甲苯乙炔 溴水溴水褪色無反應溴水褪色 2 烴類的乙醇溶液與過錳酸鉀水溶液的反應 : 試 劑 待測物 環己烯甲苯乙炔 過錳酸鉀 水溶液 過錳酸鉀水 溶液褪色 無反應 過錳酸鉀水 溶液褪色 3 順 反丁烯二酸的熔點測定與昇華現象 對水溶解度及酸度檢驗 : 物質順丁烯二酸反丁烯二酸 熔點 (nc) ( 昇華 ) 對水溶解度較佳較差 與鎂帶反應氫氣生成較快氫氣生成較慢 乙炔的製備與性質 1 製備乙炔的裝置如右圖, 下列的相關敘述, 哪些正確? A 玻璃儀器甲為分液漏斗 溴水褪色 B 乙炔的正己烷溶液能使 C 實驗後玻璃儀器乙中的溶液, 能使紅色 石蕊試紙呈現藍色 D 乙炔的酒精溶液使過錳酸鉀溶 液褪色 E 乙炔在催化劑 H 2 SO 4 HgSO 4 存在下與水 反應產生乙醛 ABCDE E C 2H 2+H 2O H2SO4 HgSO 4 CH 3CHO

36 實驗八醇類 醛類和酮類的性質 下列有關順丁烯二酸和反丁烯二酸的性質敘述, 何者錯誤? A 順丁烯二酸的酸性較強 B 順丁烯二酸的熔點較低 C 反丁烯二酸在水中的溶解度較大 D 測量這兩種物質的熔點, 須以矽油浴加熱 E 上圖所示為順 反兩異構物的 球 - 棍 模型, 甲為順式, 乙為反式 C C 順式的溶解度較大 實驗八 醇類 醛類和酮類的性質 1 藉由檢驗醇類 醛類和酮類的性質, 學習有機化合物的定性分析技巧 2 1 對水的溶解度 : 1 低碳數的醇類因具有羥基 (-OH), 可和水分子形成分子間氫鍵, 因而對水溶解度較大! 甲醇 1- 丙醇 2- 丙醇可和水完全互溶 2 低碳數的醛和酮類本身雖不具分子間氫鍵, 但可和水形成分子間氫鍵, 因而均易溶於水中! 甲醛 丙酮可和水完全互溶 ; 但丙醛和丁酮則微溶於水中 2 和金屬鈉反應 : 1 ROH (l) +Na (s) RONa (s) H 2(g)! 2 RCHO (l) # % RCOR' +Na (s) 不反應 (l) 3 醇類 醛類和酮類的還原性 : 1 3RCH 2 OH (l) +Cr 2 O 7 2-(aq)+8H + (aq) 3RCHO (l) +2Cr 3+ (aq)+7h 2 O (l) 3RCH(OH)R' (l) +Cr 2 O 7 2-(aq)+8H + (aq) 3RCOR' (l) +2Cr 3+ (aq)+7h 2 O (l) RC(OH)R'R'' (l) +Cr 2 O 7 2-(aq) 不反應 2 3RCHO (l) +Cr 2 O 7 2-(aq) +8H + (aq) 3RCOOH (aq) +2Cr 3+ (aq)+4h 2 O (l) 3 RCOR' (l) +Cr 2 O 7 2-(aq) 不反應 4 醛類與酮類的檢驗 : 1 RCHO (l) +2Cu 2+ (aq)+5oh - (aq) RCOO - (aq)+cu 2 O (s) +3H 2 O (l) RCHO (l) +2[Ag(NH 3 ) 2 ] + (aq)+3oh - (aq) RCOO - (aq)+2ag (s) +2H 2 O (l) +4NH 3(aq)! 2 RCOR' (l) + Cu2+ (aq) # % [Ag(NH 3) 2 ] 不反應 + (aq)

37 120 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 3 1 對水的溶解度 : 加入蒸餾水 1 ml 分成兩層者再加 1 ml 蒸餾水 2 和金屬鈉的反應 : 取一支空試管倒置於有反應的試管上 點火柴 3 醇類 醛類及酮類的還原性 : 分別加入 0.5 M K 2Cr 2O 7(aq) 1 ml 和 3 M H 2SO 4(aq) 1 ml 加熱至沸騰 觀察各試管溶液顏色變化 4 醛類及酮類的檢驗 : 加入斐林試液 2 ml 加熱至沸騰 觀察各試管的變化 加入多侖試劑 5 ml 加熱至 50 nc 觀察各試管壁的變化

38 實驗八醇類 醛類和酮類的性質 對水的溶解度 : 化合物名稱 加 1 毫升水後的現象 加 2 毫升水後的現象 甲 醇 完全溶解 - 1- 丙醇 完全溶解 - 2- 丙醇 完全溶解 - 丙 醛 未完全溶解 未完全溶解 丙 酮 完全溶解 - 丁 酮 未完全溶解 未完全溶解 2 和金屬鈉的反應 : 化合物名稱 反應情形 甲 醇 產生氫氣泡 1- 丙醇 產生氫氣泡 2- 丙醇 產生氫氣泡 丙 醛 沒反應 丙 酮 沒反應 丁 酮 沒反應 3 醇類 醛類及酮類的還原性 ( 與 K 2 Cr 2 O 7 酸性溶液反應 ): 化合物名稱 反應情形 甲 醛 溶液顏色由橙色變綠色 甲 醇 溶液顏色由橙色變綠色 1- 丙醇 溶液顏色由橙色變綠色 2- 丙醇 溶液顏色由橙色變綠色 丙 醛 溶液顏色由橙色變綠色 丙 酮 沒反應 丁 酮 沒反應 4 醛類及酮類的檢驗 : 化合物名稱 與斐林試液反應情形 與多侖試劑反應情形 甲 醛 生成紅色沉澱 產生銀鏡 丙 醛 生成紅色沉澱 產生銀鏡 丙 酮 沒反應 沒反應 丁 酮 沒反應 沒反應

39 122 互動式教學講義 選修化學 下 1 醇 醛和酮類的性質 下列的檢驗反應結果 哪些完全正確 1-丙醇 2-丙醇 A多侖試劑 * * * B過錳酸鉀 * * C金屬鈉 * * D二鉻酸鉀 * * E斐林試液 選 項 丙 醛 丙 酮 表有反應 *表無反應 AC BD 1-丙醇 2-丙醇和丙醛均能與過錳酸鉀或二鉻酸鉀反應 E 僅丙醛能和斐林試液發生反應 1-1 下列 7 種物質 甲醇 福馬林 1-丙醇 2-丙醇 丙醛 丙酮和丁酮 有幾種 能和金屬鈉反應產生氣體 A2 B3 C4 D5 C E 6 甲醇 1-丙醇和 2-丙醇均能和金屬鈉反應生成氫氣 1 ROH+Na RONa+ H2 福馬林為甲醛的水溶液 2 其中甲醛不和金屬鈉反應 但水則能和金屬鈉反應生成 氫氣 1 H2O+Na NaOH+ H2 2 阿司匹靈的製備 實驗九 1 實驗目的 1 了解阿司匹靈製備的反應原理和實驗方法 2 經由阿司匹靈的合成 熟悉有機化合物的分離及純化等技術 3 鑑定產物與計算產率 2 實驗原理 濃 H2SO4 + n Fe 3+ + (aq) +CH3COOH +(n-1)h2o [Fe(C6H5O)6]3-(aq) 紫色 +6H+(aq)

40 實驗九阿司匹靈的製備 製備阿司匹靈 : 搖動使固體溶解 熱水浴 10 ~ 15 分鐘 玻棒攪拌均勻置於冰水中冷卻約 10 分鐘 2 產物分離 : 3 產物純化 : 攪拌至無氣體發生 將濾液倒入燒杯 85 ~ 90 nc 烘箱乾燥 稱重 4 產物檢驗 : 三支各滴入 2 ~ 3 滴 FeCl 3(aq)

41 124 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) 4 1 由於乙酐易水解, 所使用的儀器必須乾燥 2 由於柳酸有分子內氫鍵的作用 加硫酸的目的主要是破壞柳酸的氫鍵, 使反應 在較低的溫度 (85 ~ 90 nc) 下即可反應, 並減少副產物產生 3 乙醯柳酸 ( 阿司匹靈 ) 受熱易分解, 分解溫度約 140 nc, 因此烘乾時間不可 過長 5 ( 分子量 : 乙酐 =102, 柳酸 =138, 阿司匹靈 =180) 項目名稱 數量 柳酸克數 2.07 柳酸莫耳數 乙酐克數 5.40 乙酐莫耳數 阿司匹靈克數 1.29 阿司匹靈莫耳數 理論產量 2.70 產率 48% 阿司匹靈的製備 1 阿司匹靈的製備過程如下 :1 用乙酐將柳酸乙醯化 ;2 將所得反應混合物倒入水中, 過濾之 ;3 在沉澱物中加入飽和碳酸氫鈉溶液, 再過濾 ;4 最後將鹽酸加入濾液中, 所得沉澱析出物即是產品 根據以上步驟, 判斷下列敘述哪些正確? A 在步驟 4 中, 加鹽酸是要將阿司匹靈再沉澱析出 液, 是要將阿司匹靈和可溶於水且不與碳酸氫鈉溶液反應的雜質分離 B 在步驟 3 中, 加碳酸氫鈉溶 C 阿司匹靈易 溶於水 D 阿司匹靈的結構為 E 阿司匹靈的學名為柳酸乙酯 AD B 步驟 3 中, 加碳酸氫鈉溶液可使阿司匹靈生成可溶於水的鈉鹽, 而和不溶於水的副產物分離 C 阿司匹靈難溶於水 E 阿司匹靈的學名為乙醯柳酸 1-1 下列有關阿司匹靈的敘述, 哪些正確? A 為止痛 退熱 抗炎劑 B 易溶於水 C 能與 NaHCO 3 溶液反應 D 能與 FeCl 3 溶液反應呈紫色 E 易溶於酒精 ACE 阿司匹靈難溶於水, 但可溶於鹼中, 因不含酚的官能基, 故不與 FeCl 3 溶液反應呈紫色

42 第 7 章有機化學 125 一 單一選擇題 1 2 題為題組 3 B 甲醛樹脂常用於各種建築 裝潢的材料, 包括接合板 木製產品 接著劑 隔熱材料等, 此樹脂在初期會不斷釋出甲醛氣體, 對皮膚及黏膜具有刺激性作用, 嚴重者甚至導致肝炎 肺炎及腎臟損害 王同學取 2.00 克柳酸 ( 分子量 =138) 與 4.00 毫升乙酐 ( 分子量 =102, 比重 =1.08), 在濃硫酸的催化下反應, 所得產物經純化 再結晶及烘乾後, 得到 1.80 克的阿司匹靈 柳酸與乙酐反應生成阿司匹靈的反應式如下 : 96 指考 ( E )1 下列哪一個化合物也可與柳酸反應, 生成阿司匹靈? 1 E 乙醯氯 :CH 3COCl 和乙酐 :(CH 3CO) 2O 皆含 A 氯乙烯 B 乙醇 C 乙胺 D 溴乙烷 E 乙醯基 (CH 乙醯氯 3CO-), ( D )2 試問王同學在本實驗所得的產率 (%) 為何?( 解析見解答本 ) 故可互相取代 A 35 B 47 C 52 D 69 E 78 ( B )3 國內媒體曾報導, 有些新裝潢的房間或新購買的玩具, 其所用的聚合物材料 會逸出有害健康的物質 試問下列哪一物質, 最有可能從聚合物逸出? A 甲醇 B 甲醛 C 乙醇 D 乙酸 E 丙酮 98 指考 ( A )4 化合物甲的結構式如右圖, 下列哪一選項是化 合物甲的正確中文系統命名?( 解析見解答本 ) A 6- 甲基 -3- 辛酮 基 -6- 辛酮 B 2- 乙基 -5- 庚酮 C 3- 甲 D 1,2- 二甲基 -5- 庚醛 E 1,2- 二甲 基 -3- 庚醛 98 指考 ( E )5 丙烯醯胺在常溫下為白色結晶, 易溶於水, 且可能致癌 油炸含碳水化合物的食 物, 溫度高於 130 nc 就會出現丙烯醯胺 試問丙烯醯胺的化學式為下列何者? A CH 2 CHCH 2 NH 2 B CH 3 COCH 2 NH 2 C CH 3 CH 2 CONH 2 D CH 3 CH 2 CH 2 CONH 2 E CH 2 CHCONH 2 ( 解析見解答本 ) ( C )6 為了增加豬肉中的瘦肉, 有些養 豬戶會在豬的飼料中, 添加禁藥 瘦肉精 瘦肉精可以促進蛋 白質合成, 增加瘦肉 右圖為某 102 指考 一瘦肉精的結構式 下列有關此化合物的敘述, 何者錯誤?( 解析見解答本 ) A 此瘦肉精分子含有二級醇結構 B 可形成分子間氫鍵 C 此化合物的水溶液呈酸性 D 此化合物的水溶液加入多侖試劑, 不會產生銀鏡 E 此化合物加入氯化鐵酒精水溶液, 會造成顏色改變 102 指考

43 126 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) ( C )7 銅葉綠素鈉是食品著色劑, 其結構如右圖所示 下列有關銅葉綠素鈉的敘述中, 何者不正確? 7 A 五員雜環內有類似苯的共振現象 C 羧酸的共軛鹼呈鹼性 D 結構中的 C 有 sp 2 和 sp 3 的混成軌域 A 銅葉綠素鈉可以具有共振結構 的共軛酸結構中含有羧基 水後水溶液呈酸性 B 銅葉綠素鈉 C 將銅葉綠素鈉溶於 D 銅葉綠素鈉結構中的碳原 子沒有 sp 混成軌域 E 在銅葉綠素鈉的結構中, 鈉和氧之間的鍵結是屬於離子鍵 103 指考 ( E )8 黑巧克力中有豐富的兒茶素 兒茶素有降血壓 改善血液循環 防止心血管疾病等功效 另外, 兒茶素也是茶葉具苦澀味的原因之一 某一兒茶 素之結構如右圖 下列關於此兒茶素的敘述, 哪 一項不正確? A 可溶於水 B 可形成分子間氫鍵 C 含有二級醇的結構 D 結構中含有羥基與醚基 E 與斐林試液反應, 會產生紅色沉澱 104 指考 ( D )9 甲 乙 丙 丁 戊為五種有機化合物的代號 已知甲可作為抗凍劑, 乙可進行酯化反應, 丙可還原生成二級醇, 丁可作為麻醉劑, 且其沸點高低的排列順序為甲 > 乙 > 丙 > 丁 > 戊 若五種化合物依甲 乙 丙 丁 戊順序排列, 則下列哪一排列正確?( 解析見解答本 ) A 乙醇 乙酸 乙烷 乙醚 丙酮 B 乙烷 乙酸 乙醇 丙酮 乙醚 C 乙酸 乙二醇 丙酮 乙烷 乙醚 D 乙二醇 乙酸 丙酮 乙醚 乙烷 E 乙二醇 乙酸 乙醚 丙酮 乙烷 105 指考 0 ~ w 題為題組下圖表示以乙炔為起始物合成一些簡單有機化合物的反應流程圖 圖中 1 ~ 5 表示氧化或還原反應等過程, 甲 ~ 丁為有機化合物的代號 已知所有反應物以等莫耳數在其適當的反應條件下, 均可往箭頭所示的方向進行 試依箭頭所示的方向, 推出甲 ~ 丁的有機化合物後, 回答 0 ~ w 題 :( 解析見解答本 ) 105 指考 8 A 兒茶素分子結構中有 5 個羥基 (-OH), 微溶於水, 但可溶於熱水中 BCD 結構中有醚基和羥基, 其中 4 個羥基接在苯環上形成酚, 另 1 個羥基為二級醇, 羥基可形成分子間氫鍵 E 結構中並沒有醛基, 故無法與斐林試液反應 ( B )0 代號乙是什麼化合物? A CH 3 OH B CH 3 CHO C CH 3 COOH D C 2 H 5 OC 2 H 5 E CH 3 COOC 2 H 5 ( E )q 代號丁是什麼化合物? A CH 3 OH B CH 3 CHO C CH 3 COOH D C 2 H 5 OC 2 H 5 E CH 3 COOC 2 H 5 ( D )w 過程 1 ~ 5 中, 哪些屬於氧化反應? A1 2 B2 3 C3 5 D1 2 5 E2 3 5

44 第 7 章有機化學 127 二 多重選擇題 (AD)1 分子式為 C 4 H 8 的有機化合物, 有很多不同的結構 下列有關 C 4 H 8 化合物的敘 E 述, 哪些正確?( 解析見解答本 ) A 共有 6 種不同結構 B 屬於炔類的, 只有 1 種結構 C 屬於烯類的, 有 3 種結構 D 屬於烷類的, 有 2 種結構 E 可與溴水在室溫進行加成反應的總 數為 4 種結構 93 指考 (CD)2 下列哪些化合物可與一當量的 HBr, 在適當的反應條件下, 得到 2- 溴丁烷? A 2- 丁炔 B 2- 丁酮 C 順 -2- 丁烯 D 2- 丁醇 E 1- 丁醛 94 指考 3~5 題為題組 2 A 得到 2- 溴 -2- 丁烯 BE 醛 酮不易與 HBr 反應 天然油脂結構的核心為甘油 (HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH), 有一瘦身用的非天然油脂, 其結構的核心則為蔗糖 (C 12 H 22 O 11 ) 該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸(C 17 H 33 COOH) 與蔗糖反應而得, 其反應示意圖如下圖 ( 注意 : 圖的反應式不完整 ) 95 指考 4 酯化反應 : 有機酸 (-COOH)+ 醇 (-OH) 酯 + 水, 故油酸與蔗糖的反應包含酯化與脫水反應 (BC)3 試問該非天然油脂含有下列哪些官能基? A 炔 B 烯 C 酯 D 酮 E 酸 (CD)4 油酸與蔗糖的反應屬於下列哪些反應? A 加成反應 B 皂化反應 C 脫水反應 D 酯化反應 E 聚合反應 (CE)5 該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱, 水解後的產物, 可與下列哪些試劑反應? A 斐林試液 B 多侖試劑 C 溴的四氯化碳溶液 D 澱粉溶液 E 鹼性過錳 酸鉀溶液 ( 解析見解答本 ) 3 蔗糖的 -OH 官能基與不飽和油酸的 -COOH 官能基進行酯化反應, 酯化後所得非天然油脂會保留不飽和油酸中烯的官能基及酯的官 能基 ( ) 6 D 乙醚中, 氧為 sp 3 混成軌域, 分子形狀為彎曲形, 故為極性分子 E 甲醚與乙醇互為同分異構物 (AB)6 下列有關羧酸 醚及醇類的敘述, 哪些是正確的? C A 乙二酸俗稱草酸, 分子式為 C 2 H 2 O 4 B 丙三醇俗稱甘油, 分子式為 C 3 H 8 O 3 C 乙二酸的沸點高於乙酸 D 乙醚中, 氧原子的兩側均為乙基, 因此乙醚不具極性 E 甲醚與乙醇互為同素異形體 97 指考 (BC)7 大自然很奧妙, 可藉由簡單分子調節重要生化反應, 以乙烯為例, 它是植物 E 激素, 可催熟果實 試問下列有關乙烯的敘述, 哪些正確? A 常溫 常壓下, 乙烯為液態 B 乙烯可用於製造聚合物 C 乙烯的碳原子 具有 sp 2 混成軌域 D 乙烯不能用於製造乙醇 E 乙烯可進行加成反應 7 A 常溫 常壓下, 乙烯為氣態 D 乙烯與水進行加成反應, 可得乙醇, 101 指考 H 2C=CH 2+H 2O H+ CH 3CH 2OH (AC)8 張同學嘗試用下列方法檢驗有機化合物, 試問哪些會有明顯的顏色變化? A 用溴的四氯化碳溶液檢驗環己烯 B 用斐林試液檢驗丙醇 C 用氯化鐵水 溶液檢驗柳酸 D 用過錳酸鉀水溶液檢驗丁酮 E 用二鉻酸鉀水溶液檢驗 2- 甲基 -2- 丙醇 ( 解析見解答本 ) 101 指考

45 128 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) (AB)9 二氯乙烯的化學式為 C 2 H 2 Cl 2, 因氯位置不同, 可有下列三種結構式 ( 化合 D 物 ) 根據這些結構式, 下列敘述哪些正確? 9 C 反 -1,2- 二氯乙烯為對稱性分子, 分子為非極性 E 三種化合物經氫化反應後, 只得到兩種化合物 :1,1- 二氯乙烷和 1,2- 二氯乙烷 A 三種化合物均可使溴的四氯化碳溶液褪色 B 三種化合物互為同分異構物 C 三種化合物中, 反 -1,2- 二氯乙烯的極性最大 D 三種化合物均可經由加成 聚合反應, 生成聚合物 E 三種化合物進行氫化反應後, 會得到三種不同的 產物 0 A 電石的化學式為 CaC 2 BE CaC 2+2H 2O C 2H 2+Ca(OH) 2, 此反應非常劇烈 101 指考, 應將水置於分液漏斗上, 逐滴加到電石中 (BD)0 在實驗室通常使用電石和水來製備乙炔 下列有關此一實驗的敘述, 哪些正 C C 2H 2+2Br 2 C 2H 2Br 4( 加成反應 ) D 3C 2H 2+10MnO E 確? 2H 2O 6CO 2+10MnO 2+10OH - A 電石的化學式為 CaC B 實驗過程中除了乙炔生成外, 還會產生氫氧化鈣 C 將乙炔通入溴的四氯化碳溶液會褪色並進行取代反應 D 將乙炔通入微鹼 性的過錳酸鉀溶液, 會產生二氧化錳 E 製備乙炔時, 應將水逐滴加到電石, 以避免反應過於劇烈而發生危險 102 指考 (CD)q 下列有關乙烯和乙炔的敘述, 哪些正確? E A 乙炔不會進行聚合反應 B 乙炔加水反應可以得到乙醇 C 可用含氯化亞 銅的氨水溶液來分辨乙烯和乙炔 D 乙烯可與溴分子溶液反應產生 1,2- 二溴 乙烷 E 在低溫下, 乙烯可與鹼性過錳酸鉀溶液反應得到 1,2- 乙二醇 q A 乙烯和乙炔均可進行加成聚合反應 B C 2H 2+H 2O CH 3CHO( 乙醛 ) 102 指考 (BC)w 下列關於 2- 甲基丙烯的敘述, 哪些正確?( 解析見解答本 ) D A 分子式為 C 3 H 6 B 在常溫下可使溴水褪色 C 可與水反應形成醇類 D 與 氯化氫反應可產生含氯的鹵烷 E 可進行縮合聚合反應, 生成高分子化合 物 103 指考 (AB)e 下列關於 2- 甲基丙烯 順 -2- 丁烯 反 -2- 丁烯和 1- 丁烯的敘述, 哪些正確? A 皆可與過錳酸鉀溶液反應 B 只有順 -2- 丁烯和反 -2- 丁烯互為幾何異構物 C 只有順 -2- 丁烯 反 -2- 丁烯和 1- 丁烯互為結構異構物 D 進行氫化反應時, 只有順 -2- 丁烯和反 -2- 丁烯會得到相同的產物 E 用溴水檢驗時, 只有順 -2- 丁 烯和反 -2- 丁烯會褪色 ( 解析見 P.130) 104 指考 (AB)r 欲配製銀鏡反應實驗中的多侖試劑, 其步驟是先在 10 ml 乾淨玻璃試管中, E 加入 0.60 M 硝酸銀溶液 3.0 ml, 然後滴入 2.5 M 的 NaOH 溶液 0.15 ml, 再 加入約 2.0 ml 的 2.0 M 氨水 在此多侖試劑中, 加入 10% 的葡萄糖溶液 6 滴 (0.30 ml), 並於溫水中加熱, 則可在玻璃壁上產生銀鏡 下列有關此實驗 的敘述, 哪些正確?( 解析見解答本 ) A 此反應中葡萄糖是限量試劑 B 此實驗的結果可說明葡萄糖是還原醣 C 銀鏡為固體物質, 其化學式為 Ag 2 O D 若以蔗糖取代葡萄糖, 則同樣會有銀 鏡產生 E 再加入氨水的目的是為了產生銀氨錯離子 [Ag(NH 3 ) 2 ] 指考

46 第 7 章有機化學 129 (CD)t 有機化合物甲 ~ 戊的結構式如下 : E 甲乙丙丁戊 下列有關這些有機化合物的敘述, 哪些正確? A 甲的沸點比乙高 B 在常溫下, 甲會被酸性二鉻酸鉀溶液氧化 C 戊具有還原性, 可與多侖試劑產生銀鏡反應 D 丁在水中主要以 NH + 3 CH(CH 3 )COO - 的形式存在 E 丙可與鈉金屬反應, 所產生鹽類可作為食物防腐劑 104 指考 (BE)y 將瘦肉精添加於豬隻等動物飼料中, 可以促進蛋白質合成, 增加動物的瘦肉量, 少長脂肪 瘦肉精之一的萊克多巴胺的結構式, 如右圖, 分子量為 301 克 莫耳, 對於水的溶解度為 4100 毫克 升 萊克多巴胺原先是研發作為氣喘用藥, 但未通過美國食品藥物管理局 (FDA) 的人體實驗 但允許在飼料中添加, 瘦肉精的安全殘留量, 則常參考 FDA 標準 下列與瘦肉精相關的敘述, 哪些正確?( 解析見解答本 ) A 萊克多巴胺的分子式為 C 18 H 22 NO 3 B 萊克多巴胺的結構具有酚基與胺基 C 萊克多巴胺在美國可以少量用於治療氣喘病 D 萊克多巴胺對於水的溶解度, 比食鹽易溶約 10 倍 E 添加 18.5 克的萊克多巴胺於每噸飼料中, 其量等於 18.5 ppm 105 指考 ( 以 * 標示者為多重選擇題 ) *(CD)1 某一氧化劑 X, 雖不能氧化甲醇 乙醇 甲醛或乙醛, 但能氧化下列有機化合物, 以得醛或酸 : t A 甲和乙為同分異構物, 分子間作用力 : 乙 > 甲, 故沸點 : 乙 (99 nc)> 甲 (82.4 nc) B 甲 :2- 甲基 -2- 丙醇為三級醇, 不能被 K 2Cr 2O 7 所氧化 C 戊 : 甲酸具有醛基, 可和多侖試劑反應產生銀鏡 D 丁為胺基酸, 在中性水溶液中主要以離子型的形式存在 E 丙為苯甲酸, 其鈉鹽可作為醬油的防腐劑 其中 R 1 R 2 R 3 與 R 4 可能是氫 烷基或其他官能基 若以該氧化劑 X, 氧化 2,3,4- 戊三醇, 則可能獲得下列哪些產物? A CH 3 COOH B CO 2 C HCOOH D CH 3 CHO E CH 2 O 92 指考 1 本題利用所給的反應, 推理應有產物為 C HCOOH 及 D CH 3CHO X X

47 130 互動式教學講義 選修化學 ( 下 ) ( D )2 取某三酸甘油酯 6.38 克 ( 分子量 =638) 與 50 毫升未知濃度的氫氧化鈉水溶液反應, 生成脂肪酸鈉鹽與甘油 完全反應後, 將脂肪酸鈉鹽分離, 所得濾液需以 25 毫升的 0.2 M HCl 水溶液恰可完全中和 試問此未知濃度的氫氧化鈉水溶液的體積莫耳濃度 (M) 為何?( 解析見解答本 ) A 0.1 B 0.2 C 0.3 D 0.7 E 指考 3 本題共 4 小題, 其答案需從下列 15 種有機化合物選取, 且必須以 ( ) 內的 A B C 代號回答, 並寫出其正確的中文名稱 A B C 3 1 2n 醇氧化可得酮, 故選 L 環戊醇 2 醛類可和多侖試劑進行銀鏡反應, 故選 E 己醛 3 具氫鍵 分子量大且分子對稱性佳者熔點高, 故選 G 苯甲酸 4 烯類具順反異 D E CH 3 (CH 2 ) 4 CHO F CH 3 COOC 2 H 5 構物, 順式為分子量大者在碳 - 碳雙鍵同一側, 反之為反式 具有反式異構物, 則本身為順式烯類, 故選 O 順 -2- 庚烯 G H I J CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 OH K CH 3 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 L M N CH 3 COCH 3 O P 哪一個化合物可與二鉻酸鉀溶液反應生成酮類?( 寫出代號與其正確的中文名稱 ) 2 哪一個化合物可與多侖試劑反應得銀鏡?( 寫出代號與其正確的中文名稱 ) 3 哪一個化合物具有最高的熔點?( 寫出代號與其正確的中文名稱 ) 4 哪一個化合物可以有反式異構物?( 寫出代號與其正確的中文名稱 ) 96 指考 1L 環戊醇 2E 己醛 3G 苯甲酸 4O 順 -2- 庚烯 二 多重選擇題 e AE 不飽和烴 ( 烯和炔 ) 可和過錳酸鉀溶液及溴水反應而褪色 BC 順 -2- 丁烯和反 -2- 丁烯互為幾何異構物 ;2- 甲基丙烯 2- 丁烯和 1- 丁烯則互為結構異構物 D 烯在催化劑下, 均可和 H 2 反應, 其中順 -2- 丁烯 反 -2- 丁烯和 1- 丁烯均反應成為丁烷 +H 2 (2- 甲基丙烷 ) A S S S S +H 2 H 3C-CH 2-CH 2-CH 3 ( 丁烷 ) D F F F F H 3C-CH 2-CH=CH 2G