样品前处理 5 大米提取物的衍生化处理依据 Zhou 等人发表的用于表征糙米代谢组学特征而优化的方法完成将新鲜脱壳的稻粒浸泡于液氮中, 之后研磨过 60 目网筛称量 300 毫克糙米粉末, 加入 3 ml 甲醇 / 水溶液 (4:1 v/v), 另加入 100 µl 癸酸溶液 (0.30 mg/

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媛恶优樊
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1 应用气相 - 三重四极杆质谱对不同基因型大米的代谢组学研究 Jeremy P. Matthews 1, Silvia Gemme 2, Hans-Joachim Huebschmann 1 Cindy Llorente 3, Rosario Jimenez 3, Nese Sreenivasulu 3 1 Thermo Fisher Scientific, Singapore, 2 Alpha Analytical Pte. Ltd., Singapore, 3 International Rice Research Institute, Philippines AN 10419_C_GCMSMS_201508Y 关键词全自动 SRM 离子对优化软件 (AutoSRM); 生物标记物 ; 食品 ; 代谢组学 ;MRM; 营养学 ; 大米前言代谢组学是一门应用高通量测试平台研究生物代谢过程中的小分子代谢物的科学作为生物体内众多代谢反应的产物, 其代谢物的含量始终处于动态变化中因此, 所谓代谢组特征反映的是来自于活体组织的生物样本的生理状况 1 对于植物来说, 其代谢组主要受遗传基因以及环境影响等外部刺激作用而在生长过程中不断变化因而, 通过测试所获得的代谢组特征仅为该植物某组织器官在特定生长阶段生理状况的剪影对样本中代谢物的定性和定量结果可作为此代谢组状态的指纹图谱或指示谱图据估计, 所有植物生长过程中存在超过 20 万种代谢物, 这些代谢物数量众多, 结构复杂多样 2 代谢组学分析的最大挑战在于代谢物结构性质的多样性以及含量的巨大差异要对整个代谢组体系中的代谢物进行测试, 必须应用多种测试平台对于研究可通过化学衍生法处理进行气相色谱分析的低分子量代谢物来说, 气相色谱与质谱联用 (GC-MS) 是绝佳的测试工具在使用气质联用仪一级全扫描模式表征代谢物, 可识别相关代谢物并提供其归一化相对含量信息, 然而, 对代谢物整体定量研究的要求是获得准确的绝对定量信息在研究大米等功能, 一次进样同时定性和定量上百种代谢物 MRM 数据采集模式通过监测目标代谢物独特的保留时间相关的母离子 - 子离子转化反应, 有效消除基质和噪音的干扰并且, 共流出化合物也可以分别定量, 无需通过数学计算进行解卷积处理作为一种食物来源, 大米对于我们至关重要, 它为约 21% 的人口提供了能量供给 ( 大米的代谢组研究可用于对不同大米样本进行指纹图谱识别, 以鉴定出具有发展潜力的种属, 从而拣选更好品质具备更多营养成分的大米位于菲律宾马尼拉的国际稻米研究机构 (International Rice Research Institute, IRRI) 是目前亚洲最大的非营利性农业研究中心 IRRI 以提高稻米产量和营养成分为目标, 专注于稻米的新品种开发本次分析目的是考察 GC-MS/MS 测试平台对于检测不同基因型成熟稻粒目标代谢物的适宜性本实验与 IRRI 合作完成, 旨在建立表征不同种类稻米的代谢特征的测试流程某一植物时, 需要对作为功能基因组学工具或区别不同种属品质大米的生物标记物的目标代谢物进行准确定量三重四极杆质谱仪由于其在复杂有机样本中对待测物进行定性和定量的能力而成为代谢组学研究中极具价值的工具之一 3, 4 三重四极杆质谱的主要优势是利用其多重反应监测 (MRM)

2 样品前处理 5 大米提取物的衍生化处理依据 Zhou 等人发表的用于表征糙米代谢组学特征而优化的方法完成将新鲜脱壳的稻粒浸泡于液氮中, 之后研磨过 60 目网筛称量 300 毫克糙米粉末, 加入 3 ml 甲醇 / 水溶液 (4:1 v/v), 另加入 100 µl 癸酸溶液 (0.30 mg/ml) 作为内标物质上述样本涡旋 1 分钟并静置 30 分钟, 经超声处理 60 分钟后 12000g 离心 10 分钟取 2 ml 上清液冻干, 加入 90 µl 含 1% 三甲基氯硅烷 (TMCS) 的双三甲基硅烷基三氟乙酰胺 (BSTFA) 和 80 µl 吡啶进行衍生化混合物经 75 水浴 45 分钟后移入装有 200 µl 内插管的 2 ml 气相色谱样品瓶中, 用于 GC-MS/MS 分析所有样本均在衍生化处理后 24 小时内完成测试 5 实验条件 12 份大米提取物衍生化样本均应用 Thermo Scientific TM TSQ TM 8000 三重四极杆 GC-MS/MS 系统联用 Thermo Scientific TM TRACE TM 1310 气相色谱分析, 气相色谱仪同时配备有分流不分流进样口 SSL 即时连接的 SSL 模块和 Thermo Scientific TM TriPlus RSH TM 自动进样器具体仪器方法见表 1 样品测试整个代谢组学测试流程包括两个部分, 两部分均在 TSQ 8000 质谱仪上测试完成, 详见图 1 代谢组学测试代谢组表征, 诊断性生化标记物鉴定色谱柱型号色谱柱尺寸表 1. 气相色谱条件 Thermo Scientific TM TRACE TM TR-5MS 长 30 m, 内径 0.25 mm, 膜厚 0.25 µm(p/n 260F142P) 进样器, 温度即时连接 SSL,285 分流流速 12 ml/min 进样模式, 体积分流 1:10 载气, 流速升温程序传输线温度 285 表 2. 第一部分, 无目标性分析质谱条件一级质谱全扫描离子化模式扫描模式, 扫描范围扫描速率氦气, 稳定流速,1.2 ml/min 60 保持 4 分钟 8 /min 升至 /min 升至保持 15 分钟 EI, 70 ev 一级质谱全扫描, Da 250 ms 离子源温度 300 离子化模式扫描模式, 扫描范围采集速率表 3. 第二部分, 目标性分析质谱条件 - SRM EI, 70 ev 同时进行 SRM / 一级质谱全扫描一级质谱全扫描, Da SRM 模式, 详见附录 1 的 SRM 离子反应信息 10 ms 离子源温度 300 图 1 展示了代谢组学研究的通用测试流程, 首先是第一部分, 无目标性地检测样本中化合物成分 ; 之后进行第二部分, 对第一部分中鉴定的代谢物进行目标性的定量分析第一部分分析需要通过对一级质谱全扫描数据进行谱图数据库检索来完成相关化合物鉴定一级全扫描测试第一部分 - 无目标性分析 MRM 测试第二部分 - 目标性分析第二部分分析则通过选择性反应监测 (SRM) 模式来对复杂基质中痕量化合物进行准确定量最终用于选择性定量的多重反应监测 (MRM) 是由众多单独代谢组数据库基于已知数据的选择性反应监测组成的图 1. 分别应用一级质谱全扫描进行无目标性分析和 MRM 扫描进行目标性分析的代谢组学测试流程展示 2

3 TSQ 8000 系统同时进行一级质谱全扫描和 SRM 扫描的能力出色, 能够直接采集到第一部分和第二部分所需要所有数据仪器同时进行一级质谱全扫描和 SRM 扫描的能力使得实验人员可以在一次测试中不仅对已知代谢物定量 ( 目标性 ) 的同时, 鉴定未知代谢物 ( 无目标性 ) 在所有测试流程中, 化合物的色谱保留时间是不变的, 这一点不仅可作为化合物鉴定的依据之一, 更可以加快建立目标性 MRM 测试方法进程因此,Thermo Scientific TSQ 8000 三重四极杆质谱系统是同时进行未知化合物表征以及目标化合物广泛定量的理想测试平台本次应用 TSQ 8000 GC-MS/MS 系统进行代谢组学研究的两部分数据对于深入了解稻米品质具有重要参考价值结果第一部分无目标性分析测试流程中的第一部分, 共测试了 5 种不同的大米样本之所以选择这几种大米, 是由于它们不同的特性, 这样更有可能测试出含量具有显著差异的代谢物测试样本的一级全扫描离子流图见图 2 选择其中一个样本 (3 号样本 ) 来建立和优化 SRM 方法这个 1. 分析母离子根据一级全扫描数据, 选择出 66 种感兴趣的代谢物, 每个代谢物选择 2 3 个母离子本步骤需要单独进行一次 GC-MS/MS 测试, 选择出的相关母离子将进行进一步的子离子分析 2. 子离子分析选出在第一步中各代谢物选出的母离子的相应子离子每个代谢物均被选出多个产物离子, 这导致每个代谢物有 3 7 对母离子子离子离子对用于 SRM 优化分析 3.SRM 优化分析优化每对母离子 - 子离子离子对的碰撞能量, 以获得最大的离子强度, 即灵敏度在目标代谢物进入质谱仪后, 对其进行快速梯度能量轰击以提高离子强度通过实时直接控制仪器, 在单次测试中试验了多个碰撞能量, 从而极大地缩短了建立和优化 SRM 方法所需要的周期仅测试了 5 针样品就所有 66 种代谢物的 SRM 方法优化通过质谱图自动解卷积和鉴定软件 (AMDIS) 对 TSQ 8000 测试所得的复杂离子流图进行解卷积处理, 并应用美国国家标准与技术研究院 (NIST) 的质谱图数据库进行谱图检索上述的 66 种进行 AutoSRM 优化的代谢物均通过 2011 NIST 质谱图数据库检索匹配其一级全扫描质谱图以完成鉴定样本中含有大量有意义的代谢物 TSQ 8000 三重四极杆质谱仪配置了全自动 SRM 离子对优化 (AutoSRM) 功能, 这个软件包可以快速自动化地建立和优化 SRM 分析方法利用该功能建立一个优化 SRM 方法步骤如下 : 图 2. 5 种不同大米样本的一级全扫描离子流图 3

4 由于多种同分异构体的单糖和双糖化合物具有相似的质谱图特征, 这些峰经数据库检索给出多个可能的化合物结构而这些化合物可通过测试相应的标准对照品以及比较保留时间先后来推测其具体化学结构鉴定所得的代谢物包括氨基酸有机酸脂肪酸醇类和糖类 ( 单糖和双糖 ) 以上代谢物通过 SRM 模式进行进一步检测, 具体离子转化反应信息见附录 1 第二部分目标性定量分析将上文所述的 AutoSRM 优化结果导入 TraceFinder 定量软件中, 自动建立数据处理方法再次测试 5 号大米样本来检查 SRM 优重复测试 10 次衍生化的 9 号大米样本并分别计算 66 种代谢物的 RSD 来评价整个代谢组学测试方法的重复性重复性考查结果见图 4 即使在大米提取物较大的基质干扰下, 痕量目标代谢物的峰面积依然表现出良好的重复性 66 种代谢物的平均 RSD 为 7.8%, 其中 96% 的代谢物 RSD 小于 15%,74% 的代谢物 RSD 小于 10% 应用优化好的 MRM 方法检测 12 种不同种类的稻米潜在的生物标记物, 即寻找可以区别大米种类的代谢物各代谢物的相对含量以热图 (heat map) 的形式展示出来, 见图 5 化结果的有效性, 详见图 3 图 3. 5 号大米样品的 SRM 离子流图图 4. 9 号大米样品中 66 种代谢物的峰面积重复性 4

5 代谢物编号 1 号样品 2 号样品 3 号样品 4 号样品 5 号样品 6 号样品 7 号样品 8 号样品 9 号样品 10 号样品 11 号样品 12 号样品图号大米提取物样品中 66 种代谢物的 SRM 扫描结果热图比较 ( 代谢物编号具体参考附录 1) 5

6 图 5 的热图展示了 12 个大米样品中 66 种代谢物的相对含量所有峰面积均通过内标物质校正, 并对最终峰面积数据归一化处理这样, 样品中含量最高的代谢物的相对值标记为 100%, 其它代谢物以此为基准进行归一化热图中绿色和红色对应相关化合物相对浓度 0% 到 100%, 中间浓度以黄色和橙色表示热图通过色彩对比形象展示了 12 种大米样品中各代谢物的相对含量由热图可以看出,12 种大米样本中的 66 种代谢物含量差异巨大所有的测试代谢物均为潜在的生物标记物, 可用来对不同种类大米进行区别应用主成分分析 (PCA) 对大米的定量代谢组数据进行分析, 寻找与稻米种类品质相关的代谢标记物使用 TSQ 8000 同时进行一级全扫描 / 选择性离子反应监测模式对 12 种大米样品中的代谢物进行定量测试, 这样不仅获得了用于准确定量的高灵敏度高选择性的 SRM 数据 ( 第二部分 - 目标性分析 ), 还能够通过一级全扫描模式数据对新化合物进行鉴定 ( 第一部分 - 无目标性分析 ) 为了了解在一级全扫描 / 选择性离子反应监测模式下的采集的一级全扫描数据信息, 我们使用 NIST 谱库检索未知化合物图 6 展示的是样本中某化合物的离子流图及相应的质谱图图 6 的上半部分展示的是 13 号大米样品一级全扫描 / 选择性离子反应监测模式下的总离子流图 (TIC) 色谱保留时间为 min 和 min 的两个黑色峰对应经 AutoSRM 优化进行 SRM 扫描的两个化合物而色谱保留时间为 min 的峰为一未知化合物, 故 SRM 通道未对其进行扫描图 6 的下半部分展示了该未知化合物的一级质谱图该图可用于 NIST 谱库检索, 以鉴定化合物图 6. 上图为一级全扫描 / 选择性离子反应监测模式下的总离子流图 (TIC); 黑色的峰为 SRM 扫描形成下图为色谱保留时间为 min 的未知峰的一级质谱图图 7 展示了 13 号大米样品中色谱保留时间为 min 的未知化合物经 NIST 谱库检索的结果图中比较了未知化合物的一级质谱图 ( 红色 ) 与 NIST 谱库中最高匹配度的硬脂酸三甲基硅烷酯标准谱图 ( 蓝色 ) 谱库匹配未知化合物与该标准谱图的可能性为 94.8% 高质量的谱图匹配结果表明了 TSQ 8000 GC-MS/MS 仪器在完成 SRM 扫描的同时, 提供高品质可直接用于标准谱库匹配的一级质谱图的出色能力, 这完全满足了代谢组学测试流程中无目标性分析和目标性分析的测试要求 6

7 图 7. 在一级全扫描 / 选择性离子反应监测模式下获取的保留时间为 min 的未知化合物与 NIST 谱库匹配的结果上图 ( 红色 ) 为未知化合物谱图, 下图 ( 蓝色 ) 为 NIST 谱库中匹配度最高的标准谱图 ( 硬脂酸三甲基硅烷酯 ) 化合物编号附录 1 在第一部分无目标性分析中选出的 66 种代谢物经 AutoSRM 优化的结果化合物名称保留时间 (min) 母离子定量峰子离子碰撞能量 (ev) 母离子定性峰子离子 1 N,N'-Bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamidine Ethylbis(trimethylsilyl)amine Silanamine, N,N'-methanetetraylbis[1,1,1-trimethyl ,2-Bis(trimethylsiloxy)ethane Butane, 2,3-bis(trimethylsiloxy) l-alanine, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester Glycine, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester Phosphoric acid, bis(trimethylsilyl)monomethyl ester L-Valine, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester (4-Methoxyphenyl)-2-(4-trimethoxysilyloxy)propane Glycerol, tris(trimethylsilyl) ether Butanedioic acid, bis(trimethylsilyl) ester Serine, N,O-bis(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester N,O,O-Tris(trimethylsilyl)-L-threonine Decanoic acid, trimethylsilyl ester Butanedioic acid, [(trimethylsilyl)oxy]-, bis(trimethylsilyl) ester Acetic acid, iodo-, trimethylsilyl ester Threitol, 1,2,3,4-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, D L-Aspartic acid, N-(trimethylsilyl)-, bis(trimethylsilyl) ester Trifluoromethylbenzylamine, N,N-dinonyl Glutamic acid, N-(trimethylsilyl)-, bis(trimethylsilyl) ester, L Amine, N,N,N-tris((trimethylsilyloxy)ethyl) L-Asparagine, N,N2-bis(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester Arabinitol, pentakis-o-(trimethylsilyl) Phosphoric acid, bis(trimethylsilyl) 2,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]propyl ester 碰撞能量 (ev) 7

8 化合物编号化合物名称保留时间 (min) 母离子定量峰子离子碰撞能量 (ev) 26 l-glutamine, tris(trimethylsilyl) deriv Arabinofuranose, 1,2,3,5-tetrakis-O-(trimethylsilyl) ,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-, tris(trimethylsilyl) ester Tetradecanoic acid, trimethylsilyl ester β-hydroxypyruvic acid, trimethylsilyl ether, trimethylsilyl ester Mannose, 2,3,4,5,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-, D 母离子定性峰子离子 32 N,O,O'-Tris-(trimethylsilyl)tyrosine Hexadecanoic acid, trimethylsilyl ester Myo-Inositol, 1,2,3,4,5,6-hexakis-O-(trimethylsilyl) Tryptophan, bis(trimethylsilyl) ,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-, trimethylsilyl ester Oleic acid, trimethylsilyl ester α-l-galactopyranose, 6-deoxy-1,2,3,4-tetrakis-O-(trimethylsilyl) Pyrrolidinone, 1-(9-octadecenyl) Myristic acid, 2,3-bis(trimethylsiloxy)propyl ester Myo-Inositol, pentakis-o-(trimethylsilyl)-, bis(trimethylsilyl) phosphate 碰撞能量 (ev) 42 β-d-galactopyranoside, methyl 2,3-bis-O-(trimethylsilyl)-, cyclic methylboronate Eicosanoic acid, trimethylsilyl ester α-d-glucopyranoside, 1,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-β-Dfructofuranosyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl) Sucrose, octakis(trimethylsilyl) ether D-(+)-Trehalose, octakis(trimethylsilyl) ether Octadecenoic acid, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-1-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl] ethyl ester β-d-xylopyranose, 1,2,3,4-tetrakis-O-(trimethylsilyl) ,2-Propanediol-1-phosphate, tris(trimethylsilyl) D-Turanose, heptakis(trimethylsilyl)- Isomer D-Turanose, heptakis(trimethylsilyl)- Isomer β-d-xylopyranose, 1,2,3,4-tetrakis-O-(trimethylsilyl) α-d-galactopyranoside, methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl) β-d-xylopyranose,1,2,3,4-tetrakis-o-(trimethylsilyl) α-d-galactopyranoside, methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)- Isomer ,2-Propanediol-1-phosphate, tris(trimethylsilyl)- isomer D-Glucose, 4-O-[2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-β-D- galactopyranosyl]-2,3,5,6-tetrakis-o-(trimethylsilyl) Methyl-2(p-methoxy)mandelate, bis(trimethylsilyl) ,2-Propanediol-1-phosphate, tris(trimethylsilyl)- isomer Silane, [[(3β,24R)-ergost-5-en-3-yl]oxy]trimethyl β-sitosterol trimethylsilyl ether α-d-glucopyranoside, 1,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-β-Dfructofuranosyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl) ,19-Cyclolanostan-3-ol, 24-methylene-, (3β) D-Turanose, heptakis(trimethylsilyl)- isomer O-Glycerol-α-d-galactopyranoside, hexa-tms isomer D-Glucose, 4-O-[2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-β-D- galactopyranosyl]-2,3,5,6-tetrakis-o-(trimethylsilyl)

9 结论应用 Thermo Scientific TSQ 8000 对 IRRI 提供的不同基因型的大米进行代谢组学表征研究, 旨在鉴定出能够区别不同种类品质大米的潜在生物标记物无论代谢组学测试流程中的无目标性分析还是目标性定量分析,TSQ 8000 均运行良好, 展现了它的一级质谱全扫描 SRM 和同时进行一级质谱全扫描 / SRM 扫描模式对于表征定量宽动态范围内的主要代谢物的独特优势尽管 TSQ 8000 质谱仪是一台三重四极杆质量分析器, 在一级质谱全扫描模式下所获得的谱图仍与 NIST 标准谱库具有良好的匹配度通过标准谱库检索可对未知化合物进行匹配鉴定, 结果置信度高同分异构体化合物则可根据其色谱保留时间不同而进行区别, 并可根据其特定的质谱碎裂特征进行选择性定量利用 TSQ 8000 配置的 AutoSRM 软件包建立并优化大米样品中包括氨基酸有机酸脂肪酸醇类糖类 ( 单糖双糖 ) 在内的 66 种代谢物的 SRM 方法整个 SRM 方法可在 24 小时以内建立并完成优化, 并对 12 种不同的大米样品中的代谢物进行测试定量结果具有高重复率, 即使是在基质复杂的衍生化大米提取物样品中, 超过 90% 的代谢物 RSD 小于 15% 经测试, 所有目标代谢物在各大米样品中含量差异明显, 均有作为鉴定不同种类大米的生物标记物的潜力本次实验对于未来的水稻多样性研究打下良好基础, 有助于提高稻谷品质和大米营养价值参考文献 1. Weckwerth, W., K. Wenzel, and O. Fiehn, Process for the integrated extraction identification, and quantification of metabolites, proteins and RNA to reveal their co-regulation in biochemical networks.proteomics 2004, 4(1), Weckwerth W. Metabolomics in systems biology.annual Review of Plant Biology 2003, 54: Thermo Fisher Scientific Application Note AN 51999: Metabolomics Strategies Using GC-MS/MS Technology. Sunnyvale, CA, 2010 [Online] thermoscientific. com/content/dam/tfs/atg/cmd/ CMD%20Documents/Application%20&%20Technical%20 Notes/Chromatography/Gas%20Chromatography/ AN51999_E1110M_TSQ_Quantum_XLS_Metabolomics. pdf (accessed Sept. 16,2014) 4. Huebschmann, H.-J., Fragner, L., Weckwerth, W.,Cardona, D., Metabolomics Strategies Using GC-MS/ MS Technology, Poster, Metabolomics Conference,2012. [Online] ATG/CMD/CMD%20Documents/D20885.pdf. (accessed Sept. 16, 2014) 5. Zhou, J., Ma, C. F., Xu, H. L., Yuan, K. L., Lu, X.,Zhu, Z., Wu,Y. N., Xu, G. W., Metabolic profiling of transgenic rice with cryiac and sckgenes: An evaluation of unintended effects at metabolic level by using GC-FID and GC-MS, J. Chromatogr. B 2009,877, Mallard, W.G., Reed, J., AMDIS User Guide, National Institute of Standards and Technology (NIST), AN 10419_C_GCMSMS_201508Y 9

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