80 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 中的稳定性, 具有较好的生物利用度和药动学性质, 也为 6-- 取代红霉素衍生物的进一步开发提供了思路 [6] 研究者通过在 6- 引入烯丙基 炔丙基和氨基甲酸酯基等侧链, 并在其末端引入各种芳杂环, 合成了大量 6-- 取代红霉素衍生物 由于
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- 奚冀 冯
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1 PRGRE I PARMACEUTICAL CIECE 05,39 (3): 取代红霉素衍生物的研究进展 * 赵娜, 毕小玲 ( 中国药科大学药物化学教研室, 江苏南京 0009) [ 摘要 ] 大环内酯类抗生素广泛用于治疗呼吸道感染, 但日益泛滥的大环内酯耐药菌正影响着公众的健康 为了解决这一问题, 科研工作者 对大环内酯类化合物进行了大量的结构修饰 综述近年来对红霉素衍生物 C6 位进行的结构改造及对其生物活性的影响 [ 关键词 ] 大环内酯 ; 红霉素 ;6- - 取代 ;C6- 氨基甲酸酯 ;6- - 烷基 [ 中图分类号 ] R978. [ 文献标志码 ] A [ 文章编号 ] (05) Development in 6--ubstituted Erythromycin Derivatives ZA a, BI Xiaoling (Department of Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, anjing 0009, China) [Abstract] Macrolide antibiotics are widely prescribed for the treatment of respiratory tract infections. owever, the increasing prevalence of macrolide-resistant pathogens poses a serious risk to public health. To overcome the issue of drug resistance, numerous modifications have been made on macrolides. The recent development in structural modifications on C6 of erythromycin derivatives and the impact to biological activity was reviewed. [Key words] macrolide; erythromycin; 6--substituted; C6-carbamate; 6--alkyl 红霉素 (erythromycin,) 用于治疗细菌感染已有 60 多年了, 但其在胃中酸性条件下迅速降解为无活性的产物, 并导致胃肠道不良反应 [] 0 世纪 90 年代初, 第 代红霉素衍生物如罗红霉素 (roxithromycin) 阿奇霉 素 (azithromycin) 和克拉霉素 (clarithromycin,) 等相继上市, 药动学性质得以改善 但是, 近年来随着大环内酯类耐药菌的出现, 该类药物的临床疗效受到严重影响 [-3] 其中主要包括 mef 型耐药菌和 erm 型耐药菌, erm 型耐药主要是 A058 在 erm 基因编码的甲基化酶催化下发生 6, 6 - 二甲基化而产生耐药,mef 型耐药则是由 mef 基因编码的能量依赖性的外排泵促使大环内酯类抗生素外排而产生耐药 [4] 酮内酯作为第 3 代红霉素衍生物在一定程度上克服了细菌耐药问题, 代表药物有泰利霉素 (telithromycin,3) 和喹红霉素 (cethromycin,4) [5] 3 接受日期 : * 通讯作者 : 毕小玲, 副教授 ; 研究方向 : 半合成抗生素 ; Tel: ; bxlyy@sina.com 克拉霉素 () 是对红霉素 ()C6 位羟基甲基化后的产物, 使 C9 位羰基无法形成半缩酮而增加其在酸 4 05 年 3 月第 39 卷第 3 期 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o. 3
2 80 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 中的稳定性, 具有较好的生物利用度和药动学性质, 也为 6-- 取代红霉素衍生物的进一步开发提供了思路 [6] 研究者通过在 6- 引入烯丙基 炔丙基和氨基甲酸酯基等侧链, 并在其末端引入各种芳杂环, 合成了大量 6-- 取代红霉素衍生物 由于大环内酯骨架上的含氧基团大多位于亲水面,C6 位引入的芳杂环侧链与泰利霉素 (3) 中环氨基甲酸酯氮原子上连接的芳杂环侧链作用于相似的位置, 即与细菌核糖体 3rRA 结构 Ⅱ 区的核苷酸 A75 结合, 产生二级作用, 增强抗菌活性 [7-9] 本文介绍了在不同的大环内酯母核上对 C6 位进行的结构修饰, 尤其是结构修饰对化合物生物活性的影响, 为今后该类药物的研究提供一定的参考 酮内酯衍生物 研究发现,4 元大环内酯 C3 位的 L- 克拉定糖可较强地诱导细菌 erm 基因的表达, 从而导致 MLB 型耐药,0 世纪 90 年代开始兴起的酮内酯类抗生素的结构中将 C3 位克拉定糖替换为酮羰基使得酮内酯药物不易被 外排泵 排出,C3 位酮羰基是克服细菌外排耐药机制的有效基团 [0-]. 6- 的醚化衍生物 由雅培公司和日本大正制药联合研发的喹红霉素 (4) 除了将 C3 位改造成酮基, 位形成环氨基甲酸酯结构外, 还将 C6 位的羟基醚化, 即引入 3-(3- 喹啉基 )-(E)- 丙烯基 体外抗菌试验结果显示, 喹红霉素对红霉素敏感葡萄球菌的活性 (MIC 90 =0.06 mg L - ) 是泰利霉素 (MIC 90 =0.5 mg L - ) 的 4 倍, 对流感嗜血杆菌的活性 (MIC 90 =4 mg L - ) 是泰利霉素 (MIC 90 =8 mg L - ) 的 倍 喹红霉素对肠球菌的活性 (MIC mg L - ) 要强于泰利霉素 (MIC 90 =0.03 mg L - ) [] [3] Beebe 等合成了一系列 6-- 芳基炔丙基酮内酯化合物, 该类化合物还具有 9 位成肟醚, 位为环氨基甲酸酯的结构特征 其中化合物 5 对 erma 型耐药的 MIC 为 mg L -, 活性显著强于红霉素 (MIC>8 mg L - ), 是泰利霉素 (MIC=0. mg L - ) 的.5 倍 ; 对红霉素敏感化脓链球菌 (MIC=0.008 mg L - ) 的活性强于红霉素 (MIC=0.05 mg L - ), 但不及泰利霉素 (MIC=0.004 mg L - ); 对 ermb 型耐药肺炎 双球菌 (MIC=0.008 mg L - ) 的活性均明显强于红霉素 (MIC>8 mg L - ) 和泰利霉素 (MIC=8 mg L - ) 5 6 [4] ugimoto 等同样制备了 6-- 芳基炔丙基 -- 氟酮内酯化合物, 与上述不同的是所连接芳基是异恶唑基联芳杂环 其中化合物 6 对红霉素敏感的活性 (MIC=0.008 mg L - ) 是克拉霉素 (MIC=0.03 mg L - ) 和阿奇霉素 (MIC=0.06 mg L - ) 的 4 倍以上 ; 对 ermb 型耐药的活性 (MIC=0.008 mg L - ) 显著强于克拉霉素 (MIC>8 mg L - ) 和阿奇霉素 (MIC>8 mg L - ); 对化脓性链球菌的 MIC 为 mg L -, 而克拉霉素和泰利霉素对该细菌的 MIC 大于 8 mg L - ; 对流感嗜血杆菌的抗菌活性 (MIC= mg L - ) 是克拉霉素的 倍, 但不如阿奇霉素 (MIC=0.5 mg L - ) Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o 年 3 月第 39 卷第 3 期
3 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 8. C6- 氨基甲酸酯衍生物 [9] enninger 等在 C6 位引入芳杂环取代的氨基甲酸 酯为侧链, 同时将 C C 修饰成环氨基甲酸酯, 合成了一系列化合物 (7a~7h) 其中化合物 7h 表现出很好的抗菌活性, 对各种测试菌的活性均显著强于红霉素 其对 mefa 型耐药 mefb 型耐药的活性分别是泰利霉素的 4 倍和 倍 ; 对其他测试菌的活性与泰利霉素相当 ( 见表 ) 构效关系研究表明: C6 位氨基甲酸酯基侧链中氮原子与芳杂环之间以较长的丙基 丁基或烯丙基连接的化合物活性优于以甲基或乙基连接的化合物, 以烯丙基最佳 ; 所连接的芳环为含氮 杂环化合物的活性好于连接苯环的化合物 ; 连接稠合芳杂环化合物的活性强于连接非稠合双环化合物的活性 R 7a~7h 表 C6- 氨基甲酸酯酮内酯体外抗菌活性 Table In vitro antibacterial activity of C-6 carbamate ketolides MIC/(mg L - ) 化合物 R 溶血葡萄球菌 ermic 溶血葡萄球菌 ermcc erm B mef A 流感嗜血杆菌 红霉素 A 0.5 > 6 > > 泰利霉素 > a > 6 > b 4 > 6 > c 4 > d > e > f 0.5 > g > h > 年 3 月第 39 卷第 3 期 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o. 3
4 8 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 Grant 等 [5] 合成了一系列 C,-γ- 内酯 C6 位 氨基甲酸酯化合物, 其中化合物 8 对的活性 (MIC=0.5 mg L - ) 是红霉素 (MIC=0.5 mg L - ) 的 倍 ; 对的活性 (MIC=0.03 mg L - ) 是红霉素 (MIC=0.06 mg L - ) 的 倍 ; 对 ermb 型耐药的活性 (MIC=0. mg L - ) 显著强于红霉素 (MIC>6 mg L - ); 对 mefa 型耐药的活性 (MIC=0.5 mg L - ) 是红霉素 (MIC=4 mg L - ) 的 6 倍 ; 对流感嗜血杆菌的活性 (MIC= mg L - ) 是红霉素 (MIC=8 mg L - ) 的 4 倍 化合物 8 除对流感嗜血杆菌的活性与泰利霉素相当以外, 对其他测试菌的活性均不及泰利霉素 Zhu 等 [6] 将 C,- 环氨基甲酸酯中的羰基 以 替换, 得到一系列 C, - 硫代环氨基甲酸酯酮内酯衍生物 其中化合物 9 对流感嗜血杆菌的抗菌活性 (MIC=4 mg L - ) 是红霉素 A(MIC=8 mg L - ) 的 倍, 不及泰利霉素 (MIC= mg L - ); 对的活性 (MIC 0.05 mg L - ) 分别是红霉素 A(MIC=0.06 mg L - ) 泰利霉素 (MIC=0.03 mg L - ) 的 4 倍和 倍以上 ; 对 ermb 型耐药 mefa 型耐药的 MIC 分别为 0.03 和 0. mg L -, 活性分别是泰利霉素的 倍和 倍以上, 均强于红霉素 ; 对的活性 (MIC=0.5 mg L - ) 是红霉素 (MIC=0. 5 mg L - ) 的 倍, 与泰利霉素相当 Tennakoon 等 [7] 合成了一系列 C6- 肼基甲酸酯酮内 酯化合物 (0a~0j), 其中化合物 0j 对的活性是红霉素 A(MIC= mg L - ) 的 4 倍, 与泰利霉素相当 ; 对的活性均是红霉素 A 和泰利霉素的 倍 ; 对流感嗜血杆菌的活性是红霉素的 4 倍, 不及泰利霉素 ( 见表 ) 对化合物 0j 的体内试验表明 : 皮下给药时,ED 50 为 4.8 mg kg -, 与泰利霉素相当 ; 而口服给药时,ED 50 均大于 0 mg kg -, 活性明显下降 构效关系研究表明 :C6- 肼基甲酸酯中 β- 与芳杂环以乙基相连时活性最佳 ;β- 甲基化对活性影响不大, 但 β- 乙基化或 α- 甲基化均会使 MIC 增加 ~6 倍, 且 个氮原子同时甲基化会使活性明显降低 R R R a~0j 表 C6- 肼基甲酸酯酮内酯体外抗菌活性 Table In vitro antibacterial activity of C-6 carbazate ketolides MIC/(mg L - ) 化合物 R R R 3 溶血葡萄球菌 erm C erm B mef A 流感嗜血杆菌 红霉素 A > > 泰利霉素 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o 年 3 月第 39 卷第 3 期
5 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 83 续表 MIC/(mg L - ) 化合物 R R R 3 溶血葡萄球菌 erm C erm B mef A 流感嗜血杆菌 0a Me b c Me d Et e Me f Me g h Me i Me Me j Me 年 3 月第 39 卷第 3 期 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o. 3
6 84 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 酰内酯衍生物为克服细菌的耐药性, 人们对红霉素 C3 位克拉定糖水解后所得的羟基进行改造, 除了将其转化为羰基外, 还可将其酰化, 从而得到另一类新型红霉素衍生物 酰内酯 Xu 等 [8] 将 6-- 烯丙基侧链引入到酰内酯母核 的 C6 位上, 合成了一系列化合物, 其中化合物 对耐甲氧西林 表皮葡萄球菌和红霉素耐药的 MIC 分别为 和 mg L -, 而克拉霉素对以上细菌的 MIC 均为 56 mg L - Zhu 等 [9] 也将 C6- 氨基甲酸酯侧链引入酰内酯母 环中, 合成了一系列化合物 化合物 对 ermb 型耐药的 MIC 为 0.06 mg L -, 与泰利霉素相当 ; 对 mefa 型耐药的活性 (MIC=0.03 mg L - ) 是泰利霉素 (MIC=0.5 mg L - ) 的 8 倍以上 ; 对的活性 (MIC=0.5 mg L - ) 与泰利霉素相当 ; 对流感嗜血杆菌的活性 (MIC=4 mg L - ) 不及泰利霉素 (MIC= mg L - ) 性, 但因结构中缺少一定长度的芳烷基侧链, 故对 erm 型耐药菌的活性不强 [8] [] Yong 等将芳基戊炔基侧链引入到二氮内酯的 C6 位的氧上, 得到了化合物 4, 对红霉素耐药化脓性链球菌和 ermb 型耐药的 MIC 分别为 0.5 和 0.03 mg L -, 活性均显著强于 TE-80(MIC 均大于 8 mg L - ); 对红霉素耐药的活性 (MIC=0.5 mg L - ) 不如 TE-80(MIC=0. mg L - ); 此外,C6 位与芳基以戊炔基连接时的抗菌活性比以炔丙基相连时强 3 3 二氮内酯衍生物 在酮内酯结构的基础上,Kashimura 等 [0-] C,- 环氨基甲酸酯酮内酯母环的 C9 与 C 位以二氮桥相连形成七元环, 得到了一类酸稳定性很强的三环酮内酯类红霉素衍生物, 又称二氮内酯 (diazalides) 代表化合物 TE-80(3) 对 mef 型耐药菌有很高的活 将 4 双环内酯衍生物 大环内酯母环上有众多的活性位点和基团, 将分子内不同区域的一些活性基团通过较长的链连接起来, 形成跨度较大的桥环结构, 所得的化合物命名为桥连双环大环内酯, 简称双环内酯 (bicyclolides) 4. 6,- 双环内酯衍生物 [3] Wang 等开发了新型 6,- 桥环酮内酯衍生物, 即将 C6 位羟基和 C 位羟基通过 3 个碳原子连接形成稳定的桥结构 这种桥结构能够阻止分子内缩酮化的发生, 增强了化合物的稳定性, 也增强了酮内酯的刚性 氧桥上通过连接不同的芳烷基侧链, 与细菌核糖体产生二级作用, 得到有效的抗耐药菌药物 EP-359(5) 对耐甲氧西林的活性 (MIC=4 mg L - ) 是红霉素 (MIC>64 mg L - ) 的 6 倍以上 ; 对流感嗜血杆菌的活性 (MIC=4 mg L - ) 与红霉素相当 动物试验表 4 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o 年 3 月第 39 卷第 3 期
7 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 85 明该化合物体内动力学性质优良, 口服生物利用度可达 84%, 体内半衰期长达.4 h 4. 3,6- 双环内酯肟醚衍生物 5 [4] Tang 等将 3 位和 6 位的羟基用 - 亚甲基丙基连 接起来, 形成 3,6- 桥环, 再将亚甲基氧化成羰基, 与各种芳基取代的羟胺在酸催化下成肟, 得到了以化合物 6a 为代表的一系列化合物 (6a~6f,7) 化合 物 6a 对 MLB 耐药 erm 型耐药和 erm 型耐药化脓链球菌的活性均明显好于红霉素 研究表明 :E 构型肟醚 (6a~6f) 的活性显著大于 Z 构型肟醚 (7); 肟醚桥环上的芳杂环与肟醚氧原子直接相连所得化合物的活性最佳 ( 见表 3) (C ) n E 构型 6a~6f Z 构型 7 表 3 3,6- 双环内酯肟醚 E 构型化合物 6a~6f 和 Z 构型化合物 7 的体外抗菌活性 Table3 In vitro antibacterial activities of 3,6-bicyclide E -oximes 6a-6f and Z-oxime isomer 7 MIC/(mg L - ) 化合物 n 93 (Ery ) 4969 (Ery ) 770 (Ery R-mef ) (Ery R-erm ) 化脓链球菌 965 (Ery ) 化脓链球菌 33 (Ery R-mef ) 化脓链球菌 9 (Ery R-erm ) 流感嗜血杆菌 (Amp ) 红霉素 A > > a b > c d e f > 元氮杂内酯衍生物以红霉素肟 ( 有 Z E 种异构体 ) 为原料, 经贝克曼重排分别生成 5 元的 8α- 和 9α- 氮杂红 霉素 Pavlovic' 等 [5] 将各种芳杂环侧链引入 8α- 和 9α- 氮杂红霉素的 C6 位上, 合成了一系列化合物 (8a~8b;9a~9d), 其中化合物 9b 的活性最佳, 其 C6 位通过哌嗪链引入环丙沙星结构, 形成酮内酯 - 喹诺酮杂合体, 对部分细菌的活性优于泰利霉素 喹红霉素, 表现出与环丙沙星相似的抗菌谱 构效关系研究表明 :8α- 氮杂红霉素 (8a) 的活性强 05 年 3 月第 39 卷第 3 期 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o. 3
8 86 于 9α- 氮杂红霉素 8b 大环内酯母环与喹诺酮 赵娜, 等 6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 9b 酮环 C7 位化合物 的活性是在 C6 位化合物 9a X Y X Y 的 ~3 倍 以乙二胺基作为连接链的化合物 9c 的活性不如连接链是哌嗪基的化合物 9b 化合 物 9d 喹诺酮环上 C3 位羧基被酯化后活性显著降 低 见表 4 R 环连接链的位置对活性有显著的影响 连接链在喹诺 8a~8b 9a~9d 表 取代的 8α - 和 9α - 氮杂酮内酯以及酮内酯 - 喹诺酮杂合体的体外抗菌活性 Table 4 In vitro antibacterial activity of selected 6- -substituted 8α -aza-8α -homoery A and 9α -aza-9α homoery A ketolides and ketolide-quinolone hybrid MIC/(mg L-) 化合物 X Y R B039 Ery- 肺炎链球 酿脓链球 B0330 菌 B064 菌 B054 cml Ery- Ery- 卡他莫拉 菌 B034 流感嗜 血杆菌 B059 泰利霉素 喹红霉素 环丙沙星 a 8b C C 9d 9c Cl Cl Cl Cl 9b 9a Me Me Me Me 6 结语 取代 所引入的芳杂环可以与细菌核糖体 3rRA 结 由于大量耐药菌的出现 开发对耐药菌有效的新型 构Ⅱ区的核苷酸 A75 结合 对部分耐药菌有一定的作 大环内酯抗生素迫在眉睫 本文综述了在不同大环内 用 笔者所在课题组目前正致力于将 C6 位与克拉定糖 酯母核上对 C6 位的修饰 主要包括 C6- 氨基甲酸酯 的 4 - 同时进行结构修饰 以期获得对耐药菌有效 C6- 肼基甲酸酯和 6-- 烯丙基 / 炔丙基被各种芳杂环 的红霉素衍生物 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o 年 3 月 第 39 卷 第3期
9 赵娜, 等 :6-- 取代红霉素衍生物的研究进展 87 [ 参考文献 ] [] Zhang L, Chai X Y, Wang B G, et al. Design, synthesis and biological activity of 6--(heteroaryl-isoxazolyl)propynyl --fluoro ketolides[j]. [] evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents [J]. Bioorg Med Chem Lett, 03, 3(0): 于丽佳, 薛飞群, 赵树春, 等. 酮内酯类抗生素研究进展 [J]. 中兽医 [5] Bioorg Med Chem Lett, 0, (8): Grant E B, Guiadeen D, Abbanat D, et al. ynthesis and antibacterial activity of 6--heteroarylcarbamoyl-, -lactoketolides [J]. Bioorg [3] 医药杂志,0,3():4-9. Li X, Ma T, Yan M, et al. ynthesis and antibacterial evaluation of novel, 4 -disubstituted azithromycin analogs with greatly improved [6] Med Chem Lett, 006, 6(7): Zhu B, Marinelli B A, Abbanat D, et al. ynthesis and antibacterial activity of 3-keto-6--carbamoyl-,-cyclic thiocarbamate activity against erythromycin-resistant bacteria [J]. Eur J Med Chem, erythromycin A derivatives [J]. Bioorg Med Chem Lett, 007, 7(4): 03, 59(): [4] ugimoto T, Tanikawa T, uzuki K, et al. ynthesis and structure- [7] Tennakoon M A, enninger T C, Darren Abbanat, et al. ynthesis and activity relationship of a novel class of 5-membered macrolide antibacterial activity of C6-carbazate ketolides[j]. Bioorg Med Chem antibiotics known as a-azalides [J]. Bioorg Med Chem Lett, 0, Lett, 006, 6(4): (0): [8] Xu P, Liu L, Jin Z P, et al. ynthesis and antibacterial activity of [5] ie Y, un Y, You Q D. ynthesis and antibacterial activity of novel 0, derivatives of 6--allylic acylides[j]. Bioorg Med Chem Lett, 007, -epoxy acylide erythromycin derivatives [J]. Chin Chem Lett, 03, 7(): (5) : [9] Zhu B, Marinelli B A, Abbanat D, et al. ynthesis and antibacterial [6] Clark R, Ma Z, Wang Y, et al.ynthesis and antibacterial activity activity of 3--acyl-6--carbamoyl erythromycin A derivatives [J]. of novel 6--substituted erythromycin A derivatives [J]. Bioorg Med Bioorg Med Chem Lett, 006, 6(4): Chem Lett, 000, 0(8): [0] Kashimura M, Asaka T, Misawa Y, et al. ynthesis and antibacterial [7] r Y, Clark R, Wang Y, et al. Design, synthesis, and antimicrobial activity of the tricyclic ketolides TE-80 and its analogs[j]. J Antibiot, activity of 6--substituted ketolides active against resistant respiratory 00, 54(8): tract pathogens [J]. J Med Chem, 000, 43(0): [] no T, Kashimura M, uzuki K, et al. In vitro and in vivo antibacterial [8] Ma Z K, Clark R, Brazzale A, et al. ovel erythromycin derivatives activities of the tricyclic ketolide TE-80 and its analogs [J]. J Antibiot, with aryl groups tethered to the C-6 position are potent protein synthesis 004, 57(8): inhibitors and active against multidrug-resistant respiratory pathogens [] Yong, Gu Y G, Clark R, et al. Design, synthesis and structure [J]. J Med Chem, 00,44(4): activity relationships of 6--arylpropargyl diazalides with potent activity [9] enninger T C, Xu X D, Abbanat D, et al. ynthesis and antibacterial against multidrug-resistant treptococcus pneumoniae[j]. Bioorg Med activity of C-6 carbamate ketolides, a novel series of orally active Chem Lett, 005,5(0): ketolide antibiotics [J]. Bioorg Med Chem Lett, 004, 4(7): [3] Wang G, iu D, Qiu Y L, et al. ynthesis of novel 6,--bridged bicyclic ketolides via a palladium-catalyzed bis-allylation[j]. rg Lett, [0] 孙俊, 王展, 张为革. 抗菌活性红霉素衍生物研究进展 [J]. 沈阳药科 004, 4(6): 大学学报, 04, 3(6): [4] Tang D T, Gai Y, Polemeropoulos A, et al. Design, synthesis, [] 李喆宇, 崔玉彬, 张静霞, 等. 大环内酯类抗生素的研究新进展 [J]. and antibacterial activities of novel 3,6-bicyclolide oximes: Length 国外医药抗生素分册, 03, 34():6-5. optimization and zero carbon linker oximes[j]. Bioorg Med Chem Lett, [] 姚晓英, 张永信. 大环内酯类抗生素的发展和研究近况 [J]. 上海医药, 008, 8(8): , 3(7): [5] Pavlovic D, ajdetic A, tjepan Mutak.ovel hybrids of [3] Beebe X, Yang, Bui M, et al. ynthesis and antibacterial activity of 5-membered 8α- and 9α-azahomoerythromycin A ketolides and 6--arylpropargyl-9-oxime-,-carbamate ketolides[j]. Bioorg Med quinolones as potent antibacterials[j]. Bioorg Med Chem Lett, 00, Chem Lett, 004, 4(0): (6): [4] ugimoto T, himazaki Y, Manaka A, et al. ynthesis and antibacterial 05 年 3 月第 39 卷第 3 期 Prog Pharm ci Mar. 05 Vol. 39 o. 3
536 王绍菊, 等 : 大环内酯类 9 位羰基结构修饰衍生物的研究进展 8 罗红霉素 (4) 阿奇霉素 (5) 和地红霉素 (6) 均是对 红霉素的 9 位羰基进行修饰而得, 因不能形成螺缩酮而增加了这些修饰产物在酸中的稳定性, 这也为后来 9 位羰基的改造提供了思路 人们通过将 9 位羰基进行肟
PRGRESS I PARMACEUTICAL SCIECES 535 2016,40 (7):535-541 大环内酯类 9 位羰基结构修饰衍生物的研究进展 王绍菊 毕小玲 * 中国药科大学药物化学教研室 江苏 南京 210009 [ 摘要 ] 大环内酯类抗生素自上市以来一直用于治疗呼吸系统等疾病 但随着该类药物的广泛应用 耐药菌日益增多 为此 研究者们一 直致力于半合成大环内酯类抗生素的研究 希望开发出对耐药菌有效
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