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1 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 进 展 陈 雪 1,2, 石 爱 民 1, 刘 红 芝 1, 刘 丽 1, 王 强 (1. 农 业 部 农 产 品 加 工 综 合 性 重 点 实 验 室 / 中 国 农 业 科 学 院 农 产 品 加 工 研 究 所, 北 京 ;2. 沈 阳 农 业 大 学 食 品 学 院, 辽 宁 沈 阳 ) 1, 摘 要 反 式 脂 肪 酸 作 为 食 品 中 有 害 成 分 之 一, 对 人 类 健 康 造 成 极 大 的 威 胁, 近 年 来 对 其 研 究 备 受 瞩 目 在 对 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 相 关 文 献 进 行 统 计 分 析 的 基 础 上, 综 述 了 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 种 类 来 源 危 害 检 测 及 去 除 方 法, 介 绍 了 煎 炸 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 及 变 化 影 响 因 素, 以 期 为 将 来 进 一 步 解 决 油 脂 及 油 脂 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 带 来 的 安 全 问 题 提 供 依 据 关 键 词 : 植 物 油 反 式 脂 肪 酸 危 害 检 测 方 法 去 除 方 法 Research Progress of Trans Fatty Acids in Vegetable Oil CHEN Xue 1,2, SHI Ai-min 1, LIU Hong-zhi 1, LIU Li 1, WANG Qiang 1,* (1.Institute of Agro-Food Science and Technology,Chinese Academy of Agricultural Sciences,Key Laboratory of Agricultural Product Processing and Quality Control,Ministry of Agriculture,Beijing ,China; 2. Department of Food Science, Shenyang Agricultural University, Shenyang, , China) Abstract: Trans fatty acids is generic name of a type of unsaturated fatty acids that contains one or more trans double bonds configuration, it can cause a great threat to human health. On the basis of analysis on the references about Trans fatty acids, the paper has summarized its type, source, hazards, detection and removal methods, and introduced the influence factors of the formation and changes of the trans fatty acid in the process of frying, in order to provide the basis for solving the security problems caused by trans fatty acids in oils and fat-foods in the future. Key words: vegetable oils, trans fatty acids, hazards, detection methods, removal methods 中 图 分 类 号 :TS221 油 脂 营 养 价 值 高, 含 有 人 体 所 需 的 重 要 营 养 成 分, 是 人 体 能 量 的 主 要 来 源 其 主 要 成 分 是 脂 肪 酸, 脂 肪 酸 的 组 成 及 配 比 很 大 程 度 上 决 定 了 植 物 油 脂 的 营 养 价 值, 也 是 评 定 植 物 油 质 量 的 主 要 指 标 之 一 [1-4] 脂 肪 酸 包 括 饱 和 脂 肪 酸 与 不 饱 和 脂 肪 酸 两 类 在 不 饱 和 脂 肪 酸 中, 脂 肪 酸 双 键 碳 原 子 所 连 的 氢 原 子 在 碳 链 同 一 侧, 空 间 构 象 呈 盘 旋 结 构 的 称 为 顺 式 脂 肪 酸 ; 而 脂 肪 酸 双 键 碳 原 子 所 连 的 氢 原 子 在 碳 链 两 侧, 空 间 结 构 为 直 链 形 式 的 称 为 反 式 脂 肪 酸 [5] 反 式 脂 肪 酸 对 人 体 具 有 极 大 的 危 害 作 用, 目 前, 我 国 对 植 物 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 仍 处 于 初 级 阶 段, 反 式 脂 肪 酸 的 降 低 或 去 除 方 法 不 够 完 善, 低 / 零 反 式 脂 肪 酸 产 品 生 产 技 术 不 成 熟 因 此, 加 大 对 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 力 度, 致 力 于 完 善 反 式 脂 肪 酸 去 除 方 法, 开 发 低 / 零 反 式 脂 肪 酸 产 品 的 生 产 技 术, 对 减 少 反 式 脂 肪 酸 潜 在 危 害 及 提 高 食 品 安 全 性 具 有 重 要 意 义 1 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 文 献 统 计 基 金 资 助 : 公 益 性 行 业 科 研 专 项 子 课 题 油 料 预 处 理 与 品 质 调 控 技 术 研 究 与 示 范 ( ) ; 中 国 农 业 科 学 院 科 技 创 新 工 程 作 者 简 介 : 陈 雪 (1990 ), 硕 士 研 究 生, 主 要 从 事 粮 油 加 工 与 功 能 食 品 研 究 chenxuehong312@163.com * 通 信 作 者 : 王 强 (1965 ), 研 究 员, 博 士, 主 要 从 事 粮 油 加 工 与 副 产 物 综 合 利 用 研 究 wangqiang06@caas.cn 1

2 以 植 物 油 反 式 脂 肪 酸 为 主 题 词, 通 过 Spring Link CNKI 系 列 数 据 库 对 国 内 外 近 几 年 (2000~2014 年 ) 相 关 文 献 进 行 统 计, 结 果 见 表 1 目 前, 关 于 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 报 道 主 要 集 中 在 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 测 定 方 法 (63 篇 ) 去 除 方 法 (39 篇 ) 及 植 物 油 加 工 过 程 对 反 式 脂 肪 酸 的 影 响 (25 篇 ) 三 个 方 面 此 外, 随 着 人 们 对 反 式 脂 肪 酸 的 关 注 度 逐 渐 升 高, 研 究 者 对 低 / 零 反 式 脂 肪 酸 产 品 的 研 究 也 逐 渐 增 多 (25 篇 ) 而 国 外 对 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 问 题 已 有 较 多 研 究, 并 鉴 于 反 式 脂 肪 酸 对 人 体 健 康 存 在 潜 在 的 危 害, 很 早 就 制 定 了 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 含 量 的 相 关 规 定 丹 麦 政 府 是 世 界 上 第 一 个 对 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 含 量 进 行 限 制 的 国 家, 在 2003 年 6 月 制 订 了 严 格 的 规 定, 丹 麦 市 场 上 任 何 含 反 式 脂 肪 酸 超 过 2% 的 油 脂 都 被 禁 止 销 售,2003 年 12 月 31 日 起, 这 个 规 定 拓 展 到 含 油 脂 的 食 品 中 新 规 定 对 丹 麦 本 国 和 外 国 生 产 的 产 品 都 有 效 1999 年, 美 国 食 品 药 品 管 理 局 作 出 提 案, 拟 将 食 品 油 脂 中 脂 肪 酸 含 量 标 示 予 以 义 务 化 2003 年 7 月 9 日, 美 国 食 品 药 品 管 理 局 正 式 公 布 规 章 : 自 2006 年 1 月 1 日 起, 食 品 营 养 标 签 中 必 须 标 注 产 品 的 饱 和 脂 肪 酸 含 量 及 反 式 脂 肪 酸 的 含 量, 建 议 每 日 反 式 脂 肪 酸 摄 取 量 在 每 日 总 摄 取 能 量 的 1% 以 下 [6] 相 对 于 国 外, 我 国 关 于 反 式 脂 肪 酸 的 限 量 标 准 体 系 还 不 完 善, 目 前, 仅 有 部 分 食 品 的 国 家 标 准 中 对 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 有 所 规 定 GB 橄 榄 油 油 橄 榄 果 渣 油 [7] 中 规 定 初 榨 橄 榄 油 中 反 式 脂 肪 酸 总 量 不 得 高 于 0.1%; 精 炼 橄 榄 油 中 反 式 脂 肪 酸 总 量 不 得 高 于 0.5%; 油 橄 榄 果 渣 油 中 反 式 脂 肪 酸 总 量 不 得 高 于 0.75% GB 食 品 安 全 国 家 标 准 婴 儿 配 方 食 品 [8] 和 GB 食 品 安 全 国 家 标 准 较 大 婴 儿 和 幼 儿 配 方 食 品 [9] 中 均 规 定 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 不 得 超 过 总 脂 肪 酸 含 量 的 3% 而 在 GB 食 品 安 全 国 家 标 准 预 包 装 食 品 标 签 通 则 [10] 中, 对 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 并 没 有 要 求 明 确 标 出, 仅 规 定 标 出 所 用 油 是 否 氢 化 及 氢 化 程 度 表 1 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 相 关 文 献 统 计 Table.1 Reference statistic on Trans Fatty Acids in Vegetable Oil from 2000 to 2014 年 份 研 究 进 展 危 害 及 去 除 方 法 测 定 方 法 研 究 加 工 过 程 影 响 低 / 零 反 式 脂 肪 酸 产 品 合 计 2000~ 合 计 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 种 类 2.1 根 据 碳 原 子 数 进 行 分 类 根 据 碳 原 子 数 的 不 同 可 分 为 14 碳 16 碳 18 碳 20 碳 和 22 碳 反 式 脂 肪 酸 等 其 中 18 碳 反 式 脂 肪 酸 在 油 脂 和 各 类 食 品 中 较 为 常 见, 而 其 他 碳 原 子 数 反 式 脂 肪 酸 含 量 则 相 对 较 少 2.2 根 据 双 键 数 目 进 行 分 类 根 据 双 键 数 目 可 分 为 反 式 单 烯 酸 和 反 式 双 烯 酸 两 类 反 式 单 烯 酸 主 要 包 括 反 式 油 酸 和 反 式 十 八 碳 烯 酸 而 反 式 双 烯 酸 主 要 为 共 轭 亚 油 酸 共 轭 亚 油 酸 是 亚 油 酸 的 同 分 异 构 体, 是 一 系 列 在 碳 9 11 或 位 具 有 双 键 的 亚 油 酸 的 位 置 和 几 何 异 构 体, 是 一 种 比 较 特 别 的 反 式 脂 肪 酸, 对 于 人 和 动 物 来 说, 其 是 一 种 营 养 物 质, 具 有 提 高 人 体 免 疫 力, 防 止 动 脉 粥 样 硬 化 等 生 理 功 能 [11] 3 植 物 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 的 产 生 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 主 要 产 生 于 植 物 油 的 加 工 过 程 及 食 品 加 工 中 油 脂 的 高 温 煎 炸 过 程 在 上 述 两 个 过 程 中, 不 仅 产 生 反 式 脂 肪 酸, 而 且 随 着 过 程 相 关 条 件 的 变 化, 形 成 的 反 式 脂 肪 酸 的 量 与 类 型 也 有 2

3 不 同 的 变 化 3.1 植 物 油 加 工 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 在 植 物 油 的 整 个 加 工 过 程 中, 氢 化 加 工 与 精 练 过 程 中 脱 臭 工 段 是 反 式 脂 肪 酸 产 生 的 主 要 过 程 氢 化 加 工 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 氢 化 加 工 可 有 效 改 善 植 物 油 脂 的 理 化 性 质, 如 提 高 油 脂 熔 点, 优 化 油 脂 质 地, 提 高 抗 氧 化 能 力 等 氢 化 是 指 油 脂 中 的 不 饱 和 双 键 在 催 化 剂 作 用 下 与 氢 发 生 加 成 反 应 然 而 在 反 应 过 程 中, 由 于 一 些 双 键 会 移 位 并 发 生 顺 - 反 异 构 现 象, 从 而 形 成 反 式 脂 肪 酸 [12] 氢 化 加 工 过 程 中, 影 响 反 式 脂 肪 酸 生 成 的 影 响 因 素 主 要 有 温 度 搅 拌 速 率 压 力 和 催 化 剂 浓 度 等 其 中 氢 化 温 度 是 反 式 脂 肪 酸 生 成 量 最 重 要 的 决 定 因 素, 温 度 降 低, 反 式 脂 肪 酸 生 成 量 相 应 减 少 ; 搅 拌 速 率 对 反 式 脂 肪 酸 的 影 响 是 在 高 温 氢 化 过 程 中, 搅 拌 速 率 越 低, 越 易 导 致 反 式 脂 肪 酸 的 生 成 ; 而 压 力 和 催 化 剂 浓 度 对 反 式 脂 肪 酸 生 成 的 影 响 相 对 较 小 [13] 由 于 原 料 和 氢 化 条 件 的 不 同, 各 氢 化 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 含 量 也 不 同, 其 含 量 范 围 为 5-45% [14] 油 脂 精 炼 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 油 脂 精 炼 后, 反 式 脂 肪 酸 含 量 会 增 加 相 关 研 究 发 现, 脱 臭 工 段 是 产 生 反 式 脂 肪 酸 最 多 的 阶 段 [15] 脱 臭 工 艺 是 指 在 油 脂 加 工 过 程 中 为 除 去 不 良 异 味 而 进 行 的 操 作 的 总 称 在 脱 臭 过 程 中, 由 于 不 饱 和 脂 肪 酸 长 时 间 处 于 高 温 环 境 下, 导 致 油 脂 中 二 烯 酸 酯 三 烯 酸 酯 发 生 热 聚 合 与 异 构 化 现 象, 使 反 式 脂 肪 酸 含 量 升 高 不 同 种 类 的 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 差 别 较 大, 其 中 棕 榈 油 < 棉 籽 油 < 大 豆 油 < 菜 籽 油 夏 天 文 [16] 等 研 究 发 现 植 物 油 精 炼 后 反 式 脂 肪 酸 含 量 均 有 所 增 加, 上 述 四 种 植 物 油 脂 在 脱 臭 前 反 式 脂 肪 酸 含 量 都 小 于 1%, 而 脱 臭 后 菜 籽 油 反 式 脂 肪 酸 含 量 超 过 2%, 大 豆 油 反 式 脂 肪 酸 含 量 超 过 1%, 棕 榈 油 和 棉 籽 油 中 反 式 脂 肪 酸 含 量 无 明 显 变 化, 认 为 这 与 不 同 油 脂 脱 臭 条 件 和 油 脂 自 身 脂 肪 酸 组 成 有 密 切 关 系 3.2 植 物 油 高 温 煎 炸 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 煎 炸 是 以 油 脂 为 传 热 介 质 使 食 物 由 外 到 内 热 脱 水 和 蒸 煮 相 结 合 的 过 程 煎 炸 不 仅 可 以 改 善 食 品 的 品 质 结 构 感 官 风 味, 且 简 便 快 捷, 故 被 广 泛 应 用 于 家 庭 烹 饪 和 食 品 工 业 [17], 油 炸 食 品 也 因 其 特 殊 的 香 脆 风 味 成 为 人 们 所 偏 爱 的 食 品 油 脂 在 煎 炸 过 程 中, 由 于 长 时 间 处 于 高 温 条 件 下, 以 及 食 品 原 料 中 蛋 白 质 糖 等 物 质 的 存 在, 致 使 油 脂 发 生 质 变 生 成 反 式 脂 肪 酸 等 有 害 物 质, 影 响 人 体 健 康 [18] 煎 炸 温 度 和 煎 炸 时 间 对 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 影 响 植 物 油 经 高 温 煎 炸 会 造 成 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 和 变 化, 煎 炸 温 度 和 煎 炸 时 间 均 是 反 式 脂 肪 酸 形 成 和 变 化 的 影 响 因 素 随 着 煎 炸 温 度 的 升 高 或 煎 炸 时 间 的 延 长, 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 会 发 生 变 化 对 玉 米 油 而 言, 煎 炸 温 度 和 时 间 对 其 总 反 式 脂 肪 酸 含 量 均 影 响 显 著, 当 煎 炸 温 度 高 于 220, 时 间 大 于 2h 时, 玉 米 油 的 反 式 脂 肪 酸 含 量 会 迅 速 增 加 [19] 植 物 油 在 煎 炸 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 的 类 型 也 会 有 所 变 化 随 着 煎 炸 温 度 的 升 高 或 加 热 时 间 的 延 长, 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 种 类 会 有 所 增 加 有 研 究 表 明, 与 未 加 热 时 相 比, 当 加 热 温 度 为 300 时, 花 生 油 中 增 加 一 种 反 式 脂 肪 酸, 大 豆 油 中 增 加 两 种 反 式 脂 肪 酸, 而 葵 花 籽 油 中 增 加 了 三 种 反 式 脂 肪 酸 [20] 植 物 油 的 脂 肪 酸 组 成 对 反 式 脂 肪 酸 的 影 响 有 研 究 表 明 植 物 油 中 特 有 的 脂 肪 酸 组 成 也 可 影 响 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 和 变 化 若 植 物 油 中 某 种 顺 式 脂 肪 酸 的 含 量 较 高, 则 煎 炸 后 其 相 应 的 反 式 脂 肪 酸 含 量 也 较 高 [21] [22] 杨 滢 等 通 过 对 大 豆 油 山 茶 油 和 棕 榈 油 三 种 植 物 油 中 脂 肪 酸 及 反 式 脂 肪 酸 组 分 进 行 分 析 发 现, 当 油 炸 温 度 为 170 时, 随 着 油 炸 时 间 的 延 长, 大 豆 油 棕 榈 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 几 乎 没 有 变 化, 而 山 茶 油 中 反 式 油 酸 的 含 量 有 所 增 加, 且 生 成 原 油 中 不 存 在 的 反 式 亚 麻 酸 综 上 所 述, 在 煎 炸 过 程 中, 煎 炸 时 间 和 煎 炸 温 度 是 反 式 脂 肪 酸 含 量 和 种 类 的 影 响 因 素 随 着 加 热 温 度 的 升 高 或 加 热 时 间 的 延 长, 食 用 油 中 反 式 脂 肪 酸 种 类 和 含 量 都 有 所 增 长 此 外, 食 用 油 中 特 有 的 脂 肪 酸 的 组 成 也 可 影 响 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 和 变 化 3

4 4 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 危 害 反 式 脂 肪 酸 对 人 类 健 康 的 影 响 越 来 越 受 到 人 们 的 关 注 大 量 研 究 表 明, 反 式 脂 肪 酸 对 人 体 健 康 具 有 一 定 的 负 面 作 用, 主 要 包 括 抑 制 婴 幼 儿 的 生 长 发 育 引 起 心 血 管 疾 病 以 及 诱 发 Ⅱ 型 糖 尿 病 等 4.1 反 式 脂 肪 酸 对 婴 幼 儿 生 长 发 育 的 影 响 反 式 脂 肪 酸 可 通 过 母 体 转 运 给 胎 儿 或 婴 幼 儿, 从 而 导 致 胎 儿 或 婴 幼 儿 被 动 摄 入 反 式 脂 肪 酸 长 期 摄 入 反 式 脂 肪 酸, 会 导 致 婴 幼 儿 的 脂 肪 酸 代 谢 受 到 干 扰, 使 婴 幼 儿 患 上 必 需 脂 肪 酸 缺 乏 症, 且 影 响 其 中 枢 神 经 系 统 的 发 育, 抑 制 前 列 腺 素 的 合 成, 使 婴 幼 儿 的 正 常 生 长 发 育 受 到 抑 制 [23] [24] Hornstra 等 采 用 多 重 线 性 回 归 分 析 反 式 脂 肪 酸 对 新 生 婴 儿 的 影 响, 结 果 表 明 脐 血 浆 磷 脂 中 的 t-c18:l 对 婴 儿 的 身 长 和 头 围 有 明 显 不 利 影 响, 同 时 认 为 婴 儿 的 体 重 与 孕 妇 早 期 血 浆 中 的 t-c18:l 有 关 4.2 反 式 脂 肪 酸 对 心 血 管 健 康 的 影 响 反 式 脂 肪 酸 可 使 体 内 良 性 高 密 度 胆 固 醇 含 量 下 降, 而 使 有 恶 性 低 密 度 胆 固 醇 含 量 上 升, 在 一 定 程 度 上 破 坏 细 胞 膜 的 组 织 通 透 性, 导 致 细 胞 膜 对 胆 固 醇 的 利 用 率 降 低, 并 使 血 液 粘 稠 度 有 所 增 加, 从 而 促 进 动 脉 硬 化 [25] 加 速 血 栓 形 成 [26], 并 在 一 定 程 度 上 增 加 了 心 脏 病 的 发 病 率 此 外, 反 式 脂 肪 酸 的 大 量 摄 入 还 易 引 起 老 年 人 的 老 年 痴 呆 症 [27] [28] Gillman 等 研 究 发 现 过 量 摄 入 反 式 脂 肪 酸 会 增 加 冠 心 病 的 [29] 发 病 率 Willett 等 进 行 流 行 病 学 调 查, 结 果 显 示, 增 加 2% 的 反 式 脂 肪 酸 摄 入 量, 心 脏 病 的 患 病 概 率 相 应 上 升 25% 4.3 反 式 脂 肪 酸 对 Ⅱ 型 糖 尿 病 的 影 响 研 究 表 明, 由 于 反 式 脂 肪 酸 可 提 高 体 内 的 胰 岛 素 水 平, 使 红 细 胞 对 胰 岛 素 的 反 应 能 力 降 低, 从 而 增 加 机 体 对 胰 岛 素 的 需 要 量, 增 大 胰 腺 负 荷, 从 而 增 加 患 Ⅱ 型 糖 尿 病 的 危 险, 也 有 报 道 称 反 式 脂 肪 酸 诱 发 Ⅱ 型 糖 尿 病 是 由 于 反 式 脂 肪 酸 进 入 内 皮 细 胞 后, 导 致 内 皮 细 胞 发 生 功 能 障 碍 而 影 响 与 炎 症 反 应 相 关 的 信 号 传 导 而 造 成 的 [30] [31] Salmeron 等 对 2507 例 Ⅱ 型 糖 尿 病 患 者 的 饮 食 习 惯 进 行 调 查, 发 现 其 反 式 脂 肪 酸 的 摄 入 量 均 高 于 常 人, 认 为 过 量 摄 入 反 式 脂 肪 酸 可 显 著 增 加 Ⅱ 型 糖 尿 病 的 患 病 率 5 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 检 测 方 法 对 于 反 式 脂 肪 酸 不 仅 应 对 其 种 类 来 源 危 害 等 进 行 研 究, 了 解 反 式 脂 肪 酸 的 检 测 方 法 也 变 得 极 其 重 要 目 前 应 用 较 广 泛 的 反 式 脂 肪 酸 检 测 方 法 有 : 红 外 光 谱 法 气 相 色 谱 法 气 相 色 谱 质 谱 联 用 法 银 离 子 薄 层 色 谱 法 以 及 毛 细 管 电 泳 法 等 5.1 红 外 光 谱 法 (IR) 红 外 光 谱 法 是 美 国 分 析 化 学 家 协 会 和 美 国 油 脂 化 学 学 会 最 早 用 于 检 测 反 式 脂 肪 酸 的 标 准 方 法 该 法 是 根 据 反 式 键 在 966cm -1 处 有 最 大 吸 收 的 原 理 确 定 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 随 着 检 测 技 术 的 发 展, 逐 渐 建 立 起 操 作 更 简 单 精 确 度 更 高 的 傅 立 叶 红 外 光 谱 法 (FTIR) 傅 立 叶 变 换 近 红 外 光 谱 法 (FT-NIR) 全 反 射 傅 立 叶 红 外 光 谱 法 (ATR- FTIR) 单 次 衰 减 全 反 射 傅 里 叶 红 外 光 谱 分 析 法 ( SB-ATR-FTIR) 和 傅 里 叶 红 外 光 谱 重 组 技 术 (SR-FTIR) 等 方 法 [32-34] 目 前,SR-FTIR 技 术 应 用 较 为 广 泛, 与 其 他 几 种 方 法 相 [35] 比, 该 法 操 作 简 单 灵 敏 度 高 于 修 烛 等 采 用 SR-FTIR 技 术 检 测 食 用 油 中 反 式 脂 肪 酸 含 量, 并 与 SB-ATR-FTIR 法 进 行 对 比, 结 果 发 现,SR-FTIR 模 型 的 灵 敏 度 比 SB-ATR-FTIR 模 型 高 20 余 倍, 认 为 SR-FTIR 技 术 用 于 油 脂 反 式 脂 肪 酸 测 定 是 完 全 可 行 的, 且 实 现 了 快 速 准 确 和 自 动 化 检 测 分 析 5.2 气 相 色 谱 法 (GC) 气 相 色 谱 法 是 目 前 较 常 用 的 反 式 脂 肪 酸 检 测 方 法, 其 原 理 是 利 用 待 分 离 的 各 组 分 物 质 在 固 定 相 和 移 动 相 中 分 配 系 数 的 不 同 进 行 分 离 在 我 国, 有 多 项 国 家 标 准 都 将 该 法 作 为 测 定 反 式 脂 肪 酸 含 量 的 标 准 方 法 [36-37], 该 法 检 测 结 果 准 确 可 靠, 灵 敏 度 高, 可 达 5% [38] [39] Petrovicˊ 等 采 用 气 相 色 谱 法 对 食 用 油 中 反 式 脂 肪 酸 含 量 进 行 测 定 并 对 测 定 条 件 进 行 优 化, 使 用 两 种 不 同 毛 细 管 柱 进 行 样 品 分 离, 发 现 该 法 具 有 很 好 的 反 式 脂 肪 酸 分 离 效 果, 且 结 果 准 确 性 好 4

5 5.3 气 相 色 谱 质 谱 法 (GC-MS) 气 相 色 谱 质 谱 法 (GC-MS) 是 将 质 谱 仪 作 为 气 相 色 谱 的 检 测 器, 质 谱 检 测 器 可 对 气 相 色 谱 柱 上 不 能 完 全 分 离 的 部 分 组 分 进 行 定 量 由 于 脂 肪 酸 组 成 复 杂 及 脂 肪 酸 标 准 品 种 类 有 限, 使 得 传 统 的 火 焰 离 子 化 检 测 器 (FID) 很 难 对 一 些 未 知 色 谱 峰 进 行 判 别, 而 GC-MS 在 一 定 程 度 上 可 弥 补 GC 的 不 足 目 前 采 [40] 用 GC-MS 对 反 式 脂 肪 酸 进 行 测 定 的 报 道 也 很 多, 贾 涛 等 采 用 GC-MS 测 定 煎 炸 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 含 量, 结 果 表 明, 所 测 各 反 式 脂 肪 酸 组 分 检 出 限 为 0.03g/100g, 含 量 测 定 相 对 偏 差 均 小 于 10%, 加 标 回 收 率 在 85.3%-91.8% 之 间, 且 该 法 测 量 快 速 结 果 准 确 分 离 良 好 随 着 科 技 的 发 展,GC-MS 技 术 将 有 更 加 明 显 的 优 势 5.4 银 离 子 薄 层 色 谱 法 (Ag + -TLC) 银 离 子 薄 层 色 谱 法, 其 原 理 是 银 离 子 与 顺 式 双 键 之 间 存 在 微 弱 的 作 用 力, 而 与 反 式 双 键 间 不 发 生 作 用, 用 此 原 理 可 分 析 脂 肪 酸 的 顺 反 异 构 该 法 具 有 操 作 简 单, 检 测 速 度 快 等 优 点 随 着 检 测 技 术 的 [41] 不 断 完 善, 又 出 现 了 银 离 子 色 谱 法 与 气 相 色 谱 联 合 使 用 的 相 关 报 道, 李 蕊 等 建 立 了 分 离 反 式 油 酸 亚 油 酸 亚 麻 酸 的 银 离 子 固 相 萃 取 - 气 相 色 谱 方 法, 并 应 用 于 乳 脂 肪 中 反 式 脂 肪 酸 检 测 结 果 显 示, 反 式 脂 肪 酸 的 回 收 率 为 % 相 对 标 准 偏 差 为 % 该 法 通 过 特 异 性 固 相 萃 取 对 样 品 进 [42] 行 前 处 理, 较 好 地 避 免 了 样 品 中 顺 式 及 饱 和 脂 肪 酸 对 反 式 脂 肪 酸 检 测 的 干 扰 Goto 等 还 通 过 将 银 离 子 色 谱 法 和 气 相 色 谱 联 合 使 用 而 实 现 了 脂 肪 酸 混 合 物 中 顺 反 异 构 体 的 基 线 分 离 5.5 毛 细 管 电 泳 法 (CE) 毛 细 管 电 泳 法 是 以 毛 细 管 为 分 离 通 道 以 高 压 直 流 电 场 为 驱 动 力 的 分 离 技 术 目 前, 采 用 毛 细 管 [43] 电 泳 法 测 定 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 并 不 多 见 De Castro 等 使 用 毛 细 管 电 泳 法 测 定 氢 化 植 物 油 样 品 [44] 中 的 总 脂 肪 酸 含 量, 其 结 果 与 气 相 色 谱 法 得 到 的 检 测 结 果 比 较 并 无 显 著 性 差 异 Otieno 等 比 较 了 CE 与 GC 分 析 油 脂 的 优 缺 点, 指 出 由 于 CE 法 多 采 用 含 水 电 解 质, 所 以 影 响 油 脂 的 溶 解 度, 且 UV 检 测 器 灵 敏 度 较 低, 这 使 得 CE 在 油 脂 分 析 中 的 应 用 受 到 限 制 6 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 去 除 目 前, 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 的 去 除 方 法 主 要 包 括 油 脂 加 工 过 程 的 工 艺 优 化 酯 交 换 技 术 油 料 基 因 改 良 技 术 油 脂 食 品 加 工 条 件 优 化 天 然 可 食 抗 氧 化 剂 的 添 加 等 6.1 油 脂 加 工 过 程 的 优 化 油 脂 的 氢 化 加 工 和 精 炼 过 程 是 油 脂 加 工 过 程 中 重 要 的 反 应 工 段, 同 时 也 是 产 生 反 式 脂 肪 酸 的 主 要 过 程 氢 化 加 工 过 程 优 化 目 前, 氢 化 过 程 中 降 低 或 去 除 反 式 脂 肪 酸 的 优 化 方 法 有 (1) 严 格 控 制 氢 化 反 应 条 件 在 氢 化 过 程 中, 温 度 压 力 及 催 化 剂 都 是 产 生 反 式 脂 肪 酸 的 影 响 因 素 研 究 表 明 高 压 低 温 和 高 氢 气 浓 度 可 显 著 减 少 反 式 脂 肪 酸 的 产 生 [45] [46] (2) 电 化 学 氢 化 技 术 肖 飞 燕 等 研 究 并 使 用 质 子 转 移 膜 式 电 化 学 氢 化 反 应 器, 以 稀 甲 酸 钠 溶 液 为 介 质, 在 低 温 常 压 和 低 电 流 密 度 下 实 施 大 豆 油 氢 化 反 应, 结 果 表 明, 和 传 统 气 体 氢 化 工 艺 相 比, 实 验 条 件 下 完 成 相 同 程 度 氢 化 时, 电 化 学 氢 化 使 反 式 脂 肪 酸 含 量 减 少 71% (3) 超 临 界 氢 化 技 术 该 技 术 是 指 油 脂 在 超 临 界 流 体 提 供 的 均 相 环 境 中 进 行 催 化 氢 化 反 应 该 [47] 法 可 提 高 催 化 剂 表 面 氢 浓 度, 加 快 氢 化 反 应 速 度, 有 效 减 少 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 Piqueras 等 在 超 临 界 丙 烷 条 件 下 对 葵 花 籽 油 进 行 氢 化 研 究, 结 果 发 现 与 传 统 反 应 相 比, 该 氢 化 反 应 可 明 显 降 低 反 式 脂 肪 酸 含 量, 同 时 提 高 反 应 速 率, 催 化 剂 活 性 也 有 所 增 强 (4) 新 型 催 化 剂 的 使 用 传 统 的 氢 化 加 工 一 般 采 用 镍 为 催 化 剂, 虽 然 该 催 化 剂 可 使 成 品 油 中 含 有 少 量 饱 和 脂 肪 酸, 但 会 增 加 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 而 新 型 的 镍 - 硼 合 金 催 化 剂 可 有 效 减 少 成 品 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 [48] 5

6 6.1.2 精 炼 过 程 优 化 油 脂 在 精 炼 过 程 中 会 产 生 大 量 的 反 式 脂 肪 酸 研 究 发 现, 精 炼 过 程 的 脱 臭 工 段 是 反 式 脂 肪 酸 形 成 的 主 要 过 程 [49] 目 前, 脱 臭 工 艺 中 控 制 反 式 脂 肪 酸 产 生 的 优 化 方 法 有 [50] (1) 优 化 脱 臭 工 艺 条 件 降 低 脱 臭 温 度 和 时 间 可 减 少 反 式 脂 肪 酸 的 生 成 梁 爱 勇 等 研 究 发 现, 在 脱 臭 过 程 中, 脱 臭 温 度 及 脱 臭 时 间 均 是 反 式 脂 肪 酸 形 成 的 影 响 因 素 ; 根 据 研 究 结 果 采 用 优 化 后 的 精 炼 工 艺 即 低 温 短 时 与 改 变 脱 臭 塔 结 构 可 生 产 反 式 脂 肪 酸 含 量 小 于 1% 的 成 品 大 豆 油 (2) 脱 臭 塔 结 构 的 优 化 不 同 结 构 的 脱 臭 塔 对 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 有 一 定 的 影 响 与 传 统 脱 臭 设 备 相 比, 新 型 软 塔 式 脱 臭 系 统 双 重 低 温 脱 臭 系 统 冻 结 - 凝 缩 真 空 脱 臭 系 统 可 显 著 降 低 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 的 产 生 [51] [52] 罗 淑 年 等 对 脱 臭 工 段 中 脱 臭 塔 结 构 进 行 优 化 改 造, 采 用 外 部 加 热 方 式 进 行 两 段 式 脱 臭, 与 常 规 脱 臭 工 艺 相 比, 该 法 不 仅 缩 短 脱 臭 时 间, 还 显 著 降 低 了 蒸 汽 总 用 量, 成 品 油 中 反 式 脂 肪 酸 质 量 分 数 为 0.97% 6.2 酯 交 换 技 术 酯 交 换 技 术 是 指 利 用 酶 或 化 学 催 化 剂 使 油 脂 发 生 酯 交 换 反 应, 从 而 改 变 其 物 理 性 质 的 技 术, 分 为 酶 法 酯 交 换 和 化 学 法 酯 交 换 两 种 酶 法 酯 交 换 选 用 脂 肪 酶 作 催 化 剂, 通 常 选 择 1,3 特 异 性 脂 肪 酶, 该 法 反 应 速 度 缓 慢, 可 在 任 何 需 要 的 时 间 段 终 止 反 应, 易 于 准 确 控 制 并 可 得 到 适 宜 熔 点 的 稳 定 产 品 [53] [54] Farmani 等 研 究 表 明, 卡 诺 拉 油 与 棕 榈 软 脂 极 度 氢 化 大 豆 油 经 酶 法 酯 交 换 反 应 后, 所 得 产 物 均 适 合 作 为 零 / 低 反 式 脂 肪 酸 人 造 [55] 奶 油 的 基 料 油 Rodriguez 等 研 究 棕 榈 硬 脂 和 大 豆 油 的 酶 法 酯 交 换, 对 固 体 脂 肪 含 量 及 酯 交 换 产 品 的 甘 三 酯 组 成 进 行 分 析 结 果 发 现 酯 交 换 产 品 中 全 饱 和 甘 三 酯 以 及 多 不 饱 和 甘 三 酯 含 量 降 低, 而 单 不 饱 和 甘 三 酯 及 双 不 饱 和 甘 三 酯 的 含 量 有 所 增 加 化 学 法 酯 交 换 通 常 选 用 甲 醇 钠 和 乙 醇 钠 作 为 催 化 剂, 该 法 可 获 得 特 定 熔 点 形 态 的 饱 和 与 不 饱 和 脂 [56] 肪 酸 的 混 合 脂 肪, 并 可 在 有 效 提 高 油 脂 稳 定 性 的 前 提 下 不 产 生 反 式 脂 肪 酸 徐 志 宏 等 以 乙 醇 钠 为 催 化 剂, 选 用 脂 乌 桕 脂 和 大 豆 油 为 原 料 进 行 酯 交 换 反 应 结 果 显 示 酯 交 换 后 所 得 基 料 油 中 含 棕 榈 酸 和 硬 脂 酸 47.8%, 单 不 饱 和 脂 肪 酸 31.9%, 多 不 饱 和 脂 肪 酸 20.3%, 不 含 反 式 脂 肪 酸 6.3 油 料 基 因 改 良 技 术 在 油 脂 加 工 过 程 中, 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 与 原 料 油 脂 中 脂 肪 酸 组 成 有 关 有 研 究 称 油 脂 在 精 炼 过 程 中 产 生 的 反 式 脂 肪 酸 量 与 油 脂 中 多 不 饱 和 脂 肪 酸 的 含 量 成 正 比 ; 油 酸 含 量 较 高 的 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 含 量 也 较 高 [16] 通 过 使 用 基 因 技 术 生 产 具 有 特 定 脂 肪 酸 组 成 的 油 料, 可 使 油 料 在 熔 点 和 氧 化 稳 定 性 上 类 似 部 分 氢 化 油 的 前 提 下 不 含 反 式 脂 肪 酸, 如 高 油 酸 葵 花 籽 油 和 低 芥 酸 菜 籽 油 等 [57] 6.4 食 品 加 工 条 件 优 化 植 物 油 煎 炸 条 件 的 优 化 食 品 在 高 温 煎 炸 过 程 中, 食 用 油 的 煎 炸 温 度 和 时 间 均 会 影 响 反 式 脂 肪 酸 的 生 成 通 常 情 况 下, 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 会 随 着 煎 炸 温 度 的 升 高 煎 炸 时 间 的 延 长 而 增 加 [58] 因 此 在 日 常 烹 饪 加 工 中, 应 尽 量 避 免 或 减 少 油 炸 或 高 温 烹 调, 并 减 少 烹 调 时 间 一 般 情 况 下, 当 植 物 油 的 煎 炸 温 度 在 时, [59] 不 易 生 成 反 式 脂 肪 酸, 如 李 桂 华 等 建 议 大 豆 油 的 煎 炸 温 度 不 宜 超 过 190 煎 炸 时 间 的 长 短 与 食 物 的 成 熟 度 大 小 及 易 致 熟 程 度 相 关, 通 常 为 5-15min 有 研 究 表 明, 鸡 腿 在 160 下 油 炸 15min 薯 条 在 200 下 油 炸 5min 均 未 产 生 反 式 脂 肪 酸 [60] 煎 炸 用 油 的 选 择 食 品 中 的 反 式 脂 肪 酸 与 煎 炸 用 油 中 所 含 不 饱 和 脂 肪 酸 的 含 量 有 着 十 分 密 切 的 关 系 在 同 样 的 煎 炸 温 度 下, 油 中 不 饱 和 脂 肪 酸 含 量 越 高, 越 易 产 生 反 式 脂 肪 酸 [61], 故 建 议 选 用 棕 榈 油 等 饱 和 脂 肪 酸 含 量 相 对 较 高 的 油 脂 作 为 煎 炸 油, 少 用 或 不 用 氢 化 油 和 精 炼 植 物 油 作 为 煎 炸 油 7 问 题 与 展 望 6

7 7.1 存 在 问 题 通 过 对 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 现 状 进 行 分 析, 可 以 看 出 目 前 关 于 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 主 要 存 在 以 下 几 方 面 问 题 : 目 前, 我 国 对 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 还 处 于 初 期 阶 段, 尤 其 是 对 植 物 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 的 研 究, 主 要 集 中 在 阐 述 理 论 与 评 定 其 危 害 等 方 面, 对 如 何 降 低 及 去 除 反 式 脂 肪 酸 的 实 际 应 用 研 究 较 少 ; 现 有 的 各 类 反 式 脂 肪 酸 去 除 方 法 中 仍 有 部 分 不 够 完 善, 多 适 用 于 实 验 室 而 不 能 应 用 于 大 规 模 操 作 反 式 脂 肪 酸 对 人 体 的 危 害 程 度 主 要 由 其 摄 入 量 的 多 少 决 定, 因 此 低 反 式 脂 肪 酸 及 零 反 式 脂 肪 酸 产 品 更 符 合 人 们 的 要 求 但 目 前 该 类 产 品 生 产 技 术 较 少, 相 应 产 品 价 格 较 高, 难 以 走 进 大 众 市 场 7.2 展 望 反 式 脂 肪 酸 是 一 种 对 人 体 有 害 的 不 饱 和 脂 肪 酸, 时 时 刻 刻 威 胁 着 人 们 的 身 体 健 康 针 对 以 上 研 究 中 存 在 的 问 题, 今 后 对 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 应 集 中 在 以 下 几 个 方 面 : 加 大 对 植 物 油 中 反 式 脂 肪 酸 去 除 方 法 的 研 究 力 度, 完 善 现 有 方 法 并 找 出 新 方 法, 尽 可 能 的 使 其 可 应 用 于 工 厂 大 规 模 生 产, 以 便 降 低 植 物 油 脂 及 油 脂 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 改 进 植 物 油 脂 加 工 技 术, 研 发 低 / 零 反 式 脂 肪 酸 产 品 新 技 术, 开 发 新 产 品, 以 符 合 人 们 对 油 脂 及 油 脂 食 品 营 养 及 安 全 性 的 要 求, 并 适 应 工 业 化 生 产, 使 低 / 零 反 式 脂 肪 酸 产 品 进 入 人 们 的 日 常 生 活 参 考 文 献 [1] NEVADO J J B, PEÑALVO G C, ROBLEDO V R, et al. New CE ESI-MS analytical method for the separation, identification and quantification of seven phenolic acids including three isomer compounds in virgin olive oil[j]. Talanta, 2009, 79(5): [2] SIANG G H, MAKAHLEH A, SAAD B, et al. Hollow fiber liquid-phase microextraction coupled with gas chromatography-flame ionization detection for the profiling of fatty acids in vegetable oils[j]. Journal of Chromatography A, 2010, 1217(52): [3] 黄 忠 平, 郭 伟 强, 王 丽 丽. 色 谱 指 纹 谱 鉴 定 食 用 油 品 质 [J]. 分 析 化 学, 2009, 37(A02): [4] 王 强. 花 生 生 物 活 性 物 质 概 论 [M]. 北 京 : 中 国 农 业 大 学 出 版 社, [5] 赵 国 志. 油 脂 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 问 题 与 现 状 [J]. 粮 食 与 油 脂, 2003, 2: [6] 子 婴. 美 国 要 求 标 注 反 式 脂 肪 酸 含 量 [J]. 分 析 与 检 测, 2004, 193: [7] 中 国 林 业 科 学 研 究 院 林 业 研 究 所, 国 家 粮 食 局 科 学 研 究 院. GB 橄 榄 油, 油 橄 榄 果 渣 油 [S]. 北 京 : 中 国 标 准 出 版 社, [8] 黑 龙 江 省 乳 品 研 究 所. GB 食 品 安 全 国 家 标 准 婴 儿 配 方 食 品 [S]. 北 京 : 中 国 标 准 出 版, [9] 上 海 食 品 研 究 所. GB 食 品 安 全 国 家 标 准 较 大 婴 儿 和 幼 儿 配 方 食 品 [S]. 北 京 : 中 国 标 准 出 版, [10] 全 国 食 品 工 业 标 准 化 技 术 委 员 会. GB 食 品 安 全 国 家 标 准 预 包 装 食 品 标 签 通 则 [S]. 北 京 : 中 国 标 准 出 版, [11] ADLOF R O, DUVAL S, EMKEN E A. Biosynthesis of conjugated linoleic acid in humans[j]. Lipids, 2000, 35(2): [12] 左 青. 植 物 油 的 营 养 和 如 何 在 加 工 中 减 少 反 式 酸 [J]. 中 国 油 脂, 2006, 31(5): [13] 张 斌, 金 青 哲, 王 兴 国. 油 脂 氢 化 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 形 成 及 降 低 措 施 [J]. 粮 食 与 油 脂, 2006, 11: 002. [14] BHANGER M I, ANWAR F. Fatty acid (FA) composition and contents of trans unsaturated FA in hydrogenated vegetable oils and blended fats from Pakistan[J]. Journal of the American Oil Chemists' Society, 2004, 81(2): [15] 梁 爱 勇, 唐 萍 华. 降 低 大 豆 油 精 炼 过 程 反 式 脂 肪 酸 含 量 研 究 [J]. 粮 食 与 油 脂, 2012 (8): [16] 夏 天 文, 孟 橘, 杨 帆, 等. 脱 臭 过 程 对 油 脂 反 式 脂 肪 酸 含 量 的 影 响 [J]. 中 国 油 脂, 2008, 32(12): [17] ARIAS-MENDEZ A, WARNING A, DATTA A K, et al. Quality and safety driven optimal operation of deep-fat frying of potato 7

8 chips[j]. Journal of Food Engineering, 2013, 119(1): [18] 何 红 伟, 陈 洁, 王 春, 等. 油 脂 煎 炸 品 质 变 化 对 油 炸 面 制 品 保 质 期 影 响 的 研 究 [J]. 食 品 科 技, 2008, 33(6): [19] 王 维 涛, 李 桂 华, 赵 芳, 等. 煎 炸 条 件 对 油 脂 中 反 式 脂 肪 酸 及 氧 化 物 影 响 的 研 究 [J]. 河 南 工 业 大 学 学 报 : 自 然 科 学 版, 2011, 32(3): [20] 苏 德 森, 陈 涵 贞, 林 虬. 食 用 油 加 热 过 程 中 反 式 脂 肪 酸 的 形 成 和 变 化 [J]. 中 国 粮 油 学 报, 2011, 26(1): [21] 张 铁 英, 姜 元 荣, 陈 雅 琼. 煎 炸 油 在 煎 炸 过 程 中 脂 肪 酸 组 成 的 变 化 [J]. 食 品 科 学, 2013, 34(5): doi: /spkx [22] 杨 滢, 陈 奕, 张 志 芳, 等. 油 炸 过 程 中 3 种 植 物 油 脂 肪 酸 组 分 含 量 及 品 质 的 变 化 [J]. 食 品 科 学, 2012, 33(23): [23] SUGANO M, IKEDA I. Metabolic interactions between essential and trans-fatty acids[j]. Current opinion in lipidology, 1996, 7(1): [24] HORNSTRA G, VAN EIJSDEN M, DIRIX C, et al. Trans fatty acids and birth outcome: Some first results of the MEFAB and ABCD cohorts[j]. Atherosclerosis Supplements, 2006, 7(2): [25] BASSETT C M C, MCCULLOUGH R S, EDEL A L, et al. Trans-fatty acids in the diet stimulate atherosclerosis[j]. Metabolism, 2009, 58(12): [26] STENDER S, DYERBERG J. Influence of trans fatty acids on health[j]. Annals of nutrition and metabolism, 2004, 48(2): [27] 郭 桂 萍, 王 匀. 反 式 脂 肪 酸 的 来 源, 危 害 和 各 国 采 取 的 措 施 [J]. 中 国 食 物 与 营 养, 2006 (11): [28] GILLMAN M W, CUPPLES A L, GAGNON D, et al. Margarine intake and subsequent coronary heart disease in men[j]. Epidemiology, 1997, 8(2): [29] WILLETT W C, STAMPFER M J, MANSON J E, et al. Intake of trans fatty acids and risk of coronary heart disease among women[j]. The Lancet, 1993, 341(8845): [30] MOZAFFARIAN D. Trans fatty acids Effects on systemic inflammation and endothelial function[j]. Atherosclerosis Supplements, 2006, 7(2): [31] SALMERON J, HU F B, MANSON J A E, et al. Dietary fat intake and risk of type 2 diabetes in women[j]. The American journal of clinical nutrition, 2001, 73(6): [32] 赵 茹, 肖 明, 王 长 晔. 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 使 用 现 状 及 检 测 方 法 研 究 [J]. 现 代 预 防 医 学, 2012,39(15): [33] 王 婵, 张 彧, 徐 静, 等. 反 式 脂 肪 酸 的 研 究 及 检 测 技 术 进 展 [J]. 食 品 安 全 质 量 检 测 学 报, 2014,5(6): [34] SHERAZI S T H, TALPUR M Y, MAHESAR S A, et al. Main fatty acid classes in vegetable oils by SB-ATR-Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy [J]. Talanta, 2009, 80(2): [35] 于 修 烛, 杜 双 奎, 岳 田 利, 等. 食 用 油 反 式 脂 肪 酸 傅 里 叶 红 外 光 谱 重 组 检 测 技 术 [J]. 农 业 机 械 学 报, 2009,40 (1) : [36] 杭 州 市 质 量 技 术 监 督 检 测 院, 雀 巢 亚 洲 质 量 保 证 中 心. GB/T 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 的 测 定 气 相 色 谱 法 [S]. 北 京 : 中 国 标 准 出 版 社, [37] 国 家 乳 制 品 质 量 监 督 检 验 中 心. GB 食 品 安 全 国 家 标 准 婴 幼 儿 食 品 和 乳 品 中 反 式 脂 肪 酸 的 测 定 [S]. 北 京 : 中 国 标 准 出 版 社, [38] 符 昌 雨, 杨 保 刚. 气 相 色 谱 法 测 定 食 用 油 中 反 式 脂 肪 酸 的 含 量 [J]. 农 业 机 械 粮 油 加 工, 2013,(35): [39] PETROVIĆ M, KEZIĆ N, BOLANČA V. Optimization of the GC method for routine analysis of the fatty acid profile in several food samples[j]. Food Chemistry, 2010, 122(1): [40] 贾 涛, 陆 兆 新, 徐 慧, 等.GC-MS 法 测 定 煎 炸 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 含 量 [J]. 现 代 科 学 仪 器,2013,(6): [41] 李 蕊, 徐 小 民, 李 亚 利, 等. 银 离 子 固 相 萃 取 - 气 相 色 谱 法 检 测 乳 脂 肪 中 的 反 式 脂 肪 酸 [J]. 色 谱, 2010,28(2):

9 [42] GOTO H, SHIONOYA N, SUGIE M, et al. Novel pre-fractionation method of trans fatty acids by gas chromatography with silver-ion cartridge column[j]. Journal of oleo science, 2012, 61(2): [43] DE CASTRO P M, BARRA M M, COSTA RIBEIRO M C, et al. Total trans fatty acid analysis in spreadable cheese by capillary zone electrophoresis[j]. Journal of agricultural and food chemistry, 2010, 58(3): [44] OTIENO A C, MWONGELA S M. Capillary electrophoresis-based methods for the determination of lipids A review[j]. analytica chimica acta, 2008, 624(2): [45] 陈 洁. 油 脂 化 学 [M]. 北 京 : 化 学 工 业 出 版 社, [46] 肖 飞 燕, 傅 红. 电 化 学 氢 化 法 制 备 低 反 式 脂 肪 酸 大 豆 油 脂 [J]. 现 代 食 品 科 技, 2013, 29(10): [47] PIQUERAS C M, TONETTO G, BOTTINI S, et al. Sunflower oil hydrogenation on Pt catalysts: Comparison between conventional process and homogeneous phase operation using supercritical propane[j]. Catalysis Today, 2008, 133: [48] LI T, ZHANG W, LEE R Z, et al. Nickel boron alloy catalysts reduce the formation of Trans fatty acids in hydrogenated soybean oil[j]. Food Chemistry, 2009, 114(2): [49] 陈 德 经, 曹 寒 梅, 秦 公 伟. 茶 叶 籽 油 生 产 中 的 反 式 脂 肪 酸 变 化 [J]. 食 品 科 学, 2013, 34(19): doi: /spkx [50] 梁 爱 勇, 唐 萍 华. 降 低 大 豆 油 精 炼 过 程 反 式 脂 肪 酸 含 量 研 究 [J]. 粮 食 与 油 脂, 2012 (8): [51] 沈 建 福, 张 志 英. 反 式 脂 肪 酸 的 安 全 问 题 及 最 新 研 究 进 展 [J]. 中 国 粮 油 学 报, 2005, 20(4): [52] 罗 淑 年, 李 振 岚, 王 妍, 等. 高 效 节 能 脱 臭 塔 降 低 成 品 油 中 反 式 脂 肪 酸 技 术 研 究 [J]. 大 豆 科 技, 2012 (6): [53] 赵 国 志, 刘 喜 亮, 刘 智 锋. 油 脂 改 性 技 术 开 发 动 向 (Ⅱ)[J]. 粮 食 与 油 脂, 2007 (8): 1-5. [54] FARMANI J, SAFARI M, HAMEDI M. Trans free fats through interesterification of canola oil/palm olein or fully hydrogenated soybean oil blends[j]. European journal of lipid science and technology, 2009, 111(12): [55] COSTALES-RODRÍGUEZ R, GIBON V, VERHÉ R, et al. Chemical and enzymatic interesterification of a blend of palm stearin: Soybean oil for low trans-margarine formulation[j]. Journal of the American Oil Chemists' Society, 2009, 86(7): [56] 徐 志 宏, 谢 笔 钧. 酯 交 换 制 作 营 养 型 人 造 奶 油 油 基 的 研 究 [J]. 中 国 油 脂, 2000, 25(6): [57] OHLOROGGE J, POST-BEINTENMILLER D, HLOUSEK-RADOJCIC A, et al. Plant fatty acid biosynthesis and its potential for manipulation[j]. Biotechnology and Nutrition. Boston, MA: Butterworth-Heinemann, 1992: [58] 黄 丹 丹, 袁 亚, 池 金 颖, 等. 食 品 加 工 条 件 对 于 产 品 反 式 脂 肪 酸 含 量 的 影 响 [J]. 食 品 工 业, 2012 (6): [59] 李 桂 华, 韦 利 革, 李 海 龙. 煎 炸 条 件 对 大 豆 油 品 质 裂 变 的 影 响 研 究 [J]. 粮 油 食 品 科 技, 2013, 21(4): [60] 刘 文 弘. 油 炸 食 品 中 反 式 脂 肪 酸 的 分 析 与 形 成 [D]. 台 湾 : 辅 仁 大 学 食 品 营 养 学 系, [61] SIOEN I, HAAK L, RAES K, et al. Effects of pan-frying in margarine and olive oil on the fatty acid composition of cod and salmon[j]. Food Chemistry, 2006, 98(4):