108 华北农学报 27 卷 Glucoraphanin Glucoraphenin Glucoraphasatin c

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1 华北农学报 2 012,2 7 ( 4 ) : HPLC > > % ~ 77% % ~ 72% S A Glucosinolate Composition and Contents in Raphanus sativus Seedlings ZHANG Li HE Hong-ju ZHAO Xue-zhi CHEN Cui-rong ZHENG Peng-jing Beijing Vegetable Research Center Beijing Academy of Agriculture and Forestry Sciences Beijing China Abstract Glucosinolates composition and contents were evaluated in radish seedlings of 20 genotypes including three groups-autumn-white radish spring-white radish and cherry radish. The total glucosinolate content varied with the groups. The autumn-white varieties had the highest total glucosinolate content followed by spring-white varieties and cherry radishes. Nine types of glucosinolates were identified in the radish seedlings. And the aromatic glucosinolates were reported in radish for the first time. The main glucosinolate in autumn-white radish and spring-white radish was 4-methylthio-3-butenyl-glucosinolates which made up 45% - 77% of the total amount. In cherry radish the indol-3-mehtyl glucosinolate was the predominant glucosinolate which made up 42% - 72% of the total amount. 4- methylthio-3-butenyl-glucosinolates the main glucosinolate in white radish seedlings is benefit for human's health as a detoxification in the hepatoma cell line. Key words Radish Seedlings Glucosinolates Glucosinolates GSL 3 Myrosinase Isothiocyanates II BAD02B

2 108 华北农学报 27 卷 Glucoraphanin Glucoraphenin Glucoraphasatin cm cm Codes Names of the genotypes Tab. 1 1 Cultivars used for this experiment Types Codes 1 Miyasigeooga 11 Konengo 2 Moliguci Daikon 12 Hananzu Names of the genotypes 3 Ucikigensuke 13 April Cross 4 Salu 14 Taibyo-Sobutoli 5 Sugoin 15 Baijiangjun 6 Wakayama 16 Tiangou 7 Shino-Summerwhite 17 Katehuluteoibu 8 Qingbaoxia 18 Hongbai 9 Xiaji 19 Oichikelu Types 10 Yuanguang Xuexiaoting g 15 ml ml μmol /g 5 ml 100% r /min = 10 min 70% 5 ml 2 Tab. 2 2 ml DEAE mol /L 2 ml Time 75 μl ml μm HPLC HPLC Waters M nm Novapak C18 20 μl A 0. 05% 2. 1 B 0. 05% = V /V 1 ml /min 2 31 min /min 2 The gradients of the mobile phases A /% Mobile phase A B /% Mobile phase B

3 4 期张丽等 : 不同萝卜品种幼苗中硫代葡萄糖苷含量与组分分析 μmol /g μmol /g > > μmol /g μmol /g μmol /g Fig. 1 The total glucosinolate content in radish seedlings of different cultivars Tab. 3 Chemical name 3 The composition of glucosinolate in radish seedling of different cultivars English name Abbreviation Family methylthio-3-butenyl glucosinolate Glucoraphasatin GRH methylsulfinyl-3-butenyl glucosinolate Glucoraphenin GRE 3-3-butenyl glucosinolate Gluconapin GNA 4-4-methylthio-butyl glucosinolate Glucoerucin GER 2-2-phenyl-ethyl glucosinolate Gluconasturtiin GNT hydroxyindol-3-methyl glucosinolate 4-hydroxyglucobrassicin 4-HGB -3-indol-3-mehtyl glucosinolate Glucobrassicin GBA methoxyindol-3-methyl glucosinolate 4-methoxyglucobrassicin 4-MTB methoxyindol-3-methyl glucosinolate Neoglucobrassicin NEO HPLC GER GBA % ~ 1. Glucoraphenin GRE 77% GNA HGB 4. TRO GRH GNT MTB NEO 2. Gluconapin GNA 3. 4-hydroxyglucobrassicin 4-HGB 4. Glucotropaeolin TRO as standard 5. Glucoerucin GER 6. Glucoraphasatin GRH 7. Glucobrassicin GBA 8. Gluconasturtiin GNT 9. 4-methoxyglucobrassicin 4-MTB 10. Neoglucobrassicin NEO. 42% ~ 72% HPLC 3-2- Fig. 2 HPLC chromatogram of glucosinolate in 4 autumn-white radish Moliguci Daikon'

4 110 华北农学报 27 卷 GNA GNA HGB 4. TRO HGB 4. TRO GER GRH GRH GBA GBA GNT GNT MTB MTB NEO 1. Glucoraphenin GRE 2. Gluconapin GNA 3. 4-hydroxyglucobrassicin 4-HGB 4. Glucotropaeolin TRO as standard 5. Glucoerucin cin 4-HGB 4. Glucotropaeolin TRO as standard 5. Glucoraphasatin 1. Glucoraphenin GRE 2. Gluconapin GNA 3. 4-hydroxyglucobrassi- GER 6. Glucoraphasatin GRH 7. Glucobrassicin GBA 8. Gluconasturtiin GNT 9. 4-methoxyglucobrassicin 4-MTB. thoxyglucobrassicin 4-MTB 9. Neoglucobrassicin NEO. GRH 6. Glucobrassicin GBA 7. Gluconasturtiin GNT 8. 4-me- Code 3 HPLC Fig. 3 HPLC chromatogram of glucosinolate in spring-white radish Konengo' Cultivar 4 4 HPLC Fig. 4 HPLC chromatogram of glucosinolate in cherry radish Katehuluteoibu' Tab. 4 The percentage of glucosinolates in radish seedlings % GRH GRE GNA GER GNT 4-HGB GBA 4-MTB NEO 1 Miyasigeooga ± ± ± ± ± ± ± ± ± Moliguci Daikon ± ± ± ± ± ± ± ± ± Ucikigensuke ± ± ± ± ± ± ± ± ± Salu ± ± ± ± ± ± ± ± ± Sugoin ± ± ± ± ± ± ± ± ± Wakayama ± ± ± ± ± ± ± ± ± Shino-Summerwhite ± ± ± ± ± ± ± ± ± Qingbaoxia ± ± ± ± ± ± ± ± ± Xiaji ± ± ± ± ± ± ± ± ± Yuanguang ± ± ± ± ± ± ± ± ± Konengo ± ± ± ± ± ± ± ± ± Hananzu ± ± ± ± ± ± ± ± ± April Cross ± ± ± ± ± ± ± ± ± Taibyo-Sobutoli ± ± ± ± ± ± ± ± ± Baijiangjun ± ± ± ± ± ± ± ± ± Tiangou ± ± ± ± ± ± ± ± ± Katehuluteoibu ± ± ± ± ± ± ± ± ± Hongbai ± ± ± ± ± ± ± ± ± Oichikelu ± ± ± ± ± ± ± ± ± Xuexiaoting ± ± ± ± ± ± ± ± ± > >

5 4 期张丽等 : 不同萝卜品种幼苗中硫代葡萄糖苷含量与组分分析 Kliebenstein D Pedersen D Barker B et al. Comparative analysis of insect resistance QTL and QTL controlling the 14 myrosinase myrosinase and in Arabidopsis thaliana J. Genetics Kliebenstein D Pedersen D Barker B et al. Chemical defenses of crucifers elicitation and metabolism of phytoa lexins and in-dole-3-acetonitrile in brown mustard and turnip J. Phytochemistry Buskov S Serra B Rosa E et al. Effects of intact glucosinolates and products produced from glucosinolates in my rosi-nase-catalyzed hydrolysis on the potato cystnematode -3- Globodera rostochiensiscv Woll J. Journal of Agricul- 2-1 Oginsky E L Stein A E Greer M A. Myrosinase activity in bacteria as demonstrated by the conversion of progoitrin to goiltrin J. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine Rouzaud R Ratcliffe B. Influence of plant and bacterial myrosinase activity on the metabolic fate of glucosinolates in gnotobiotic rats J. British Journal of Nutrition Hanlon W Barnes Hanlon P R et al. Aqueous extract from Spanish black radish Raphanus sativus L. var. niger induces detoxification enzymes in the HepG2 human hepatoma cell line J. Journal of Agricultural and Food Chemistry Fahey J W Zalcmann A T Talalay P. The chemical diversity and distribution of glucosinolates and isothiocyanates among plants J. Phytochemistry Maria T Richard M. Glucosinolates isothiocyanates and human health J. Phytochem Reviews tural and Food Chemistry Visentin M Tava A Iori R et al. Isolation and identification of trans - 4- methylthio -3-butenyl glucosinolate from radish roots Raphanus sativus L. J. Journal of Agricultural and Food Chemistry Nakamura Y Iwahashi T Tanaka A et al. 4- Methylthio -3-butenyl isothiocyanate aprincipal antimutagen in daikon Raphanus sativus Japanese white radish J. Journal of Agricultural and Food Chemistry Barillari J Cervellati R Paolini M et al. Isolation of 4- methylthio-3-butenyl glucosinolate from Raphanus sativus sprouts Kaiware Daikon and its redox properties J. Journal of Agricultural and Food Chemistry Ippoushi K Takeuchi A Ito H et al. Antioxidative effects of daikon sprout Raphanus sativus L. and ginger Zingiber officinale Roscoe in rats J. Food Chemistry Schnitzler W H. J J Ciska E Martyniak-Przybyszewska B KozlowskaH. Content of glucosinolates in cruciferous vegetables grown at the same site for two years under different climatic conditions J. Journal of Agricultural and Food Chemistry

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