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- 便 吕
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1 2005 年第 63 卷化学学报 Vol.63, 2005 第 20 期, 1901~1905 ACTA CHIMICA SINICA No. 20, 1901~1905 研究论文 (±) Cudraflavanone B 及 (±)-5-O-Methyl Cudraflavanone B 的全合成研究 杨永刚张宇曹小平 * ( 兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室兰州 ) 摘要以 2,4,6- 三羟基苯乙酮和 2,4- 二羟基苯甲醛为起始原料, 经过异戊烯基取代 选择性保护羟基 Mitsunobu 反应 Claisen 重排 醛酮缩合 催化环化及去保护基等步骤, 首次完成了天然异戊烯基黄烷酮 Cudraflavanone B 的全合成, 同时也完成了 (±)-5-O- 甲基 -6-(2"- 异戊烯基 )-7,2',4'- 三羟基黄烷酮的全合成研究. 关键词选择性保护 ; Claisen 重排 ; 醛酮缩合 ; 催化关环 Total Synthesis of (±) Cudraflavanone B and (±)-5-O-Methyl Cudraflavanone B YANG, Yong-Gang ZHANG, Yu CAO, Xiao-Ping* (State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou ) Abstract The total synthesis of natural Cudraflavanone B was first achieved through selective protection of phenolic hydroxyl groups, Mitsunobu reaction, Claisen rearrangement, condensation, cyclization and deprotection starting from 2,4,6-trihydroxyacetophenone and 2,4-dihydroxybenzaldehyde. Meanwhile, the total synthesis of (±)-5-O-methyl-6-(2"-prenyl)-7,2',4'-trihydroxyflavanone was also finished. Keywords selective protection; Claisen rearrangement; condensation; cyclization 异戊烯基黄酮类化合物是天然黄酮家族中重要的一个成员, 它存在于许多传统药用植物中, 具有抗菌 降血压 抗肿瘤等广泛的生理活性, 异戊烯基侧链的存在大大加强了这类化合物相应的生物活性. 因此, 它们的全合成研究不仅具有重要的理论意义, 而且具有潜在的药用前景 [1]. Cudraflavanone B 是 2003 年从 Cudrania cochinchinensis 的根部分离得到黄烷酮 [2], 该种植物生长在中国, 其水溶性提取部分对于治疗淋病 肝炎 风湿病有很好的疗效. 关于异戊烯基黄酮类化合物的合成很早就有文献报道 [3]. 但到目前为止尚未见 Cudraflavanone B 的合成报道, 近年来, 我们致力于黄酮类化合物的全合成研究, 作为此类化合物研究工作的继续, 我们首次完 成了天然产物 Cudraflavanone B (1) 的全合成, 同时也完成了 (±)-5-O- 甲基 -6-(2"- 异戊烯基 )-7,2',4'- 三羟基黄烷酮 (2) 全合成研究, 其合成路线如图 1. 1 实验部分 1.1 仪器及试剂熔点以 XT 4-100x 显微熔点仪 ( 数字显示 ) 测定, 温度计未经校正. 红外谱图以 Nicolet-FT-170SX 傅立叶变换红外光谱仪, KBr 压片法测定. 核磁谱图以 MERCURY- 300 型核磁共振仪测定, TMS 为内标. 质谱以 Hewlett- Packard 5988 型质谱仪测定, EI 源, 70 ev 直接进样. 高分辨质谱以 APEXII47e 型质谱仪测定, SIMS (ESI) 源. * caoxplzu@163.com Received April 6, 2005; revised June 25, 2005; accepted June 28, 国家自然科学基金 (No , TQ No ) 资助项目.
2 1902 化学学报 Vol.63, 2005 Reagents and conditions: (a) CH 3OCH 2Cl, K 2CO 3, CH 3COCH 3, compound 4: 92%, compound 8: 96%, compound 11: 92%; (b) (CH 3) 2C=CHCH 2OH, PPh 3, DIAD, THF, 86%; (c) 200~210, 90%; (d) (CH 3) 2C=CHCH 2Br, K 2CO 3, THF, 34%; (e) Me 2SO 4, K 2CO 3, acetone, reflux, 86%; (f) KOH, 6 or 9, H 2O-EtOH (V V=1 1), r.t., compound 12: 91%, compound 13: 93%; (g) NaOAc, EtOH, reflux, compound 14: 85%, compound 15: 85%; (h) 3 mol/l HCl, MeOH (V V=1 5), reflux, compound 1: 68%, compound 2: 66% 图式 1 合成路线 Scheme 1 Synthetic route 薄层层析 (TLC) 使用 GF254 型硅胶, 柱层析使用 200~ 300 目硅胶, 青岛海洋化工厂产品, 所有试剂均为分析纯, 所有溶剂使用前均重蒸 ,4- 二甲氧甲氧基 -6- 羟基苯乙酮 (4) 的合成按照文献 [4], 由 2,4,6- 三羟基苯乙酮 (3, 672 mg, 4.0 mmol), 氯甲基甲醚 (773 mg, 9.6 mmol) 和无水 K 2 CO 3 (3.3 g, 24.0 mmol), 得无色液体 4 (942 mg, 产率 92%). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 2.65 (s, 3H, COCH 3 ), 3.47, 3.52 (each s, 6H, 2 OCH 3 ), 5.17, 5.25 (each s, 4H, 2 OCH 2 O), 6.24 (s, 1H, ArH), 6.25 (s, 1H, ArH), (s, 1H, OH); MS (70 ev) m/z (%): 256 (M +, 2), 182 (4), 88 (2), 43 (61), 45 (100) ,4- 二甲氧甲氧基 -6-O-(2"- 异戊烯基 )- 苯乙酮 (5) 的合成参照文献 [5], 在冰水浴下, 氩气保护中将化合物 4 (51 mg, 0.2 mmol) 三苯基磷(63 mg, 0.24 mmol) 和异戊烯基醇 (26 mg, 0.3 mmol) 溶在干燥 THF (20 ml) 中, 慢慢滴入偶氮二甲酸二异丙酯 (65 mg, 0.32 mmol) 的 THF 溶液 (10 ml). 反应液逐渐升至室温后继续搅拌 2 h. 减压蒸去溶剂, 残余物经硅胶柱层析纯化 (V 乙酸乙酯 V 石油醚 = 1 10) 后, 得无色液体 5 (56 mg, 产率 86%). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.71, 1.76 (each s, 6H, H-4', H-5'), 2.65 (s, 3H, COCH 3 ), 3.45, 3.47 (each s, 6H, 2 OCH 3 ), 4.50 (d, J=6.9 Hz, 2H, H-1'), 5.12, 5.14 (each s, 4H, 2 OCH 2 O), 5.40 (d, J=6.9 Hz, 1H, H-2'), 6.32 (d, J=1.2 Hz, 1H, ArH), 6.44 (d, J=1.2 Hz, 1H, ArH); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 18.0, 25.5, 32.3, 55.9, 56.0, 65.4, 94.2, 94.6, 94.8, 95.8, 116.1, 119.2, 137.7, 155.0, 157.0, 159.3, 201.4; MS (70 ev) m/z (%): 324 (M +, 1), 256 (3), 182 (6), 69 (17), 45 (100).
3 No. 20 杨永刚等 :(±) Cudraflavanone B 及 (±)-5-O-Methyl Cudraflavanone B 的全合成研究 ,4- 二甲氧甲氧基 -3-(2'- 异戊烯基 )-6- 羟基苯乙酮 (6) 的合成参照文献 [4], 化合物 5 (324 mg, 1.0 mmol) 在氩气保护下加热到 210~220, 得到无色液体 6 (291 mg, 90%). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.68, 1.72 (each s, 6H, H-4', H-5'), 2.69 (s, 3H, COCH 3 ), 3.29 (d, J=6.3 Hz, 2H, H-1'), 3.47, 3.48 (each s, 6H, 2 OCH 3 ), 5.12~5.17 (m, 1H, H-2'), 4.93, 5.21 (each s, 4H, 2 OCH 2 O), 6.46 (s, 1H, ArH), (s, 1H, OH); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 17.9, 23.1, 25.7, 31.4, 44.9, 56.3, 93.9, 98.8, 101.4, 116.2, 123.0, 131.6, 157.1, 163.5, 203.9; MS (70 ev) m/z (%): 324 (M +, 1), 256 (3), 182 (6), 69 (17), 45 (100) ,4,6- 三羟基 -3-(2'- 异戊烯基 ) 苯乙酮 (7) 的合成按照文献 [6], 由 2,4,6- 三羟基苯乙酮 (3, 672 mg, 4.0 mmol), 异戊烯基溴 (596 mg, 4.0 mmol) 和无水 K 2 CO 3 (690 mg, 5.0 mmol) 得淡黄色固体 7 (320 mg, 产率 34%). m.p. 165~166 (lit [2] 167~168 ). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.78, 1.83 (each s, 6H, H-4', H-5'), 2.67 (s, 3H, COCH 3 ), 3.35 (d, J=7.2 Hz, 2H, H-1'), 5.24 (t, 1H, H-2'), 5.83 (s, 1H, ArH), 5.86 (br, 2H, OH); MS (70 ev) m/z (%): 236 (M +, 60), 221 (29), 193 (29), 181 (100), 165 (40), 153 (17), 69 (24) 羟基 -3-(2'- 异戊烯基 )-4,6- 二甲氧甲氧基苯乙酮 (8) 的合成按照文献 [5], 由化合物 7 (236 mg, 1.0 mmol), 氯甲基甲基醚 (193 mg, 2.4 mmol) 和无水 K 2 CO 3 (828 mg, 6.0 mmol), 得无色液体 8 (311 mg, 产率 96%). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.64, 1.76 (each s, 6H, H-4', H-5'), 2.63 (s, 3H, COCH 3 ), 3.30 (d, J=7.0 Hz, 2H, H-1'), 3.46, 3.48 (each s, 6H, 2 OCH 3 ), 5.20 (m, 1H, H-2'), 5.22 (s, 4H, 2 OCH 2 O), 6.37 (s, 1H, ArH), (s, 1H, OH); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 17.6, 21.4, 25.6, 33.0, 56.2, 56.5, 91.1, 93.8, 94.5, 106.8, 111.4, 122.5, 131.1, 158.6, 160.6, 163.3, 203.3; MS (70 ev) m/z (%): 324 (M +, 12), 279 (18), 247 (8), 219 (3), 205 (34), 163 (5) 甲氧基 -3-(2'- 异戊烯基 )-4- 甲氧甲氧基 -6- 羟基苯乙酮 (9) 的合成将化合物 8 (260 mg, 0.8 mmol) 溶于干燥的丙酮 (10 ml) 中, 剧烈搅拌下, 加入无水 K 2 CO 3 (662 mg, 4.8 mmol), 加热回流 1 h 后, 缓慢滴入硫酸二甲酯 (133 mg, 0.9 mmol), 继续回流 2 h 后, 再加入硫酸二甲酯 (133 mg, 0.9 mmol), 再搅拌回流反应 4 h 后, 冷却, 过滤, 浓缩滤液至 3 ml, 放置过夜, 蒸去溶剂, 残余物经硅胶柱层析纯化 (V 乙酸乙酯 V 石油醚 =1 10) 后, 得无色液体 9 (202 mg, 产率 86%). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.67, 1.76 (each s, 6H, H-4', H-5'), 2.68 (s, 3H, COCH 3 ), 3.28 (d, J= 6.6 Hz, 2H, H-1'), 3.45 (s, 3H, OCH 3 ), 3.72 (s, 3H, OCH 3 ), 5.12~5.17 (m, 1H, H-2'), 5.20 (s, 2H, OCH 2 O), 6.44 (s, 1H, ArH), (s, 1H, OH); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 17.8, 22.6, 25.7, 30.9, 56.3, 62.8, 93.9, 98.6, 109.8, 116.0, 123.1, 131.4, 160.8, 161.9, 164.1, 203.5; IR (KBr) ν max : 2925, 1622, 1363, 1152, 1055, 960, 830 cm -1 ; MS (70 ev) m/z (%): 294 (M +, 50), 249 (74), 149 (10), 69 (20), 45 (100); HRMS (SIMS) calcd for C 16 H 23 O 5 (M+H) + : , found ,4- 二甲氧甲氧基苯甲醛 (11) 的合成参照文献 [4], 由 2,4- 二羟基苯甲醛 (10, 552 mg, 4.0 mmol), 氯甲基甲醚 (773 mg, 9.6 mmol) 和无水 K 2 CO 3 (3.3 g, 24.0 mmol), 得白色固体 11 (832 mg, 产率 92%). m.p. 47~48 (lit. [7] 48 ). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 3.49, 3.53 (each s, 6H, 2 OCH 3 ), 5.22, 5.28 (each s, 4H, 2 OCH 2 O), 6.74 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H, H-5), 6.83 (d, J=2.4 Hz, 1H, H-3), 7.81 (d, J=8.7 Hz, 1H, H-6), (s, 1H, CHO); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 56.5, 94.1, 94.6, 102.6, 109.4, 120.2, 130.1, 161.3, 163.5, 188.3; MS (70 ev) m/z (%): 226 (M +, 90), 211 (15), 195 (35), 181 (60), 166 (75) ,4,4',6'- 四甲氧甲氧基 -2'- 羟基 -5'-(2"- 异戊烯基 ) 查耳酮 (12) 的合成将化合物 6 (324 mg, 1.0 mmol) 和化合物 11 (339 mg, 1.5 mmol) 溶于乙醇 (6 ml) 中, 冰水浴冷却至 0, 然后将 KOH (3 g, 5.4 mmol), 水 (2.5 ml) 和乙醇 (3 ml) 混合后加入到反应液中, 在氩气保护下, 室温搅拌反应 36 h, 将反应液倒入冰水 (10 ml) 中, 用稀盐酸酸化至 ph=2, 用 CH 2 Cl 2 (3 10 ml) 萃取, 合并有机相并依次用饱和食盐水 蒸馏水洗涤, 用无水硫酸镁干燥, 过滤 浓缩, 残余物经硅胶柱层析纯化 (V 乙酸乙酯 V 石油醚 = 1 8) 后, 得黄色油状物 12 (484 mg, 产率 91%). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.69, 1.79 (each s, 6H, H-4", H-5"), 3.37 (d, J=6.0 Hz, 2H, H-1"), 3.42~3.52 (each s, 12H, 4 OCH 3 ), 4.90~5.27 (each s, br, 9H, 4 OCH 2 O and H-2"), 6.50 (s, 1H, H-3'), 6.75 (dd, J=8.7, 1.8 Hz, 1H, H-5), 6.85 (d, J=1.8 Hz, 1H, H-3), 7.63 (d, J=8.7 Hz, 1H, H-6), 7.79 (d, J=15.6 Hz, 1H, α-ch=), 8.19 (d, J= 15.6 Hz, 1H, β-ch=), (br s, 1H, OH); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 17.7, 22.8, 25.6, 56.1, 56.3, 58.2, 93.7, 94.1, 94.5, 98.6, 101.7, 103.0, 109.2, 110.9, 116.3, 118.5, 123.0, 124.7, 129.5, 131.2, 138.0, 156.9, 157.7,
4 1904 化学学报 Vol.63, , 161.1, 163.5, 193.1; IR (KBr) ν max : 3362, 2957, 1625, 1344, 1154, 1009, 924, 831 cm -1 ; HRMS (ESI) calcd for C 28 H 37 O 10 (M+H) + : , found ,4,4'- 三甲氧甲氧基 -2'- 羟基 -5'-(2"- 异戊烯基 )-6'- 甲氧基查耳酮 (13) 的合成按照类似化合物 12 的合成方法, 由化合物 9 (294 mg, 1.0 mmol) 和化合物 11 (339 mg, 1.5 mmol) 得黄色油状物 13 (467 mg, 产率 93%). 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.69, 1.79 (each s, 6H, H-4", H-5"), 3.33 (d, J=7.2 Hz, 2H, H-1"), 3.47, 3.48, 3.52 (each s, 9H, 3 OCH 3 ), 3.68 (s, 3H, OCH 3 ), 5.22 (m, 1H, H-2"), 5.18, 5.20, 5.27 (each s, 6H, 3 OCH 2 O), 6.48 (s, 1H, H-3), 6.73 (s, 1H, H-3'), 6.86 (d, 1H, J=9.0 Hz, H-5), 7.64 (d, 1H, J=9.0 Hz, H-6), 7.97 (d, J=15.3 Hz, 1H, α-ch=), 8.24 (d, J=15.6 Hz, 1H, β-ch=), (s, 1H, OH); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 17.7, 22.4, 25.7, 56.2, 63.0, 93.8, 94.2, 94.6, 98.5, 103.1, 109.4, 109.9, 116.0, 118.8, 123.2, 124.5, 129.6, 131.1, 138.5, 157.7, 160.3, 160.4, 161.4, 164.4, 193.2; IR (KBr) ν max : 3331, 2923, 1739, 1605, 1067, 823 cm -1 ; HRMS (SIMS) calcd for C 27 H 35 O 9 (M+H) + : , found (2"- 异戊烯基 )-5,7,2',4'- 四甲氧甲氧基黄烷酮 (14) 的合成化合物 12 (106 mg, 0.2 mmol) 与 NaOAc (98 mg, 1.2 mmol) 混合后置于乙醇 (1 ml) 中, 加入一滴水使 NaOAc 刚好完全溶解, 加热回流 24 h, 将反应液冷却后, 加入水 (10 ml), 用乙酸乙酯萃取 (3 10 ml), 有机相依次用饱和食盐水 蒸馏水洗涤, 用无水硫酸镁干燥后, 过滤, 浓缩, 残余物经硅胶柱层析纯化 (V 乙酸乙酯 V 石油醚 =1 20) 后, 得无定型浅黄色固体 14 (90 mg, 产率 85%), m.p. 65~66. 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.66, 1.77 (each s, 6H, H-4", H-5"), 2.78~2.89 (m, 2H, H-3), 3.39 (d, J=7.2 Hz, 2H, H-1"), 3.44~3.62 (each s, 12H, 4 OCH 3 ), 5.08 (d, J=7.2 Hz, 1H, H-2"), 5.17~5.23 (each s, 8H, 4 OCH 2 O), 5.70 (dd, J=13.5, 3.0 Hz, 1H, H-2), 6.54 (s, 1H, H-8), 6.76 (dd, J=9.0, 2.4 Hz, 1H, H-5'), 6.84 (d, J=2.4 Hz, 1H, H-3'), 7.46 (d, J=9.0 Hz, 1H, H-6'); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 17.8, 22.6, 25.7, 44.6, 56.2, 57.6, 73.6, 93.7, 94.4, 98.3, 101.6, 103.1, 108.7, 108.9, 118.6, 121.2, 122.8, 127.3, 131.2, 154.7, 156.9, 158.3, 161.4, 163.1, 190.1; IR (KBr) ν max : 2956, 1678, 1601, 1436, 1151, 1044, 927, 852 cm -1 ; HRMS (ESI) calcd for C 28 H 36 O 10 Na (M+Na) + : , found 甲氧基 -6-(2"- 异戊烯基 )-7,2',4'- 三甲氧甲氧基黄烷酮 (15) 的合成按照类似化合物 14 的合成方法, 由化合物 13 (100 mg, 0.2 mmol) 得黄色固体 15 (85 mg, 产率 85%), m.p. 70~71. 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz) δ: 1.65, 1.77 (each s, 6H, H-4", H-5"), 2.74~2.95 (m, 2H, H-3), 3.25 (m, 2H, H-1"), 3.47, 3.50 (each, s, 9H, 3 OCH 3 ), 3.85 (s, 3H, OCH 3 ), 5.15~5.19 (m, 1H, H-2"), 5.20, 5.22 (each s, 6H, 3 OCH 2 O), 5.70 (dd, J=12.9, 2.7 Hz, 1H, H-2), 6.53 (s, 1H, H-8), 6.76 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H, H-5'), 6.84 (d, J=2.4 Hz, 1H, H-3'), 7.46 (d, J=8.7 Hz, 1H, H-6'); 13 C NMR (CDCl 3, 75 MHz) δ: 17.7, 22.2, 25.7, 44.8, 56.2, 61.9, 73.8, 93.8, 94.4, 98.2, 103.1, 109.0, 109.5, 118.6, 121.4, 122.9, 127.3, 131.2, 154.7, 158.3, 159.7, 161.3, 163.0, 189.8; IR (KBr) ν max : 2927, 1600, 1151, 1081, 926 cm - 1 ; HRMS (SIMS) calcd for C 27 H 35 O 9 (M + H) + : , found ,7,2',4'- 四羟基 -6-(2"- 异戊烯基 ) 黄烷酮 (1) 的合成将化合物 14 (106 mg, 0.2 mmol) 溶于甲醇 (5 ml) 中, 加入 3 mol/l 的盐酸 (1 ml), 回流 20 min, 加入蒸馏水 (10 ml), 用乙酸乙酯萃取 (3 20 ml) 后, 有机相经饱和食盐水 蒸馏水洗涤, 用无水硫酸镁干燥, 过滤, 浓缩, 残余物经硅胶柱层析纯化 (V 乙酸乙酯 V 石油醚 =1 2) 后, 得淡黄色胶状物 1 (48 mg, 产率 68%). 1 H NMR (CD 3 COCD 3, 400 MHz) δ: 1.62, 1.73 (each s, 6H, H-4", H-5"), 2.70 (dd, J=17.1, 13.2 Hz, 1H, H-3), 3.13 (dd, J= 17.1, 3.0 Hz, 1H, H-3), 3.23 (br d, J=6.9 Hz, 2H, H-1"), 5.19~5.22 (m, 1H, H-2"), 5.62 (s, 1H, H-8), 5.67 (dd, J= 13.2, 3.0 Hz, 1H, H-2), 6.40 (dd, J=8.4, 2.4 Hz, 1H, H-5'), 6.46 (d, J=2.4 Hz, 1H, H-3'), 7.29 (d, J=8.4 Hz, 1H, H-6'), 8.56~9.03 (br s, 3H, OH) (s, 1H, OH-5); 13 C NMR (CD 3 COCD 3, 100 MHz) δ: 17.8, 21.6, 25.8, 42.8, 75.2, 95.2, 102.9, 103.3, 107.7, 108.7, 117.4, 123.7, 128.8, 131.1, 156.3, 159.5, 162.5, 164.8, 197.8; MS (70 ev) m/z (%): 356 (M +, 4), 295 (11), 205 (12), 165 (56), 69 (84), 43 (100) (±)-5-O- 甲基 -6-(2"- 异戊烯基 )-7,2',4'- 三羟基黄烷酮 (2) 的合成按照类似化合物 1 的合成方法, 由化合物 15 (100 mg, 0.2 mmol) 得淡黄色油状物 2 (49 mg, 产率 66%). 1 H NMR (CD 3 COCD 3, 300 MHz) δ: 1.64, 1.74 (each s, 6H, H-4", H-5"), 2.62 (dd, J=17.1, 3.0 Hz, 1H, H-3), 2.94 (dd, J=17.1, 12.9 Hz, 1H, H-3), 3.25 (br d, J=6.9 Hz, 2H,
5 No. 20 杨永刚等 :(±) Cudraflavanone B 及 (±)-5-O-Methyl Cudraflavanone B 的全合成研究 1905 H-1"), 3.80 (s, 3H, OCH 3 ), 5.18~5.20 (m, 1H, H-2"), 5.64 (dd, J=12.9, 3.0 Hz, 1H, H-2), 6.30 (s, 1H, H-8), 6.41 (dd, J=8.4, 2.4 Hz, 1H, H-5'), 6.45 (d, J=2.4 Hz, 1H, H-3'), 7.29 (d, J=8.4 Hz, 1H, H-6'), 8.60, 8.85, 9.84 (each s, 3H, OH); 13 C NMR (CD 3 COCD 3, 75 MHz) δ: 17.2, 22.0, 25.2, 44.6, 56.2, 74.0, 98.9, 102.6, 107.0, 108.4, 116.3, 117.1, 123.7, 128.1, 130.4, 155.6, 158.7, 160.6, 162.3, 163.3, 188.8; IR (KBr) ν max : 3329, 2927, 1598, 1153, 1077, 840 cm - 1. HRMS (SIMS) calcd for C 21 H 23 O 6 (M + H) + : , found 结果与讨论我们以 2,4,6- 三羟基苯乙酮 (3) 为起始原料, 在碱催化下, 3 与 MOMCl ( 氯甲基甲基醚 ) 反应, 通过控制 MOMCl 的用量, 可以得到选择性保护酚羟基的酮 4 [5], 产率为 92%. 化合物 4 与廉价易得的异戊烯基醇在三苯基磷和偶氮二甲酸二异丙酯作用下, 以高产率 (86%) 得到化合物 5, 紧接着在无溶剂条件下, 发生高温 Claisen 重排反应以 90% 的产率得到关键中间体 6. 将化合物 6 和 2,4- 二甲氧甲氧基苯甲醛 (11) 在乙醇和 50% KOH 的水溶液的混合液 (V V=4 1) 中室温反应 36 h, 以 91% 的产率得到查耳酮 12. 化合物 12 在无水 NaOAc 作用下关环得到黄烷酮 14 ( 产率 85%), 将化合物 14 在 3 mol/l 的盐酸和甲醇溶液 (V V=1 5) 中回流 20 min 可脱去 MOM 保护基得到了预期的天然产物 Cudraflavanone B (1). 我们合成的 Cudraflavanone B [1, 5,7,2',4'- 四羟基 -6-(2"- 异戊烯基 ) 黄烷酮 ] 的所有波谱数 据与天然产物 Cudraflavanone B 是一致的, 比较 13 C NMR 发现两者的最大误差仅为 δ 这样, 我们以 2,4,6- 三羟基苯乙酮 (3) 和 2,4- 二羟基苯甲醛 (10) 为原料, 经过选择性保护酚羟基 Mitsunobu 反应 Claisen 重排 醛酮缩合 合环等为关键步骤, 得到天然产物 Cudraflavanone B (1). 此外, 2,4,6- 三羟基苯乙酮 (3) 的 THF 溶液在无水 K 2 CO 3 存在下和异戊烯基溴作用, 可直接引入异戊烯基, 以 34% 的产率得到化合物 7 [4], 通过控制 MOMCl 用量, 可以选择性保护 7 中的酚羟基得到 酮 8 [5], 产率为 96%. 化合物 8 中的酚羟基经 (CH 3 ) 2 SO 4 ( 硫酸二甲酯 ) 甲基化后, 放置浓缩液可选择性地脱去一个 MOM 保护基, 以 86% 的产率提供了关键中间体 9, 按照类似化合物 1 的合成方法, 由化合物 9 和 11 得到天然产物 Cudraflavanone B 的前体 (±)-5-O- 甲基 -6-(2"- 异戊烯基 )-7,2',4'- 三羟基黄烷酮 (2). 我们最初设计合成 Cudraflavanone B (1) 的路线是由 5-O- 甲基 -6-(2"- 异戊烯基 )-7,2',4'- 三羟基黄烷酮 (2) 脱去甲基即得, 在操作过程中我们尝试了多种脱甲基的方法, 例如 : 无水三氯化铝法 三溴化硼等方法, 虽然都难脱掉甲基, 但却为合成 5- 位甲氧基取代的天然黄酮类化合物提供了一条简便可行的途径. 至此, 我们利用廉价易得的原料经过 7 步反应以 34% 的总收率首次完成了天然产物 Cudraflavanone B (1) 的全合成. 同时, 经过 7 步反应以 13% 的总收率完成了 (±)-5-O- 甲基 -6-(2"- 异戊烯基 )-7,2',4'- 三羟基黄烷酮 (2) 的全合成 [8], 整个合成途径为 6 位异戊烯基取代的黄烷酮类化合物的合成提供了一条可行的通用合成路线. References 1 Mitscher, L. A.; Park, Y. H.; Clark, D. J. Nat. Prod. 1980, 43, Fukai, T.; Yonekawa, M.; Hou, A.-J.; Nomura, T.; Sun, H.-D.; Uno, J. J. Nat. Prod. 2003, 66, Xiao, L.; Tan, W.-F.; Li, Y.-L. Synth. Commun. 1998, 28, Li, Y.-L.; Zhao, L.-Y. Chin. Chem. Lett. 1994, 5, 935. ( 李裕林, 赵联运, 中国化学快报, 1994, 5, 935.) 5 Gester, S.; Metz, P.; Zierau, O.; Vollmer, G. Tetrahedron 2001, 57, Jakupovic, J.; Kuhnke, J.; Schuster, A.; Metwally, M. A.; Bohlmann, F. Phytochemistry 1986, 25, Chou, C.-J.; Lin, L.-C.; Chen, K.-T.; Chen, C.-F. J. Nat. Prod. 1992, 55, Yang, Y.-G.; Zhang, Y.; Cao, X.-P. J. Lanzhou Univ. 2004, 40, 324 (in Chinese). ( 杨永刚, 张宇, 曹小平, 兰州大学学报 ( 专辑 ), 2004, 40, 324.) (A ZHAO, X. J.; DONG, H. Z.)
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Electronic Supplementary Material (ESI) for RSC Advances. This journal is The Royal Society of Chemistry 2015 Electronic Supplementary Information Natural Thioredoxin Reductase Inhibitors from Jatropha
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2005 年 第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 7 期, 771~779 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 771~779 综 述 与 进 展 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 徐 德 锋 管 鹏 健 毛 志 强 李 绍 顺 * ( 上 海 交 通 大 学 药 学 院 上 海 200030) 摘 要 综 述
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2010 年 第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 12 期, 1944~1948 Chinese Journl of Orgnic Chemistry No. 12, 1944~1948 研 究 简 报 Lewis 酸 催 化 下 苯 乙 酮 型 苯 并 吡 喃 的 合 成 齐 小 燕 伍 林 *,,b 王 建 国 易 德 莲 刘 敏 彭 功 名 ( 武 汉 科 技 大 学
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有 机 化 学 DI: 10.6023/cjoc1108081 Chinese Journal of rganic Chemistry 新 型 一 枝 蒿 酮 酸 异 噁 唑 衍 生 物 的 合 成 及 其 抗 A, B 型 流 感 病 毒 活 性 研 究 赵 江 瑜 a,b 阿 吉 艾 克 拜 尔 艾 萨 *,a ( a 中 国 科 学 院 新 疆 理 化 技 术 研 究 所 干 旱 区 植 物
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2502 1 (PAs)PAs WHO PAs PAs PAs (PAs) (1) (Dictionary of Natural Products) SciFinder PAs PAs (2) PubMedEFSA MHRA PAs (3) (4) (1)(3) PAs (PAs) PAs PAs Senkirkine (Symphytum officinale) PAs Retronecine PAs
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2010 年 第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 9 期, 1366~1371 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1366~1371 研 究 论 文 N ε - 苯 胺 酰 基 -N α -(3- 取 代 苯 基 异 噁 唑 -5- 基 羰 基 ) 赖 氨 酸 类 化 合 物 的 合 成 及 其 除 草 活 性 研 究
August 大 学 化 学 (Daxue Huaxue) Univ. Chem. 2016, 31 (8), 71-75 71 化 学 实 验 doi: 10.3866/PKU.DXHX201510028 www.dxhx.pku.edu.cn 高 校 化 学 实 验 教 学 中 产 生 的 化 学 废 物 的 回 收 及 处 理 * 兰 景 凤 俞 娥 ( 兰 州 大 学 化 学 化 工 学 院,
2007 5 1
2007 5 1 2 1.1 1.1.1 1. 2. 3. 4. 5. 1.1.2 1. 1 2 3 4 5 1 2 3 2. 1 2 3 3 4 3. 1 2 3 1.1.3 1. 2. 3. 3% 5% 2% 4. 5. 30 1.2 1.2.1 1.4 1.4(1) 1.4(2) ( ) 1.4(3) 1.2.2 1.6 ( ) 1.6(1) 1.6(2) 1.6(3) ( ) 1.6(3)
1. General Information Unless otherwise noted, all reagents, catalysts and solvents were purchased from commercial suppliers and used without further
Supporting Information for Transformation of Alkynes into Chiral Alcohols via TfOH-Catalyzed Hydration and Ru-Catalyzed Tandem Asymmetric Hydrogenation Sensheng Liu, Huan Liu, Haifeng Zhou, *,, Qixing
Table of Contents 1. General General procedure and product characterization data for Table ,3-Dione substrates characterization da
Supporting Information Wiley-VCH 2013 69451 Weinheim, Germany Highly Enantioselective Construction of 3-Hydroxy xindoles through a Decarboxylative Aldol Addition of Trifluoromethyl a-fluorinated gem-diols
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Supporting Information Secondary Metabolites from the Marine-Derived Fungus Dichotomomyces sp. L-8 and Their Cytotoxic Activity Li-Hong Huang 1,2, Yan-Xiu Chen 1,2, Jian-Chen Yu 3, Jie Yuan 3, Hou-Jin
Supporting information Combination of N-Arylstilbazolium Organic Nonlinear Optical Chromophores with Iodoargentates: Structural Diversities and Optica
Supporting information Combination of N-Arylstilbazolium Organic Nonlinear Optical Chromophores with Iodoargentates: Structural Diversities and Optical Properties Yu-Kang Wang, Li-Ming Zhao, Yu-Qing Fu,
EXAMINATION RULES
考 試 規 則 : 1. 競 賽 者 必 須 在 考 試 前 10 分 鐘 到 達 考 場 2. 競 賽 者 不 可 以 攜 帶 任 何 工 具, 但 是 個 人 所 需 要 的 醫 藥 用 品 及 器 具 不 在 此 限 3. 競 賽 者 必 須 坐 在 指 定 的 位 置 4. 在 考 試 開 始 前, 競 賽 者 必 須 檢 查 大 會 提 供 的 文 具 及 任 何 工 具 ( 筆 尺 計
Supplementary Information LC-MS-guided isolation of anti-inflammatory 2-(2-phenylethyl)chromone dimers from Chinese agarwood (Aquilaria sinensis) Hui-
Supplementary Information LC-MS-guided isolation of anti-inflammatory 2-(2-phenylethyl)chromone dimers from Chinese agarwood (Aquilaria sinensis) Hui-Xia Huo #, Yu-Fan Gu #, Zhi-Xiang Zhu, Yun-Feng Zhang,
Hyperascyrones A–H, Polyprenylated Spirocyclic Acylphloroglucinol Derivatives from Hypericum ascyron Linn
Electronic Supplementary Material (ESI) for rganic & Biomolecular Chemistry. This journal is The Royal Society of Chemistry 2018 Supplementary Material Anti-inflammatory fusicoccane-type diterpenoids from
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Supporting Information Galanthamine, Plicamine, and Secoplicamine Alkaloids from Zephyranthes candida and Their Anti-acetylcholinesterase and Anti-inflammatory Activities Guanqun Zhan, Junfei Zhou, Rong
高雄市立五福國民中學95學年度第2學期第3次段考二年級自然與生活科技學習領域試題卷
五 福 二 自 p1 高 雄 市 立 五 福 國 民 中 學 96 學 年 度 第 2 學 期 第 2 次 段 考 二 年 級 自 然 與 生 活 科 技 學 習 領 域 試 題 卷 一 選 擇 題 :( 每 題 2 分, 共 50 分 ) 1. 下 列 敘 述 何 者 錯 誤? (A) 銅 可 導 電, 但 銅 為 非 電 解 質 (B) 水 溶 液 能 導 電 的 物 質, 一 定 是 電 解
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2010 年第 30 卷有机化学 Vol. 30, 2010 第 7 期, 997~1004 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 997~1004 研究论文 新型二氢吡啶类钙拮抗剂化合物的合成与生物活性 陈国华 *,a 王 a 丽 a 姚秀梅 a 张明亮 ( a 中国药科大学药物化学教研室南京 210009) ( b 中国药科大学中药药理教研室南京
湖南师范大学自然科学学报 第 卷!!"! 5$ # &# :$4 该路线以. 硝基苯乙胺和. 扁桃酸为原料 首先缩合得到酰胺 # 再经硼烷还原酰胺得化合物 $ 然后 $ 用钯碳加氢还原得化合物 % 最后 % 与. 氨基噻唑.. 乙酸 & 缩合得到米拉贝隆 笔者对此合成路线进行分析并定向合成了工艺过程
年 月湖南师范大学自然科学学报 第 卷第 期!"#$ "$ % & ' # $ #!$ ()* +,- #./ 0 / / 湖南师范大学化学化工学院 中国长沙 0 湖南师范大学医学院 中国长沙 / / 湖南方盛制药股份有限公司 中国长沙 为加强对米拉贝隆原料药的质量控制 以硝基苯乙腈和扁桃酸为原料合成了米拉贝隆的 0 个有关物质 1 所合成的化合物结构经 %. /. 与! 谱确证 其纯度经 % 法检测
实验室安全手册.doc
序 言 欢 迎 您 进 入 实 验 室 进 行 科 学 的 探 索 和 创 新 的 尝 试 为 了 保 证 您 在 实 验 室 学 习 顺 利, 确 保 保 证 在 实 验 过 程 中 的 安 全, 请 您 务 必 仔 细 阅 读 实 验 室 安 全 手 册 本 手 册 基 于 以 人 为 本 的 原 则, 从 使 用 者 的 角 度 提 出 做 好 自 身 防 护 的 措 施, 指 明 安 全 的
酸檸檬？鹼檸檬？?食物的酸鹼性.doc
篇 名 : 酸 檸 檬? 鹼 檸 檬? 食 物 的 酸 鹼 性 作 者 : 何 國 維 國 立 埔 里 高 工 化 工 科 二 年 乙 班 指 導 老 師 : 余 志 輝 老 師 壹 前 言 食 物, 是 人 類 每 天 的 能 量 的 來 源, 無 論 酸 甜 苦 辣, 各 式 各 樣 的 食 物 隨 處 可 見, 頗 具 豐 富 性 及 變 化 性, 令 人 食 指 大 動 但 是, 日 前 科
No 6 刘诚等 : 大黄素衍生物的合成及抗癌活性 H Bruker Avance-400 /500 TMS Perkin Elmer Spectrum 2000 FTIR Thermofisher LCQ FLEET WRS-1B ~
Vol 34 高等学校化学学报 No 6 2013 6 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1408 ~ 1415 doi 10 7503 /cjcu20120982 刘诚 1, 郑艳艳 1, 洪芳 1, 胡建达 2, 赵文娜 1, 袁耀锋 1, 邵敬伟 1 1, 王文峰 1 350108 2 350001 C6 7 3 1 H NMR Molt-4 CA46
+ 7 1 5, Cl Cl + 4 + 6 HSO4 S S S + 6 + 6 HSO4 S S S 0 + 6 + 4 + S S S S + 7 + KMnO 4 Mn Mn + + + [I ] 0 1M 0 I E Fe3+ / Fe+ ( 0771. ) E 1 /1 ( 0536. ) 3+ 3+ + 3+ Fe I I Fe + I = Fe + I [ Fe ] = [ I ]
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有机化学 DOI: 10.6023/cjoc201204015 Chinese Journal of Organic Chemistry 化学与生物转化法合成帕立骨化醇 万阳文鹏张攀陆群 * ( 西南交通大学生命科学与工程学院成都 610031) 摘要以维生素 D 2 (1) 为原料, 通过七步有机合成反应和一次生物转化, 成功获得了帕立骨化醇 9, 并得到了一条新的合成帕立骨化醇的路线, 收率为
3.3-1 VOCs (PPM) (kcal/ncm) ( ) (Nm 3 /min) ( ) (g/mole) (mmhg) 1,000-10,000 50 10-2,800 40 45-130 250-10,000 30-2,800 5,000 60 10 ( ) 50 30 20 2,800
3.3 3.3-1 1. (1) (2) 1 3.3-1 VOCs (PPM) (kcal/ncm) ( ) (Nm 3 /min) ( ) (g/mole) (mmhg) 1,000-10,000 50 10-2,800 40 45-130 250-10,000 30-2,800 5,000 60 10 ( ) 50 30 20 2,800 50-10,000 2,800 86 5 3.3-2 2
无机化学实验教案
有 机 化 学 实 验 教 案 基 础 化 学 实 验 教 学 中 心 2006 年 9 月 7 日 目 录 实 验 一 微 量 法 测 定 熔 点 和 温 度 计 的 校 正... 1 实 验 二 蒸 馏 和 沸 点 的 测 定... 2 实 验 三 减 压 蒸 馏... 3 实 验 四 水 蒸 气 蒸 馏... 4 实 验 五 液 态 有 机 化 合 物 折 光 率 旋 光 度 的 测 定...
11JR3.mps
模 块 三 饲 料 及 其 加 工 利 用 模 块 目 标 了 解 饲 料 的 有 关 概 念 及 国 际 饲 料 分 类 中 八 大 类 饲 料 的 分 类 标 准 ; 掌 握 青 饲 料 粗 饲 料 青 贮 饲 料 能 量 饲 料 蛋 白 质 饲 料 矿 物 质 饲 料 饲 料 添 加 剂 的 营 养 特 性 和 利 用 特 点 ; 掌 握 各 类 饲 料 中 常 用 饲 料 原 料 的 种 类
, Vol.34, No.21 nm nm nm nm μm μm μm a b c d e
2013, Vol.34, No.21 359 Abstract Key words TS201.2 A 360 2013, Vol.34, No.21 nm nm nm nm μm μm μm a b c d e 2013, Vol.34, No.21 361 362 2013, Vol.34, No.21 ph ph 2013, Vol.34, No.21 363 () (1) (2) (SiO
二 招 生 类 别 及 人 数 音 乐 体 育 美 术 共 计 划 招 收 30 人 体 育 :7 人, 其 中 田 径 3 人 羽 毛 球 2 人 篮 球 2 人 ( 篮 球 只 招 男 生 ) 美 术 :15 人 音 乐 :8 人, 其 中 器 乐 3 人 声 乐 2 人 舞 蹈 3 人 三 报
岳 阳 市 第 十 五 中 学 岳 阳 市 十 五 中 2016 年 音 体 美 特 长 生 招 生 及 专 业 测 试 方 案 为 满 足 学 生 个 性 发 展 需 要, 丰 富 我 校 教 育 教 学 内 容 和 校 园 文 化 生 活, 根 据 市 教 育 局 统 一 部 署, 结 合 本 校 的 实 际 情 况, 今 年 我 校 特 招 收 部 分 音 体 美 特 长 生, 为 保 证 专
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习 题 集 一 选 择 题 1. 下 列 有 关 假 药 劣 药 的 说 法, 哪 些 正 确?( ) A. 药 品 所 含 成 分 与 国 家 药 品 标 准 规 定 的 成 分 不 符 的 为 假 药 ; B. 以 非 药 品 冒 充 药 品 或 者 以 他 种 药 品 冒 充 此 种 药 品 的 为 假 药 ; C. 药 品 成 分 的 含 量 不 符 合 国 家 药 品 标 准 的, 为 劣
040205 ph Ca(OH) 2 Ba(OH) 2 SO 2-4 Na + 1 90 13. (A)(B)(C)(D)(E) (C)(D)(E) ( 90 7 18 15 13 )(C) (E) (C () 2 () 1. 2. 3. 4. 5. 6. NaCl () () () ph () () 1. 2. ph 3 HCl 1M H 2 SO 4 1M HNO 3 1M CH 3 COOH
兽医临床诊断学实验指导
兽 医 临 床 诊 断 学 实 验 指 导 河 北 科 技 师 范 学 院 动 物 科 学 系 临 床 兽 医 学 实 验 室 2009 年 2 月 目 录 学 生 实 验 守 则... 3 实 习 一 动 物 的 接 近 保 定 和 基 本 检 查 法...4 实 习 二 临 床 基 本 检 查 法 及 一 般 检 查...10 实 习 三 循 环 系 统 的 临 床 检 查...15 实 习 四
<4D6963726F736F667420576F7264202D20B5DABEC5D5C2CCC7C0E0CEEFD6CAB5C4B2E2B6A8A3A8B8C4B9FDB5C4A3A92E646F63>
第 九 章 糖 类 物 质 的 测 定 第 一 节 概 述 一 糖 类 物 质 的 定 义 和 分 类 糖 类 物 质 是 由 碳 氢 氧 三 种 元 素 组 成 的 大 类 化 合 物 在 这 一 类 物 质 中 氢 与 氧 的 比 例 数 和 水 一 样, 因 此 常 被 称 为 碳 水 化 合 物 人 体 生 命 活 动 的 热 能 60%~70% 由 它 供 给 它 是 世 界 上 大 部
1 cal = 4.18 J N 0 = 6.02 10 : 1.00 : 12.0 : 14.0 : 16.0 : 32.0 23 1 40 2 1. (A) (B) (C) (D) (E) (C) (A) ( ) (B) ( ) (D) (NaI KIO 3 ) (E) ( Ca 2+ Mg 2+ Fe 2+ ) (C) 1 2 3 75 6 (Ga 29.8 2403 ) 310 K 1.3
药学白皮书.FIT)
目 录 (1) (12) (35) 第 一 章 药 典 (35) 第 二 章 药 物 分 析 基 础 (36) 第 三 章 物 理 常 数 测 定 法 (39) 第 四 章 滴 定 分 析 法 (40) 第 五 章 分 光 光 度 法 (41) 第 六 章 色 谱 法 (43) 第 七 章 体 内 药 物 分 析 (47) 第 八 章 药 物 的 杂 质 检 测 (48 (57) 第 一 章 绪 论
29 0. 0.1 0.2 0.3 1. 30 1840 1930 1932 1926 35 51 55 214 1 31 1988 3 2. 2.1 3 2000 2.2 79 1 52 32 56 57 57 2 2.3. 2 10 4 40 16 4 64 2.4 3. 3.0 3.1 1 Hz 33 193ms 176 174 169 167 165 163 162 160 159 (T )
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第 24 卷第 4 期 2009 年 8 月 天津科技大学学报 Journal of Tianjin University of Science & Technology Vol.24 No. 4 Aug. 2009 3,4- 二氢吡咯 [2,1-c][1,4] 嗪 -1- 酮及其 7- 芳酰基衍生物的设计与合成 魏玮,KHAN Ali Yousaf, 郭永恩, 石乐君 ( 工业微生物教育部重点实验室,
1 2 2 0 V e K K V e K K 0 1 206.8 264.3 273.3 966.3 965 2.2 10 10 2.6 10 0.95 10 ~ p p 1836 ~ n n 1838.36 ~ 2182 2.5 10 0 ~ 2329 10 + 2327 0.8 10 + 2342 1.6 10 2565 1.5 10 2583 1.8 10 t = 18600Log
--- 040804 1 ( COOH) ( OH) 2 ( ) ( COOH) ( OH) 3R Reduction( ) Reuse( ) Recycling( ) 4R Regeneration( ) < > ( ) 3 ( ) ( ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 1. 2. 3. 4. C 2 H 5 OH NaOH H 2 SO 4 HCl KOH 4 ( ) H 2 C
No 8 : 795, CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),, : 1a, H 2 O 2 2CH 3 CN2,, H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 [9 11] g ml - 1,,
![No 8 : 795, CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),, : 1a, H 2 O 2 2CH 3 CN2,, H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 [9 11] g ml - 1,,](/thumbs/92/108395028.jpg "No 8 : 795, CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),, : 1a, H 2 O 2 2CH 3 CN2,, H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 [9 11] g ml - 1,,")
2004 62 8, 794 798 ACTA CHIMICA SINICA http://wwwpapereducn Vol 62, 2004 No 8, 794 798 Ξ Ξ ( 200032),, : :H 2 O 2 2CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),,, IgG Study of New Chemiluminescence Technique
<4D6963726F736F667420576F7264202D203231D3A4D3D7B6F9CAB3C6B7BACDC8E9C6B7D6D0D6ACB7BEB5C4B2E2B6A82E646F63>
中 华 人 民 共 和 国 国 家 标 准 GB 5413.3 2010 食 品 安 全 国 家 标 准 婴 幼 儿 食 品 和 乳 品 中 脂 肪 的 测 定 National food safety standard Determination of fat in foods for infants and young children, milk and milk products 2010-03-26
教师招聘中学化学1-11.FIT)
教 师 招 聘 考 试 中 学 化 学 历 年 真 题 汇 编 试 卷 渊 一 冤 渊 时 间 院 员 圆 园 分 钟 满 分 院 员 缘 园 分 冤 一 尧 单 项 选 择 题 渊 每 小 题 圆 分 袁 共 缘 园 分 冤 员 援 石 墨 烯 是 由 碳 原 子 构 成 的 单 层 片 状 结 构 的 新 材 料 渊 结 构 示 意 图 如 图 所 示 冤 袁 可 由 石 墨 剥 离 而 成 袁
校园之星
10 1 12 13 A B A B 14 15 16 17 18 19 20 21 2 23 24 25 26 S S 27 28 A B A B 29 V 30 N S 31 N S S S S N S S S 32 3 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 4 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 5 56 57 58 59 60 61 62 63
ph ph ph Langmuir mg /g Al 2 O 3 ph 7. 0 ~ 9. 0 ph HCO - 3 CO 2-3 PO mg /L 5 p
1 2 1 2 3 1 2 1. 100054 2. 100054 3. 100036 ph ph ph Langmuir 166. 67 mg /g Al 2 O 3 ph 7. 0 ~ 9. 0 ph HCO - 4 5. 00 mg /L 5 ph doi 10. 13928 /j. cnki. wrahe. 2017. 03. 017 TV213. 4 + TU991. 26 + 6 A 1000-0860
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有 机 化 学 DI: 10.6023/cjoc1201101 Chinese Journal of rganic Chemistry ATICLE 苯 偶 姻 单 酯 无 溶 剂 微 波 加 热 合 成 2- 取 代 -4,5- 二 芳 基 咪 唑 衍 生 物 李 宝 志 顾 强 赵 天 琦 贺 元 辉 佟 亚 楠 张 玉 敏 * ( 吉 林 大 学 化 学 学 院 长 春 130012) 摘 要
382 25,,, 4.2 g 96% m.p.139~140 ( [21] :138~139 ), (4- )-2,2 6,2 - (L), [17], 2.5 mmol 1-(2- )-, 2.5 mmol 1-(2- )-(4- ) -1-2,2 6,2 (25.0 mmol),
![382 25,,, 4.2 g 96% m.p.139~140 ( [21] :138~139 ), (4- )-2,2 6,2 - (L), [17], 2.5 mmol 1-(2- )-, 2.5 mmol 1-(2- )-(4- ) -1-2,2 6,2 (25.0 mmol),](/thumbs/91/105235115.jpg "382 25,,, 4.2 g 96% m.p.139~140 ( [21] :138~139 ), (4- )-2,2 6,2 - (L), [17], 2.5 mmol 1-(2- )-, 2.5 mmol 1-(2- )-(4- ) -1-2,2 6,2 (25.0 mmol),")
25 3 2009 3 CHINESE JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY Vol.25 No.3 381~385 4-1 *,1 1 1,2 ( 1, 361005) ( 2, 361005) : -2,2 6,2 -,4 - -2,2 6,2 - (L), L (ZnL),, ZnL 1 1 2 1 2 1,ZnL : ; 4 - -2,2 6,2 - ; ; : O614.24
动物学
2007 5 1 2 2..2 3..3 4..4 5 6 6..12 1...15 1 1 1 2 3 4 2 1 2 3 4 1 2 1 1 2 3 1% 4 70% 5 0.05 0.2% 6 2 2 1 7 10% 3 5% 2 0.3 5% 3 70 80% 4 5 90% 40% 9 1 80% 70% 6 40% 15 5 1 12 24 70% 70% 7 70% 2% 1 2 3
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第 三 章 皮 肤 病 的 防 治 和 护 理 学 习 要 点 皮 肤 病 的 预 防 不 同 的 皮 肤 病 要 采 取 相 应 的 预 防 措 施, 多 数 皮 肤 病 要 通 过 去 除 病 因, 避 免 诱 发 因 素, 切 断 传 播 途 径 等 措 施 来 预 防 皮 肤 病 的 治 疗 了 解 内 服 药 物 的 适 应 证 和 不 良 反 应, 掌 握 外 用 药 物 的 性 能 和
40,,, (CIP) /.:, ISBN P641.5 CIP ( 2004) KUANGQUANSHU I WENQUANSHUI DE KANCHAPINGJIA YU KAIFA LIYONG : : : : 31, 100
40,,, (CIP) /.:,2004. 4 ISBN 7-116 - 04049-8.... P641.5 CIP ( 2004) 015147 KUANGQUANSHU I WENQUANSHUI DE KANCHAPINGJIA YU KAIFA LIYONG : : : : 31, 100083 : ( 010 ) 82324508 ( ) : http:/ / www.gph. com.
FeS 2 在 晶 體 中 為 Fe 2+ S 22ˉ 故 選 (A) 4. 下 圖 代 表 某 反 應 座 標 圖, 下 列 敘 述 何 者 錯 誤? (A) B - A 為 活 化 能 (B) A - C 為 反 應 熱 (C) B 代 表 活 化 錯 合 物 的 相 對 能 量 (D) B -
1. 在 含 有 0.050 M MgCl 2 及 1.0 M 氨 的 1.00 升 水 溶 液 中, 頇 加 入 多 少 克 的 氯 化 銨, 才 能 使 鎂 的 鹽 類 不 沉 澱? Mg(OH) 2 的 K sp 為 1.5 10-11,NH 3 的 K b 為 1.8 10-5 (A) 50 g (B) 56 g (C) 5.0 g (D) 4.3 g 答 案 :(B) [Mg 2+ ] =
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Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α, β-unsaturated Ketones Pengfei Li, Shigang Wen, Feng Yu, Qiaoxia Liu, Wenjun Li, Yongcan Wang, Xinmiao Liang, * Jinxing Ye * Dalian Institute
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( ) (CIP) : / :,, :,2000.5 ISBN 7-04 - 008822-3 - - N - 42 CIP (2000)60397 55 100009 010-64054588 010-64014048 http:/ / www.hep.edu.cn 8501168 1/ 32 7.875 190 000 8.40, ( ) 1 16 16 16 18 21 22 24 24 24
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: :1001-9731(2014)14-14001-07 14001 * ( 200237) : 2-2 2.1 (HTCC) ; β-tcp 2.1.1 (CSM W =5.05 10 5 )23- (GTMAC ) β - : ; ; ( β -GP )BCA : R318.08 :A ( ) DOI:10.3969/j.issn.1001-9731.2014.14.001 (rhbmp-2
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2006 年第 26 卷有机化学 Vol. 26, 2006 第 5 期, 671~675 Chinese Journl of Orgnic Chemistry No. 5, 671~675 研究论文 多氟烷基取代的环丙烷衍生物的合成 吴范宏 *, 顾松 黄维垣 ( 华东理工大学化学与制药学院上海 200237) ( b 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学开放实验室上海 200032) b 摘要以连二亚硫酸钠为引发剂,
HJ HJ/T HBC The technical requirement for environmental labeling products Water based coatings
HJ HJ/T 201 2005 HBC 12 2002 The technical requirement for environmental labeling products Water based coatings 2005 11 22 2006 01 01 ... III 1... 2... 3... 4... 5... 6... A ( )... B ( ) VOC... 8 C ( )...
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2008 年第 28 卷有机化学 Vol. 28, 2008 第 6 期, 1024~1028 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 1024~1028 研究论文 橙皮苷半合成 5 种生物活性黄酮类化合物 单 杨 *,a,b b 李高阳 c 汪秋安 ( a 湖南省农产品加工研究所长沙 410125) ( b 湖南省柑桔工程技术研究中心长沙 410125)
( ) 039 (CIP) /. :, ISBN TS CIP ( 2005) : : : : * ( ) : ( 010 ) / www. cip. com. cn
( ) 039 (CIP) /. :, 2005. 3 ISBN 7-5025-6678-3... -. TS211. 4 CIP ( 2005) 012222 : : : : * ( 3 100029 ) : ( 010 ) 64982530 http:/ / www. cip. com. cn * 850mm 1168mm 1/ 32 7 196 2005 4 1 2005 4 1 ISBN 7-5025-6678-3/
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自 然 考 科 學 測 試 題 關 鍵 解 析 前 言 物 理 科 今 年 自 然 科 考 題 共 68 題, 其 中 物 理 科 占 了 17 題, 今 年 的 題 目 難 度 屬 中 偏 易, 考 題 分 配 十 分 平 均 由 於 是 新 課 綱 第 一 次 學 測, 所 以 新 的 內 容 大 致 上 均 入 題, 大 都 為 物 理 科 普 知 識 就 算 是 第 二 部 分 的 考 題,
1 2-14 I + A + 1 2 2 I 8 5 14 7 5 14 2 3 Ε K = RT ZF + K ln [ ] + [ K ] 0 i ( mv) + K Ε K = 595. lg [ ] 0 ( mv) + [ K ] i 60% 40% 20% 15% 4% 1% 55
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第 32 卷 第 3 期 2015 年 09 月 波 谱 学 杂 志 Chinese Journal of Magnetic Resonance Vol. 32 o. 3 Sep. 2015 文 章 编 号 :1000-4556(2015)03-542-09 doi:10.11938/cjmr20150315 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 波 谱 数 据 与 结 构 确 证 宋 爱 华
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药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2015, 50 (4): 469 474 469 齐墩果酸衍生物的合成及抗肿瘤活性研究 孟艳秋 *, 冯楚侨, 张良锋, 张萌, 赵娜 ( 沈阳化工大学制药工程教研室, 辽宁沈阳 110142) 摘要 : 以天然产物齐墩果酸为起始原料, 对其 C-3 位羟基 C-12 位双键 C-28 位羧基进行结构改造, 合成了 13 个新的齐墩果酸衍生物
Total Synthesis of Candicanoside A, a Potent Antitumor Saponin Bearing a Rearranged Steroidal Side Chain
Total Synthesis of Lobatoside E, a Potent Antitumor Cyclic Triterpene Saponin Chunsheng Zhu, Pingping Tang, and Biao Yu* State Key Laboratory of Bio-organic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute
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98 西安理工大学学报 (2011) 第 27 卷第 1 期 考虑都有值得优化的地方 3,6 二乙酰基 1,2 二氢萘的合成路线见图 1 图 1 3,6 二乙酰基 1,2 二氢萘的合成路线 Fig.1 Syntheticrouteof3,6 diacetyl 1,2 dihydronaphthale
. 西安理工大学学报 JournalofXi anuniversityoftechnology(2011)vol.27no.1 97 文章编号 :1006 4710(2011)01 0097 05 四氢萘的乙酰化反应研究 蒋少杰, 纪鸿波, 吴军 ( 浙江大学化学系, 浙江杭州 310027) 摘要 : 以 1,2 二氯乙烷为溶剂, 无水三氯化铝为催化剂, 通过调整底物的投料比例 反应温度 反应时间以探索四氢萘与过量乙酰氯反应生成
建设项目环境影响报告表
建 设 项 目 环 境 影 响 报 告 表 项 目 名 称 : 中 海 油 能 源 发 展 股 份 有 限 公 司 昌 平 未 来 科 技 城 非 常 规 实 验 室 项 目 建 设 单 位 ( 盖 章 ): 中 海 油 能 源 发 展 股 份 有 限 公 司 编 制 日 期 :2016 年 5 月 目 录 一 建 设 项 目 基 本 情 况 表... 1 ( 一 ) 工 程 内 容 及 规 模
目 录
国 网 北 京 市 电 力 公 司 2014 年 电 力 市 场 交 易 信 息 报 告 国 网 北 京 市 电 力 公 司 二 〇 一 五 年 一 月 目 录 一 电 力 市 场 需 求 信 息 1 ( 一 ) 电 力 市 场 环 境 1 ( 二 ) 电 力 消 费 情 况 1 二 电 力 市 场 供 应 信 息 2 ( 一 ) 电 网 建 设 及 运 行 情 况 2 ( 二 ) 电 厂 发 电
1 () 2303 1737 1528 853 90 1991 2241 1178. 3 1157 1253 910 1122 1234 542 1278. 3 1144 1530 1005 934 648 213() 1705 720 859 2035 1649 1307 1210 120 487 227 1066 615 964 5 1039 1448 1015 1062 3 791 1258.
é SI 12g C = 6 12 = 1 H2( g) + O2( g) H2O( l) + 286kJ ( 1) 2 1 1 H 2( g) + O2( g) H2O( l) H = 286kJ mol ( 2) 2 1 N 2 ( g) + O2( g) NO 2 ( g) 34kJ 2 1 1 N 2 ( g) + O2( g) NO 2 ( g) H = + 34kJ mol 2 1 N
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NH NO N 2H O 4 2 2 2 1 1 N2 + O2 === NO 2 2 /K 1000 1500 1811 2033 8.86 10 5 3.30 10 3 1.14 10 2 2.21 10 2 CaC2 N 2 CaCN 2C 1000 Na 2CO 34CN 2 2NaCN3CO /Pa NH / 1.01 5.05 1.01 3.03 6.06 10 6 10 6 10 7
第十一章 颈部疾病病人的护理
第 十 一 章 颈 部 疾 病 病 人 的 护 理 学 习 目 标 1. 了 解 颈 部 常 见 肿 块 病 人 的 身 体 状 况 及 处 理 原 则 ; 能 提 出 甲 状 腺 肿 瘤 甲 状 腺 功 能 亢 进 病 人 的 护 理 诊 断 并 制 定 出 护 理 措 施 2. 熟 悉 甲 状 腺 肿 瘤 甲 状 腺 功 能 亢 进 病 人 的 身 体 状 况 手 术 适 应 证 3. 掌 握
11JU2.mps
模 块 三 牛 生 产 技 术 模 块 目 标 本 模 块 要 求 了 解 牛 的 生 物 学 特 性 养 牛 场 的 规 划 与 建 设, 熟 悉 牛 的 主 要 品 种, 掌 握 奶 牛 及 肉 牛 的 饲 养 管 理 技 术 常 见 牛 病 的 防 治 技 术 目 项 一 牛 的 品 种 项 目 目 标 了 解 不 同 品 种 牛 的 原 产 地 及 培 育 史, 掌 握 主 要 品 种 牛
第 猿 猿 卷 第 愿 期 20 员 猿 年 愿 月 张 媛 媛 等 院 肥 胖 与 雌 激 素 的 相 互 关 系 及 其 对 子 宫 的 作 用 研 究 原 员 远 员 原 素 等 多 种 原 因 有 关 袁 对 于 女 性 而 言 绝 经 后 雌 激 素 水 平 下 降 是 更 年 期 肥 胖
原 员 远 原 南 京 医 科 大 学 学 报 渊 自 然 科 学 版 冤 ACTA UNIVERSITATIS MEDICINALIS NANJING 渊 Natural Science 冤 第 猿 猿 卷 第 愿 期 20 员 猿 年 愿 月 肥 胖 与 雌 激 素 的 相 互 关 系 及 其 对 子 宫 的 作 用 研 究 张 媛 媛 袁 张 日 华 袁 薛 一 袁 刘 梦 兰 袁 黄 琼 袁
中华人民共和国国家环境保护标准
中 华 人 民 共 和 国 国 家 环 境 保 护 标 准 HJ 809-2016 水 质 亚 硝 胺 类 化 合 物 的 测 定 气 相 色 谱 法 Water quality-determination of nitrosamine compounds Gas chromatography ( 发 布 稿 ) 本 电 子 版 为 发 布 稿 请 以 中 国 环 境 科 学 出 版 社 出 版 的
第 5 期 赵 丽 丽 等 中 药 外 治 湿 疹 研 究 进 展 53 临 床 上 急 性 湿 疹 以 红 斑 丘 疹 水 疱 糜 烂 渗 出 为 主 要 表 现, 中 医 学 认 为 主 要 的 病 因 病 机 为 湿 热 蕴 结 于 皮 肤 为 主, 故 通 常 选 取 清 热 燥 湿 的 苦
52 现 代 中 医 临 床 ModernChineseClinicalMedicine 综 述 中 药 外 治 湿 疹 研 究 进 展 # 赵 丽 丽 屈 双 擎 瞿 幸 ( 北 京 中 医 药 大 学 东 直 门 医 院 北 京 100700) 第 22 卷 第 5 期 2015 年 9 月 Vol.22 No.5 Sep.2015 关 键 词 : 湿 疹 ; 中 药 ; 外 治 中 图 分 类
第一章 绪 论
环 境 监 测 主 编 : 王 怀 宇 姚 运 先 高 等 教 育 出 版 社 内 容 提 要 本 书 将 环 境 监 测 的 对 象 进 行 了 明 确 的 分 类, 详 细 讲 述 了 各 种 监 测 技 术 的 基 础 理 论 和 手 段 内 容 包 括 环 境 监 测 绪 论 环 境 监 测 质 量 控 制 水 体 监 测 大 气 监 测 噪 声 监 测 土 壤 与 固 体 废 物 监 测
陈文利简历
第 6 卷 第 1-2 期 许 昌 职 业 技 术 学 院 学 报 2010 年 6 月 Journal of Xuchang Vocational Technical College Vol.6 No.1-2 June.2010 许 昌 书 画 名 家 寻 求 至 美 的 境 界 : 解 读 陈 文 利 的 花 鸟 世 界 刘 庆 庆 与 八 年 前 一 年 好 景 在 第 九 届 全 国 美 展
Microsoft Word - 2014版天然药物化学复习题.doc
天 然 药 物 化 学 复 习 题 河 北 医 科 大 学 药 学 院 天 然 药 物 化 学 教 研 室 2014 年 2 月 整 理 一 名 词 解 释 1. 有 效 成 分 和 无 效 成 分 2. 1-1 CSY 3. R-MS 4. MBC 5. MQC 6. 苷 苷 键 苷 键 原 子 7. 苷 化 位 移 8. 黄 酮 类 化 合 物 9. 经 验 的 异 戊 二 烯 规 则 10.
数 学 1 如 图, 用 数 学 的 眼 光 欣 赏 这 个 蝴 蝶 图 案, 它 的 一 种 数 学 美 体 现 在 蝴 蝶 图 案 的 了 十 二 平 均 律, 对 音 乐 发 展 做 出 突 出 贡 献 的 科 学 家 是 A. 张 衡 B 刘 徽 C 祖 冲 之 D 朱 载 堉 5 在 我
第 二 届 广 州 市 公 民 科 学 素 质 竞 赛 题 目 数 学 1 如 图, 用 数 学 的 眼 光 欣 赏 这 个 蝴 蝶 图 案, 它 的 一 种 数 学 美 体 现 在 蝴 蝶 图 案 的 了 十 二 平 均 律, 对 音 乐 发 展 做 出 突 出 贡 献 的 科 学 家 是 A. 张 衡 B 刘 徽 C 祖 冲 之 D 朱 载 堉 5 在 我 国 古 代 几 何 又 叫 形 学,
* CUSUM EWMA PCA TS79 A DOI /j. issn X Incipient Fault Detection in Papermaking Wa
2 *. 20037 2. 50640 CUSUM EWMA PCA TS79 A DOI 0. 980 /j. issn. 0254-508X. 207. 08. 004 Incipient Fault Detection in Papermaking Wastewater Treatment Processes WANG Ling-song MA Pu-fan YE Feng-ying XIONG
中国医药工业杂志 Chinese Journal of Pharmaceuticals 2015, 46(11) 1161 阿加曲班的合成 刘克垒 1, 康彦龙 1, 李菁 2, 张丹 2, 马东来 2 * (1. 北京阳光诺和药物研究有限公司, 北京 100043;2. 河北中医学院药学院, 河北石家庄 050200) 摘要 :(2R,4R)-4- 甲基哌啶 -2- 甲酸通过酯化后, 与 (S)-2-[(
MnO - 4 MnO 2-2+ MnO Mn - MnO MnO 4 4 2 CH2 = CH2 + Br2 BrH2C CH2Br CaS + 2H O = Ca( OH) + H S 2 2 2 Ca P + 6H O = 3Ca( OH) + 2PH 3 2 2 2 3 Ca As + 6H O = 3Ca( OH) + 2AsH 3 2 2 2 3 k Cr O + 4H SO + 3H
- 2-2- HCO HPO SO 3 4 4 P P R P QR Q R Q + - - H HCO3 - HCO 3 - - Cl HCO 3 HCO - 3 - HCO - 3 - HCO 3 - = 100 2- SO 4 - H 2 PO 4 HPO 4 - HPO 4 2- Na
第 一 节 体 液 的 正 常 代 谢 体 液 平 衡 包 括 : 细 胞 内 外 体 液 之 间 的 渗 透 压 平 衡 每 日 体 液 的 出 入 量 平 衡 ( 含 内 生 无 形 ) 体 液 中 电 解 质 分 布 的 平 衡 酸 与 碱 的 平 衡 等 四 大 平 衡 彼 此 之 间 相
第 二 章 外 科 体 液 代 谢 失 衡 病 人 的 护 理 许 昌 技 术 经 济 学 校 时 小 红 第 一 节 体 液 的 正 常 代 谢 体 液 平 衡 包 括 : 细 胞 内 外 体 液 之 间 的 渗 透 压 平 衡 每 日 体 液 的 出 入 量 平 衡 ( 含 内 生 无 形 ) 体 液 中 电 解 质 分 布 的 平 衡 酸 与 碱 的 平 衡 等 四 大 平 衡 彼 此 之 间
校园之星
CO Na HCO AL SO Na SO Al O H SiO C H O CO H O CH CH Cl KClO KCl O P O P O MgCO MgCO AgI Fe O H gs PbS PbCO Pb O H H S PbS CO H O PbS H O PbSO H O CuS Cu S CuCO Ca O H CoCl H O CoCl H O born to
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Chemoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cascade of Enals with Nitroalkenes Zijun Wu, Xu Wang, Fangyi Li, Jicheng Wu, Jian Wang* Department of Pharmacology and Pharmaceutical Sciences School of
<4D6963726F736F667420576F7264202D2032303136C4EAD6D8B5E3CAB5D1E9CAD2C4EAB6C8B1A8B8E62D32>
批 准 立 项 年 份 2006 通 过 验 收 年 份 2010 教 育 部 重 点 实 验 室 年 度 报 告 (2015 年 1 月 2015 年 12 月 ) 实 验 室 名 称 : 民 族 药 资 源 化 学 国 家 民 委 - 教 育 部 重 点 实 验 室 实 验 室 主 任 : 李 干 鹏 教 授 实 验 室 联 系 人 / 联 系 电 话 : 李 干 鹏 13354927649 E-mail
Microsoft PowerPoint - 第4章 营养调查.ppt
第 四 章 营 养 调 查 一 概 述 ( 一 ) 定 义 营 养 调 查 (Nutritional survey): 运 用 科 学 手 段 来 了 解 某 一 人 群 或 个 体 的 膳 食 和 营 养 水 平, 以 此 判 断 其 膳 食 结 构 是 否 合 理 和 营 养 状 况 是 否 良 好 ( 二 ) 营 养 调 查 的 目 的 了 解 不 同 地 区 不 同 年 龄 组 人 群 的
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SA2-109.PDF
SA2-19 9 9 91 2 ( ) Part A () () () IR () Part B () () () () ph () () Part C () () 1 ( ) A. ( ) (5ml) ( ) ( 2 2mm 1 1mm) B. (1K5.1K27K1K) (12V) IC741 (2K2K) ( ) (16V 47µ47µ) IR(Spectrometer 55Nicolet)
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1 2 1 4 C && Zn H H H H H Cl H O H N H H H CH C H C H 3 2 5 3 7 H H H H CH 3 C2H 5 H H H O H H O K K O NO 2 H O NO 2 NO O 2 C2H5 H O C2H5 C H O C2H3 2 5 H H H O H H O 1826 O