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1 天 然 药 物 化 学 复 习 题 河 北 医 科 大 学 药 学 院 天 然 药 物 化 学 教 研 室 2014 年 2 月 整 理 一 名 词 解 释 1. 有 效 成 分 和 无 效 成 分 CSY 3. R-MS 4. MBC 5. MQC 6. 苷 苷 键 苷 键 原 子 7. 苷 化 位 移 8. 黄 酮 类 化 合 物 9. 经 验 的 异 戊 二 烯 规 则 10. 生 源 的 异 戊 二 烯 规 则 11. 萜 类 化 合 物 12. 挥 发 油 13. 强 心 苷 14. 生 物 碱 二 简 要 回 答 下 列 问 题 1. 聚 酰 胺 色 谱 法 分 离 化 合 物 的 原 理 是 什 么? 在 天 然 产 物 分 离 中 主 要 适 用 于 哪 类 化 合 物 的 分 离? 2. 吸 附 色 谱 法 中 的 三 要 素 是 什 么? 常 用 的 吸 附 剂 是 什 么? 3. 溶 剂 法 提 取 有 效 成 分 时, 影 响 提 取 效 果 的 主 要 因 素 有 哪 些? 4. 离 子 交 换 色 谱 法 分 离 化 合 物 的 原 理 是 什 么? 在 天 然 产 物 分 离 中 主 要 适 用 于 哪 些 类 成 分 的 分 离? 5. 在 天 然 药 物 的 提 取 分 离 过 程 中, 有 哪 些 因 素 可 能 导 致 原 有 化 学 成 分 的 结 构 发 生 变 化? 6. 葡 聚 糖 凝 胶 色 谱 法 分 离 化 合 物 的 原 理 是 什 么? 主 要 用 于 哪 些 化 学 成 分 的 分 离? 7. IR MS 和 1 -MR 在 天 然 产 物 结 构 分 析 中 主 要 提 供 哪 些 结 构 信 息? 8. 质 谱 (MS) 在 天 然 产 物 结 构 鉴 定 中 的 有 哪 些 用 途? - 1 -

2 9. 水 解 苷 类 化 合 物 时 常 用 的 方 法 有 哪 几 种? 10. 什 么 是 苷 类 化 合 物? 按 苷 键 原 子 不 同 可 将 苷 分 为 哪 些 类 型? 其 水 解 的 难 易 顺 序 如 何? 11. 在 提 取 苷 的 时 候, 为 保 证 提 取 的 是 原 生 苷, 一 般 采 用 什 么 方 法 破 坏 植 物 中 的 酶? 12. 简 述 蒽 醌 类 化 合 物 具 有 酸 性 的 原 因 及 其 酸 性 强 弱 的 规 律 和 强 弱 顺 序 13. 简 答 二 氢 黄 酮 花 色 素 异 黄 酮 及 黄 酮 类 化 合 物 水 溶 性 的 差 异 和 原 因 14. 简 述 葡 聚 糖 凝 胶 色 谱 法 分 离 黄 酮 苷 元 及 苷 类 化 合 物 时 的 特 点 15. 写 出 黄 酮 类 化 合 物 ( 甲 醇 溶 液 )UV 光 谱 中, 峰 带 Ⅰ Ⅱ 各 由 哪 部 分 结 构 产 生 及 大 致 区 域 16. 萜 类 化 合 物 的 定 义 及 分 类 17. 新 鲜 中 药 玄 参 放 置 一 段 时 间 后 会 变 黑 请 解 释 其 化 学 原 因 18. 写 出 青 蒿 素 的 植 物 来 源 所 属 结 构 类 型 生 物 活 性 以 及 两 种 临 床 应 用 的 衍 生 物 19. 简 要 回 答 挥 发 油 的 定 义 及 组 成 20. 皂 苷 类 按 结 构 又 分 为 哪 几 大 类? 21. 三 萜 苷 类 化 合 物 为 什 么 称 为 皂 苷 或 酸 性 皂 苷? 22. 皂 苷 具 有 哪 些 理 化 特 性? 23. 为 什 么 含 皂 苷 的 中 药 一 般 不 能 做 成 注 射 剂? 而 含 人 参 总 皂 苷 能 作 成 注 射 剂? 24. 强 心 苷 类 化 合 物 按 结 构 又 分 为 哪 几 大 类? 其 化 学 结 构 有 何 特 点? 25. 简 述 强 心 苷 类 苷 键 水 解 的 特 点 26. 生 物 碱 为 什 么 显 碱 性? 影 响 其 碱 性 强 弱 的 主 要 因 素 是 什 么 ( 至 少 四 种 )? 27. 生 物 碱 常 用 的 沉 淀 试 剂 有 哪 些? 28. 生 物 碱 类 成 分 在 进 行 硅 胶 薄 层 检 识 时, 因 硅 胶 呈 酸 性 而 常 使 斑 点 R f 太 小, 试 说 明 采 用 哪 些 方 法 进 行 补 偿? 生 物 碱 TLC 常 用 的 显 色 剂 是 什 么? 29. 海 洋 天 然 产 物 研 究 的 主 要 对 象 有 哪 些 ( 至 少 两 种 )? 主 要 化 学 结 构 类 型 有 哪 些 ( 至 少 三 类 )? 30. 请 写 出 三 个 著 名 的 天 然 药 物 ( 化 学 单 体 ) 的 名 称 及 其 结 构 类 型 生 理 活 性 三 选 择 题 ( 单 选 ) 1. 下 列 溶 剂 中 极 性 最 强 的 有 机 溶 剂 为 ( ) A. 苯 石 油 醚 C. 氯 仿 D. 乙 酸 乙 酯 2. 在 天 然 药 物 化 学 成 分 提 取 中 使 用 最 广 泛 的 有 机 溶 剂 为 ( ) A. 氯 仿 石 油 醚 C. 乙 醇 D. 乙 酸 乙 酯 3. 不 能 与 水 任 意 互 溶 的 有 机 溶 剂 为 ( ) A. Me Et C. Bu D. Me 2 C - 2 -

3 4. 中 药 的 水 提 液 中, 有 效 成 分 是 亲 水 性 物 质, 应 选 用 的 萃 取 溶 剂 是 ( ) A. 正 丁 醇 石 油 醚 C. 氯 仿 D. 乙 酸 乙 酯 5. 中 药 的 水 提 液 中, 有 效 成 分 是 亲 脂 性 物 质, 应 选 用 的 萃 取 剂 是 ( ) A. 丙 酮 氯 仿 C. 正 丁 醇 D. 乙 醇 6. 易 溶 于 水 的 化 学 成 分 为 ( ) A. 生 物 碱 糖 类 C. 甾 体 D. 木 脂 素 7. 亲 脂 性 最 强 的 有 机 溶 剂 是 ( ) A. 丙 酮 苯 C. 氯 仿 D. 石 油 醚 8. 极 性 最 大 的 有 机 溶 剂 是 ( ) A. 甲 醇 苯 C. 氯 仿 D. 正 丁 醇 9. 比 水 重 的 亲 脂 性 有 机 溶 剂 是 ( ) A. 乙 酸 乙 酯 氯 仿 C. 正 丁 醇 D. 苯 10. 用 有 机 溶 剂 提 取 天 然 产 物 的 有 效 成 分, 使 用 溶 剂 量 少 且 提 取 完 全 的 一 种 方 法 是 ( ) A. 回 流 法 水 蒸 气 蒸 馏 法 C. 煎 煮 法 D. 连 续 回 流 提 取 法 11. 离 子 交 换 色 谱 分 离 化 合 物 的 的 原 理 是 ( ) A. 氢 键 吸 附 吸 附 剂 表 面 吸 附 C. 分 子 大 小 不 同 D. 解 离 程 度 不 同 12. 离 子 交 换 色 谱 分 离 法 适 用 于 分 离 ( ) A. 萜 类 皂 苷 C. 香 豆 素 D. 生 物 碱 类 13. 聚 酰 胺 色 谱 分 离 法 适 用 于 分 离 ( ) A. 酚 类 黄 酮 类 和 醌 类 生 物 碱 类 C. 皂 苷 D. 糖 类 14. 聚 酰 胺 色 谱 分 离 化 合 物 的 原 理 是 属 于 ( ) A. 氢 键 吸 附 分 配 比 不 同 C. 分 子 大 小 不 同 D. 解 离 程 度 不 同 15. 两 相 溶 剂 萃 取 法 分 离 原 理 是 利 用 各 组 分 在 互 不 相 溶 的 两 相 溶 剂 中 因 ( ) 而 达 到 分 离 A. 分 配 系 数 差 异 酸 碱 性 差 异 C. 极 性 差 异 D. 解 离 度 差 异 16. 结 晶 法 分 离 混 合 物 的 原 理 是 利 用 ( ) A 溶 剂 的 极 性 差 B 溶 剂 的 沸 点 差 C 混 合 物 的 熔 点 差 D 混 合 物 的 溶 解 度 差 17. 高 效 液 相 色 谱 (PLC) 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ( ) A. 柱 压 高 吸 附 剂 的 颗 粒 微 小 C. 流 动 相 流 速 快 D. 自 动 进 样 18. 凝 胶 过 滤 色 谱 分 离 物 质 的 原 理 是 依 据 ( ) A. 物 理 吸 附 分 子 大 小 C. 分 配 系 数 D. 氢 键 吸 附 19. 纸 色 谱 的 固 定 相 是 ( ) A. 纤 维 粉 滤 纸 所 含 的 水 C. 展 开 剂 D. 醇 羟 基 20. 从 新 鲜 的 植 物 中 提 取 原 生 苷 时 应 注 意 考 虑 的 是 ( ) A. 苷 的 溶 解 性 苷 的 极 性 C. 苷 元 的 稳 定 性 D. 植 物 中 存 在 的 酶 对 苷 的 水 解 特 性 21. 能 使 β- D- 葡 萄 糖 苷 键 水 解 的 酶 是 ( ) - 3 -

4 A. 苦 杏 仁 酶 芥 子 酶 C. 转 化 糖 酶 D. 麦 芽 糖 酶 22. 可 被 麦 芽 糖 酶 水 解 的 苷 为 ( ) A. β- D- 半 乳 糖 苷 β- D- 葡 萄 糖 苷 C. α-l- 鼠 李 糖 苷 D. α-d- 葡 萄 糖 苷 23. 能 使 α- D- 葡 萄 糖 苷 键 水 解 的 酶 是 ( ) A. 苦 杏 仁 酶 芥 子 酶 C. 转 化 糖 酶 D. 麦 芽 糖 酶 24. 按 苷 键 原 子 计, 最 易 被 酸 催 化 水 解 的 苷 类 为 ( ) A. 氧 苷 碳 苷 C. 氮 苷 D. 硫 苷 25. 在 水 和 其 它 溶 剂 中 溶 解 度 都 很 小 的 苷 是 () A. - 苷 S- 苷 C. - 苷 D. C- 苷 26. 苦 杏 仁 苷 是 属 于 何 种 苷 ( ) A. 碳 苷 氮 苷 C. 氰 苷 D. 氧 苷 27. 下 列 属 于 碳 苷 的 是 ( ) A. 芦 荟 苷 苷 山 慈 姑 苷 C. 苦 杏 仁 苷 D. 天 麻 苷 28. 用 于 测 定 某 一 苷 的 结 构 中 是 否 存 在 α- 葡 萄 糖 苷 健 的 方 法 是 ( ) A. 5% Cl 水 解 碱 水 解 C. 苦 杏 仁 酶 水 解 D. 麦 芽 糖 酶 水 解 29. 常 用 来 检 识 糖 或 苷 类 化 合 物 的 试 剂 为 ( ) A.Tollen 试 剂 Fehling 试 剂 C.Molish 试 剂 D.Girard 试 剂 30.Molish 试 剂 的 组 成 为 ( ) A. 苯 胺 - 邻 苯 二 甲 酸 a- 萘 酚 - 浓 硫 酸 C. 醋 酐 - 浓 硫 酸 D. a- 萘 酚 - 浓 盐 酸 31.Molish 反 应 呈 阴 性 的 化 合 物 为 ( ) A. 黄 酮 苷 葡 萄 糖 C. 蒽 醌 苷 元 D. 三 萜 皂 苷 32. 糖 的 纸 层 色 谱 常 用 的 显 色 剂 是 ( ) A. 10% 硫 酸 α- 萘 酚 - 浓 硫 酸 试 剂 C. 邻 苯 二 甲 酸 - 苯 胺 试 剂 D. 茴 香 醛 - 硫 酸 试 剂 33. 下 列 化 合 物 酸 催 化 水 解 最 容 易 的 是 ( ) A. Glu C 2 - Glu C. 2 2 C C C 2 C 核 糖 D. S -S 3 K glu 34. 碳 苷 水 解 的 最 佳 条 件 是 ( ) A. 浓 酸 催 化 水 解 Smith 降 解 法 C. 酶 催 化 水 解 D. 碱 催 化 水 解 35. 确 定 糖 和 糖 糖 与 苷 元 连 接 位 置 的 方 法 是 ( ) A. 全 甲 基 化 甲 醇 解 乙 酰 解 C. 酶 水 解 D. 碱 水 解 36. 将 苷 全 甲 基 化, 然 后 酸 水 解 苷 健, 分 析 所 得 产 物 可 判 断 ( ) A. 苷 键 构 型 苷 中 糖 和 糖 连 接 顺 序 C. 苷 元 结 构 D. 苷 中 糖 和 糖 的 连 接 位 置 37. 补 骨 脂 中 所 含 香 豆 素 是 属 于 ( ) A. 简 单 香 豆 素 吡 喃 香 豆 素 C. 呋 喃 香 豆 素 D. 异 香 豆 素 - 4 -

5 38. 用 于 检 识 香 豆 素 的 特 征 反 应 是 ( ) A. Cl-Mg 粉 反 应 异 羟 肟 酸 铁 反 应 C. 与 碱 的 反 应 D. FeCl 3 反 应 39. 香 豆 素 类 化 合 物 与 异 羟 肟 酸 铁 反 应 显 红 色 是 由 于 其 结 构 中 具 有 ( ) A. 酚 羟 基 内 酯 环 C. 甲 氧 基 D. 呋 喃 环 40. 下 列 化 合 物 既 有 升 华 性 又 有 挥 发 性 的 是 ( ) A. 香 豆 素 苷 羟 基 蒽 醌 苷 C. 小 分 子 游 离 香 豆 素 D. 游 离 羟 基 蒽 醌 41. 香 豆 素 母 核 无 荧 光, 其 羟 基 衍 生 物 荧 光 最 强 的 是 ( ) A. 6- 羟 基 香 豆 素 7- 羟 基 香 豆 素 C. 6,7- 二 羟 基 香 豆 素 D. 7,8- 二 羟 基 香 豆 素 42.Gibb s 或 Emerson 反 应 可 用 于 鉴 别 香 豆 素 母 核 上 ( ) A. 有 无 游 离 的 酚 羟 基 酚 羟 基 对 位 有 无 取 代 基 C. 内 酯 环 是 否 开 环 D. 有 无 邻 二 酚 羟 基 43. 大 黄 素 型 的 蒽 醌 类 化 合 物, 多 呈 黄 色, 其 羟 基 分 布 情 况 为 ( ) A. 分 布 在 一 侧 苯 环 上 分 布 在 两 侧 苯 环 上 C. 分 布 在 1,4 位 上 D. 分 布 在 1,5 位 上 44. 下 列 化 合 物 的 酸 性 最 弱 是 ( ) A. 1- 羟 基 蒽 醌 1,8- 二 - 羟 基 蒽 醌 C. 2- 羟 基 蒽 醌 D. 1,4 二 - 羟 基 蒽 醌 45. 下 列 化 合 物 的 酸 性 最 弱 的 是 ( ) A. 2- 羟 基 蒽 醌 2,6 二 - 羟 基 蒽 醌 C. 1,4 二 - 羟 基 蒽 醌 D. 1,8- 二 - 羟 基 蒽 醌 46. 下 列 化 合 物 的 酸 性 最 强 的 是 ( ) A. 2- 羟 基 蒽 醌 2,6 二 - 羟 基 蒽 醌 C. 1,4 二 - 羟 基 蒽 醌 D. 1,8- 二 - 羟 基 蒽 醌 47. 蒽 酚 衍 生 物 一 般 只 存 在 于 新 鲜 药 材 中, 储 存 二 年 以 上 药 材 几 乎 不 再 存 在, 其 原 因 是 ( ) A. 聚 合 成 二 蒽 酚 衍 生 物 自 然 挥 发 散 去 C. 结 合 成 苷 类 化 合 物 D. 被 氧 化 变 成 蒽 醌 类 化 合 物 48. 通 常 在 新 鲜 的 植 物 中 才 能 检 识 到 的 成 分 是 ( ) A. 蒽 醌 蒽 酚 C. 蒽 醌 苷 D. 羟 基 蒽 醌 49. 醌 类 化 合 物 共 有 的 反 应 是 ( ) A.Borntrager s 反 应 Feigl 反 应 C. 醋 酸 镁 反 应 D. 三 氯 化 铝 反 应 50. 可 区 别 1,2 二 羟 基 蒽 醌 和 1,8 二 羟 基 蒽 醌 反 应 是 ( ) A. Bornträger s 反 应 Feigl 反 应 C. 醋 酸 镁 反 应 D. 无 色 亚 甲 蓝 试 剂 反 应 51. 羟 基 蒽 酸 化 合 物 中, 对 Mg(Ac) 2 试 剂 呈 蓝 紫 色 的 是 () A. 1,2- 二 羟 基 蒽 醌 1,3- 二 羟 基 蒽 醌 C. 1,4- 二 羟 基 蒽 醌 D. 1,8- 二 羟 基 蒽 醌 52. 检 查 中 草 药 中 是 否 有 羟 基 蒽 醌 类 成 分, 常 用 的 试 剂 是 A. 无 色 亚 甲 蓝 试 剂 5% Cl 水 溶 液 C.5% a 水 溶 液 D. 甲 醛 和 邻 二 硝 基 苯 53. 分 离 游 离 羟 基 蒽 醌 最 常 用 的 方 法 是 ( ) A. 分 步 结 晶 法 碱 溶 酸 沉 淀 法 C. p 梯 度 法 D. 氧 化 铝 色 谱 法 54.p 梯 度 萃 取 法 分 离 天 然 产 物 的 原 理 是 利 用 各 组 分 在 不 同 p 条 件 下 ( ) 而 达 到 分 离 目 的 A. 分 配 系 数 差 异 酸 碱 性 差 异 C. 极 性 差 异 D. 解 离 度 差 异 55. 某 蒽 醌 类 化 合 物 进 行 硅 胶 薄 层 展 开 时, 展 开 剂 CCl 3 :EtAc=(10:1), 结 果 R f = 0.13 若 想 增 大 - 5 -

6 R f 值, 应 调 整 展 开 剂 中 ( ) A. CCl 3 比 例 调 大 EtAc 的 比 例 调 大 C. 加 入 适 当 苯 D. 加 适 当 氨 水 56. 某 羟 基 蒽 醌 类 化 合 物 IR 光 谱 在 1675 cm -1 和 1626 cm -1 处 有 两 个 较 强 的 吸 收 峰, 该 化 合 物 是 ( ) A. 1- 羟 基 蒽 醌 1,8- 二 羟 基 蒽 醌 C. 1,5 二 羟 基 蒽 醌 D. 1,4,5- 三 羟 基 蒽 醌 58. 某 化 合 物 碳 谱 中 羰 基 的 化 学 位 移 是 和 183.6ppm, 该 化 合 物 是 ( ) A. C. D. 59. 黄 酮 苷 元 在 水 中 溶 解 度 最 大 的 一 类 是 ( ) A. 花 色 素 二 氢 黄 酮 C. 异 黄 酮 D. 黄 酮 60. 黄 酮 类 化 合 物 的 酸 性 来 源 于 分 子 中 的 酚 羟 基, 酚 羟 基 的 位 置 不 同 则 酸 性 强 弱 不 同, 其 中 酸 性 最 强 的 是 ( ) A. 7- 羟 基 一 般 羟 基 C. 7,4 - 二 羟 基 D. 5- 羟 基 61. 含 样 品 的 乙 醇 溶 液 中 加 等 量 2%aB 4 甲 醇 液,1 分 钟 后 加 浓 盐 酸 数 滴, 产 生 紫 - 紫 红 色 的 化 合 物 是 ( ) A. 黄 酮 类 黄 酮 醇 类 C. 异 黄 酮 类 D. 二 氢 黄 酮 类 62. 用 于 鉴 别 二 氢 黄 酮 类 化 合 物 的 试 剂 是 ( ) A. 四 氢 硼 钠 二 氯 氧 锆 C. 二 氯 化 锶 D. 三 氯 化 铝 63. 与 2% 二 氯 氧 锆 甲 醇 溶 液 呈 鲜 黄 色, 加 入 枸 掾 酸 甲 醇 后 黄 色 溶 液 显 著 消 褪 的 黄 酮 类 化 合 物 分 子 结 构 中 有 ( ) A. 3,5 二 羟 基 3- 羟 基 C. 5- 羟 基 D. 4 - 羟 基 64. 确 定 黄 酮 类 化 合 物 分 子 中 是 具 有 3- 还 是 有 5-, 常 用 的 检 识 反 应 为 ( ) A. SrCl 2 反 应 FeCl 3 反 应 C. AlCl 3 反 应 D. ZrCl 2 + 枸 缘 酸 反 应 65. 某 黄 酮 类 化 合 物 喷 雾 醋 酸 镁 甲 醇 溶 液, 加 热 后 在 紫 外 灯 下 观 察 显 天 蓝 色 荧 光 的 是 ( ) A. 二 氢 黄 酮 黄 酮 C. 异 黄 酮 D. 黄 酮 醇 66. 区 别 5- 羟 基 黄 酮 和 7- 羟 基 黄 酮 的 反 应 是 () A FeCl 3 反 应 B Gibbs 反 应 C Mg-CI 反 应 D SrCl 2 / 3 反 应 67. 在 黄 酮 类 化 合 物 的 甲 醇 液 中 加 入 诊 断 试 剂 醋 酸 钠 / 硼 酸, 是 为 了 判 断 结 构 中 是 否 具 有 ( ) A. 3- 羟 基,4- 羰 基 5- 羟 基,4- 羰 基 C. 7- 羟 基, 4- 羰 基 D. 邻 二 酚 羟 基 68. 黄 酮 类 化 合 物 进 行 色 谱 检 识 最 常 用 的 显 色 剂 是 ( ) A. 改 良 的 碘 化 铋 钾 试 剂 1%FeCl 3 试 剂 C. 香 草 醛 - 硫 酸 试 剂 D. 2%AlCl 3 甲 醇 溶 液 69. 不 同 类 型 的 黄 酮 类 化 合 物 在 聚 酰 胺 柱 上 由 先 到 后 的 洗 脱 顺 序 为 ( ) A. 二 氢 黄 酮 异 黄 酮 黄 酮 黄 酮 醇 异 黄 酮 二 氢 黄 酮 黄 酮 黄 酮 醇 C. 黄 酮 醇 黄 酮 二 氢 黄 酮 异 黄 酮 D. 黄 酮 黄 酮 醇 二 氢 黄 酮 异 黄 酮 70. 下 列 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 柱 色 谱 分 离, 以 70% 乙 醇 为 洗 脱 剂, 最 后 被 洗 脱 的 化 合 物 是 ( ) - 6 -

7 A: B: C: D: 71. 下 列 四 种 黄 酮 类 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 TLC(60% 甲 醇 展 开 ),Rf 值 大 小 的 顺 序 是 ( ) A C D R 2 1. R 1 =R 2 = 2. R 1 =, R 2 =Rham R 1 3. R 1 =Glc,R 2 = 4. R 1 =Glc,R 2 =Rham 羟 基 黄 酮 中 羟 基 的 1 -MR 化 学 位 移 δ 值 为 ( ) A. 9.7ppm ppm C. 8.5 ppm D ppm 73. 某 黄 酮 类 化 合 物 于 CDCl 3 中 测 定 1 -MR 谱,C 环 质 子 在 δ = 6.3 ppm 附 近 显 示 一 尖 锐 的 单 峰, 表 示 该 化 合 物 为 ( ) A. 简 单 黄 酮 类 黄 酮 醇 类 C. 二 氢 黄 酮 类 D. 异 黄 酮 类 74. 某 黄 酮 类 化 合 物 于 CDCl 3 中 测 定 1 -MR 谱,C 环 质 子 在 δ = 7.7 ppm 附 近 显 示 一 尖 锐 的 单 峰, 表 示 该 化 合 物 为 ( ) A. 简 单 黄 酮 类 黄 酮 醇 类 C. 二 氢 黄 酮 类 D. 异 黄 酮 类 75. 某 黄 酮 类 化 合 物 于 CDCl 3 中 测 定 1 -MR 谱, 在 δ2.8 ppm 和 3.2ppm 各 出 现 一 个 双 二 重 峰, 在 δ5.2 ppm 附 近 出 现 一 个 双 二 重 峰, 表 示 该 化 合 物 为 ( ) A. 黄 酮 黄 酮 醇 C. 二 氢 黄 酮 D. 异 黄 酮 76. 中 药 玄 参 地 黄 栀 子 中 含 有 的 主 要 成 分 是 ( ) A. 黄 酮 类 化 合 物 生 物 碱 C. 环 烯 醚 萜 苷 类 D. 香 豆 素 类 化 合 物 77. 具 有 抗 菌 消 炎 作 用 的 二 萜 类 化 合 物 是 ( ) A. 龙 脑 紫 杉 醇 C. 青 蒿 素 D. 穿 心 莲 内 酯 78. 某 植 物 提 取 物 遇 皮 肤 呈 蓝 色, 可 能 含 有 ( ) A. 环 烯 醚 萜 类 鞣 质 C. 酚 类 D. 二 萜 类 79. 属 于 环 烯 醚 萜 苷 类 化 合 物 ( ) A. 马 桑 毒 素 紫 杉 醇 C. 薄 荷 醇 D. 龙 胆 苦 苷 80. 青 蒿 素 分 子 结 构 中 具 有 抗 疟 活 性 的 主 要 有 效 基 团 是 ( ) A. 环 状 六 元 环 过 氧 链 C. 内 酯 环 上 的 羰 基 D. 含 氧 七 元 环 81. 具 有 抗 疟 活 性 的 倍 半 萜 类 化 合 物 是 ( ) A. 马 桑 毒 素 青 蒿 素 C. 金 合 欢 醇 D. 羟 基 马 桑 毒 素 82. 具 有 抗 癌 活 性 的 二 萜 类 成 分 是 ( ) A. 马 桑 毒 素 紫 杉 醇 C. 薄 荷 醇 D. 龙 胆 苦 苷 83. 具 有 挥 发 性 的 萜 类 化 合 物 是 ( ) - 7 -

8 A. 单 萜 倍 半 萜 及 其 含 氧 化 合 物 二 萜 C. 三 萜 及 其 苷 类 D. 多 萜 及 其 含 氧 化 合 物 84. 挥 发 油 中 沸 点 最 高 的 成 分 为 ( ) A. 单 萜 含 氧 倍 半 萜 C. 含 氧 单 萜 D. 倍 半 萜 85. 环 烯 醚 萜 类 化 合 物 不 稳 定 的 主 要 原 因 是 因 为 结 构 中 存 在 ( ) A. 羟 甲 基 酚 羟 基 C. 半 缩 醛 结 构 D. 双 键 86. 区 别 挥 发 油 和 脂 肪 油 可 利 用 下 列 ( ) 性 质 A. 相 对 密 度 气 味 C. 折 光 率 D. 油 斑 试 验 87. 用 于 化 学 法 分 离 挥 发 油 中 醛 酮 类 成 分 时, 可 选 用 的 试 剂 是 ( ) A. Girard T 试 剂 Gibbs 试 剂 C. Emerson 试 剂 D. Grinard 试 剂 88.Ag 3 -Si 2 柱 色 谱 分 离 萜 类 化 合 物 主 要 是 利 用 ( ) A. 化 合 物 极 性 大 小 不 同 与 Ag 3 络 合 能 力 有 差 异 化 化 合 物 的 解 离 程 度 的 大 小 不 同 A: C 化 合 物 双 键 3 B: C: D: 数 目 多 少 和 位 置 不 同 与 Ag 3 络 合 能 力 不 同 D. 化 合 物 分 子 的 大 小 不 同 89. 下 列 化 合 物 进 行 Ag 3 - 硅 胶 薄 层 色 谱 C, 3 用 苯 - 乙 醚 (5:1) 展 开,R f 值 最 小 的 是 ( ) C C C 3 C C C3 C C 适 于 分 离 仅 双 键 数 目 和 位 置 不 同 的 萜 类 成 分 的 分 离 的 方 法 是 ( ) A. 硅 胶 色 谱 法 氧 化 铝 色 谱 法 C. 硝 酸 银 - 硅 胶 色 谱 法 D. 分 馏 法 91. 下 列 化 合 物 进 行 Ag 3 - 硅 胶 薄 层 色 谱, 用 苯 - 乙 醚 (5:1) 展 开,R f 值 最 大 的 是 ( ) A: B: C: D: C C C C C3 C C 最 适 于 应 用 C 2 超 临 界 萃 取 的 化 学 成 分 是 ( ) A. 生 物 碱 蛋 白 质 C. 挥 发 油 D. 皂 苷 93. 自 中 药 中 提 取 挥 发 油 的 方 法 有 ( ) A. 加 热 回 流 法 共 水 煮 沸 法 C. 共 水 蒸 馏 法 D. 浸 渍 法 94. 甾 体 母 核 中 C/D 环 为 顺 式 的 化 合 物 是 ( ) A. 甾 体 皂 苷 强 心 苷 C. 植 物 甾 醇 D. 胆 酸 类 95. 甾 体 母 核 中 C/D 环 为 反 式 的 化 合 物 是 ( ) A. 甾 体 皂 苷 C21 甾 C. 植 物 甾 醇 D. 胆 酸 类 96. 含 皂 苷 为 主 要 成 分 的 中 药 材, 一 般 不 宜 制 成 注 射 剂, 其 原 因 ( ) A. 刺 激 性 表 面 活 性 C. 水 中 溶 解 度 小 D. 溶 血 性 97. 具 有 溶 血 作 用 的 苷 类 成 分 为 ( ) A. 强 心 苷 皂 苷 C. 环 烯 醚 萜 苷 D. 蒽 醌 苷 98. 具 有 溶 血 作 用 的 苷 类 化 合 物 为 ( ) A. 蒽 醌 苷 黄 酮 苷 C. 三 萜 皂 苷 D. 强 心 苷 99. 皂 苷 之 所 以 产 生 溶 血 作 用, 是 由 于 ( ) - 8 -

9 A. 具 有 甾 体 母 核 具 有 螺 旋 基 结 构 C. 含 有 糖 基 D. 多 数 皂 苷 能 于 胆 甾 醇 结 合 形 成 不 溶 于 水 的 复 合 物 100. 皂 苷 有 无 溶 血 性 取 决 于 () A. 苷 元 糖 链 数 目 C. 酸 性 或 中 性 D. 以 上 均 有 101. 缓 和 酸 水 解 强 心 苷, 其 酸 的 浓 度 范 围 是 ( ) A mol/L 1-2 mol/l C mol/l. D mol/l 102. 薯 蓣 皂 苷 是 属 于 ( ) A. 螺 旋 甾 烷 醇 类 皂 苷 异 螺 旋 甾 烷 醇 类 皂 苷 C. 呋 甾 烷 醇 类 皂 苷 D. 变 形 螺 旋 甾 烷 醇 类 皂 苷 103. 分 离 酸 性 皂 苷 和 中 性 皂 苷 可 选 用 的 方 法 是 ( ) A. 分 段 沉 淀 法 铅 盐 沉 淀 法 C. 乙 醚 沉 淀 法 D. 胆 甾 醇 沉 淀 法 104. 下 列 最 难 被 酸 水 解 的 苷 是 ( ) A. 2,6- 二 去 氧 糖 苷 6- 去 氧 糖 苷 C. 2 - 羟 基 糖 苷 D. 2- 氨 基 糖 苷 105. 甲 型 和 乙 型 强 心 苷 元 结 构 主 要 区 别 是 ( ) A. 糖 链 连 接 位 置 不 同 内 酯 环 的 构 型 不 同 C. A/B 环 稠 合 方 式 不 同 D. 不 饱 和 内 酯 环 不 同 106. 紫 花 洋 地 黄 苷 A( 洋 地 黄 毒 苷 元 -( 洋 地 黄 毒 糖 ) 3 - 葡 萄 糖 ) 水 解 得 到 的 产 物 是 洋 地 黄 毒 苷 + 葡 萄 糖, 其 水 解 的 条 件 是 ( ) A. 0.02/molL 的 Cl 紫 花 苷 酶 C. 毒 毛 旋 花 子 双 糖 酶 D. 5%Cl 107.K- 毒 毛 旋 花 子 苷 ( 苷 元 - 加 拿 大 麻 糖 - 葡 萄 糖 - 葡 萄 糖 ) 水 解 后 所 得 的 产 物 是 脱 水 毒 毛 旋 花 子 苷 元 + 加 拿 大 麻 糖 + 葡 萄 糖 + 葡 萄 糖, 其 水 解 的 条 件 是 ( ) A. 0.02/molL 的 Cl 紫 花 苷 酶 C. 毒 毛 旋 花 子 双 糖 酶 D. 3%Cl 108. 某 强 心 苷 元 的 红 外 光 谱 在 cm-1 处 有 强 吸 收 峰, 该 化 合 物 是 ( ) A. C C. C D 某 甾 体 皂 苷 元 的 IR(cm -1 ) 在 980(A 带 ) 920(B 带 ) 900(C 带 ) 860(D 带 ) 附 近 有 4 个 吸 收 峰, 且 B 带 吸 收 峰 的 强 度 是 C 带 的 3-4 倍, 该 化 合 物 属 于 ( ) A. 螺 旋 甾 烷 醇 类 异 螺 旋 甾 烷 醇 类 C. 呋 甾 烷 醇 类 D. 变 形 螺 旋 甾 烷 醇 类 110. 某 甾 体 皂 苷 元 的 IR(cm -1 ) 在 980(A 带 ) 920(B 带 ) 900(C 带 ) 860(D 带 ) 附 近 有 4 个 吸 收 峰, 且 C 带 吸 收 峰 的 强 度 大 于 B 带, 该 化 合 物 属 于 ( ) A. 螺 旋 甾 烷 醇 类 异 螺 旋 甾 烷 醇 类 C. 呋 甾 烷 醇 类 D. 变 形 螺 旋 甾 烷 醇 类 111. 属 于 有 机 胺 类 生 物 碱 ( ) - 9 -

10 A. 苦 参 碱 莨 菪 碱 C. 小 檗 碱 D. 麻 黄 碱 112. 具 有 挥 发 性 的 生 物 碱 是 ( ) A. 甜 菜 碱 麻 黄 碱 C. 利 血 平 D. 小 檗 碱 113. 其 盐 酸 盐 难 溶 于 水 的 生 物 碱 是 ( ) A. 吗 啡 槟 榔 次 碱 C. 喜 树 碱 D. 小 檗 碱 114. 叔 胺 和 仲 胺 生 物 碱 易 溶 于 亲 脂 性 有 机 溶 剂, 尤 其 是 易 溶 于 ( ) A. 乙 醚 氯 仿 C. 乙 酸 乙 酯 D. 乙 醇 115. 具 有 何 种 类 型 结 构 的 生 物 碱 碱 性 最 强 ( )( A. 苯 胺 类 脂 胺 和 脂 氮 杂 环 类 C. 芳 氮 杂 化 类 D. 季 铵 碱 类 116. 氮 原 子 的 杂 化 形 式 与 碱 性 强 弱 的 关 系 表 现 为 ( ) A. SP 3 >SP>SP 2 SP>SP 2 >SP C. SP 3 >SP 2 >SP D. SP 2 >SP 3 >SP 117. 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 ( ) A. 香 豆 素 类 化 合 物 生 物 碱 类 化 合 物 C. 黄 酮 类 化 合 物 D. 萜 类 118. 利 用 二 者 草 酸 盐 在 水 中 溶 解 度 的 差 异 分 离 的 生 物 碱 为 ( ) A. 苦 参 碱 和 氧 化 苦 参 碱 麻 黄 碱 和 伪 麻 黄 碱 C. 汉 防 己 甲 素 和 汉 防 己 乙 素 D. 莨 菪 碱 和 东 莨 菪 碱 119. 利 用 二 者 在 冷 苯 中 的 溶 解 度 的 不 同 分 离 的 生 物 碱 为 ( ) A. 苦 参 碱 和 氧 化 苦 参 碱 麻 黄 碱 和 伪 麻 黄 碱 C. 汉 防 己 甲 素 和 汉 防 己 乙 素 D. 奎 宁 和 其 它 生 物 碱 120. 利 用 二 者 碱 性 强 弱 不 同 分 离 的 生 物 碱 为 ( ) A. 苦 参 碱 和 氧 化 苦 参 碱 麻 黄 碱 和 伪 麻 黄 碱 C. 汉 防 己 甲 素 和 汉 防 己 乙 素 D. 莨 菪 碱 和 东 莨 菪 碱 121. 生 物 碱 沉 淀 反 应 一 般 应 在 ( ) 条 件 下 进 行 A. 碱 性 水 溶 液 95% 乙 醇 溶 液 C. 氯 仿 D. 酸 性 水 溶 液 122. 适 合 于 生 物 碱 分 离 纯 化 的 方 法 是 ( ) A. 大 孔 吸 附 树 脂 阴 离 子 交 换 树 脂 C. 阳 离 子 交 换 树 脂 D. 聚 酰 胺 123. 常 用 于 分 离 季 铵 生 物 碱 的 方 法 是 ( ) A. 雷 氏 铵 盐 沉 淀 法 离 子 交 换 色 谱 C. 溶 剂 萃 取 法 D. 氧 化 铝 柱 层 色 谱 124. 生 物 碱 薄 层 色 谱 常 使 用 的 显 色 剂 是 ( ) A. 硅 钨 酸 试 剂 苦 味 酸 试 剂 C. 改 良 的 碘 化 铋 钾 试 剂 D. 碘 化 汞 钾 试 剂 125. 某 生 物 碱 的 碱 性 弱, 则 它 的 ( ) A pkb 小 B Kb 大 C Ka 大 D pka 大 126. 下 列 生 物 碱 中 碱 性 最 强 的 是 ( ), 碱 性 最 弱 的 是 ( )

11 A: B: C 2 C C C: D: C C C 2 C C C C C 下 列 化 合 物 碱 性 由 强 到 弱 的 顺 序 是 ( ) A. a>b>c>d a>c>b>d C. d>c>b>a D. b>a>c>d C a. b. c. d 以 下 化 合 物 分 子 中 原 子 碱 性 由 强 到 弱 的 顺 序 为 ( ) A.1>2>3 2>1>3 C. 3>2>1 D. 1>3> 海 洋 毒 素 通 常 是 指 ( ) A. 大 环 内 酯 类 化 合 物 聚 醚 类 化 合 物 C. 前 列 腺 素 类 化 合 物 D. 多 肽 类 化 合 物 130. 海 洋 动 物 皂 苷 的 来 源 主 要 有 ( ) A. 被 囊 类 动 物 软 体 动 物 C. 棘 皮 类 动 物 D. 腔 肠 类 动 物 四 分 析 比 较 题 1. 葡 萄 糖 (A) 和 鼠 李 糖 (B) 进 行 纸 层 析, 以 正 丁 醇 : 冰 醋 酸 ; 水 (4:1:5 上 层 ) 为 展 开 剂, 其 R f 的 大 小 顺 序 为 ( )>( ) 原 因 : 2. A. 极 性 ( )>( ) 原 因 : 3. 下 列 三 种 化 合 物 进 行 硅 胶 柱 层 析 分 离, 以 CCl3-Me(95:5) 为 洗 脱 剂, 其 先 后 洗 脱 顺 序 为 ( ) >( )>( ) 原 因 : A. glc- C. 4. A. 酸 性 ( )>( ) 原 因 :

12 5. A. C 酸 性 ( )>( ) 原 因 : 6. A. 酸 性 ( )>( ) 原 因 : 7. A. 3 C 酸 性 ( )>( ) 原 因 : 8. A. 酸 性 ( )>( ) 原 因 : 9. 下 列 三 种 化 合 物 进 行 硅 胶 柱 色 谱 分 离, 氯 仿 - 乙 酸 乙 酯 (9:1) 为 洗 脱 剂, 其 洗 脱 先 后 顺 序 为 ( )>( )>( ) 原 因 : A. 大 黄 酸 大 黄 素 C. 大 黄 酚 10. A. 酸 性 ( )>( ) 原 因 ; 11. A. 酸 性 ( )>( ) 原 因 ; 12. A. 酸 性 ( )>( ) 原 因 ; 13.A. -glu-rha 极 性 ( )>( ) 原 因 :

13 14.A. 水 溶 性 ( )>( ) 原 因 : 15.A. 水 溶 性 ( )>( ) 原 因 : 16. 用 Sephdax L-20 凝 胶 柱 分 离 下 列 化 合 物, 甲 醇 - 水 洗 脱, 出 柱 先 后 顺 序 ( )>( )>( ), 原 因 : A. C. 17. 用 Sephdax L-20 凝 胶 柱 分 离 下 列 化 合 物, 甲 醇 - 水 洗 脱, 其 出 柱 先 后 顺 序 ( )>( )>( ), 原 因 : A. 山 奈 酚 -3 半 乳 糖 鼠 李 糖 -7- 鼠 李 糖 苷 槲 皮 素 -3- 芸 香 糖 苷 C. 槲 皮 素 -3- 鼠 李 糖 苷 18. 芦 丁 (A) 与 槲 皮 素 (B) 在 PC 中 以 BAW(4:1:5 上 层 ) 展 开 的 行 为 Rf 值 ( )>( ) 原 因 : 19. 芦 丁 (A) 与 槲 皮 素 (B) 在 纸 色 谱 中 以 70% 醋 酸 展 开 的 行 为 Rf 值 ( )>( ) 原 因 : 20. 下 列 化 合 物 酸 催 化 水 解 的 由 难 到 易 的 顺 序 是 ( )>( )>( )>( ) 原 因 : A. Glu C 2 - Glu C. 2 2 C C C 2 C 核 糖 D. S -S 3 K glu 21. 下 列 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 柱 层 析,70% 乙 醇 洗 脱 剂, 出 柱 先 后 顺 序 是 ( )> ( )>( ) 原 因 : A. Glc C. Glc Rha 22. 下 列 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 柱 层 析,70% 乙 醇 为 洗 脱 剂, 出 柱 的 先 后 顺 序 是 ( )>( )>( ) 原 因 : A. C. 23. 下 列 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 柱 层 析,70% 乙 醇 为 洗 脱 剂, 其 出 柱 的 先 后 顺 序 是 ( )>( ) 原 因 : A. 24. 下 列 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 TLC( 以 50% 甲 醇 展 开 )R f 值 为 ( )>( )>( ) 原 因 :

14 Rham A. Glc C. Glc 25. 下 列 化 合 物 Ag 3 - 硅 胶 薄 层 检 识, 苯 - 乙 醚 (5:1) 展 开,R f 值 大 小 顺 序 ( )>( )>( ) 原 因 : A. C C C C C. C 2 C C 2 R A. R=C 2 R=C 26. 极 性 ( )>( ) 原 因 : 27.A. 糖 糖 水 溶 性 ( )>( ) 原 因 : C 碱 性 ( )>( )>( ) 原 因 : C 2 3 C C=C 碱 性 ( )>( ) 原 因 : C-C- C 2 -C- 30. A. 2 2 碱 性 ( )>( ) 原 因 : C 2 C 2 31.A C C B C C 碱 性 ( )>( ) 原 因 : 32.A. C C C 2 C C 2 C 碱 性 ( )>( ) 原 因 :

15 33.A. C C 2 C C C C 2 碱 性 ()>( ) 原 因 : 34.A. 碱 性 ( )>( ) 原 因 : 35.A. 碱 性 ( )>( ) 原 因 : C 36.A. CC 6 5 CC 6 5 碱 性 ( )>( ) 原 因 : 37.A. 碱 性 ( )>( ) 原 因 : 38. A. 极 性 ( )>( ) 原 因 : 39. 小 檗 碱 (A) 和 盐 酸 小 檗 碱 (B) 水 溶 性 ( )>( ) 原 因 : 40. 下 列 三 种 化 合 物 进 行 硅 胶 柱 层 析 分 离, 以 CCl3-Me(95:5) 为 洗 脱 剂, 其 洗 脱 先 后 顺 序 为 ( )>( )>( ) 原 因 : A B C 41. 下 列 三 种 化 合 物 进 行 薄 层 色 谱 检 识, 以 氯 仿 - 甲 醇 - 氨 水 (5:0.6:0.2) 为 展 开 剂,Rf 值 的 行 为 为 ( ) >( ) 原 因 :

16 A. 42. 下 列 三 种 化 合 物 进 行 薄 层 色 谱 检 识, 以 苯 - 乙 酸 乙 酯 - 异 丙 醇 - 浓 氨 水 (6:3:1.5:1.5:0.5) 为 展 开 剂, Rf 值 的 行 为 为 ( )>( )>( ) 原 因 : 3 C 3 C A. 小 檗 碱 巴 马 汀 C. 黄 连 碱 五 用 指 定 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 1. 用 化 学 法 鉴 别 下 组 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) A: B: 2. 用 化 学 法 鉴 别 下 组 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) A: B: C 2 C C( ) 2 C 2 C C( ) 2 3. 用 化 学 法 鉴 别 下 组 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) A: B: C C 2 4. 用 紫 外 光 谱 (UV) 或 核 磁 共 振 波 谱 ( 1 -MR) 法 鉴 别 下 组 化 合 物 A: B: 5. 用 红 外 光 谱 (IR) 鉴 别 下 组 化 合 物

17 A: B: C C 6. 用 1 - 核 磁 共 振 波 谱 ( 1 -MR) 或 红 外 光 谱 (IR) 鉴 别 下 组 化 合 物 A: B: 7. 用 化 学 法 鉴 别 下 组 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) 8. 用 化 学 法 鉴 别 下 组 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) A: B: 9. 用 化 学 法 鉴 别 下 组 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) B: A: C 10. 用 化 学 法 鉴 别 下 面 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) A: B: 11. 用 化 学 法 鉴 别 下 面 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) glc 12. 用 化 学 法 鉴 别 下 面 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 )

18 C 13. 用 化 学 法 鉴 别 下 面 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) A: B: 14. 用 红 外 光 谱 (IR) 鉴 别 下 面 化 合 物 A: B: 15. 用 紫 外 光 谱 法 (UV) 鉴 别 下 面 化 合 物 A: B: 16. 用 化 学 法 鉴 别 下 面 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) 17. 用 化 学 法 鉴 别 下 面 化 合 物 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) 18. 用 IR 法 区 别 齐 墩 果 烷 型 三 萜 和 乌 苏 烷 型 三 萜 19. 甲 型 强 心 苷 和 乙 型 强 心 苷 (UV 和 IR 波 谱 法 ) 20. 如 何 用 红 外 光 谱 区 别 螺 旋 甾 烷 型 及 异 螺 旋 甾 烷 型 的 甾 体 皂 苷 21. 如 何 用 化 学 法 区 别 2- 羟 基 糖 和 2- 去 氧 糖 22. 用 化 学 法 区 别 大 黄 素 和 茜 草 素 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) 23. 用 红 外 光 谱 法 区 别 螺 旋 甾 烷 类 和 异 螺 旋 甾 烷 类 化 合 物

19 24. 用 化 学 法 区 别 莨 菪 碱 和 小 檗 碱 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) 25. 用 化 学 法 区 别 6,7- 二 羟 基 香 豆 素 和 7- 羟 基 -8- 甲 氧 基 香 豆 素 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) 26. 用 化 学 法 区 别 三 萜 皂 苷 和 甾 体 皂 苷 ( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) 27. 用 化 学 法 区 别 愈 创 木 奥 (A) 和 卓 酚 酮 (B)( 注 明 反 应 试 剂 及 现 象 ) A: B: 28. 麻 黄 碱 和 苦 参 碱 ( 化 学 法 ) 六 提 取 分 离 1. 槐 米 压 碎, 加 8 倍 量 水 及 适 量 硼 砂, 煮 沸, 搅 拌 下 加 石 灰 乳 至 p 8 煮 沸 30 分 钟, 趁 热 过 滤, 滤 液 在 加 盐 酸 调 p5-6, 静 置, 抽 滤 得 沉 淀 ( 粗 品 芦 丁 ) 问 : 1 加 入 硼 砂 的 目 的 ; 2 以 石 灰 乳 调 p8 的 目 的 ; 3 调 p5-6 的 目 的? 可 否 调 至 到 p1-2? 2. 某 药 用 植 物 的 甲 醇 粗 提 浓 缩 物 中 可 能 含 有 下 列 化 合 物, 并 经 下 列 流 程 可 得 到 分 离 A: B: C: Glu D: E: C 萱 草 根 甲 醇 提 取 浓 缩 液 浸 膏 乙 醚 萃 取 乙 醚 液 5% ac 3 萃 取 不 溶 物 ( ) 碱 水 液 酸 化 黄 色 沉 淀 ( ) 碱 水 液 酸 化 黄 色 沉 淀 ( ) 乙 醚 液 5% a 2 C 3 萃 取 碱 水 液 酸 化 黄 色 沉 淀 ( ) 乙 醚 液 1% a 萃 取 乙 醚 液 5% a 萃 取 碱 水 液 酸 化 黄 色 沉 淀 ( )

20 回 答 下 列 问 题 : ⑴ 上 列 化 合 物 属 于 哪 种 类 型 的 天 然 产 物? ⑵ 写 出 上 列 化 合 物 的 极 性 强 弱 和 酸 ( 或 碱 ) 性 强 弱 顺 序 ⑶ 分 离 流 程 是 依 据 什 么 原 理 设 计 的? ⑷ 在 流 程 图 中 相 应 括 号 内 填 入 正 确 的 化 合 物 编 号 3. 有 下 列 一 组 混 合 物, 经 下 述 流 程 分 离 后, 各 出 现 在 何 部 位? 在 下 流 程 图 的 括 号 内 填 上 相 应 的 答 案 A:(1S, 2S) B:(1R, 2S) C: 1 2 C 2 C C 2 C D: E: F: 葡 萄 糖 glc glc 4. 在 下 流 程 图 的 括 号 内 填 上 相 应 的 答 案 A: B: C:R= D:R=glc glc - R

21 5. 某 中 药 中 含 有 下 列 化 合 物, 经 下 述 流 程 分 离 后, 各 出 现 在 何 部 位? A: B: C: D: E: Glc Glc 3 C 3 C 6. 某 提 取 混 合 物 中 含 有 挥 发 油 (A) 多 糖 (B) 皂 苷 (C) 芦 丁 (D) 槲 皮 素 (E) 若 采 用 下 列 流 程 进 行 分 离, 试 将 各 成 分 填 入 适 宜 的 括 号 内

22 7. 某 一 药 用 天 然 植 物 粗 提 物 中 含 有 下 列 五 种 生 物 碱, 经 以 下 工 艺 流 程 分 离 后, 此 五 种 生 物 碱 成 分 应 分 别 存 在 于 哪 个 部 位 中? 在 括 号 内 填 入 正 确 的 化 合 物 编 号, 并 在 相 应 括 号 旁 简 述 理 由 A. C C C 2 C 2 C C R 3 C C Me Me C. R= D. R= E. 8. 某 中 药 中 含 有 下 列 化 合 物 按 照 下 列 流 程 提 取 分 离, 请 将 这 些 化 合 物 填 入 括 号 中, 并 说 明 理 由 A glc - B C D glc

23 Et 提 取 液 回 收 Et, 热 水 溶 解, 抽 滤 不 溶 物 ( ) 水 液 ( ) EtAc 溶 解 EtAc 萃 取 EtAc 液 中 性 乙 酸 铅 沉 淀 水 液 EtAc 液 回 收 EtAc 沉 淀 物 EtAc 聚 酰 胺 柱 层 析, 2 混 悬 于 Et 中 通 2 S, 过 滤 Et( 由 低 浓 度 到 高 浓 度 通 2 S, 过 滤 回 收 溶 剂 洗 脱 沉 淀 (A ) 沉 淀 滤 液 ( ) 先 洗 脱 ( ) 后 洗 脱 ( ) 七 推 测 未 知 化 合 物 结 构 1. 从 某 中 药 中 分 离 出 一 个 化 合 物, 淡 黄 色 结 晶, 分 子 式 C FeCl 3 反 应 (+),Mg-Cl 反 应 (+),ab 4 反 应 (+),Gibbs 反 应 (+), SrC1 2 反 应 ( 一 ), 有 旋 光 性 UV λ max nm:me 293, ame 329, aac 330, AlCl 3 394,AlC1 3 /Cl 394, 1 MR d(ppm): 2.80 (1,d,J = 4.0 z ),3.10 (1,d,J = 12.0 z ),3.72 (3,s),5.42 (1,dd, J=12.0, 4.0 z ),6.00 (1, s),6.83 (2,d,J = 9.0 z ),7.34 (2, d, J = 9.0 z ),12.20 (1, s) 请 推 测 它 的 结 构 并 说 明 理 由, 写 出 氢 谱 信 号 归 属 2. 从 某 药 用 植 物 中 分 离 得 到 一 个 黄 色 针 状 结 晶 单 体, 经 元 素 分 析 示 其 分 子 式 为 C 该 结 晶 与 FeCl 3 反 应 呈 暗 绿 色 ; 与 Mg-Cl 反 应 呈 紫 红 色 ; 与 ZrCl 2 反 应 呈 黄 色 再 加 入 枸 橼 酸 后 黄 色 不 褪 其 波 谱 主 要 数 据 如 下 MS(m/z):286(M + ),258,152,134,118,131,103, 等 IR(KBr)(n max cm -1 ):3401,1655,1606, MR(DMS-d 6,TMS 内 标 )d ppm:6.12 (1, d, J = 2.0 z),6.42 (1, d, J = 2.0 z), 6.86 (2, d, J = 9.0 z),8.08 (2, d, J = 9.0 z) UV(lmax nm):me 267,363 AlCl 3 /Cl 276,303,400 ame 275,328,406 aac/ 3 B 3 266,300sh,363 AlCl 3 274,301,398 aac 278,

24 根 据 以 上 信 息 回 答 下 列 问 题 : ⑴ 该 化 合 物 的 不 饱 和 度 是 多 少? ⑵ 与 三 氯 化 铁 反 应 呈 暗 绿 色 说 明 什 么? ⑶ 与 镁 粉 - 盐 酸 反 应 呈 紫 红 色 说 明 什 么? ⑷ 与 ZrCl 2 反 应 呈 黄 色 再 加 入 枸 橼 酸 后 黄 色 不 褪 去 说 明 什 么? ⑸ 写 出 MS 中 主 要 碎 片 (258,152,118) 的 结 构 ⑹ 解 释 IR 中 在 处 的 吸 收 峰 分 别 说 明 什 么? ⑺ 对 所 列 1 -MR 数 据 进 行 归 属 ⑻ 解 释 样 品 - 甲 醇 溶 液 的 UV 波 谱 特 征 以 及 加 入 各 种 诊 断 试 剂 后 UV 吸 收 峰 位 变 化 说 明 什 么? ⑼ 根 据 以 上 信 息 写 出 该 化 合 物 的 结 构 式 3. 从 某 药 用 植 物 中 分 离 得 到 一 个 化 合 物 单 体, 盐 酸 - 镁 粉 反 应 呈 红 色 ; 与 ZrCl 2 反 应 呈 黄 色 再 加 入 枸 橼 酸 后 黄 色 褪 去 ; 元 素 分 析 确 定 其 分 子 组 成 为 C ;IR 分 析 显 示 其 结 构 中 含 有 羟 基 羰 基 和 芳 香 环 ;EI-MS 给 出 离 子 峰 (m/z) 为 272 [M] 等 ; 1 -MR 和 13 C-MR 数 据 如 下 1 -MR(δ ppm):2.72(1,dd,j = 17.2,3.0 z); 3.13(1,dd,J = 17.2,12.6 z); 5.38(1,dd,J = 3.0,12.6 z); 5.94(1,d,J = 2.0 z); 5.93(1,d,J = 2.0 z); 6.84(2,br,d,J = 8.0 z); 7.02(2,br,d,J = 8.0 z); 另 外, 在 和 ppm 处 显 示 有 三 个 可 交 换 质 子 信 号 13 C-MR(δ ppm):43.48, 79.83, 95.67, 96.61, , , , , , , , , , , 根 据 以 上 信 息 回 答 下 列 问 题 : ⑴ 该 化 合 物 的 不 饱 和 度 是 多 少? ⑵ 与 盐 酸 - 镁 粉 反 应 呈 红 色 说 明 什 么? ⑶ 与 ZrCl 2 反 应 呈 黄 色 再 加 入 枸 橼 酸 后 黄 色 褪 去 说 明 什 么? ⑷ 在 1 -MR 数 据 中 和 ppm 处 显 示 有 三 个 可 交 换 质 子 信 号 说 明 什 么? ⑸ 对 所 列 1 -MR 数 据 进 行 归 属 ⑹ 对 所 列 13 C-MR 主 要 数 据 ( ) 进 行 归 属

25 ⑺ 写 出 MS 中 主 要 碎 片 ( ) 的 结 构 ⑻ 根 据 以 上 信 息 写 出 该 化 合 物 的 结 构 式 河 北 医 科 大 学 药 学 院 天 然 药 物 化 学 复 习 题 药 学 药 剂 专 业 本 科 参 考 2014 版 4. 从 黄 芩 根 中 分 离 得 到 一 个 淡 黄 色 针 晶,mp , 分 子 式 为 C , 该 化 合 物 FeCl 3 反 应 为 阳 性, 与 Cl/Mg 粉 反 应 为 粉 红 色,Gibbs 反 应 为 阴 性, 与 SrCl 2 反 应 为 阴 性 其 波 谱 数 据 如 下 1 -MR(δppm): 7.81(2,d,J = 9 z), 6.87(2,d,J = 9 z), 6.20(1,s), 6.68(1,s, 尖 峰 ), 3.82(3,s), 9.10(1,s,br, 加 D 2 后 消 失 ),10.0(1,s,br, 加 D 2 后 消 失 ), 12.35(1,s, 加 D 2 后 消 失 ) UV(λmax nm):me 277,328 ame 284,400 aac 284,390 AlCl 3 284,353,400 AlCl 3 /Cl ,400 EI-MS(m/z,%):300 [M +, 56.6],285(100),182(30),118(19.4) 根 据 以 上 信 息 请 解 答 下 列 问 题 : (1) 推 测 此 化 合 物 的 结 构 类 型 (2)FeCl 3 反 应 为 阳 性 和 Cl-Mg 粉 反 应 为 粉 红 色 说 明 什 么? (3)Gibbs 反 应 为 阴 性 与 SrCl 2 反 应 为 阴 性 说 明 什 么? (4) 解 释 UV 光 谱 与 结 构 的 关 系 (5) 归 属 1 -MR 数 据 (6) 解 释 质 谱 碎 片 峰 (7) 若 给 出 该 化 合 物 的 部 分 13 C-MR 信 号 (δppm:61.1,163.8,182.1), 请 在 结 构 式 上 归 属 (8) 写 出 此 化 合 物 可 能 的 结 构 式 5. 从 某 一 药 用 植 物 中 提 取 分 离 到 一 个 黄 色 针 状 结 晶,mp (Me 2 C),FeCl 3 反 应 (+),Cl-Mg 反 应 (+),Molish 反 应 (-),ZrCl 2 反 应 黄 色, 加 枸 橼 酸 黄 色 消 退,SrCl 2 反 应 (-) EI-MS 给 出 分 子 量 为 284 裂 解 碎 片 A 1 m/z 152, B 1 m/z 132 其 光 谱 数 据 如 下 : UV λmax nm:me 266,271,328 ame 267 (sh),276,365 aac 267 (sh),279,362 aac/ 3 B 3 266,271,331 AlCl 3 266,276, 302,340 AlCl 3 /Cl 266,276,302,338 1 MR(DMS-d 6 )δppm:12.91(1, s, ),10.85(1, s, ),8.03(2, d, J = 8.5 z),

26 (2, d, J = 8.5 z),6.86(1, s),6.47(1, d, J = 1.8 z),6.19(1, d, J = 1.8 z),3.84(3, s) 回 答 下 列 各 问 题 : (1) 该 化 合 物 类 型 为 根 据 (2) 是 否 有 3- 羟 基 根 据 (3) 是 否 有 7- 羟 基 根 据 (4)A 1 和 B 1 的 结 构 是 根 据 (5) 写 出 该 化 合 物 的 结 构 式, 并 在 结 构 上 注 明 氢 谱 质 子 信 号 的 归 属 6. 从 某 一 药 用 植 物 中 提 取 分 离 出 一 个 黄 色 结 晶 (I), 盐 酸 镁 粉 反 应 显 红 色,Molish 反 应 阳 性,FeCl 3 反 应 阳 性,ZrCl 2 反 应 呈 黄 色, 加 入 枸 橼 酸 后 黄 色 褪 去 IR max (KBr) cm -1 :3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 1100~1000, 840 (I) 的 UV λ nm 如 下 : Me 252, 267 (sh), 346 ame 261, 399 AlCl 3 272, 426 AlCl 3 /Cl 260, 274, 357, 385 aac 254, 400 aac/ 3 B 3 256, 376 化 合 物 I 的 -MR(DMS-d 6, TMS)δppm: 6.81(1, d, J = 8.3 z),7.40(1, dd, J = 8.3 z, 2.8 z),7.20(1, d, J = 2.8 z),6.62(1, d, J = 2 z),6.43(1, d, J = 2 z),6.38(1, s),5.05(1, d, J = 7 z), 其 余 略 化 合 物 I 被 酸 水 解 后 检 出 D- 葡 萄 糖 和 苷 元, 苷 元 的 分 子 式 为 C , RDA 裂 解 A 1 m/z 152, B 1 m/z 134 FAB-MS 示 分 子 中 含 一 分 子 葡 萄 糖 试 回 答 下 列 各 问 : (1)A 1 碎 片 为 B 1 碎 片 为 (2) 是 否 有 3- 羟 基 根 据 (3) 苷 键 构 型 为 根 据 (4) 是 否 有 邻 二 羟 基 根 据 (5) 写 出 (I) 的 结 构 式, 并 在 结 构 上 注 明 氢 谱 质 子 信 号 的 归 属 7. 从 中 药 羊 红 膻 全 草 的 正 丁 醇 部 分 分 离 出 一 淡 黄 色 簇 状 结 晶,mp o C, 分 子 式 为 C , 该 化 合 物 Cl-Mg 粉 反 应 呈 红 色,Molish 反 应 为 阳 性, 酸 水 解 液 中 和 后 经 PC 鉴 定 为 葡 萄 糖 其 光 谱 数 据 如 下 : UV λmax nm: Me sh 336 ame 强 度 不 降 aac MRδppm: (2, - d, J=8.8z),6.83(2, d, J=8.8z), 6.71(1, d, J=2.2z),6.39(1, d, J=2.2z),

27 请 回 答 下 列 问 题 : (1) 该 化 合 物 的 化 学 反 应 各 提 示 其 结 构 有 何 特 点? Cl-Mg 粉 反 应 阳 性? Molish 反 应 阳 性? (2) 根 据 UV 光 谱 及 加 诊 断 试 剂 后 吸 收 峰 位 移 情 况, 逐 一 加 以 解 释 Me: ame: aac: aac/ 3 B 3 : AlCl 3 =AlCl 3 /Cl: AlCl 3 /Cl Me: (3) 写 出 该 化 合 物 的 结 构 式 (4) 推 测 苷 键 的 构 型 (5) 归 属 以 下 1 -MR 数 据 7.78(2, d, J=8.8z): 6.71(1, d, J=2.2z): 6.38(1, s): 6.83(2, d, J=8.8z): 6.39(1, d, J=2.2z): 4.96(1, d, J=7.0z): 8. 从 某 中 药 分 离 出 一 淡 黄 色 结 晶, 分 子 式 为 C , 该 化 合 物 Cl-Mg 粉 反 应 (+),SrCl 2 (-),ZrCl 2 反 应 呈 亮 黄 色, 加 枸 橼 酸 亮 黄 色 褪 去 该 化 合 物 若 与 D- 葡 萄 糖 酶 在 水 中 加 热 后, 再 以 ZrCl 2 试 验 仍 生 成 亮 黄 色, 但 加 枸 橼 酸 亮 黄 色 仍 然 存 在 其 光 谱 数 据 如 下 : UVλmax nm: Me 240,350 ame 255,400( 强 度 不 降 ) aac 240, MR(ppm): 7.10(2, d, J=8.5z);7.9(2, d, J=8.5z); 6.82(1, d, J=2.5z);6.90(1, d, J=2.5z): 4.00(3, d, s);5.07(1, d, J=8.0z); 3.5~3.86(6, m);10.40(1, s);13.03(1, s) 加 D 2 消 失

28 aac/ 3 B 3 240,351 AlCl 3 275,405 AlCl 3 /Cl 275,405 请 回 答 下 列 问 题 : (1) 该 化 合 物 的 化 学 反 应 各 提 示 其 结 构 有 何 特 点? Cl/Mg 粉 反 应 阳 性 : SrCl 2 反 应 阴 性 : ZrCl 2 反 应 呈 亮 黄 色, 加 枸 橼 酸 亮 黄 色 褪 去 : 与 D- 葡 萄 糖 酶 在 水 中 加 热 后, 再 以 ZrCl 2 试 验 仍 生 成 亮 黄 色, 但 加 枸 橼 酸 亮 黄 色 仍 存 在? (2) 根 据 UV 光 谱 及 加 位 移 试 剂 后 红 移 情 况, 逐 一 加 以 解 释 Me: ame: aac: aac/ 3 B 3 : AlCl 3 =AlCl 3 /C:l AlCl 3 /Cl Me: (3) 归 属 以 下 1 -MR 数 据 7.90(2, d, J=8.5z): 6.90(1, d, J=2.5z): 5.07(1, d, J=8.0z): 7.10(2, d, J=8.5z): 6.82(1, d, J=2.5z): 4.00(3, d, s): (4) 推 测 苷 键 的 构 型 (5) 写 出 该 化 合 物 结 构 式 9. 从 小 冠 花 种 子 中 得 到 一 结 晶, 分 子 式 为 C 9 6 3, 呈 蓝 绿 色 荧 光,FeCl 3 反 应 阳 性,Gibbs 反 应 阴 性, 碱 水 解 后 Gibbs 反 应 呈 阳 性, 异 羟 肟 酸 铁 反 应 呈 阳 性 UV(λmax nm):257,322,328 ( 几 乎 联 成 一 峰 ) IR(ν/KBr,max,cm -1 ):3200, 1705 MS(m/z):162(M + ), 134, MR (CDCl 3 )δppm:8.22(1,s),6.21(1, d, J = 9 z),8.15(1, d, J = 9 z),6.95(1, d, J = 8 z),7.70(1, d, J = 8 z),7.0(1, br.s) 根 据 以 上 提 示 的 信 息, 写 出 结 构 式 并 说 明 理 由 10. 从 某 植 物 中 得 一 无 色 棱 状 结 晶, 呈 绿 色 荧 光, 遇 碱 呈 黄 色 且 荧 光 增 强,mp , 分 子 式

29 C ,Gibbs 反 应 阳 性 UV(λmax nm):241,257,323 IR(ν/KBr,max,cm -1 ): 3315, 1685,1597,1500,835 MS(m/z):192(M + ),177, MR (CDCl 3 )δppm:3.9(3, s),6.2 (1, d, J = 9.0 z),7.8(1, d, J = 9.0 z),6.95(1, d, J = 8.0 z),7.35(1, d, J = 8.0 z), 8.95(1, s, D 2 交 换 消 失 ) 写 出 结 构 式 并 进 行 归 属 11. 某 植 物 分 得 一 黄 色 针 晶,mp. 207, 分 子 量 284, 分 子 式 C , 能 溶 于 K 水 溶 液 呈 红 色, 与 MgAc 2 反 应 呈 橙 色 UV:224(4.55),254(4.24),265(4.02),288(4.24),435(4.05) IR:3010,2940,1679,1632,1570, MR δppm:7.64 (1,dd,J = 2.0, 1.0 z) 7.36 (1,d,J = 2.5 z) 7.11 (1,dd,J = 2.0, 1.0 z) 6.69 (1,d,J = 2.5 z) 3.94(3,s), 2.45(3,s), 和 ( 各 1,s,D 2 交 换 消 失 ) EI-MS:284( 基 峰 ),256,226,241,213,198, 等 信 号 推 测 此 化 合 物 结 构 式 并 进 行 归 属 ( 仅 供 本 院 学 生 复 习 参 考!)