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- 夫 濮
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1 有 机 化 学 DI: /cjoc Chinese Journal of rganic Chemistry ATICLE 苯 偶 姻 单 酯 无 溶 剂 微 波 加 热 合 成 2- 取 代 -4,5- 二 芳 基 咪 唑 衍 生 物 李 宝 志 顾 强 赵 天 琦 贺 元 辉 佟 亚 楠 张 玉 敏 * ( 吉 林 大 学 化 学 学 院 长 春 ) 摘 要 以 醛 为 原 料, 在 维 生 素 B 1 作 用 下, 经 安 息 香 缩 合 反 应 制 得 相 应 的 苯 偶 姻 衍 生 物, 进 而 以 此 为 原 料 与 不 同 的 酰 化 试 剂 酯 化 生 成 苯 偶 姻 单 酯. 苯 偶 姻 单 酯 与 醋 酸 铵 附 着 在 固 载 体 酸 性 氧 化 铝 上, 在 无 溶 剂 条 件 下 微 波 加 热 合 成 了 17 种 2- 取 代 -4,5- 二 芳 基 咪 唑, 其 中 7 种 未 见 文 献 报 道. 该 方 法 具 有 反 应 条 件 温 和 反 应 时 间 短, 且 无 需 有 机 溶 剂, 是 一 种 节 能 环 保 易 操 作 的 合 成 方 法. 另 外, 所 合 成 化 合 物 的 结 构 通 过 I 高 分 辨 质 谱 和 核 磁 共 振 谱 进 行 了 确 认. 关 键 词 2- 取 代 -4,5- 二 芳 基 咪 唑 苯 偶 姻 单 酯 微 波 合 成 固 体 支 持 无 溶 剂 酯 化 Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted-4,5-diarylimidazoles from Benzoin Carboxylate Derivatives under Solvent-Free Conditions Li, Baozhi Gu, Qiang Zhao, Tianqi He, Yuanhui Tong, Yanan Zhang, Yumin* (College of Chemistry, Jilin University, Changchun ) Abstract Benzoin carboxylate derivatives were synthesized with the aromatic aldehydes as raw material in the presence of the catalyst VB 1. And then, benzoin carboxylate derivatives reacted with different acylating reagents under mild reaction conditions, and benzoin carboxylates were obtained. Further, 2-substituted-4,5-di(aryl)imidazoles were produced from benzoin carboxylates in the presence of solid supports Al 2 3 under solvent-free and microware assisted condition, and seven of them have not been reported. The reaction possessed many advantages such as mild reaction conditions, short reaction time, and no organic solvents consumed. Therefore, it is a facile and efficient synthetic method. Moreover, the synthesized compounds were characterized by 1 H M, 13 C M, I, HMS techniques. Keywords 2-substituted-4,5-di(aryl)imidazoles benzoin carboxylates microwave-assisted synthesis solid-support solvent-free esterification 咪 唑 是 重 要 的 有 机 杂 环 化 合 物 之 一, 它 含 有 两 个 氮 原 子, 属 于 芳 香 性 化 合 物. 因 其 含 有 仲 胺 结 构, 所 以 咪 唑 具 有 两 性, 即 弱 酸 弱 碱 性. 另 外, 咪 唑 是 富 π 电 子 的 杂 环, 能 传 递 电 子 和 质 子, 化 学 性 质 活 泼, 是 许 多 酶 的 活 性 中 心, 具 有 优 良 的 药 学 和 与 金 属 离 子 配 位 的 性 能. 因 此, 咪 唑 及 其 衍 生 物 在 医 药 农 药 材 料 金 属 离 子 检 测 和 有 机 合 成 等 方 面 用 途 广 泛. 它 可 以 直 接 参 与 某 些 生 物 化 学 反 应 合 成 杀 菌 剂 抑 制 剂 除 草 剂 植 物 增 长 剂 药 物 缓 蚀 剂 等 [1]. 在 离 子 检 测 中, 可 以 用 来 分 析 检 测 无 机 金 属 离 子 和 医 药 中 有 机 化 合 物 的 含 量 [2]. 另 外, 咪 唑 环 可 以 发 生 分 子 内 电 荷 转 移, 具 有 很 好 的 电 子 传 输 性 能 和 热 稳 定 性, 因 此 咪 唑 类 化 合 物 及 其 衍 生 物 在 光 致 变 色 激 光 染 料 电 致 发 光 等 发 光 功 能 材 料 中 备 受 关 注 [3,4]. 可 以 做 成 优 良 的 有 机 非 线 性 光 学 材 料 [5,6] 质 子 传 输 材 [7,8] [9] 料 和 发 光 材 料 等. 咪 唑 及 其 衍 生 物 的 合 成 方 法 有 很 多 [10]. 如 德 布 斯 法, 魏 登 - 哈 根 法, 克 莱 森 重 排 法, 瓦 拉 赫 法, 咪 唑 啉 氧 化 法, 沃 尔 - 马 克 瓦 尔 德 法 和 狄 尔 斯 - 阿 尔 德 尔 法 等. 这 些 方 法 操 作 比 较 繁 琐, 反 应 必 须 在 溶 剂 和 催 化 剂 的 存 在 下 进 行, 反 应 时 间 较 长, 且 产 率 较 低. 最 近, 研 究 者 基 于 咪 唑 衍 生 物 的 广 泛 用 途, 研 究 出 一 些 合 成 咪 唑 的 新 方 法 [11], 如 以 离 子 液 体 磷 酸 二 氢 钠 双 乙 酸 基 碘 代 苯 (diacetoxy iodobenzene) 固 体 酸 等 为 催 化 剂 的 传 统 合 成 方 法 和 在 催 化 剂 存 在 下 的 微 波 辅 助 合 成 法 等, 这 些 合 成 方 法 都 是 以 二 苯 基 乙 二 酮 和 醛, 或 者 安 息 香 和 醛 为 原 料, 在 相 应 的 催 化 剂 和 溶 剂 作 用 下 合 成 目 标 产 物. 另 据 文 献 [12, 13] 报 道, 氧 化 铝 和 二 氧 化 硅 对 反 应 物 和 微 波 具 有 很 好 的 分 散 性, 并 且 最 近 几 年 微 波 反 应 在 有 机 合 成 中 的 应 用 备 受 关 注 [12~14]. 因 此 本 文 采 用 氧 化 铝 作 为 反 应 物 和 微 波 分 散 剂, 以 苯 偶 姻 单 酯 及 取 代 苯 偶 姻 单 酯 为 * zhang_ym@jlu.edu.cn eceived January 10, 2012 revised March 10, 2012 published online April 24, Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~ Chinese Chemical Society & SIC, CAS
2 有 机 化 学 原 料, 在 微 波 辅 助 的 无 溶 剂 条 件 下 成 功 地 合 成 了 17 种 三 取 代 咪 唑 衍 生 物. 其 合 成 路 线 如 Scheme 1 所 示. 该 方 法 反 应 时 间 短, 不 使 用 溶 剂, 操 作 简 单, 因 此 本 方 法 具 有 节 能 环 保 等 优 点. 同 时 利 用 红 外 光 谱 高 分 辨 率 质 谱 核 磁 共 振 氢 谱 碳 谱 对 所 合 成 的 化 合 物 进 行 了 表 征. 1 实 验 部 分 1.1 仪 器 与 试 剂 熔 点 采 用 北 京 泰 克 XT-4 熔 点 仪 测 定 ( 温 度 计 未 校 正 ) 氢 谱 和 碳 谱 用 Bruker500 型 或 Mercury-300 型 核 磁 共 振 波 谱 仪 测 定, TMS 为 内 标, CD 3 或 DMS-d 6 为 溶 剂 高 分 辨 质 谱 利 用 Agilent1290-micrTF Q II 高 分 辨 液 质 联 用 分 析 仪 进 行 测 定 红 外 光 谱 由 日 本 岛 津 的 Shimadzu IAffinity-1 型 红 外 光 谱 仪 测 定, 采 用 KBr 压 片 法 微 波 反 应 用 四 川 大 学 研 制 的 MCL-3 型 微 波 反 应 仪. 本 实 验 所 用 试 剂 均 为 分 析 纯 试 剂. 取 代 苯 偶 姻 单 酯 衍 生 物 的 合 成 参 见 文 献 [15] 酰 氯 的 合 成 参 见 文 献 [16, 17]. 1.2 苯 偶 姻 单 酯 3a~3q 的 合 成 在 装 有 温 度 计, 电 磁 搅 拌 的 100 ml 三 颈 瓶 中, 加 入 2.12 g (0.01 mol) 苯 偶 姻 和 mol 酰 氯, 在 30~35 的 水 浴 条 件 下, 搅 拌 5 min 后 缓 慢 滴 加 吡 啶, 滴 完 后, 再 保 温 反 应 1 h. 趁 热 将 反 应 混 合 液 到 入 约 200 ml 蒸 馏 水 中, 搅 拌 片 刻, 抽 滤, 产 物 依 次 用 乙 醇 (5 ml 2) 冰 水 (5 ml 3) 洗 涤, 得 到 产 物 粗 品, 然 后 用 95% 的 乙 醇 水 溶 液 重 结 晶, 真 空 干 燥, 计 算 收 率 取 代 -4,5- 二 芳 基 咪 唑 (4a~4q) 的 合 成 称 取 1 mmol 苯 偶 姻 单 酯 或 取 代 苯 偶 姻 单 酯 3 mmol 醋 酸 铵 和 1 g 三 氧 化 二 铝 放 入 研 钵 中, 经 充 分 研 磨 混 均 后, 将 其 加 入 到 100 ml 圆 底 烧 瓶 中, 在 微 波 中 加 1 CH Vitamin B 1 ah H 2 1 C 1 3a ~ 3q 130 o C CH 3 CH 4 MW 1 H 4a ~ 4q CH 3 a = H, 1 = b H H =, 1 = c =, 1 = 2 d = H, 1 = e = H, 1 = f = H, 1 = g = H, 1 = h = H, 1 = i = H, 1 = H 3 C j =, 1 = k =, 1 = l =, 1 = m = 1 = n = o,, 1 = =, 1 = 2 CH 3 p =, 1 = q =, 1 = Scheme Chinese Chemical Society & SIC, CAS Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~1467
3 Chinese Journal of rganic Chemistry 热, 反 应 结 束 时 的 温 度 130, TLC 跟 踪 反 应 终 点. 当 反 应 完 成 后, 冷 却 至 室 温, 直 接 在 200~300 目 硅 胶 层 析 柱 中 用 石 油 醚 和 乙 酸 乙 酯 (V V=3 1) 对 其 进 行 分 离 提 纯, 经 旋 蒸 干 燥 后 即 得 目 的 产 物. 2,4,5- 三 苯 基 咪 唑 (4a): 无 色 针 状 晶 体, 产 率 50.7%. [22] m.p. 275 ~ 276 (Lit. 277 ~ 278 ) 1 H M (DMS-d 6, 300 MHz) δ: (s, 1H), 8.10 (t, J=1.7 Hz, 1H), 8.08~8.06 (m, 1H), 7.56 (t, J=1.8 Hz, 1H), 7.54 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.53~7.47 (m, 4H), 7.46~7.42 (m, 2H), 7.38 (ddd, J=8.6, 4.5, 1.4 Hz, 2H), 7.34~7.27 (m, 2H), 7.23 (ddd, J=7.2, 3.7, 1.4 Hz, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 21 H 16 2 [M+H] , found ,5- 二 苯 基 -2-(4- 甲 苯 基 ) 咪 唑 (4b): 乳 白 色 针 状 晶 体, 产 率 58.1%. m.p. 230~231 (Lit. [22] 230~232 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 8.00 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.54 (dd, J=26.8, 6.6 Hz, 4H), 7.43 (d, J=6.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J=6.4 Hz, 1H), 7.29 (d, J=7.5 Hz, 4H), 7.23 (d, J=6.4 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 22 H 18 2 [M+H] , found (4- 氯 基 苯 基 )-4,5- 二 苯 基 咪 唑 (4c): 无 色 针 状 晶 体, 产 率 66.6%. m.p. 267~268 (Lit. [23] 264~265 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 8.10 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.58~7.52 (m, 4H), 7.50 (d, J=7.4 Hz, 2H), 7.45 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.39 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.31 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.23 (t, J=7.3 Hz, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 21 H 15 2 [M+ H] , found (4- 硝 基 苯 基 )-4,5- 二 苯 基 咪 唑 (4d): 黄 色 针 状 晶 体, 产 率 76.5%. m.p. 237~238 (Lit. [24] 235~238 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 8.35 (d, J=2.7 Hz, 4H), 7.55 (d, J=7.4 Hz, 4H), 7.26~7.46 (m, 6H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 21 H [M+H] , found (4,5- 二 苯 基 咪 唑 基 ) 吡 啶 (4e): 乳 白 色 针 状 晶 体, 产 率 60.6%. m.p. 240~241 1 H M (DMS-d 6, 500 ATICLE MHz) δ: (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.57 (d, J=4.7 Hz, 1H), 8.40 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.56 (d, J=7.9 Hz, 2H), 7.52 (d, J=7.8 Hz, 3H), 7.46 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.40 (t, J=7.0 Hz, 1H), 7.32 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.24 (t, J=7.3 Hz, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , , I (KBr) ν: 3030, 2960, 1600, 1500, 1450, 1260, 958, 764, 696, 602 cm - 1. HMS calcd for C 20 H 15 3 [M+H] , found 呋 喃 基 -4,5- 二 苯 基 咪 唑 (4f): 灰 色 针 状 晶 体, 产 率 66.4%. m.p. 202~203 (Lit. [22] 200~201 ) 1 H M (CD 3, 300 MHz) δ: 7.53 (d, J=7.0 Hz, 4H), 7.46 (s, 1H), 7.38~7.27 (m, 6H), 7.02 (d, J=3.3 Hz, 1H), 6.56~ 6.49 (m, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 19 H 14 2 [M+H] , found ,5- 二 苯 基 -2-(2- 呋 喃 基 乙 烯 基 ) 咪 唑 (4g): 浅 黄 色 针 状 晶 体, 产 率 83.3%. m.p. 194 ~ H M (CD 3, 500 MHz) δ: 7.51 (d, J=7.2 Hz, 4H), 7.39 (d, J= 1.1 Hz, 1H), 7.32 (t, J=7.3 Hz, 4H), 7.28 (d, J=7.2 Hz, 2H), 7.22 (d, J=16.1 Hz, 1H), 6.85 (d, J=16.1 Hz, 1H), 6.41 (dd, J=3.2, 1.8 Hz, 1H), 6.38 (d, J=3.3 Hz, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , I (KBr) ν: 3060, 2960, 1600, 1580, 1480, 1450, 1320, 1260, 1200, 1070, 1010, 968, 883, 764, 696, 592 cm - 1. HMS calcd for C 21 H 16 2 [M + H] , found ,5- 二 苯 基 -2- 苯 基 乙 烯 基 咪 唑 (4h): 黄 色 针 状 晶 体, 产 率 77.6%. m.p. 227~229 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 7.60 (d, J=7.4 Hz, 2H), 7.48 (d, J=22.8 Hz, 5H), 7.44~7.18 (m, 9H), 7.10 (d, J=16.5 Hz, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , I (KBr) ν: 3030, 2960, 1600, 1500, 1450, 1200, 1070, 1030, 958, 764, 696, 602 cm -1. HMS calcd for C 23 H 18 2 [M+ H] , found 甲 基 -4,5- 二 苯 基 咪 唑 (4i): 无 色 针 状 晶 体, 产 率 38.5%. m.p. 242~243 (Lit. [25] 240~241 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 7.45~7.18 (m, 10H), 2.34 (s, 3H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , HMS calcd for C 16 H 14 2 Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~ Chinese Chemical Society & SIC, CAS
4 有 机 化 学 [M+H] , found ,5- 二 (4- 氯 基 苯 基 )-2- 苯 基 咪 唑 (4j): 乳 白 色 针 状 晶 体, 产 率 52.0%. m.p. 291~293 (Lit. [23] 290~291 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 8.07 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.57~7.51 (m, 6H), 7.49 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.40 (dd, J=7.2, 5.1 Hz, 3H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 21 H [M+H] , found ,4,5- 三 (4- 氯 基 苯 基 ) 咪 唑 (4k): 无 色 针 状 晶 体, 产 [25] 率 62.8%. m.p. 261~262 (Lit. 263~264 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 8.08 (d, J= 8.5 Hz, 2H), 7.57~7.50 (m, 8H), 7.39 (d, J=8.4 Hz, 2H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 21 H [M+H] , found (4,5- 二 (4- 氯 基 苯 基 ) 咪 唑 基 ) 吡 啶 (4l): 无 色 针 状 晶 体, 产 率 61.6%. m.p. 278~279 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.58 (d, J=4.1 Hz, 1H), 8.38 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.53 (s, 7H), 7.40 (s, 2H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , , I (KBr) ν: 3070, 2990, 1660, 1600, 1570, 1480, 1400, 1330, 1190, 1090, 1010, 970, 831, 704, 604 cm -1. HMS calcd for C 20 H [M+H] , found ,5- 二 (4- 氯 基 苯 基 )-2- 呋 喃 基 咪 唑 (4m): 乳 白 色 针 状 晶 体, 产 率 67.6%. m.p. 269 ~ H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.50 (q, J=8.4 Hz, 6H), 7.38 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.98 (d, J= 3.2 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=3.0, 1.6 Hz, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , I (KBr) ν: 3400, 3070, 2930, 1660, 1590, 1480, 1400, 1290, 1220, 1170, 1090, 1010, 970, 899, 835, 741, 592 cm - 1. HMS calcd for C 19 H [M+H] , found ,5- 二 (4- 氯 基 苯 基 )-2-(2- 呋 喃 基 乙 烯 基 ) 咪 唑 (4n): 浅 黄 色 针 状 晶 体, 产 率 78.7%. m.p. 230~231 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 7.73 (d, J= 1.5 Hz, 1H), 7.44 (d, J=52.0 Hz, 8H), 7.31 (d, J=16.3 Hz, 1H), 6.81 (d, J=16.3 Hz, 1H), 6.67 (d, J=3.3 Hz, 1H), 6.58 (dd, J=3.3, 1.8 Hz, 1H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , I (KBr) ν: 3050, 2960, 1910, 1640, 1600, 1500, 1420, 1320, 1260, 1190, 1100, 1010, 970, 949, 833, 737, 592 cm -1. HMS calcd for C 21 H [M+H] , found ,5- 二 (4- 氯 基 苯 基 )-2- 苯 基 乙 烯 基 咪 唑 (4o): 黄 色 针 状 晶 体, 产 率 71.6%. m.p. 228 ~ H M (CD 3, 500 MHz) δ: 7.47 (d, J=7.7 Hz, 2H), 7.41 (d, J= 8.3 Hz, 5H), 7.34 (t, J=7.4 Hz, 2H), 7.30 (d, J=8.3 Hz, 5H), 7.01 (d, J=16.5 Hz, 1H) 13 C M (CD 3, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , I (KBr) ν: 3030, 2960, 1600, 1500, 1430, 1280, 1100, 1070, 970, 829, 754, 687, 588 cm -1. HMS calcd for C 23 H [M+H] , found ,5- 二 (4- 氯 基 苯 基 )-2-(4- 硝 基 苯 基 ) 咪 唑 (4p): 金 黄 色 针 状 晶 体, 产 率 74.8%. 276 ~ H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 8.34 (dd, J=24.0, 9.0 Hz, 4H), 7.55 (s, 6H), 7.42 (d, J=7.5 Hz, 2H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , , I (KBr) ν: 3400, 2930, 1600, 1510, 1480, 1450, 1340, 1250, 1090, 1020, 966, 833, 758, 710, 696, 673, 604 cm -1. HMS calcd for C 21 H [M+H] , found ,5- 二 (4- 氯 基 苯 基 )-2-(4- 甲 苯 基 ) 咪 唑 (4q): 无 色 针 状 晶 体, 产 率 60.5%. m.p. 263~265 (Lit. [25] 263~264 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: (s, 1H), 7.96 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.53 (m, 6H), 7.38 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: , , , , , , , , , , , , , , , HMS calcd for C 22 H [M+H] , found 结 果 与 讨 论 在 本 研 究 中, 首 先 以 苯 偶 姻 衍 生 物 和 酰 氯 为 原 料 在 温 和 的 反 应 条 件 下 合 成 了 17 种 苯 偶 姻 或 取 代 苯 偶 姻 单 酯 化 合 物 3a~3q( 其 中 15 种 未 见 报 道 )(Scheme 2). 实 验 结 果 详 见 表 1. 从 表 1 可 以 看 出, 合 成 单 酯 的 收 率 在 88.5%~96.2% 之 间. 在 探 寻 以 苯 偶 姻 单 酯 衍 生 物 为 原 料 合 成 三 取 代 咪 唑 时, 选 择 苯 甲 酸 -2- 氧 代 -1,2- 二 苯 基 乙 基 酯 (2-oxo-1,2-diphenylethyl benzoate) 和 醋 酸 铵 为 原 料 在 传 统 加 热 无 溶 剂 条 件 下 合 成 2,4,5- 三 苯 基 -1- 氢 Chinese Chemical Society & SIC, CAS Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~1467
![96, 128.84, 127.84, 125.75. HMS calcd for C 21 H 14 2 2 [M+H] + 365.0607, found 365.0608. 2,4,5- 三 (4- 氯 基 苯 基 ) 咪 唑 (4k): 无 色 针 状 晶 体, 产 [25] 率 62.8%. m.p. 261~262 (Lit.](/docs-images/41/22562825/images/page_4.jpg "263~264 ) 1 H M (DMS-d 6, 500 MHz) δ: 12.87 (s, 1H), 8.08 (d, J= 8.5 Hz, 2H), 7.57~7.50 (m, 8H), 7.39 (d, J=8.4 Hz, 2H) 13 C M (DMS-d 6, 126 MHz) δ: 145.39, 137.00, 134.08, 133.48, 133.07, 131.")
5 Chinese Journal of rganic Chemistry 咪 唑, 虽 然 得 到 了 目 标 产 物, 但 是 所 需 的 反 应 时 间 较 长 [17] (2 h), 收 率 较 低. 另 外, 在 前 人 的 研 究 中 曾 经 以 冰 醋 酸 为 溶 剂, 回 流 反 应 1 h, 以 几 乎 相 等 的 收 率 (40% 左 右 ) [19,20] 获 得 目 标 产 物 和 相 应 的 噁 唑. 孙 继 奎 等 在 改 变 上 述 合 成 条 件 的 基 础 上, 以 较 高 的 收 率 合 成 了 2- 取 代 -4,5- 二 呋 喃 基 噁 唑 衍 生 物. 在 我 们 的 研 究 中, 在 不 使 用 任 何 溶 剂 的 条 件 下, 将 苯 偶 姻 单 酯 或 氯 代 苯 偶 姻 单 酯 醋 酸 铵 和 三 氧 化 二 铝 充 分 混 合 研 磨 后 微 波 加 热 5 或 10 min, 即 可 以 38.5%~83.3% 的 收 率 获 得 目 标 产 物 4a~4q (Eq. 1, ATICLE [19,20] 表 2). 但 仅 有 极 少 量 的 上 述 报 道 的 噁 唑 生 成. 从 表 2 可 以 看 出, 当 苯 偶 姻 的 脂 肪 酸 酯 与 醋 酸 铵 反 应 生 成 三 取 代 咪 唑 的 2- 位 取 代 基 是 甲 基 时, 收 率 最 低 ( 表 2, Entry 9). 在 这 里 也 尝 试 使 用 月 桂 酸 苯 偶 姻 酯 为 原 料 合 成 三 取 代 咪 唑, 但 没 有 得 到 目 标 产 物. 当 咪 唑 的 2- 位 取 代 基 是 带 有 共 轭 结 构, 如 苯 环 呋 喃 环 吡 啶 环 和 苯 环 或 呋 喃 环 上 带 有 其 它 共 轭 基 团 时 收 率 较 高. 并 且 随 着 共 轭 结 构 的 增 加 ( 表 2, Entries 1, 6~8 或 10, 13~15), 收 率 升 高. 这 是 因 为 苯 偶 姻 单 酯 衍 生 物 和 醋 酸 铵 受 热 分 解 产 生 氨 CH Vitamin B 1 1 C 1 1 ah H 2 3a ~ 3q = H, Scheme 2 表 1 苯 偶 姻 单 酯 衍 生 物 的 合 成 Table 1 Synthesis of benzoin carboxylates Entry Acylating reagent Product Yield/% m.p./ 1 3a a ~ b ~97 H 3 C 3 3c ~ d ~ e ~95 6 3f ~132 Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~ Chinese Chemical Society & SIC, CAS
![在 我 们 的 研 究 中, 在 不 使 用 任 何 溶 剂 的 条 件 下, 将 苯 偶 姻 单 酯 或 氯 代 苯 偶 姻 单 酯 醋 酸 铵 和 三 氧 化 二 铝 充 分 混 合 研 磨 后 微 波 加 热 5 或 10 min, 即 可 以 38.5%~83.3% 的 收 率 获 得 目 标 产 物 4a~4q (Eq. 1, ATICLE [19,20] 表 2).](/docs-images/41/22562825/images/page_5.jpg "但 仅 有 极 少 量 的 上 述 报 道 的 噁 唑 生 成. 从 表 2 可 以 看 出, 当 苯 偶 姻 的 脂 肪 酸 酯 与 醋 酸 铵 反 应 生 成 三 取 代 咪 唑 的 2- 位 取 代 基 是 甲 基 时, 收 率 最 低 ( 表 2, Entry 9).")
6 有 机 化 学 Entry Acylating reagent Product Yield/% m.p./ 续 表 7 3g ~ h ~99 9 3i a ~ j ~ k ~ l ~ m ~ n ~ o ~ p ~ a 文 献 [18] 中 已 报 道 的 化 合 物. H 3 C 3q ~ Chinese Chemical Society & SIC, CAS Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~1467
![8 187~189 15 3o 95.2 220~222 16 2 3p 92.6 181~183 17 a 文 献 [18] 中 已 报 道 的 化 合 物. H 3 C 3q 92.](/docs-images/41/22562825/images/page_6.jpg "1 107~108 1464 http://sioc-journal.cn/ 2012 Chinese Chemical Society & SIC, CAS Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~1467")
7 Chinese Journal of rganic Chemistry 气 的 反 应 是 亲 核 加 成 反 应, 吸 电 子 基 的 存 在 或 共 轭 结 构 的 增 加 提 高 了 羰 基 碳 的 亲 电 性 和 化 合 物 的 稳 定 性 同 时, 在 反 应 过 程 中 醋 酸 铵 受 热 分 解 产 生 的 醋 酸 能 与 羰 基 的 氧 原 子 形 成 氢 键, 导 致 羰 基 碳 的 电 子 密 度 降 低, 吸 电 子 能 力 增 强, 这 样 使 得 带 有 一 对 孤 对 电 子 的 氨 气 对 羰 基 碳 的 亲 核 进 攻 酰 基 迁 移 以 及 在 醋 酸 铵 分 解 产 生 的 醋 酸 催 化 下 的 环 合 反 应 变 得 更 容 易 进 行, 并 且 长 共 轭 结 构 的 存 在 提 高 了 生 成 产 物 的 稳 定 性, 因 此 产 率 高. 另 外, 由 ATICLE 于 微 波 可 以 降 低 反 应 活 化 能 [21], 从 而 使 反 应 速 度 加 快, 缩 短 了 反 应 时 间. 1 3a ~ 3q 130 o C CH 3 CH 4 MW H 4a ~ 4q 1 (1) 表 2 2- 取 代 -4,5- 二 芳 基 咪 唑 的 合 成 和 产 率 Table 2 Synthesis and yields of 2-substituted-4,5-diarylimidazoles Entry 1 Time/min Product Yield/% 1 H 5 4a a H H 3 C 5 4b a H 5 4c a H 2 5 4d a H 10 4e a H 5 4f a H 5 4g H 5 4h H H 3 C 5 4i a j a k a l 61.6 Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~ Chinese Chemical Society & SIC, CAS
![另 外, 由 ATICLE 于 微 波 可 以 降 低 反 应 活 化 能 [21], 从 而 使 反 应 速 度 加 快, 缩 短 了 反 应 时 间.](/docs-images/41/22562825/images/page_7.jpg "1 3a ~ 3q 130 o C CH 3 CH 4 MW H 4a ~ 4q 1 (1) 表 2 2- 取 代 -4,5- 二 芳 基 咪 唑 的 合 成 和 产 率 Table 2 Synthesis and yields of 2-substituted-4,5-diarylimidazoles Entry 1 Time/min Product Yield/% 1 H 5 4a a 50.")
8 有 机 化 学 Entry 1 Time/min Product Yield/% 续 表 m n o p H 3 C 5 4q a 60.5 a [21~25] 曾 经 用 其 它 方 法 合 成 的 已 知 化 合 物. 3 结 论 本 文 揭 示 了 一 种 在 微 波 促 进 下, 以 苯 偶 姻 单 酯 或 氯 代 苯 偶 姻 单 酯 为 原 料, 在 无 溶 剂 条 件 下 以 三 氧 化 铝 为 固 载 体 与 醋 酸 铵 作 用 合 成 三 取 代 咪 唑 衍 生 物 的 新 方 法. 这 种 方 法 与 传 统 方 法 相 比, 具 有 反 应 时 间 短 产 率 较 高 操 作 简 单 不 需 使 用 溶 剂, 因 此 其 是 一 种 操 作 简 单 能 耗 低 的 节 能 环 保 的 合 成 方 法. 这 为 含 有 咪 唑 环 类 化 合 物 的 合 成 提 供 一 种 便 捷 的 途 径. 另 外, 本 研 究 组 关 于 呋 喃 取 代 咪 唑 化 合 物 的 应 用 研 究 已 取 得 了 一 定 的 研 究 成 果, 有 关 其 它 相 关 化 合 物 的 合 成 与 应 用 研 究 在 本 实 验 室 正 在 进 行 中. eferences [1] (a) Lombardino, J. G. Wiseman, E. H. J. Med. Chem. 1974, 17, (b) Frazen,. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195. (c) Fantini, M. Zuliani, V. Spotti, M. A. ivara, M. J. Comb. Chem. 2010, 12, 181. (d) Soh, C. H Lam, Y. J. Comb. Chem. 2010, 12, 286. (e) Liebl,. Handte,. Mildenberger, H. Bauer, K. Bieringer, H. DE [Chem. Abstr. 1988, 108, 6018]. [2] (a) Kenichiro,. Hiromi, Y. aotaka, K. Anal. Chim. Acta 1995, 303(1), 103. (b) Sun, Y. akashima, M.. Takahashi, M. Kuroda,. akashima, K. Biomed. Chromatogr. 2002, 16, 319. (c) Kang, J. Zhang, Y.-M. Han, L. Tang, J.-L. Wang, S.-J. Zhang, Y.-H. J. Photochem. Photobiol. A 2011, 217, 376. (d) Kang, J Zhang, Y.-M. Huang, Z.-X. Han, L Tang, J.-L. Wang, S.-J. Zhang, Y.-H. J. Fluoresc. 2011, 21, [3] Liu, S.-F. Wu, Q.-G. Schmider, H. L. Aziz, H. Hu,.-X. Popović, Z. Wang, S.-. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, [4] Cai, Y.-P. Chen, C.-L. Su, C.-Y. Kang, B.-S. Inorg. Chim. Acta 2003, 342, 107. [5] Schuster, M. F. H. Meyer, W. H. Schuster, M. Kreuer, K. D. Chem. Mater. 2004, 16, 329. [6] Zhao, L. Li, S. B. Wen, G. A. Peng, B. Huang, W. Mater. Chem. Phys. 2006, 100, 460. [7] Horton, D. A. Bourne, G. T. Smyth, M. L. Chem. ev. 2003, 103, 893. [8] efzi, A. stresh, J. M. Houghten,. A. Chem. ev. 1997, 97, 449. [9] Fang, Z.-J. Wang, S.-M. Zhao, L. Xu, Z. en, J. Wang, X.-B. Yang, Q.-F. Mater. Lett. 2007, 61, [10] (a) Ma, W.-Z. Liu, S.-W. Hu, J. Chem. eag. 1997, 19, 281 (in Chinese). ( 马 文 展, 刘 少 文, 胡 建, 化 学 试 剂, 1997, 19, 281.) (b) Jiang, Z.-L. Yan, J.-M. Xie,.-G. Chin. J. Synth. Chem. 1998, 6, 11 (in Chinese). ( 蒋 宗 林, 鄢 家 明, 谢 如 刚, 合 成 化 学, 1998, 6, 11.) (c) Lipshutz, B. H. Morey, M. C. J. rg. Chem. 1983, 48, (d) Siddiqui, S. A. arkhede, U. C. Palimkar, S. S. Daniel, T. Lahoti,. J. Srinivasan, K. V. Tetrahedron 2005, 61, (e) Balalaie, S. Hashemi, M. M. Akhbari, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, (f) Wolkenberg, S. E. Wisnoski, D. D. Leister, W. H. Wang, Y. Zhao, Z. Lindsley, W. rg. Lett. 2004, 6, (g) Wang, S.-J. Gu, Q. Chen, X.-D. Zhao, T.-Q. Zhang, Y.-M. Eur. J. Chem. 2011, 2(2), 173. (h) Zhang, H.-L. Li, H.-G. Wu, H.-H. Chin. J. rg. Chem. 2011, 31(9), 1433 (in Chinese). ( 张 焕, 李 海 岗, 吴 海 虹, 有 机 化 学, 2011, 31(9), 1433.) [11] (a) Siddiqui, S. A. arkhede, U. C. Palimkar, S. S. Daniel, T. Lahoti,. J. Srinivasan, K. V. Tetrahedron 2005, 61, (b) Karimi-Jaberi, Z. Barekat, M. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, (c) Balalaie, S. Hashemi, M. M. Akhbari, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, (d) Wolkenberg, S. E. Wisnoski, D. D. Leister, W. H. Wang, Y. Zhao, Z. Lindsley, C. W. rg. Lett. 2004, 6, (e) iknam, K. Mohammadizadeh, M.. Mirzaee, S. Saberi, D Chinese Chemical Society & SIC, CAS Chin. J. rg. Chem. 2012, 32, 1459~1467
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参 会 人 员 名 单 Last Name 姓 名 公 司 Tel Fax Bai 柏 煜 康 复 之 家 8610 8761 4189 8610 8761 4189 Bai 白 威 久 禧 道 和 股 权 投 资 管 理 ( 天 津 ) 有 限 公 司 8610 6506 7108 8610 6506 7108 Bao 包 景 明 通 用 技 术 集 团 投 资 管 理 有 限 公 司 8610
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2005 年 第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 7 期, 771~779 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 771~779 综 述 与 进 展 紫 草 素 的 全 合 成 研 究 进 展 徐 德 锋 管 鹏 健 毛 志 强 李 绍 顺 * ( 上 海 交 通 大 学 药 学 院 上 海 200030) 摘 要 综 述
李草 副教授 博士 1986 年 2 月出生于湖北监利 2007 年 6 月毕业于武汉大学化学与分子科学学院, 获理学学士学位 ; 随后进入武汉大学化学与分子科学学院生物医用高分子材料教育部重点实验室, 在张先正教授的指导下攻读博士学位 2012 年 7 月博士毕业后进入湖北大学材料科学与工程学院工
李草 副教授 博士 1986 年 2 月出生于湖北监利 2007 年 6 月毕业于武汉大学化学与分子科学学院, 获理学学士学位 ; 随后进入武汉大学化学与分子科学学院生物医用高分子材料教育部重点实验室, 在张先正教授的指导下攻读博士学位 2012 年 7 月博士毕业后进入湖北大学材料科学与工程学院工作 ;2016 年 7 月晋升为副教授 主要研究方向为用于药物及基因传递的生物医用高分子材料, 及用于二氧化碳捕获的环保高分子材料
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有 机 化 学 DI: 10.6023/cjoc1108081 Chinese Journal of rganic Chemistry 新 型 一 枝 蒿 酮 酸 异 噁 唑 衍 生 物 的 合 成 及 其 抗 A, B 型 流 感 病 毒 活 性 研 究 赵 江 瑜 a,b 阿 吉 艾 克 拜 尔 艾 萨 *,a ( a 中 国 科 学 院 新 疆 理 化 技 术 研 究 所 干 旱 区 植 物
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現代學術之建立 陳平 998 7-3-3592-6 美學十五講 淩繼堯 美學 23 7-3-643-4 論集 徐複觀 書店出版社 的方位 陳寶生 宣傳 敦煌文藝出版社 論集續篇 徐複觀 書店出版社 莊子哲學 王博 道家 7-3-666-3 的天方學 沙宗平 伊斯蘭教 7-3-6844- 周易 經傳十
東西方比較研究 範明生, 陳超南 物流發展報告 物流與採購聯合會 物流發展報告 物流與採購聯合會 物流發展報告 丁俊發 唯物史觀與歷史科學 地理學 社會科學院出版 23 23 物流 研究報告 2 物資出版社 22 7-547-88-5 物流 物資出版社 7-547-22-3 龐卓恒 歷史唯物主義 高等教育出版社 7-4-4333-X 周尚意, 孔翔, 朱竑 地理學 高等教育出版社 7-4-446-
(CIP) : /. :, (/ ) ISBN T S H CI P (2006) XIANGPIAOWANLI JIUW ENH UA YU CH ENGYU
(CIP) : /. :, 2006. 12 (/ ) ISBN 7-81064-916-7... - - - - -. T S971-49 H136. 3 CI P (2006) 116729 XIANGPIAOWANLI JIUW ENH UA YU CH ENGYU 105 100037 68418523 ( ) 68982468 ( ) www.cnup.cnu.cn E- mail cnup@
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Supporting Information The Synthesis and Bioactivity Investigation of the Individual Components of Cyclic Lipopeptide Antibiotics A-Long Cui, Xin-Xin Hu, Yan Gao, Jie Jin, Hong Yi, Xiu-Kun Wang, Tong-Ying
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2010 年 第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 12 期, 1944~1948 Chinese Journl of Orgnic Chemistry No. 12, 1944~1948 研 究 简 报 Lewis 酸 催 化 下 苯 乙 酮 型 苯 并 吡 喃 的 合 成 齐 小 燕 伍 林 *,,b 王 建 国 易 德 莲 刘 敏 彭 功 名 ( 武 汉 科 技 大 学
(CIP) : /. :, (/ ) ISBN T S H CI P (2006) CH IJIASH EN GXIAN G YINSHI WEN H U A Y U CHENGY U 1
(CIP) : /. :, 2006. 12 (/ ) ISBN 7-81064-917-5... - - - - -. T S971-49 H136. 3 CI P (2006) 116732 CH IJIASH EN GXIAN G YINSHI WEN H U A Y U CHENGY U 105 100037 68418523 ( ) 68982468 ( ) www. cnup. cnu.
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16 6 2018 11 Chinese Journal of Bioprocess Engineering Vol. 16 No. 6 Nov. 2018 doi 10. 3969 /j. issn. 1672-3678. 2018. 06. 004 1 2 1 1 1. 330200 2. 330006 4 Box-Behnken 1 25 g /ml 121 92 min 2 6. 284%
~-' 一 ~ U 百 陳 子 展 ( ), 本 名 炳 聾, 字 子 展, 以 字 行 於 世, 湖 南 長 沙 人 幼 時 曾 在 私 塾 求 學, 後 入 長 沙 縣 立 師 範 學 校, 再 入 東 南 大 學 教 育 系, 因 病 輯 學 回 湖 南, 寄 住 長 沙
2 0 12 年 9 月 頁 1 65~ 19 0 臺 北 : 國 立 臺 灣 師 範 大 學 國 文 學 系 ISSN 1021-7 851 陳 子 展 研 究 詩 經 方 法 述 評 * 史 甄 陶 * * ( 收 稿 日 期 : 1 01 年 3 月 3 1 日 ; 接 受 刊 登 日 期 : 10 1 年 7 月 15 日 ) 提 要 本 文 探 討 陳 子 展 研 究 詩 經 的 方 法
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诗 经 简介 诗经 是中国第一部诗歌总集 它汇集了从西周初年到春秋中期 五百多年间的诗歌三百零五篇 诗经 在先秦叫做 诗 或者取诗的 数目整数叫 诗三百 本来只是一本诗集 从汉代起 儒家学者把 诗 当作经典 尊称为 诗经 列入 五经 之中 它原来的文学性质就 变成了同政治 道德等密切相连的教化人的教
诗经 目录 诗经 简介 国风 关睢 葛覃 卷耳 螽斯 桃夭 阿芣苢 汉广 汝坟 鹊巢 采蘩 草虫 甘棠 行露 摽有梅 小星 江有汜 野有死麕 驺虞 柏舟 绿衣 燕燕 日 月 击鼓 凯风 雄雉 匏有苦叶 谷风 式微 简兮 泉水 北门 静女 二子 乘舟 柏舟 墙有茨 相鼠 载驰 考磐 硕人 芄兰 氓 河广 有狐 木瓜 黍离 君子阳阳 葛蕉 采葛 大车 将仲子 叔于田 遵大路 女曰鸡鸣 有 女同车 狡童
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2015 CHN Nationals Baoji April 9-16, 2015 Results Women Open 800 LCM Freestyle Entrant Age Affiliation Prelims Finals 1 Zhang, Yuhan 20 China 8:40.08 8:31.93 2 Cao, Yue 19 China 8:33.62 3 Xin, Xin 18 China
Electronic Supplementary Material (ESI) for Materials Chemistry Frontiers. This journal is the Partner Organisations 2018 Supporting Information Well-
Electronic Supplementary Material (ESI) for Materials Chemistry Frontiers. This journal is the Partner Organisations 2018 Supporting Information Well-aligned metal-organic framework array-derived CoS 2
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填 表 说 明 1. 本 表 所 填 数 据 截 至 时 间 为 2011 年 9 月 底 2. 本 表 请 用 A4 纸 双 面 打 印, 加 盖 学 校 公 章 后 上 报 3. 表 内 所 填 数 据 请 学 校 认 真 核 实, 确 保 准 确 无 误 4. 建 设 完 成 情 况 对 照 表 等 相 关 表 格 栏 高 不 够 请 自 行 增 加 5. 表 格 中 填 写 的 相 关 量
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25 3 2009 3 CHINESE JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY Vol.25 No.3 381~385 4-1 *,1 1 1,2 ( 1, 361005) ( 2, 361005) : -2,2 6,2 -,4 - -2,2 6,2 - (L), L (ZnL),, ZnL 1 1 2 1 2 1,ZnL : ; 4 - -2,2 6,2 - ; ; : O614.24
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( ) ( ) 2006 ( C I P ) /. - :, 2002. 6 ( ) ISBN7-80176 - 020-4... - -. I207. 62 CIP ( 2002 ) 035654 ( ) : : : ( 100089) 1 : : : 8501168 1 /32 : 2, 030 : 78. 125 : 2002 6 1 : 2006 5 3 : ISBN7-80176 - 020-4
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NCCC Swim Team James Logan High school - 8/5/2018 Results - Adult Event 102 Mixed 60-69 200 Yard Medley Relay 1 Beida-Zhonglian B 3:11.63 2 Beida-Zhonglian A 3:18.29 HY-TEK's MEET MANAGER Event 103 Mixed
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微 生 物 学 通 报 Microbiology China tongbao@im.ac.cn Apr. 20, 2016, 43(4): 793 797 http://journals.im.ac.cn/wswxtbcn DOI: 10.13344/j.microbiol.china.150504 高 校 教 改 纵 横 生 物 工 程 专 业 发 酵 课 程 群 建 设 探 索 * 赵 宏 宇
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二 招 生 类 别 及 人 数 音 乐 体 育 美 术 共 计 划 招 收 30 人 体 育 :7 人, 其 中 田 径 3 人 羽 毛 球 2 人 篮 球 2 人 ( 篮 球 只 招 男 生 ) 美 术 :15 人 音 乐 :8 人, 其 中 器 乐 3 人 声 乐 2 人 舞 蹈 3 人 三 报
岳 阳 市 第 十 五 中 学 岳 阳 市 十 五 中 2016 年 音 体 美 特 长 生 招 生 及 专 业 测 试 方 案 为 满 足 学 生 个 性 发 展 需 要, 丰 富 我 校 教 育 教 学 内 容 和 校 园 文 化 生 活, 根 据 市 教 育 局 统 一 部 署, 结 合 本 校 的 实 际 情 况, 今 年 我 校 特 招 收 部 分 音 体 美 特 长 生, 为 保 证 专
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据 清 光 绪 十 二 年 版 市 档 案 局 ( 馆 ) 重 印 编 辑 委 员 会 名 誉 主 任 毛 继 春 徐 清 主 任 梁 作 芹 副 主 任 朱 世 国 傅 海 军 郑 昭 伟 孙 玉 生 刘 克 平 吴 建 华 成 员 张 传 满 张 传 鹏 田 伟 刘 祥 云 徐 田 霞 宋 莉 媛 主 编 梁 作 芹 副 主 编 朱 世 国 吴 建 华 吴 建 华 范 莉 莉 李 宛 荫 孙 晓
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标题
淳 化 县 志 1 序 王 摇 刚 摇 闻 俊 辉 摇 摇 志, 即 一 方 之 全 史 也 淳 化, 历 史 悠 久 六 七 千 年 前, 先 民 居 此 ; 约 前 1600 年, 公 刘 居 豳 ; 约 前 1100 年, 兴 为 王 畿 秦 时 设 县, 至 汉 日 盛, 及 北 宋 以 淳 化 年 号 命 名, 迄 今 1017 年 矣 浩 浩 历 史 长 河, 荡 尽 了 多 少 名 人
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20 1 2010 10 Vol.20 Special 1 The Chinese Journal of Nonferrous Metals Oct. 2010 1004-0609(2010)S1-s0127-05 Ti-6Al-4V 1 2 2 (1. 710016 2., 710049) 500~1 000 20 Ti-6Al-4V(TC4) TC4 800 TC4 800 TC4 TC4 800
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Ling lun Kui Ling Zhoujiu Shi Kuang Boya Kong Zi Confucius Li Yannian jing Fang Huan Tan Cai Yong Du Kui ji Kang Xun Xu He Chengtian Dai Yong Huan Yi Qian Lezhi Chen Zhongru Cao Miaoda Zheng Yi Wan
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August 大 学 化 学 (Daxue Huaxue) Univ. Chem. 2016, 31 (8), 71-75 71 化 学 实 验 doi: 10.3866/PKU.DXHX201510028 www.dxhx.pku.edu.cn 高 校 化 学 实 验 教 学 中 产 生 的 化 学 废 物 的 回 收 及 处 理 * 兰 景 凤 俞 娥 ( 兰 州 大 学 化 学 化 工 学 院,
2019 Chinese Taipei National High School Athletic Game Boxing Championship Junior Men Division Top 8 As of WED 24 APR 2019 Men s Mosquito(38-41Kg) Ran
Junior Men Division Men s Mosquito(38-41Kg) 1 CHANG, CHI-EN TPE 2 HUANG, YU-CHEN TPE 3 YANG, MIN-SHUN TPE 3 CHIU, CHENG TPE 5 WU, CHIA-TING TPE 5 LIN, KUAN-YI TPE 7 TSAI, MING-FENG TPE 7 CHOU, MING-HSIEN
附件1
附 件 1 教 学 成 果 报 告 成 果 名 称 建 设 国 家 精 品 课 程, 培 养 化 学 创 新 人 才 成 果 完 成 人 巢 晖 陈 六 平 乔 正 平 石 建 新 陈 小 明 龚 孟 濂 毛 宗 万 童 叶 翔 汪 波 成 果 完 成 单 位 中 山 大 学 1 中 山 大 学 提 出 了 大 学 是 学 术 共 同 体 教 授 就 是 大 学 善 待 学 生 和 人 心 向 学
DELE julio 2018
01665571 180703156001020001 SONG HAOWEN 01320735 180703156001020002 LI HUILING 01820246 180703156001020003 WANG MENGXIAO 01820248 180703156001020004 ZHANG YI 01820249 180703156001020005 LI HENGYANG 01821138
DELE noviembre 2017
PARTE ESCRITA PARTE ORAL NIVEL CÓDIGO APELLIDO NOMBRE FECHA HORA AULA FECHA Preparación Examen AULA 171102156001020001 LI LINGWEN 171102156001020002 CHENG LIXIA 171102156001020003 YAN QI 171102156001020004
管 理 论 道 创 新 内 部 审 计 工 作 的 实 践 和 思 考 党 建 征 文 紧 跟 改 革 步 伐 勇 担 发 展 责 任 心 情 随 笔 那 些 年 和 字 母 恋 爱 的 美 好 时 光 SHENZHEN INVESTMENT HOLDINGS 深 圳 投 控 危 废 处 理 行 业 任 重 道 远 两 会 聚 焦 国 企 改 革 刘 仲 健 : 与 兰 为 伴, 创 新 不 止 深
No 8 : 795, CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),, : 1a, H 2 O 2 2CH 3 CN2,, H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 [9 11] g ml - 1,,
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2004 62 8, 794 798 ACTA CHIMICA SINICA http://wwwpapereducn Vol 62, 2004 No 8, 794 798 Ξ Ξ ( 200032),, : :H 2 O 2 2CH 3 CN2 ( ) H 2 O 2 2CH 3 CN2N2 252 ( ),,, IgG Study of New Chemiluminescence Technique
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20158 Vol.35No.4 35 4 MARINEGEOLOGY & QUATERNARY GEOLOGY Aug.2015 DOI:10.16562/j.cnki.0256-1492.2015.04.008 1 23 23 23 23 23 (1. 421001; 2. 510640; 3. 100049) : - 2 ( ) : ; ; ; :P744.4 :A :0256-1492(2015)04-0073-14-57.15t
目录 CONTENTS 24 2014年第12期 对话 Dialogue 技术与质量是GE植根中国的基础 专访 GE 可再生能源业务全球副总裁安妮 麦肯蒂 26 对话 Dialogue 自动润滑系统能更好适应海上风电润滑维护 专访华锐风电上海东海大桥现场经理余晓明 28 封面 Cover Artic
From The Editor 卷 首 语 开 启 能 源 革 命 新 时 代 文 秦 海 岩 回 顾 过 去 的 2014 年, 国 内 外 能 源 领 域 发 生 了 很 多 大 事, 国 际 油 价 持 续 大 幅 下 滑,APEC 构 筑 亚 太 能 源 合 作 新 格 局, 中 美 达 成 气 候 减 排 协 议, 德 国 推 动 能 源 转 型, 都 成 为 吸 睛 的 爆 点 而 这
校园之星
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1449 1 相 对 校 正 因 子 的 相 关 方 法 1.1 内 标 多 控 法 研 究 发 现, 在 中 药 各 成 分 间 存 在 着 一 定 的 比 例 关 系, 只 要 各 成 分 的 量 符 合 该 比 例 关 系, 中 药 的 多 [6] 指 标 质 量 控 制 可 以 依 此 法
![1449 1 相 对 校 正 因 子 的 相 关 方 法 1.1 内 标 多 控 法 研 究 发 现, 在 中 药 各 成 分 间 存 在 着 一 定 的 比 例 关 系, 只 要 各 成 分 的 量 符 合 该 比 例 关 系, 中 药 的 多 [6] 指 标 质 量 控 制 可 以 依 此 法](/thumbs/40/22057924.jpg "1449 1 相 对 校 正 因 子 的 相 关 方 法 1.1 内 标 多 控 法 研 究 发 现, 在 中 药 各 成 分 间 存 在 着 一 定 的 比 例 关 系, 只 要 各 成 分 的 量 符 合 该 比 例 关 系, 中 药 的 多 [6] 指 标 质 量 控 制 可 以 依 此 法")
1448 相 对 校 正 因 子 在 中 药 多 指 标 测 定 中 的 应 用 研 究 进 展 1, 罗 祖 良 2, 仇 峰 1 1,, 韦 日 伟 2 1,, 覃 禹 2, 张 坤 1, 覃 洁 萍 2, 杨 美 华 1. 北 京 协 和 医 学 院 药 用 植 物 研 究 所, 中 草 药 物 质 基 础 与 资 源 利 用 教 育 部 重 点 实 验 室, 北 京 100193 2. 广
露 和 溜 的 声 母 是 l, 不 要 读 成 n 丛 的 声 母 是 c, 不 要 读 成 ch 塞 的 声 母 是 s, 不 要 读 成 sh 币 的 韵 母 是 i, 不 要 读 成 ei 甩 的 声 母 是 sh, 不 要 读 成 s 注 意 本 课 的 多 音 字 : { f 佼 佛 家
8. 印 度 奇 观 一 教 学 要 求 1. 会 读 会 写 本 课 的 18 个 生 字 2. 会 认 读 下 列 字, 但 不 要 求 会 写 : 菩 佛 圣 蝙 蝠 赭 堡 玫 瑰 雀 铛 寺 蕉 3. 掌 握 本 课 的 词 语, 能 理 解, 会 运 用 4. 重 点 学 习 的 句 子 : (1) 养 象 的 人 叫 它 象 小 姐, 怪 不 得 把 它 打 扮 得 这 么 漂 亮 呢
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批 准 立 项 年 份 2006 通 过 验 收 年 份 2010 教 育 部 重 点 实 验 室 年 度 报 告 (2015 年 1 月 2015 年 12 月 ) 实 验 室 名 称 : 民 族 药 资 源 化 学 国 家 民 委 - 教 育 部 重 点 实 验 室 实 验 室 主 任 : 李 干 鹏 教 授 实 验 室 联 系 人 / 联 系 电 话 : 李 干 鹏 13354927649 E-mail
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1 1 1 5 10 12 13 13 16 19 26 31 33 37 38 38 49 53 60 63 79 81 81 92 112 129 132 135 144 149 150 150 155 158 1 165 178 187 191 193 194 194 207 212 217 218 223 231 233 234 234 239 245 247 251 256 259 261
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48 東華漢學 第20期 2014年12月 後 卿 由三軍將佐取代 此後 中大夫 極可能回歸原本職司 由 於重要性已然不再 故而此後便不見 中大夫 記載於 左傳 及 國 語 關鍵詞 左傳 中大夫 里克 丕鄭 卿
東華漢學 第 20 期 47-98 頁 東華大學中國語文學系 華文文學系 2014 年 12 月 春秋晉國 中大夫 考 黃聖松** 摘要 本文討論 左傳 國語 所載 中大夫 之含義及職司內容 認為 中大夫 不可與 上大夫 下大夫 排比 視為 大夫 等 第 左傳 所載 大夫 一詞前常冠以其他名詞 如 中軍大夫 上軍大夫 下軍大夫 七輿大夫 公族大夫 及 僕大 夫 筆者認為 冠諸 大夫 前名詞即是該大夫職司範圍
g ch diào qiu chì j q an zh nèn qú) yù méi xiéhòu dí dàn còu cuò guì k i hé fù pi o xi hu ng z n c z j n hóng s u gu jìyú 213 zhí qi o ji o háng su n ní c
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* CUSUM EWMA PCA TS79 A DOI /j. issn X Incipient Fault Detection in Papermaking Wa
2 *. 20037 2. 50640 CUSUM EWMA PCA TS79 A DOI 0. 980 /j. issn. 0254-508X. 207. 08. 004 Incipient Fault Detection in Papermaking Wastewater Treatment Processes WANG Ling-song MA Pu-fan YE Feng-ying XIONG
在 培 养 职 前 卓 越 化 学 教 师 的 院 校, 会 编 一 本 过 去 称 作 化 学 教 学 论 实 验, 现 在 拟 为 卓 越 化 学 教 师 教 育 实 验 教 学 研 究 的 教 材 各 院 校 对 这 门 课 程 所 给 的 学 时 不 太 一 样, 但 都 是 围 绕 实 验
doi: 10.3866/pku.DXHX201607011 卓 越 化 学 教 师 教 育 实 验 教 学 研 究 课 程 探 微 * 杨 承 印 汪 蒙 蒙 赵 洋 ( 陕 西 师 范 大 学 化 学 化 工 学 院, 西 安 710119) 摘 要 : 在 对 实 验 操 作 进 行 编 码 的 基 础 上 对 高 中 化 学 课 程 标 准 中 有 关 实 验 进 行 统 计 分 析, 以
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2010 年 第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 9 期, 1366~1371 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1366~1371 研 究 论 文 N ε - 苯 胺 酰 基 -N α -(3- 取 代 苯 基 异 噁 唑 -5- 基 羰 基 ) 赖 氨 酸 类 化 合 物 的 合 成 及 其 除 草 活 性 研 究
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( ) ( ) 2006 ( C I P ) /. - :, 2002. 6 ( ) ISBN7-80176 - 020-4... - -. I207. 62 CIP ( 2002 ) 035654 ( ) : : : ( 100089) 1 : : : 8501168 1 /32 : 2, 030 : 78. 125 : 2002 6 1 : 2006 5 3 : ISBN7-80176 - 020-4
NCCC Swim Team HY-TEK's MEET MANAGER 7.0-6:11 PM 8/4/2017 Page 1 NCCC /6/2017 Meet Program - Afternoon Session Event 102 Men 70 & Over 50 Yard F
N Swim HY-TEK's MEET MNGER 7.0-6:11 PM 8/4/2017 Page 1 Event 102 Men 70 & Over 50 Yard Freestyle 3 Zhu, aron 70 4 Huang, Renrong 70 5 Xie, Dingguo 70 Event 103 Women 60-69 50 Yard Freestyle 2 Hu, Xiaolu
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SARS SARS SARS SARS NatureScience 2018 1 SARS SARS SARS SARS SARS SARS S SARS SARS SARS 2 3 DNA SARS 8 NatureScienceEmerging Infectious DiseasesJournal of Virology 13.066 NatureScienceLancetPNAS SCI 940
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Electronic Supplementary Material (ESI) for RSC Advances. This journal is The Royal Society of Chemistry 2015 Electronic Supplementary Information Natural Thioredoxin Reductase Inhibitors from Jatropha
走 进 七 月 七 月, 一 个 突 飞 猛 进 的 季 节, 又 浓 又 深 的 绿 色, 充 满 着 漫 山 遍 野 ; 七 月, 一 个 燃 烧 的 季 节, 太 阳 炽 热 的 火 球 炙 烤 着 大 地, 劳 作 的 人 们 挥 汗 如 雨 ; 七 月, 一 个 壮 丽 的 季 节, 上
DA DI JIAN XUN 大 地 简 讯 2014 年 第 六 期 ( 总 第 429 期 ) 齐 心 协 力 攻 坚 克 难 坚 决 保 证 基 准 工 程 各 项 任 务 感 悟 内 蒙 品 味 草 原 保 安 全 生 产 谈 战 士 角 色 转 变 走 进 七 月 七 月, 一 个 突 飞 猛 进 的 季 节, 又 浓 又 深 的 绿 色, 充 满 着 漫 山 遍 野 ; 七 月, 一 个
jiào d qi n sù zhuì máo táo yìn qi n k n z jué y n f ng zh j sh n m i ch n m n qú jì dá qù xi o dàn f n y n l wò yú shú líng dài yì chóu jì Gatha b Cianisth na w i chèn Parinirv
Contents 宜 信 月 刊 目 录 WINDOWS 08 视 窗 我 要 上 月 刊 我 要 上 月 刊 活 动 第 二 轮 从 2015 年 1 月 1 日 到 2 月 12 日, 共 产 生 了 五 位 周 冠 军, 分 别 是 宜 信 普 惠 个 贷 营 销 中 心 赤 峰 分 中 心
卷 首 E D I T O R 银 行 全 流 程 资 金 监 管 : 杜 绝 P2P 跑 路 良 方 刘 恬 敏 ( 宜 信 支 付 结 算 中 心 总 经 理 ) 2015 年, 中 国 的 P2P 行 业 进 入 了 快 速 发 展 的 第 9 年, 伴 随 着 整 个 行 业 规 模 的 爆 炸 性 增 长, 越 来 越 多 的 负 面 因 素 也 开 始 涌 现, 其 中 P2P 跑 路
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Supporting Information Secondary Metabolites from the Marine-Derived Fungus Dichotomomyces sp. L-8 and Their Cytotoxic Activity Li-Hong Huang 1,2, Yan-Xiu Chen 1,2, Jian-Chen Yu 3, Jie Yuan 3, Hou-Jin
合肥民商 2013 年第 10 期
2013 年 第 10 期 合 肥 民 商 合肥民商 2013 年第 10 期 KAN SHOU YU 刊 首 语 中 小 企 业 转 型 需 苦 练 创 新 内 功 多 位 专 家 和 业 内 人 士 11 月 2 日 在 出 席 第 22 届 中 外 管 理 官 产 学 恳 谈 会 时 表 示, 在 调 结 构 稳 增 长 的 宏 观 大 环 境 下, 中 国 的 经 济 增 长 速 度 可 能
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2016 YOUNG MATHEMATICIAN FORUM Introduction To promote academic communication and cooperation between young staffs from the SMS and the BICMR of Pekin
2016 YOUNG MATHEMATICIAN FORUM Introduction To promote academic communication and cooperation between young staffs from the SMS and the BICMR of Peking University and overseas outstanding young scholars,
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成 大 中 文 學 報 第 五 十 二 期 Re-examination of the Core Value in Yi Jing Studies of Xun Shuang: Constructing the Confucius Meaning via Phenomenon and Number
成 大 中 文 學 報 第 五 十 二 期 2016 年 3 月 頁 1-28 國 立 成 功 大 學 中 文 系 縱 橫 象 數, 儒 門 義 理 荀 爽 易 學 核 心 價 值 的 重 建 與 再 定 位 * 曾 暐 傑 摘 要 荀 爽 (128-190) 易 學 歷 來 為 人 所 關 注 的 即 其 乾 升 坤 降 的 學 說, 並 將 此 視 為 其 易 學 的 核 心 觀 念 順 此,
Closing Ceremony
3 Team 210 - Beijing International Bilingual Academy, International School of Beijing - Boyi Qiu, Hexuan Deng, Kenneth Samuel Petzer 2 Team 201 - Beanstalk International Bilingual School - Siyu Hou, Yu
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厦 门 大 学 科 技 周 报
厦 门 大 学 科 技 处 工 作 周 报 2015-2016 学 年 第 一 学 期 寒 假 专 刊 (2016 年 1 月 20 日 -2 月 12 日 ) 综 合 事 务 纵 向 项 目 事 务 横 向 项 目 及 成 果 推 广 事 务 平 台 建 设 与 成 果 管 理 事 务 专 项 事 务 2016 年 2 月 19 日 综 合 事 务 继 续 跟 踪 各 学 院 95 周 年 校 庆
2 2014.6 QINGDAOLAOGANBUZHIYOU
老 干 部 工 作 要 为 党 的 事 业 增 添 正 能 量 2014.6 QINGDAOLAOGANBUZHIYOU 1 2 2014.6 QINGDAOLAOGANBUZHIYOU 2014.6 QINGDAOLAOGANBUZHIYOU 3 4 2014.6 QINGDAOLAOGANBUZHIYOU SHI SHI DONG TAI 时 事 态 2014.6 QINGDAOLAOGANBUZHIYOU
WATER PURIFICATION TECHNOLOGY April 5th, 0.4 TiO TiO UV-0PC UNICO [0] TiO TiO TiO HNO 00 W TiO TiO TiO >40 nm TiO 0 ml 0 mg / L -. TiO 6 ml 40 ml 60 m
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图 书 在 版 编 目 (CIP) 数 据 中 文 第 九 册 教 学 参 考 / 中 国 暨 南 大 学 华 文 学 院 编. 修 订 版. 广 州 : 暨 南 大 学 出 版 社,2007.9 ISBN 978-7-81029-811-7 Ⅰ. 中 Ⅱ. 中 Ⅲ. 对 外 汉 语 教 学 Ⅳ. H195 暨 南 大 学 出 版 社 出 版 发 行 ( 中 国 广 州 ) 电 话 / 传 真 :0086-20-85221583
BISQ理论模型与声波测井响应研究
* BISQ, 133 BISQ BISQ BISQ BISQ BISQ : PACC: 43, 665, 913 1. [1], * (:4743). 119 133 431-8449917 431-898966 431-8941554 Email cuizwjlu@sina.com; kexiew@public.cc.jl.cn [] [3 4] Dvorkin Nur [5 6] - BISQ
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Girl's Open Under 12 Event - Main Draw Q -Final S- Final Final Alyssa Oh M131 Loser to H2 Alyssa Oh 7/6, Fri, 12.00pm T12 Megan Goh Yu Han M107A Loser to A1 7/6, Fri, 1130am T6 Tricia Ho Li Ann M563 Tricia
封面封底.FIT)
吉 林 农 业 封 面 : 东 丰 县 梅 花 鹿 之 乡 P08 全 国 测 土 配 方 施 肥 手 机 信 息 服 务 现 场 会 在 长 春 召 开 9 月 17 日, 东 丰 县 农 民 科 技 教 育 中 心 在 东 丰 县 大 阳 镇 平 安 村 举 办 了 农 村 经 纪 人 阳 光 工 程 培 训 班 图 为 培 训 结 束 后, 参 训 学 员 拿 到 结 业 证 时 和 同 行
附件2：
河 北 省 精 品 课 程 建 设 评 估 自 评 报 告 学 校 名 称 课 程 名 称 课 程 层 次 ( 本 / 专 ) 课 程 类 型 所 属 一 级 学 科 名 称 所 属 二 级 学 科 名 称 课 程 负 责 人 申 报 日 期 课 程 建 设 网 站 网 址 河 北 科 技 大 学 化 工 原 理 实 验 本 科 专 业 ( 技 术 ) 基 础 课, 实 践 课 工 学 化 工 与
píng liú zú
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Microsoft Word - Chord_chart_-_The_Word_of_God_in_Song CN.docx
100:1-5 D A D 1 Pu tian xia dang xiang ye he hua huan hu G Em A 2 Ni men dang le yi shi feng ye he hua D G Dang lai xiang ta ge chang Em G A 3 Ni men dang xiao de ye he hua shi shen D G Em A Wo men shi
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Chu 褚 Feng 冯 Fu 傅 Gao 高 姓 名 : 褚 智 江 单 位 : 三 明 职 业 技 术 学 院 13850851618 0598-8981068 smchu0598@126.com 姓 名 : 傅 永 埙 单 位 : 尤 溪 台 溪 中 学 15959839299 0598-63
Cai 蔡 Chen 陈 姓 名 : 蔡 宗 松 单 位 : 福 州 六 中 13178030513 0591-83461099, 83469210 czs742@163.com 姓 名 : 陈 钢 单 位 : 德 国 BSK 教 育 机 构 13859095773 0591-87853698( 办 ) lls33333@126.com 姓 名 : 陈 建 忠 单 位 : 福 建 信 息 职 业 技
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全球健康研究中心-中文
2 3 4 5 6 Dr. Qianli Wang Institute of Microbiology, Chinese Academy of Science, A one health perspective on avian influenza and the live poultry trade in China Ron Halbrooks Medical Doctor, Sutton Station
中国媒体发展研究报告
中 国 媒 体 发 展 研 究 报 告 (2005 年 卷 ) 武 汉 大 学 媒 体 发 展 研 究 中 心 武 汉 大 学 新 闻 与 传 播 学 院 武 汉 大 学 新 闻 传 播 与 媒 介 化 社 会 创 新 基 地 主 办 编 委 会 成 员 主 编 罗 以 澄 张 金 海 单 波 执 行 主 编 张 金 海 强 月 新 编 委 ( 以 姓 氏 笔 画 为 序 ) 王 松 茂 石 义 彬