山西药科职业学院 药物化学 课程标准
执笔人 : 宁素云 参与人 : 刘文娟 党莉 日期 :2012 年 11 月 6 日
药物化学 课程标准 课程代码 : 学时学分数 : 学时数 :48( 理论 :36; 实训 :12); 学分 :2 适用专业 : 药物制剂技术专业 一 课程性质及定位 药物化学 课程是药物制剂技术专业的一门专业基础课 通过本门课程的学习, 培养学生对常用药物的制备 理化性质 构效关系及其应用的认识能力及合理有效地使用常用化学药物的能力, 培养学生良好的职业道德和行为规范, 树立药品质量第一观念和药品安全意识, 为后续课程的学习及以后从事药物制备 药品质量检测 药学服务 药品仓储与养护等工作打下坚实基础, 同时也为职业岗位群中的药物制剂试验工的考取奠定基础 先修课程 : 无机化学 有机化学 分析化学 生物化学 同步课程 : 药理学 后续课程 : 药物制剂技术 药品质量检测技术 二 课程设计思路 ( 一 ) 课程标准设计的思路和理由 1. 开设依据与内容选择标准
本学习领域以药物制剂技术专业学生的就业为导向, 以职业能 力培养为重点 基于本专业的工作过程, 根据药物制剂技术专业所对 应的岗位群进行工作任务分析和能力分解, 确定 药物化学 为本专 业的学习领域 结合国家职业技能鉴定高级工的考核标准, 按照药物 制剂技术专业人员的知识 技能 素养要求, 以化学药物为载体, 以 职业岗位为目标, 以工作过程为导向, 从工作任务分析, 以职业能 力为核心, 以职业素养为主线设计 13 个学习项目为教学内容 2. 学习载体设计 本学习领域内容涉及到绪论 药物的变质反应和药物的体内代谢 镇静催眠药 抗癫痫药及抗精神失常药 镇痛药 局部麻醉药 心血管 系统药物 合成抗菌药及抗病毒药 抗生素 解热镇痛药与非甾体消炎 药 甾体药物 维生素等 13 个学习情境, 每个学习情境的学习都分 别以 化学药物 为载体来设计, 从药物的结构 名称 构效关系 合成 路线 作用及用途 体内代谢等工作任务为中心整合理论与实践内容, 实现理论与实践的一体化, 职业技能与职业素养高度融合
3. 学习内容编排 本学习领域内容突出对学生职业能力的训练, 理论知识的选取 根据职业岗位 ( 群 ) 的任职要求, 参照相关的职业资格标准, 紧紧 围绕工作任务完成的需要来安排教学内容 教学内容按照药理作用类 别, 以化学药物为载体构建了 13 个学习项目, 主要包括化学药物 的结构组成 制备方法 理化性质 构效关系 生物效应 体内代谢以及 新药的发现和发展 典型药物的合成 定性鉴别等 4. 考核 本门课程采用终结性评价和阶段性评价相结合的方式, 学生总 成绩 = 出勤考核 (10%)+ 阶段性评价 (40%)+ 终结性评价 (50%), 实 现教学活动 教学内容与职业要求相一致, 为学生从事药品质量检测 药学服务 药品仓储与养护等工作奠定理论和技术基础 三 课程目标 1. 知识目标 (1) 知道药物的结构类型 (2) 讲出典型药物的理化性质 作用及用途
(3) 简述药物的构效关系 (4) 理解药物的合成路线 (5) 能说出药物的稳定性 体内代谢 作用特点 结构特点, 知 道其贮存方法 2. 能力目标 (1) 能正确书写典型药物的化学结构 化学名称 (2) 根据药物的化学结构, 会分析比较其构效关系 (3) 会分析药物的稳定性, 找到其合适的贮存方法 (4) 通过药物的理化性质, 能鉴别药物和进行合理用药指导 (5) 会完成药物的合成路线 3. 素质目标 树立药品质量第一观念和药品安全意识, 培养良好的职业道德 和行为规范 四 课程项目设计 序号 项目 ( 章节 ) 任务教学内容学时 理论 实践 1 项目一绪论药物化学基本理 论和概念的认知 1. 药物化学的内容 任务和应用 ; 2. 药物化学的起源 2 0
与发展 ; 3. 药物的质量与标 准 ; 4. 药物的名称 ; 5. 药物作用的靶点 2 项目二 学习解热镇痛药 1. 解热镇痛药 ; 4 0 解热镇痛药与 非甾体消炎药 与非甾体消炎药 基本知识 2. 非甾体抗炎药 3 项目三 学习镇静催眠药 1. 镇静催眠药 ( 苯 6 0 镇静催眠药 抗癫痫药及抗精神失常药 抗癫痫药及抗精神失常药基本知识 并二氮杂卓类 ); 2. 抗癫痫药 ; 3. 抗精神失常药 4 项目四 学习镇痛药基本 1. 吗啡及其半合成 4 0 镇痛药 知识 衍生物 ; 2. 合成镇痛药 ; 3. 镇痛药的构效关 系 5 项目五 学习心血管系统 1. 降血脂药 ; 6 0 心血管系统药 药物基本知识 2. 抗心绞痛药 ; 物 3. 抗心律失常药 ; 4. 抗高血压药 6 项目六 学习合成抗菌药 1. 磺胺类抗菌药及 4 0 合成抗菌药 基本知识 其抗菌增效剂 ; 2. 喹诺酮类抗菌药 ; 3. 抗结核病药 7 项目七 学习抗生素基本 1. β- 内酰胺类抗生 6 0 抗生素 知识 素 ; 2. 四环素类抗生素 ; 3. 氨基糖苷类抗生素 ; 4. 大环内酯类抗生素 ;
5. 氯霉素类抗生素 8 项目八 学习维生素基本 1. 脂溶性维生素 ; 4 0 维生素 知识 2. 水溶性维生素 9 项目九 学习解热镇痛药 阿司匹林 对乙酰氨 0 2 解热镇痛药的化学鉴别实训 的化学鉴别实训基本技能 基酚的鉴别 10 项目十 学习阿司匹林制 1. 阿司匹林粗品的 0 4 阿司匹林的制 备的基本技能 制备 ; 备 2. 阿司匹林粗品的 重结晶 11 项目十一阿 学习阿司匹林熔 测定阿司匹林的熔 0 2 司匹林熔点的 点测定的方法 点 测定 12 项目十二 学习抗生素类药 青霉素钠 乳糖酸红 0 2 抗生素类药物的化学鉴别实 物的化学鉴别实训的基本技能 霉素 硫酸链霉素的鉴别 训 13 项目十三维 学习维生素类药 维生素 B 1 维生素 0 2 生素类药物的 物的化学鉴别实 B 2 维生素 C 的鉴别 化学鉴别实训 训的基本技能 合计 36 18 五 课程内容及要求根据专业课程目标和涵盖的工作任务要求, 确定课程内容和要求, 说明学生应获得的知识 技能与态度 职业能力课程要尽量按照课程目标和涵盖的工作任务要求, 确定课程内容和要求, 基本素质课程可以按照教学单元或知识模块等来确定课程内容 项目 ( 章 节 ) 教学内容知识要求技能要求素质要求教学方法教学环境
项目一 绪论 1. 药物化 学的内容 任务和应 用 ; 2. 药物化 学的起源 与发展 ; 3. 药物的 质量与标 准 ; 4. 药物的 名称 ; 5. 药物作 用的靶点 1. 解释药物化学 药物的杂质 药物的纯度 ; 2. 讲出高等职业教育药物化学的学习内容及主要任务 ; 3. 说出药物化 学发展的三个 阶段, 并指出 现在药物研究 与开发处于的 时期 ; 4. 了解药物作 用的靶点及药 物化学的应用 1. 知道药物的标准 药物的质量如何评价和药物中的杂质是如何引入的 ; 2. 会判断药物的名称 ; 3. 通过实验 使学生在药 物化学实验 的基本操作 方面获得较 全面的训练 ; 4. 培养学生具有从事药物化学工作的基本技能和观察 分析和解决问题的能力 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神 讲授 多媒体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 教室
项目二解热镇痛药与非甾体消炎药 1. 解热镇痛药 ; 2. 非甾体抗炎药 1. 说出解热镇 1. 写出阿司痛药和非甾体匹林 对乙消炎药的结构酰氨基酚 类型及典型药贝诺酯 安物 作用机制 ; 乃近 双氯 2. 认识别嘌醇 芬酸钠 布丙磺舒的化学洛芬 吲哚结构并说出它美辛 萘普们的结构特点 生 炎痛喜作用特点和用途 ; 3. 说出阿司匹 康的化学结构和化学名称, 并讲出它们的理化林的稳定性 性质 代谢杂质来源和检特点 作用查方法 ; 特点及用途 ; 4. 了解解热镇 2. 学会根据典型药物的痛药和非甾体结构特点推抗炎药的发展 导其化学性 质的方法 ; 3. 会鉴别阿司匹林和扑热息痛 ; 4. 能完成阿 司匹林的合 成路线 ; 5. 理解酯化 反应的原理 学会其基本 操作技术 ; 6. 熟练进行 重结晶的操 作 ; 7. 学会阿斯 匹林 对乙 酰氨基酚 安乃近的定 性鉴别方法 1. 具备良 好的职业 道德品质 2. 培养科 学严谨, 实事求是 的工作作 风和创新 精神 讲授 多媒体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 教室
项目三镇静催眠药 抗癫痫药及抗精神失常药 1. 镇静催眠药 ( 苯并二氮杂卓类 ); 2. 抗癫痫药 ; 3. 抗精神失常药 1. 说出镇静催 1. 写出地西眠药 抗癫痫泮 奥沙西药及抗精神失常药的结构类泮 阿普唑型及典型药物 仑 艾司唑作用机制 仑 苯妥英 2. 认识唑吡坦 钠 卡马西丙戊酸钠 乙平 盐酸氯琥胺 氯氮平 丙嗪 奋乃盐酸丙米嗪的静 氟哌啶化学结构并说醇 舒必利 出它们的结构盐酸氟西汀特点 作用特的化学结构点 和化学名称 3. 讲出苯并二并讲出它们氮杂卓类药物的结构特点的构效关系 理化性质 4. 了解抗精神代谢特点 病药的发展 作用特点及 用途 2. 知道地西 泮 奥沙西 泮的体内代 谢过程 3. 学会根据 典型药物的 结构特点推 导其化学性 质的方法 4. 能用化学 方法鉴别苯 妥英钠以及 地西泮与奥 沙西泮 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神 讲授 多媒体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 教室
项目四 镇痛药 1. 吗啡及其半合成衍生物 ; 2. 合成镇痛药 ; 3. 镇痛药的构效关系 1. 说出镇痛药 1. 能写出盐 1. 具备良的分类 结构酸吗啡 盐好的职业类型 作用机酸哌替啶 制 构效关系 ; 盐酸美沙酮道德品质 2. 认识可待因 的化学结构和化学名称海洛因 纳洛 2. 培养科并讲出它们酮 二氢埃托的理化性质学严谨, 啡 匹米诺定 代谢特点 实事求是芬太尼 布托作用及用途 ; 的工作作 2. 学会根据啡诺 喷他左风和创新典型药物的辛 盐酸布桂精神 结构特点推嗪 苯噻啶 盐导其化学性酸曲马多的化质的方法 ; 学结构并说出 3. 按照中国它们的作用特药典要求会点和用途 鉴别典型药 物吗啡 可 待因及哌替 啶 讲授 多媒体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 教室
项目五心血管系统药物 1. 降血脂药 ; 2. 抗心绞痛药 ; 3. 抗心律失常药 ; 4. 抗高血压药 1. 说出心血管系统药物的分类 结构类型及典型药物 作用机理 ; 2. 阐明心绞痛 高血压产生的病因及其治疗机理 ; 3. 讲出抗高血压药物按照其主要作用部位可分为的类型 钙通道阻滞剂的化学结构类型 心律失常的类型和抗心律失常药物的分类方法 ; 4. 讲出上述药物的结构特点 理化性质 代谢特点 作用特点及用途 ; 5. 认识吉非罗 齐 非诺贝特 洛伐他汀 辛 伐他汀 单硝 酸异山梨酯 戊四硝酯 尼 莫地平 尼群 地平 利血平 赖诺普利 福 辛普利 氯沙 坦 米力农 乙 酰唑胺的结构 并说出其结构 特点和作用特 点 ; 6. 了解苯氧乙 酸类降血脂药 的发展过程 1. 能写出氯贝丁酯 硝酸甘油 硝酸异山梨酯硝苯地平 盐酸维拉帕米 盐酸地尔硫卓 盐酸可乐定 卡托普利 盐酸美西律盐酸普罗帕 酮 盐酸胺碘酮 氢氯噻嗪 呋塞米 依他尼酸 螺内酯的化学结构和化学名 ; 2. 学会根据 典型药物的 结构特点推 导其化学性 质的方法 ; 3. 按照中国药典要求能鉴别典型药物 ; 4. 学会心血 管类药物的 鉴别方法知 道其主要性 质 ; 5. 熟练心血 管类药物定 性鉴别的基 本操作 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神 讲授 多媒体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 教室
项目六 合成抗 菌药 1. 磺胺类 1. 解释抗菌药 1. 能写出典并说出其类别 ; 抗菌药及型药物磺胺 2. 讲出磺胺类其抗菌增甲噁唑 磺药物 喹诺酮效剂 ; 胺嘧啶 甲类药物的作用氧苄啶 诺 2. 喹诺酮机制和构效关氟沙星 盐类抗菌药 ; 系 ; 酸环丙沙星 3. 认识左氧氟 3. 抗结核氧氟沙星 沙星 盐酸乙病药 对氨基水杨胺丁醇 利福酸钠 异烟平的化学结构肼的化学结并说出它们的构和化学名作用特点和用称, 并讲出途 它们的理化 性质 代谢 特点 作用 特点及用途 ; 2. 学会根据 典型药物的 结构特点推 导其化学性 质的方法 ; 3. 按照中国药典要求能鉴别典型药物对氨基水杨酸钠和异烟肼 磺胺甲噁唑和磺胺嘧啶 ; 4. 能完成对 氨基水杨酸 钠的合成路 线 ; 5. 学会磺胺 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神 讲授 多媒体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 教室 类药物的鉴 别方法知道 其主要性质 ; 6. 熟练磺胺 类药物定性 鉴别的基本 操作
项目七 抗生素 1. β- 内酰胺类抗生素 ; 2. 四环素类抗生素 ; 3. 氨基糖苷类抗生素 ; 4. 大环内酯类抗生素 ; 5. 氯霉素类抗生素 1. 讲出抗生素的定义 作用机理 主要结构类型及每类的典型药物 ; 2. 说出 β- 内酰胺类抗生素的 结构特点 分类 ; 3. 了解半合成青霉素的合成通法及头孢菌素的结构改造部位 ; 4. 说出头孢菌素四代的划分 各代药物的作用特点及代表药物 ; 5. 认识克拉维酸 头孢克洛 头孢哌酮 舒巴坦钠 氨曲南 四环素 多西环素 美他环素 克拉霉素 罗红霉素 琥乙红霉素的化学结构并说出它们的作用特点和结构特点 ; 6. 了解抗生素 各主要类型的 发展和主要不 良反应 1. 写出青霉素钠 阿莫西林 头孢氨苄 头孢噻肟钠的化学结构认识硫酸链 霉素 硫酸庆大霉素 硫酸阿米卡星 红霉素 阿齐霉素的化学结构并能说出上述典型药物的理化性 质 结构特点 代谢特点 作用特点和用途 ; 2. 写出氯霉素的活性结构并知道它的理化性质和用途 ; 3. 学会根据 典型药物的 结构特点推 导其化学性 质的方法 ; 4. 写出青霉 素钠 硫酸链 霉素 四环素 红霉素 氯霉 1. 具备良 好的职业 道德品质 2. 培养科 学严谨, 实事求是 的工作作 风和创新 精神 讲授 多媒体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 教室 素在酸 碱条 件下的分解 产物, 并能 鉴别它们 ; 5. 学会抗生 素类药物的 鉴别方法知 道其主要性 质 ; 6. 熟练抗生 素定性鉴别 的基本操作
项目八 1. 脂溶性 1. 说出维生素 1. 能写出维 1. 具备良 讲授 多媒 教室 维生素 维生素 ; 2. 水溶性维生素 的作用机制 命名方法和分类 ; 2. 解释维生素 生素 A 醋酸酯 维生素 D 2 维生素 E 醋酸酯 维 好的职业道德品质 2. 培养科 体辅助 案例分析 讨论 复习与提问 原的概念并举 生素 B 1 维 学严谨, 例 ; 生素 B 2 维 实事求是 3. 说出常见脂 生素 B 6 维 的工作作 溶性和水溶性 生素 C 的化 风和创新 维生素的种类 ; 学结构和化 精神 4. 认识维生素 学名称 各 K 3 维生素 D 3 的 自的活性形 结构并讲出它 式并讲出它 们的用途 们的理化性 质 结构特 点 体内代 谢特点及用 途 ; 2. 学会根据 典型药物的 结构特点推 导其化学性 质的方法 ; 3. 按照中国 药典要求能 鉴别典型药 物维生素 E 维生素 B 1 维生素 B 6 维生素 C; 4. 学会维生 素类药物的 鉴别方法, 知道其主要 性质 ; 5. 熟练维生 素定性鉴别 的基本操作
项目九 阿司匹林 掌握常用解热 学会常用解 1. 具备良 技能与实 实训室 解热镇痛药的化学鉴别实训 对乙酰氨基酚的鉴别 镇痛药物的主要理化性质 反应原理 热镇痛药物的化学鉴别实训操作方法 好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 践 实事求是 的工作作 风和创新 精神 项目十 1. 阿司匹 熟悉酰化反应 学会重结晶 1. 具备良 技能与实 实训室 阿司匹林的制备 林粗品的制备 ; 2. 阿司匹林粗品的重结晶 的原理和基本 操作 抽滤和熔点测定等基本方法 好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是 践 的工作作 风和创新 精神 项目十 测定阿司 掌握测定阿司 学会测定阿 1. 具备良 技能与实 实训室 一阿司 匹林的熔 匹林熔点的方 司匹林熔点 好的职业 践 匹林熔 点 法 的实训操作 道德品质 点的测 方法 定 2. 培养科 学严谨, 实事求是 的工作作 风和创新 精神
项目十 青霉素钠 掌握常用抗生 学会常用抗 1. 具备良 技能与实 实训室 二 乳糖酸红 素类药物的主 生素类药物 好的职业 践 抗生素类药物的化学鉴别实训 霉素 硫酸链霉素的鉴别 要理化性质 反应原理 的化学鉴别实训操作方法 道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作 风和创新 精神 项目十 维生素 B 1 掌握常用维生 学会常用维 1. 具备良 技能与实 实训室 三维生 维生素 B 2 素类药物的主 生素类药物 好的职业 践 素类药 维生素 C 要理化性质 的化学鉴别 道德品质 物的化 的鉴别 反应原理 实训操作方 学鉴别 法 2. 培养科 实训 学严谨, 实事求是 的工作作 风和创新 精神 六 教学方法设计本课程采用课堂讲授 多媒体演示 实物展示 项目教学 分组讨论 案例教学等多种教学方法授课, 以学生为主体, 按照学生学习的规律和特点, 融 教 学 做 为一体, 充分调动学生学习的主动性 积极性, 激发学生独立思考和创新意识, 培养勇于实践的能力 七 教学考核要求本门课程采用平时表现 实验实训和期末综合鉴定相结合的方式, 以更好地反映学生对所学知识的掌握程度和实际操作能力 药物化学 课程考核内容及分值比例一览表 序号 考核项目 考核标准 分值 考核方式 1. 课堂表 知识 能力问答 每个学生一学期课堂回答 2 次以 5% 课堂 现 上, 要求回答内容基本正确 抽查 课堂考勤 学习态度 遵守课堂纪律 无迟到早退 听 5% 课前 单元 成绩
课反应积极 点名 2. 实验实 实训一 熟练掌握常用解热镇痛药物的 8% 实训 训 解热镇痛药的化学 化学鉴别实训操作方法 操作 鉴别实训 实训二 熟练掌握重结晶 抽滤和熔点测 8% 实训 阿司匹林的制备 定等基本方法 操作 实训三 熟练掌握阿司匹林熔点测定的 8% 实训 阿司匹林熔点的测 操作方法 操作 定 实训四 学会常用抗生素类药物的化学 8% 实训 抗生素类药物的化 鉴别实训操作方法 操作 学鉴别实训 实训五维生素类药 熟练掌握常用维生素类药物的 8% 实训 物的化学鉴别实训 化学鉴别实训操作方法 操作 3. 期末综 年. 合鉴定 2008 年. 试卷测试理论性知 识 对所学的专业知识进行全面的 考核 50% 闭卷 学生总成绩 = 课堂表现 (10%)+ 实验实训 (40%)+ 期末综合鉴定 (50%) 八 教材 教学资源的开发利用 本课程的实施要求具有下列资源 : 1. 选用教材 : 考试 刘文娟 林小兰主编 : 药物化学, 人民卫生出版社 ; 刘文娟 李群力主编 : 药物化学, 中国医药科技出版社 2. 主要参考书目 : (1) 药物化学, 张彦文主编, 高等教育出版社,2000 年. (2) 药物化学基础, 王玮瑛主编, 人民卫生出版社,2008 (3) 药物化学 ( 第六版 ), 郑虎主编, 人民卫生出版社, (4) 中华人民共和国药典 ( 二部 ), 卫生部药典委员会, 北 京 : 化学工业出版社,2010 年.
(5) 中国药品通用名称, 卫生部药典委员会, 北京 : 化学工业出版社,1997 年. 3. 其它教学资源 : (1) 多媒体课件 典型案例库 习题库通过做多媒体课件 编制典型案例库 习题库, 做到拓展教学资源 激发学生兴趣 培养自学能力 (2) 医院药房 社区药店和药厂充分利用校外实训基地, 通过教学实习和顶岗实习, 培养学生从事药品经营与管理和医院药房工作的实际操作能力, 为毕业后从事相关岗位工作打下扎实基础 九 教学条件建议校外实训基地及条件要求, 工学结合 社会资源等 序号 实验实训场所名称 基本配置要求 功能说明 ( 含校外 ) 1 药物化学实训室 抽滤装置 双孔水浴锅 紫外灯等 满足药物的合成 鉴别变质反应实训要求 2 学校医务室 各类化学药品 满足药物的处方分析实训要求 十 师资条件建议 ( 有特殊要求须写明 ) 本课程教师应具有药物化学相关专业的知识结构, 由校内 双师 教师和企业兼职教师组成, 体现高等职业教育职业性 实践性的特点 执笔人 : 宁素云 参与人 : 刘文娟 党莉 编写日期 :2012 年 11 月 6 日