4. 本课程重点培养学生的药学能力, 使学生达到培养规格中 所描述的知识 能力 素质要求, 课程教学应进一步提升学生的生物化学 有机化学的基础知识 基本理论, 使学生了解药物研发 合成的前沿成果 应用前景和发展趋势, 掌握药物作用的规律 药物研究的方法 药物研究的思想和策略,

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1 药物化学 A 课程教学大纲 一 课程说明 课程编码 课程类别专业主干课 修读学期第五学期学分 3.5 学时 56 课程英文名称 适用专业 先修课程 Medicinal Chemistry 制药工程 有机化学 无机化学 物理化学 分析化学 生物化学 二 课程的地位及作用 药物化学 是用现代化学 生物 计算机方法研究药物的化学结构 制备原理 理化性质 药物作用的化学机制 体内代谢 构效关系及寻找新药的一门课程 对于学生学习和掌握 化学制药工艺学 制药工程基础实验 制药工程综合实验 制药工程专题实验 等专业课的基本原理 基本规律以及对实验技能 新药研发能力的培养至关重要 在教学中注重药物化学学习方法的介绍, 药物作用机制 构效关系的理解 ; 重点介绍常见药物类型及其代表性药物的合成, 药物研究的思维 方法 原理 规律 ; 培养学生运用药物化学知识和药物 - 生物大分子作用规律进行市场药物再创新和新药研发的能力 三 课程教学目标 1. 掌握各类药物的基本结构, 了解典型药物的制备原理和合成路线 ; 掌握典型药物的化学结构和结构特点 理化性质和稳定性特点, 为药物的制剂 调剂 分析检验以及储存保管提供化学基础理论知识, 解决药物临床应用中实际问题, 以确保用药安全有效 ; 2. 熟悉典型药物的化学名 构效关系 ( 包括药效毒性基团 ), 了解有关药物的结构改造 ; 3. 了解典型药物的体内代谢过程 方式和产物以及典型药物与机体生物靶点的作用方式与临床应用 ; 了解药物开发的基本原理 途径 方法和基本技术 ; 78

2 4. 本课程重点培养学生的药学能力, 使学生达到培养规格中 所描述的知识 能力 素质要求, 课程教学应进一步提升学生的生物化学 有机化学的基础知识 基本理论, 使学生了解药物研发 合成的前沿成果 应用前景和发展趋势, 掌握药物作用的规律 药物研究的方法 药物研究的思想和策略, 培养学生药物合成 新药设计 生产研发的能力 四 课程学时学分 教学要求及主要教学内容 ( 一 ) 课程学时分配一览表 章节主要内容总学时 学时分配 讲授 实践 第 1 章 绪论 第 2 章 新药研究的基本原理与方法 第 3 章 药物代谢反应 第 4 章 中枢神经系统药物 第 5 章 外周神经系统用药 第 6 章 循环系统药物 第 7 章 消化系统药物 第 8 章 解热镇痛药 非甾体抗炎药及抗痛风药 第 9 章 抗肿瘤药 第 10 章 抗生素 第 11 章 合成抗菌药物及其他抗感染药物 第 12 章 降血糖药物 骨质疏松治疗药物及利尿药 第 13 章 激素类药物 第 14 章 维生素 合计 ( 二 ) 课程教学要求及主要内容 第一章绪论教学目的和要求 : 1. 了解药物化学的基本概念及发展概况 ; 79

3 2. 理解药物化学的研究内容 主要任务 药物质量评定及药品质量标准 杂质的来源及危害 药物的命名 ; 3. 掌握药物 化学药物 杂质的概念及杂质的来源 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 药品的质量标准分级, 药物的纯度 表现形式, 杂质的来源及危害 2. 教学难点 : 药物的命名 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 药物化学的起源与发展 ;2. 药物的质量 ;3. 化学药物的命名 第二章新药研究的基本原理与方法教学目的和要求 : 1. 了解药物的化学结构与生物活性的关系 ; 2. 理解先导化合物的优化方法 ; 3. 掌握先导化合物发现途径 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 先导化合物的发现及优化 2. 教学难点 : 先导化合物的优化 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 药物的化学结构与生物活性的关系 ;2. 先导化合物的发现 ;3. 先导化合物的优化 第三章 药物代谢反应 教学目的和要求 : 1. 了解药物代谢在药物研究中作用 ; 2. 理解药物的代谢 ; 3. 掌握第 Ⅰ Ⅱ 相的生物转化及药物代谢在药物研究中的应用 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 药物的代谢酶, 第 Ⅰ 相 第 Ⅱ 相的生物转化, 药物代谢在药物研究中的应用 80

4 2. 教学难点 : 第 Ⅰ 相的生物转化, 第 Ⅱ 相的生物转化 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 药物代谢的酶 ;2. 第 I 相 第 II 相的生物转化 ;3. 药物代谢在药物研究中的作用 第四章中枢神经系统药物教学目的和要求 : 1. 了解中枢神经系统药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解苯巴比妥, 戊巴比妥, 司可巴比妥, 甲丙氨酯, 利眠宁, 安定, 去甲羟安定, 异丙嗪, 奋乃静, 泰尔登, 丙咪嗪的理化性质 ; 2. 理解苯并二氮杂卓类及吩噻嗪类药物及其研究进展, 典型药物佐匹克隆, 氯沙唑伦, 艾司唑伦, 阿昔唑伦, 卡马西平, 氯氮平, 阿米替林, 马氯平, 丁螺环酮 ; 3. 掌握苯并二氮杂卓类 吩噻嗪类 巴比妥类药物的构效关系及体内代谢, 典型药物地西泮 异戊巴比妥 氯丙嗪 氟哌啶醇 氟西汀等的化学结构 理化性质及化学命名 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 苯并二氮杂卓类及吩噻嗪类药物的构效关系及体内代谢, 典型药物的化学结构 理化性质及命名 2. 教学难点 : 苯并二氮杂卓类及吩噻嗪类药物的构效关系及典型药物的命名 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 镇静催眠药, 抗癫痫药物, 抗精神病药, 抗抑郁药, 镇痛药 ;2. 神经退行性疾病治疗药物 第五章外周神经系统药物教学目的和要求 : 1. 了解外周神经系统药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 外周神经系统药物的发展概况 ; 2. 理解拟肾上腺素药和肾上腺素受体拮抗剂的分类 组胺 H1 受体拮抗剂和局部麻醉药的结构类型 常用影响胆碱能神经系统药物肾上腺素能神经系统药物 组胺 H1 受 81

5 体拮抗剂和局部麻醉药的结构特点及作用特点 局部麻醉药的构效关系 ; 3. 掌握硫酸阿托品 肾上腺素 盐酸麻黄碱 马来酸氯苯那敏 盐酸普鲁卡因 盐酸利多卡因的名称 化学结构 理化性质和临床用途 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 拟肾上腺素药物构效关系, 去甲肾上腺素的生物合成 代谢和作用机理,H1 受体拮抗剂的构效关系, 局部麻醉药的构效关系, 临床常用药物 : 硫酸阿托品 肾上腺素 去甲肾上腺素 多巴胺 异丙肾上腺素 喘咳宁 麻黄素 盐酸普鲁卡因 盐酸利多卡因 西替立嗪 氯雷他汀 2. 教学难点 : 拟肾上腺素药物构效关系, 局部麻醉药的构效关系 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 拟胆碱药, 抗胆碱药 ; 2. 肾上腺素受体激动剂 ;3. 组胺 H1 受体拮抗剂 ;4. 局部麻醉药 第六章 循环系统药物 教学目的和要求 : 1. 了解循环系统药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解临床常用药物 : 可乐定 甲基多巴 美加明 六甲溴铵 利血平 胍乙啶 双肼酞嗪 地巴唑 ; 2. 理解硝苯吡啶的合成, 亚硝酸酯类研究进展, 典型药物 : 尼群地平 地尔硫卓 洛伐他汀 地高辛 酚妥拉明 哌唑嗪 利血平的体内代谢 ; 3. 掌握羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶抑制剂苯氧乙酸酯类构效关系 二氢吡啶类钙拮抗剂构效关系, 典型药物 : 普萘洛尔 硝苯地平 维拉帕米 硫酸奎尼丁 盐酸胺碘酮 卡托普利 华法林钠 利血平的化学结构 理化性质及临床应用 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 二氢吡啶类钙通道阻滞剂的构效关系, 典型药物的化学结构 理化性质及临床应用 2. 教学难点 : 利血平的体内代谢 二氢吡啶类钙通道阻滞剂的构效关系 钙通道阻滞剂的作用机制 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 82

6 1. β 受体阻滞剂, 钙 钠 钾通道阻滞剂 ; 2. 血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张 素 Ⅱ 受体拮抗剂,NO 供体药物, 强心药 ; 3. 调血脂药, 抗血栓药 ; 4. 其他心 血管系统药物 第七章 消化系统药物 教学目的和要求 : 1. 了解消化系统药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解抗溃疡药和促胃动力药的发展概况和 H2 受体拮抗剂的构效关系 ; 2. 理解抗溃疡药的分类 质子泵的作用机制及结构特点和作用特点 ; 3. 掌握盐酸雷尼替丁 奥美拉唑的名称 化学结构 理化性质和临床用途 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 盐酸雷尼替丁 奥美拉唑的名称 化学结构及理化性质 2. 教学难点 : 质子泵的作用机制及结构特点 H2 受体拮抗剂的构效关系 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 抗溃疡药 ;2. 止吐药 ;3. 促胃动力药 第八章解热镇痛药 非甾体抗炎药及抗痛风药教学目的和要求 : 1. 了解解热镇痛药和非甾体抗炎药中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解安乃近主要的理化性质及临床用途 ; 2. 理解阿司匹林 对乙酰氨基酚的合成, 布洛芬 吲哚美辛 美洛昔康的名称及化学结构 理化性质及临床用途 ; 3. 掌握阿司匹林 对乙酰氨基酚的名称 化学结构 理化性质及临床用途 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 阿司匹林 对乙酰氨基酚的名称 化学结构 理化性质 2. 教学难点 : 阿司匹林 对乙酰氨基酚的合成 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 解热镇痛药 ;2. 非甾体抗炎药 ;3. 抗痛风药 83

7 第九章抗肿瘤药 教学目的和要求 : 1. 了解抗肿瘤药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解天然抗肿瘤药物和金属抗肿瘤药物及生物烷化剂 抗代谢抗肿瘤药的作用机理 ; 2. 理解抗肿瘤药物的分类 生物烷化剂和抗代谢抗肿瘤药的结构类型, 常用生物烷化剂和抗代谢抗肿瘤药的结构特点及作用特点 ; 3. 掌握环磷酰胺 氟尿嘧啶 甲氨蝶呤 白消安 顺铂的名称 化学结构 理化性质和临床用途 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 环磷酰胺 氟尿嘧啶 甲氨蝶呤 白消安 顺铂的名称 化学结构 理化性质和临床用途 2. 教学难点 : 天然抗肿瘤药物和金属抗肿瘤药物及生物烷化剂 抗代谢抗肿瘤药的作用机理 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 生物烷化剂 ;2. 抗代谢药物 ;3. 抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物 第十章抗生素教学目的和要求 : 1. 了解抗生素药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解非经典 β- 内酰胺类抗生素和 β- 内酰胺酶抑制剂, 了解其他类抗生素 ; 2. 理解 β- 内酰胺类抗生素的分类 基本结构 作用机制, 大环内酯类抗生素的理化性质与结构特征, 四环素类抗生素的基本结构特征 ; 3. 掌握青霉素钠 阿莫西林 头孢氨苄和苯唑西林钠的化学结构 名称 理化性质和临床用途, 氨基苷类抗生素的结构特点及硫酸链霉素的理化性质和临床用途, 四环素类抗生素典型药物盐酸多西环素的理化性质, 氯霉素 利福平的结构及理化性质 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 青霉素钠 阿莫西林 头孢氨苄 苯唑西林钠 多西环素 氯霉素 利福平的结构及理化性质 2. 教学难点 : 四环素类抗生素的基本结构特征,β- 内酰胺类抗生素的构效关系 84

8 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. β- 内酰胺类抗生素 ;2. 四环素类抗生素 ;3. 氨基苷类抗生素 ;4. 大环内酯类抗生素 ;5. 氯霉素类抗生素 第十一章合成抗菌药物及其他抗感染药物教学目的和要求 : 1. 了解化学治疗药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解磺胺类药物及磺胺增效剂的作用机制, 抗病毒药物的发展和分类 ; 2. 理解氧氟沙星 对氨基水杨酸钠 两性霉素 B 氟康唑 利巴韦林 阿昔洛韦及抗寄生虫药的名称 结构特点 理化性质及临床用途 ; 3. 掌握喹诺酮类 磺胺类抗细菌药物的构效关系 ; 唑类抗真菌药物的构效关系 ; 盐酸环丙沙星 磺胺嘧啶 氟康唑 甲硝唑 异烟肼 磷酸奥司他韦 利巴韦林的化学结构 理化性质及临床用途 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 喹诺酮类 磺胺类抗细菌药物的构效关系, 唑类抗真菌药物的构效关系及典型药物 2. 教学难点 : 唑类抗真菌药物的构效关系 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 喹诺酮类抗菌药, 抗结核药, 磺胺类药物及抗菌增效剂, 抗真菌药物, 抗病毒药物, 抗寄生虫药 ;2. 抗结核药 ;3. 磺胺类药物及抗菌增效剂 ;4. 抗真菌药物 ;5. 抗病毒药物 ;6. 抗寄生虫药 第十二章降血糖药物 骨质疏松治疗药物及利尿药教学目的和要求 : 1. 了解降血糖及利尿药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解格列美脲 米格列醇的结构和用途, 磺酰脲类口服降血糖药的发展, 依他尼酸 乙酰唑胺 氨苯蝶啶的结构及应用 ; 2. 理解氯磺丙脲 格列吡嗪的结构和用途, 呋噻米 螺内酯的结构 化学名 代谢 85

9 及应用, 磺酰脲类口服降血糖药的结构与代谢 作用时间的关系 ; 3. 掌握口服降血糖药的结构类型, 甲苯磺丁脲 格列本脲 盐酸二甲双胍的化学名 结构 理化性质和用途, 利尿药的分类及各类药物的作用机制, 氢氯噻嗪的结构 化学名 理化性质 体内代谢 临床应用及合成路线 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 口服降血糖药的结构类型, 格列本脲 盐酸二甲双胍的化学名, 氢氯噻嗪的合成路线 2. 教学难点 : 氢氯噻嗪的合成路线, 呋噻米 螺内酯的结构 化学名称 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 降血糖药 ;2. 抗骨质疏松药 ;3. 利尿药 第十三章激素类药物教学目的和要求 : 1. 了解药物药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解肽类激素 ; 其它甾体激素 ; 2. 理解前列腺素的结构与命名, 肾上腺素皮质激素的分类 代表药物 结构改造 ; 3. 掌握米索前列醇的结构与药理作用 ; 甾体激素的结构特征 各代表药物的结构 构效关系 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 甾体激素的结构特征 各代表药物的结构 构效关系 结构修饰 2. 教学难点 : 各代表药物的结构 构效关系 结构修饰 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 前列腺素类药物 ;2. 肽类激素类药物 ;3. 甾体激素类药物 第十四章维生素教学目的和要求 : 1. 了解维生素药物中典型药物的化学结构 理化性质及临床应用, 了解维生素的概念及来源 ; 86

10 2. 理解维生素类药物的分类及维生素 D 的理化性质 临床用途 ; 3. 掌握脂溶性维生素 A 类 B 类 E 类, 水溶性维生素 C 类的名称 化学结构 理化性质及临床用途 教学重点和难点 : 1. 教学重点 : 脂溶性维生素 A 类 B 类 E 类, 水溶性维生素 C 类的名称 化学结构 理化性质 2. 教学难点 : 脂溶性维生素 A 类 B 类 E 类, 水溶性维生素 C 类的化学命名 教学方法和手段 : 多媒体与板书相结合的课堂讲授 教学主要内容 : 1. 脂溶性维生素 ;2. 水溶性维生素 五 选用教材及主要参考书目 1. 选用教材尤启冬. 药物化学 ( 第 8 版 )[M]. 北京 : 人民卫生出版社, 主要参考书目 [1] 翁玲玲. 临床药物化学 ( 第 1 版 )[M]. 北京 : 人民卫生出版社,2007. [2] 徐正. 药物化学学习指导和习题集 ( 第 2 版 )[M]. 北京 : 人民卫生出版社,2007. [3] 李安良. 药物化学 ( 第 2 版 )[M]. 北京 : 高等教育出版社,2006. 六 考核方式和成绩评定 1. 考核方式闭卷考试 2. 成绩评定最终成绩由期末考试成绩和平时成绩组成 ; 平时成绩占总评成绩的 30%, 包括考勤 课堂提问, 各占 15%; 期末考试成绩占总评成绩的 70% 大纲执笔人 : 肖竹平 大纲审核人 : 肖竹平 李佑稷 87

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