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1 390 药 学 学 报 Acta Pharmaceutica Sinica 2013, 48 (3): HPLC-MS/MS 法 定 量 研 究 比 格 犬 灌 胃 替 诺 福 韦 酯 后 替 诺 福 韦 血 浆 药 代 动 力 学 * 王 宝 莲, 扈 金 萍, 盛 莉, 陈 晖, 李 燕 ( 中 国 医 学 科 学 院 北 京 协 和 医 学 院 药 物 研 究 所, 北 京 ) 摘 要 : 本 研 究 应 用 HPLC-MS/MS 技 术 建 立 比 格 犬 血 浆 替 诺 福 韦 的 定 量 测 定 方 法, 并 用 于 比 格 犬 灌 胃 两 种 替 诺 福 韦 酯 后 的 血 浆 药 代 动 力 学 和 等 效 性 研 究 液 相 色 谱 分 离 采 用 Zorbax SB-C 18 (3.5 μm, 100 mm 2.1 mm, Agilent, USA) 柱, 流 动 相 为 甲 醇 / 水 (0.3% 甲 酸 ), 梯 度 洗 脱, 流 速 为 0.2 ml min 1 ; 质 谱 检 测 采 用 电 喷 雾 (ESI) 离 子 源, 正 离 子 选 择 离 子 检 测 (SRM) 方 式 检 测 血 浆 样 品 经 20% 三 氯 乙 酸 沉 淀 蛋 白 高 速 离 心 后 进 样 分 析, 检 测 反 应 为 m/z 288.1~176.2 ( 替 诺 福 韦 ), m/z 274.1~162.2 ( 阿 德 福 韦, 内 标 ) 经 方 法 学 验 证, 替 诺 福 韦 在 犬 血 浆 中 线 性 关 系 良 好 (10~5 000 ng ml 1 ), 日 内 和 日 间 精 密 度 6.3% 回 收 率 高 且 血 浆 样 品 稳 定 性 好, 表 明 该 测 定 方 法 特 异 快 速 准 确 可 靠, 可 满 足 替 诺 福 韦 比 格 犬 血 浆 动 力 学 研 究 需 要 8 只 比 格 犬 采 用 2 2 交 叉 给 药, 分 别 单 剂 量 灌 胃 受 试 药 物 富 马 酸 替 诺 福 韦 双 特 戊 酯 (BP0018) 和 参 比 药 物 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 与 参 比 药 物 相 比, 比 格 犬 单 次 灌 胃 BP0018 后, 替 诺 福 韦 的 平 均 滞 留 时 间 (MRT) 和 消 除 半 衰 期 (t 1/2z ) 略 有 延 长, 而 AUC 0 t AUC 0 C max 和 t max 均 无 显 著 差 异 (DAS2.0 等 效 性 统 计 分 析 ), 提 示 比 格 犬 单 次 灌 胃 BP0018 和 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 后 产 物 替 诺 福 韦 的 血 浆 药 代 动 力 学 无 显 著 差 异, 两 药 基 本 生 物 等 效 关 键 词 : 替 诺 福 韦 ; HPLC-MS/MS; 药 代 动 力 学 中 图 分 类 号 : R917 文 献 标 识 码 : A 文 章 编 号 : (2013) Pharmacokinetics of tenofovir in Beagle dogs after oral dosing of tenofovir dipivoxil fumarate using HPLC-MS/MS analysis WANG Bao-lian, HU Jin-ping, SHENG Li, CHEN Hui, LI Yan * (Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing , China ) Abstract: A simple, rapid and sensitive method was developed for the quantification of tenofovir in plasma of Beagle dogs using HPLC-MS/MS analysis. The analytes tenofovir and internal standard (IS) adefovir were separated on a Zorbax SB-C 18 column (3.5 μm, 100 mm 2.1 mm, Agilent, USA) with mobile phase of methanol/water containing 0.3% formic acid using a gradient elution mode at a flow rate of 0.2 ml min 1. The plasma sample preparation was a simple deproteinization by the addition of 20% trichloroacetic acid followed by centrifugation. The detection was performed in positive selected reaction monitoring (SRM) mode with an electrospray ionization (ESI) source. The reactions monitored were m/z for tenofovir and m/z for adefovir (IS). Linear detection responses were obtained for tenofovir ranging from 10 to ng ml 1. The intra- and inter-day precisions (%) was no more than 6.3% with high recovery and good stability for the quantification, indicating the present method was specific, fast, accurate and reliable. The method was successfully applied to the pharmacokinetic study of two tenofovir agents. Tenofovir dipivoxil fumarate (BP0018, test agent) and tenofovir disoproxil fumarate (reference agent) were orally administrated to 收 稿 日 期 : ; 修 回 日 期 : 基 金 项 目 : 国 家 科 技 重 大 专 项 课 题 资 助 项 目 (2012ZX ). * 通 讯 作 者 Tel / Fax: , yanli@imm.ac.cn

2 王 宝 莲 等 : HPLC-MS/MS 法 定 量 研 究 比 格 犬 灌 胃 替 诺 福 韦 酯 后 替 诺 福 韦 血 浆 药 代 动 力 学 Beagle dogs according to the 2 2 crossover design. Comparing with the reference agent, the longer MRT and t 1/2z were obtained in the group of BP0018, while no significant difference was observed in AUC 0 t, AUC 0, C max and t max between them, suggesting that tenofovir dipivoxil fumarate was bioequivalent to the tenofovir disoproxil fumarate in Beagle dogs. Key words: tenofovir; HPLC-MS/MS; pharmacokinetics 替 诺 福 韦 (tenofovir, 图 1) 是 一 种 新 型 核 苷 酸 类 逆 转 录 酶 抑 制 剂, 可 通 过 抑 制 HIV-1 逆 转 录 酶 的 活 性 从 而 有 效 抑 制 HIV 病 毒 复 制, 目 前 已 成 为 世 界 卫 生 组 织 WHO 推 荐 的 抗 艾 滋 病 病 毒 治 疗 一 线 药 物 由 于 替 诺 福 韦 几 乎 不 经 胃 肠 道 吸 收, 因 此 通 过 酯 化 成 盐 后 可 生 成 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 富 马 酸 盐 该 替 诺 福 韦 酯 具 有 较 好 的 水 溶 性, 在 胃 肠 道 可 被 迅 速 吸 收 并 降 解 成 替 诺 福 韦, 后 者 转 变 成 活 性 代 谢 产 物 替 诺 福 韦 双 磷 酸 盐 而 发 挥 抗 病 毒 活 性 [1] Figure 1 Structure of tenofovir 有 关 生 物 样 品 中 替 诺 福 韦 的 测 定 方 法 虽 已 有 报 道 [2 4], 但 样 品 处 理 过 程 均 较 为 复 杂, 且 灵 敏 度 较 低, 无 法 满 足 低 剂 量 给 药 后 替 诺 福 韦 血 药 浓 度 的 快 速 准 确 测 定 本 研 究 采 用 HPLC-MS/MS 技 术 建 立 了 血 浆 样 品 中 替 诺 福 韦 的 定 量 测 定 方 法, 并 应 用 于 比 格 犬 灌 胃 给 予 两 种 替 诺 福 韦 酯 后 产 物 替 诺 福 韦 的 血 浆 药 代 动 力 学 研 究 材 料 与 方 法 仪 器 美 国 热 电 公 司 Finnigan TSQ Quantum Access Mass 液 相 色 谱 串 联 质 谱, 包 括 ESI 源 自 动 进 样 器 质 谱 泵 及 LCquantum 2.5 数 据 处 理 系 统 ; Thermo 高 速 台 式 离 心 机 ; MVS-1 型 漩 涡 混 合 器 ( 北 京 北 德 科 学 仪 器 厂 ) 试 剂 和 材 料 富 马 酸 替 诺 福 韦 双 特 戊 酯 (BP0018, 批 号 : , 含 量 100.2%) 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 ( 批 号 : , 含 量 100.4%) 替 诺 福 韦 对 照 品 (tenofovir) 以 及 阿 德 福 韦 对 照 品 (adefovir, 批 号 ) 均 由 江 苏 正 大 天 晴 药 业 提 供 实 验 动 物 健 康 雄 性 和 雌 性 比 格 犬, 体 重 (6.5 ± 0.4) kg, 许 可 证 号 : SCXK ( 京 ) , 购 自 北 京 玛 斯 生 物 技 术 有 限 公 司 色 谱 和 质 谱 条 件 色 谱 柱 为 Zorbax SB-C 18 (3.5 μm, 2.1 mm 100 mm, Agilent, USA) 柱, 配 有 0.5 μm 在 线 过 滤 器 (Upchurch Scientific Ltd.); 流 动 相 为 甲 醇 水 (0.3% 甲 酸 ); 梯 度 洗 脱 ; 流 速 为 0.2 ml min 1 ; 进 样 量 为 5 μl 质 谱 条 件 : 喷 雾 电 压 : 4 kv; 鞘 气 压 : 40; 辅 助 气 压 : 8; 毛 细 管 温 度 : 350 ; 碰 撞 压 : 1.5; 阳 离 子 方 式 检 测, 扫 描 方 式 为 选 择 反 应 监 测 (SRM), 监 测 反 应 为 : m/z 288.1~176.2 ( 替 诺 福 韦 ), m/z 274.1~162.2 ( 阿 德 福 韦, 内 标 ); 碰 撞 能 : 替 诺 福 韦 25 V, 内 标 28 V 对 照 品 溶 液 制 备 准 确 称 取 替 诺 福 韦 对 照 品 mg, 用 水 溶 解 并 定 容 于 10 ml 量 瓶 中, 配 制 成 替 诺 福 韦 储 备 液 (1.21 mg ml 1 ) 精 密 吸 取 替 诺 福 韦 储 备 液 用 梯 度 稀 释 法 稀 释 成 浓 度 为 和 0.05 μg ml 1 的 对 照 品 水 溶 液 [5] 阿 德 福 韦 ( 内 标 ) 溶 液 制 备 准 确 称 取 阿 德 福 韦 对 照 品 mg, 用 水 溶 解 并 定 容 于 10 ml 量 瓶 中, 配 制 成 阿 德 福 韦 内 标 储 备 液 (1.41 mg ml 1 ) 精 密 吸 取 阿 德 福 韦 内 标 储 备 液 用 梯 度 稀 释 法 稀 释 为 6 μg ml 1 内 标 水 溶 液, 于 4 保 存 备 用 血 浆 样 品 处 理 取 血 浆 150 μl, 加 入 水 30 μl 内 标 溶 液 20 μl 和 20% 三 氯 乙 酸 50 μl, 涡 旋 混 合 30 s, r min 1 离 心 5 min 后 取 上 清 液 5 μl 进 行 HPLC-MS/MS 分 析 标 准 曲 线 将 替 诺 福 韦 系 列 对 照 品 溶 液 30 μl 与 比 格 犬 空 白 血 浆 150 μl 混 匀, 加 入 内 标 溶 液 20 μl 和 20% 三 氯 乙 酸 50 μl, 涡 旋 混 合 30 s, r min 1 离 心 5 min 后 取 上 清 液 即 得 质 量 浓 度 分 别 为 和 ng ml 1 的 校 正 样 品 取 校 正 样 品 5 μl 进 行 HPLC-MS/MS 测 定, 以 替 诺 福 韦 与 内 标 阿 德 福 韦 的 色 谱 峰 面 积 比 值 对 浓 度 进 行 线 性 回 归 给 药 方 案 与 血 样 采 集 本 研 究 采 用 2 2 交 叉 设 计, 将 8 只 健 康 比 格 犬, 分 为 2 组, 每 组 4 只, 雌 雄 各 半 第 1 组 动 物 先 服 用 BP0018, 后 服 用 参 比 药 物, 第 2 组 先 服 用 参 比 药 物, 后 服 用 BP0018, 两 次 给 药 间 隔 1 周 清 洗 期 所 有 动 物 给 药 前 禁 食 12 h, 给 药 剂 量 均

3 392 药 学 学 报 Acta Pharmaceutica Sinica 2013, 48 (3): 为 5 mg kg 1, 分 别 于 给 药 后 5' 15' 30' 45' 及 和 48 h 由 前 肢 静 脉 采 血 2 ml, 离 心 分 离 血 浆, 保 存 于 20 待 测 血 浆 样 品 按 血 浆 样 品 处 理 项 下 操 作, 进 行 分 析 数 据 分 析 血 药 浓 度 数 据 经 DAS2.0 软 件 处 理, 计 算 各 药 代 动 力 学 参 数, C max 和 t max 以 实 测 值 计 算, 采 用 非 房 室 模 型 拟 合 药 代 动 力 学 参 数, 采 用 DAS 2.0 等 效 性 统 计 分 析 受 试 药 物 和 参 比 药 物 各 药 代 动 力 学 参 数 结 果 1 方 法 学 验 证 1.1 专 属 性 考 察 替 诺 福 韦 在 比 格 犬 血 浆 样 品 中 (n = 8) 的 色 谱 图 见 图 2 替 诺 福 韦 的 保 留 时 间 为 3.5 min, 内 标 保 留 时 间 为 2.7 min, 血 浆 中 替 诺 福 韦 的 测 定 不 受 杂 质 干 扰, 可 满 足 定 量 测 定 要 求 1.2 线 性 范 围 和 标 准 曲 线 比 格 犬 血 浆 中 替 诺 福 韦 在 10~5 000 ng ml 1 内 线 性 关 系 良 好 替 诺 福 韦 最 低 定 量 限 (LLOQ) 为 10 ng ml 1 线 性 回 归 方 程 为 : Y = X, R 2 = , W = 1/X 1.3 精 密 度 与 准 确 度 对 犬 血 浆 中 高 中 低 3 个 浓 度 替 诺 福 韦 的 日 内 和 日 间 精 密 度 进 行 了 考 察 日 内 精 密 度 考 察 采 取 样 品 连 续 进 样 5 次 ; 日 间 精 密 度 考 察 采 取 连 续 5 天 进 样 分 析 结 果 见 表 1 替 诺 福 韦 测 定 的 日 内 精 密 度 小 于 4.1%, 日 间 精 密 度 小 于 6.3%, 提 示 该 方 法 准 确 可 靠 重 现 性 好 Table 1 Intra-day and inter-day accuracy and precision of LC-MS determination of tenofovir in dog plasma. n = 5, x ± s Spiked conc. Intra-day Measured conc. Inter-day Measured conc ± ± ± ± ± ± 回 收 率 将 浓 度 为 和 ng ml 1 校 正 样 品 中 替 诺 福 韦 的 色 谱 峰 面 积 与 不 加 血 浆 基 质 的 同 浓 度 对 照 品 的 替 诺 福 韦 色 谱 峰 面 积 进 行 比 较, 计 算 回 收 率 结 果 见 表 2, 替 诺 福 韦 的 回 收 率 为 102%~149%, 均 小 于 3.7% (n = 5) Table 2 Recovery of tenofovir in dog plasma. n = 5, x ± s Spiked conc. Peak area Calibration sample Standard sample Recovery ± ± ± 稳 定 性 实 验 血 浆 样 品 室 温 放 置 稳 定 性 制 备 高 中 低 3 个 浓 度 QC 样 品, 在 室 温 条 件 下 放 置, 分 别 在 放 置 后 0 72 和 120 h 测 定 样 品 中 替 诺 福 韦 浓 度 结 果 见 表 3, 提 示 处 理 样 品 在 室 温 放 置 5 天 内 稳 定 血 浆 样 品 冻 融 稳 定 性 制 备 高 中 低 3 个 浓 度 QC 样 品, 在 20 冰 箱 中 冷 冻 后 取 出, 室 温 融 化, 测 定 样 品 中 替 诺 福 韦 浓 度, 重 复 操 作 3 次 结 果 见 表 3, 提 示 样 品 在 3 次 冻 融 过 程 中 稳 定 2 药 代 动 力 学 研 究 Beagle 犬 单 次 灌 胃 给 予 BP0018 和 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 ( 参 比 药 物 ) 后 各 时 间 点 血 浆 样 品 中 替 诺 福 韦 平 均 浓 度 时 间 曲 线 见 图 3, 相 关 药 代 动 力 学 参 数 见 表 4 结 果 表 明, 与 参 比 药 物 相 比, BP0018 Table 4 Mean pharmacokinetic parameters of tenofovir after oral administration of BP0018 or tenofovir disoproxil fumarate (reference agent) in Beagle dogs (the dosages of two agents were set to the same quantity of tenofovir at 5 mg kg 1 ). n = 8, x ± s Parameter BP0018 Value Reference AUC 0 t /μg L 1 h ± ± AUC 0 /μg L 1 h ± ± AUMC 0 t ± ± AUMC ± ± MRT 0 t /h 6.87 ± ± 1.61 MRT 0 /h ± ± 2.90 t 1/2z /h ± ± 3.24 t max /h 0.59 ± ± 0.56 V z/f /L kg ± ± CL z/f /L h 1 kg ± ± 1.19 C max /μg L ± ± Table 3 Stability of tenofovir in dog plasma Spiked concentration Room temperature (120 h, n = 3) Three freeze/thaw cycles (n = 5) Measured conc. Measured conc ± ± ± ± ± ±

4 王 宝 莲 等 : HPLC-MS/MS 法 定 量 研 究 比 格 犬 灌 胃 替 诺 福 韦 酯 后 替 诺 福 韦 血 浆 药 代 动 力 学 393 Figure 2 HPLC-MS/MS profile of tenofovir in dog plasma. A: Blank plasma; B: Blank plasma spiked with tenofovir (20 ng ml 1 ) and internal standard; C: Plasma sample of 12 h after oral dosing of BP0018 to Beagle dogs. 1: Internal standard; 2: Tenofovir 组 替 诺 福 韦 平 均 滞 留 时 间 (MRT) 和 消 除 半 衰 期 (t 1/2z ) 略 有 延 长, 而 AUC 0 t AUC 0 C max 和 t max 与 参 比 药 物 相 比 均 无 显 著 性 差 别 (DAS2.0 等 效 性 统 计 分 析 ) 以 AUC 0 t 计 算, 受 试 药 物 BP0018 相 对 于 参 比 药 物 的 相 对 生 物 利 用 度 为 119% 结 果 提 示, 比 格 犬 单 次 灌 胃 BP0018 和 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 后 基 本 生 物 等 效 讨 论 本 研 究 应 用 HPLC-MS/MS 技 术 建 立 了 比 格 犬 血 浆 样 品 中 替 诺 福 韦 的 定 量 方 法, 经 过 方 法 学 考 察, 具 有 特 异 灵 敏 准 确 可 靠 的 特 点, 可 满 足 替 诺 福 韦 体 内 药 代 动 力 学 研 究 要 求, 对 替 诺 福 韦 临 床 血 药 浓 度 测 定 以 及 相 关 药 理 机 制 研 究 具 有 一 定 的 参 考 和 应 用 价 值

5 394 药 学 学 报 Acta Pharmaceutica Sinica 2013, 48 (3): 替 诺 福 韦 的 血 药 浓 度 高 于 参 比 药 物, 因 此 其 MRT 0 t MRT 0 和 t 1/2z 均 略 有 延 长 经 生 物 等 效 性 分 析, 两 药 的 体 内 动 力 学 过 程 无 显 著 性 差 别, 基 本 生 物 等 效 References Figure 3 Plasma concentration-time curves of tenofovir after oral administration of BP0018 or tenofovir disoproxil fumarate (reference) in Beagle dogs (n = 8, the dosages of two agents were set to the same quantity of tenofovir at 5 mg kg 1 ) 除 测 定 目 标 化 合 物 替 诺 福 韦 外, 本 研 究 也 同 时 对 犬 给 药 后 血 浆 中 BP0018 和 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 原 形 药 进 行 监 测, 但 给 药 后 各 时 间 点 两 原 形 化 合 物 血 药 浓 度 均 低 于 最 低 检 测 限 (5 ng ml 1 ), 因 此 本 研 究 即 采 用 代 谢 产 物 替 诺 福 韦 进 行 药 代 动 力 学 分 析 比 格 犬 口 服 富 马 酸 替 诺 福 韦 二 吡 呋 酯 和 BP0018 后 在 体 内 可 迅 速 降 解 为 产 物 替 诺 福 韦, 两 给 药 组 的 C max 和 t max 较 为 接 近, BP0018 组 AUC 0 t 是 参 比 药 物 的 119% 由 于 BP0018 给 药 后 24 h 和 36 h 时 间 点 [1] Yu J, Huang Y. Research update on tenofovir disoproxil fumarate for the treatment of chronic hepatitis B [J]. Chin J Infect Chemother ( 中 国 感 染 与 化 疗 杂 志 ), 2012, 12: [2] Gomes NA, Vaidya VV, Pudage A, et al. Liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) method for simultaneous determination of tenofovir and emtricitabine in human plasma and its application to a bioequivalence study [J]. J Pharm Biomed Anal, 2008, 48: [3] Takahashi M, Kudaka Y, Okumura N, et al. Determination of plasma tenofovir concentrations using a conventional LC-MS method [J]. Biol Pharm Bull, 2007, 30: [4] Wen AD, Wu Y, Yang CE, et al. Human bioequivalence of fumaric acid tenofovir ester capsules vs. tablets [J]. Chin J New Drugs ( 中 国 新 药 杂 志 ), 2007, 16: [5] Meng FH, Guo JF, Zhong BH, et al. Determination of adefovir and its prodrugs in rat plasma by liquid chromatography-tandem mass spectrometry [J]. J Int Pharm Res ( 国 际 药 学 研 究 杂 志 ), 2009, 36:

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