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玲冉
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1 3656 中草药 Chinese Traditional and erbal Drugs 第 45 卷第 24 期 2014 年 12 月金银花化学成分研究进展 1, 宋亚玲, 倪付勇, 赵武, 谢雪, 黄文哲, 王振中 2, 萧伟 1. 江苏康缘药业股份有限公司, 江苏连云港中药制药过程新技术国家重点实验室, 江苏连云港 , 2* 摘要 : 金银花为忍冬科植物忍冬 Lonicera japonica 的干燥花蕾或初开的花, 为常用中药金银花的化学成分按结构主要包括黄酮类环烯醚萜类三萜及三萜皂苷类有机酸类挥发油等多种类型对近 20 年来国内外金银花化学成分的研究进行总结, 为其深入研究提供参考关键词 : 金银花 ; 忍冬 ; 黄酮类 ; 环烯醚萜类 ; 三萜皂苷类中图分类号 :R284 文献标志码 :A 文章编号 : (2014) DI: /j.issn Research progress on chemical constituents from Lonicerae Flos SG Ya-ling 1, 2, I Fu-yong 1, 2, ZA Yi-wu 1, 2, XIE Xue 1, 2, UAG Wen-zhe 1, 2, WAG Zhen-zhong 1, 2, XIA Wei 1, 2 1. Jiangsu Kanion Pharmaceutical Co., Ltd., Lianyungang , China 2. State Key Laboratory of ew-tech for Chinese Medicine Pharmaceutical Process, Lianyungang , China Abstract: Lonicerae Flos known as Jin Yin ua in Chinese, is commonly used in Chinese materia medica. umerous compounds such as flavonoids, iridoids, triterpenoids, organic acids, and volatile components have been reported from this plant. This paper reviews the researches on the chemical constituents of Lonicerae Flos in recent 20 years, and provides the references for further studies. Key words: Lonicerae Flos; Lonicera japonica Thunb.; flavonoids; iridoids; triterpenoids 金银花 Lonicerae Flos 为忍冬科植物忍冬 Lonicera japonica Thunb. 的干燥花蕾或带初开的花, 药用历史悠久, 为常用中药之一金银花味甘, 性寒, 归肺心胃经, 具有清热解毒疏散风热之功效, 用于治疗痈肿疔疮喉痹丹毒热毒血痢风热感冒温病发热等症 [1] 现代药理及临床研究表明, 金银花对于多种病菌有较强的抗菌作用和较好的治疗效果有关金银花及同属植物的化学成分研究有很多报道, 从金银花中分离鉴定的化学成分类型较多, 主要有挥发油类有机酸类黄酮类三萜皂苷类环烯醚萜类等近年来, 随着分离纯化技术手段的发展, 从金银花中又发现了很多新的化学成分, 因而有必要对其化学成分进行分类总结本文对国内外近年来从金银花中分离的化学成分进行综述, 为金银花的化学成分研究及资源的开发利用提供参考 1 黄酮类金银花中的黄酮类化合物主要为黄酮和双黄酮, 其中分离鉴定的黄酮类化合物有 5, 7- 二羟基黄酮 (1) 5- 羟基 -7, 4 - 二甲氧基黄酮 (2) 5- 羟基 -7, 3, 4 - 三甲氧基黄酮 (3) 5- 羟基 -7, 3, 4, 5 - 四甲氧基黄酮 (4) 3, 4, 5, 5, 7- 五甲氧基黄酮 (5) 木犀草素 (6) 3 - 甲氧基木犀草素 (7) 5, 3 - 二甲氧基木犀草素 (8) 木犀草素-7--β-D- 葡萄糖苷 (9) 木犀草素 -7--β-D- 半乳糖苷 (10) 木犀草素- 5--β-D- 葡萄糖苷 (11) 木犀草素- 3 --L- 鼠李糖苷 (12) 金圣草黄素(13) 金圣草素-7-- 新橙皮苷 (14) 忍冬苷(15) 山柰酚- 3--β-D- 葡萄糖苷收稿日期 : 基金项目 : 科技部重大新药创制项目 : 现代中药创新集群与数字制药技术平台 (2013ZX ) 作者简介 : 宋亚玲, 女, 工程师, 从事天然产物化学研究 Tel: (0518) songyaling@yeah.net * 通信作者萧伟, 男, 研究员级高级工程师, 博士, 研究方向为中药新药的研究与开发 Tel: (0518) Fax: (0518) kanionlunwen@163.com

2 中草药 Chinese Traditional and erbal Drugs 第 45 卷第 24 期 2014 年 12 月 3657 (16) 芹菜素- 7--α-L- 鼠李糖苷 (17) 槲皮素(18) 槲皮素 -3--β-D- 葡萄糖苷 (19) 槲皮素-7--β-D- 葡萄糖苷 (20) 金丝桃苷(21) 苜蓿素-7--β-D- 葡萄糖苷 (22) 苜蓿素-7-- 新橙皮苷 (23) flavoyadorinin-b(24) rhoifolin(25) 和芦丁 (26) 黄酮类化合物结构见图 1 和表 1 R 4 R5 R 3 R 6 R 1 R 2 图 1 黄酮类化合物的结构母核 Fig. 1 Skeleton of flavonoids 双黄酮类化合物有 loniflavone ( 27 ) [14] 和 3 --methyl loniflavone(28) [14] 其他黄酮类化合物有 implexaflavone(29) [15] madreselvin A(30) [15] madreselvin B(31) [15] 和 hydnocarpin(32) [13] 结构见图 2 2 环烯醚萜类从金银花中分离得到 60 多个环烯醚萜类化合物, 包括闭环环烯醚萜裂环环烯醚萜和环烯醚萜苷的含氮化合物等其中闭环环烯醚萜类有马钱素 (loganin,33) 7- 表马钱素 (7-epiloganin,34) 8- 表马钱素 (8-epiloganin,35) [16-18] 番木鳖酸(loganic acid,36) [18] 马钱素-7- 酮 (ketologanin,37) [19] ; 裂环环烯醚萜类有裂环马钱素 (secologanin,38) 序号表 1 金银花中黄酮类成分 Table 1 Flavonoids from Lonicerae Flos 取代基 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 参考文献 C 3 C C 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 C C C 3 C β-d-glc 6 10 β-d-gal 7 11 Glc rha 8 13 C 3 C rha-glc C 3 C rha-glc C β-d-glc 6 17 rha β-d-glc 9 20 glc gal glc C rha-glc C C 3 -glc C glc (2 1) rha glc-rha 9

3 3658 中草药 Chinese Traditional and erbal Drugs 第 45 卷第 24 期 2014 年 12 月 R 27 R= C 3 28 R= C 3 31 图 2 金银花中其他黄酮类成分的结构 Fig. 2 Structures of other flavonoids from Lonicerae Flos 32 C 3 C 2 裂环马钱素二甲缩醛 (secologanin dimethyl acetal, 39) 獐牙菜苷 (sweroside,40) 7--ethyl sweroside ( 41 ) [20] 裂环马钱苷 -7- 甲酯 (secologanoside- 7-methyl ester,42) 金吉苷 (kingiside,43) 7α- 莫诺苷 (7α-morroniside,44) 7β- 莫诺苷 (7β- morroniside,45) [19] 去氢莫诺苷 (dehydromorroni- side,46) 沃格闭花木苷 (vogeloside,47) 表沃格闭花木苷 (epi-vogeloside,48) 裂环氧化马钱素 (secoxyloganin,49) [16-17,21] secoxyloganin 7-butyl ester(50) [20] 裂环马钱酸 (secologanic acid,51) 裂环马钱苷 (secologanoside,52) [22] 裂环马钱子苷 A ( secologanoside A, 53 ) [23] dimethyl secologanoside(54) [18] adinoside A(55) stryspino- side(56) [8] loniceracetalide A(57) loniceracetalide B(58) [15] loniphenyruviridoside A~D(59~ 62 ) [24] Machida 等 [25] 从金银花中分离到 L-phenylalaninosecologanin(63) 7--(4-β-D-glucopyr- anosyloxy-3-methoxy benzoyl) secologanolic acid (64) 6 --(7α-hydroxyswerosyloxy) loganin(65) (Z)-aldosecologanin ( 66 ) 和 (E)-aldosecologanin [20,26-27] (67) 李会军等从金银花水提物中亦分离得到 1 个罕见的通过碳碳键相连的二聚体环烯醚萜苷 centauroside(68) 此外, 从金银花水提物中还分离得到了一系列环烯醚萜苷的含氮类衍生物 lonijaposides A(69) B(70) C(71) [19,28] D(72) E(73) F(74) G(75) (76) I(77) J(78) K(79) L(80) M(81) (82) [19,24],lonijaposides P Q R S T U V W(83~91) [29] 郑重飞 [30] 从金银花中分离到金银花螺苷 (lonijapospiroside A,92) L- 苯丙氨酸裂环马钱素 B (L-phenylalaninosecologanin B,93) L- 苯丙氨酸裂环马钱素 C(L-phenylalaninosecologanin C,94) 和去氧脯氨酸马钱素 A(deoxyoprolinoyiloganin A, [31] 95) Kashiwada 等从金银花甲醇提取物中分离得到 lonicerjaponin A(96) lonicerjaponin B(97) 及 2 个含烟酸衍生物 (98 99) 结构见图 3 3 三萜及三萜皂苷类截至 2013 年底, 已经从金银花中分离得到 14 个三萜及其皂苷类化合物, 具体见表 2 和图 4 4 有机酸类金银花中的有机酸有棕榈酸 (palmitic acid, 114) 豆蔻酸 (myristic acid,115) 原儿茶酸 (protocatechuic acid,116) [37] 咖啡酸 (caffeic acid, 117) [37] 阿魏酸 (ferulicacid,118) [37] 2(E)-3- 乙氧基丙烯酸 [2(E)-3-ethoxy acrylic acid,119] [37] 咖啡酸甲酯 (caffeic acid methyl ester,120) [2,38] 3-(3, 4- 二羟基苯基 ) 丙酸 [3-(3, 4-dihydroxyphenyl) propionic acid,121] [2] 4- 羟基桂皮酸 (4-hydroxy cinnamic acid, 122 ) [2] 和 4- 羟基桂皮酸甲酯 (4-hydroxy cinnamic acid methyl ester,123) [2] 而大多数有机酸为咖啡酸的衍生物, 主要包括绿原酸 (chlorogenic acid,124) [39] 3- 咖啡酰奎尼酸甲酯 A

4 中草药 Chinese Traditional and erbal Drugs 第 45 卷第 24 期 2014 年 12 月 C 2 C CMe glc C CC 3 glc 49 glc CMe glc 34 CC 3 C glc 42 CC 4 9 CC 3 50 glc 3 C CMe glc 35 CC 3 glc glc C glc 36 CC 3 glc 44 C C glc 52 CMe glc 37 CC 3 45 glc 53 C C CMe glc 38 3 C CC 3 3 C glc 46 3 C 54 glc 47 C 3 CMe 39 glc glc 3 C MeC 40 glc glc 48 CMe glc 55 MeC 56 CMe glc CC 3 glc 57 CC 3 glc glc 60 glc 61 glc 62 C glc CC 3 C 2 C 63 C CC 3 -β-d-glc β-d-glc- 3 C 64 C -β-d-glc 65 -β-d-glc CC 3 C β-d-glc- 66 CC 3 -β-d-glc - 3 CC C 67 -β-d-glc CC 3 -β-d-glc 3 C C C glc CC 3 glc R=C 3 72 R= CR glc R 2 R 1 glc 70 R 1 =C 3 R 2 =C 2 C 2 71 R 1 = R 2 =C 2 C 2 73 R 1 =C 3 R 2 =C 2 C 3 74 R 1 = R 2 =C 2 C 3 75 R 1 =R 2 =C C glc R - glc 77 R=C 2 C 2 79 R=C 2 C 80 R=C 2 C 2 C 81 R=C 2 C 2 C 2 C Cl C glc C glc glc - glc 83 glc 84 glc 85 86

5 3660 中草药 Chinese Traditional and erbal Drugs 第 45 卷第 24 期 2014 年 12 月 - 87 glc 88 - glc 89 - glc - 90 glc - 91 glc 3 C 92 glc 93 C glc 94 CC 3 glc 95 glc 96 glc 97 glc 98 glc 99 glc 图 3 金银花中环烯醚萜类成分的结构 Fig. 3 Structures of iridoids from Lonicerae Flos 表 2 金银花中三萜皂苷类成分 Table 2 Triterpenoids from Lonicerae Flos 序号化合物名称参考文献 100 loniceroside A loniceroside B 32-34, loniceroside C loniceroside D loniceroside E limonin oleanic acid Ursolic acid [α-L-rhamnopyranosyl-(1 2)-α-L-arabinopyranosyl]-28--[β-D-glucopyranosyl (1 6)- 3 β-d-glucopyranosyl] oleanolic acid α-L-rhamnopyranosyl-(1 2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin-28--β-D-xylopyranosyl- 35 (1 6)-β-D-glucopyranosyl ester β-D-glucopyranosyl-(1 4)-β-D-glucopyranosyl-(1 3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 2)-α-L- 35 arabinopyranosyl-hederagenin-28--β-d-glucopyranosyl-(1 6)-β-D-glucopyranosyl ester 111 hederagenin-3--α-l-rhamnopyranosyl-(1 2)-α-L-arabinopyranoside α-L-rhamnopyranosyl(1 2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin-28--β-D-glucopyranosyl- 35 (1 6)-β-D-glucopyranosyl ester β-D-glucopyranosyl-(1 3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin- 28--β-D-glucopyranosyl-(1 6)-β-D-glucopyranosyl ester 35

6 中草药 Chinese Traditional and erbal Drugs 第 45 卷第 24 期 2014 年 12 月 3661 R 1 C 2 CR 2 R 1 CR C R 1 R 2 R 1 R ara rha(1 2) [xyl(1 6)] glc 104 glc rha (1 2) [xyl (1 6)] glc 101 rha (1 2) ara rha(1 2) [xyl(1 6)] glc 108 rha (1 2) ara glc (1 6) glc 102 glc rha(1 2) [xyl(1 6)] glc glc glc (1 2) [xyl(1 6)] glc 109 rha (1 2) ara xyl (1 6) glc 110 glc (1 4) glu (1 3) glc (1 6) glc rha (1 2) ara 111 rha (1 2) ara rha (1 2) ara glc (1 3) rha (1 2) ara glc (1 6) glc glc (1 6) glc 图 4 金银花中三萜皂苷类成分的结构 Fig. 4 Structures of triterpenoids from Lonicerae Flos (3-caffeoylquinic acid methyl ester,125) [40-41] 4- 咖啡酰奎尼酸 (4-caffeoylquinic acid,126) [40] 5- 咖啡酰奎尼酸 (5-caffeoylquinic acid,127) [40] 3, 4- 二咖啡酰奎尼酸 (3, 4-dicaffeoylquinic acid,128) [42] 4, 5- 二咖啡酰奎尼酸 (4, 5-dicaffeoylquinic acid,129) [39] 3, 5- 二咖啡酰奎尼酸 (3, 5-dicaffeoylquinic acid, 130 ) [39,41] 3, 5- 二咖啡酰奎尼酸甲酯 (3, 5-dicaffeoylquinic acid methyl ester,131) [39,41] 和 3, 5- 二咖啡酰奎尼酸丁酯 (3, 5-dicaffeoylquinic acid buthyl ester,132) [41] 此外, 还有香草酸 4--β-D-6-- 苯甲酰吡喃葡萄糖基 (vanillic acid 4--β-D-6-benzoylglucopyranoside,133) [39] 结构见图 5 5 挥发油挥发油是金银花的有效成分之一, 其化学成分复杂, 不同产地金银花化学成分略有差异, 主要含醇醛酮酯烷烯炔萘等类成分 [43] 王国亮等从河南产金银花干燥花蕾挥发油中鉴定出 27 个化合物, 主要是单萜和倍半萜类化合物, 占挥发油量的 67.7%, 其主要成分有芳樟醇香叶醇香树烯苯甲酸甲酯丁香酚及金合欢醇 R 1 C C R R 1 =R 2 = 118 R 1 =C 3 R 2 = 120 R 1 = R 2 =C 3 C 2 C C 121 R R caffeoyl= R R= 123 R=C 3 R R R =R 2 =R 3 = R 1 =caffeoyl 125 R=C 3 R 1 =caffeoyl R 2 =R 3 = 126 R=R 1 =R 3 = R 2 =caffeoyl 127 R=R 1 =R 2 = R 3 =caffeoyl 128 R 1 = R 2 =caffeoyl R=R 3 = 129 R=R 1 = R 2 = R 3 =caffeoyl 130 R 1 = R 3 =caffeoyl R=R 2 = 131 R 1 = R 3 =caffeoyl R=C 3 R 2 = 132 R 1 =R 3 =caffeoyl R 2 = R=C 2 C 2 C 2 C 3 3 C 133 C 图 5 金银花中有机酸类成分的结构 Fig. 5 Structures of organic acids from Lonicerae Flos

7 3662 中草药 Chinese Traditional and erbal Drugs 第 45 卷第 24 期 2014 年 12 月 [44] 等侯冬岩等用 GC-MS 法从金银花挥发油中分离并鉴定出 50 种化学成分, 其中主要成分为酸类化合物, 占挥发油总量的 59.76%, 其次为酮类化合物占 15.58%, 醇类化合物占 12.85%, 萜类化合物占 1.57%, 萜类氧化物占 1.32%, 醛类化合物占 1.74%, 烷烃化合物占 7.18%, 共占挥发油总量的 [45] 98.44% 王艳萍等采用离线正相色谱 - 气相色谱 / 四极杆质谱 (PLC-GC/qMS) 和气相色谱 / 正交加速飞行时间质谱 (GC/oaTFMS) 联用技术从山东产金银花中定性分析了 192 种挥发性成分 6 其他化合物 [46] Kumar 等从金银花中分离到 6 个脑苷脂 (cerebroside) 类化合物 lonijaposides A1(134) A2(135) A3(136) A4(137) B1(138) B2 [19] (139) 宋卫霞从金银花中分离得到 (+)--(3- 甲基丁酰 -β-d- 葡萄糖基 ) 烟酸内盐 [(+)--(3- methybutyryl-β-d-glucopyranoyl)-nicotinate,140] (+)--(3- 甲基丁 -2- 烯酰 -β-d- 葡萄糖基 ) 烟酸内盐 [(+)--(3-methybut-2-enoyl-β-D-glucopyranoyl) nico- tinate, 141] 5 -- 甲基腺嘌呤核苷 (5 -- methyladenosine,142) 鸟嘌呤核苷 (guanosine, 143) 腺嘌呤核苷 (adenosine,144) 及丁香苷 (syringin,145) 结构见图 6 另外, 金银花中还含有胡萝卜苷 β- 谷甾醇 (C 2 )m 1' 3' R (C 2 )n R= m=9 n= R= m=9 n=9 136 R= m=10 n= R= m=12 n= R=β-D-glc m=10 n= R=β-D-glc(1 4)--β-D-glc m=12 n= C C glc 145 C 3 图 6 金银花中其他类成分的结构 Fig. 6 Structures of other constituents from Lonicerae Flos [3] 蔗糖等成分金银花中还鉴定出 Fe Mn Cu Zn Ti Sr Mo Ba Cr Pb V Co Li i 14 种微量元素 [47] 7 结语金银花植物资源丰富, 化学成分复杂, 药理作用广泛, 是一种常用的传统中药, 其主要的药理作用有解热抗炎抗病毒抗氧化保肝利胆等本文对近 20 年来金银花中分离得到的化学成分进行综述, 其中包括黄酮类 32 个, 环烯醚萜苷类 67 个, 三萜皂苷类 14 个, 有机酸类 20 个, 其他成分 12 个, 挥发油类及微量元素等近代研究一般认为金银花的抗菌有效成分为绿原酸等有机酸类成分, 中国药典 2010 年版中也以绿原酸和木犀草苷作为金银花的指标成分, 但这并不能全面评价金银花的质量和功效, 因此有必要对其化学成分进行深入的研究随着近年来新的分离分析技术的发展, 许多微量成分也逐渐被发现, 从而为进一步合理开发利用该植物资源提供了新的化学物质基础, 为其临床研究提供有效的参考价值参考文献 [1] 中国药典 [S]. 一部 [2] 冯卫生, 陈欣, 郑晓珂, 等. 金银花化学成分研究 [J]. 中国药学杂志, 2011, 46(5): [3] 邢俊波, 李会军, 李萍, 等. 忍冬花蕾化学成分研究 [J]. 中国新药杂志, 2002, 11(11): [4] 赵琰玲, 尹莲. 金银花化学成分与有效成分提取研究进展 [J]. 中草药, 2007, 38(5): [5] 崔春雨, 刘志平, 周敏, 等. 金银花化学成分的研究 [J]. 广西大学学报, 2012, 37(3): [6] Choi C W, Jung A, Kang S S, et al. Atioxidant

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2012 年 4 月第 14 卷第 4 期中国现代中药 ModernChineseMedicine Apr 2012 Vol 14 No 4 表 1 金银花挥发油的萜类成分编号类别化学成分文献编号类别化学成分文献 1 链状芳樟醇 linalool [7] 25 2,3 二氢金合欢醇

2012 年 4 月第 14 卷第 4 期中国现代中药 ModernChineseMedicine Apr 2012 Vol 14 No 4 表 1 金银花挥发油的萜类成分编号类别化学成分文献编号类别化学成分文献 1 链状芳樟醇 linalool [7] 25 2,3 二氢金合欢醇年月第卷第期ＣＭ中国现代中药Ｍ金银花化学成分的研究进展ＡＶＮ夏远李弟灶裴振昭张艳玲内蒙古大学化学化工学院内蒙古呼和浩特南开大学药学院天津河北工程大学理学院河北邯郸摘要查阅国内外报道金银花化学成分的研究文献并对报道的各类型化合物进行分类整理发现从金银花中分离得到了挥发油萜类环烯醚萜苷类三萜皂苷类黄酮类有机酸类无机元素及其他等多种化学成分为金银花这一传统中药的深入研究开发提供了有价值的参考依据