摘要 摘要 帕金森氏病 (PD, 又称 " 震颤麻痹 "), 是一种中枢神经系统变性疾病, 患病人群多在 65 岁以上的老人中, 约占 1-2% 该病的主要病因是位于中脑部位" 黑质 " 中的细胞 (70-80%) 发生病理性改变导致多巴胺 (DA) 的合成和释放大大减少 多巴胺对运动系统有重要的作
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- 弁泓 盛
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1 University of Groningen Design, synthesis and pharmacological evaluation of Enone prodrugs Liu, Danyang IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from it. Please check the document version below. Document Version Publisher's PDF, also known as Version of record Publication date: 2006 Link to publication in University of Groningen/UMCG research database Citation for published version (APA): Liu, D. (2006). Design, synthesis and pharmacological evaluation of Enone prodrugs: orally active precursors of catecholamines with antiparkinsonian activity s.n. Copyright Other than for strictly personal use, it is not permitted to download or to forward/distribute the text or part of it without the consent of the author(s) and/or copyright holder(s), unless the work is under an open content license (like Creative Commons). Take-down policy If you believe that this document breaches copyright please contact us providing details, and we will remove access to the work immediately and investigate your claim. Downloaded from the University of Groningen/UMCG research database (Pure): For technical reasons the number of authors shown on this cover page is limited to 10 maximum. Download date:
2 摘要 摘要 帕金森氏病 (PD, 又称 " 震颤麻痹 "), 是一种中枢神经系统变性疾病, 患病人群多在 65 岁以上的老人中, 约占 1-2% 该病的主要病因是位于中脑部位" 黑质 " 中的细胞 (70-80%) 发生病理性改变导致多巴胺 (DA) 的合成和释放大大减少 多巴胺对运动系统有重要的作用 多巴胺神经元的缺失可引起震颤, 肌肉僵直和行动迟缓等帕金森氏病的主要症状 震颤是由于肢体的协同肌与拈抗肌发生连续的节律性的收缩与松弛所致 肌肉僵直是指锥体外系病变而导致的协同肌和拮抗肌的肌张力同时增高, 病人感觉关节僵硬以及肌肉发紧 行动迟缓是由于肌肉僵直和姿势反射障碍, 引起一系列的运动障碍, 主要包括动作缓慢和动作不能, 前者指不正常的运动缓慢 ; 后者指运动的缺乏, 及随意运动的启动障碍 黑质细胞发生变性坏死的原因迄今尚未明了, 随着不断的研究, 人们对它的发病机理有了更多的了解 它是多种因素的综合作用, 有不同的病理过程, 像线粒体作用, 谷氨酸毒性的基因因素, 氧化压力等等 对帕金森氏病的治疗主要包括减轻症状, 减少障碍性功能, 阻止或减慢神经恶化过程和通过合适的治疗阻止长期的复合性作用 抗胆碱药物最初用于帕金森氏病的初期症状的治疗 但是由于副作用 ( 尤其在老年人中 ) 以及其它各种有效治疗途径的应用, 该类抗胆碱药物的使用受到了限制 1967 年, 左旋多巴开始进入临床应用, 从而使得帕金森氏病的治疗有了巨大的改善, 但是各种副作用仍然存在 目前, 尽管左旋多巴仍然是治疗帕金森氏病的最佳选择, 但当其副作用影响治疗的时候, 则需要选择其它种类的药物作为替代 当一些使用左旋多巴的病人遭遇 失效 的时候, 阿波吗啡 (APO) 可起到重要的作用 APO 是强有效的多巴胺受体激动剂, 但是由于首过效应, 低口服生物利用度和副作用使它的应用受到限制 虽然左旋多巴和 APO 都有儿茶酚胺的组分, 但是前者可作为氨基酸通过转运进而透过血脑屏障 芳香族氨基酸脱羟酶 (AADC) 抑制剂, 儿茶酚胺氧位甲基转移酶 (COMT) 抑制剂, 或单胺氧化酶 B(MAOB) 抑制剂和左旋多巴的合并使用可大大增加左旋多巴功效 研究发现早期使用司来吉兰 (Selegiline) 的治疗可延缓左旋多巴的使用 值得注意的是因为长期使用左旋多巴后可引起明显的副作用, 一般来说仅仅是当其它药物的治疗失去作用的时候, 才开始使用左旋多巴 185
3 摘要另一个治疗的途径是使用多巴胺受体激动剂 这些多巴胺受体激动剂可以模拟多巴胺的作用, 象溴隐亭 (Bromocriptine), 硫丙麦角林 (Pergolide) 等 无论是单独使用还是辅助左旋多巴, 这些多巴胺受体激动剂已经展示了良好的疗效 和左旋多巴相比, 多巴胺受体激动剂较少引起运动障碍副作用, 但是仍有其它的副作用, 象恶心, 呕吐和视觉幻觉等 在过去的几十年里, 人们研究和发现了各种不同的多巴胺受体激动剂, 大多数包括儿茶酚胺组分 由于该组分的低生物利用度, 尽管通过各种改进手段, 仍然只有极少数的药物上市 PD 的偶然发现, 掀开了多巴胺受体激动剂研究的新的篇章 该化合物在体外无活性, 而在体内可转化为强有效的多巴胺受体激动剂 - 儿茶酚胺 PD 可被称为前药 前药是指本身没有药理活性, 但在体内可通过酶的转化而产生药理活性的化合物 前药的设计在于克服或改善原药在药剂或药物代谢方面的不足, 像生物利用度, 有效时间等 本论文描述了一系列烯酮前药作为多巴胺受体激动剂的研究 作为比较, 对相应的儿茶酚胺也进行了合成研究和药理评估 第二章阐述了苯并 [g] 喹啉烯酮药物 GMC-6650 该化合物在动物实验中显示了极强的多巴胺活性 本章节描述了该化合物的不同的合成路线 通过半制备手性 HPLC, 从消旋的 GMC-6650 分离出了它的光学对映体 X 衍射分析数据证明该化合物的活性对映体的绝对构型是 (R, R)-(-) 在微渗析实验中,10 nmol/kg 的口服剂量可使正常大鼠体内多巴胺水平大大下降 通过血浆和大脑样品的分析发现, 服用 GMC-6650 的活性对映体后, 相对应的儿茶酚胺存在于两者之中 而服用 GMC-6650 非活性对映体后相对应的儿茶酚胺仅存在血浆样品中 从而可以得出结论, 口服 GMC-6650 非活性对映体后没有相对应的儿茶酚胺在大脑中形成 长效作用和强有效活性使 GMC-6650 有望成为治疗帕金森氏病的候选药物之一 第三章描述了儿茶酚胺 TL-334 的化学合成和药理评估 TL-334 是多巴胺受体激动剂, 是 GMC-6650 在体内的活性化合物 二十年前就有文献报道了该化合物的合成路线 由于该文献所描述的化学合成难以重复, 我们设计了该化合物的全新合成路线 微渗析实验显示了该化合物是一个非常有效的多巴胺受体激动剂 皮下注射 10 nmol/kg 的剂量即可引起正常大鼠多巴胺水平下降到基本水平的 40%, 作用时间超过 6 小时 虽然 TL-334 的口服效果比 GMC-6650 差, 但是和 APO 比较, 作用强度仍然是后者的 100 倍 这些特性使该化合物成为一种可能 186
4 摘要 治疗帕金森氏病的候选药物 在第四章中我们延伸了这个烯酮前药概念到苯并 [f] 喹啉儿茶酚胺 (1.27d) 中, 该化合物作为多巴胺受体激动剂已有二十余年 本章描述了烯酮 4.1a 和相对应的儿茶酚胺 (1.27d) 的化学合成和药理评估 虽然和 GMC-6650 比较,4.1a 显示了较弱的多巴胺受体激动剂活性, 但通过加大口服剂量, 该化合物充分显示了多巴胺受体激动剂活性 因此 4.1a 是一个良好的治疗帕金森氏病的候选药物 第五章阐述了 APO 烯酮的合成 该化合物是 APO 的相对应的烯酮 尽管制备该化合物非常符合本论文的烯酮前药概念, 但是该化合物的不稳定性使其难以成为药物 APO 烯酮的烷基同系物 ( 丙基代替甲基 ) 有相对高一些的稳定性, 从而可以通过半制备手性 HPLC 分离得到手性对映体 该对映体的 X 衍射分析数据证明了该系列化合物的不稳定性源于键间的扭曲角度使得中间环易于芳香化 第六章描述了一种 APO 的新型前药 : 单一新戊酰基 APO 为了增加 APO 的生物利用度, 人们合成了多种 APO 酯类前药 该类前药都是二取代酰基, 象二乙酰基 APO, 二丙酰基 APO, 二丁酰基 APO, 二异丁酰基 APO, 二新戊酰基 APO 等等 由于大基团可延迟酰基 APO 的水解, 单一新戊酰基 APO 可成为新的前药, 既增加 APO 的生物利用度, 又有合适的水解时间 因此本章节进行了该化合物合成和药理评估 实验证明, 和 APO 比较, 该前药显示了更强的多巴胺受体激动剂活性和大大延长的作用时间 综上所述, 本论文描述了一系列的烯酮前药作为多巴胺受体激动剂和它们的相对应的儿茶酚胺的化学合成和药理评估 和相对应的儿茶酚胺相比, 烯酮前药可以大大改善生物利用度 单一新戊酰基 APO 作为另一类前药, 和母体化合物 APO 相比, 显示了更好的药代动力学性质 187
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