吉首大学化学化工学院课程考核大纲 化学 ( 师范 ) 专业 有机化学 B 2 课程考核大纲 一 课程编号 二 课程类别 专业主干课 三 编写说明 本大纲根据 有机化学 B 2 课程教学大纲的要求编写, 它是化学 ( 师范 ) 应用化学专业 有机化学 B 2 (32 学时 ) 课程考核

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1 有机化学 B 2 课程考核大纲 一 课程编号 二 课程类别 专业主干课 三 编写说明 本大纲根据 有机化学 B 2 课程教学大纲的要求编写, 它是化学 ( 师范 ) 应用化学专业 有机化学 B 2 (32 学时 ) 课程考核的基本依据, 适用于化学 ( 师范 ) 应用化学专业 四 课程考核要求与知识点 第一章羧酸 1. 识记 :(1) 羧酸的结构 ;(2) 羧酸的分类 ;(3) 羧酸的命名 ;(4) 一元羧酸二缔合体 ;(5) 羧酸的物理性质 2. 理解 :(1) 布伦斯特 路易斯酸碱理论 ;(2) 羧酸的酸性及影响因素 ( 诱导效应 共轭效应和场效应 );(3) 重要的一元羧酸 ;(4) 个别二元羧酸 3. 掌握或运用 :(1) 羧酸的化学性质 : 成盐反应 羧基中羟基的取代反应 还原反应 a -H 的反应 脱羧反应 ;(2) 羧酸的制法 : 氧化法 ; 羧化法 ; 水解法 ;(3) 二元羧酸的化学性质 : 二元酸加热后的变化规律 ;(4) 取代酸 ( 羟基酸 羰基酸 ) 的来源 制备和性质 ;(5) 羧酸酸性与羧酸结构的关系 第二章羧酸衍生物 1. 识记 :(1) 羧酸衍生物的分类 ;(2) 羧酸衍生物的命名 ;(3) 油脂 ;(4) 合成洗涤剂 ;(5) 磷脂和生物膜 ;(6)C- 烷基化和 O- 烷基化 2. 理解 :(1) 羧酸衍生物 ( 酰卤 酸酐 羧酸酯 酰胺 ) 的物理性质 ;(2) 羧酸衍

2 生物的反应性的顺序 ;(3) 各类羧酸衍生物及其重要代表 ;(4) 碳酸衍生物 3. 掌握或运用 :(1) 羧酸衍生物的取代反应 ( 水解 醇解 氨解 ) 还原反应 与 Grignard 反应 Hofmann 降解 克莱森 (Claisen) 缩合 ;(2) 羧酸及衍生物之间的相互转变关系 ;(3) 羧酸衍生物 ( 水解 醇解 氨解 ) 加成 - 消除反应机理 ;(4) 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成及在有机合成上的应用 ;(5) 设计有机合成路线的基本原则及应用 第三章含氮有机化合物 1. 识记 :(1) 硝基化合物的结构 ;(2) 硝基化合物的命名 ;(3) 胺的结构 ;(4) 胺的分类和命名 ;(5) 苯炔 ;(6) 烯胺 ;(7) 偶氮染料 2. 理解 :(1) 硝基化合物的物理性质和用途 ;(2) 胺的碱性及影响碱性强弱的因素 ; (3) 胺的物理性质 ;(4) 季胺盐和季胺碱 3. 掌握或运用 :(1) 硝基化合物的化学性质 : 与碱作用, 缩合反应, 还原反应, 硝基对邻对位上取代基的影响 ;(2) 胺的制法 : 硝基化合物的还原, 卤烷胺化, 芳卤氨解, 腈的还原 ; 霍夫曼酰胺降级反应, 加布里尔 (Gabriel) 合成法 ;(3) 胺的化学性质 : 碱性, 烃基化, 酰基化, 与亚硝酸作用, 氧化反应, 芳胺环上的取代反应, 伯胺异腈化反应 ;(4) 季铵碱的性质 ( 分解 Hoffmann 消除反应 );(5) 重氮化反应 ; (6) 重氮盐的性质及其在有机合成上的应用 ;(7) 分子重排反应机理 第四章周环反应 1. 识记 :(1) 协同反应 ;(2) 周环反应 ;(3) 周环反应分类和特点 ;(4) 最高占据轨道 HOMO;(5) 最低未占轨道 LUMO;(6) 前线电子 ;(7) 顺旋和对旋 2. 理解 :(1) 分子轨道对称守恒原理 ;(2) 前线轨道理论 ;(3)[1,5] 迁移 ;(4)[3,3'] 迁移 3. 掌握或运用 :(1) 电环化反应及机理 ;(2) 电环化反应的应用 ;(3) 环加成反应及机理 ;(4) 环加成反应的应用 ;(5)σ 迁移反应机理 第五章杂环化合物 1. 识记 :(1) 杂环化合物的分类 ;(2) 杂环化合物的命名 ;(3) 糠醛 ;(4) 吲哚 ;

3 (5) 卟啉化合物 ;(6) 喹啉和异喹啉 (7) 噻唑和咪唑 ;(8) 嘌呤 ;(9) 生物碱 2. 理解 :(1) 呋喃 噻吩 吡咯的结构和芳香性 ;(2) 吡啶的结构及物理性质 ;(3) 喹啉和异喹啉结构和性质 ;(4) 改变人行为的药物 3. 掌握或运用 :(1) 呋喃 噻吩 吡咯的化学性质 : 亲电取代反应, 主要发生在 - 位 ; 反应活性次序为 : 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 ;(2) 吡啶的化学性质 :β- 位亲电取代 吡啶环的加氢还原 N 上的氧化反应 - 位亲核取代 ;(3) 呋喃 噻吩和吡咯的制法 ; (4) 吡啶的来源和制法 ;(5) 生物碱的一般性质和提取方法 第六章糖类化合物 1. 识记 :(1) 单糖 ;(2) 双糖 ;(3) 多糖 ;(4) 低聚糖 ;(5) 糖苷 ;(6) 变旋现象 ; (7) 差向异构 ;(8) 还原性糖和非还原性糖 ;(9) 直链淀粉和支链淀粉 2. 理解 :(1) 单糖的结构 ( 开链式 氧环式 Haworth 式 构象式 开链式 - 氧环式的互变异构 );(2) 单糖的立体构型 : D 系列和 L 系列 ;(3) 醛糖的递升和递降 3. 掌握或运用 :(1) 单糖的化学性质 : 氧化反应 还原反应 成脎反应 成苷反应 成酯和成醚反应 ;(2) 单糖构型的测定 ;(3) 双糖 ( 蔗糖 麦芽糖 纤维二糖 ) 的结构与性质 ;(4) 多糖 ( 淀粉 纤维素 糖原 ) 的结构与性质 ;(5) 重要单糖及其衍生物 ; (6) 纤维素的应用 ;(7) 环糊精的结构及应用 第七章蛋白质和核酸 1. 识记 :(1) 氨基酸的结构 ;(2) 氨基酸的分类 ;(3) 氨基酸的命名 ;(4) 肽键 ; (5) 蛋白质的分类 ;(6)DNA;(7)RNA 2. 理解 :(1) 氨基酸的物理性质 ;(2) 氨基酸的两性与等电点 ;(3) 蛋白质的结构 ; (4) 核酸的组成 ;(5) 核酸的结构 ;(6)DNA 的立体结构 双螺旋结构 3. 掌握或运用 :(1) 氨基酸的化学性质 ( 两性和等电点 羧基的反应 氨基的反应 与水合茚三酮的反应 );(2) 氨基酸的有机合成法 ( 醛或酮合成 盖布瑞尔 (Gabriel) 法 丙二酸酯合成 );(3) 多肽结构测定和端基分析 ;(4) 多肽的合成 ;(5) 蛋白质的性质 ; (6) 核酸的生物功能

4 第八章萜类和甾族化合物 1. 识记 :(1) 萜的涵义 ;(2) 萜的分类 ;(3) 单萜 ;(4) 倍半萜 ;(5) 双萜 ;(6) 三萜 ;(7) 四萜 ;(8) 甾族化合物 2. 理解 :(1) 萜类化合物的基本结构 ;(2) 甾体化合物的基本结构 3. 掌握或运用 :(1) 异戊二烯规律 ;(2) 甾族化合物的立体结构 ;(3) 萜类化合物的提取方法 ;(4) 自然界中常见的几种萜类 ;(5) 甾族化合物及其生物功能 ( 甾醇类 胆酸 甾型激素 ) 五 课程考核实施要求 1. 考核方式本课程考核采用平时考核和期终考试相结合的方式进行 平时考核主要采用考勤 作业和课堂提问等形式 期末考试采用笔试闭卷形式 2. 期末考试命题 (1) 本课程考试命题内容覆盖了教学大纲的全部内容 ; (2) 试题对不同能力层次要求的比例为 : 识记约占 20%, 理解约占 40%, 运用占 40%; (3) 试卷中不同难易度试题的比例为 : 较易占 20%, 中等占 60%, 较难占 20%; (4) 本课程考试试题类型有选择题 命名题 完成化学反应式 机理题 推导化合物结构 合成题六种形式, 其中选择题 20%, 命名题 12%, 完成化学反应式 30%, 机理题 6%, 推导化合物结构 16%, 合成题 16% 3. 课程考核成绩评定本课程总评成绩中, 平时成绩占 30%, 其中考勤及课堂提问占 10%, 作业占 20%, 期末考试按 70% 记入课程的总成绩 六 教材及参考书 1. 教材李景宁. 有机化学 ( 下册 )( 第五版 )[M]. 北京 : 高等教育出版社, 参考书 [1] 李景宁, 汪朝阳. 有机化学学习指导 ( 第二版 )[M]. 北京 : 高等教育出版社,2014.

5 [2] 汪小兰. 有机化学 ( 第四版 )[M]. 北京 : 高等教育出版社,2005. [3] 邢其毅. 有机化学 [M]. 北京 : 高等教育出版社,1993. 大纲执笔人 : 彭晓春 大纲审核人 : 唐石 李佑稷

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