第三章烯烃 1. 识记 :(1) 烯烃的物理性质 ;(2) 一些重要烯烃和炔烃的用途 ;(3) 烯烃命名 ;(4)Z E 标记法标记顺反异构体的构型 2. 理解 :(1) 烯烃亲电加成的 Markovnikov 规则 ( 区域选择性 );(2)SP2 和 SP3 杂化碳原子的特点 形成 π 键的条件

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1 有机化学 A 课程考核大纲 一 课程编号 二 课程类别 学科基础课 三 编写说明 本大纲根据 有机化学 A 课程教学大纲的要求编写, 它是化学工程与工艺 有机化学 A (80 学时 ) 课程考核的基本依据, 适用于化学工程与工艺 四 课程考核的要求与知识点 第一章绪论 1. 识记 :(1) 有机化合物按碳架和官能团分类的方法 ;(2) 有机化合物的特性 ; (3) 常见的官能团 2. 理解 :(1) 键长 键角 键能 极性共价键 非极性共价键 偶极矩等概念 ; (2) 共价键理论和分子轨道理论 ;(3) 有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式 3. 掌握或运用 : 区别键能和键的离解能, 以及根据元素电负性判断键矩的方向 第二章烷烃 1. 识记 :(1) 同分异构现象 构造异构或碳链异构 构造式 构造异构体 构象和构象体等概念的涵义以及用构象式 (Newman 投影式 锯架式或楔形式 ) 表示烷烃典型构象的书写方法 ;(2) 烷烃的物理性质 ;(3) 烷烃的命名方法 2. 理解 :(1)sp 3 杂化轨道及其特性 ;(2) 自由基的相对稳定性 ;(3) 理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性 3. 掌握或运用 :(1) 烷烃的化学性质及自由基取代反应历程 ;(2) 过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化 活化能和反应热 15

2 第三章烯烃 1. 识记 :(1) 烯烃的物理性质 ;(2) 一些重要烯烃和炔烃的用途 ;(3) 烯烃命名 ;(4)Z E 标记法标记顺反异构体的构型 2. 理解 :(1) 烯烃亲电加成的 Markovnikov 规则 ( 区域选择性 );(2)SP2 和 SP3 杂化碳原子的特点 形成 π 键的条件以及 π 键的特性 ;(3) 碳正离子结构特性及稳定性 3. 掌握或运用 :(1) 掌握烯烃的结构及化学性质 ( 包括亲电加成, 氧化及还原反应等 );(2) 并能够运用烷基的电子效应 ( 诱导效应 ) 和碳正离子的稳定性来解释 Markovnikov 规则 ;(3) 过氧化物存在下的, 烯烃亲电加成的反马氏规则现象 第四章炔烃二烯烃 1. 识记 :(1) 二烯烃的分类和命名 ;(2) 共轭二烯烃的结构和共轭效应 ;(2) 炔烃的结构 ;(3) 碳原子的 SP 杂化轨道 2. 理解 :(1) 碳原子的 SP 杂化轨道和 C 三 C 键的形成 C 三 C 叁键的特征 ;(2) 末端炔基氢的酸性 ;(3) 掌握共轭二烯烃的 1,2- 加成和 1,4- 加成反应 3. 掌握或运用 :(1) 末端炔基氢的酸性及在碳链延长反应中的应用 Diels-Alder 反应和聚合反应 ;(2) 掌握亲核试剂 亲核加成反应的涵义和能够用电子效应解释碳负离子的稳定性 第五章脂环烃 1. 识记 :(1) 环烃的分类和命名方法 ;(2) 环烃典型构象的表示方法 ; (3) 脂环烃的物理性质 ;(4) 环己烷的椅式构象的书写 2. 理解 :(1) 掌握环烷烃的结构和性质 ; 了解 Baeyer 张力学说的内容, 并能用它来解释小环比大环不稳定的原因 ; (2) 掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件, 以及环己烷和取代环己烷的构象分析 3. 掌握或运用 :(1) 环烷烃的化学性质 : 取代反应 加成反应 ( 催化加氢 加卤素 加卤化氢 ) 氧化反应;(2) 二取代环烷烃的顺反异构 构象及稳定构象分析 第六章对映异构 16

3 1. 识记 : 手性分子 比旋光度 内消旋体 外消旋体 相对构型 绝对构型 手性合成等概念 2. 理解 :(1)Fischer 投影规则以及 Fischer 投影式与 Newmann 式 锯架式 楔形式之间的相互转化关系 ;(2) 立体化学在研究反应历程中的应用 : 烷烃的光卤化反应 烯烃的亲电加成反应 ( 立体专一性反应和立体选择性反应 溴对烯烃的亲电加成反应历程 ;(3) 对映异构现象和分子结构的关系 : 对称面 对称轴 对称中心 更替对称轴 3. 掌握或运用 :(1) 用 R S 法标记旋光性化合物的构型的方法 ;(2) 含两个相同手性碳原子的的化合物的立体异构 ;(3) 不含手性碳原子的化合物的对映异构 第七章芳烃 1. 识记 :(1) 芳烃的命名及物理性质 ;(2) 重要的芳烃 ;(3) 单环芳烃的化学性质 2. 理解 :(1) 用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释 π 电子的离域作用 ;(2) 掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程 ( 离子型亲电取代反应 );(3) 掌握取代基的定位效应 邻对位定位基 间位定位基等概念的涵义, 掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用 3. 掌握或运用 :(1) Hiickel 规则判断分子芳香性 ;(2) 单环芳烃的化学性质 : 亲电取代反应及其历程 ( 硝化反应 卤化反应 磺化反应 Friedel Crafts 反应 亲电取代反应历程 ; 加成反应 ( 加氢 加氯 ); 氧化反应 ( 苯环氧化和侧链氧化 ) 第八章卤代烃 1. 识记 :(1) 卤代烃的命名及物理性质 ;(2) 重要的卤代烃 ;(3) 多卤代烃的性质 2. 理解 :(1) 亲核取代反应 ( 水解 醇解 氰化 氨解 与 AgN03 反应等, 亲核取代反应历程 (SNl) (SN2);(2) 影响亲核取代反应历程的因素 ( 烃基结构 离去基团 亲核试剂 溶剂 ; 消除反应 ( 消除反应历程 (E1) (E2)), 影响消除反应的因素 消除反应与亲核取代反应竞争, 消除反应取向 扎伊采夫规则 ;(3) 消除反应的立体化学 3. 掌握或运用 :(1) 与金属的反应 (Gringnard 试剂 有机锂化合物 ); 还原反应 (LiAlH 4 还原 NaBH 4 还原 Zn+HCl 还原 );(2) 卤代烃的制法 ;(3) 掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性, 并能够从结构上给以解释 第九章醇 酚 醚 1. 识记 :(1) 醇 酚 醚的命名及物理性质 ;(2) 一些重要的醇 酚 醚的用途 17

4 2. 理解 :(1) 理解用分子间力 ( 分子间氢键 ) 的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代烃高并能与水混溶的原因 ; 理解醇的光谱性质 ;(2) 理解从电负性的角度来解释醇羟基氢具有一定酸性的原因, 以及用电子效应来解释烷氧负离子的碱度和醇的酸度顺序 3. 掌握或运用 :(1) 醇的化学性质 : 与活泼金属的反应 与氢卤酸的反应 脱水反应 ( 分子间脱水和分子内脱水 ) 与无机含氧酸的反应 与三卤代磷 亚硫酰氯( 氯化亚砜 ) 的反应 氧化和脱氢 邻二醇的特殊反应 ( 被高碘酸氧化 与氢氧化铜作用 Pinacol 重排 );(2) 醚的化学性质 ( 如与氢卤酸反应, 佯盐盐的生成 醚链被热酸断裂 ; (3) 亲核试剂对环醚的加成反应的区域选择性 第十章醛和酮 1. 识记 :(1) 醛 酮的命名及物理性质 ;(2) 重要的醛酮 2. 理解 :(1) 从分子间作用力的观点解释醛 酮的熔点 沸点及溶水性 ; (2) 以及影响羰基加成反应活性的因素 ( 电子因素 空间因素 亲核试剂因素 ) 3. 掌握或运用 :(1) 醛酮羰基上的加成反应 ( 与氢氰酸的加成 与 Grignard 试剂的 与亚硫酸氢钠的加成 与醇的加成 与氨及其衍生物的加成 与 Wittig 试剂加成 以及影响羰基加成反应活性的因素 ( 电子因素 空间因素 亲核试剂因素 );(2) α- 氢的反应 ( 酮式 - 烯醇式互变异构 σ- 氢的卤代 - 卤仿反应 醇醛缩合反应 安息香缩合反应 );(3) 氧化反应 ( 与 Tollens 试剂 Fehling 试剂 过氧酸的作用 );(4) 还原反应 ( 催化氢化 硼氢化钠还原 - 选择性反应 氢化铝锂还原 - 选择性反 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原法 Clemmensen 还原法 Wolff-Kishner- 黄呜龙还原法 ); (5) 歧化 -Cannizzaro 反应 Schiff 试验 Beckmann 重排 Perkin 反应 第十一章羧酸 1. 识记 :(1) 羧酸的分类与命名 ;(2) 羧酸及其衍生物的物理性质 ;(3) 常见羧酸的天然来源及其俗名名称 2. 理解 :(1) 羧酸的物理性质 : 羧酸的状态 羧酸的沸点和熔点 羧酸的水溶性和氢键取代基对羧酸酸性的影响 ;(2) 酯的水解历程 ;(3) 运用电子效应解释羧酸中 α-h 具有一定的活泼性, 但不及醛 酮中 α-h 活泼的原因 3. 掌握或运用 :(1) 羧酸的化学性质以及酰氯 酸酐 酯和酰胺形成的条件 ; 重点掌握酯化反应历程以及影响酯化反应速率的因素 ;(2) 羧酸的来源和制备 : 伯醇或 18

5 醛氧化 芳烃侧链氧化 Grignard 试剂合成法 羧酸衍生物和氰的水解反应 ; (3) 用 电子效应和氧负离子的稳定性解释羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因, 以及区别羧 酸 苯酚和醇的酸性的方法 ;(4) 丙酮酸 β- 丁酮酸容易脱羧的性质 第十二章羧酸衍生物 1. 识记 :(1) 羧酸衍生物的物理性质 ;(2) 自然界的羧酸衍生物 ;(3) 脂的组成及油脂的性质 2. 理解 :(1) 乙酰乙酸乙酯的互变异构 ;(2) 酸酯的热消除反应 3. 掌握或运用 :(1) 掌握乙酰乙酸乙酯产生互变异构现象的原因以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 ;(2) 有机合成路线设计的基本知识和方法 第十三章含氮化合物 1. 识记 :(1) 硝基化合物的结构和命名 硝基化合物的物理性质 ;(2) 的结构分类和命名 胺的物理性质 2. 理解 :(1) 运用诱导效应 共轭效应解释硝基使苯环上氯原子的亲核取代活性增加和使酚羟基的酸性增强的原因 ; (2) 染料与有机化合物分子结构的关系 ;(3) 季铵盐和季铵碱及相转移催化技术 : 季铵盐 季铵碱及其热消除规律 (Hofmann 规则 ) 相转移催化技术 3. 掌握或运用 :(1) 胺的化学性质 ( 碱性 烷基化反应 酰基化反应 磺酰化 Hinsber 反应 与亚硝酸的反应 芳胺的特殊反应 联苯胺重排反应 ) (3) 胺的制法 ( 氨的烃基化 Gabriel 合成法 硝基化合物的还原 腈和肟的还原 酰胺的还原 还原氨化 Curtius 反应 );(3) 重氮化合物和偶氮化合物及在合成中应用 第十四章周环反应 1. 识记 :(1) 轨道和成键 前线轨道理论 2. 理解 :(1) 电环化反应 ( 电环化反应的选律及解释 );(2) 环加反应 ( 环加成反应的选律及解释 ) 3. 掌握或运用 :(1) 电环化反应 ( 电环化反应的选律及解释 );(2) 掌握环加反应 ( 环加成反应的选律及解释 );(3)σ- 键迁移反应 19

6 第十五章杂环化合物 1. 识记 :(1) 杂环化合物的分类和命名 ; (2) 杂环化合物按环的数目分类方法以及单杂环化合物母体的命名法和稠杂环中嘌呤的编号顺序 喹啉及吲哚的碳环母体结构 2. 理解 : 运用分子轨道理论和 Hückel 规则解释它们具有芳香性 ( 稳定性 ) 的原因, 并能用元素电负性的观点说明它们的芳香性为什么不相同 3. 掌握或运用 : 杂环化合物 ( 五元 六元 ) 化学性质 ( 硝化 磺化 卤化 Friedel Crafts 酰基化 加成反应 ) 第十六章糖类化合物 1. 识记 :(1) 单糖的物理性质 ;(2) 重要的单糖 多糖 2. 理解 : 单糖的环状结构 3. 掌握或运用 : 糖的化学性质 第十七章蛋白质与核酸 1. 识记 :(1) 氨基酸的分类与命名 ;(2) 氨基酸的物理性质 ;(3) 重要的氨基酸 2. 理解 : 氨基酸的等电点 3. 掌握或运用 :(1) 氨基酸的化学性质 ;(2) 蛋白质的结构和性质 ;(3) 肽的结构和肽键 五 课程考核实施要求 1. 考核方式本课程考核采用平时考核和期终考试相结合的方式进行 平时考核主要采用考勤 作业和课堂提问等形式 期末考试采用笔试闭卷形式 2. 期末考试命题 (1) 本课程考试命题内容覆盖了教学大纲的全部内容 ; (2) 试题对不同能力层次要求的比例为 : 识记约占 20%, 理解约占 40%, 运用占 40%; (3) 试卷中不同难易度试题的比例为 : 较易占 20%, 中等占 60%, 较难占 20%; (4) 本课程考试试题类型有选择题 填空题 命名题 完成化学反应式 机理题 推导化合物结构 合成题六种形式, 其中选择题 20%, 命名题 12%, 完成化学反应式 20

7 30%, 机理题 6%, 推导化合物结构 16%, 合成题 16% 3. 课程考核成绩评定本课程总评成绩中, 平时成绩占 30%, 其中考勤及平时提问占 10%, 作业占 20%, 期末考试按 70% 记入课程的总成绩 六 教材及参考书 1. 教材李景宁. 有机化学 ( 第五版 )[M]. 北京 : 高等教育出版社, 参考书 [1] K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore, 戴立信, 席振峰, 王梅祥, 等译.Organic Chemistry,Structure and Function( 原著第四版 )[M]. 北京 : 化学工业出版社,2006. [2] 汪小兰. 有机化学 ( 第四版 )[M]. 北京 : 高等教育出版社,2005. [3] 邢其毅. 有机化学 [M]. 北京 : 高等教育出版社,1993. 大纲执笔人 : 唐石 大纲审核人 : 肖竹平 李佑稷 21

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