上海科技大学 2019 年攻读硕士学位研究生 招生考试试题 科目代码 :843 科目名称 : 有机化学 考生须知 : 1. 本试卷满分为 150 分, 全部考试时间总计 180 分钟 2. 所有答案必须写在答题纸上, 写在试题纸上或草稿纸上一律无效 一 单选题 (1-30 题每题 2 分, 共 60

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1 上海科技大学 2019 年攻读硕士学位研究生 招生考试试题 考生须知 : 1. 本试卷满分为 150 分, 全部考试时间总计 180 分钟 2. 所有答案必须写在答题纸上, 写在试题纸上或草稿纸上一律无效 一 单选题 (1-30 题每题 2 分, 共 60 分 ) 1. 由美国科学家路易斯 (G. N. Lewis) 提出的是下列哪个酸碱理论? A. 酸碱电离理论 B. 酸碱质子理论 C. 酸碱电子理论 D. 软硬酸碱理论 2. 下列属于路易斯酸的是? A. NEt3 B. N2 C. ZnCl2 D. Et2O 3. 下列化合物酸性最强的是? A. CH3COOH B. CH3OCH2COOH C. D. 4. 在碱的作用下, 下列哪一化合物的亚甲基最容易形成亲核性离子? 5. 中三个 N 的碱性顺序为 : A. a>b>c B. a>c>b C. c>a>b D. c>b>a 第 1 页共 7 页

2 6. 能溶解于 Na2CO3 溶液的是 : 7. 用硅胶柱色谱法分类下列化合物, 哪一个最后被洗脱出来? A. C6H5CF3 B. C6H5CH2OH C. C6H5OC2H5 D. C6H5COOCH3 8. 碳正离子最稳定的是 : C. D. 9. 下列化合物最容易发生 Friedel-Crafts 反应的是 : A. C6H5NO2 B. C6H5CH3 C. C6H5OCH3 D. C6H5Cl 10. 不属于单糖的是 : A. 木糖 B. 乳糖 C. 果糖 D. 甘露糖 丁醇和 2- 甲基 -1- 丙醇的关系是 : A. 对映异构体 B. 非对映异构体 C. 同分异构体 D. 以上都不是 12. 比较化合物卤代烃 (I) 醇 (II) 胺 (III) 醚 (IV) 在水中的溶解度大小正确的是 : A. IV>III>II>I B. II>III >IV>I C. I>II>III>IV D. II>III>I>IV 13. 能够发生卤仿反应的是 : A. 1- 丁醇 B. 苯甲醛 C. 正己烷 D. 苯乙酮 14. 与叔丁醇在酸催化下进行酯化反应, 其产物是 : C. D. 以上都不是 第 2 页共 7 页

3 15. 最容易发生硝化反应的是 : A. 苯 B. 氯苯 C. 苯甲醚 D. 甲苯 16. 在芳香亲电取代中, 不属于间位定位基团的是 : A. -NO2 B. -CN C. -COOCH3 D. -NHCOCH3 17. 在 ph=7.4 时, 天冬氨酸存在的形式是 : 18. 不属于碱性氨基酸的是 : A. 精氨酸 B. 色氨酸 C. 赖氨酸 D. 组氨酸 19. 下列不属于构成蛋白质的 20 种天然氨基酸的是 : A. 苯丙氨酸 B. 组氨酸 C. 鸟氨酸 D. 精氨酸 20. 下列杂环化合物, 最易发生亲电取代反应的是 : A. 吡啶 B. 噻唑 C. 吡唑 D. 吡咯 21. 关于糖类化合物的说法错误的是 : A. 指多羟基的醛或酮或经简单水解能生成多羟基醛或酮的化合物 B. 双糖以上的糖类化合物由单糖通过醚键连接而成 C. 连接在异头碳上的杂原子取代基倾向于处于空间位阻较小的平伏键 D. 天然存在的糖类化合物绝大多数为 D 构型 22. 蛋白质最为常见的二级螺旋结构为 : A. 左手 α 螺旋 B. 右手 α 螺旋 C. 左手 γ 螺旋 D. 右手 γ 螺旋 23. 在核磁共振氢谱中, 某 H 信号的化学位移为 4.9, 该信号最有可能是下列哪一个 : A. R2C=CR-CH3 B. R2C=CH2 C. D. RCH2Cl 第 3 页共 7 页

4 24. 最难发生芳香亲核取代反应的是 : 25. 下列酸性最强的是 : 26. 不能作为测定紫外光谱溶剂的是 : A. 异丙醇 B. 正己烷 C. 丙酮 D. 乙腈 27. Sarrett 氧化剂的组成是 : A. CrO3+ 稀硫酸 B. CrO3+ 吡啶 C. CrO3+ 浓盐酸 D. CrO 二甲胺基吡啶以 HNO3/H2SO4 为硝化试剂的主要产物是 : 以上都不是 29. 将与共热 (1:1), 得到的主要产物是 : C. D. 30. 能用于多肽 N 端的氨基酸单元分析的试剂是 : A. 茚三酮 B. 2,4- 二硝基氟苯 C. 羧肽酶 D. 硫酸 第 4 页共 7 页

5 二 多选题 ( 题每题 3 分, 共 21 分 ) 31. 关于手性分子, 说法正确的是 : A. 不含手性碳原子的分子, 一定不是手性分子 B. 具有多个手性碳原子的分子, 不一定是手性分子 C. 含有一个手性碳原子的分子, 一定是手性分子 D. 由手性分子组成的物质一定具有旋光性 E. 分子中无对称因素, 则该分子为手性分子 32. 关于 SN2 反应特征的描述正确的是 : A. 生成正碳离子中间体 B. 立体化学发生构型翻转 C. 反应速率受反应物浓度影响, 与亲核试剂浓度无关 D. 在亲核试剂亲核性强时容易发生 E. 在亲核试剂亲核性弱时容易发生 33. 属于构成蛋白质三级结构的作用力有 : A. 氢键 B. 疏水作用 C. 范德华力 D. 二硫键 E. 肽键 34. 哪些化合物能够形成分子内氢键? A. 对甲氧基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻苯二甲酸 D. 水杨酸 E. 邻甲基苯酚 35. 在下列结构中,Ha 和 Hb 属于磁不等价的有 : C. D. E. 36. 关于苯炔的说法正确的是 : A. 苯炔又称去氢苯 B. 苯炔碳碳三键的碳原子是 sp 杂化 C. 除常见的三键表示法, 也可将苯炔描述为双自由基 D. 苯炔具有很高的反应活性 E. 苯炔是一个高度活泼的亲双烯体 37. 关于氨基酸的说法正确的是 : A. 蛋白质主要由 20 种氨基酸组成 B. 20 种天然氨基酸均具有手性 第 5 页共 7 页

6 C. 20 种天然氨基酸除甘氨酸外均为 L 构型 D. 20 种天然氨基酸除甘氨酸外均为左旋 E. 20 种天然氨基酸除甘氨酸外均为 S 构型 三 填空题 ( 题每题 3 分, 共 30 分 ) 38. 的化学名是 39. 的化学名是 40. 画出 N- 甲基 -N- 乙基环己胺的结构式 41. 利用高锰酸钾的稀水溶液滴加到烯烃中, 高锰酸钾的紫色褪去, 同时生成沉淀 所生成的沉淀是 42. 卡宾有两种结构, 一种在光谱学上称为, 另一种称为 43. 核磁共振主要是由原子核的引起的 44. 可用于鉴别一级醇与二级醇的试剂为 45. 以过氧乙酸为氧化剂进行氧化, 其产物结构式是 46. 吲哚在 POCl3 与 N,N- 二甲基甲酰胺的作用下生成的产物是 47. L- 半胱氨酸的结构式为 四 合成题 请给出主要产物 (48-51 题每题 5 分, 共 20 分 ) 48. 第 6 页共 7 页

7 五 机理分析题 根据反应条件, 分析原料到产物的转化过程, 用箭头表明电子转移方向 如涉及人名反应, 请注明 (52-53 题每题 5 分, 共 10 分 ) 六 结构解析题 ( 第 54 题 4 分, 第 55 题 5 分, 共 9 分 ) 54. 已知某化合物分子式为 C7H14O, 其 1 H NMR: 2.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.00 (s, 9H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H). 13 C NMR: 216.3, 43.9, 29.5, 26.4, 8.0. 试推测其结构并写出推理过程 (4 分 ) 55. 在 HBr 的作用下生成产物 A 和 B 其中化合物 B 的 MS: m/z 96 [M] + ; 1 H NMR (CDCl3): (m, 4H), 1.64 (s, 3H), (m, 4H), ppm (m, 1H) 试推测其结构并写出推理过程 (5 分 ) 第 7 页共 7 页

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