2 表 1:16 种邻苯二甲酸酯的质谱条件 No. Name 中文名称 Parent Product(CE) RT Time Window 1 DMP 邻苯二甲酸二甲酯 (20), 135(10) DEP 邻苯二甲酸二乙酯 (20), 93(15) 9.
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1 三重四极杆气质联用法 (TSQ8000) 测定白酒中 16 种邻苯二甲酸酯类残留物 李春丽李杰明红赛默飞世尔科技 ( 中国 ) 有限公司 Application Notes CM 前言邻苯二甲酸酯类增塑剂是一类增加聚合物树脂的可塑性 增强制品柔软性的助剂, 也是迄今为止产量和消费量最大的助剂种类, 其中邻苯二甲酸酯类的使用最为广泛 邻苯二甲酸盐由于未聚合到塑料基质中, 随着使用时间的推移, 可由塑料中转移到环境中, 造成污染 也可通过呼吸 饮食和皮肤接触直接进入人体, 导致肝肾功能下降, 具有致突变性 致癌性 全球已有很多国家通过立法限制使用邻苯二甲酸酯类增塑剂, 包括欧盟 REACH 法规和美国的 消费品安全改进法 等 增塑剂在食品安全引起关注, 首先是 2011 年 5 月起台湾食品中先后检出 DEHP DINP DNOP DBP DMP DEP 等 6 种邻苯二甲酸酯类塑化剂成分, 药品中检出 DIDP 截至 6 月 8 日, 台湾被检测出含塑化剂食品已达 961 项 6 月 1 日卫生部紧急发布公告, 将邻苯二甲酸酯 ( 也叫酞酸酯 ) 类物质, 列入食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂名单 近段时间, 白酒中检测出塑化剂的风波再次引起大家的关注, 白酒添加塑化剂则有可能是为了让年份不够的酒液看起来好看, 增加各种增粘剂可固化伪造粮食酒内的糖分, 产生粘杯挂杯的效果 但同时也有可能是白酒产品中的塑化剂属于特定迁移, 主要是生产或包装过程中与塑料制品接触, 塑化剂被酒精溶出所造成的 通过二级质谱扫描充分减少了在复杂基质样品中的背景干扰影响, 提高了目标化合物的检测灵敏度 2. 实验部分 2.1 仪器和试剂质谱仪 : TSQ8000 质谱仪 ( 赛默飞世尔科技, 美国 ); 气相色谱仪 :Trace1310 GC 配 AI l310 自动进样器 ( 赛默飞世尔科技, 美国 ); 色谱柱 : TR-PesticideII 30m*0.25mm*0.25μm 毛细管色谱柱 ( 带 5m 预柱 ); 试剂 : 正己烷, 农残级 ; 白酒 : 自购于超市 2.2 仪器方法气相方法 : 柱温箱 :60ºC 保持 1min, 以 20ºC/min 升至 220ºC, 保持 1min, 再以 5ºC/min 的速率升至 280ºC, 保持 3min; 进样口 : 不分流进样, 不分流时间 :1min, 衬管 : 惰性不分流 ( 货号 :453A1925), 进样口温度为 250ºC; 载气 : 恒流,1ml/ min; 传输线 :280ºC 质谱方法 : 离子源温度为 250 ºC, 采用 Acquisition-Timed 方法,SRM 扫描, 具体检测离子对如表 1 所示 : 目前国内颁布了 GB/T 食品中邻苯二甲酸酯的测定 的检测方法 本实验在此标准基础上, 进行优化, 采用水浴加热去除乙醇后, 正己烷提取, 采用赛默飞世尔科技全新一代三重四级杆气相色谱质谱联用仪 (TSQ 8000) 分析检测白酒中 16 种邻苯二甲酸酯的方法
2 2 表 1:16 种邻苯二甲酸酯的质谱条件 No. Name 中文名称 Parent Product(CE) RT Time Window 1 DMP 邻苯二甲酸二甲酯 (20), 135(10) DEP 邻苯二甲酸二乙酯 (20), 93(15) DIBP 邻苯二甲酸二异丁酯 (20), 93(15) DBP 邻苯二甲酸二丁酯 (20), 93(15) DMEP 邻苯二甲酸二 (2- 甲氧基 ) 乙酯 (20), 93(15) BMPP 邻苯二甲酸二 (4- 甲基 -2- 戊基 ) 酯 (20), 149(10) DEEP 邻苯二甲酸二 (2- 乙氧基 ) 乙酯 (20), 93(15) DPP 邻苯二甲酸二戊酯 (20), 93(15) DHXP 邻苯二甲酸二己酯 (20), 93(15) BBP 邻苯二甲酸丁基苄基酯 (20), 93(15) DBEP 邻苯二甲酸二 (2- 丁氧基 ) 己酯 (20), 93(15) DCHP 邻苯二甲酸二环己酯 (20), 149(10) DEHP 邻苯二甲酸二 (2- 乙基 ) 己酯 (20), 149(10) DP 邻苯二甲酸二苯酯 (20), 197(10) DNOP 邻苯二甲酸二正辛酯 (20), 93(15) DNP 邻苯二甲酸二壬酯 (20), 93(15) 白酒样品前处理方法 : 用玻璃移液管准确移取 5.0mL 白酒样品于 10mL 具塞玻璃离心管中, 在沸水浴中加热除去样品中的乙醇, 冷却至室温后加入 2.0mL 正己烷, 振荡提取 5min,3000 转 /min 离心 3min 后, 取上清液上机分析 注 : 整个处理过程必须在玻璃容器中进行, 严禁使用塑料制品, 防止处理样品过程中混入非样品中的邻苯二甲酸酯类物质 3. 实验结果分析 3.1 全自动二级质谱条件的优化 (Auto-SRM) 在气相色谱 - 三重串联四级杆质谱联用检测过程中, 为了保证定性和定量的准确, 必须对待测物的离子对 ( 母离子和子离子 ) 碰撞能量 扫描时间 驻留时间及监测反应离子的数目等一系列质谱参数进行优化, 以期达到最佳的灵敏度 使用 TSQ8000 气质联用仪, 可采用特有的 Auto-SRM 模式, 可全自动完成所有化合物的二级质谱参数优化, 并自动给出碰撞能量优化结果, 简单直观, 如图 1 所示, 大大节省了分析时间 本实验在固定色谱条件下, 通过优化后的仪器参数, 样品色谱图与标准物质色谱图比较, 保留时间相对偏差不超过标准物质 ±2.5%; 采用多离子对定性, 相对离子丰度最大允许偏差不超过 ±20%, 确保了定性的准确度 3.2 色谱分离结果由于溶剂中可能含有邻苯二甲酸酯类物质, 所以每次做样前我们都做了溶剂对照, 以便排除溶剂中的干扰效应, 摒除假阳性结果 由于 16 种邻苯二甲酸酯的离子对信息有一些比较相似, 所以我们选择了分离度比较好的弱极性色谱柱, 从而保证了 16 种邻苯二甲酸酯在色谱上得以分离, 使定性定量更加准确 16 种邻苯二甲酸酯色谱分离情况如图 2 所示 : 图 1:DIBP 全自动碰撞能量优化曲线图
3 3 图 2: 5ug/L 16 种邻苯二甲酸酯扣去溶剂背景的色谱图 3.3 标准曲线及最低定量限以正己烷为溶剂, 分别配制 1ug/L,5ug/L,10ug/L,50ug/ L,100ug/L,500ug/L 的混标溶液, 建立标准曲线, 各化合物的标准曲线如表 2 所示, 相关系数 R2 均大于 0.991, 表明这 16 种化合物的标准曲线线性良好 由于溶剂本底中部分邻苯二甲酸酯是存在干扰的 所以需要将标准溶液扣除本底后再计算标准曲线, 以使标准曲线更加准确 本次实验中 16 种邻苯二钾酸酯类化合物的最低定量限均为 1ug/L, 见图 3 其中溶剂中的 DEP, DIBP,DBP, 和 DEHP 含量估计是 1ug/L 标准品的 20-30%, 所以最低定量限设定为 1ug/L
4 4 图 3:1ug/L 16 种邻苯二甲酸酯扣去溶剂背景的色谱图
5 表 2:16 种邻苯二甲酸酯的方法线性关系 5 No. Name 中文名称 线性方程 R2 1 DMP 邻苯二甲酸二甲酯 Y= e *X DEP 邻苯二甲酸二乙酯 Y= *X DIBP 邻苯二甲酸二异丁酯 Y= e *X DBP 邻苯二甲酸二丁酯 Y= e *X DMEP 邻苯二甲酸二 (2- 甲氧基 ) 乙酯 Y= *X BMPP 邻苯二甲酸二 (4- 甲基 -2- 戊基 ) 酯 Y= *X DEEP 邻苯二甲酸二 (2- 乙氧基 ) 乙酯 Y= *X DPP 邻苯二甲酸二戊酯 Y= *X DHXP 邻苯二甲酸二己酯 Y= *X BBP 邻苯二甲酸丁基苄基酯 Y= *X DBEP 邻苯二甲酸二 (2- 丁氧基 ) 己酯 Y= *X DCHP 邻苯二甲酸二环己酯 Y= *X DEHP 邻苯二甲酸二 (2- 乙基 ) 己酯 Y= *X DP 邻苯二甲酸二苯酯 Y= *X DNOP 邻苯二甲酸二正辛酯 Y= *X DNP 邻苯二甲酸二壬酯 Y= *X 方法精密度和回收率的测定 称取白酒样品, 分别添加 2 个水平浓度的标准品, 选取其 中低浓度水平平行测定 6 次 结果表明, 平均回收率为 %, 相对标准偏差 (RSD, n=6) 为 % 回收率和精 密度数据结果见表 3 表 3: 方法的精密度和回收率 No. Name 中文名称 添加水平 (100ug/L) 添加水平 (20ug/L) 回收率 (%) 回收率 (%) RSD% 1 DMP 邻苯二甲酸二甲酯 DEP 邻苯二甲酸二乙酯 DIBP 邻苯二甲酸二异丁酯 DBP 邻苯二甲酸二丁酯 DMEP 邻苯二甲酸二 (2- 甲氧基 ) 乙酯 BMPP 邻苯二甲酸二 (4- 甲基 -2- 戊基 ) 酯 DEEP 邻苯二甲酸二 (2- 乙氧基 ) 乙酯 DPP 邻苯二甲酸二戊酯 DHXP 邻苯二甲酸二己酯 BBP 邻苯二甲酸丁基苄基酯 DBEP 邻苯二甲酸二 (2- 丁氧基 ) 己酯 DCHP 邻苯二甲酸二环己酯 DEHP 邻苯二甲酸二 (2- 乙基 ) 己酯 DP 邻苯二甲酸二苯酯 DNOP 邻苯二甲酸二正辛酯 DNP 邻苯二甲酸二壬酯 实际样品检测 按照上述前处理方法, 对市售的 4 种不同的白酒进行邻苯 二钾酸酯类残留分析检测 测试结果统计见表 4 其中超过 线性范围的采用二次稀释后定量 表 4: 实际样品检测结果统计 No. Name 中文名称 样品 1(ug/L) 样品 2(ug/L) 样品 3(ug/L) 样品 4(ug/L) 1 DMP 邻苯二甲酸二甲酯 10.2 NF 35.6 NF 2 DEP 邻苯二甲酸二乙酯 NF NF 12.2 NF 3 DIBP 邻苯二甲酸二异丁酯 DBP 邻苯二甲酸二丁酯 DMEP 邻苯二甲酸二 (2- 甲氧基 ) 乙酯 NF BMPP 邻苯二甲酸二 (4- 甲基 -2- 戊基 ) 酯 NF NF NF NF 7 DEEP 邻苯二甲酸二 (2- 乙氧基 ) 乙酯 NF NF NF NF 8 DPP 邻苯二甲酸二戊酯 NF NF NF NF 9 DHXP 邻苯二甲酸二己酯 NF NF NF NF 10 BBP 邻苯二甲酸丁基苄基酯 NF NF NF NF 11 DBEP 邻苯二甲酸二 (2- 丁氧基 ) 己酯 NF NF NF NF 12 DCHP 邻苯二甲酸二环己酯 NF NF NF NF 13 DEHP 邻苯二甲酸二 (2- 乙基 ) 己酯 DP 邻苯二甲酸二苯酯 NF NF NF NF 15 DNOP 邻苯二甲酸二正辛酯 NF NF NF NF 16 DNP 邻苯二甲酸二壬酯 NF NF NF NF
6 对检出的化合物可以通过二级质谱定性离子与定量离子的离子比例进一步确证化合物, 下图显示了样品 1 中检出的 DIBP 的离子比例符合标准值, 因此可以确证样品 1 中确实检出的是 DIBP Application Notes CM0087 图 4: 样品 1 中检出的 DIBP 的二级质谱离子比例确证根据 GB 食品容器 包装材料用添加剂使用卫生标准 的规定, 邻苯二甲酸酯类物质是可用于食品包装材料的增塑剂, 不是食品原料, 也不是食品添加剂, 严禁在食品 食品添加剂中人为添加 食品 食品添加剂中的邻苯二甲酸二 (2- 乙基己 ) 酯 (DEHP) 和邻苯二甲酸二正丁酯 (DBP) 最大残留量分别为 1.5 mg/kg 和 0.3 mg/kg 我们的样品测定结果表明, DIBP DBP DEHP 在白酒中普遍存在, 其中 1 个样品中 DBP, DEHP 的含量超过规定, 样品 4 中 DBP 含量达 2.885mg/ L 即样品含量为 1.154mg/kg, 超标 285%; DEHP 的含量高达 mg/L 即样品含量为 4.64 mg/kg, 超标 209% 4. 结论本方法采用 ThermoFisher 公司全新一代三重四级杆质谱 TSQ8000 测定白酒中 16 种邻苯二甲酸酯类物质残留, 此方法具有操作方便, 选择性好, 线性范围宽, 高灵敏度等特点, 高灵敏度能够减少取样量, 极大降低样品对质谱仪器的污染, 节约了分析和维护成本 同时 TSQ8000 提供的离子对扫描可以有效排除假阳性的干扰, 使检测结果更加准确 在 ug/l 两个添加水平下, 回收率为 %,20 ug/l 浓度水平下相对标准偏差 (RSD, n=6) 为 % 该方法最低定量限为 1μg/L, 完全可以满足白酒中邻苯二甲酸酯类物质的检测需要
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