第七章
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- 符楷 危
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1 188 第六章 萜类和挥发油 一. 本章目标要求 1. 了解萜类的含义 生源途径 分布和生理活性 2. 熟悉萜类的结构特点和分类 3. 熟悉萜类的提取 分离方法 4. 掌握挥发油的组成 通性和检识方法 5. 熟悉挥发油的提取 分离方法 二. 本章重点难点提示 重点 : 1. 萜类的含义 2. 萜类的结构与分类 3. 挥发油的通性 提取分离方法 4. 挥发油的检识方法 难点 : 1. 卓酚酮型单环单萜的结构 性质及检识方法 2. 环烯醚萜结构 性质及检识方法 3. 奥型倍半萜的结构和性质 4. 挥发油的化学分离
2 189 三. 知识点精析 1. 萜类的含义凡由异戊二烯聚合衍生的化合物, 其分子式符合 (C 5 8 ) n 通式, 统称为萜类化合物 早在 1887 年 Wallach 提出 异戊二烯规则 说明萜类化合物的碳架是由异戊二烯聚合而成 具体的说即由两个或两个以上异戊二烯或异戊烷基以各种方式 ( 主要是头尾 ) 相连接而成的聚合体 ( 如图 6-1), 这就是 经验的异戊二烯规则 1 2 异戊二烯 2 C C 3 4 C C (2- 甲基丁二烯 ) C 3 异戊烷 3 C C 2 C C C 3 5 图 6-1 如直链单萜 罗勒烯 ( 典型两异戊二烯, 以头尾相连接而成的化合物, 如图 6-2) 图 6-2 但有例外 :1 有很多萜类基本骨架无论如何也分不出异戊二烯单位,
3 190 而基本碳数是 5 的倍数, 即只符合 (C58) n 通式 ( 如图 6-3); 如扁柏酚 图 有些分子结构不符合此通式, 而生源上有同源的衍生物 ( 如甾体化 合物 ) 则统称为萜源类化合物 (terpenoids) 生源的异戊二烯规则 Ruzicka 将上述 经验的异戊二烯规则 发展成生源的异戊二烯规则 经过越来越多的实验证明 : 形成萜类化合物的真正前体不是异戊二烯, 而 是甲戊二羟酸 (MVA 甲瓦龙酸 ),1956 年 Folkers 证明它是萜类形成的真正 基本单位 2. 萜类的结构与分类 根据异戊二烯规则进行分类, 即根据构成分子碳架的异戊二烯 (C58) 数目和碳环数目进行分类, 见表 6-1) 表 6-1 类别 (C 5 8) n 通式 碳数目 异戊二烯数目 例 半萜 N=1 5 1 异戊醛 单萜 N= 薄荷醇 倍半萜 N= 山道年 二萜 N= 甜菊苷 三萜 N= 羊毛脂醇 四萜 N= 胡萝卜烯 多萜 N>8 >40 >8 硬胶 3. 卓酚酮型单环单萜的结构 性质及检识方法 卓酚酮型是单环中一种变形结构类型, 其碳架结构不符合异戊二烯规
4 191 则, 这类分子中有一个七元芳环的基本结构, 由于酮基的存在使七元环显 出一定的芳香性 ( 如图 6-4) 图 6-4 其分子中酚 - 由于邻位吸电子基团的存在而显有较强的酸性, 比一般酚类强, 但弱于羧酸, 它是挥发油中酸性部分 卓酚酮类化合物与某些金属离子发生具有鲜明色调的颜色反应 如与铁离子络合反应生成铁络合物为赤色结晶 ; 与铜离子络合生成络合物为绿色结晶, 所以用这些反应来作鉴别反应 4. 环烯醚萜类的结构及检识方法 ( 一 ) 结构特点 1)C 1 位多数存在官能团,C 1 很活泼, 为半缩醛结构, 易与糖结合成甙 2)C 3 C 4 位多有双键,C 4 C 8 的甲基易氧化, 如为 -C, 它脱羧后形成降解的环烯醚萜类化合物 3) 分子中环戊烷部分呈现不同的氧化状态,C 5-6, C 6-7 D,C 7-8 间均可形成双键,C 7-8 可存在环氧结构, 在 C 5 C 6 C 7 位连接 - 等 4) 环烯醚萜在 C 7-8 位开环衍变成裂环环烯醚萜类及其甙 如番木鳖甙在 C 7-8 开环形成龙胆苦甙 ( 如图 6-5) glc -glc C C C -glc -glc 图 C 4 -glc -glc 番木鳖甙裂环番木鳖甙龙胆苦甙
5 192 ( 二 ) 检识反应 ( 如表 6-2) 表 6-2 试剂 颜色 备注 氨基酸 ( 甘氨酸 亮氨酸 ) 红色 鉴别京尼平 铜离子 Shear 试剂 ( 浓盐酸 : 苯体 积比 1:15 混合液 ) 蓝色 特殊颜色反应车叶草与 Shear 试剂反应, 产生黄色然后变为棕色, Ehrlich 试剂 ( 对二甲氨基 苯甲醛 - 盐酸试剂 ) 5. 奥型倍半萜的结构和性质 蓝色 最后转为棕绿色 检识桃叶珊瑚甙 将挥发油分级分馏时, 在高 bp 馏分中有时可见到美丽的蓝色, 紫色 或绿色馏分, 这显示有可能奥类存在 愈创木醇类在蒸馏 酸处理时可 氧化, 脱氢而形成奥类 ( 如图 6-6) 图 6-6 ⑴ 结构特点 : 1 母核为奥烃, 分子组成 C 10 8 可看成环戊二烯负离子和环庚三烯正离子骈合而成 2 五 七骈环 非苯型芳香烃 ⑵ 性质 : 1 存在于高 bp 挥发油中 250 以上, 本身显蓝色
6 193 2 能溶于石油醚, 乙醚 乙醇中, 不溶于水, 但溶于强酸, 故可用 60% -65% 硫酸或磷酸提取, 提取后酸液加水稀释, 奥类成分即析出 3 奥分子具有高度共轭体系的双键, 在可见光 ( nm) 吸收光谱中有强吸收峰 4 与苦味酸或三硝基苯, 生成 π 络合物结晶, 利用其敏锐的熔点鉴别 5 鉴别反应 ( 如表 6-3) 表 6-3 反应名称试剂现象 sabaty 反应 5% 溴的氯仿液蓝色 紫色或绿色 Ehrlich 试剂对二甲氨基苯甲醛 / 浓紫色或红色硫酸试剂 6. 挥发油的提取 分离 ⑴ 挥发油的提取根据 : 挥发油具有挥发性, 能随水蒸汽蒸馏, 能溶于有机溶剂性质 主要方法有 : 水蒸汽蒸馏法 溶剂提取法 压榨法 吸收法 ⑵ 色谱分离法 络合柱色谱双键的混合物由于双键数目不同或双键数目相同, 位置不同, 这时采用一般柱色谱效果不好, 可用硝酸银柱色谱 ( 用硝酸银溶液处理的硅胶柱 ) 常收到满意的效果, 硝酸银色谱是利用双鍵与硝酸银形成 Л 络合物的难易而分离, 一般有以下规律 : 双键数目多, 吸附强, 难洗脱, 末端双键最难洗脱, 顺式双键次之, 反式双键较易洗脱 如 α- 细辛醚 β- 细辛醚和欧细辛醚的混合物通过含有 20% 硝酸银的硅胶柱, 用苯无水乙醚 (5:1) 洗脱, 它们的洗脱顺序 :α- 细辛醚 >β- 细辛醚 > 欧细辛醚 C 3 C 3 C 3 3 C C C C 3 C 3 3 C C C 3 C C 3 3 C α - 细辛醚 β - 细辛醚欧细辛醚 C C 3 C C 2
7 194 ⑶ 挥发油的分离从植物中提取到的挥发油是混合物, 必须进一步分离常用方法有 : 冷冻法 分馏法 系统化学分离法 ( 如图 6-7) 色谱分离法 挥发油的乙醚液 1 % C l 酸 水碱 化 乙醚液 5 % N a C 3 乙 醚 萃 取 碱 性 成 分 乙 醚 液 2 % N a 碱 水 酸 化 酸 碱水乙醚液化 3 0 % N a S 3 酚性成分 邻 苯 乙二 醚 液 甲 酸 苷 N a S 3 提 取 乙醚液 乙萃 G i r a r d P 水 醚取 酮类成分碱液乙醚液 酸 化 液 碱 酸性成分 水 乙醚萃取 乙醚萃取 酸 化 或 碱 化 乙醚萃取 醛 甲 基 酮 类 成 分 皂 化 溴 水 乙提 醚取 加成物 乙醚液 醇类成分 不 饱 和 烃 类 其他成分 图 6-7 四. 综合能力测试题
8 195 一 名词解释 1. 萜类 2. 挥发油 3. 单萜 4. 吉拉德试剂法 5. 卓酚酮型 6. 挥发油的酸值 7. 挥发油的酯值 8. 挥发油的皂化值 9. 裂环环烯醚萜 10.Shear 反应 11. 倍半萜 12. 奥型倍半萜衍生物二 选择题 A 型题 1. 二萜的异戊二烯单位有 A. 5 个 B. 6 个 C. 4 个 D. 3 个 E. 7 个 2. 樟脑的结构属于 A. 二萜 B. 倍半萜 C. 单萜 D. 二倍半萜 E. 三萜 3. 下列化合物不属于环烯醚萜苷的是 A. 龙胆苦苷 B. 栀子苷 C. 甜菊苷 D. 桃叶珊瑚苷 E. 獐芽菜苷 4. 经甲戊二羟酸途径衍生化而来的化学成分是
9 196 A. 香豆素 B. 黄酮 C. 萜类 D. 生物碱 E. 强心苷 5. 环烯醚萜苷具有的性质是 A. 苷键不易被酸水解 B. 苷元遇氨基酸产生颜色反应 C. 苷元稳定 D. 苷与氨基酸发生反应 E. 苷元在酸水中不稳定 6. 提取环烯醚萜苷时, 为抑制酶的活性, 中和有机酸常需加入 A. 碳酸钙 B. 氢氧化钠 C. 碳酸钠 D. 氢氧化镁 E. 氢氧化钡 7. 雷公藤内酯属于 A. 二萜 B. 三萜 C. 倍半萜 D. 二倍半萜 E. 单萜 8. 挥发油不具有的性质是 A. 挥发性 B. 旋光性 C. 折光性 D. 稳定性 E. 酸水解性 9. 分馏法分离挥发油的主要依据 A. 密度的差异 B. 酸碱性的差异 C. 沸点的差异 D. 溶解性的差异 E. 分子量差异 10.Girard 试剂法主要用于挥发油中哪类成分的分离 A. 碱性成分 B. 酸性成分 C. 醛酮类成分 D. 醇类成分 E. 不饱和萜类 11. 龙胆苦苷在氨的作用下可转变为 A. 龙胆碱 B. 苦龙胆酯苷 C. 獐芽菜苷 D. 番木鳖苷 E. 獐芽菜碱 12. 石菖蒲挥发油中 α- 细辛醚 β- 细辛醚 欧细辛醚三者分离最好采用 A. 硅胶层析 B. 葡聚糖层析 C. 聚酰胺层析
10 197 D. 硝酸银 - 硅胶层析 E. DS 层析 13. 用溶剂法提取挥发油, 常用溶剂是 A. 乙醇 B. 丙酮 C. 氯仿 D. 乙醚 E. 环己烷 14. 环烯醚萜具有的反应是 A. Molish 反应 B. NaB 4 反应 C. Shear 反应 D. 盐酸 - 镁粉反应 E. Vitali 反应 15. 奥类难溶于 A. 水 B. 石油醚 C. 乙醚 D. 氯仿 E. 正丁醇 16. 关于丹参酮类化合物论述错误的是 A. 丹参中的活血化瘀成分 B. 二萜醌类成分 C. 磺化产物能溶于水 D. 具有抗肿瘤活性 E. 可用于治疗痤疮 17. 下列哪个化合物属于二萜 A. 甜菊苷 B. 苦艾内酯 C. 棉酚 D. 薄荷酮 E. 樟醇 18. 玄参 地黄加工后变黑是由于哪类成分所起的作用 A. 萜类 B. 生物碱 C. 黄酮 D. 苯甲酸 E. 强心苷 19. 关于紫山醇的论述错误的是 A. 含有氮原子 B. 对酸不稳定 C. 对碱不稳定 D. 难溶于氯仿 E. 可用硫酸显色 20. 下列化合物属于二萜的是 A. 银杏内酯 B. 青蒿素 C. 泽兰苦内酯 D. 山道年 E. 蒿本内酯
11 罗勒烯经氧化后, 可得到二分子甲醛 二分子丙酮和一分子 2- 羰基戊 醛, 反应所用的氧化剂是 A. 高锰酸钾 B. 双氧水 C. 臭氧 D. 二氧化锶 E. 浓硫酸 22. 某乙化学成分能使溴水褪色, 能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物, 该 化合物具有 A. 羰基 B. 共轭双键 C. 环外双键 D. 环内双键 E. 羧基 23. 在挥发油的高沸点馏分, 含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成络 合物沉淀的化学成分, 该成分可能是 A. 奥类 B. 环烯醚萜类 C. 二萜类 D. 三萜类 E. 单萜 24. 某一化合物, 苷键易被酸水解, 能和 Shear 试剂产生特殊的颜色反应, 水解过程常产生各种不同颜色的沉淀, 该类化合物可能是 A. 强心苷 B. 鞣酸苷 C. 黄酮苷 D. 环烯醚萜苷 E. 生物碱 25. 采用分馏法分离下列挥发性成分, 各成分流出的先后顺序是 1 异戊醇 2 柠檬烯 3 薄荷醇 4 杜松烯 A B C D E 关于棉酚论述错误的是 A. 存在于棉籽中 B. 有毒的黄色色素 C. 有杀精子作用 D. 无旋光性 E. 可人工合成 X 型题 27. 挥发油的化学常数包括
12 199 A. 酯值 B. 酸值 C. 皂化值 D. 碘值 E. 旋光性 28. 分离挥发油的醛酮类成分可用 A. 碳酸氢钠 B. 亚硫酸氢钠 C. Girard T D. Girard P E. 碳酸钠 29. 栀子苷的性质是 A. 易溶于水 B. 苷键易为酸水解 C. 与氨基酸发生显色反应 D. 与铜离子显蓝色 E. 可与蛋白质作用 30. 下列结构单元中与紫杉醇的抗癌活性有关的是 A. 环氧丙烷环 B. 酰胺键 C. 酯键 D. 13- 位侧链 E. 7- 位侧链 31. 不具有挥发性的是 A. 丁香油 B. 花生油 C. 八角茴香油 D. 棉子油 E. 薄荷油 32. 挥发油的组成复杂, 按化学结构可分成以下几类 A. 脂肪族 B. 芳香族 C. 萜类及含氧衍生物 D. 含硫的衍生物 E. 含氮的衍生物 三 填空题 1. 含有萜类的中药常有多方面的生理活性, 如青蒿含青蒿素为萜半萜内 酯, 对 有速效, 穿心莲含穿心莲内酯为, 清热解 毒作用 ; 新型二萜衍生物如雷公藤内酯为三环二萜 冬凌草素四环二萜具 有 作用 ; 糖菊苷 ( 甜甘菊叶 ) 是, 临床上用于糖尿 病的甜味剂的使用, 无副作用 2. 凡由 聚合衍生的化合物, 其分子式符合 通式, 统 称为萜类化合物
13 由两个或两个以上异戊二烯或异戊烷基以各种方式 ( 主要是头尾 ) 相 连硸而成的聚合体, 这就是 4. 经过越来越多的实验证明 : 形成萜类化合物的真正前体不是异戊二烯, 而是,1956 年 Folkers 证明它是萜类形成的真正基本单位 5. 单环单萜由链状单萜环合作用衍变而来, 由于环合的方式不同, 产生 不同结构类型常见有,, 6. 环烯醚萜类化合物主要分布为 和 两 大类 分布较广的是 类, 例如玄参中的 苷, 栀子 中的 苷 7. 中药龙胆草是用于除肝胆实火, 除下焦湿热的主药, 其中所含 是 主要成分之一, 在氨化作用下, 可转化为 8. 预试挥发油中的奥类, 多用, 如产生, 表示含 有奥类衍生物 ; 也可用, 如产生 为正反应 9. 挥发油应密闭于 色瓶中 保存, 以避免 的影响 发生分解变质 10. 挥发油的层析中, 常用的通用显色剂, 而专属性显 色剂, 如 2,4- 二硝基苯肼常用于检出 类成分, 溴酚兰用 于检出 类物质 11. 为增加穿心莲内酯的水溶性, 常使其和反应制备丁二酸酯钾 盐或和浓硫酸 冰醋酸在醋酐中进行反应, 制备 衍生物 四 画出下列母核结构 1. 对 - 薄荷烷型单环单萜 2. 蒎烷型双环单萜 3. 环烯醚萜 4. 卓酚酮型单环单萜 5. 莰烷型双环单萜 6. 萘烷型双环倍半萜 7. 环香叶烷型单环单萜 8. 奥型倍半萜
14 双环二萜内酯 10. 四环二萜 11. 三环二萜 12. 蒈烷型双环单萜 13. 裂环环烯醚萜苷五 简答题 1. 完成下列反应 1) 2 2) () 3) N glc 4) CC 3 NaB 4 C 3 glc 或 LiAl 4 (t-bu) 3 5) S 220
15 202 6) C C 加热 C 2. 松节油的主要成分是什么? 请画出它们的结构 3. 冰片的主要成分和药理作用是什么? 请画出它们的结构 4. 试简要说明环烯醚萜的结构特点 5. 中药中玄参 地黄加工后变黑的原因是什么? 6. 如何预试挥发油中含有奥类化合物? 7. 丹参酮类化合物属于什么结构类型的化合物? 试举例并说明它的药理活性 8. 挥发油的主要成分是什么? 9. 什么是薄荷脑和薄荷素油? 10. 如何分离挥发油中的醛酮类成分? 11. 试比较挥发油提取中常用的水蒸气蒸馏法 压榨法 溶剂提取法的优缺点及应用特点 12. 卓酚酮类是一种变形的萜类, 试根据其结构讨论其具备的化学性质 六 提取分离流程 1. 已知某粉末中含有下列化合物, 设计合理的提取分离流程 Ac Ac 化合物 A 化合物 B 化合物 C
16 203 化合物 D 化合物 E 2. 已知某药材中含有下列化合物, 设计合理的提取分离流程 叶绿素 异戊酸 化合物 A 化合物 B 化合物 C 化合物 D 化合物 E 七 综合结构解析 1. 从马辛挥发油中提出一淡蓝色结晶, 分子式 C , 分子量 194,Labat 反应阳性,Gibbs 试剂阴性 UV λ Met max nm (log ε):238,275,346; IR υ max KBr cm -1 : 1624, 1602, 1500, 1035, NMR (DMS-d 6 ) δ: 13.0(1, s, 加重水后消失 ), 6.99(2, s), 6.35(1, s), 5.91(2, s), 2.85(2, q, J=7 z), 1.19(3, t, J=7 z); EI-MS m/ z ( %) : 194 [ M ] + ( 89 ), 175 (7.1), 166 (36.3), 165(100), 137(6.1), 107(44), 100(8.2), 97(20.4), 53(24.5); 试推断该化合物的结构并将氢谱进行归属 五. 参考答案
17 204 一 名词解释 1. 萜类 是指具有 (C58)n 通式及其含氧和不同饱和程度的衍生物 在结构上可以看成是异戊二烯或异戊烷以各种方式连接而成的天然化合物 萜类化合物多数含不饱和键, 并且以含氧衍生物存在 2. 挥发油 挥发油也称精油 (essentialoil) 它是中药中的一类具有挥发性, 能随水蒸汽蒸馏出来的与水不相混溶的挥发性的油状液体的总称 挥发油大多具有挥发性和芳香气味 3. 单萜 分子中含两分子异戊二烯的萜烯及其衍生物 符合 (C58)2 通式, 几乎所有单萜都符合异戊二烯规则 4. 吉拉德试剂法 吉拉德试剂与亲脂性羰基化合物反应转变为亲水性的加成物而使挥发油中的醛酮类成分分离 5. 卓酚酮型单环单萜 是单环中一种变形结构类型, 其碳架结构不符合异戊二烯规则, 这类分子中有一个七元芳环的基本结构, 由于酮基的存在使七元环显出一定的芳香性 6. 挥发油的酸值 代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标, 是以中和 1g 挥发油中游离酸性成分所消耗 K 的毫克数来表示 7. 挥发油的酯值 代表挥发油中酯类成分含量的指标, 是用水解 1g 挥发油中所含酯所需检的 K 的毫克数来表示 8. 挥发油的皂化值 代表挥发油中所含游离羧酸 酚类成分和结合态酯总量的指标, 它是皂化 1g 挥发油所需 K 的毫克数表示 实际上皂化值是酸值和酯值之和 9. 裂环环烯醚萜 环烯醚萜在 C 7-8 位开环衍变而来 如番木鳖甙在 C 7-8 开环形成龙胆苦甙, 这类型主要存在于龙胆属和獐牙菜属植物中 10.Shear 反应 浓盐酸 - 苯 (1:15) 多与吡喃衍生物产生特有的颜色反应 如车前草甙与 Shear 试剂反应呈黄色, 继变为棕色, 后转为棕绿色
18 倍半萜 指分子中 15 个碳原子数的天然萜类化合物 绝大多数符合 经验异戊二烯规则, 也即是由三个异戊二烯头尾相连的化合物 12. 奥型倍半萜衍生物 凡具有 1,4- 二甲基 -7- 异丙基的五元与七元骈合的结构骨架称为愈创木烷 有五元与七元骈合的芳香骨架称为奥 愈创木醇类在蒸馏 酸处理时可氧化, 脱氢而形成奥类 二 选择题 1. C 2. C 3. C 4. C 5. B 6. A 7. A 8. D 9. C 10. C 11. A 12. D 13. D 14. C 15. A 16. D 17. A 18. A 19. D 20. A 21. C 22. B 23. B 24. D 25. A 26. D 27. ABC 28. BCD 29. ABC 30. AD 31. BE 32. ABCDE 三 填空题 1. 恶性疟疾 ; 二萜内酯 ; 抗癌 ; 四环二萜 ;2. 异戊二烯 ;(C 5 8 )n;3. 经验的异戊二烯规则 ;4. 甲戊二羟酸 ;5. 对薄荷烷型 ; 环香叶烷型 ; 卓酚酮型 ;6. 环烯醚萜以及甙 ; 裂环环烯醚萜及其甙 ; 玄参 ; 栀子 ;7. 龙胆苦甙 ; 龙胆碱 ;8. sabaty 反应 ; 蓝色 紫色或绿色 ;Ehrlich 试剂 ; 紫色或红色 ;9. 棕 ; 低温 ; 氧气和光线 ;10. 1% 香荚兰醛浓硫酸溶液 ; 醛酮类 ; 有机酸 ;11. 丁二酸酐 ; 磺酸钠 ; 四 写出下列结构类型 glc
19 glc 五 简答题 1. 1) 2) 3) N -glc 4) 5) CC 3 CC 3 C 3 glc C 3 glc 6) C
20 松节油中的主要成分有 α- 蒎烯 β- 蒎烯和 δ- 蒎烯, 其中在松节油中 α- 蒎烯的含量最高达 70%;β- 蒎烯在松节油中的含量较少,β- 蒎烯在温和的加热条件下可与铂黑反应转化为 α- 蒎烯 ;δ- 蒎烯在松节油中的含量最少 α- 蒎烯 β- 蒎烯 δ- 蒎烯 3 3. 冰片为龙脑的外消旋混合物, 有发汗 兴奋 等功能如苏冰滴丸 ( 即与苏合香脂配合 ) 代冠心苏合丸治冠心病心绞痛 4.⑴C 1 位多数存在官能团, 有可能是羟基 甲氧基或酮基, C 1 很活泼, 易与糖结合成甙, 天然存在的多以 D-glc 甙为多 ⑵C 3 C 4 位多有双键,C 4 的甲基易氧化为 -C 2,-CR,-C -CR 等, 如为 -C, 它脱羧后形成降解的环烯醚萜类化合物 C 8 甲基也易氧化成 -C 2 -C 等 ⑶ 分子中环戊烷部分呈现不同的氧化状态,C 5-6, C 6-7 D,C 7-8 间均可形成双键,C 7-8 可存在环氧结构,C 6 或 C 7 可能形成环酮结构, 在 C 5 C 6 C 7 等位连接 - 等 5. 中药玄参 地黄中含有环烯醚萜类化合物, 这类化合物易被酸水解成苷元, 生成的甙元因具有半缩醛结构, 性质活泼, 易进一步氧化 聚合等反应而显深色 中药玄参 地黄 樟等加工后变黑就是由于甙类水解产物氧化聚合所致 6. 预试挥发油中的奥类, 多用溴化反应 (sabaty 反应 ) 即取挥发油 1 滴溶于 1ml 氯仿中, 加入 5% 溴的氯仿液, 如产生蓝色 紫色或绿色, 表示含有奥类衍生物 ; 也可用对二甲氨基苯甲醛 / 浓硫酸试剂 (Ehrlich 试剂 ) 与挥发油反应, 如产生紫色或红色为正反应
21 丹参酮类化合物是中药丹参根 ( 活血化瘀 ) 中分到二萜醌类成分, 脂溶性有效成分, 有很强的抑菌作用 ; 经临床试用, 证明治疗心绞痛效果显著, 副作用小, 为一个治疗冠心病的新药 8. 从碳链和母核来分 : 主要是萜类成分 ( 单萜, 倍半萜 ) 及其含氧衍生物是组成挥发油主要成分, 还有非萜类小分子的芳香族和脂肪族化合物 9. 将薄荷油的温度降低时 (0~-20 ), 可以析出固体析出物质, 此固体物称为 薄荷脑, 是单一成分薄荷醇 滤除析出物后的挥发油称 薄荷脱脑油 或 薄荷素油, 但其中仍含有约 50% 薄荷醇 ( 脑 ) 10. 亚硫酸氢钠法, 醛 甲基酮类与亚硫酸氢钠生成加成物不溶于醚, 溶于水或析出结晶, 可与其他成分分离 ; 加成物加酸或加碱处理, 使加成物分解生成原来的醛或甲基酮, 再用乙醚萃取而得到 常用 Girard 试剂 (T 或 P) 它们可与含羧基的化合物反应, 反应生成物可溶于水, 所以加乙醚萃取使之和中性油中的其他成分分离 ; 水层经 Cl 处理使反应分解生成原来酮类化合物而溶于乙醚 11. 水蒸气蒸馏法 : 提取较完全, 但原料受热温度较高, 可导致某些挥发性成分分解 因此, 不适合于蒸馏都会发生变性分解的成分的提取 压榨法 : 该法常温进行, 能保持原植物的香气, 也不会发生成分的分解现象, 但产物浑浊, 含水分等, 提取也不完全 该法适合于含油量高的新鲜药材以及遇热易分解成分的提取 溶剂提取法 : 该法提取完全, 挥发性成分也不易发生分解, 但产物粘度大, 含有较多的树脂等杂质 12. 这类分子中有一个七元芳环的基本结构, 由于酮基的存在使七元环显出一定的芳香性, 可发生溴化 硝化等 其分子中酚 - 由于邻位吸电子基团的存在而显有较强的酸性, 比一般酚类强, 但弱于羧酸 由于羰基和酚羟基处于适宜的空间位置, 可以和一些重金属离子发生络合反应 六 提取分离流程
22 粉末乙醚提取乙醚提取物甲醇溶解甲醇液浓缩至小体积 沉淀物, 化合物 A 母液回收甲醇 硅胶柱氯仿 - 丙酮梯度洗脱 ( 9 : 1 ) 化合物 B ( 8 : 2 ) ( 7 : 3 ) ( 5 : 5 ) 化合物 C 化合物 D 化合物 E 2. 药材 乙醚提取 乙醚提取液 减压浓缩 乙醚浸膏氧化铝柱层析石油醚洗脱 氧化铝柱化合物 A 石油醚流份洗脱 0 度以下冷冻 化合物 D 油状物 常压分馏, 收集馏分 低于 度馏分 度馏分 度馏分 高于 度馏分 化合物 B 化合物 C 化合物 D 化合物 E
23 210 七 综合结构解析 1. C C (1, s, 2-), 6.99(1, s,6-), 6.35(1, s,3-), 5.91(2, s,-c 2 -), 2.85(2, q, J=7 z,c 2 ), 1.19(3, t, J=7 z,c 3 );
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本章目录 第 1 节 概 述 第 2 节 萜类的结构类型和重要的代表物 第 3 节 萜类化合物的理化性质 第 6 节 Volatile oils 第 4 节 第 5 节 萜类化合物的提取与分离 萜类化合物的检识与结构鉴定 第 6 节 1 2 (Volatile oils): 一 概 述 General introduction 存在于植物体内 具有一定芳香气味 与水不相混溶 可用水蒸汽蒸馏 在常温下能挥发的油状液体的总称
大单元
大单元 小单元 细目 要点 (1) 溶剂提取法的基本要点 1. 溶剂法 ( 一 ) 中药有效 成分的提取 (2) 浸渍法 煎煮法 回流提取法 连续回流提取法和渗漉法的适用范围及特点 2. 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法的适用范围 3. 超临界萃取法超临界萃取法和超声波提取法及适用范和超声波提取法围 1. 根据物质溶解重结晶法中溶剂选择的一般原则 操作度差别进行分离及判断结晶纯度的方法 2. 根据物质在两
食 品 与 生 物 技 术 学 报 第 卷 列入我国 的植物多酚黄酮抗氧剂 防治高血脂和心血管疾病
第 卷第 期 年 月 食品与生物技术学报 植物多酚黄酮抗氧化剂与人体健康 尤新 中国食品添加剂和配料生产应用工业协会 北京 主要综述了对植物多酚黄酮类物质的生物活性和安全性 其内容包括 茶多酚 甘草黄酮 竹叶黄酮 大豆异黄酮以及从各种鲜果提取物的功能成分 如葡萄提取物 杨梅提取物 橄榄提取 物 乌饭树果提取物等 介绍了植物多酚黄酮的国际市场信息及相关的研究机构和生产单位 多酚 黄酮 健康 食 品 与
章 序 理论 实训 1 绪论 天然药物化学成分的提取方法 4 3 天然药物化学成分的分离方法 4 4 色谱分离法 6 5 天然药物化学成分的结构测定 6 生物碱 8 7 醌类 8 香豆素和木脂素 9 黄酮类 4 10 萜类 11 挥发油 4 1 皂苷 4 13 强心苷 4 14 其他 15 天然药物
天然药物化学 课程标准 ( 供 009 级药物分析技术专业用 ) 第一部分 前言 一 课程背景高职药物药物分析专业是培养适应医药行业需要的药物分析技术人才 随着现代医药的迅速发展和医院药学的变革, 迫切要求建立相适应的教学模式和课程体系 长期以来, 药学高职教育以传授学科系统知识为主, 忽视了对 工作过程知识 的要求, 成为职业人才培养中的弊端 为了适应生源基本素质的变化, 满足医药行业对技能型分析人才的需求,
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不同基源石斛属 植物 不同来源商品石斛
徐蓓 杨莉 陈崇崇 王峥涛 徐珞珊 建立黄草类石斛的薄层色谱 定性鉴别方法 采用薄层色谱法 考察不同基源石斛及商品药材中专属性成分联苄类化合物毛兰素 石斛酚 杓唇石斛素 和 三羟基 甲氧基联苄 的薄层色谱行为 对石斛药材进行定性鉴别 通过 种不同基源的石斛及 批商品石斛的薄层色谱鉴别 证明此方法专属性强 操作简单 重复性好 为石斛的鉴别提供了一种准确 有效的新方法 本方法可用于黄草类石斛的鉴别 为中药石斛的质量标准研究提供科学依据
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. 昆明理工大学学报 自然科学版 第 卷 三萜苷. 个新的克罗烷型二萜 和 个新的倍半萜苷 * 为进一步开发东紫苏的食用与药用价值 充分利用云南特有的植物资源优势 我们对采自云南省红河州的东紫苏全草进行了系统的化学成分研究 *. 仪器与材料.. 实验仪器与材料 =- 和 =- : 在 8?$ = 7
第 卷第 期 年 月 昆明理工大学学报 自然科学版 ) * +!" #$ %&' $ $ $!' & $ $( &, &* *1.1 * % * -2*** 东紫苏的化学成分研究 钟金栋 冯 峰 李洪梅 李海舟 李蓉涛 昆明理工大学生命科学与技术学院 云南昆明. 摘要 从东紫苏 %) 89): 9'0) & 的 5 丙酮水提取物中共分离得到 个化合物 根据理化性质和光谱数据分别鉴定为 : % % $8.
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结果与讨论
苏德森 陈涵贞 林 虬 对花生油 大豆油 菜籽油 玉米油和葵花籽油分别进行加热试验 采用气相色谱法测定其不同加热温度和不同加热时间脂肪酸组成 分析研究食用油中反式脂肪酸形成和变化特点及其影响因素 结果表 明食用油加热至 时 其反式脂肪酸含量是未加热时的 倍以上 随着加热温度的升高或加热时间的延 长 食用油中反式脂肪酸种类和含量都增加 加热温度 加热时间和食用油中脂肪酸组成均是影响反式脂肪酸形成和变化的因素
第二十一章 萜类和甾族化合物
第二十章萜类和甾族化合物 ( 学时数 :4) 一 教学目的和要求 1. 理解萜的涵义 ; 掌握异戊二烯规律和萜的分类 2. 熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途. 熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构, 了解重要甾族化合物的类型和用途 二 教学重点 1. 萜类化合物的命名 2. 萜类和甾体化合物的分类三 教学难点甾体化合物的结构四 教学方法课堂讲授, 配合课后练习五 教学内容萜类和甾族化合物是广泛存在于植物
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( 一 ) 选择题 1. 不属于亲脂性有机溶剂的是 ( ) A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 2. 与水互溶的溶剂是 ( ) A. 丙酮 B. 醋酸乙酯 C. 正丁醇 D. 氯仿 E. 石油醚 3. 能与水分层的溶剂是 ( ) A. 乙醚 B. 丙酮 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 丙酮 / 甲醇 (1:1) 4. 下列溶剂与水不能完全混溶的是 ( ) A. 甲醇 B. 正丁醇
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（一）
第二章中药化学成分的一般研究方法 习题 ( 一 ) 选择题 A 型题 [1-90] 1. 不属于亲脂性有机溶剂的是 A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 2. 与水互溶的溶剂是 A. 丙酮 B. 醋酸乙酯 C. 正丁醇 D. 氯仿 E. 石油醚 3. 能与水分层的溶剂是 A. 乙醚 B. 丙酮 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 丙酮 / 甲醇 (1:1) 4. 下列溶剂与水不能完全混溶的是
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1 1 20ml. 10 35% 10 3 2 2 250ml. 10 2 (30c.c) 1 75ml 2 4 3 2 1 1 2 1. 2. 1c 3 4 5 1. 2. 3. 4. 5. 1. 2 6 2. 1 3. 7 1. 2. 3. 1. 2. 1 3. 8 1. 9 2. 50 3. 4. 10 5. 10 6. 25c.c. 4 7. 8. 50c.c. 9. 10. 11 12 25.63
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材料导报 研究篇 年 月 下 第 卷第 期 种球的制备 单步溶胀法制备分子印迹聚合物微球 洗脱处理 种子溶胀聚合机理 种球用量的影响
水相中 组氨酸单分散分子印迹聚合物微球的合成 表征及其识别性能研究 李思平等 李思平 徐伟箭 较佳工艺条件下 在水性体系中选用无皂乳液聚合法制得的单分散微米级聚苯乙烯微球为种球 分别以组氨酸 甲基丙烯酸 或丙烯酸胺 乙二醇二甲基丙烯酸酯 为模板分子 功能单体和交联剂 合成了 组氨酸分子印迹聚合物微球 研究了形貌 粒径及其分布以及模板分子与功能单体之间的相互作用 分别以 激光粒度分析仪紫外分光光度法和红外光谱表征功能单体与交联剂之间的共聚情况
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结果与讨论
金青哲 谢 峰 丁志华 施峰华 王兴国 利用碳同位素比值法进行花生油和玉米油掺合物的检测研究 用气相色谱仪获得 转化途径 的玉米油和 转化途径的花生油的脂肪酸组成 再用气相色谱 燃烧 同位素比值质谱仪确定三种主要脂肪 酸 的 值 利用所测得的数据 构建了玉米油与花生油混合油中主要脂肪酸的 值 混合比例的标准曲线 结果表明 玉米油与花生油的 值差异很大 应用试验中将花生油与一种未知的其他植物油进行掺和
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动物学
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第 三 章 皮 肤 病 的 防 治 和 护 理 学 习 要 点 皮 肤 病 的 预 防 不 同 的 皮 肤 病 要 采 取 相 应 的 预 防 措 施, 多 数 皮 肤 病 要 通 过 去 除 病 因, 避 免 诱 发 因 素, 切 断 传 播 途 径 等 措 施 来 预 防 皮 肤 病 的 治 疗 了 解 内 服 药 物 的 适 应 证 和 不 良 反 应, 掌 握 外 用 药 物 的 性 能 和
第一章三角函数 1.3 三角函数的诱导公式 A 组 ( ) 一 选择题 : 共 6 小题 1 ( 易诱导公式 ) 若 A B C 分别为 ABC 的内角, 则下列关系中正确的是 A. sin( A B) sin C C. tan( A B) tan C 2 ( 中诱导公式 ) ( ) B. cos(
第一章三角函数 1. 三角函数的诱导公式 A 组 一 选择题 : 共 6 小题 1 ( 易诱导公式 ) 若 A B C 分别为 ABC 的内角 则下列关系中正确的是 A. sin( A B) sin C C. tan( A B) tan C ( 中诱导公式 ) B. cos( B C) cos A D. sin( B C) sin A sin60 cos( ) sin( 0 )cos( 70 ) 的值等于
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天 然 药 物 化 学 复 习 题 河 北 医 科 大 学 药 学 院 天 然 药 物 化 学 教 研 室 2014 年 2 月 整 理 一 名 词 解 释 1. 有 效 成 分 和 无 效 成 分 2. 1-1 CSY 3. R-MS 4. MBC 5. MQC 6. 苷 苷 键 苷 键 原 子 7. 苷 化 位 移 8. 黄 酮 类 化 合 物 9. 经 验 的 异 戊 二 烯 规 则 10.
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山东2014第四季新教材《会计基础》冲刺卷第三套
2016 年 会 计 从 业 考 试 会 计 基 础 冲 刺 卷 3 一 单 项 选 择 题 ( 本 题 共 20 小 题, 每 小 题 1 分, 共 20 分 在 下 列 每 小 题 的 备 选 项 中, 有 且 只 有 一 个 选 项 是 最 符 合 题 目 要 求 的, 请 将 正 确 答 案 前 的 英 文 字 母 填 入 题 后 的 括 号 内, 不 选 错 选 均 不 得 分 ) 1.
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天然药物化学复习题
植物化学复习题 1 什么是有效成分 无效成分 各主要包括哪些化合物 答 有效成分指一般具有一定生理活性 能用一定的分子式或结构式表达 有一定物理常数 的单体化合物 如生物碱 黄酮 蒽醌 强心苷等 无效成分是指与有效成分共存的其他成 分 如植物中普遍存在的无明显生理活性的化合物 如糖类 脂肪 蛋白质 色素 树脂等 2 怎样判断化合物的极性大小 请将各种基团按极性大小排列 答 极性强弱是支持物理吸附过程的主要因素
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试 卷 A 一 名 词 解 释 1 运 用 近 代 科 学 技 术 和 方 法 研 究 天 然 药 物 中 的 化 学 成 分 的 一 门 学 科 2 一 类 复 杂 的 高 分 子 多 元 酚 类 化 合 物 3 多 在 酸 性 条 件 下, 能 与 生 物 碱 生 成 难 溶 于 水 的 复 盐 或 分 子 络 合 物 的 试 剂 4 利 用 不 同 波 长 的 紫 外 光 为 光 源, 照 射
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《分析化学辞典》_数据处理条目_1.DOC
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考试大2011年高考试题答案
持 续 更 新 中... 一 单 项 选 择 题 ( 本 类 题 共 30 小 题, 每 小 题 1 分, 共 30 分 每 小 题 备 选 答 案 中, 只 有 一 个 符 合 题 意 的 正 确 答 案 多 选 错 选 不 选 均 不 得 分 ) 1. 甲 乙 签 订 的 买 卖 合 同 中 订 有 有 效 的 仲 裁 条 款, 后 因 合 同 履 行 发 生 的 纠 纷, 乙 未 声 明 有
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校园之星
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植物化学电子教材
第一章 绪论 连接到 第一节 植物化学及其研究与应用发展概况 第二节 植物化学成分的生物合成 第一节 植物化学及其研究与应用发展概况 一 植物化学的研究内容与任务 植物化学是植物学与有机化学相结合而形成的一门交叉学科 它是天然有机化学的重要组成部分 是植物 资源合理利用的基础 也是与植物学等许多学科密切相关的学科 此学科运用有机化学的知识与方法 对 植物的化学成分 主要是具有生理活性的植物次生代谢产物进行提取分离
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考 查 知 识 点 肝 气 疏 泄 调 畅 气 机 的 作 用, 主 要 表 现 在 以 下 几 个 方 面 :(1) 促 进 血 液 与 津 液 的 运 行 输 布 ;(2) 促 进 脾 胃 的 运 化 功 能 和 胆 汁 分 泌 排 泄 ;(3) 调 畅 情 志 ;(4) 促 进 男 子 排 精
2015 年 全 国 硕 士 研 究 生 入 学 统 一 考 试 中 医 综 合 科 目 试 题 解 析 一 A 型 题 :1~80 小 题, 每 小 题 1.5 分, 共 120 分 在 每 小 题 给 出 的 A B C D 四 个 选 项 中, 请 选 出 一 项 最 符 合 题 目 要 求 的 1. 提 出 阳 常 有 余, 阴 常 不 足 观 点 的 医 家 是 A 朱 丹 溪 B 刘 完
就 构 成 了 盗 窃 罪 与 破 坏 交 通 设 施 罪 的 想 象 竞 合, 按 照 其 中 处 罚 较 重 的 犯 罪 处 罚 5. 答 案 :B 本 题 主 要 考 察 如 何 区 分 收 买 被 拐 卖 的 妇 女 儿 童 罪 与 拐 卖 妇 女 儿 童 罪 的 共 犯 问 题 ( 对 向
新 东 方 全 国 法 律 硕 士 ( 非 法 学 ) 联 考 模 拟 考 试 专 业 基 础 课 答 案 解 析 一 单 项 选 择 题 1. 答 案 D 本 题 主 要 考 查 刑 法 分 则 中 关 于 亲 告 罪 与 非 亲 告 罪 的 规 定 要 注 意 这 些 亲 告 罪 在 有 特 别 的 情 况 下, 是 公 诉 犯 罪 我 国 刑 法 共 规 定 了 5 种 告 诉 才 处 理 的
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应用化学《有机化学实验》讲义
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食 品 与 生 物 技 术 学 报 第 卷
第 卷第 期 年 月 食品与生物技术学报 山药多糖研究进展 王洪新 王远辉 江南大学食品学院 江苏无锡 山药是药食兼用植物 山药多糖被认为是山药中重要的活性物质 综述山药多糖的提取分离工艺 纯化方法 化学结构分析和生理活性研究的现状 为未来研究山药多糖的新提取工艺 探讨构效关系 作用机制提供参考 山药多糖 研究进展 提取与分离 食 品 与 生 物 技 术 学 报 第 卷 第 期 王洪新等 山药多糖研究进展
第一章 化学反应中的质量关系和能量关系
第 章酸碱反应和沉淀反应习题参考答案 解 :(1)pHlg (H )1.00 ()0.050mol HOA 溶液中, HOA H OA 平 /(mol ) 0.050 (H ) (OA ) a 1.8 (HOA ) 0.050 (H ) 9.5 mol ph lg (H ).0. 解 :(1)pH 1.00 (H ) 0.mol ph.00 (H ) 0.0mol 等体积混合后 :(H ) (0.mol
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Ch.3. Acylation Reaction
Ch.3. Acylation eactions 酰化反应 ebei University of Science and Technology Introduction 在 C 和 S 等原子上引入酰基的反应 主要方法 : 直接法和间接法两种 Direct Methods: Electrophilic Z S S Z ucleophilic Z=al, C',. '', ' S=', '', Ar
2013年3月国家教师资格统一考试
2016 年 导 游 资 格 考 试 导 游 基 础 模 拟 试 题 及 答 案 4 一 单 项 选 择 题 ( 请 选 择 一 个 正 确 答 案, 并 将 正 确 答 案 涂 在 答 题 卡 相 应 的 位 置 上 共 60 小 题, 每 小 题 0.5 分, 共 30 分 ) 1. 马 克 思 列 宁 主 义 同 中 国 实 际 相 结 合 的 第 二 次 历 史 性 飞 跃 的 理 论 成
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º º º º º º º º º º º º º º º AS "Jaunpils Pienotava" 奶酪 "KURZEMES" "JAUNPILS ZELTA" 半硬质成熟奶酪 口感酸甜 呈半硬质 均匀浓稠 它是一种半硬质含脂肪的成熟型奶酪 带有香甜的奶油味和巴氏杀菌乳的芳香 干酪孔眼分布不规则 奶酪呈淡黄色 呈半硬质 均匀浓稠 干酪孔眼分布不规则 呈淡黄色 为公司独家生产的一种奶酪 固态脂肪含量
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第二章 中药化学成分的一般研究方法 第一节中药化学成分及生物合成 中药化学成分主要类型 按化学成分的活性可分为 : 有效成分 无效成分 按生物合成途径可分为 : 一级 二级代谢产物 按结构母核可分为 : 苷类 醌类 苯丙素类 黄酮类 萜类 甾类 生物碱等 一 有效成分糖和苷醌类化合物苯丙素类黄酮类化合物萜类和挥发油三萜甾体生物碱 ( 二 ) 无效成分 1. 脂溶性 1) 蜡高级不饱和脂肪酸 (16-30
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大 学 化 学 第 卷 第 期 年 月 微 囊化技 术 在 生 物 医 学 中的 应 用 俞 耀 庭 陈 长 治 南 开 大学分 子 生物研 究 所 本 文 概 述 了微囊 固 定化技术基 本 应 用 原 理 摘要 的生 物 血液 相溶性 及 通透 性能 胞 在治 疗 肾 衰 肝 衰 及 清除 人体 内 中毒药物 般 性介 绍 微 囊 人 工 细 胞 的 一 般制 备方 法 各种 膜 材 料 对 人
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2014 年 注 册 会 计 师 专 业 阶 段 考 试 税 法 试 题 及 答 案 一 单 项 选 择 题 1. 税 法 基 本 原 则 的 核 心 原 则 是 () A. 税 收 法 定 原 则 B. 税 收 公 平 原 则 C. 税 收 效 率 原 则 D. 实 质 课 税 原 则 答 案 A 解 析 税 收 法 定 原 则 是 税 法 基 本 原 则 的 核 心 知 识 点 税 法 基 本
434 云南民族大学学报 ( 自然科学版 ) 第 26 卷 心叶青藤植物于 2013 年 9 月采自云南昆明市, 经杨青松副教授鉴定为心叶青藤 (Iligeracordata Dunn), 样本 (TSY ) 存于云南民族大学民族药资源化学国家民族事务委员会 - 教育部重点实验室的标本
云南民族大学学报 : 自然科学版,2017,26(6):433-437 doi:10.3969/j.isn.1672-8513.2017.06.001 CN53-1192/N ISSN1672-8513 htp://xb ynni edu cn 心叶青藤茎中酚类化学成分研究 代家猛 1, 逯娅 1, 黄相中 1, 钏永明 1, 普晓云 1, 马司颖 1, 阮榕生 1, 杨志 2 1, 孙静贤 (1.
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