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1 第 十 一 章 胺 和 酰 胺 胺 和 酰 胺 是 烃 的 含 氮 衍 生 物 生 物 体 中 含 有 许 多 含 氮 有 机 物, 如 胺 酰 胺 含 氮 杂 环 生 物 碱 氨 基 酸 蛋 白 质 和 核 酸 等 这 些 物 质 对 生 命 是 十 分 重 要 的 在 人 体 代 谢 过 程 中, 蛋 白 质 的 水 解 产 物 氨 基 酸 脱 羧 生 成 胺 临 床 上 某 些 药 物 如 普 鲁 卡 因 青 霉 素 等 也 是 胺 或 酰 胺 的 衍 生 物 具 有 明 显 生 理 活 性 的 生 物 碱 中 也 具 有 胺 的 结 构 因 此, 我 们 有 必 要 学 习 和 认 识 胺 和 酰 胺 的 结 构 和 性 质 第 一 节 胺 一 胺 的 结 构 和 分 类 胺 可 以 看 作 是 氨 分 子 中 的 氢 原 子 被 烃 基 取 代 后 生 成 的 化 合 物, 即 氨 的 烃 基 衍 生 物 例 如 : H 2 H 2 甲 胺 苯 胺 胺 可 以 根 据 胺 分 子 中 氮 原 子 上 所 连 接 的 烃 基 种 类 不 同 分 为 脂 肪 胺 和 芳 香 胺 胺 分 子 中 氮 原 子 与 脂 肪 烃 基 直 接 相 连 为 脂 肪 胺, 与 芳 环 直 接 相 连 为 芳 香 胺 还 可 以 根 据 氨 分 子 中 的 氢 原 子 被 烃 基 取 代 数 目 不 同 分 为 伯 胺 仲 胺 和 叔 胺 伯 胺 : 氨 分 子 中 1 个 氢 原 子 被 烃 基 取 代, 通 式 为 H 2, 官 能 团 为 氨 基 ( H 2) 仲 胺 : 氨 分 子 中 2 个 氢 原 子 被 烃 基 取 代, 通 式 为 H, 官 能 团 为 亚 氨 基 H 叔 胺 : 氨 分 子 中 3 个 氢 原 子 被 烃 基 取 代, 通 式 为 ( 其 中 可 以 相 同, 也 可 以 不 同 ) 结 构 特 征 是 含 有 次 氨 基 也 称 叔 氮 原 子 例 如 :

2 第 一 节 胺 171 脂 肪 胺 芳 香 胺 伯 胺 : H 2 H 2 甲 胺 苯 胺 仲 胺 : H H 二 甲 胺 二 苯 胺 叔 胺 : 三 甲 胺 三 苯 胺 伯 胺 根 据 分 子 中 氨 基 数 目 的 不 同, 又 分 为 一 元 胺 二 元 胺 和 多 元 胺 例 如 : 一 元 胺 : H 2 H 2 乙 胺 二 元 胺 : H 2 H2 H 2 H 2 乙 二 胺 二 胺 的 命 名 简 单 的 胺 命 名 时, 以 胺 为 母 体, 根 据 烃 基 的 名 称 称 为 某 胺 例 如 : H3 H 2 H 2 H 2 H2 H 2 H 2 丙 胺 苯 甲 胺 对 甲 基 苯 胺 仲 胺 和 叔 胺 的 氮 原 子 上 连 有 2 个 或 3 个 烃 基, 当 烃 基 相 同 时, 用 二 三 等 数 字 表 示 相 同 烃 基 的 数 目, 写 在 烃 基 名 称 前 ; 烃 基 不 同 时, 把 简 单 烃 基 的 名 称 放 在 前, 复 杂 烃 基 的 名 称 放 在 后 ( 基 字 可 以 省 略 ) 例 如 : H 2 H 2 二 乙 胺 H H 二 苯 胺 H 2 H 2 H 2 二 甲 乙 胺 H2 甲 乙 丙 胺

3 172 第 十 一 章 胺 和 酰 胺 芳 香 胺 的 氮 原 子 上 连 有 脂 肪 烃 基 时, 以 芳 香 胺 为 母 体, 在 脂 肪 烃 基 名 称 前 加 上 字 母, 表 示 脂 肪 烃 基 直 接 连 在 氮 原 子 上 例 如 : H H3 H3 H 2 - 甲 基 苯 胺, - 二 甲 基 苯 胺 - 甲 基 - - 乙 基 苯 胺 含 有 2 个 氨 基 的 二 元 胺 称 作 二 胺 例 如 : H 2 H 2 H2 H2 H 2 H 2 H 2 (H 2)5 H 2 三 胺 的 性 质 ( 一 ) 物 理 性 质 1,4- 丁 二 胺 ( 腐 胺 ) 1,5- 戊 二 胺 ( 尸 胺 ) 甲 胺 乙 胺 二 甲 胺 三 甲 胺 在 常 温 下 为 气 体, 其 他 低 级 胺 为 易 挥 发 的 液 体, 高 级 胺 为 固 体 低 级 胺 易 溶 于 水, 随 着 烃 基 增 大, 胺 的 溶 解 度 减 小 低 级 脂 肪 胺 有 鱼 腥 味, 多 数 胺 有 难 闻 的 臭 味 芳 香 胺 的 气 味 不 像 肪 脂 胺 那 样 大, 但 芳 香 胺 有 剧 毒, 与 皮 肤 接 触 或 吸 入 蒸 气 都 能 引 起 严 重 中 毒, 使 用 时 应 特 别 注 意 安 全 ( 二 ) 化 学 性 质 1. 碱 性 胺 和 氨 相 似, 水 溶 液 呈 弱 碱 性 这 是 由 于 胺 分 子 中 的 氮 原 子 可 以 提 供 一 对 电 子, 与 水 中 的 H 液 呈 碱 性 以 配 位 键 相 结 合 形 成 铵 离 子, 使 溶 液 中 的 H - 浓 度 增 大, 所 以 溶 H 2 H 2 H 3 H - 胺 都 是 弱 碱, 不 同 的 胺 碱 性 强 弱 不 同 脂 肪 胺 的 碱 性 比 氨 强, 芳 香 胺 的 碱 性 比 氨 弱 即 : 脂 肪 胺 > 氨 > 芳 香 胺 胺 能 与 强 酸 作 用 生 成 盐 例 如 : H 2 Hl H3 H 3 l - 氯 化 甲 铵 ( 或 H 2 Hl) 盐 酸 甲 胺 H 2 Hl H 3 氯 化 苯 铵 l - ( 或 H 2 Hl) 盐 酸 苯 胺 习 惯 上 常 把 生 成 的 铵 盐 写 成 加 合 物 的 形 式 注 意 铵 和 胺 的 区 别 写 成 盐 的 形 式 用 铵, 写 成 加 合 物 用 胺 铵 盐 易 溶 于 水, 为 了 增 大 胺 的 水 溶 性, 常 把 含 氨 基 的 胺 类 药 物 制 成 铵 盐 例

4 第 一 节 胺 173 如 临 床 上 使 用 的 局 部 麻 醉 剂 普 鲁 卡 因 就 是 制 成 盐 酸 普 鲁 卡 因 供 注 射 用 2. 酰 化 反 应 伯 胺 和 仲 胺 都 能 跟 酰 氯 ( l ) 或 酸 酐 ( ) 作 用 生 成 酰 胺 反 应 时, 氨 基 或 亚 氨 基 上 的 氢 原 子 被 取 代, 在 胺 分 子 中 引 入 1 个 酰 基 ( ), 例 如 : H l H H Hl 乙 酰 氯 苯 胺 ( 伯 胺 ) 乙 酰 苯 胺 H H3 H 乙 酐 二 甲 胺 ( 仲 胺 ), - 二 甲 基 乙 酰 胺 使 化 合 物 分 子 中 引 入 酰 基 的 反 应 称 为 酰 化 反 应 叔 胺 因 氮 原 子 上 没 有 氢 原 子, 所 以 不 能 发 生 酰 化 反 应 酰 化 反 应 中, 能 提 供 酰 基 的 化 合 物 称 为 酰 化 剂 上 述 乙 酰 氯 和 乙 酐 是 常 用 的 酰 化 剂 酰 化 反 应 是 胺 的 重 要 化 学 反 应 因 为 大 多 数 胺 是 液 体, 经 过 酰 化 反 应 后 生 成 的 酰 胺 是 结 晶 固 体, 有 一 定 的 熔 点, 所 以 这 个 反 应 常 用 来 鉴 别 伯 胺 和 仲 胺 芳 香 伯 胺 易 被 氧 化, 酰 化 后 稳 定 性 增 强, 在 药 物 合 成 中 常 用 酰 化 方 法 保 护 芳 香 伯 胺 的 氨 基 游 离 胺 的 毒 性 较 大, 在 胺 类 药 物 分 子 中 引 入 酰 基, 可 降 低 其 毒 性 在 人 体 中, 肝 脏 通 过 乙 酰 化 反 应 可 以 解 除 某 些 胺 类 残 留 药 物 的 毒 性 四 季 铵 盐 和 季 铵 碱 氮 原 子 上 连 有 4 个 烃 基 的 化 合 物 称 为 季 铵 化 合 物 季 铵 化 合 物 分 为 季 铵 盐 和 季 铵 碱 通 式 为 : X - H - 季 铵 盐 季 铵 碱

5 174 第 十 一 章 胺 和 酰 胺 其 中 可 以 相 同, 也 可 以 不 同 季 铵 盐 和 季 铵 碱 的 命 名 类 似 于 铵 盐 和 碱 例 如 : H 2 H3 H 2 H 2 H3 I - H - H 2 H3 性 溶 剂 四 乙 基 碘 化 铵 ( 季 铵 盐 ) 四 甲 基 氢 氧 化 铵 ( 季 铵 碱 ) 季 铵 盐 和 季 铵 碱 都 是 离 子 型 化 合 物, 为 结 晶 性 固 体, 易 溶 于 水, 不 溶 于 非 极 医 药 中 常 见 的 胺 和 季 铵 类 化 合 物 1. 苯 胺 苯 胺 是 最 简 单 最 重 要 的 芳 香 胺, 为 无 色 油 状 液 体, 有 特 殊 气 味, 沸 点 184, 微 溶 于 水, 易 溶 于 醇 乙 醚 等 有 机 溶 剂 苯 胺 有 剧 毒! 中 毒 途 径 是 吸 入 其 蒸 气 或 与 皮 肤 长 期 接 触 苯 胺 性 质 不 稳 定, 易 被 空 气 中 氧 气 氧 化 为 红 黄 至 棕 色 苯 胺 的 碱 性 很 弱, 只 能 跟 盐 酸 硫 酸 等 强 酸 作 用 生 成 盐 苯 胺 与 溴 水 反 应, 生 成 2,4,6- 三 溴 苯 胺 白 色 沉 淀 此 反 应 可 用 于 苯 胺 的 鉴 别 H 2 H 2 3Br2 H 2 Br Br 3HBr Br 苯 胺 广 泛 应 用 于 制 药 工 业, 是 合 成 磺 胺 类 药 物 的 原 料 2. 甲 胺 二 甲 胺 三 甲 胺 甲 胺 二 甲 胺 三 甲 胺 在 常 温 下 都 是 气 体, 在 水 中 溶 解 度 很 大 是 重 要 的 有 机 合 成 原 料, 用 于 生 产 药 物 染 料 农 药 和 离 子 交 换 树 脂 等 3. 1,4- 丁 二 胺 ( 腐 胺 ) 1,5- 戊 二 胺 ( 尸 胺 ) 腐 胺 和 尸 胺 通 称 为 尸 毒, 是 动 物 体 死 亡 后, 某 些 氨 基 酸 在 空 气 中 酶 的 作 用 下 脱 羧 而 生 成, 均 有 毒 性, 所 以 误 食 腐 烂 的 鱼 肉, 会 造 成 中 毒 4. 季 铵 类 季 铵 盐 和 季 铵 碱 是 一 类 很 重 要 的 化 合 物 常 用 的 消 毒 剂 苯 扎 溴 铵 ( 曾 称 为 新 洁 尔 灭, 化 学 名 称 为 二 甲 基 十 二 烷 基 苄 基 溴 化 铵 ) 是 季 铵 盐 类 化 合 物, 有 较 强 的

6 第 一 节 胺 175 杀 菌 和 去 垢 能 力, 毒 性 低, 医 药 上 常 用 1g/ L 的 溶 液 进 行 皮 肤 和 外 科 器 械 的 消 毒 其 结 构 简 式 为 : H2 12H 25 Br - 季 铵 碱 是 强 碱, 其 碱 性 与 氢 氧 化 钠 相 近 在 人 体 中 存 在 着 一 种 季 铵 碱, 因 最 初 是 在 胆 汁 中 发 现 的, 而 且 有 碱 性, 故 称 胆 碱 其 结 构 简 式 为 : H H2 H 2 H - 胆 碱 广 泛 分 布 于 生 物 体 内, 脑 组 织 和 蛋 黄 内 含 量 较 高 胆 碱 是 卵 磷 脂 的 组 成 部 分, 在 人 体 内 与 脂 肪 代 谢 有 关, 能 促 使 油 脂 很 快 生 成 磷 脂, 有 抗 脂 肪 肝 的 作 用, 临 床 上 用 于 治 疗 肝 炎 肝 中 毒 胆 碱 羟 基 上 的 氢 被 乙 酰 基 取 代, 生 成 乙 酰 胆 碱 乙 酰 胆 碱 是 一 种 具 有 显 著 生 理 作 用 的 神 经 传 导 物 质, 其 结 构 简 式 为 : H 2 H 2 H - 亚 硝 胺 一 类 具 有 强 烈 致 癌 作 用 的 有 机 物 亚 硝 胺 的 结 构 通 式 可 以 表 示 为 在 1937 年 的 一 次 化 学 实 验 室 的 意 外 事 故 后, 人 们 发 现 二 甲 基 亚 硝 胺 可 以 对 人 的 肝 脏 造 成 损 伤 1956 年, 发 现 - 亚 硝 基 二 乙 胺 - 亚 硝 基 吗 啉 可 以 引 起 大 鼠 的 肝 癌 研 究 结 果 是, 亚 硝 胺 类 化 合 物 可 以 使 D A 发 生 异 变, 使 正 常 的 D A 减 少, 而 且 还 影 响 D A 的 复 制 - 亚 硝 基 - - 甲 基 苯 胺 在 体 内 代 谢 时, 能 使 D A 的 碱 基 芳 基 化, 有 强 烈 的 致 癌 作 用 1967 年, 有 人 总 结 了 70 多 种 亚 硝 胺 在 多 只 大 鼠 身 上 诱 发 的 实 验 肿 瘤, 致 癌

7 176 第 十 一 章 胺 和 酰 胺 率 最 高 的 是 肝 癌, 其 次 是 食 管 癌 和 咽 部 癌 症 亚 硝 胺 是 一 种 常 见 的 致 癌 因 素, 应 该 引 起 我 们 的 注 意 亚 硝 胺 存 在 于 我 们 日 常 的 食 品 中, 如 熏 鱼 咸 肉, 不 少 罐 头 食 品 中 也 存 在 由 于 亚 硝 胺 的 化 学 性 质 不 稳 定, 遇 光 热 可 以 分 解, 就 使 我 们 食 入 亚 硝 胺 的 可 能 性 大 为 减 少 但 是, 人 体 的 肠 道 内 能 够 合 成 亚 硝 胺, 而 提 供 合 成 亚 硝 胺 的 原 料 仲 胺 和 亚 硝 酸 盐 却 广 泛 存 在 于 自 然 界 不 新 鲜 的 鱼 肉 中 仲 胺 的 含 量 较 高, 香 烟 和 隔 夜 茶 中 也 有 仲 胺 存 在 各 种 酱 菜 腌 菜 的 汁 液 中 亚 硝 酸 盐 的 含 量 较 高 有 时 亚 硝 酸 盐 要 作 为 食 品 防 腐 剂 添 加 在 一 些 食 品 中, 但 加 入 量 是 有 规 定 的, 不 能 超 过 限 度 另 外, 硝 酸 盐 在 胃 肠 道 中 也 可 以 被 细 菌 还 原 为 亚 硝 酸 盐 癌 症 的 发 生 与 亚 硝 胺 的 量 有 关, 微 量 的 亚 硝 胺 可 以 被 体 内 所 代 谢, 而 且 亚 硝 胺 的 结 构 与 致 癌 作 用 也 有 关 系 酱 菜 腌 菜 熏 肉 及 香 肠 是 我 国 人 民 喜 爱 的 传 统 食 品, 但 是 我 国 的 癌 症 发 病 率 并 不 比 其 他 国 家 高 亚 硝 胺 与 致 癌 的 真 正 联 系, 我 们 还 不 十 分 清 楚, 还 需 要 深 入 研 究 我 们 必 须 对 它 提 高 警 惕, 改 变 不 良 的 饮 食 习 惯, 注 意 食 品 卫 生 现 在 发 现 维 生 素 可 以 对 抗 亚 硝 胺 的 致 癌 作 用, 食 用 富 含 维 生 素 的 食 物 是 非 常 有 益 的 第 二 节 酰 胺 一 酰 胺 的 结 构 和 命 名 ( 一 ) 酰 胺 的 结 构 酰 胺 可 以 看 作 是 氨 或 胺 分 子 中 氮 原 子 上 的 氢 原 子 被 酰 基 取 代 后 生 成 的 化 合 物 也 可 以 看 作 是 羧 酸 分 子 中 羧 基 上 的 羟 基 被 氨 基 或 烃 氨 基 取 代 后 生 成 的 化 合 物, 属 于 羧 酸 衍 生 物 H ( ) 酰 胺 的 通 式 : H ( ) 酰 胺 在 结 构 上 还 可 以 看 作 是 酰 基 ( H (, ) 结 合 而 成 ) 与 氨 基 ( H 2) 或 烃 氨 基

8 第 二 节 酰 胺 177 H 2 H 酰 胺 - 取 代 酰 胺, - 二 取 代 酰 胺 通 常 把 酰 胺 分 子 中 的 H 结 构 称 为 酰 胺 键 ( 二 ) 酰 胺 的 命 名 命 名 时, 对 于 氮 原 子 上 没 有 取 代 基 的 简 单 酰 胺, 可 根 据 氨 基 所 连 的 酰 基 命 名, 称 为 某 酰 胺 例 如 : H H 2 甲 酰 胺 H 2 H 2 乙 酰 胺 H2 H H 2 苯 甲 酰 胺 2- 甲 基 丁 酰 胺 若 氮 原 子 上 有 取 代 基, 命 名 有 两 种 方 法 : 一 是 称 为 某 酰 某 胺, 二 是 将 氮 原 子 上 的 取 代 基 放 在 某 酰 胺 前 面, 用 表 示 取 代 基 的 位 置 而 且 表 示 取 代 基 是 直 接 连 在 氮 原 子 上 的 例 如 : H H3 H 乙 酰 甲 胺 ( - 甲 基 乙 酰 胺 ) 乙 酰 苯 胺 ( - 苯 基 乙 酰 胺 ) H3 H 2 6H 5, - 二 甲 基 乙 酰 胺 - 甲 基 - - 苯 基 丙 酰 胺 二 酰 胺 的 性 质 ( 一 ) 物 理 性 质 酰 胺 的 熔 点 和 沸 点 都 比 较 高, 常 温 下 除 甲 酰 胺 为 液 体 外, 大 多 数 为 白 色 结 晶 固 体 低 级 酰 胺 易 溶 于 水, 高 级 酰 胺 不 溶 于 水, 水 溶 性 随 相 对 分 子 质 量 的 增 大 而 减 小

9 178 第 十 一 章 胺 和 酰 胺 ( 二 ) 化 学 性 质 1. 酸 碱 性 酰 胺 分 子 中 虽 有 氮 原 子, 但 受 羰 基 的 影 响, 使 其 结 合 水 中 H 的 能 力 减 弱, 其 水 溶 液 不 显 碱 性, 不 能 使 石 蕊 试 纸 变 色 酰 胺 是 近 中 性 化 合 物 2. 水 解 反 应 酰 胺 能 够 水 解, 但 须 在 酸 或 碱 的 催 化 下 加 热 进 行 酰 胺 在 酸 催 化 下 水 解 生 成 羧 酸 和 无 机 铵 盐, 在 碱 催 化 下 水 解 生 成 羧 酸 盐 并 放 出 氨 气 Hl H H 4l H 2 H 2 羧 酸 铵 盐 ah a H 3! 羧 酸 盐 氨 医 药 中 常 见 的 酰 胺 类 化 合 物 许 多 酰 胺 类 化 合 物 是 临 床 上 常 用 的 药 物, 其 中 以 对 乙 酰 氨 基 酚 ( 扑 热 息 痛 ) 较 为 重 要 其 结 构 简 式 为 : H H H3 对 乙 酰 氨 基 酚 为 白 色 结 晶 或 结 晶 性 粉 末, 微 溶 于 水, 易 溶 于 热 水, 在 空 气 中 较 稳 定, 毒 性 和 副 作 用 小, 是 一 种 较 为 优 良 的 解 热 镇 痛 药 又 如 磺 胺 类 药 物 是 一 类 化 学 抗 菌 药 物, 抗 菌 谱 广, 较 稳 定, 不 易 变 质 其 基 本 结 构 是 对 氨 基 苯 磺 酰 胺, 简 称 磺 胺 结 构 简 式 为 : H 2 S 2 H 2 对 氨 基 苯 磺 酰 胺 是 磺 胺 类 药 物 中 最 简 单 的 一 种, 因 其 副 作 用 大, 现 只 供 外 用 消 炎 但 其 氨 基 衍 生 物 在 临 床 上 广 泛 使 用, 如 长 效 磺 胺 (S M P ), 磺 胺 甲 基 异 唑 (SM Z) 等 三 尿 素 ( 一 ) 结 构 尿 素 可 以 看 作 是 碳 酸 分 子 中 2 个 羟 基 分 别 被 氨 基 取 代 后 的 化 合 物, 是 碳 酸 的

10 第 二 节 酰 胺 179 二 元 酰 胺, 称 碳 酰 二 胺, 简 称 为 脲 H H H 2 H 2 碳 酸 尿 素 尿 素 是 哺 乳 动 物 和 人 体 内 蛋 白 质 代 谢 的 最 终 产 物, 存 在 于 尿 液 中, 故 称 尿 素 成 人 每 天 可 随 尿 排 出 尿 素 约 30 g 尿 素 可 以 人 工 合 成 尿 素 为 白 色 结 晶 性 粉 末, 味 咸, 熔 点 133, 易 溶 于 水 和 乙 醇 ( 二 ) 化 学 性 质 1. 弱 碱 性 尿 素 具 有 酰 胺 的 结 构, 因 分 子 中 有 2 个 氨 基, 所 以 显 碱 性, 但 碱 性 很 弱, 只 显 示 一 元 弱 碱 的 特 征, 能 与 强 酸 作 用 生 成 盐 [ 演 示 实 验 11-1] 在 试 管 中 加 入 4 ml 饱 和 尿 素 溶 液, 再 加 入 0. 5 m L 饱 和 草 酸 溶 液, 观 察 实 验 现 象 实 验 结 果 表 明, 试 管 内 有 白 色 沉 淀 生 成, 这 种 沉 淀 是 难 溶 于 水 的 草 酸 脲 晶 体 : 2H 2 H 2 H 草 酸 (H 2 H 2)2 H 草 酸 脲 尿 素 的 硝 酸 盐 和 草 酸 盐 均 为 难 溶 于 水 易 结 晶, 常 利 用 这 一 性 质 由 尿 液 中 分 离 尿 素 2. 水 解 反 应 尿 素 和 酰 胺 一 样, 在 酸 碱 催 化 下 加 热 或 在 酶 的 作 用 下 发 生 水 解 反 应 Hl 2! 2 H4l H 2 H 2 H 2 ah 2 H 3! a23 酶 2 H 3! 2! 3. 缩 合 反 应 将 尿 素 加 热 并 超 过 其 熔 点 ( 约 150 ~ 160 ), 两 分 子 尿 素 间 脱 去 一 分 子 氨,

11 180 第 十 一 章 胺 和 酰 胺 生 成 缩 二 脲 [ 演 示 实 验 11-2] 将 约 1g 尿 素 晶 体 放 入 干 燥 试 管 中, 在 酒 精 灯 上 加 热, 再 将 湿 润 的 石 蕊 试 纸 放 置 管 口, 观 察 实 验 现 象 实 验 结 果 表 明, 尿 素 加 热 后 先 熔 化, 后 放 出 气 体, 该 气 体 能 使 湿 润 的 红 色 石 蕊 试 纸 变 蓝 色, 并 闻 到 氨 的 刺 激 性 气 味, 继 续 加 热, 试 管 内 生 成 白 色 固 体, 即 缩 二 脲 : H H 2 H 2 H H ~ 160 H H 2 H 2 H 3! 缩 二 脲 为 白 色 结 晶, 熔 点 190, 不 溶 于 水, 易 溶 于 碱 液 中 [ 演 示 实 验 11-3] 将 上 述 盛 有 缩 二 脲 的 试 管 冷 却 后, 加 入 氢 氧 化 钠 稀 溶 液 约 2 m L, 振 荡 使 之 溶 解, 再 加 入 0. 1 m ol/ L 硫 酸 铜 溶 液 约 3 滴, 观 察 实 验 现 象 实 验 结 果 表 明, 溶 液 呈 紫 红 色 在 缩 二 脲 的 碱 性 溶 液 中 加 入 硫 酸 铜 溶 液, 即 呈 现 紫 红 色, 这 一 颜 色 反 应 称 为 缩 二 脲 反 应 凡 分 子 中 含 有 2 个 或 2 个 以 上 的 H 结 构 的 化 合 物, 都 可 以 发 生 缩 二 脲 反 应, 如 多 肽 蛋 白 质 等 尿 素 是 很 重 要 的 有 机 化 合 物, 用 途 广 泛 在 农 业 上 尿 素 用 作 高 效 氮 肥, 在 工 业 上 是 合 成 塑 料 药 物 的 原 料 供 药 用 的 尿 素 可 配 成 注 射 液 用 于 治 疗 急 性 青 光 眼 和 脑 外 伤 引 起 的 脑 水 肿 等 疾 病 尿 素 能 软 化 皮 肤 角 膜, 可 外 用 治 疗 皮 肤 皲 裂, 尿 素 还 可 用 作 利 尿 脱 水 药 复 习 与 提 示 本 章 学 习 的 是 烃 的 含 氮 衍 生 物, 包 括 不 同 种 类 的 胺 酰 胺 和 季 铵 类 化 合 物, 比 较 复 杂 但 是, 它 们 之 间 存 在 着 联 系 一 氨 和 铵 离 子 胺 季 铵 酰 胺 之 间 的 联 系 :

12 习 题 181 H 2 H 3 H 4 X - 酰 胺 氨 铵 盐 H 2 2 H 3 [ 4 ] X - [ 4 ] H - 伯 胺 仲 胺 叔 胺 季 铵 盐 季 铵 碱 H - 取 代 酰 胺, - 二 取 代 酰 胺 二 含 氮 有 机 物 的 化 学 性 质 主 要 复 习 三 个 方 面 : 1. 碱 性 ah [ 4 ] H - > H 2> H 3 > A r H 2;(H 2 )2 > H 2 ( 强 碱 ) ( 弱 碱 ) ( 一 元 弱 碱 )( 近 中 性 ) 2. 胺 的 酰 化 反 应 H X ( 仲 伯 胺 ) ( 酰 化 试 剂 ) ( 酰 胺 ) 3. 酰 胺 的 水 解 反 应 ( 酸 碱 催 化, ) 三 本 章 应 该 学 会 的 鉴 别 方 法 有 两 种 : 1. 用 饱 和 溴 水 鉴 别 苯 胺 2. 用 缩 二 脲 反 应 鉴 别 多 肽 和 蛋 白 质 习 题 一 填 空 题 1. 胺 可 以 看 作 是 分 子 中 的 氢 原 子 被 取 代 后 生 成 的 化 合 物, 根 据 分 子 中 氢 原 子 被 取 代 的 数 目 不 同, 将 胺 分 为 2. 使 化 合 物 的 分 子 引 入 的 反 应 称 为 酰 化 反 应 常 用 的 酰 化 剂 有 和

13 182 第 十 一 章 胺 和 酰 胺 能 发 生 酰 化 反 应 的 胺 是 和, 不 能 发 生 酰 化 反 应 的 胺 是 3. 尿 素 简 称, 具 有 性, 能 与 强 酸 生 成 盐 将 尿 素 加 热 并 超 过 熔 点 时 能 发 生 缩 合 生 成, 在 其 碱 性 溶 液 中 加 入 少 量 硫 酸 铜 溶 液, 即 呈 现 色, 这 一 反 应 称 为 反 应, 凡 分 子 中 含 有 多 个 键 的 化 合 物 都 可 以 发 生 此 反 应 二 选 择 题 1. 对 甲 基 苯 胺 的 官 能 团 是 ( ) A. 甲 基 B. 氨 基. 次 氨 基 D. 亚 甲 基 2. 不 能 与 乙 酰 氯 发 生 酰 化 反 应 的 的 是 ( ) A. 二 甲 胺 B. 乙 丙 胺. 二 甲 乙 胺 D. 异 丙 胺 3. 下 列 化 合 物 中 能 发 生 水 解 的 是 ( ) A. - 甲 基 苯 胺 B. 对 甲 基 苯 胺. 苯 甲 胺 D. 乙 酰 苯 胺 4. 下 列 化 合 物 中 有 氨 基 的 是 ( ) A. 乙 二 胺 B. 二 乙 胺. 甲 乙 胺 D. 三 甲 胺 三 简 答 题 1. 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 结 构 简 式 (1)(H 2 )3 (2)( )4 Br - (3) H 2 (4) 对 甲 基 苯 胺 (5) 苯 甲 酰 胺 (6) 乙 酰 苯 胺 2. 完 成 下 列 化 学 反 应 式 : H 2 H 2 HBr H 2 l H 2 ( H 2 )2 H 2 尿 素 酶 3. 用 化 学 方 法 区 别 下 列 各 组 溶 液 : (1) 甲 胺 甲 酸 和 甲 醛 (2) 苯 胺 苯 酚 和 苯 甲 醇

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