HPD 300 大孔树脂对其总黄酮成分进行分离纯化 [3] 药效学研究发现, 石荠苧总黄酮不仅能抑制流感病毒在鸡胚中的增殖 [4], 抑制流感病毒诱导的 MDCK 和 A549 细胞凋亡, 逆转流感病毒诱导的细胞周期 S 期阻断, 还能降低小鼠体内肺组织病毒承载量, 可通过 VIP/PKCa/AQP
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1 中药 石荠苧黄酮提取物的指纹图谱与含量测定分析 王露晨 1, 张欢欢 2, 余陈欢 2, 俞文英 2, 莫丽 1, 俞冰 浙江省实验动物与安全性研究重点实验室, 杭州 ) 1* (1. 浙江中医药大学药学院, 杭州 ;2. 浙江省医学科学院, 摘要 : 目的 建立石荠苧黄酮提取物的指纹图谱, 并测定 5 个指标成分的含量 方法采用 Hypersil BDS C 18 色谱柱 (250 mm 4.6 mm,5 µm), 以甲醇 -0.1% 磷酸水溶液为流动相, 梯度洗脱, 流速设为 1.0 ml min 1, 柱温为 30, 检测 波长 270 nm 结果 得到 9 的石荠苧黄酮提取物 HPLC 指纹图谱, 共标识了 13 个共有峰, 其中 5 个为黄酮类化合 物 各样品色谱图与对照色谱图的相似度均 >0.96 木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素分别在 19.42~ µg ml ~5.200 µg ml ~2.140 µg ml ~1.344 µg ml 1 和 ~ µg ml 1 内线 性关系良好, 平均加样回收率分别为 %,98.94%,99.15%,100.95% 和 98.57%,RSD<3%(n=5) 结论 定 可靠, 可为石荠苧的质量评价提供参考依据 关键词 : 石荠苧 ; 黄酮 ; 指纹图谱 ; 含量测定 该方法稳 中图分类号 :R 文献标志码 :B 文章编号 : (2018) DOI: /j.cnki.issn 引用本文 : 王露晨, 张欢欢, 余陈欢, 等. 石荠苧黄酮提取物的指纹图谱与含量测定分析 [J]. 中国现代应用药学, 2018, 35(2): Fingerprint Analysis and Determination of Flavonoid Extract from Mosla Scabra WANG Luchen 1, ZHANG Huanhuan 2, YU Chenhuan 2, YU Wenying 2, MO Li 1, YU Bing 1* (1.School of Pharmacology, Zhejiang Chinese Medical University, Hangzhou , China; 2.Zhejiang Key Laboratory of Experimental Animal and Safety Evaluation, Zhejiang Academy of Medical Sciences, Hangzhou , China) ABSTRACT: OBJECTIVE To establish the method of fingerprint analysis and determination of flavonoids from Mosla scabra (MSF) by HPLC. METHODS HPLC separation was carried out on Hypersil BDS C 18 (250 mm 4.6 mm, 5 µm) column with a gradient elution consisted of methanol and 0.1% phosphoric acid aqueous solution. The flow rate was kept at 1.0 ml min 1. Column temperature was kept constantly at 30. The UV absorbance was monitored at 270 nm. RESULTS Nine batches of MSF were collected to generate representative chromatographic fingerprints. Thirteen common peaks were defined in characteristic fingerprints and five selected marker compounds in MSF were well identified by comparing the retention times of the reference standards. The similarity values of 9 samples were all higher than Reasonable linear regressions of cynaroside, luteolin, apigenin, kaempferol and 7-methoxy wogonite were obtained in the fingerprints at ranges of µg ml 1, µg ml 1, µg ml 1, µg ml 1 and µg ml 1, respectively. Average recovery rates of five compounds were %, 98.94%, 99.15%, % and 98.57%, respectively, with the RSD of less than 3% (n=5). CONCLUSION The method is reproducible and precise and can be used for convenient quality assessment of Mosla scabra. KEY WORDS: Mosla scabra; flavonoids; fingerprint; determination of content 石荠苧又名紫花香茅, 是唇形科 Mosla scabra (Thunb.) C. Y. Wu et H. W. Li 的一年生草本植物, 为江浙地区常用中草药, 省地方标准收录药材, 在我国华东沿海分布广阔 资源丰富, 具有清热解毒 散瘀消肿等功效, 主治流行时疫 普通感 冒 急性肺炎和慢性支气管炎等症 [1] 课题组前期从石荠苧抗病毒有效部位中分离获得花椒油素 乌苏酸 芹菜素 金丝桃素 木犀草素 7- 甲氧基汉黄芩素 5- 羟基 -7- 甲氧基黄酮 6- 甲氧基汉黄芩素和 6,7- 二甲氧基黄芩素等化合物 [2], 并采用 基金项目 : 国家自然科学基金项目 ( , , ); 浙江省自然科学基金项目 (LQ15H280007); 浙江省自然科学基金 / 青山 湖科技城联合基金 (LQY18H280002); 浙江省中医药科技计划项目 (2016ZA042) 作者简介 : 王露晨, 女, 硕士生 Tel: (0571) @qq.com (0571) zjtcmyubing@126.com * 通信作者 : 俞冰, 女, 副教授, 硕导 中国现代应用药学 2018 年 2 月第 35 卷第 2 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2018 February, Vol.35 No Tel:
2 HPD 300 大孔树脂对其总黄酮成分进行分离纯化 [3] 药效学研究发现, 石荠苧总黄酮不仅能抑制流感病毒在鸡胚中的增殖 [4], 抑制流感病毒诱导的 MDCK 和 A549 细胞凋亡, 逆转流感病毒诱导的细胞周期 S 期阻断, 还能降低小鼠体内肺组织病毒承载量, 可通过 VIP/PKCa/AQP5 通路和 TLR7/RIG-1 通路的信号转导过程来改善流感病毒感染肺组织的水液代谢异常 [5] 此外还具有抑菌 抗炎 抗氧化等多种药理学作用 [3,6-7] 目前仅有文献对该植物的挥发性成分进行分离和鉴定 [8], 尚缺少对其非挥发性药效部位的质量评价 为了进一步开发利用石荠苧这一药用资源, 本研究通过 HPLC 分析 9 批石荠苧药材, 首次建立其指纹图谱, 并同时测定药材中木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素 5 种黄酮类化学成分含量, 以期完善该药材的质量控制标准, 为石荠苧总黄酮的后续药效评价及其开发利用提供依据 1 材料 1.1 仪器岛津 SPD-20A 高效液相色谱仪 ( 日本岛津公司 );eppendorf Centrifuge 5804 R 离心机 ( 艾本德中国有限公司 );DK-S22 型电热恒温水浴锅 ( 上海精宏实验设备有限公司 );MSE225S-000-DU 电子天平 ( 德国 Sartorius 公司 );Shanghai Branson SB2200 超声仪 [ 必能信超声 ( 上海 ) 有限公司 ] 1.2 试剂木犀草苷对照品 ( 批号 :J ) 木犀草素对照品 ( 批号 :H ) 芹菜素对照品( 批号 : K ) 山奈酚对照品( 批号 :A ), 含量均 98%, 均购买于上海阿拉丁生化科技股份有限公司 ;7- 甲氧基汉黄芩素 ( 批号 :160824, 含量 : 98%, 上海哈灵生物科技有限公司 ); 高效液相用甲醇 ( 色谱纯, 批号 : , 淮安市恒天工贸有限公司 ); 提取用无水乙醇 ( 分析纯, 批号 : , 上海凌峰化学试剂有限公司 ); 水为娃哈哈超纯水 1.3 药材 9 批石荠苧药材产地见表 1, 经浙江中医药大学中药资源研究所张水利教授鉴定为石荠苧 Mosla scabra (Thunb.) C. Y. Wu et H. W.Li 的干燥全草 其混淆品为同属植物苏州荠苧 Mosla soochowensis Matsuda, 产自浙江新昌 表 1 石荠苧来源信息表 Tab. 1 The source information sheet of Mosla scabra 产地 批号 S1 浙江丽水 S2 浙江丽水 S3 浙江丽水 S4 浙江金华 S5 浙江金华 S6 浙江金华 S7 浙江金华 S8 浙江金华 S9 浙江金华 方法与结果 2.1 样品溶液的配制 石荠苧全草药材以 20 倍量的 65% 乙醇提取, 浸泡 2 h,85 回流提取 1 h [9], 回流 1 次, 将提 取液趁热滤去药渣, 收集滤液, 再将滤液减压抽 滤 2 次, 静置, 取 10 ml 上层溶液, 以 r min 1 的转速离心 3 min, 再取离心过的上层液过 0.22 µm 微孔滤膜, 保存续滤液以便进行后续实验 2.2 对照品溶液的配制 分别各取木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山 奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素对照品适量, 精密称定, 加入适量甲醇, 配备成浓度分别为 1 942,520.0, 214.0,134.4,136.0 µg ml 1 的母液, 再将木犀草 素 芹菜素和山奈酚分别稀释 10 倍,7- 甲氧基汉 黄芩素稀释 100 倍, 得到木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素浓度分别为 1942,52.00,21.40,13.44,1.360 µg ml 1 的对照 品溶液终品, 再分别精密吸取 0.1,0.2,0.4,0.8, 1.0 ml 置于 10 ml 量瓶中, 甲醇定容, 摇匀, 得 系列混合对照品溶液 超声 1 min, 避光储存于 4 冰箱中以便进行后续实验 2.3 色谱条件 Hypersil BDS C 18 色谱柱 (250 mm 4.6 mm, 5 µm); 以甲醇 -0.1% 磷酸水溶液为流动相, 梯度洗 脱 :0~13 min,30% 50%B;13~30 min,50% 70%B;30~50 min,70% 70%B;50~60 min,70% 90% B; 流速为 1 ml min 1 ; 检测波长为 270 nm; 柱温为 30 ; 进样量为 20 µl 2.4 指纹图谱的方法学考察 仪器精密度考察 取制备好的同一份样品 溶液 (S4), 按 2.3 项下色谱条件进样 5 次, 测 200 Chin J Mod Appl Pharm, 2018 February, Vol.35 No.2 中国现代应用药学 2018 年 2 月第 35 卷第 2 期
3 得共有峰的相对保留时间和相对峰面积的 RSD 分别为 0.05%~1.36%,1.09%~2.99%, 表明仪器精密度良好 稳定性考察取同一份样品溶液 (S4), 在样品溶液制备后 0,2,4,12,24 h 分别进样测定, 以木犀草苷为参照峰, 测得共有峰的相对保留时间和相对峰面积的 RSD 分别为 0.03%~1.31%, 1.07%~3.39%, 表明该样品溶液在 24 h 之内稳定性良好 重复性考察取相同一份样品 (S4)5 份, 按 2.1 项下条件提取配备, 再进样检测, 以木犀草苷为参照峰, 测得主要共有峰的相对保留时间和相对峰面积的 RSD 分别为 0.16%~4.39%, 1.01%~ 4.80%, 表明该方法重复性良好 2.5 指标成分测定方法的方法学考察 精密度考察精密吸取 2.2 项下的同一混合对照品溶液 20 µl, 按 2.3 项下色谱条件连续进样 5 次, 测定各指标成分的峰面积, 木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素 RSD 分别为 3.31%,4.04%,4.08%,4.32% 和 2.58% 稳定性考察取一份样品溶液 (S4), 在样品溶液制备后 0,2,4,12,24 h 分别进样测定, 测得木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素的峰面积 RSD 分别为 3.28%, 2.85%,3.10%,3.78% 和 1.91% 重复性考察取样品 (S4)5 份, 在 2.1 条件下提取, 再进样检测, 测得木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素的峰面积 RSD 分别为 4.67%,4.82%,3.11%,2.07% 和 1.77% 加样回收率考察取一定体积的各对照品溶液, 用已知各指标成分含量并按 2.1 项下条件提取的 5 份样品 (S4) 溶液定容至 20 ml, 检测, 结果见表 2( 以浸膏稀释后含量计算 ) 线性关系考察精密吸取 2.2 项下混合对照品溶液, 按 2.3 项下色谱条件进样检测 以色谱峰峰面积为纵坐标 (y), 以相应对照品溶液的浓度为横坐标 (x), 绘制标准曲线, 得木犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基汉黄芩素回归方程分别为 y=34 003x ,R²= ; y=45 128x ,R²= ;y=48 383x , R²= ;y=48 945x ,R²= ;y=90 326x ,R²= 分别在 19.42~194.2 µg ml ~5.200 µg ml ~2.140 µg ml ~1.344 µg ml 1 和 ~ µg ml 1 内线性关系良好 2.6 共有峰的确定对 9 批石荠苧黄酮提取物进行了指纹图谱分析, 发现不同产地的石荠苧黄酮指纹图谱整体图形基本一致, 共标示出 13 个共有峰, 其中 4,7, 8,9,13 号共有峰分别为木犀草苷 木犀草素 山奈酚 芹菜素和 7- 甲氧基汉黄芩素 在确定出的指标成分中, 木犀草苷峰高最高, 较稳定, 且与相邻色谱峰之间分离度较好, 故选为参照峰, 随后计算其他共有峰的相对保留时间和相对峰面积, 实验结果见表 3~4 共有峰图谱见图 1 指标成分的混合对照品色谱图见图 2 9 批石荠苧黄酮提取物的指纹图谱见图 3, 石荠苧混淆品的指纹图谱见图 4 表 2 5 个指标成分的加样回收率 (n=5) Tab. 2 Results of recovery tests of five indicators composition (n=5) 对照品 样品含加入测得回收率 / 平均回 RSD/ 量 /mg 量 /mg 量 /mg % 收率 /% % 木犀草苷 木犀草素 山奈酚 芹菜素 甲氧基汉黄芩素 中国现代应用药学 2018 年 2 月第 35 卷第 2 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2018 February, Vol.35 No.2 201
4 表 3 9 批石荠苧黄酮提取物指纹图谱共有峰相对保留时间 Tab. 3 The common peak relative retention time of fingerprint of flavonoids extract from 9 batch s Mosla scabra 共有峰相对保留时间 S S S S S S S S S 表 4 9 批石荠苧黄酮提取物指纹图谱共有峰相对峰面积 Tab. 4 The common peak relative peak area of fingerprint of flavonoids extract from 9 batch s Mosla scabra 共有峰相对峰面积 S S S S S S S S S 图 1 9 批石荠苧黄酮提取物指纹图谱共有峰模式 Fig. 1 The common peak pattern of fingerprint of flavonoids extract from 9 batch s Mosla scabra 图 3 9 批不同产地石荠苧黄酮提取物指纹图谱 Fig. 3 The fingerprint of flavonoids extract from 9 batch s Mosla scabra 图 2 石荠苧黄酮提取物对照品色谱图 4 木犀草苷 ;7 木犀草素 ;8 山奈酚 ;9 芹菜素 ;13 7- 甲氧基汉黄芩素 Fig. 2 Standard chromatogram of flavonoids extract from Mosla scabra 4 cynaroside; 7 luteolin; 8 kaempferol; 9 apigenin; 13 7-methoxy wogonite 图 4 苏州荠苧的 HPLC 指纹图谱标注的为苏州荠苧的特有色谱峰 Fig. 4 HPLC fingerprint of Mosla soochowensis Marked as the unique peaks for Mosla soochowensis. 202 Chin J Mod Appl Pharm, 2018 February, Vol.35 No.2 中国现代应用药学 2018 年 2 月第 35 卷第 2 期
5 2.7 相似度计算 采用相关系数法, 以全部样品的相对峰面积 作为共有模式, 对 9 批石荠苧药材黄酮提取物样 品的相似度进行计算, 结果显示,9 批石荠苧药材 的指纹图谱与对照图谱的相似度达 0.965~0.994, 符合规定要求, 结果见表 5 表 5 9 批石荠苧药材相似度值 Tab. 5 The similar values of 9 batch s Mosla scabra 相似度 相似度 S S S S S S S S S 含量测定结果 9 个不同的石荠苧药材黄酮提取物中木 犀草苷 木犀草素 芹菜素 山奈酚和 7- 甲氧基 汉黄芩素的含量见表 6( 以 1 g 浸膏中所含量计算 ) 表 6 9 批石荠苧黄酮提取物中指标成分的含量 Tab. 6 The contents of the index constituents in fingerprint of flavonoids extract from 9 batch s Mosla scabra mg g 1 木犀木犀 7- 甲氧基山奈酚芹菜素草苷草素汉黄芩素 S S S S S S S S S 讨论课题组前期通过正交试验设计, 得出以 65% 乙醇提取石荠苧提取效果最佳 由于石荠苧黄酮提取物中存在大量杂质, 故考察了 65% 乙醇提取后乙醚萃取对黄酮成分的影响, 发现在相同色谱条件下, 该法提取的石荠苧黄酮提取物的溶液主要共有峰的响应度比 65% 乙醇提取差, 故最终定为使用 65% 乙醇提取 方法学考察证明, 所建立的指纹图谱测定方法和石荠苧黄酮成分含量测定方法可行性较好 指纹图谱实验结果表明, 不同产地的石荠苧黄酮 指纹图谱整体图形基本一致, 不同之间各峰的相似度值均 >0.95, 表明这 9 批石荠苧来源虽不同, 但这 9 批化学成分一致性较好 本实验建立的指标成分的回归方程 R 2 >0.999, 各指标成分的平均加样回收率在 98.57%~100.95%, 表明各指标成分在其相对应的范围内线性关系良好, 但各指标成分在不同中含量差别明显, 从表 6 可以看出, 金华产的石荠苧指标成分总含量优于丽水产的, 这可能与药材产地 采收时间等因素有关, 具体原因还有待进一步研究 以上结果均表明本研究建立的评价石荠苧药材黄酮成分的指纹图谱方法稳定 简便, 能鉴别石荠苧药材的真伪, 准确地对石荠苧黄酮成分样品作出分析, 并可为石荠苧的质量评价提供参考依据 REFERENCES [1] LYU A, WANG H H, YU W Y, et al. Effects of total flavonoids from mosla scabra on bleomycin-induced pulmonary fibrosis of rats and it s mechanism [J]. Chin J Mod Appl Pharm( 中国现代应用药学 ), 2017, 34(4): [2] WU Q F, YU C H, YAN Y L, et al. Antiviral flavonoids from Mosla scabra [J]. Fitoterapia, 2010, 81(5): [3] YU C H, ZANG J N, FANG J, et al. Purification and antibacterial activity of total flavonoids from Mosla scabra by Macroporous resin [J]. Chin Arch Tradit Chin Med( 中华中医药学刊 ), 2014, 32(4): [4] YU C H, YAN Y L, WU X N, et al. Anti-influenza virus effects of the aqueous extract from Mosla scabra [J]. J Ethnopharmacol, 2010, 127(2): [5] YU C H, YU W Y, FANG J, et al. Mosla scabra flavonoids ameliorate the influenza A virus-induced lung injury and water transport abnormality via the inhibition of PRR and AQP signaling pathways in mice [J]. J Ethnopharmacol, 2016(179): [6] WU F, YU C H, YU W Y, et al. Mechanism of total flavonoids from Mosla scabra on resistance to influenza viral pneumonia based on micrornas [J]. Chin Tradit Herb Drugs( 中草药 ), 2016, 47(7): [7] DENG L L, ZANG J N, YU C H, et al. Multi-targeting action of anti-influenza effective substance in Mosla scabra based on computer-aided drug design [J]. China Pharm( 中国药业 ), 2014, 23(5): 6-9. [8] 余陈欢, 俞文英, 钟宇森, 等. 石荠苧属植物化学成分及药理活性研究概况 [J]. 中华中医药学刊, 2013, 31(8): [9] LOU X H, WU Q F, HE J Q, et al. Study on extraction method of total flavonoids in Hangzhou population of mosla hangchouensis matsuda [J]. China J Tradit Chin Med Pharmacy( 中华中医药杂志 ), 2007, 22(7): 收稿日期 : ( 本文责编 : 蔡珊珊 ) 中国现代应用药学 2018 年 2 月第 35 卷第 2 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2018 February, Vol.35 No.2 203
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