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1 , Vol.35, No.11 食 品 科 学 专 题 论 述 普 洱 茶 香 气 分 析 方 法 及 香 气 活 性 物 质 研 究 进 展 吕 世 懂 1 1,, 孟 庆 雄 *, 徐 咏 全 2 2, 刘 顺 航 (1. 昆 明 理 工 大 学 生 命 科 学 与 技 术 学 院, 云 南 昆 明 ; 2. 云 南 天 士 力 帝 泊 洱 生 物 茶 集 团 有 限 公 司, 云 南 普 洱 ) 摘 要 : 普 洱 茶 的 香 气 是 其 品 质 的 重 要 体 现, 也 是 捕 获 和 培 养 消 费 者 忠 诚 度 最 重 要 的 因 素, 是 目 前 市 场 上 决 定 普 洱 茶 价 格 的 重 要 因 子 普 洱 茶 的 香 气 成 分 十 分 复 杂, 但 是 其 中 具 有 香 气 活 性 的 物 质 并 不 多 本 文 对 目 前 国 内 外 关 于 普 洱 茶 香 气 的 研 究 报 道 普 洱 茶 香 气 的 分 析 方 法 香 气 成 分 中 具 有 香 气 活 性 的 物 质 进 行 了 总 结, 并 指 出 了 目 前 研 究 中 存 在 的 问 题 及 今 后 研 究 的 重 点 关 键 词 : 普 洱 茶 ; 香 气 活 性 ; 分 析 方 法 Recent Progress in Aroma Analysis Methods and Aroma Active Compounds in Pu-erh Tea LÜ Shi-dong 1, MENG Qing-xiong 1, *, XU Yong-quan 2, LIU Shun-hang 2 (1.Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming , China; 2.Yunnan Tasly Deepure Biology Tea Technology Limited Incorporation, Puer , China) Abstract: Aroma is one of the most important parameters to indicate the character and quality of Pu-erh tea, and one of the most important factors in capturing and developing consumer loyalty and determining its price. Pu-erh tea aroma is very complex, but as far as we know, very few aroma active compounds have been identified from it. This paper reviews the aroma analysis methods and aroma active compounds in Pu-erh tea. Some problems existing in the current research and future research focuses are discussed. Key words: Pu-erh tea; aroma active compounds; analysis methods 中 图 分 类 号 :TS272 文 献 标 志 码 :A 文 章 编 号 : (2014) doi: /spkx 普 洱 茶 是 我 国 的 特 种 茶, 其 生 产 历 史 悠 久, 具 有 滋 味 醇 厚 回 甘 香 气 带 陈 香 的 独 特 品 质 特 点, 同 时 还 具 有 减 肥 降 血 糖 降 血 脂 防 癌 抗 氧 化 等 众 多 保 健 功 效 [1-2], 近 几 年 随 着 研 究 的 不 断 深 入 及 人 们 对 健 康 的 追 求, 逐 渐 被 海 内 外 消 费 者 所 接 受 和 喜 爱 随 着 普 洱 茶 消 费 人 群 的 增 多, 它 的 市 场 需 求 也 在 不 断 扩 大, 根 据 云 南 省 农 业 厅 及 海 关 提 供 的 数 据 [3],2010 年 云 南 省 茶 叶 的 种 植 面 积 高 达 万 hm 2, 年 产 茶 叶 万 t, 其 中 普 洱 茶 的 生 产 达 到 5.08 万 t, 普 洱 茶 共 出 口 t, 出 口 金 额 为 万 美 元 微 生 物 参 与 的 后 发 酵 过 程 是 形 成 普 洱 茶 独 特 品 质 特 征 最 为 关 键 的 一 步, 这 可 能 与 微 生 物 所 分 泌 的 胞 外 酶 的 化 学 催 化 作 用 微 生 物 本 身 的 次 生 代 谢 以 及 发 酵 过 程 中 的 湿 热 作 用 有 关 [4] 香 气 是 茶 叶 品 质 的 重 要 体 现, 也 是 捕 获 和 培 养 消 费 者 忠 诚 度 最 重 要 的 因 素, 它 对 茶 叶 品 质 的 贡 献 率 达 25%~40%, 陈 香 是 消 费 者 追 求 普 洱 茶 的 主 要 品 质 特 征 之 一, 也 是 决 定 普 洱 茶 价 格 的 重 要 因 子 [5-6] 国 内 目 前 已 有 大 量 关 于 普 洱 茶 香 气 成 分 的 研 究 报 道, 但 因 普 洱 茶 产 于 我 国, 地 方 特 色 较 强, 国 外 的 研 究 较 少 由 于 茶 叶 香 气 成 分 含 量 低 微, 组 成 十 分 复 杂, 在 提 取 过 程 中 容 易 发 生 氧 化 聚 合 缩 合 基 团 转 移 光 化 学 反 应 等 复 杂 的 化 学 反 应 [7-8], 所 以 各 种 提 取 方 法 的 定 性 和 定 量 结 果 差 别 很 大, 仅 靠 一 种 提 取 方 法 无 法 完 全 体 现 茶 叶 香 气 成 分 的 真 实 信 息, 总 结 普 洱 茶 香 气 成 分 的 提 取 方 法 及 鉴 定 结 果, 全 面 了 解 普 洱 茶 中 的 香 气 成 分 就 显 得 十 分 有 必 要 因 此, 本 文 综 合 目 前 国 内 外 对 普 洱 茶 香 气 成 分 的 研 究 报 道, 对 普 洱 茶 香 气 的 分 析 方 法, 香 气 成 分 中 具 有 香 气 活 性 的 物 质 进 行 了 总 结, 希 望 能 较 全 面 及 准 确 的 提 供 普 洱 茶 中 的 香 气 成 分 信 息, 为 普 洱 茶 的 生 产 质 量 控 制 及 茶 香 浓 郁 的 普 洱 茶 新 产 品 的 研 发 提 供 理 论 基 础 及 实 践 指 导 收 稿 日 期 : 基 金 项 目 : 国 家 自 然 科 学 基 金 青 年 科 学 基 金 项 目 ( ); 云 南 省 自 然 科 学 基 金 青 年 基 金 项 目 (2010ZC054) 作 者 简 介 : 吕 世 懂 (1989 ), 男, 硕 士 研 究 生, 研 究 方 向 为 茶 叶 化 学 组 学 shidonglv@163.com * 通 信 作 者 : 孟 庆 雄 (1972 ), 男, 副 教 授, 博 士, 研 究 方 向 为 生 物 技 术 制 药 茶 叶 化 学 组 学 及 功 效 机 制 qxmeng@sina.com
2 专 题 论 述 食 品 科 学 2014, Vol.35, No 普 洱 茶 香 气 分 析 方 法 进 展 目 前 对 普 洱 茶 香 气 的 分 析 方 法 主 要 包 括 感 官 分 析 和 仪 器 分 析, 随 着 社 会 的 发 展 和 人 们 生 活 质 量 的 提 高, 对 普 洱 茶 的 要 求 不 仅 仅 是 饮 用 上 的 需 要, 同 时 也 需 要 它 能 提 供 感 官 上 和 心 理 上 的 愉 快 享 受 ; 而 随 着 现 代 仪 器 分 析 技 术 的 发 展, 对 普 洱 茶 中 特 征 香 气 化 合 物 的 确 认 也 取 得 了 突 破 性 的 进 步 香 气 的 感 官 分 析 是 香 气 研 究 的 基 础, 与 近 代 先 进 的 仪 器 分 析 技 术 是 互 补 互 存 相 互 依 赖 的 关 系, 应 把 它 们 完 美 结 合 用 于 普 洱 茶 香 气 的 研 究 工 作 中 1.1 普 洱 茶 香 气 的 感 官 分 析 感 官 审 评 法 感 官 审 评 法 对 普 洱 茶 香 气 的 描 述 主 要 是 靠 评 审 员 的 嗅 觉 来 完 成, 通 过 泡 茶 使 其 内 含 芳 香 物 质 得 到 挥 发, 挥 发 性 物 质 的 气 流 刺 激 鼻 腔 内 嗅 觉 神 经, 出 现 不 同 类 型 不 同 程 度 的 茶 香 通 常 用 100 的 沸 水 冲 泡 茶 叶, 静 置 5 min, 重 复 3 次, 密 码 审 评 茶 叶 的 香 气, 通 过 评 语 与 评 分 相 结 合 的 方 法 反 映 其 香 气 特 征 [9] 普 洱 茶 香 气 的 审 评 主 要 评 高 长 纯 度 和 持 久 性, 在 审 评 结 果 中, 主 要 采 用 陈 香 显 露 纯 陈 甜 香 略 带 酸 轻 霉 醇 和 陈 香 浓 郁 略 带 粗 老 气 等 术 语 相 互 交 叉 来 对 其 香 气 进 行 评 价 [10-15] 从 评 价 术 语 可 以 看 出, 陈 香 是 普 洱 茶 最 大 的 香 气 特 点, 也 是 消 费 者 喜 欢 普 洱 茶 的 主 要 原 因 之 一 尽 管 感 官 审 评 法 具 有 快 速 简 单 等 优 点 而 被 广 泛 采 用, 但 它 毕 竟 是 一 项 经 验 活 动, 评 审 结 果 很 容 易 受 到 环 境 因 素 评 审 人 员 的 生 理 条 件 和 阅 历 的 影 响, 而 且 感 官 审 评 法 对 茶 叶 香 气 的 评 价 还 具 有 无 量 化 的 标 准 无 法 进 行 在 线 监 控 无 法 做 到 标 准 化 和 真 正 客 观 化 等 缺 点 [16-18] 因 此, 针 对 以 上 不 足, 茶 叶 感 官 审 评 法 还 应 往 以 下 几 个 方 面 发 展 :1) 结 合 近 代 先 进 的 仪 器 来 更 准 确 的 对 普 洱 茶 香 气 特 征 及 品 质 进 行 评 估 ;2) 开 展 茶 叶 感 官 评 价 的 方 法 学 研 究, 建 立 和 完 善 各 类 茶 叶 的 评 价 指 标 体 系 ;3) 规 范 茶 叶 审 评 术 语 以 及 可 操 作 的 量 化 措 施, 控 制 茶 叶 感 官 审 评 的 误 差 ;4) 感 官 审 评 与 市 场 调 研 相 结 合, 了 解 不 同 消 费 者 对 茶 叶 的 不 同 品 质 需 求, 及 时 调 整 茶 叶 审 评 对 产 品 质 量 控 制 的 要 求 电 子 鼻 电 子 鼻 (electronic nose) 的 工 作 原 理 与 生 物 嗅 觉 相 似, 气 味 分 子 被 人 工 嗅 觉 中 的 传 感 器 阵 列 吸 附, 产 生 信 号, 信 号 经 处 理 加 工 与 传 输, 再 经 模 式 识 别 系 统 做 出 判 断 数 据 的 预 处 理 及 模 式 识 别 是 研 究 电 子 鼻 系 统 的 重 要 内 容, 通 过 它 们 可 以 对 茶 叶 进 行 识 别 与 分 类 建 立 茶 叶 等 级 模 型 区 分 不 同 制 作 工 艺 的 茶 叶 等, 但 它 无 法 给 出 具 体 茶 叶 的 香 型 信 息, 无 法 得 到 多 [ 1 9 组 分 混 合 香 气 的 综 合 感 觉 ] 目 前, 电 子 鼻 已 被 广 泛 应 用 在 绿 茶 [20-21] [22] [23-24] 乌 龙 茶 及 红 茶 的 香 气 成 分 研 究 中, 但 在 普 洱 茶 香 气 成 分 的 研 究 中 还 未 见 报 道 普 洱 茶 的 香 气 成 分 与 茶 山 茶 树 类 型 及 发 酵 工 艺 等 都 有 较 大 关 系, 因 此 利 用 电 子 鼻 系 统 中 的 传 感 器 阵 列 对 不 同 来 源 的 普 洱 茶 的 香 气 物 质 进 行 识 别 与 吸 附, 然 后 产 生 信 号, 并 将 信 号 传 送 至 数 据 处 理 分 析 系 统 进 行 预 处 理 ( 滤 波 变 换 放 大 和 特 征 提 取 等 ), 再 结 合 主 成 份 分 析 (principal component analysis,pca) K 近 邻 算 法 (K-nearest neighbor,knn) 和 人 工 神 经 网 络 (artificial neural network,ann) 等 模 式 识 别 方 法, 建 立 不 同 茶 山 茶 树 来 源 和 发 酵 工 艺 的 普 洱 茶 质 量 评 价 模 型, 从 而 为 普 洱 茶 的 健 康 发 展 提 供 理 论 基 础 和 实 践 依 据 但 总 的 来 说, 与 国 外 相 比, 国 内 对 电 子 鼻 的 研 究 还 停 留 在 实 验 室 阶 段, 离 商 品 化 还 有 一 定 距 离 [19] 1.2 普 洱 茶 香 气 的 仪 器 分 析 气 相 色 谱 - 质 谱 联 用 技 术 气 相 色 谱 - 质 谱 联 用 技 术 (gas chromatography-mass spectrometry,gc-ms) 主 要 是 利 用 现 代 微 量 分 析 技 术 和 仪 器 提 取 来 分 析 普 洱 茶 的 特 征 香 气 成 分, 以 客 观 反 映 普 洱 茶 的 品 质 目 前 利 用 GC-MS 技 术 已 经 从 普 洱 茶 中 分 离 和 鉴 定 了 上 百 种 化 合 物, 对 普 洱 茶 显 独 特 陈 香 的 关 键 香 气 化 合 物 的 分 离 鉴 定 以 及 这 些 关 键 香 气 化 合 物 的 来 源 及 产 生 机 理 进 行 了 一 些 初 步 的 探 索, 并 认 为 普 洱 茶 的 独 特 陈 香 与 其 挥 发 性 成 分 中 所 含 的 甲 氧 基 苯 类 化 合 物 有 关, 这 类 物 质 的 产 生 与 普 洱 茶 后 发 酵 过 程 中 微 生 物 的 参 与 有 较 大 的 关 系 [25-27] 利 用 GC-MS 分 析 鉴 定 普 洱 茶 的 香 气 组 分 时, 主 要 是 样 品 前 处 理 方 法 的 不 同, 通 常 采 用 的 提 取 方 法 有 同 时 蒸 馏 萃 取 法 (simultaneous distillation extraction,sde) 减 压 蒸 馏 萃 取 法 (vacuum distillation extraction,vde) 顶 空 固 相 微 萃 取 法 (head space solid-phase microextractions,hs-spme) 超 声 及 微 波 萃 取 和 树 脂 吸 附 法 等, 而 GC-MS 分 析 条 件 相 差 不 大, 定 性 主 要 采 用 标 准 谱 库 中 质 谱 匹 配 度 和 化 合 物 的 保 留 指 数 等, 定 量 主 要 采 用 内 标 法 和 峰 面 积 归 一 化 法 [28-29] 但 对 于 普 洱 茶 中 一 些 极 性 的 热 稳 定 性 差 的 和 不 易 挥 发 的 化 学 物 质, 应 结 合 液 相 色 谱 - 质 谱 (liquid chromatograph-mass spectrometer,lc-ms) 技 术 进 行 分 析, 将 GC-MS 和 LC-MS 获 取 的 数 据 组 成 一 个 二 维 矩 阵 表, 结 合 化 学 计 量 学 方 法, 找 出 对 普 洱 茶 香 气 和 滋 味 有 特 殊 贡 献 的 化 合 物, 从 而 对 普 洱 茶 的 品 质 进 行 较 准 确 的 评 价 另 外, 高 分 辨 率 和 高 灵 敏 度 的 全 二 维 气 相 色 谱 (gas chromatography-mass gas chromatography-mass, GC GC) 等 多 维 色 谱 结 合 质 谱 也 应 进 一 步 用 来 对 普 洱 茶 香 气 成 分 进 行 研 究 但 GC-MS 等 色 谱 法 得 到 的 结 果 与 人 的 感 官 感 受 之 间 还 存 在 很 大 距 离, 其 试 样 前 处 理 实 验 本 身 的 耗 时 性 又 是 许 多 场 合 所 不 允 许 的, 必 要 时 还 需 结 合 电 子 鼻 及 人 类 感 官 审 评 进 行 分 析
3 , Vol.35, No.11 食 品 科 学 专 题 论 述 气 相 色 谱 - 嗅 觉 测 量 技 术 近 几 年 来, 已 经 从 食 品 中 检 测 出 了 相 当 多 的 挥 发 性 成 分, 但 大 多 数 挥 发 性 物 质 并 不 是 香 气 呈 现 中 有 效 贡 献 的 成 分, 在 众 多 的 挥 发 性 组 分 中, 仅 很 少 一 部 分 化 合 物 赋 予 食 品 特 殊 的 香 气 属 性, 并 在 特 殊 香 气 的 呈 现 中 起 主 要 贡 献 作 用, 这 样 的 物 质 即 被 称 为 香 气 活 性 物 质 [30-32] 因 此, 在 普 洱 茶 香 气 成 分 的 分 析 中, 如 何 在 众 多 挥 发 性 物 质 中 区 分 出 少 数 香 气 活 性 物 质 是 研 究 的 关 键 所 在 对 于 香 气 化 合 物 来 说, 大 多 数 化 学 检 测 器 都 没 有 人 鼻 灵 敏, 所 以 就 产 生 了 通 过 鼻 子 闻 气 相 色 谱 流 出 物 中 挥 发 性 物 质 来 区 分 样 品 中 真 正 的 致 香 活 性 物 质, 即 气 相 色 谱 - 嗅 觉 测 量 技 术 (gas chromatography-olfactometry,gc-o) GC-O 的 检 测 器 为 鼻 子, 气 相 色 谱 系 统 将 其 柱 流 出 物 分 为 两 个 部 分, 一 部 分 流 向 嗅 闻 口, 另 一 部 分 流 向 检 测 器, 利 用 氢 火 焰 离 子 化 检 测 器 和 质 谱 技 术 对 挥 发 性 化 合 物 的 检 测 和 鉴 别 与 评 审 员 感 知 到 气 味 的 反 应 在 同 一 时 间 结 合 起 来 [33-34], 主 要 采 用 芳 香 萃 取 物 稀 释 分 析 (aroma extraction dilution analysis,aeda) 来 对 香 气 活 性 物 质 进 行 评 价, 结 果 用 香 气 稀 释 因 子 值 (flavour dilution factor,fd) 来 表 示, 它 是 气 味 化 合 物 在 最 初 提 取 物 中 的 浓 度 与 GC-O 仍 然 能 检 测 到 的 最 大 稀 释 度 中 浓 度 的 比 例 [35-36] [25] Lü Haipeng 等 利 用 顶 空 固 相 微 萃 取 法 提 取 普 洱 茶 挥 发 性 成 分, 然 后 利 用 GC-MS 和 GC-O 进 行 分 析, 结 果 在 普 洱 茶 中 鉴 定 出 了 66 种 挥 发 性 成 分, 其 中 29 种 物 质 具 有 香 气 活 性, 但 目 前 GC-O 技 术 用 于 普 洱 茶 香 气 成 分 的 研 究 还 较 少, 后 期 还 应 利 用 该 技 术 在 普 洱 茶 致 香 化 合 物 的 寻 找 气 味 活 性 物 质 阈 值 大 小 的 判 定 等 方 面 加 大 研 究 力 度 GC-O 技 术 也 同 时 被 用 于 分 析 绿 茶 [37] [38] [39-40] 乌 龙 茶 和 红 茶 的 特 征 香 气 成 分, 但 这 些 研 究 基 本 上 都 是 靠 闻 香 人 员 对 分 离 出 来 的 挥 发 性 物 质 进 行 气 味 上 的 识 别 与 判 定, 相 关 的 定 量 理 论 基 础 研 究 还 不 够 深 入 此 外, 该 方 法 还 需 结 合 MS 及 保 留 指 数 等 信 息, 对 香 气 成 分 进 行 良 好 的 定 性 和 定 量, 从 而 在 量 化 结 果 的 重 现 性 稳 定 性 和 灵 敏 度 等 方 面 取 得 较 好 的 突 破 2 普 洱 茶 香 气 组 分 的 研 究 进 展 普 洱 茶 的 香 型 可 能 是 由 一 种 或 几 种 香 气 成 分 起 主 导 作 用, 其 余 起 协 调 作 用, 是 内 含 各 种 香 气 成 分 比 例 恰 当 的 综 合 反 映 在 普 洱 茶 中 存 在 的 众 多 挥 发 性 物 质 中, 有 的 物 质 是 无 气 味 的, 但 有 的 物 质 对 普 洱 茶 的 整 体 香 型 有 重 要 的 贡 献 作 用, 也 被 广 泛 应 用 于 香 料 与 香 精 工 业 中 通 常 都 认 为 普 洱 茶 具 有 典 型 的 陈 香, 但 是 在 其 检 测 出 的 众 多 具 有 香 气 活 性 的 物 质 中, 也 不 乏 具 有 花 果 香 木 香 等 香 气 组 分, 这 些 物 质 估 计 对 普 洱 茶 的 陈 香 具 有 较 好 的 协 调 作 用, 也 是 构 成 普 洱 茶 香 型 不 可 或 缺 的 因 素 因 此, 总 结 了 近 几 年 文 献 中 鉴 定 出 来 的 普 洱 茶 的 香 气 成 分 [25-27,41-61], 并 结 合 香 精 香 料 辞 典 及 相 关 资 料 [62-64], 把 这 些 鉴 定 出 来 的 挥 发 性 化 合 物 中 具 有 香 气 活 性 的 物 质 进 行 了 总 结 与 分 类 ( 表 1), 以 便 对 普 洱 茶 中 的 特 征 香 气 成 分 有 一 个 更 清 楚 的 了 解, 为 普 洱 茶 的 生 产 新 品 研 发 及 质 量 控 制 提 供 理 论 基 础 和 指 导 表 1 普 洱 茶 香 气 成 分 中 具 有 香 气 活 性 的 化 合 物 Table1 Aroma active compounds of Pu-er tea a 化 合 物 名 称 分 子 式 b 香 气 描 述 醇 类 芳 樟 醇 氧 化 物 Ⅰ(Linalool oxideⅠ) C 10 H 18 O 2 呈 强 的 木 香 花 香 萜 香 青 香 气 芳 樟 醇 氧 化 物 Ⅱ(Linalool oxideⅡ) C 10 H 18 O 2 呈 强 的 木 香 花 香 萜 香 青 香 气 芳 樟 醇 (Linalool) C 10 H 18 O 有 柑 橘 萜 香 花 香 甜 的 青 香 及 木 香, 香 气 柔 和 持 久 芳 樟 醇 氧 化 物 Ⅲ (Linalool oxideⅢ) C 10 H 18 O 2 呈 强 的 木 香 花 香 萜 香 青 香 气 芳 樟 醇 氧 化 物 Ⅳ(Linalool oxideⅣ) C 10 H 18 O 2 呈 强 的 木 香 花 香 萜 香 青 香 气 苯 乙 醇 (Phenylethyl alcohol) C 8 H 10 O 有 甜 花 香, 新 鲜 面 包 香 气 及 玫 瑰 香 韵 α- 松 油 醇 (α-terpineol) C 10 H 18 O 有 树 木 的 香 味 新 鲜 而 舒 适 稳 定 的 紫 丁 香 香 气 β- 松 油 醇 (β-terpineol) C 10 H 18 O 具 有 壤 香 木 香 香 气, 稍 带 刺 激 味 橙 花 醇 (Nerol) C 10 H 18 O 有 近 似 玫 瑰 的 甜 香 气 胜 过 香 叶 醇, 微 带 柠 檬 香 香 叶 醇 (Geraniol) C 10 H 18 O 有 愉 快 的 玫 瑰 气 味 橙 花 叔 醇 (Nerolidol) C 15 H 26 O 类 似 玫 瑰 和 苹 果 的 微 弱 花 香, 非 常 甜 美 新 鲜 持 久 的 香 气 β- 紫 罗 兰 醇 (β-ionol) C 13 H 22 O 带 有 果 香 木 香 及 紫 罗 兰 的 花 香 雪 松 醇 (Cedrol) C 15 H 26 O 有 弱 木 香 并 带 些 膏 香, 持 久 性 甚 强 1- 丁 醇 (1-Butanol) C 4 H 10 O 有 酒 味, 用 于 配 制 香 蕉 奶 油 威 士 忌 和 干 酪 等 食 用 香 精 植 醇 (Phytol) C 20 H 42 O 3 具 有 雅 致 的 花 香 膏 香 香 韵 1- 戊 烯 -3- 醇 (1-Penten-3-ol) C 5 H 10 O 具 有 蔬 菜 样 青 香 和 果 香 风 味 叶 醇 (cis-3-hexen-1-ol) C 6 H 12 O 具 有 强 烈 绿 色 嫩 叶 清 香 气 味, 香 气 清 新 浓 郁 自 然 苯 甲 醇 (Benzyl alcohol) C 7 H 8 O 特 有 的 令 人 愉 快 的 水 果 香 气 和 强 烈 的 熏 烤 味 龙 脑 (Borneol) C 10 H 18 O 有 干 樟 脑 样 气 息 异 龙 脑 (Isoborneol) C 10 H 18 O 有 近 似 樟 脑 的 气 味 己 醇 (Hexyl alcohol) C 6 H 14 O 有 淡 青 的 嫩 枝 叶 气 息, 微 带 酒 香 果 香 和 脂 肪 气 息 金 合 欢 醇 (Farnesol) C 15 H 26 O 具 有 弱 的 柑 橘 和 白 柠 檬 香 气 4- 萜 品 醇 (4-Terpineol) C 10 H 17 O 具 有 浓 郁 的 胡 椒 香 温 和 的 壤 香 和 霉 木 香 气 异 植 醇 (Isophytol) C 20 H 42 O 3 呈 细 腻 的 干 叶 茶 香 样 气 息, 并 略 带 焦 糖 的 甜 气 桉 叶 油 醇 (Cineole) C 10 H 18 O 有 樟 脑 气 息 和 清 凉 的 草 药 味 道 薄 荷 醇 (Menthol) C 10 H 20 O 具 有 凉 的 清 鲜 的 愉 快 的 薄 荷 特 征 香 气, 带 甜 的 尖 刺 气 息 1- 辛 烯 -3- 醇 (1-Octen-3-ol) C 8 H 16 O 有 泥 土 的 芳 香 清 香 和 油 腻 的 蔬 菜 真 菌 香 韵 香 茅 醇 (Citronellol) C 10 H 20 O 有 新 鲜 玫 瑰 似 特 殊 香 气, 有 苦 味 二 氢 香 芹 醇 (Dihydrocarveol) C 10 H 18 O 带 有 甜 木 香 樟 脑 及 留 兰 香 脱 氢 芳 樟 醇 (Hotrienol) C 10 H 16 O 具 有 典 型 的 花 果 香 味 醛 类 藏 红 花 醛 (Safranal) C 10 H 14 O 有 特 殊 的 番 红 花 样 的 香 气 和 味 道 癸 醛 (Decanal) C 10 H 20 O 有 显 著 的 脂 肪 气 息, 甜 香 及 柑 橘 香 韵, 稀 释 时 有 特 殊 的 花 香 β- 环 柠 檬 醛 (β-cyclocitral) C 10 H 16 O 具 有 杏 仁 芒 果 等 水 果 样 的 果 香 及 青 香 4- 异 丙 基 苯 甲 醛 (4-Isopropylbenzaldehyde) C 10 H 12 O 有 枯 茗 和 桂 皮 似 香 气 柠 檬 醛 (Citral) C 10 H 16 O 有 强 烈 的 柠 檬 样 香 气, 特 有 的 苦 甜 味 道 戊 醛 (Pentanal) C 5 H 10 O 具 有 特 殊 香 味 的 浸 透 性 液 体 己 醛 (Hexanal) C 6 H 12 O 呈 生 油 脂 和 青 草 气 及 苹 果 味, 浓 度 低 时 有 水 果 样 的 特 有 香 气 苯 甲 醛 (Benzaldehyde) C 7 H 6 O 具 有 特 殊 的 苦 杏 仁 气 味 苯 乙 醛 (Benzeneacetaldehyde) C 8 H 8 O 呈 强 烈 风 信 子 香 气, 低 浓 度 时 有 杏 仁 樱 桃 香 味 反, 顺 -2,6- 壬 二 烯 醛 (2,6-Nonadienal,(E,Z)-) C 9 H 14 O 具 有 强 烈 的 紫 罗 兰 和 黄 瓜 似 香 气 反 -2- 己 烯 醛 ((E)-2-Hexenal) C 6 H 10 O 特 有 的 青 叶 子 气 味, 并 带 脂 肪 香 果 香 木 香 及 草 药 香 庚 醛 (Heptanal) C 7 H 14 O 具 有 强 烈 和 不 愉 快 的 粗 糙 刺 鼻 的 油 脂 气 味 辛 醛 (Octanal) C 8 H 16 O 有 醛 香 蜡 香 青 果 皮 香 及 明 显 的 脂 肪 和 水 果 气 味 反, 反 -2,4- 庚 二 烯 醛 ((E,E)-2,4-Heptadienal) C 7 H 10 O 有 青 香 脂 肪 香 醛 香 及 蔬 菜 香 韵 壬 醛 (1-Nonanal) C 9 H 18 O 有 强 烈 的 脂 肪 气 息, 稀 释 时 具 有 橙 子 及 玫 瑰 香 调
4 专 题 论 述 食 品 科 学 2014, Vol.35, No 续 表 1 续 表 1 a 化 合 物 名 称 分 子 式 b 香 气 描 述 3- 己 烯 醛 (3-Hexenal) C 6 H 10 O 具 有 强 烈 而 尖 刺 的 叶 样 清 香, 蔬 菜 茎 样 的 香 气 反 -2- 癸 烯 醛 ((E)-2-Decenal) C 10 H 18 O 有 脂 肪 味 壤 香 及 蜡 香 反, 反 -2,4- 癸 二 烯 醛 ((E,E)-2,4-Decadienal) C 10 H 16 O 有 强 烈 的 清 香 气 味, 略 有 陈 腐 脂 肪 臭 味 的 牛 脂 味 反 -2- 戊 烯 醛 ((E)-2-Pentenal) C 5 H 8 O 有 蜡 香 及 果 香 味 香 茅 醛 (Citronellal) C 10 H 18 O 具 有 柠 檬 香 茅 和 玫 瑰 香 气 酮 类 α- 紫 罗 兰 酮 (α-ionone) C 13 H 20 O 特 有 的 紫 罗 兰 样 的 香 气 β- 紫 罗 兰 酮 (β-ionone) C 13 H 20 O 有 紫 罗 兰 香 气, 比 α- 紫 罗 兰 酮 更 显 著 的 水 果 香 和 木 香 香 气 香 叶 基 丙 酮 (Geranylacetone) C 13 H 22 O 有 玫 瑰 香 叶 香 醛 香 果 香 异 佛 尔 酮 (Isophorone) C 9 H 14 O 有 凉 香 木 香 清 甜 香 气 果 香 樟 脑 及 霉 香 香 芹 酮 (Carvone) C 10 H 14 O 有 留 兰 香 凉 气, 带 有 清 鲜 药 草 韵 的 清 甜 辛 香 6- 甲 基 -5- 庚 烯 -2- 酮 (6-Methyl-5-hepten-2-one) C 8 H 14 O 有 强 烈 的 脂 肪 香 和 柑 橘 样 香 气 2- 十 一 酮 (2-Undecanone) C 11 H 22 O 呈 柑 橘 类 油 脂 和 芸 香 似 香 气 苯 乙 酮 (Acetyl benzene) C 8 H 8 O 呈 强 烈 金 合 欢 似 甜 香 气 霉 味 和 水 果 味 法 呢 基 丙 酮 (Farnesylacetone) C 18 H 30 O 有 清 甜 香 和 玖 瑰 香 3- 己 酮 (3-Hexanone) C 6 H 12 O 气 味 甜 果 香 蜡 香 香 气, 扩 散 性 强 异 薄 荷 酮 (Isomenthone) C 10 H 18 O 薄 荷 香 气 薄 荷 酮 (Menthone) C 10 H 18 O 清 凉 的 薄 荷 样 香 气, 木 香 底 蕴, 香 气 散 发, 不 甚 持 久 1- 辛 烯 -3- 酮 (1-Octen-3-one) C 8 H 14 O 具 有 强 烈 的 壤 香 蘑 菇 香 气 及 金 属 气 3- 辛 桐 (3-Octanone) C 8 H 16 O 有 霉 香 酮 香 果 香 及 陈 腐 味 2- 壬 酮 (2-Nonanone) C 9 H 18 O 特 有 的 芸 香 香 气 玫 瑰 和 茶 样 的 风 味 反 -β- 大 马 士 酮 (trans-β-damascenone) C 13 H 18 O 强 烈 的 类 似 玫 瑰 的 芳 香 α- 尾 酮 (α-irone) C 14 H 22 O 有 紫 罗 兰 木 香 鸢 尾 桂 花 的 甜 香 2- 庚 酮 (2-Heptanone) C 7 H 14 O 特 有 的 香 蕉 香 气, 轻 微 的 药 香 气 味 干 酪 果 香 酯 类 2- 乙 基 丁 酸 烯 丙 酯 (Allyl 2-ethylbutyrate) C 9 H 16 O 2 呈 醚 香 油 脂 和 水 果 似 香 气 丙 酸 乙 酯 (Ethyl propanoate) C 5 H 10 O 2 呈 菠 萝 和 朗 姆 酒 似 特 殊 香 气 水 杨 酸 甲 酯 (Methyl salicylate) C 8 H 8 O 3 呈 冬 青 油 草 药 香 气 苯 甲 酸 叶 醇 酯 (cis-3-hexenyl benzoate) C 13 H 16 O 2 有 温 柔 的 草 香, 草 药 香 甜 香 和 水 果 香 气, 留 香 持 久 甲 酸 芳 樟 酯 (Linalyl formate) C 11 H 18 O 2 有 柑 橘 类 植 物 的 花 香 蜡 香 香 柠 檬 样 的 药 草 香 十 四 酸 异 丙 酯 (Isopropyl myristate) C 17 H 34 O 2 稍 有 极 微 的 油 脂 气 息, 但 无 不 愉 快 的 气 味 乙 酸 香 茅 酯 (Citronellyl acetate) C 12 H 22 O 2 呈 强 烈 玫 瑰 香 气, 并 带 杏 子 果 香 丁 酸 甲 酯 (Methyl butyrate) C 5 H 10 O 2 呈 苹 果 和 干 酪 香 气, 浓 度 较 低 时 具 有 香 蕉 和 菠 萝 风 味 丁 酸 - 反 -2- 己 烯 酯 (trans-2-hexenyl butyrate) C 10 H 18 O 2 熟 果 香 气, 带 有 脂 肪 气 息, 口 感 丰 满 圆 润 乙 酸 薄 荷 酯 (Menthyl acetcate) C 12 H 22 O 2 具 有 薄 荷 和 玫 瑰 似 的 清 凉 气 味 乙 酸 乙 烯 酯 (Vinyl acetate) C 4 H 6 O 2 有 甜 的 醚 香 味 甲 氧 基 苯 类 1,2- 二 甲 氧 基 苯 (1,2-Dimethoxybenzene) C 8 H 10 O 2 陈 腐 味 不 新 鲜 气 味 3,4- 二 甲 氧 基 甲 苯 (3,4-Dimethoxytoluene) C 9 H 12 O 2 霉 味 1,2,3- 三 甲 氧 基 苯 (1,2,3-Trimethoxybenzene) C 9 H 12 O 3 陈 腐 味 不 新 鲜 气 味 4- 乙 基 -1,2- 二 甲 氧 基 苯 (4-Ethyl-1,2-dimethoxybenzene) C 10 H 14 O 2 陈 腐 味 不 新 鲜 气 味 1,2,4- 三 甲 氧 基 苯 (1,2,4-Trimethoxybenzene) C 9 H 12 O 3 陈 腐 味 草 药 味 1,2,3- 三 甲 氧 基 -5- 甲 基 苯 (1,2,3-Trimethoxy- 5-methyl-benzene) C 10 H 14 O 3 陈 香 味 1,2,3,4- 四 甲 氧 基 苯 (1,2,3,4-Tetramethoxybenzene) C 10 H 14 O 4 草 药 味 2- 甲 氧 基 萘 (2-Methoxynaphthalene) C 11 H 10 O 有 橙 花 香 味 碳 氢 化 合 物 β- 石 竹 烯 (β-caryophyllene) C 15 H 22 有 留 兰 香 薄 荷 香 浓 芳 香 木 香 和 醇 味 舌 感 的 辛 香 β- 愈 创 木 烯 (β-guaiene) C 15 H 24 有 优 雅 的 木 香 α- 雪 松 烯 (α-cedrene) C 15 H 24 有 木 香 柏 木 类 似 檀 香 木 并 带 花 香 香 水 的 韵 调 α- 法 呢 烯 (α-farnesene) C 15 H 24 有 萜 香 清 香 草 香 木 香 带 痕 量 花 香 的 青 蔬 菜 香 韵 柠 檬 烯 (Cinene) C 10 H 16 有 柠 檬 香 味, 甜 柑 橘 的 果 皮 香 韵 罗 汉 柏 烯 (Thujopsene) C 16 H 28 有 青 的 木 香 药 草 香 芒 果 和 番 石 榴 的 热 带 果 香 罗 勒 烯 (Ocimene) C 10 H 16 有 非 常 愉 快 香 气 的 流 动 液 体 顺 式 -2- 红 没 药 烯 (cis-2-bisabolene) C 16 H 24 有 木 香 柑 橘 蜡 香 及 热 带 水 果 香 α- 萜 品 烯 (α-terpinene) C 10 H 16 具 有 柑 橘 木 香 药 味 和 樟 脑 香 味 蒎 烯 (Pinene) C 10 H 16 具 有 松 节 油 树 脂 香 气 a 化 合 物 名 称 酚 类 分 子 式 b 香 气 描 述 2,6- 二 甲 氧 基 苯 酚 (2,6-Dimethoxyphenol) C 8 H 10 O 3 有 木 香 及 药 香 味 麦 芽 酚 (3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) C 6 H 6 O 3 有 似 焦 香 奶 油 糖 特 殊 香 气, 稀 溶 液 呈 草 莓 香 味 酸 类 棕 榈 酸 (Palmitic acid) C 16 H 32 O 2 有 特 殊 的 香 气 和 滋 味 异 戊 酸 (Isovaleric acid) C 5 H 10 O 2 有 强 烈 的 不 愉 快 气 味 和 酸 味, 高 度 稀 释 后 有 甜 润 的 果 香 味 苯 乙 酸 (Phenylactic acid) C 8 H 8 O 2 稀 溶 液 中 具 有 香 叶 和 玫 瑰 样 的 香 气 2- 乙 基 丁 酸 (2-Ethylbutyric acid) C 6 H 12 O 2 呈 较 淡 的 干 酪 和 霉 胯 气 味, 有 酸 味 内 酯 类 二 氢 猕 猴 桃 内 酯 (Dihydroactinidiolide) C 11 H 16 O 2 有 香 豆 素 及 麝 香 样 气 息 γ- 丁 内 酯 (γ-butyrolactone) C 4 H 6 O 2 具 有 微 弱 的 好 闻 的 淡 奶 油 芳 香 香 气 γ- 戊 内 酯 (γ-valerolactone) C 5 H 8 O 2 具 有 香 兰 素 和 椰 子 香 味, 呈 暖 甜 草 药 味 其 他 化 合 物 吲 哚 (Indole) C 8 H 7 N 高 浓 度 时 有 强 烈 不 愉 快 臭 气, 稀 释 后, 呈 橙 子 和 茉 莉 花 香 2- 戊 基 呋 喃 (2-Pentyl furan) C 9 H 14 O 有 果 香 青 香 泥 土 味 和 霉 臭 味 苯 并 噻 唑 (Benzothiazole) C 7 H 5 NS 有 硫 磺 气, 橡 胶 蔬 菜 牛 肉 的 肉 香, 类 似 于 咖 啡 香 韵 二 苄 醚 (Benzyl ether) C 14 H 14 O 具 有 较 淡 的 杏 仁 香 气 和 蘑 菇 香 味 及 泥 土 味 注 :a. 给 出 的 化 合 物 名 称 来 源 于 普 洱 茶 香 气 研 究 的 相 关 文 献 [25-27,41-61] ;b. 相 应 的 化 合 物 对 应 的 气 味 描 述 查 阅 于 相 关 的 文 献 及 香 料 香 料 辞 典 [25,62-64] 2.1 醇 类 醇 类 化 合 物 通 常 带 有 特 殊 的 花 香 和 果 香, 但 是 普 洱 茶 经 历 了 一 个 渥 堆 发 酵 的 过 程, 在 这 个 过 程 中 醇 类 [ 4 4 化 合 物 的 含 量 和 种 类 明 显 减 少 ], 这 也 是 普 洱 茶 香 气 特 征 有 别 于 其 他 茶 类 ( 红 茶 乌 龙 茶 等 ) 的 原 因 之 一 在 绿 茶 [65] [66] [67] 乌 龙 茶 及 红 茶 中, 芳 樟 醇 香 叶 醇 等 萜 烯 醇 类 物 质 含 量 较 高, 但 它 们 在 普 洱 茶 中 含 量 并 不 高, 而 普 洱 茶 中 芳 樟 醇 氧 化 物 的 含 量 提 高 了, 这 类 物 质 有 的 是 由 糖 苷 水 解 生 成, 有 的 是 在 渥 堆 的 高 湿 热 环 境 下, 芳 樟 醇 自 身 的 氧 化 还 原 反 应 以 及 生 物 转 化 形 成 [48] ; [52] Liang Yuerong 等 认 为 芳 樟 醇 氧 化 物 Ⅱ 在 普 洱 茶 中 含 量 较 高, 并 认 为 它 与 普 洱 茶 的 品 质 之 间 有 较 显 著 的 相 关 关 系 α- 松 油 醇 在 普 洱 茶 中 含 量 较 普 洱 生 茶 中 高, 这 类 物 质 的 形 成 可 能 与 普 洱 茶 后 发 酵 过 程 有 很 大 的 关 系 [25] 另 外, 除 了 有 花 果 香 外, 大 多 数 醇 类 化 合 物 ( 比 如 芳 樟 醇 及 其 氧 化 物 松 油 醇 和 雪 松 醇 等 ) 还 伴 有 木 香 味, 它 们 可 能 对 普 洱 茶 的 香 型 有 一 个 较 好 的 协 调 作 用, 能 使 普 洱 茶 香 味 更 加 陈 醇 2.2 醛 类 醛 类 化 合 物 在 普 洱 茶 中 检 出 含 量 普 遍 较 低, 种 类 也 较 少, 主 要 是 柠 檬 醛 β- 环 柠 檬 醛 壬 醛 和 癸 醛 等, 吕 [26] 海 鹏 等 发 现 壬 醛 和 癸 醛 在 陈 香 普 洱 茶 中 含 量 分 别 比 其 他 普 通 普 洱 茶 中 提 高 了 44.13% 和 19.06%, 癸 醛 由 于 香 气 强 度 较 高, 可 能 对 普 洱 茶 香 气 贡 献 较 大 另 外,3,4,5- 三 甲 氧 基 苯 甲 醛 和 1- 乙 基 -1H- 吡 咯 -2- 甲 醛 也 在 大 多 数 普 洱 茶 香 气 成 分 研 究 中 被 检 出, 但 它 们 的 香 气 特 征 尚 且 未 知, 因 此, 它 们 对 普 洱 茶 香 气 的 贡 献 还 有 待 结 合 较 先 进 的 仪 器 进 一 步 判 定 醛 类 化 合 物 整 体 上 含 量 低, 种 类 [68] 少, 猜 测 对 普 洱 茶 香 气 贡 献 不 大, 但 王 华 夫 等 认 为 醛
5 , Vol.35, No.11 食 品 科 学 专 题 论 述 类 物 质 在 安 化 黑 茶 中 占 有 一 定 比 例, 并 认 为 它 们 对 安 化 黑 茶 的 菌 花 香 具 有 重 要 贡 献 2.3 酮 类 酮 类 化 合 物 在 普 洱 茶 中 检 出 含 量 也 不 高,α- 紫 罗 兰 酮 β- 紫 罗 兰 酮 和 香 叶 基 丙 酮 是 其 中 含 量 较 丰 富 的 成 分, 它 们 是 类 胡 萝 卜 素 的 降 解 产 物, 可 能 在 发 酵 过 程 中 形 成 并 积 累 [45], 其 中 尤 以 β- 紫 罗 兰 酮 含 量 最 高,Kanani [69] 等 发 现 其 感 官 阈 值 较 低 (0.007 mg/l), 这 种 物 质 可 能 [49] 对 普 洱 茶 香 气 贡 献 很 大 吕 才 有 等 通 过 分 析 普 洱 茶 加 工 过 程 中 从 原 料 到 成 品 的 香 气 成 分 变 化 情 况, 发 现 3- 辛 桐 α- 尾 酮 2- 壬 酮 仅 在 渥 堆 发 酵 的 普 洱 茶 中 检 出,β- 紫 罗 兰 酮 在 晒 青 毛 茶 中 的 含 量 很 低 (0.03%), 而 出 堆 样 [70] [71] 中 含 量 为 1.6% 另 外, 在 绿 茶 及 乌 龙 茶 中 普 遍 检 出 的 呈 优 雅 茉 莉 花 香 和 芹 菜 籽 香 气 的 茉 莉 酮 没 有 在 普 洱 茶 中 发 现, 大 多 数 研 究 者 还 在 普 洱 茶 中 检 出 了 一 定 含 量 的 [72] 6,10,14- 三 甲 基 -2- 十 五 烷 酮, 刘 勤 晋 等 认 为 其 具 有 陈 香 味, 但 这 种 物 质 在 其 他 茶 类 中 也 有 检 出, 相 关 资 料 中 也 没 有 发 现 这 种 物 质 具 体 的 香 气 特 征 及 描 述, 因 此 暂 不 能 推 断 其 对 普 洱 茶 香 型 的 贡 献 2.4 酯 类 在 普 洱 茶 检 出 的 酯 类 化 合 物 中, 对 于 一 些 酯 类 成 分 如 : 十 六 烷 酸 甲 酯 亚 油 酸 甲 酯 亚 麻 酸 甲 酯 等, 它 们 是 由 一 些 高 级 脂 肪 酸 和 低 级 醇 脱 水 缩 合 而 成, 这 些 化 合 物 挥 发 性 差 且 无 气 味, 对 茶 叶 香 气 贡 献 不 大 [73] 普 洱 茶 中 检 出 的 酯 类 物 质 和 其 他 茶 中 差 别 较 大, 比 如 广 泛 存 在 乌 龙 茶 中 的 茉 莉 酮 酸 甲 酯 己 酸 己 酯 反 式 己 酸 -2- 己 烯 [74] 酯 和 己 酸 -3- 己 烯 酯 等 具 有 典 型 花 香 味 的 物 质 没 有 在 普 洱 茶 中 检 出, 而 具 有 冬 青 油 草 药 香 味 的 水 杨 酸 甲 酯 含 量 在 普 洱 茶 中 检 出 含 量 相 对 较 高, 特 别 是 年 份 较 久 的 普 洱 [26] 茶 中, 吕 海 鹏 等 认 为 陈 香 普 洱 茶 中 水 杨 酸 甲 酯 的 含 量 比 普 通 普 洱 茶 样 品 中 提 高 了 %, 猜 测 酯 类 化 合 物 的 形 成 与 茶 叶 的 制 作 工 艺 关 系 较 大, 这 些 差 别 构 成 了 不 同 茶 各 具 特 色 的 香 气 特 征 2.5 甲 氧 基 苯 类 很 多 研 究 都 发 现, 甲 氧 基 苯 类 化 合 物 是 普 洱 茶 中 含 量 最 丰 富 的 成 分, 也 是 普 洱 茶 具 有 典 型 陈 香 味 最 主 要 的 [58] 原 因, 其 中 尤 以 1,2,3- 三 甲 氧 基 苯 含 量 最 高 刘 通 讯 等 认 为, 甲 氧 基 苯 类 及 其 衍 生 物 能 够 有 效 改 善 茶 叶 的 粗 老 味, 使 普 洱 茶 香 味 陈 醇, 是 普 洱 茶 陈 香 的 重 要 特 征 香 气 [25] 之 一 ;Lü Haipeng 等 利 用 GC-O 和 质 谱 技 术 分 析 普 洱 茶 中 特 征 香 气 成 分 时, 检 出 了 较 高 含 量 的 甲 氧 基 苯 类 化 合 物, 其 中 1,2,3- 三 甲 氧 基 苯 含 量 高 达 17.16%, 并 认 为 这 类 物 质 具 有 陈 香 味, 估 计 对 普 洱 茶 典 型 陈 香 具 有 重 要 [75] 贡 献 ; 川 上 美 智 子 等 认 为 它 们 的 生 成 是 由 于 普 洱 茶 中 表 没 食 子 儿 茶 素 没 食 子 酸 酯 (epigallocatechin gallate, EGCG) 在 氧 化 过 程 中 脱 没 食 子 酰 基 形 成 没 食 子 酸, 而 没 食 子 酸 的 羟 基 (OH-) 的 氢 被 甲 基 (CH 3 -) 取 代 实 现 甲 基 化 而 形 成 的 ; 普 遍 认 为, 甲 氧 基 苯 类 化 合 物 的 形 成 与 普 洱 茶 渥 堆 发 酵 中 微 生 物 的 次 生 代 谢 及 湿 热 作 用 关 系 极 大, 且 含 量 随 着 年 份 的 增 加 而 增 加 [44] [51] ; 但 曹 艳 妮 等 在 普 洱 生 茶 中 也 鉴 定 出 7.35%~30.39% 的 甲 氧 基 苯 类 化 合 物, 并 认 为 甲 氧 基 苯 类 化 合 物 的 生 成 并 不 局 限 于 渥 堆 后 发 酵 阶 段 因 此, 甲 氧 基 苯 类 化 合 物 的 形 成 机 理, 在 普 洱 茶 各 加 工 阶 段 的 生 成 情 况 还 有 待 进 一 步 研 究 2.6 碳 氢 化 合 物 碳 氢 化 合 物 在 普 洱 茶 中 的 检 出 数 量 是 最 多 的, 但 其 中 大 多 数 是 饱 和 烃, 饱 和 烃 对 茶 香 无 多 大 贡 献, 不 饱 和 烃 则 起 着 重 要 作 用 和 醇 类 化 合 物 一 样, 普 洱 茶 在 渥 堆 过 程 中 碳 氢 化 合 物 含 量 也 明 显 减 少 [42], 这 可 能 是 普 洱 [44] 茶 香 气 由 清 香 过 渡 为 陈 香 的 原 因 之 一 张 灵 芝 等 认 为 β- 愈 创 木 烯 是 当 年 生 产 的 普 洱 茶 中 的 特 征 性 香 气 物 质, 赋 予 了 普 洱 茶 特 有 的 木 香, 而 反 式 石 竹 烯 在 贮 藏 年 份 较 久 的 普 洱 茶 中 含 量 较 高, 并 且 认 为 反 式 石 竹 烯 和 罗 汉 柏 烯 与 普 洱 茶 类 似 松 木 香 的 独 特 陈 香 有 关 另 外, 长 叶 烯 刺 柏 烯 葎 草 烯 榄 香 烯 和 环 蒜 头 烯 等 香 气 尚 未 确 定 的 烯 类 化 合 物 也 在 普 洱 茶 中 有 检 出, 这 些 倍 半 萜 烯 的 形 成 机 理 及 对 普 洱 茶 香 气 的 贡 献 尚 有 待 进 一 步 的 研 究 2.7 酚 类 酸 类 内 酯 和 其 他 化 合 物 酚 类 化 合 物 在 普 洱 茶 中 检 出 种 类 和 含 量 均 较 低, 其 中 主 要 检 出 的 是 2,6- 二 甲 氧 基 苯 酚, 这 种 甲 氧 基 苯 酚 类 化 合 物 的 产 生 是 否 和 微 生 物 的 湿 热 作 用 有 关 仍 需 进 一 步 判 定 酸 类 组 分, 尤 其 是 脂 肪 族 羧 酸, 它 们 是 植 物 的 花 叶 果 实 里 的 酯 类 和 脂 肪 的 组 成 成 分, 但 是 大 多 数 羧 酸 一 般 没 有 愉 快 的 香 气, 估 计 对 茶 叶 香 气 贡 献 不 大, 但 它 们 对 茶 叶 的 滋 味 是 否 有 贡 献 还 需 进 一 步 研 究 内 酯 化 合 物 大 都 具 有 花 香 果 香 奶 香, 且 留 香 时 间 长 并 有 圆 和 增 香 作 用, 但 在 普 洱 茶 中 检 出 不 多, 其 中 二 氢 猕 猴 桃 内 酯 含 量 较 丰 富, 而 在 乌 龙 茶 中 含 量 [76] 较 丰 富 的 具 有 茉 莉 花 香 韵 的 茉 莉 内 酯 没 有 在 普 洱 茶 中 检 出 普 洱 茶 中 检 出 的 含 氮 化 合 物 主 要 有 吲 哚 和 咖 啡 因, 但 咖 啡 因 和 茶 叶 的 滋 味 有 关, 对 茶 叶 香 气 贡 献 不 大 [77], 吲 哚 含 量 检 出 也 很 低, 这 些 物 质 估 计 对 构 成 普 洱 茶 典 型 香 型 也 无 多 大 贡 献 3 结 语 目 前, 国 内 外 对 普 洱 茶 香 气 的 分 析 方 法 主 要 包 括 感 官 审 评 法 电 子 鼻 GC-MS 及 GC-O 等, 各 种 方 法 都 有 其 优 缺 点, 侧 重 点 也 不 一 样, 其 中 电 子 鼻 及 GC-O 技 术 对 普 洱 茶 香 气 的 研 究 较 少, 因 此, 应 该 同 时 结 合 这 几 种 方 法 对 普 洱 茶 的 香 气 成 分 进 行 研 究 通 过 对 近 几 年 来 普 洱 茶 香 气 研 究 的 文 献 及 结 合 相
6 专 题 论 述 食 品 科 学 2014, Vol.35, No 关 香 精 香 料 辞 典 对 检 出 的 普 洱 茶 香 气 化 合 物 进 行 总 结, 在 普 洱 茶 香 气 成 分 中 共 总 结 出 具 有 香 气 活 性 的 化 合 物 110 种, 其 中 醇 类 化 合 物 30 种, 醛 类 化 合 物 20 种, 酮 类 化 合 物 18 种, 酯 类 化 合 物 11 种, 甲 氧 基 苯 类 化 合 物 8 种, 碳 氢 化 合 物 10 种, 酚 类 化 合 物 2 种, 酸 类 化 合 物 4 种, 内 酯 类 化 合 物 3 种, 含 氮 化 合 物 1 种, 其 他 化 合 物 3 种, 涵 盖 了 有 机 化 学 分 类 中 的 十 余 大 类 化 合 物 其 中 普 遍 认 为 从 晒 青 毛 茶 到 普 洱 茶 出 堆 过 程 中, 醇 类 和 碳 氢 化 合 物 的 相 对 含 量 急 剧 减 少 而 甲 氧 基 苯 类 化 合 物 含 量 持 续 增 加, 甲 氧 基 苯 类 是 普 洱 茶 中 含 量 最 丰 富 的 香 气 成 分, 也 是 构 成 普 洱 茶 典 型 陈 香 最 重 要 的 香 气 成 分, 而 其 余 成 分 起 到 协 调 支 配 作 用, 各 种 香 气 成 分 不 同 比 例 恰 当 的 综 合 构 成 了 普 洱 茶 陈 香 浓 郁 的 香 气 特 征 当 然, 茶 叶 香 气 成 分 十 分 复 杂, 还 有 一 些 至 今 尚 未 分 离 鉴 定 的 一 些 本 来 具 有 香 气 活 性 但 未 被 识 别 的 一 些 没 有 气 味 的 挥 发 性 成 分 或 多 或 少 对 普 洱 茶 的 香 型 都 具 有 一 定 的 贡 献, 另 外, 文 献 报 道 中 有 一 些 挥 发 性 成 分 可 能 也 不 是 茶 叶 中 真 实 存 在 的, 这 些 因 素 在 一 定 程 度 上 都 会 对 实 验 的 结 果 造 成 一 定 的 影 响, 因 此, 更 好 的 茶 叶 香 气 成 分 的 提 取 方 法 及 香 气 活 性 检 测 设 备 以 及 高 灵 敏 度 及 高 分 辨 率 的 分 离 检 测 仪 器 还 有 待 进 一 步 开 发 来 较 全 面 和 真 实 的 反 映 普 洱 茶 中 的 香 气 成 分 信 息 未 来 对 普 洱 茶 香 气 的 研 究 还 应 往 以 下 几 个 方 面 展 开 :1) 茶 叶 香 气 是 衡 量 茶 叶 品 质 的 一 个 重 要 因 素, 但 是 茶 叶 香 气 成 分 容 易 受 很 多 因 素 的 影 响, 比 如 : 产 地 茶 树 品 种 栽 培 条 件 采 摘 季 节 及 质 量 制 茶 工 艺 及 贮 藏 等 的 影 响, 采 用 传 统 感 官 审 评 法 仍 难 以 全 面 评 价, 急 需 建 立 一 种 客 观 的 量 化 分 析 方 法 来 对 其 进 行 评 价 ;2) 目 前, 对 茶 叶 挥 发 性 成 分 的 代 谢 机 制 大 多 是 参 考 其 他 植 物 中 挥 发 性 成 分 的 代 谢 途 径 来 进 行 推 断, 尽 管 它 们 有 一 些 共 同 之 处, 但 茶 叶 挥 发 性 成 分 比 较 复 杂, 其 合 成 途 径 可 能 会 发 生 变 化, 后 期 应 进 一 步 研 究 普 洱 茶 中 相 关 酶 类 与 香 气 形 成 及 变 化 的 关 联 性 香 气 关 键 影 响 因 子 的 调 控 机 制 等 ;3) 普 洱 茶 的 香 气 是 其 所 内 含 香 气 组 分 含 量 及 其 配 比 不 同 的 综 合 反 映, 并 非 所 有 挥 发 性 物 质 对 茶 香 都 有 贡 献, 是 否 会 影 响 茶 叶 的 滋 味 等 还 需 进 一 步 研 究 ; 而 对 于 具 有 香 气 活 性 的 挥 发 性 物 质 而 言, 它 们 香 气 阈 值 的 大 小 及 茶 叶 整 体 香 型 与 这 些 香 气 成 分 之 间 的 数 学 关 系 仍 有 待 结 合 较 先 进 的 仪 器 进 一 步 研 究 ;4) 借 鉴 中 药 指 纹 图 谱 研 究 的 经 验, 建 立 普 洱 茶 生 产 中 各 环 节 香 气 成 分 的 在 线 指 纹 图 谱, 模 拟 普 洱 茶 生 产 过 程 中 香 气 成 分 的 变 化 情 况, 并 用 指 纹 图 谱 对 普 洱 茶 的 品 质 进 行 评 价 ;5) 普 洱 茶 香 气 的 研 究 应 从 简 单 的 致 香 物 质 的 罗 列 转 移 到 特 征 香 气 物 质 的 寻 找 香 气 物 质 的 相 互 作 用 以 及 香 气 物 质 释 放 过 程 的 研 究 ;6) 普 洱 茶 的 价 格 由 于 和 储 藏 年 份 及 茶 树 类 型 等 都 有 密 切 的 关 系, 因 此, 从 感 官 审 评 和 仪 器 分 析 入 手, 结 合 化 学 计 量 学 方 法, 对 普 洱 茶 的 年 限 茶 树 类 型 原 料 来 源 等 进 行 预 测, 为 普 洱 茶 的 品 质 保 真 和 地 域 判 别 确 立 一 系 列 准 确 而 实 用 的 分 析 方 法 ;7) 普 洱 茶 属 于 黑 茶 类, 但 和 其 他 黑 茶 ( 比 如 安 化 黑 茶 六 堡 茶 等 ) 在 加 工 工 艺 上 具 有 不 同 之 处, 经 历 典 型 后 发 酵 的 普 洱 茶 是 否 和 其 他 黑 茶 在 香 气 成 分 上 具 有 较 大 差 异 及 发 酵 过 程 中 微 生 物 对 各 种 黑 茶 内 含 成 分 的 影 响 仍 有 待 在 后 续 工 作 中 进 一 步 研 究 ;8) 普 洱 生 茶 在 加 工 过 程 中 没 有 经 过 渥 堆 发 酵 这 一 工 艺, 但 是 贮 藏 时 间 较 长 的 普 洱 生 茶 在 长 时 间 的 陈 化 过 程 中 其 品 质 也 会 慢 慢 向 普 洱 茶 靠 近 因 此, 随 着 时 间 的 推 移, 这 两 种 茶 在 香 气 成 分 和 感 官 品 质 上 的 变 化 仍 有 待 进 一 步 研 究 ;9) 进 一 步 探 索 春 茶 夏 茶 及 秋 茶 制 成 的 普 洱 茶 在 香 气 成 分 及 品 质 方 面 的 变 化 情 况, 为 普 洱 茶 的 生 产 提 供 一 些 参 考 意 见 参 考 文 献 : [1] MOK P, CHANG R C C, MINGFU W, et al. 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