Microsoft Word - 第二章
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- 逊 能
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1 第二章. 合成 19
2 2-1 合成流程圖 Synthesis Scheme I 1. i H(CH ii 2 ) 6 H H(CH 2 ) 6 Br C 6 H 5 C(CH 2 ) 6 Br R 2. iii Br B(H) 2 iv ArBr 2 Ar a': Ar= Resorcinol b':ar= 2,5-Dibromo-thiophene Ar v Ar H H vi R Ar R R R=C 6 H 12 CC 6 H 5 vii Ar H(H 2 C) 6 (CH 2 ) 6 H viii Ar (H 2 C) 6 (CH 2 ) 6 a': Ar= Resorcinol b':ar= 2,5-Dibromo-thiophene Reagent: (i) Toluene, Hydrobromic acid 48% (ii) DCM, Et 3 N, Benzoyl Chloride (iii) THF, n-buli 2.5M -78 o C, HCl 10% (iv) DME, Na 2 C 3 (eq), Pd(PPh 3 ) 4 (v) DCM, BBr 3, -78 o C (vi) Acetone, K 2 C 3, KI (vii) EtH, H 2, KH, dilute HCl (viii) CH 2 Cl 2,Et 3 N, Acryloyl Chloride. 圖二十三. 三環彎曲結構之合成 20
3 Synthesis Scheme II H i (CH 2 ) 6 H ii H (CH 2 ) 6 H H (CH 2 ) 6 H iii H (CH 2 ) 6 vi Ar(H) 2 (H 2 C) 6 Ar (CH 2 ) 6 Ar=a'':Hydroquinone Ar=b'':Resorcinol Reagent: (i) Acetone, K 2 C 3, KI (ii) EtH, H 2, KH, dilute HCl (iii) 1,4-Dioxane, N,N-Dimethylaniline, 2,6-Di-tert-butyl-4-,methylp-pheno, Acryloyl Chloride (vi) DCM, DMAP, DCC 圖二十四. 以酯基連結基為主的單體合成 21
4 2-2 合成步驟 合成 6-Bromohexanol (A) H H Toluene HBr Br H 取 1,6 Hexandiol (50 g,424 mmol) 於 500 ml 的單頸瓶中並加入 200 ml 的 toluene, 加熱至 80 o C 後, 在 50 o C 加入 HBr (77.7 g,466 mmol), 並架上 Dean-stark, 加熱迴流 overnight 終止反應 將溶液中的 toluene 除去, 以二氯甲烷萃取, 收集有機層, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析 ( 以正己烷和二氯甲烷混合液 = 6:1), 可得茶色液體約 54 g, 產率 70% 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 3.6 (t, 2H, J = 3.3 Hz),3.38 (t, 2H, J = 6.9 Hz),1.83 (m, 2H),1.50 (m, 6H) 合成 Benzoic acid 6-bromo-hexyl ester (B) Br H DCM/Et 3 N Benzoyl Chloride Br 取 6-Bromohexanol (4 g,0.022 mmol) 放入雙頸瓶中抽灌 3 次, 在氮氣下加入除水的二氯甲烷 加入 Et 3 N (27 ml) 使其在 0 C 下攪拌 30 分鐘, 並在 0 o C 加入 Benzoyl chloride (3.9 ml,
5 mmol), 之後移除冰浴讓其在室溫下攪拌 3 小時 加入 Na 2 C 3 水溶液終止反應, 使用二氯甲烷萃取, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析 ( 以正己烷和二氯甲烷混合液 = 6:1) 後, 可得茶色液體約 2.78 克, 產率 41% 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): (m, 4H), (m, 4H),3.42 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 4.32 (t, 2H, J = 6.6 Hz), (m, 3H), (m, 2H) 合成 (4-Methoxyphenyl) boronic acid (C) THF/n-BuLi 2.5M Br B(H) 2-78 o C/HCl 10% 取 4-Bromansil (20 g,107 mmol), 放入 500 ml 雙頸瓶內抽灌氮氣 3 次, 在氮氣下加入約 200 ml 的 THF, 並在 -78 o C 放置 30 分鐘後加入 n-butyllithium (56 ml,2.5 M,139 mmol) 攪拌約 2.5 小時, 再加入 Triisoproyl borate (48.4 ml,214 mmol), 回至室溫下讓其攪拌 overnight 加入 HCl (10%) 攪拌 2~3 小時後將 THF 抽乾, 並使用二氯甲烷萃取, 加入無水硫酸鎂除水, 之後加入大量的正己烷, 過濾取得白色固體 12.5 g, 產率 77% 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 3.87 (s, 3H),6.99 (d, 2H, J = 8.4 Hz),8.15 (d, 2H, J = 8.4 Hz) 23
6 合成 4,4''-Dimethoxy-m-terphenyl (D) B(H) 2 + DME/Na 2 C 3 (eq) Br Br Pd(PPh 3 ) 4 取 (C) (2.83 g,18.65 mmol) 和 Pd(PPh 3 ) 4 (0.3 g,0.25 mmol) 一起放入 500 ml 雙頸瓶內抽灌氮氣 3 次, 在氮氣下加入 DME (72 ml,0.25 M), 接著再加入 1,3-Dibromo-benzene (2.35 g,8.48 mmol) 後加熱至 60 o C, 然後再加入 Na 2 C 3 水溶液 (15 g,14.46 moml,2 M) 並加熱到 80 o C 迴流 overnight 終止反應後使用二氯甲烷萃取收集有機層, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析 ( 以正己烷和二氯甲烷混合液 = 4:1) 後, 可得白色固體約 1 克, 產率 40% 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 3.86 (s, 6H),7.00 (d, 4H, J = 9 Hz), (m, 1H),7.59 (d, 4H, J = 8.7 Hz),7.72 (s, 1H) 合成 2,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-thiophene (E) DME/Na 2 C 3 (eq) B(H) Br S Br 2 + S Pd(PPh 3 ) 4 取 (C) (4.14 g,27.2 mmol) 和 Pd(PPh 3 ) 4 (0.4 g,0.3 mmol) 一 24
7 起放入 500 ml 雙頸瓶內抽灌氮氣 3 次, 在氮氣下加入 DME (160 ml,0.25 M), 接著再加入 1,3-Dibromo-benzene (2.35 g,8.48 mmol) 後加熱至 60 o C, 然後再加入 Na 2 C 3 水溶液 (29 g,14.46 moml,2 M) 並加熱到 80 o C 迴流 overnight 終止反應後使用二氯甲烷萃取並收 集有機層, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析 ( 以正己烷和二氯甲烷 混合液 = 4:1) 後, 可得白色固體約 1 克, 產率 25% 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 3.84 (s, 6H),6.90 (d, 4H, J = 8.7 Hz),7.14 (s, 2H),7.55 (d, 4H, J = 8.7 Hz) 合成 4,4''-Bis-(6-benzoyloxy-hexyloxy)-m-terphenyl (F) 1.DCM/BBr 3-78 o C 2. Acetone/K 2 C 3 /KI/R R R R=(CH 2 ) 6 CC 6 H 5 (1.) 取 (D) (1 g,3.78 mmol) 放入 250 ml 雙頸瓶後再加入除水過 的二氯甲烷 (100 ml) 讓其在 -78 o C 下攪拌 30 分鐘後加入 BBr 3 (1.20 ml,13.2 mmol,99%) 並在氮氣下攪拌 overnight 後加水終止 反應, 用二氯甲烷萃取後收集有機層, 並用水 (200 ml) 洗滌 3 次, 之後用乙酸乙酯及正己烷再沈澱, 過濾後可得白色固體 1.11 g (2.) 隨即再取 K 2 C 3 (2.84g,20.58 mmol), 少許的 KI 和 25
8 m-terphenyl-4,4''-diol (0.99g,3.43 mmol) 放入雙頸瓶內, 並加入 acetone (150 ml) 等其加熱至回流後再加入 (B) (2.25 g,7.89 mmol) 反應 overnight 後過濾出 K 2 C 3 和 KI, 並把 acetone 抽乾 用二氯甲烷萃取後收集有機層, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析後 ( 以正己烷和二氯甲烷混合液 = 2:1), 可得白色固體 1.84 g, 產率 80% 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 1.56 (m, 8H),1.84 (m, 8H), (m, 1H),7.59 (d, 4H, J = 8.7 Hz), 7.72 (s, 1H) 合成 4,4''-Bis-(6-acryloyloxy-hexyloxy)-m-terphenyl (G) R R=(CH 2 ) 6 CC 6 H 5 R 1.EtH/H 2 /KH/dilute HCl 2. CH 2 Cl 2 /Et 3 N/Acryloyl Chloride =(CH ) CC H (1.) 步驟類似化合物 (F) 之步驟 (1.) 可得白色固體 0.9 g, 產率 90% (2.) 取 m-terphenyl-4,4''-diol (1.2 g,2.70 mmol) 和 2,6-Di-tertbutyl-4-Methyl-phenol (100 ppm) 一起加入 250 ml 雙頸瓶內抽灌氮氣 3 次, 在氮氣下加入除過水的二氯甲烷和 Et 3 N (1.1 ml,8.1 mmol) 並讓其加熱至 50 o C 下攪拌 2 小時 停止加熱並讓其冷卻至室溫後置於冰浴下 30 min, 加入 Acryloyl chloride (1 ml,10.8 mmol) 後移出 26
9 冰浴讓其攪拌 overnight 後加水終止反應 用二氯甲烷萃取後收集有 機層, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析後 ( 以正己烷和二氯甲烷混 合液 = 2:1), 可得白色固體 0.1 g, 產率 6% 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): (m, 8H,), (m, 4H), (m, 4H),4.01 (t, 4H, J = 6.6 Hz),4.18 (t, 4H, J = 6.6 Hz), (d/d, 2H, J = 1.8, 10.5 Hz), (d/d, 2H, J = 10.5, 17.4 Hz), (d/d, 2H, J = 1.5, 17.4 Hz),6.97 (d, 4H, J = 8.4 Hz), (m, 3H), (d, 4H, J = 8.4 Hz),7.71 (s, 1H) EA: 理論值 C, 70.81;H, 6.99; 實際值 C, 70.76;H, 6.99; 合成 4,4'-thiophene-2,5-diyl-bis-phenol (H) S DCM/BBr 3-78 o C H S H 取 2,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-thiophene (E) (1.3 g,4.38 mmol) 放入 250 ml 雙頸瓶內, 加入除過水的二氯甲烷 (100 ml) 讓其在 -78 o C 下攪拌 30 分鐘後加入 BBr 3 (1.24 ml,99%) 並在氮氣下攪拌 overnight 後加水終止反應, 用二氯甲烷萃取後收集有機層, 並用水 27
10 (200 ml) 洗 3 次後, 加入無水硫酸鎂除水 用乙酸乙酯及正己烷再 沈澱後, 過濾可得白色固體 0.9 g, 產率 95% 1 H NMR (300 MHz,d-DMF) δ (ppm): 6.9 (d, 4H, J = 8.7 Hz),7.24 (s, 2H),7.44 (d, 4H, J = 8.7 Hz) 合成 2,5-Bis-[4-(6-acryloyloxy-hexyloxy)-phenyl]-thiophene (I) H S 1.Acetone/K 2 C 3 /KI H 2.EtH/H 2 /KH/dilute HCl 3.CH 2 Cl 2 /Et 3 N/Acryloyl Chloride S =(CH ) CC H (1.),(2.) 合成方法類似化合物 (F) 之步驟 可得白色固體 2.19 g, 產率 84% (3.) 取 (I) (1.49,1.4 g,2.98 mmol) 和 2,6-Di-tert-butyl-4- Methyl-phenol (100 ppm) 一起加入 250 ml 雙頸瓶內抽灌氮氣 3 次, 在氮氣下加入除過水的二氯甲烷和 Et 3 N (1.63 ml,11.92 mmol) 並讓其加熱至 50 o C 下攪拌 2 小時 停止加熱並讓其冷卻至室溫後置於冰浴下 30 min, 加入 Acryloyl chloride (1.04 ml,8.94 mmol) 後移出冰浴讓其攪拌 overnight 後加水終止反應 用二氯甲烷萃取後收集有機層, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析後 ( 以正己烷和二氯甲烷混合液 = 2:1), 可得白色固體 0.3 g, 產率 17% 28
11 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): (m, 8H,), (m, 4H), (m, 4H),3.99 (t, 4H, J = 6.6 Hz),4.18 (t, 4H, J = 6.6 Hz), (d/d, 2H, J = 1.8, 10.5 Hz), (d/d, 2H, J = 10.5, 17.4 Hz), (d/d, 2H, J = 1.8, 17.4 Hz),6.90 (d, 4H, J = 8.7 Hz),7.19 (s, 2H),7.51 (d, 4H, J = 8.7 Hz) EA: 理論值 :C, 75.76;H, 7.42; 實際值 :C, 75.65;H, 7.38; 合成 4-(6-Hydroxy-hexyloxy)-benzoic acid methyl ester (J) H Acetone/ K 2 C 3 / KI Br(CH 2 ) 6 H (CH 2 ) 6 H 取 Methyl 4-hydoxybenzoate (11 g,72.3 mmol), K 2 C 3 (29.98 g,216.9 mmol) 和少量的 KI 一起置入 500 ml 雙頸瓶內, 並加入 acetone (250 ml) 等其加熱回流後再加入 (A) (15.63 g,86.76 mmol) 反應 overnight 後過濾出 K 2 C 3 和 KI, 並把 acetone 抽乾 用二氯甲烷萃取後收集有機層, 加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析後 ( 以正己烷和二氯甲烷混合液 = 1:2), 可得白色固體 11 g, 產率 59% 1 H NMR (300 MHz, d 6 -DMS) δ (ppm): 1.25 (s, 3H), (m, 6H), (m, 2H), (m, 2H), 4.00 (t, 2H, J = 6.6 Hz),6.90 (d, 2H, J = 9.3 Hz),7.97 (d, 2H, J = 9 Hz) 29
12 合成 4-(6-Hydroxy-hexyloxy)-benzoic acid (K) (CH 2 ) 6 H EtH/H 2 /KH H (CH 2 ) 6 H 取 (N) (11 g,43.59 mmol) 和 KH (7.34 g, mmol) 一起置入 500 ml 雙頸瓶內, 並加入乙醇水溶液 (EtH:H 2 = 9:1), 加熱至迴流後讓其反應 overnight 將乙醇水溶液抽乾後加入 HCl, 把固體過濾出並以大量的清水洗滌, 可得褐色固體 用異丙醇在結晶後可得白色固體 9.35 g, 產率 90% 1 H NMR (300 MHz, d -DMS) δ (ppm): (m, 8H), (m, 2H),3.19 (q, 2H, J = 6.6 Hz),6.72 (d, 2H, J = 8.7 Hz),7.74 (d, 2H, J = 8.7 Hz) 合成 4-(6-Acryloyloxy-hexyloxy)-benzoic acid (L) H (CH 2 ) 6 H 1,4-Dioxane/N,N-Dimethylaniline Acryloyl Chloride H (CH 2 ) 6 取 () (6 g,26.4 mmol) 和 2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-phenol (0.1 g,0.02 mmol) 一起置入 250 ml 雙頸瓶內抽灌氮氣 3 次, 在氮氣下加入 1,4-dioxane (100 ml) 之後再冰浴下加入 N,N-dimethylaniline (4.01 ml,31.72 mmol) 和 Acryloyl chloride (3.26 ml,39.66 mmol) 於雙頸瓶內, 移除冰浴後加熱至 50 o C, 反應 3 小時後加入 HCl 30
13 (H 2 :HCl = 50:1) 終止反應, 在室溫下攪拌 30 min 後有白色固體析 出, 過濾固體, 用異丙醇及水在沈澱可得白色固體 5.85 g, 產率 75 % 1 H NMR (300 MHz, CDCl ) δ (ppm): (m, 4H), (m, 2H), (m, 2H),4.03 (t, 2H, J = 6.6 Hz),4.17 (t, 2H, J = 6.6 Hz),5.84 (d, 1H, J = 10.5 Hz), (d/d, 1H, J = 10.2, 17.4 Hz),6.4 (d, 1H, J = 17.4 Hz),6.92 (d, 2H, J = 8.4 Hz),8.05 (d,2h, J = 8.7 Hz) 合成 1,3-Bis-{4-[6-(acryloyloxy)-hexyloxy]-benzoyloxy}-benzol (M) H (CH 2 ) 6 + H CH 2 Cl 2 /DMAP/DCC H 取 (L) (2 g,6.84 mmol),hydroquinone (0.34 g,3.1 mmol) 和 DMAP (0.007 g,0.062 mmol ) 一起置入 250 ml 雙頸瓶內抽灌氮氣 3 次, 在氮氣下加入二氯甲烷 (100 ml) 和 DCM (1.28 g,6.2 mmol) 並讓其在室溫下反應 overnight 後過濾取有機層 加水萃取後加入無水硫酸鎂除水, 經管柱層析後 ( 以正己烷和二氯甲烷混合液 = 1:2), 可得白色固體 0.35 g, 產率 17% 1 H NMR (300 MHz, CDCl ) δ (ppm): (m, 8H), (m, 4H), (m, 4H),4.04 (t, 4H, J 31
14 = 6.3 Hz),4.18 (t, 4H, J = 6.6 Hz), (d/d, 2H, J = 1.8, 10.2 Hz), (d/d, 2H, J = 10.5, 17.1 Hz), (d/d, 2H, J = 1.5, 17.4 Hz),6.96 (d, 4H, J = 8.4 Hz), (m, 3H),7.8 (t, 1H, J = 7.8 Hz),8.13 (d, 4H, J = 8.4 Hz) EA: 理論值 :C, 69.29;H, 6.43; 實際值 :C,69.07;H, 6.47; 合成 1,4-Bis-{4-[6-(acryloyloxy)-hexyloxy]-benzoyloxy}-benzol (N) H (CH 2 ) 6 H + CH 2 Cl 2 /DMAP/DCC H 合成步驟和 (M) 相似, 可得白色固體 0.26 g, 產率 10% 1 H NMR (300 MHz, CDCl ) δ (ppm): (m, 4H), (m, 6H), (m, 6H),4.04 (t, 4H, J = 6.3 Hz),4.18 (t, 4H, J = 6.6 Hz), (d/d, 2H, J = 1.8, 10.2 Hz), (d/d, 2H, J = 10.5, 17.1 Hz), (d/d, 2H, J = 1.5, 17.1 Hz),6.96 (d, 4H, J = 8.7 Hz), 8.13 (d, 4H, J = 8.7 Hz) EA: 理論值 :C, 69.29;H, 6.43; 實際值 :C, 69.45;H, 6.47; 32
15 (H 2 C) 6 B-TrPhC6Ac (CH 2 ) 6 (H 2 C) 6 S B-ThBiPhC6Ac (CH 2 ) 6 (H 2 C) 6 B-Es-TrPhC6Ac (CH 2 ) 6 (H 2 C) 6 (CH 2 ) 6 Es-TrPhC6Ac 圖二十五. 最終產物之化學結構 33
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i ii iii iv v vi vii viii 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 1 26 27 2 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 3 4 41 42 43 5 44 45 46 6 47 48 49 50 51 52 1 53 2 54 55 3 56
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