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- 霞蛮 侯
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1 317 Telephone (O) 1
2 Drug Designology 2
3 1 irrational drug design HTS HCS 3
4 4
5 SBDD 2 Rational drug design MBDD PBDD, Computer-Aided Drug Design, CADD PBDD - MBDD SBDD 5
6 6
7 US FDA first-in-class molecular mechanism of action MMOA 50 (67%) 25 (33%) MMOA Nat.Rev.Drug Discov.2011,
8 : 8
9 3 Structure-based drug design 9
10 - LOCK KEY Langley 1878 Emil Fischer 1894 P. Ehrich
11 - ( ) 11
12 1 - α- β- β- 12
13 2 - (induced-fit) - - induced-fit induced-fit 13
14 Tyr 75 1( ) 2( )
15 3 - (KJ / mol) (nm) ~ ~
16 (van der Waals force, VDW) Hydrophobic region 16
17 hydrogen bond 17
18 hydrogen bond 18
19 hydrogen bond 19
20 ionic bond, ion-ion bond electrostatic interaction) - 20
21 - dipole-dipole interaction electrostatic interaction) 21
22 induced dipole interaction electrostatic interaction) - ion-induced dipole interaction) - dipole-induced dipole interaction) 22
23 hydrophobic bond ΔG = ΔH - TΔS 23
24 4-24
25 一个对映体完全占据受体结合部位 另一个对映体仅能部分匹配25
26 5 (receptophore) (active site) (binding site) 26
27 DHFR-MTX DHFR
28 - 28
29 (SAR) - pka log P 29
30 SAR structure-property relationship, SPR (structure-activity relationships, SAR) SAR 30
31 structure-pharmacokinetics relationships, SKR structure-metabolism relationships, SMR structure-toxicity relationships, STR SKR SMR ADME 31
32 1 pharmacophore biophore 32
33 HOOC H CH 2 CH 2 Cl C N NH CH 2 CH 2 Cl 2 HN O O N H O N CH 2 CH 2 Cl CH 2 CH 2 Cl 33
34 Me N Cl O N H N O NH H 2 N OMe Metoclopramide N O CH 3 H3C CH 3 Ricasetron N CH 3 N N Ondansetron 5-HT 3 34
35 2 (toxicophore) 35
36 36
37 3 (kinetophore) ADME HOOC H C NH 2 N CH 2 CH 2 Cl CH 2 CH 2 Cl HN O O O N H N CH 2 CH 2 Cl CH 2 CH 2 Cl 37
38 4 (pharmacophoric conformation) ACh 38 ACh ACh * (active conformation) 38
39 O O N + Acetylcholine 39
40
41 structure-based drug design ligand structure-based drug design receptor structure-based drug design 41
42 Computer-Aided Drug Design, CADD Computer-Assisted Drug Design Computerized Drug Design in silico Drug Design 42
43 CADD 43 / QSAR CADD 1960 s 1970 s 1980 s 1990 s 2000 s
44 CADD - 44
45 CADD 45
46 CADD 46
47 CADD CADD Current Topics in Medicinal Chemistry, 2010, 10,
48 Saquinavir HIV-PR 48
49 CADDQSAR DDT. Technol. 2006,307 49
50 CADD ) ( ) CADD 50
51 51
52 SBDD 52
53 OH OH Cowenynenynol (Z)-6-(2,3-diethylcyclopent-2-enyl)-7,7,10,10-tetraethylcyclodec-8-en-2,4-diyn-1-ol HO Turkenynenynol 2-(3,3-diethynyl-2,4-divinyl-6,6-diisobutylcycloheptyl)cyclopropanol Journal of Chemical Education, 74(7): ,
54 54
55 (quantum chemistry) 1913 Bohr 55
56 56
57 (Sch dinger Equation)
58 ab initio methods Gaussian SPARTAN 58
59 semiempirical methods MOPAC AMPAC 59
60 HOMO LUMO 60
61 = + 61
62 : 62
63 E total E total = E c + E b + E t + E v + E h + E e + E d E c (compression energy) E b (bending energy) E t (torsional energy) E v van de Waals energy E h E e E d (hydrogen bonding energy) (electrostatic energy) (dipole energy) b t c 63
64 64
65 65
66
67 67
68 (energy surface) 68
69 grid search tree search (step) 69
70 stochastic search / random search
71 Monte Carlo Method MC 71
72 : 72
73 Monte Carlo 73
74 molecular dynamics, MD 74
75 (simulated annealing algorithm) Monte Carlo 75
76 76
77 monomeric retroviral protease Foldit 3 Nat. Struct.Mol. Biol. 2011, 18(10):
78 1998 Walter Kohn John A. Pople 78
79 2013 Karplus Martin Karplus CHARM CFF Michael Levitt Arieh Warshel 79
80 X - 80
81 (X-ray crystallography) X X 81
82 - X
83 (NMR) 83
84 M < Da 84
85 ) SBDD 3D- 2D- 3D- 3D- ( NMR) 3D- 3D- ( NMR) ( ) ( 3D- NMR 85
86 computer aided molecular modeling, CAMM computerized molecular modeling, CMM molecular modeling MM, 86
87 87
88 OH N H 3 C O OH 88
89 / 89
90 OH N H 3 C O OH CPK 90
91 91
92 92
93 93
94 94
95 95
96 96
97 97
98 98
99 99
100
101 - 101
102 - 102
103 - 103
104 104
105 (graphic workstation) CPU UNIX Silicon Graphics Incorporated (SGI), Sun Graphics, HP-PA, DEC Alpha Apollo Dell 105
106 (supercomputer) SGI 4000A A A
107 expert system 107
108 QSAR,, ANN 108
109 SGI FUEL CPU 500 MHz 1 GB 2 MB 36 GB 21 $ 31800*50% 109
110 TRIPOS Sybyl/Base Dynamics QSAR with CoMFA 3D-QSAR Advanced Computation Biopolymer Composer FlexX 110
111 SYBYL Unix
112 SYBYL
113 MOE Molecular Operating Enviroment) 113
114 Discovery Studio (DS) 114
115 Schrodinger 3D-QSAR ADME 115
116 116
117 117
118 (active site analysis) H O O N H H O O 118
119 GRID GREENE SITEMAP HSITE MCSS HINT BUCKETS 119
120 [ ] HO OH CH 3 COHN OH HO O O COOH HO OH CH 3 COHN OH HO O OH COOH N- N-acetyl-neuraminic acid Neu5AC 120
121 3D- HO OH OH O COOH AcNH R Neu5Ac2en R = H 2- -2,3- -D-N-, Neu5Ac2en 121
122 1. 2. GRID 3. : 4- -Neu5Ac2en; 4- -Neu5Ac2en HO OH OH O COOH AcNH R R= NH 2 R = NH NH C NH2 122
123 4. 5. : Neu5Ac2en 1000 nm 4- -Neu5Ac2en 50nM 4- -Neu5Ac2en 0.2nM 123
124 6. - X-: 4- -Neu5Ac2en 4- -Neu5Ac2en Zanamivir 1993 Glaxo) 124
125 125
126 (de novo drug design) 126
127 : molecular template-directed) (atom build) (fragment build) (linked-fragment approach site point connection) 127
128 1. 2. atom build 128
129 (fragmentbuild) molecular fragment approach O O O HO O NH N N HN NH 2 HN NH 2 HN NH 2 O O O O O O (a) (b) (c) 129
130 linked-fragment approach molecular fragment approach O HO O HO O HO O O NH N N HN NH 2 HN NH 2 HN NH 2 O O (a) O O O O (b) (c) : -OH, C=O, -X : -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH=CH-, -COO-, CONH-, -O- 130
131 , 131
132 [ ] DHFR (dihydroflate reductase, DHFR) DHFR, DHFR 132
133 1. DHFR----- PDB 2. DHFR-II- - DHFR-II LEGEND 300 LORE 9 H 3 C 3. : O NH OH CH 3 133
134 3D-QSAR 134
135 HASL 3D-QSAR MSA CoMFA AAA 135
136 Pharmacophore modeling 3D-QSAR 136
137 pharmacophoric elements ( ) 137
138 138
139 Pharmacophore perception 139
140 1 (target-based pharmacophore)
141 Sybyl / Receptor Disco / DiscoTech Accelrys / Catalyst 141
142 2 (ligand-based pharmacophore) ( ) 142
143 143
144 144
145 CH 3 O HO O H + CH N 3 CH3.2Cl - OH H H 3 C + N H O OCH 3 N 2 145
146 Active Analogue Approach, AAA 146
147 [ ] AAA 147
148 148
149 NH N CH 3 CH 3 O O I N H N H I II 149
150 ligand similarity-based virtual screening ( ) 150
151 2D-QSAR Two-Dimensional Quantitative Structure-Activity Relationships QSAR = f 151
152 QSXR QSXR 152
153 (linear free energy related method) (Hansch Analysis) Log 1/C = -k 1 π + k 2 π+ k 3 σ+ k 4 E s + k s C π σ Es k 1 k 2 k 3 k 4 153
154 Hammett O C O H X 154
155 log K X / K H = 155
156 x =logp x -log P H log P H - log P x X log P x log P H + Xi OMe Log P = 2.13 Log P = = 2.97 Br 156
157 Taft Es X O C C H 2 OMe k H k X Hydrolysis X O C C H 2 OH + HOMe 1.24 E S E S 1.24 E S E S STERIMOL 157
158 STERIMOL L B1 B2 B3 B4 158
159 [ ] log P = 1.87 ( n=8 = s = F = 22.14) log P = 0.56 ( n=8 = s = F = 61.10) K abs (-2.244) log P 159
160 [ ] (DHPs) QSAR CH 3 O 2 C X (o,m,p) CO 2 CH 3 H 3 C N H CH 3 n = 18, = 0.93, s =0.45 n = 18, = 0.93, s =0.43 (1) o- m-b 1 m-l (2) p- L B 1 (3) m- o- m- 160
161 log 1/C a ij X ij X ij 1 a ij a ij 161
162 PR ES DB ANN 162
163 & & & & & / / MLR FW Free-Wilson FB Fujita-Ban ALS PLS PCAFA SIMCA DA LLM KNN K CA ANN 163
164 3D-QSAR Three-Dimensional Quantitative Structure- Activity Relationships 3D 164
165 3D-QSAR 165
166 ( ) (probe) Csp 3,C + (grid) 166
167 3D QSAR - CoMFA Comparative Molecular Field Analysis PLS Bio = A + B(D 1 ) + C(D 2 ) +... (probe) 167
168 CoMFA 168
169 Comparative Molecular Similarity Indices Analysis CoMFA 5 169
170 QSAR 170
171 [ ] (human progesterone receptor, hpr) 171
172 5- -1,2- -5H- [3,4-f] O N BDCQs 172
173 : : CoMFA 3D-QSAR R O 5 R 2 CH 3 N H CH 3 CH 3 34 BDCQs 173
174 (1) No R 1 R 2 IC 50 -logic 50 Calculated Residual (nmol/l -1 ) 1 H Ph H 2-FPh H 4-FPh H 2-BrPh H 4-BrPh H 2-ClPh H 3-ClPh H 3-MePh H 2,3-di-FPh H 2,4-di-FPh F Ph F 3-FPh F 4-FPh F 2-MePh F Ph F 2-MePh F 2-EtPh F 2-n-PrPh F 2-i-PrPh a 9-F 2-OMePh F 2-SMePh F 2-FPh F 2-ClPh F 2-BrPh b 9-F 2-CNPh F 2-CHOPh F 2-OCF 3 Ph b 9-F 4-pyridyl F 3-Me-4-pyridyl b 9-F 2-pyridyl F 2-NMe 2 Ph F 2-CF 3 Ph F 3-thienyl F 2-furyl
175 (2) DBCQs 1000K50K 1000fs 10 Tripos Minimize, Gasteiger-Hückel Powell kcal/mol 175
176 (3) A Align Database30 176
177 (4) CoMFA CoMSIA CoMFA CoMSIA Sybyl 6.9 QSAR 0.2 nm H + C + CoMFA Create Automatically SP 3 C nm 30 kcal/mol PLS LOO SAMPLS PLS CoMFA CoMSIA0.2 nm LOO SAMPLS PLS 177
178 (5) CoMFA CoMSIA q 2 n R 2 F SE CoMFA CoMSIA CoMFA CoMSIA 5 CoMSIA 178
179 CoMFA No R 1 R 2 IC 50 -logic 50 Calculated Residual (nmol/l -1 ) 1 H Ph H 2-FPh H 4-FPh H 2-BrPh H 4-BrPh H 2-ClPh H 3-ClPh H 3-MePh H 2,3-di-FPh H 2,4-di-FPh F Ph F 3-FPh F 4-FPh F 2-MePh F Ph F 2-MePh F 2-EtPh F 2-n-PrPh % 51.2% logic F 2-i-PrPh a 9-F 2-OMePh F 2-SMePh F 2-FPh F 2-ClPh F 2-BrPh b 9-F 2-CNPh F 2-CHOPh F 2-OCF 3 Ph b 9-F 4-pyridyl F 3-Me-4-pyridyl b 9-F 2-pyridyl F 2-NMe 2 Ph F 2-CF 3 Ph F 3-thienyl F 2-furyl
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