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1 5 Virtual screening in drug discovery 1
2 ( ) Hits 2
3 = = docking-based) = ligand similarity-based = pharmacophore-based) 3
4 4
5 2D 3D 5
6 Chemoinformatics chemical informatics Cheminformatics chemi-informatics Procedia Engineering, 2012,
7 ADME/T - 7
8 2D 3D 1D CH 3 CHO 2D H 3 C C O H 3D 8
9 2D SMILES Simplified Molecular Input Line Entry System SLN Sybyl linear notation Sybyl 9
10 SMILES = # CH 4 C C 2 H 5 OH CCO HCN C#N C 6 H 12 C1CCCCC1 C 5 H 5 N n1ccccc1 10
11 / \ (CH 3 ) 2 CHCO 2 H CC(C)C(=O)O Br/C=C/Br Br\C=C\Br Br\C=C/Br Br/C=C\Br L- N[C@@H](C)C(=O)O D- N[C@H](C)C(=O)O 11
12 H H C C C N C O C C C O C C H 12
13 13
14 1 Cartesian coordinates x, y, z 14
15 2 3 1,2- r1 r2 α 15
16 16
17 MDL MOL MACSS Tripos MOL2 CSD FDAT CIF PDB PDB ENT 17
18 18
19 19
20 ISIS (Integrated Scientific Information Management System) MDL (1) ISIS/DRAW (2) ISIS/BASE (3) ISIS/HOST 20
21 2D 21
22 2D 3D CH 3 O H N O CH 3 N H 22 3D 3D 23
23 chemical diversity chemical similarity 23
24 combinatorial chemistry libraries combinatorial compound libraries combinatorial library 24
25 25
26 FCD (Fine Chemicals Directory) MDL CAS ACD (Available Chemicals Directory) MDL FCD 25 CSD Cambridge Structure Database) 20 3D 26
27 27
28 (bioinformatics) 28
29 RNA DNA 29
30 PowerEdge
31 sequence analysis ( ) 20 Ala A 1.8 Gly G -0.4 Pro P -1.6 Arg R -4.5 His H -3.2 Ser S -0.8 Asn N -3.5 Ile I 4.5 Thr T -0.7 Asp D -3.5 Leu L 3.8 Trp W -0.9 Cys C 2.5 Lys K -3.9 Tyr Y -1.3 Gln Q -3.5 Met M 1.9 Val V 4.2 Glu E -3.5 Phe F
32 Glu α- Val β- Pro α- β- (α) (β) Glu Val Pro Ala Leu Lys =
33 ( ) sequence alignment 33
34 ( ) multiple sequence alignment 34
35 FKKIKVLGSGAFGTVYKGLWIPEGEKVKIPVAIKELRE ATSPKANKEILDEAYVMASVDNPHVCRLLGICLTSTVQ LITQLMPFGCLLDYVREHKDNIGSQYLLNWCVQIAKG MNYLEDRRLVHRDLAARNVLVKTPQHVKITDFGLAKL LGAEEKEYHAEGGKVPIKWMALESILHRIYTHQSDVW SYGVTVWELMTFGSKPYDGIPASEISSILEKGERLPQPP ICTIDVYMIMVKCWMIDADSRPKFRELIIEFSKMARD 35
36 ab initio threading homology modeling theory-based prediction knowledge-based prediction 36
37 1 ab initio prediction 37
38 2 homologous model building comparative molecular modeling homology modeling protein homology 30% 38
39
40 3 threading fold recognition E1 E2 threading 40
41 GenBank NIH NCBI Nucleic Acid Database NDB European Molecular Biology Laboratory EMBL European Bioinformatics Institute, EBI DNA Data Bank of Japan DDBJ Center for Information Biology, CIB 41
42 PDB Protein Data Bank at Brookhaven National Laboratories Research Collaboration for Structural Bioinformatics, RCSB 42
43 43
44 virtual screening (computer-aided screening) screening in silico 44
45 45
46 target-based virtual screening docking 46
47 1B PTP1B 1,700 48
48 48
49 49
50 50
51 1 1) X- R NMR RMSD 3D 2) 51
52 3) site-mutation Insite II / Bind site analysis Sybyl / Site ID 52
53 2 2D 3D 53
54 3 3 / ~ / /20 54
55 4 ( consensus score) 55
56 56
57 [ ], human immunodeficiency virus, HIV 57
58 HIV-PR, HIV-PR HIV-PR 58
59 1. X- 2. DOCK DOCK CSD, > 200 :, R OH N O F R = Br : R=Cl: 3. :, ( K i = 0.1 nm) 59
60 SARS-CoV 3CL Severe Acute Respiratory Syndrome SARS SARS SARS-Cov 60
61 SARS-Cov E small envelope protein S spike glycoprotein M membrane protein N nucleocapsid protein polymerase 3C 3C like proteinase, 3CL 61
62 3CL SARS : 62
63 1. (1) 3CL (GenBank) PDB BLAST (2) TGEV M PRo 3CL (3) TGEV M PRo X- 3CL Sybyl 6.8 / SiteID 63
64 1 TGEV M PRo 2 3CL TGEV M PRo 3CL M PRo 3CL 64
65 2. - (Sybyl 6.8 / MOLCAD ) C A. TGEV M PRo B. SARS 3CL C. 3CL TGEV M PRo SARS 65
66 3. SARS 3CL TGEV M PRo SGI Origin CPU 1 ACD MDDR SPECS CNPD 1 DOCK Cscore AutoDock SARS 66
67 4. 1 3CL 7 2 P3 SARS 5-HT Cinanserin SARS 3 CADD 67
68 [ ] AChE Alzheimer s Disease AD ACh AChE β- Aβ AD acetylcholinesterase AChE Aβ AChE Meptazinol Aβ AChE PAS Xie Q et al. J. Med. Chem. 2008,51(7):
69 PAS N (CH 2 ) n N OH HO n=2-12 n=9 AChE IC nm 2 AChE Aβ IC 50 =79 µm 69
70 mache PDB mache PDB 2HA2 n=9 CORINA N Tripos GOLD 3.0 SYBYL / CScore X- SCORE 70
71 AChE PAS 71
72 Trp86 His447 Tyr124 PAS Trp286 n=9 mache Ligplot 72
73 73
74 His440 Trp84 Trp279 Tyr70 Glu73 n=9 TcAChE Ligplot 74
75 ligand similarity-based virtual screening ( ) 75
76 1 76
77 1 O query O N O N O O N N O N O N N N N O N O N N N N O O O O N 77
78 2 78
79 1) 2) 2D- 79
80 2 80
81 [ ] 81
82 HIV-1 HIV-1 Raltegravir 4 Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, ,
83 15 2D- 2D/3D Visualizer in CATALYST 3D- CHARMm in CATALYST CatConf in CATALYST HipHop in CATALYST pharmacophore hypothesis 83
84 4 1 (HRA), 3 (HBA) 6 84
85 4 CATALYST pharmacophore fit values 2.23 ~ IC 50 = μm HIV 1 EC 50 = μm 85
86 86
87 21 21 AutoDock 87
88 inverse screening 88
89 target identification multitarget approach natural product profiling selectivity profiling drug repositioning safety profiling metabolism profiling 89
90 1 TarFisDock (Target Fishing Docking) DDDC TarFisDock PDTD 90
91 PDTD (potential drug target database) TarFisDock PDTD 91
92 4H-Tamoxifen Tamoxifen 4H-Tamoxifen 10 TarFisDock 4H-Tamoxifen TarFisDock PDTD Nucleic Acids Research, 2006, 34, W219 2% 4H-Tamoxifen Rank 4, 10, 12) 5% Rank 21 27) 4H-Tamoxifen 30% 50% 2% 5% TarFisDock PDTD 92
93 2 PharmTargetDB PharmMapper PharmTargetDB hydrophobic center (H), positivecharged center (P), negative-charged center (N), hydrogen bond acceptor vector (HBA), hydrogen bond donor vector (HBD) and aromatic plane (AR) 1 metal interaction center (M) PharmMapper Nucleic Acids Research, 2010, 38, W609 93
94 PharmMapper : 94
95 tamoxifen PharmMapper 912 hits
96 A OH OH 12 A : C 2 C 12 Molecules, 2016, 12:
97 A PharmMapper PharmTargetDB (39%) IGF1R, INSR, MDM2, PARG, RXRA, PTN1, RXRB RARG A >3.5 97
98 ClueGo A PharmGKB, KEGG, CTD TTD insulin receptor substrate binding insulin receptor binding protein tyrosine kinase activity retinoid X receptor binding steroid hormone receptor activity 5 98
99 ClueGo A signaling pathway PI3K-Akt pathways in cancer proteoglycans in cancer FOXO prolactin AMPK PPAR insulin thyroid hormone 99
100 A insulin receptor substrate binding insulin receptor binding protein tyrosine kinase activity thyroid hormone receptor subtype-β A AKT signaling pathway 100
101 p-ir insulin receptor substrate 1 IRS-1 AKT S473 T308 A (Y018) HepG2 A IRS-1 AKT 101
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i i ii 1 2 3 4 % N) 5 50.0 AMINO ACID #64 [modified by Administrator] IntAmp_1 nc 40.0 30.0 20.0 10.0 0.0-10.0 1 - ala - 10.483 2 - thr - 11.107 3 - gly - 11.872 4 - val - 13.458 5 - ser - 14.903 6 - pro
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