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1 ptimization of leads 1
2 2
3 optimization SBDD SPDD SBDDSPDD 3
4 4
5 ADME 5
6 6
7 (1) BBB pka Caco AHTSAbsorption HTS SAbR Ghoseprea 7
8 (2) () A/D HTS SAbRSDR () 8
9 (3) aryloxypropanolamine H pharmacophore H metabophore CH 2 CH 2 C 2 CH 3 Esmolol SMR Duration of time (min) H (CH 2 ) n C 2 CH n 9
10 (4) 10
11 SARQSAR SBDDSPDD 11
12
13 1-13
14 (1) - 14
15 * 15
16 * VDW H 3 C VDW H 2 C CH 3 VDW 16
17 * H H H H Me H H H H Ph Morphine -Phenethyl morphine HS CH 3 C 2 H Ph H 2 C H CH 3 C 2 H Capropril ACE Enalapril ACE 17
18 * pka H 2 H 2 CH 3 F 18
19 * ( 2) 19
20 * 20
21 * H H H H CH3 H H H H CH CH 3 H αβ H CH 3 β 21
22 2 = / 22
23 * H CH H Ph drug HMe Ph drug HMe Cl Me X X X C H C Y Y Y Y 23
24 * H 3 C 2 C Cocaine CH 3 H Eucaine H 2 Procaine 24
25 * H H A B D A B D H E C H C H H Morphine H H Levorphanol CH 3 CH 3 CH 2 CH=C(CH 3 ) 2 CH 3 CH 3 A B D H A D A H 3 C CH 3 H CH 3 CH 3 C C 2 H 5 CCH 2 CH 3 Pentazocine Pethidine 25 Methadone
26 * - 26
27 * 27
28 * 28
29 * 29
30 * 30
31
32 * H H H H H 2 H H 2 H H H H 2 H H A H H A A 32
33 * 1 X HMe X HMe X H CH3 X Me Me X HMe X 33
34 * 2 H 34
35 *3 X Y X Y X Y CH33 CH 3 CH 3H H CF 3 Me CH 3 H H CF 3 Me 5-HT 35
36 1 pka drug H drug drug drug H prodrug 36
37 * S H C 2 H H S H 2 + H H 2 C 2 H H Sulfasalazine Sulfapyridine Aminosalicylate -CH -CR; -H --CR 37
38 * H C CH 2 CH 2 C 2- H ; P 3 ; H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C CH 3 CH 3 P H CH 3 CH 3 Combretastatin A-4 Combretastatin A-4 phosphate p 38
39 * pka6-8k 6 8 pka H 2 H 2 CH 3 F pka pka pkak 39
40 2 H X X = F or Cl 40
41 * CH 3 CH X X = H, F or Cl 41
42 * C C R R CH 3 H R' H H R H R' H H H H R H R' H Me R 42
43 * C R C H R R R H 43
44 * H H R' H S H H R' H H R H H H H R H H H R' H R H R H 44
45 * 2 H H 2 H 2 H H 3 C CH Carbidopa H H 2 H H CH H H H 2 L- 45
46 * H CH 3 CH3 3 CH CH 2 CR C R CH 2 H CH 46
47 me-too drugs 47
48 S 2 H 2 H 2 S H 2 H 2 S CH 3 H HCH S 3 H C CH CH 2 3 S CH 3 HCH 3 H CH 2 S CH 3 HCH 3 H CH 3 S H H 1976 H 2 H 2 5~10 S S H S 2 H 20~ % 48 Br
49 prodrug Albert 1958 Harper
50 Drug + Drug Drug () 50
51 * bioprecursor H 3 C 3 S H H 3 C 3 S H CH 3 in vivo CH 3 F CH F CH sulindac d 51
52 * carrier-linked prodrug) H 2 H S H 2 H S Pivampicillin in vivo Bacampicillin in vivo H H + C H H 2 + H S C H 3 C H H Ampicillin + C CH 3 CH 2 H 52
53 53
54 54
55 55
56 1 1 56
57 * R H Taxol water solubility (mg/ml) <0.004 Ac H H 0.50 Ph H Ph R H Bz H Ac S 1.2 CH 3 + Ac
58 * 58
59 2 CH 3 CH 3 Pilocarpine CH 3 R R R H 59
60 2 60
61 3 61
62 CH 2 CH () -5- H -(CH 3 )
63 Site-directed drug delivery Site-specific drug release 63
64 * 64
65 * H H L H H 2 H CH 3 -(CH 2 ) H H H 65
66 * H C 2 H Drug H (CH 2 ) n - H 66
67 * 2 H H H H Cortisone H H H H C 2 H 5 C 2 H 5 C C H a 3 P C C C 2 H 5 C 2 H 5 Diethylstilbestrol 67 P 3 a
68 H H H PGE 2 CCH 3 H H 68
69 69
70 70
71 71
72 * antibody-drug conjugate H CH 3 H CH 3 H CH 3 H H H Ab 72
73 * Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy, ADEPT 73
74 * ADEPT G 2 CPG 2 A β- 74
75 * ab- β-lactamasel t H S H drug H H CH H H S + C 2 + CH 2 CH Drug β- Drug = 75
76 * MMCI W14F(ab) 2 -CPG 2 CH CH CPG H 2 H 3C S Cl MMCI CH H + H 3 C S Cl H 2 CH L- 76
77 * Gene-Directed Enzyme Prodrug TherapyGDEPT 77
78 1919, Langmuir isosteres 2 C 2 C 2 3- C
79 1916, Hinsberg - -S- -CH=CH- -= -CH= -CH 3 F CH 2 = CH 79
80 1925, Grimmi - - IV CH CH 2 CH 3 CH 4 F 80
81 C F e a CH H H FH CH 2 H 2 H 2 FH 2 CH 3 H 3 H 3 CH 4 H 4 Si P S Cl Ar SiH PH SH ClH SiH 2 PH 2 SH 2 SiH 3 PH 3 SiH 4 81
82 1932, Erlenmeyer S H 82
83 1951 Friedman, Bioisosterism I: F Cl Br I; H SH SeH; H 2 ; CH 3 II: S Se Te; H; CH 2 III: P As Sb Bi; CH IV: C Si + P+ As+ Sb+ (S+) V: -CH=CH- -S- -- -H- (in aromatic ring) 83
84 Groups σ m π Es F Cl Br I CF SCF CCH CH CCH CH=CH H SH H
85 85
86 classical isosteres Erlenmeyery non-classical isosteres Erlenmeyer 86
87 * a. CH 3 H 2 H F b. Cl PH 2 SH c. Br i-pr d. I t-bu a. -CH 2 - -H- -- -S- -Seb. -CCH 2 R -CHR -C 2 R -CSR 87
88 * a. -CH= -= b. -P= -As= a. >C< >Si< b. =C= = + = =P + = a. -CH=CH- -S- b. -CH= -= c. -- -S- -CH 2 - -H- 2 88
89 * H HCR HS 2 R CH 2 H HCH 2 HC CH(C) 2 F Cl Br I CF 3 C (C) 2 C(C) S- C C C C C CC C C S S S 2R CR C CH 89
90 * CH S 2 HR S 3 H P(H)H 2 P(H)C 2 H 5 CHC H H CH 3 H H H S HCH 2 C HCH 2 CH 2 HCH 2 90
91 * H H H H H R H 2 + R + + R 3 H F 91
92 92
93 93
94 CH 3 CH3 = H 1 Cl 94
95 5-HT 3 95
96 H H C R C R C R C R 96
97 Cl 97
98 98
99 F CH H 3 C 3 Pefloxacin F CH H 3 C CH 3 floxacin 99
100 α- α- 100
101 Combination principle, Principle of hybridization Twin drugs 101
102 1 CH 3 H spacer 102
103 2 103
104 3 H 3 C 3 H 3 C H 104
105 1 H H H H H H amentoflavone 105
106 2 C 2 H 5 C CCH 3 H 3 C CH 3 H itrendipine C 2 H 5 C 2 H H 3 C CH 3 C(CH 2 ) 4 C CC 2 H 5 H 3 C H CH 3 2 BDHP
107 2 1 H 3 C H H H H H 107
108 2 Cl 108
109 1Bipro-drugs H 3 C H 3 C + H 109
110 H 2 S H 3 C CH3 CH 3 H H S F H 110
111 2 111
112 * α-c2 C2 112
113 * H H H H H H H H 113
114 * H H H 2 H H CH 3 H H2 2 H CH 3 DA DA 114
115 * Cl 115
116 * H S H 2 C5-5-L 116
117 *Cl H S H Cl S H H H Samixogrel A2TXA 2 2 TXA 2 117
118 Diazepan + (2-20 mg/ d) ( mg/d) H H H H H (5-15 mg/ d) (5-15mg/d) 118
119 Soft drug 119
120 PP
121 1 soft analog R 1 R 3 R 3 CH 3 3 R 2 CH R 1 3 CH3 R 2 CH3 C 3 CH 3 R 3 CH 3 H CH3 R 1 3 R 2 CH 3 H R R 3 R 1 R 2 H + H R CH 3 CH3 3 CH 3 R H + H 3 C CH 3 CH3 121
122 + CH 2 CH 2 CH 2 (CH 2 ) 12 CH 3.Cl - + CH - 2 C(CH 2 ) 12 CH 3.Cl esterase + CH 2 H.Cl - + CH 3 (CH 2 ) 12 CH + HCH 122
123 * CH 3 + CH3 Pyridostigmine CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 + CH 2 CC(CH 3 ) 3 soft analog + (CH 3 ) 3 C-C 2 H + HCH 123
124 H 2 Inactive metabolite based approach H H 3 C H H H H CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 H 3 C H CH 3 CH 3 H 3 C H H H H 3 C H CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 H H 124
125 3 Active metabolite based approach 125
126 126
127 SCI ature Science Journal of Medicinal Chemistry 127
128 * SCI 128
129 SCIScience Citation Index ISI Institute for Scientific Information Inc. SCI 9440 SCI SCI SCI 129
130 Web of Knowledge ISI Web of KnowledgeWebSCI ISI Web of Science( ISI Science Citation Index Expanded, Social Science Citation Index, Arts & Humanities Citation Index) ISI Web of Knowledge Internet 130
131 131
132 132
133 133
134 134
135 135
136 136
137 137
138 138
139 139
140 140
141 141
142 142
143 143
144 144
145 145
146 146
147 147
148 148
149 * ature 149
150 150
151 151
152 152
153 153
154 / 154
155 155
156 156
157 157
158 158
159 159
160 160
161 161
162 162
163 163
164 164
165 165
166 166
167 167
168 * Science 168
169 169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179 * JMC 179
180 180
181 181
182 182
183 183
184 184
185 185
186 186
187 187
188 188
189 189
190 190
191 191
192 192
193 193
194 194
195 195
196 Log P 1 H-MR 13 C-MRMS ChemSketch Chem Draw Ultra
197 Chemoffice / ChemDraw (Chembridge Soft) com/ ISIS / Draw (Molecular l Design Ltd.) ChemWindow (Bio-rad Laboratory.) ChemSketch (Advanced Chemistry Development Inc. ACD) Chem 4-D Draw (ChemInnovation Software, Inc) () com 197
198 198
199 199
200 200
201 201
202 202
203 * CPK Log PQSAR 203
204 HyperChem 204
205 * MolSoft 205
206 Molsoft L.L.C.(La Jolla, California, USA) 1994 Molsoft Internal Coordinate Mechanics (ICM) ICMGraphical User Interface, GUI 206
207 207
208 nline Tools 1PDB Viewer 2ins 208
209 2ins 209
210 2 2D to 3D Converter 210
211 3D 211
212 3Chemical Search 212
213 213
214 4Drug-Likeness and molecular property prediction 214
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2001 Citation Analysis 2001 Eugene Garfield 1958 Institute of Scientific Information ISI Science Citation Index SCI Social Science Citation Index SSCI
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