本月專題 藥物化學 圖 1 乙醯胺酚類 (Acetaminophen) 止痛藥 芬也屬於此類 (NSAIDs 類 ), 因為其與阿斯 匹靈的生化機轉類似, 所以對阿斯匹靈嚴重 過敏的患者, 也應禁止服用布洛芬 止痛劑的分類 在我們深入探討布洛芬之前, 先來了解止痛藥的分類, 可依其作用機制的不同而區
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1 布洛芬 與阿斯匹靈齊名的止痛藥 布洛芬 與阿斯匹靈 齊名的止痛藥 文 楊國珠 對於忙碌的現代人來說 常常因為壓力過大而引起生理上各種不同形式的疼痛 每當 人們在面對這些疼痛時 通常在症狀不嚴重時 會選擇到一般藥房或藥妝通路買止痛藥來 緩解疼痛感 因此據估計 臺灣人每一年約吃掉 1 億顆的止痛藥 所以這些隨手可得的止 痛成藥 可說是已逐漸成為我們生活中的一部分 但我們對這些藥物瞭解了多少 它的主 要藥品成分是什麼 其止痛機制及副作用又是如何呢 目前這些止痛藥的主要成分除了有一 兒童的退燒藥水中 便常含有布洛芬 此 般 耳 熟 的 阿 斯 匹 靈 普 拿 疼 的 乙 醯 胺 酚 外我們也可以很容易在坊間藥局買得到含 Acetaminophen 外 還 有 另 一 種 大 眾 鮮 布洛芬的止痛藥品 本篇文章彙整了有關 少注意的布洛芬 ibuprofen 但實際上布 布洛芬的相關知識 目的在希望能使讀者 洛芬卻常被醫師使用於處方用藥中 例如 對它有進一步的認識與了解 26 科學研習 APR 2016 No.55-04
2 本月專題 藥物化學 圖 1 乙醯胺酚類 (Acetaminophen) 止痛藥 芬也屬於此類 (NSAIDs 類 ), 因為其與阿斯 匹靈的生化機轉類似, 所以對阿斯匹靈嚴重 過敏的患者, 也應禁止服用布洛芬 止痛劑的分類 在我們深入探討布洛芬之前, 先來了解止痛藥的分類, 可依其作用機制的不同而區分為二大類 : 1. 中樞止痛類藥物 : 乙醯胺酚類 (Acetaminophen)( 圖 1) 大家所熟知的普拿疼即為此類藥物, 它的單一成分就是乙醯胺酚, 其功效為退燒 止痛, 但無消炎作用 若不是因發炎引起的疼痛或發燒, 使用這類的止痛藥就會有很好的效果 雖然這類的藥物無胃腸方面的副作用, 但大量使用仍會引起肝臟的毒害 2. 非類固醇類抗發炎藥物 (Nonsteroidal anti-inflammatory drugs, NSAIDs) 非類固醇類抗發炎藥是指除了類固醇之外的所有具有消炎 止痛 解熱作用的藥物, 目前市售常見的止痛藥, 除了第一類的乙醯胺酚以外, 幾乎都算是非類固醇類的消炎止痛藥, 其中阿斯匹靈即是非類固醇消炎止痛藥的始祖 世界衛生組織 美國 FDA 唯一共同推薦的兒童退燒 抗發炎藥的布洛 布洛芬 (ibuprofen) 的起源 1950 年代為了要尋找比阿斯匹靈更安 全的替代品, 開啟了對布洛芬的合成與研 究, 然而到了 1961 年才由英國博姿公司 的史都華 亞當斯 (Stewart Adams) 成 功地開發出來並獲得專利, 定名為布洛芬 (Brufen) 而在專利過期之後, 各家廠商也 紛紛投入生產, 因此有了各種藥品名稱的出 現, 例如 Advil Motrin, 和 Nurofen 等等 到了 1983 年, 布洛芬在英 美兩國成為繼 阿斯匹靈之後, 第一個非處方的 NSAIDs 藥 物, 它的分子結構如圖 2 圖 2 2- 甲基 -4-(2- 甲基丙基 ) 苯乙酸, 又名異丁苯丙酸 27
3 合成方法一合成方法/ 布洛芬 與阿斯匹靈齊名的止痛藥 / 布洛芬的合成方法有很多, 在此介紹兩種於實驗室的合成方法 * : 步驟 1 nitrovinyl)benzene 的合成 步驟 3 2-(4-isobutylphenyl) propanoic acid 的合成 步驟 1 p-isobutylacetophenone 的合成 (E)-1-isobutyl-4-(2- 步驟 2 1-isobutyl-4- (1-nitropropan-2-yl) benzene 的合成 步驟 2 1-(4-isobutylphenyl) ethanol 的合成步驟 3 1-(1-chloroethyl)-4- isobutylbenzene 的合成 二步驟 4 Grignard Reagent 的合成 28 科學研習 APR 2016 No 步驟 5 Ibuprofen 的合成 * 謝誌 : 感謝臺灣師大化學系畢業的郭俊偉博士及目前正在就讀博士班的楊棠皓同學專文介紹有關 Ibuprofen 的合成方法
4 本月專題 藥物化學 布洛芬作用機制及其副作用 目前在市面上不需經由醫師的處方就可購買的止痛解熱藥其主要成分有三種, 分別為布 洛芬 Ibuprofen 乙醯柳酸 Aspirin 以及乙醯胺酚 Acetaminophen 就其作用機制 功效 副作 用 化學結構等等分析比較, 整理如下表 成分布洛芬 (Ibuprofen) 乙醯柳酸 (Aspirin) 乙醯胺酚 (Acetaminophen) 分類 NSAIDs 類藥物 非類固醇類抗發炎藥物 中樞止痛類藥物或乙醯胺酚類藥物 分子結構 2- 甲基 -4-(2- 甲基丙基 ) 苯乙酸, 又名異丁苯丙酸 乙醯柳酸 對 - 乙醯胺酚 2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid acetylsalicylic acid Acetaminophen 藥品 布洛芬益普消 百服寧小兒溫刻痛 (Tapal) 普拿疼 (Panadol) ( 註 ) 效能 止痛 + 退燒 + 消炎能緩解關節發炎引起的疼痛 止痛 + 退燒 其他效能 有抗凝血功能, 可以做為避免心血管栓塞的預防藥物 ( 阿斯匹靈 ), 但有出血傾向的人, 應避免服用非類固醇消炎止痛藥 無 作用機制 抑制前列腺素的生成, 達止痛效果 直接作用在腦中樞神經, 阻斷疼痛傳導, 是一種很單純的止痛解熱 過量造成腸胃的傷害 主要由肝臟代謝, 過量傷肝 過敏性 容易造成全身性的副作用, 禁忌較多 ; 肝 腎 胃功能較差者避免服用 較少全身性副作用, 孩童 孕婦使用都較安全 副作用 相較於阿斯匹靈副作用較少, 也比較不常見, 不過仍有少數例子的副作用 易引起雷氏症候群, 所以建議有此類症狀時可改用 Ibuprofen 治療 有酒癮的人需服用大劑量才有止痛效果, 劑量過大容易產生肝中毒 註 : 同樣叫 Acetaminophen 的藥, 有二百個以上, 包括 :Panadol Paramol Scanol 等等, 此藥在美國商品名泰諾 (Tylenol), 臺灣為普拿疼 (Panadol), 感冒藥水中的風熱友 友露安中均含有此成分 29
5 布洛芬 與阿斯匹靈齊名的止痛藥 布洛芬的作用機制 常見副作用 當身體發炎時 體內會增加前列腺素 根據研究統計 最常見的兩大副作用便 Prostaglandins 的合成 前列腺素是一類 是腸胃道以及腎臟的問題 不過這些風險與 激素 亦為一種發炎反應物質 存在於人體 服用劑量有關 中 是具有多種不同生理作用的活性物質 1. 為何會傷胃 例如在胃會減少胃酸的分泌 增加胃黏膜的 由於人體腸胃系統有一套保護自己胃壁 產生 保護胃壁細胞 在腎臟會使血管擴 不會被胃酸侵蝕的系統 此一系統依賴前列 張 可維持腎臟的血流 人體一旦受到感 腺素的調節 而非類固醇消炎止痛藥物會減 染 會使血管擴張 所以發炎的地方看起來 少前列腺素的產生 使胃壁上的胃黏液屏壁 會紅腫 會刺激調高體溫 增加疼痛的敏 變薄 容易被胃酸侵蝕而形成潰瘍 感度 2. 為何會傷腎 而 NSAIDs 類 止 痛 藥 的 主 要 作 用 機 非類固醇發炎止痛藥作用在抑制前列腺 轉 即 是 抑 制 一 種 名 為 環 氧 化 酵 素 cyclo- 素 而前列腺素正好與腎臟動脈擴張有關 oxygenase 的產生 此酵素促使前列腺素 腎臟動脈被止痛藥壓制 腎臟組織缺乏血 prostaglandin 產生 所以可說布洛芬的作 流 造成養分不夠而壞死 相反地 單純的 用機制為抑制環氧化酵素的產生 進而減少 乙醯胺酚對腎臟傷害較小 但服用過量一樣 前列腺素的產生以達到解熱 鎮痛 消腫等 會造成腎臟傷害 減緩發炎反應的效果 布洛芬的整體評價 發炎時 因為每個人對藥物的反應不 同 如果吃單純的乙醯胺酚類止痛藥不足 圖3 美國坊間常見止痛藥 由左至右 分別為 Acetaminophen Ibuprofen Aspirin 圖4 30 科學研習 APR 2016 No 布洛芬止痛藥
6 本月專題 藥物化學 以緩解症狀時, 就可以使用 NSAIDs 藥 而 NSAIDs 藥物中, 布洛芬的消炎作用 鎮痛作用 解熱作用皆比阿斯匹靈為強,24 小時內會由尿中排出, 毒性少 無耐藥性 持續的研究顯示, 認為布洛芬與其他 NSAIDs 藥物相比, 布洛芬的抗炎效果比較弱, 而止痛效果較強 ; 布洛芬導致胃腸道出血的風險也較低 ; 退燒作用, 也以布洛芬最為安全有效 在所有 NSAIDs 類止痛藥中, 服用布洛芬產生藥物不良反應的事例最少 但是上述情況只有在低劑量時是成立的 過量服用布洛芬和過量服用其他 NSAIDs 藥物產生的副作用相似 參考資料 %E6%B4%9B%E8%8A%AC 3. article/phar/he-phar03.htm 4. html?pid= LifeZone/PreciousLife_detail.aspx?topic no=805&ds=1-life 6. %E6%B4%9B%E8%8A%AC 結語 雖然現在我們對止痛藥有了更多的認識, 但請記得, 適量即是藥, 過量即是毒 止痛藥並非萬能, 它只能短暫性地緩解疼痛症狀, 不可過度地依賴它 引發疼痛的原因也有很多, 並非所有的疼痛都能靠吃止痛藥來解決, 不同的疼痛也有不同 合適的止痛藥, 一味地使用止痛藥反而遮蔽病情 延誤醫療, 因此唯有與醫生密切配合, 正確的使用藥物, 並瞭解疼痛的真正原因, 才是解決之道 楊國珠 臺北市立第一女子高級中學化學科教師 31
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