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- 移慎 袁
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1 , Vol. 29, No. 07 食 品 科 学 专 题 论 述 谢 会 玲, 陈 伟, 彭 池 方, 胥 传 来 ( 江 南 大 学 食 品 学 院, 江 苏 无 锡 ) :β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 是 指 化 学 结 构 中 含 有 β - 内 酰 胺 环 的 一 类 抗 生 素, 主 要 包 括 青 霉 素 类 和 头 孢 菌 素 类 由 于 其 使 用 方 法 不 当 或 不 遵 守 休 药 期 规 定 等 原 因 给 人 类 健 康 带 来 严 重 危 害 本 文 介 绍 了 动 物 源 食 品 中 β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 的 现 有 残 留 检 测 方 法, 以 及 实 现 多 残 留 快 速 检 测 的 实 验 思 路, 包 括 目 标 抗 体 的 获 得 和 检 测 技 术 的 选 择 :β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 ; 头 孢 菌 素 ; 残 留 检 测 ; 目 标 抗 体 Research Progress of Multi-residues Immunoassay of β- lactam Antibiotic in Food of Animal Origin XIE Hui-ling,CHEN Wei,PENG Chi-fang,XU Chuan-lai (School of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi , China) Abstract :β- lactam antibiotic is a kind of antibiotics with β- lactam ring in chemical structure, including penicillins and cephalosporins. Because of its abuse, the residues in food have caused serious hazards to people's health. This paper introduced the present residue detection methods of β- lactam antibiotic and the research thinking of multi-residues detection including producing taget antibody and the selection of detection technology. Key words:β- lactam antibiotic;cephalosporins;detection of residues;target antibody 中 图 分 类 号 :S 文 献 标 识 码 :A 文 章 编 号 : (2008) 随 着 人 们 生 活 水 平 的 提 高, 动 物 源 食 品 中 的 药 物 残 留 日 益 受 到 国 际 社 会 的 重 视 FAO/WHO 联 合 组 织 的 食 品 中 兽 药 残 留 立 法 委 员 会 把 兽 药 残 留 定 义 为 : 兽 药 残 留 是 指 动 物 产 品 的 任 何 可 食 部 分 所 含 兽 药 的 母 体 化 合 物 及 其 降 解 物 另 外, 药 物 或 其 降 解 产 物 与 内 源 大 分 子 共 价 结 合 产 物 称 为 结 合 残 留, 动 物 组 织 中 存 在 结 合 残 留 则 表 明 药 物 对 靶 动 物 具 有 潜 在 毒 性 作 用 兽 药 残 留 主 要 有 抗 生 素 类 磺 胺 药 类 呋 喃 药 类 抗 球 虫 药 激 素 药 类 和 驱 虫 药 类 目 前 在 动 物 中 使 用 的 抗 生 素 主 要 有 β - 内 酰 胺 类 四 环 素 类 大 环 内 酯 类 氨 基 糖 苷 类 氯 霉 素 类 等 动 物 性 食 品 中 的 抗 生 素 残 留 对 人 体 健 康 的 影 响, 主 要 表 现 为 过 敏 毒 性 作 用 细 菌 耐 药 性 致 畸 [1] 致 突 变 和 致 癌 作 用 等 多 个 方 面 β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 作 为 发 现 最 早 用 量 最 多 的 一 类 抗 生 素, 在 牛 乳 及 动 物 组 织 中 残 留 检 出 报 道 最 多 β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 是 指 化 学 结 构 中 含 有 β - 内 酰 胺 环 的 一 类 抗 生 素, 主 要 包 括 青 霉 素 类 和 头 孢 菌 素 类, 其 作 用 特 点 是 能 够 抑 制 细 菌 黏 肽 转 肽 酶 的 活 性, 从 而 阻 止 细 菌 细 胞 壁 的 合 成, 呈 现 杀 菌 活 性 在 动 物 生 产 中,β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 广 泛 用 于 控 制 奶 牛 的 乳 房 炎, 治 疗 动 物 尿 道 胃 肠 道 和 呼 吸 道 感 染 等 但 由 于 其 使 用 方 法 不 当 或 不 遵 守 休 药 期 规 定 等 原 因, 均 可 造 成 它 在 畜 产 品 中 的 残 留, 给 人 类 健 康 带 来 严 重 危 害, 如 产 生 过 敏 反 应 破 坏 胃 肠 道 菌 群 平 衡 和 增 强 细 菌 耐 药 性 等 其 中 青 霉 素 在 食 品 中 的 残 留 会 对 青 霉 素 过 敏 的 人 产 生 健 康 危 害, 更 为 重 要 的 是, 抗 生 素 被 过 量 食 入 健 康 人 肠 道, 会 破 坏 健 康 人 的 正 常 菌 群 环 境, 导 致 人 体 免 疫 力 的 降 低 为 了 保 障 人 民 食 品 安 全, 适 应 WTO 的 要 求, 增 强 国 内 牛 奶 及 乳 制 品 业 的 国 际 竞 争 力, 必 须 将 牛 乳 中 抗 生 素 残 留 的 检 测 纳 入 常 规 检 测 中 去 2001 年 和 2002 年, 农 业 部 又 先 后 公 布 了 无 公 害 食 品 生 鲜 牛 乳 (NY/T ) 无 公 害 食 品 灭 菌 乳 (NY ) 和 无 公 害 食 品 巴 氏 杀 菌 乳 (NY ) 等 行 业 标 准, 规 定 了 抗 生 素 不 得 检 出, 检 验 方 法 采 用 GB/T 牛 乳 的 检 验 方 法 中 的 TTC ( 氯 化 三 苯 四 氮 唑 ) 法, 但 此 法 的 检 测 限 仅 为 0. 04U/ml, 和 欧 美 国 家 检 测 方 法 差 收 稿 日 期 : 作 者 简 介 : 谢 会 玲 (1979-), 女, 硕 士 研 究 生, 研 究 方 向 为 食 品 安 全 与 检 测 xiehuiling79@163.com
2 专 题 论 述 食 品 科 学 2008, Vol. 29, No 一 个 数 量 级 因 此 开 发 原 料 乳 质 量 现 场 快 速 测 定 技 术, 建 立 常 用 抗 生 素 农 药 残 留 霉 菌 毒 素 的 现 场 快 速 检 测 方 法 及 相 应 的 技 术 标 准 是 非 常 必 要 的 近 年 来, 为 满 足 检 测 需 要 现 已 建 立 了 许 多 残 留 检 测 方 法, 主 要 有 微 生 物 检 测 法 理 化 检 测 法 免 疫 分 析 法 及 其 他 一 些 用 于 免 疫 分 析 法 的 检 测 技 术, 如 SPR 生 物 传 感 器 技 术 微 阵 列 芯 片 技 术 胶 体 金 毛 细 管 电 泳 免 疫 亲 和 色 谱 等 且 免 疫 分 析 法 更 注 重 多 组 分 分 析 物 免 疫 分 析 的 研 究, 并 将 多 残 留 免 疫 分 析 法 与 先 进 的 检 测 技 术 结 合 的 高 通 量, 高 灵 敏 度, 便 携 的 检 测 方 法 1 理 化 检 测 法 理 化 检 测 法 是 利 用 抗 生 素 分 子 中 的 基 团 所 具 有 的 特 殊 反 应 或 性 质 来 测 定 其 含 量, 如 气 相 色 谱 法 高 效 液 相 色 谱 法 比 色 法 荧 光 分 光 光 度 法 等, 能 进 行 定 性 定 量 和 药 物 鉴 定, 敏 感 性 较 高 药 物 残 留 检 测 最 为 常 用 的 理 化 检 测 方 法 是 高 效 液 相 色 谱 法 和 联 用 技 术 常 规 高 效 液 相 色 谱 (HPLC) 往 往 仅 适 宜 于 测 定 比 较 纯 的 产 物, 对 于 具 有 复 杂 组 分 的 生 物 培 养 基 中 的 抗 生 素, 特 别 是 痕 量 的 抗 生 素, 往 往 由 于 高 背 景 干 扰 而 难 于 定 量 分 析 [2] Verdon E 等 曾 报 道 用 柱 前 衍 生 - 离 子 对 高 效 液 相 色 谱 法 测 定 牛 奶 中 的 异 恶 唑 青 霉 素 残 留, 但 前 处 理 步 骤 过 于 复 杂, 操 作 难 于 控 制, 其 准 确 性 和 选 择 性 较 差 Riediker S [3] 和 Ito Y [4] 也 用 LC - MSPMS 测 定 牛 奶 中 的 青 霉 素 含 量, 准 确 性 较 好, 但 灵 敏 度 不 高 [5] 刘 媛 等 建 立 了 反 相 高 效 液 相 色 谱 分 析 鸡 肉 猪 肉 猪 皮 猪 脂 肪 等 动 物 组 织 样 品 中 阿 莫 西 林 残 留 量 的 方 法 对 8 种 动 物 组 织 样 品 采 用 磷 酸 盐 缓 冲 溶 液 提 取 三 氯 乙 酸 沉 淀 蛋 白 固 相 萃 取 净 化 和 富 集 1,2,4- 三 唑 - 氯 化 汞 衍 生 化 研 究 了 样 品 在 C18 柱 上 的 保 留 行 为 和 阿 莫 西 林 的 衍 生 化 条 件 衍 生 物 采 用 高 效 液 相 色 谱 法 分 离, 外 标 法 定 量 分 析, 标 准 曲 线 的 线 性 相 关 系 数 为 , 线 性 范 围 为 8.6~860μg/L 动 物 组 织 样 品 中 阿 莫 西 林 的 加 标 回 收 率 为 70.9%~86.8%, 相 对 标 准 偏 差 为 3.2%~16.4%, 最 低 检 出 限 低 于 10μg/kg 该 分 析 方 法 具 有 良 好 的 重 现 性, 批 内 批 间 定 量 结 果 的 相 对 标 [6] 准 偏 差 均 小 于 10% Beconi-Barker M G 等 报 道 了 HPLC 用 于 牛 奶 中 头 孢 噻 呋 的 残 留 检 测, 牛 奶 通 过 离 心 脱 脂 乙 腈 提 取 药 物 固 相 柱 对 提 取 物 进 行 净 化 化 合 物 通 过 离 子 对 梯 度 HPLC 色 谱 柱 分 离, 在 270nm 处 进 行 紫 外 检 测 对 头 孢 噻 呋 的 检 测 限 是 7.0μg/kg 在 20~200μg/ kg 的 浓 度 范 围 对 头 孢 噻 呋 的 回 收 率 是 84%~88% [7] Keever J 等 将 电 化 学 检 测 器 用 于 检 测 头 孢 菌 素, 由 于 其 固 有 的 高 灵 敏 度, 荧 光 检 测 法 在 多 数 的 LC 分 析 中 要 优 于 紫 外 检 测 法 用 其 测 定 头 孢 噻 呋 的 残 留 量, 不 仅 提 高 了 方 法 的 选 择 性, 而 且 灵 敏 度 可 达 到 1μg/L 2 多 残 留 免 疫 分 析 法 免 疫 分 析 (immunoassay,ia ) 是 以 抗 原 (antigen, Ag) 与 抗 体 (antibody,ab) 的 特 异 性, 可 逆 性 结 合 反 应 为 基 础 的 分 析 技 术 免 疫 反 应 具 有 单 独 任 何 一 种 理 化 分 析 技 术 难 以 达 到 的 选 择 性 和 灵 敏 度, 非 常 适 用 于 复 杂 基 质 中 痕 量 组 分 的 分 离 或 检 测 多 组 分 分 析 物 免 疫 分 析 (multianalyte immunoassay, MIA) 是 指 在 同 一 份 样 品 中, 同 时 测 定 两 种 以 上 的 相 关 分 析 物 的 免 疫 分 析 技 术 通 过 构 建 多 种 抗 原, 筛 选 针 对 一 类 农 药 特 异 的 抗 体, 可 以 实 现 一 次 实 验 同 时 检 测 一 类 农 药 的 残 留 量, 也 可 以 在 抗 体 的 产 生 过 程 中 有 针 对 性 的 筛 选 有 广 泛 交 叉 反 应 的 抗 体, 从 而 实 现 一 次 实 验 同 时 检 测 多 种 甚 至 一 类 农 药 的 残 留 量 小 分 子 药 物, 如 青 霉 素 (penicillins) 链 霉 素 (streptomycin) 等 抗 生 素 在 特 定 的 条 件 下, 如 和 福 氏 佐 剂 混 合 免 疫 动 物 也 可 使 实 验 动 物 产 生 免 疫 应 答, 但 这 种 应 答 反 应 通 常 比 较 弱 在 药 物 免 疫 分 析 中, 通 常 利 用 药 物 分 子 和 载 体 蛋 白 的 结 合 物 合 成 抗 原 免 疫 动 物, 这 样 有 利 于 在 动 物 体 内 产 生 对 药 物 分 子 的 强 免 疫 应 答 反 应, 从 而 得 到 大 量 的 抗 药 物 分 子 的 特 异 性 抗 体 ; 再 利 用 药 物 分 子 的 半 抗 原 特 性, 通 过 药 物 和 产 生 的 特 异 性 抗 体 间 的 相 互 作 用 实 现 对 药 物 分 子 的 分 析 实 践 中, 当 药 物 分 子 和 蛋 白 载 体 结 合 后, 诱 导 机 体 产 生 的 抗 体 通 常 为 不 均 一 抗 体, 即 抗 体 的 特 异 性 略 有 不 同 ; 和 蛋 白 质 的 结 合 还 可 能 导 致 药 物 分 子 原 有 抗 原 决 定 簇 的 改 变 青 霉 素 在 偏 碱 性 条 件 下 和 蛋 白 质 结 合 形 成 的 青 霉 素 噻 唑 蛋 白 合 成 抗 原, 主 要 含 有 三 个 不 同 的 抗 原 决 定 簇, 其 中 内 酰 胺 环 开 环 后 和 蛋 白 质 以 酰 胺 键 结 合 形 成 的 新 位 点 是 新 形 成 的 抗 原 决 定 簇, 其 特 异 性 是 原 半 抗 原 结 构 所 不 具 有 的 因 此, 在 合 成 人 工 抗 原 时 首 先 要 避 免 内 酰 胺 环 的 断 裂 所 以, 一 个 成 功 的 人 工 抗 原 的 合 成 包 括 半 抗 原 的 选 择 和 载 体 的 选 择 2.1 载 体 的 选 择 实 验 设 计 中 要 考 虑 载 体 对 检 测 系 统 的 影 响, 在 免 疫 过 程 中, 合 成 抗 原 免 疫 动 物, 不 仅 可 以 产 生 抗 半 抗 原 抗 体, 也 会 产 生 大 量 的 抗 载 体 蛋 白 抗 体 因 此, 选 择 载 体 蛋 白 时 应 考 虑 载 体 对 检 测 系 统 的 影 响, 通 常 包 括 两 个 反 应 : 其 一, 选 择 的 载 体 应 和 检 测 系 统 不 发 生 交 叉 反 应 如 免 疫 得 到 的 抗 体 要 用 于 测 定 血 液 中 的 半 抗 原, 由 于 血 液 中 存 在 大 量 的 白 蛋 白, 因 此 不 宜 选 用 牛 血 清 白 蛋 白 (BSA) 等 血 液 蛋 白 作 为 载 体 蛋 白, 而 应 选 择 和 血 液 蛋 白 无 关 的 蛋 白 如 破 伤 风 毒 素 (TT) 等 为 载 体 其 二, 在 进 行 ELISA 等 免 疫 分 析 时, 常 将 包 被 抗 原 用 做 竞 争 抗 原 或 作 为 阳 性 对 照, 此 时 用 于 包 被 的 合 成 抗 原 的 载 体 应 和 免 [8] 疫 原 的 载 体 蛋 白 不 同
3 , Vol. 29, No. 07 食 品 科 学 专 题 论 述 如 果 所 要 检 测 的 是 牛 奶 中 抗 生 素 的 残 留, 为 避 免 检 测 系 统 与 载 体 发 生 交 叉 反 应, 就 应 该 选 择 匙 孔 戚 血 蓝 蛋 白 (KLH) 作 为 免 疫 原 的 偶 联 载 体, 选 择 卵 清 蛋 白 (OVA) 作 为 包 被 抗 原 的 偶 联 载 体 2.2 抗 原 合 成 用 于 制 备 免 疫 结 合 抗 原 的 半 抗 原 称 为 免 疫 半 抗 原 影 响 免 疫 分 析 质 量 的 根 本 因 素 是 抗 体 的 选 择 性 和 亲 和 性, 这 些 性 质 又 决 定 于 免 疫 半 抗 原 的 结 构, 因 此 免 疫 半 抗 原 的 设 计 与 合 成 是 建 立 小 分 子 免 疫 分 析 的 关 键 步 骤 将 半 抗 原 与 载 体 蛋 白 偶 联 的 方 法 常 用 的 有 碳 化 二 亚 胺 (CDI) 法 混 合 酸 酐 法 戊 二 醛 法 生 理 生 化 反 应 等 半 抗 原 或 其 衍 生 物 与 载 体 蛋 白 的 偶 联 形 式 的 不 同, 决 定 着 抗 体 特 异 性 的 特 点 选 择 半 抗 原 或 其 衍 生 物 中 参 加 反 应 的 活 性 基 团 要 考 虑 测 定 对 象 是 单 一 药 物 还 是 某 一 类 药 物, 偶 联 后 要 突 出 其 特 定 的 结 构 或 突 出 这 一 类 药 物 中 共 有 的 特 征 结 构 部 分, 免 疫 动 物 后 制 备 的 抗 体 相 应 被 称 为 化 合 物 特 异 性 抗 体 和 簇 特 异 性 抗 体 为 获 得 对 头 孢 类 抗 生 素 具 有 群 选 性 的 簇 特 异 性 抗 体, 选 择 合 成 头 孢 类 抗 生 素 的 母 核 结 构 7- 氨 基 头 孢 烷 酸 (7-ACA) 作 为 半 抗 原, 并 采 用 戊 二 醛 法, 以 半 抗 原 小 分 子 侧 链 上 的 氨 基 为 连 接 臂 与 载 体 蛋 白 相 连, 突 出 其 母 核 结 构 且 戊 二 醛 作 为 交 联 剂 同 时 可 以 起 到 连 接 臂 的 作 用, 可 以 更 好 地 保 持 母 核 结 构 的 立 体 空 间 结 构 2.3 检 测 技 术 免 疫 分 析 法 由 于 其 特 有 的 高 选 择 性 低 检 测 限 和 对 多 种 物 质 的 适 用 性, 免 疫 分 析 成 为 临 床 生 物 医 药 环 境 化 学 以 及 兽 药 残 留 分 析 中 一 种 有 力 的 分 析 手 段 目 前 用 于 药 物 残 留 分 析 的 免 疫 分 析 (IAS) 方 法 主 要 分 为 两 大 类 : 一 是 相 对 独 立 的 分 析 方 法, 即 免 疫 测 定 法 (IAS), 如 RIA ELISA 固 相 免 疫 传 感 器 (solid phase immunosensor) 等 ; 二 是 将 免 疫 技 术 与 常 规 理 化 分 析 技 术 联 用, 如 利 用 免 疫 分 析 的 高 选 择 性 作 为 理 化 测 定 中 的 净 化 手 段, 典 型 的 方 式 为 免 疫 亲 和 色 谱 (IAC) 胶 体 金 免 疫 分 析 法 毛 细 管 电 泳 免 疫 分 析 法 另 外 还 有 人 用 将 免 疫 分 析 法 与 微 滤 孔 芯 片 SPR 生 物 传 感 器 技 术 联 合 用 于 残 留 检 测 相 对 独 立 的 免 疫 分 析 方 法 有 关 ELISA 法 检 测 β- 内 酰 胺 类 抗 生 素 残 留 的 研 究 报 道 较 多, 其 中 又 以 间 接 竞 争 ELISA 法 为 主 Usleber 等 使 用 直 接 竞 争 ELISA 方 法 检 测 牛 奶 中 邻 氯 青 霉 素 和 双 氯 青 霉 素 残 留, 最 小 检 测 限 分 别 为 10ng/ml 和 30ng/ml [9] Strasser 等 采 用 戊 二 醛 法, 通 过 氨 苄 青 霉 素 的 氨 基 与 牛 血 清 白 蛋 白 偶 联, 免 疫 兔 子 制 备 出 具 有 较 高 簇 特 异 性 的 多 克 隆 抗 体, 并 采 用 直 接 竞 争 ELISA 法 检 测 牛 奶 中 青 霉 素 类 抗 生 素 残 留, 检 测 范 围 为 2~32ng/ml Sam Sonova [10] 等 用 间 接 竞 争 ELISA 检 测 牛 奶 中 氨 苄 青 霉 素 残 留, 最 小 检 测 限 为 5.0ng/ml Cliquet 等 采 用 戊 二 醛, 青 霉 素 化 反 应 等 不 同 的 免 疫 原 合 成 方 法, 免 疫 小 鼠, 筛 选 出 3 株 单 克 隆 抗 体, 获 得 了 对 多 种 青 霉 素 有 交 叉 反 应 的 单 克 隆 抗 体, 采 用 间 接 竞 争 ELISA 法 可 同 时 检 测 到 氨 苄 青 霉 素 青 霉 素 G 羟 氨 青 霉 素 苯 唑 青 霉 素 双 氯 青 霉 素, 检 测 灵 敏 度 都 在 欧 盟 最 大 残 留 量 (MRL) 限 度 内 [11] Shirazid 等 使 用 同 样 的 方 法 检 测 牛 奶 和 畜 产 品 中 β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 残 留, 最 低 检 测 限 度 为 2. 5~5ng/ml Rose [11] 等 用 筛 选 出 的 2 株 抗 头 孢 噻 呋 单 抗 建 立 了 检 测 头 孢 噻 呋 的 间 接 竞 争 ELISA 方 法, 两 个 克 隆 株 的 检 测 限 分 别 是 [12] 32μg/kg 和 0.3μg/kg 陆 彦 等 通 过 碳 化 二 亚 胺 (EDC) 法 将 氨 苄 青 霉 素 上 的 - COOH 与 血 蓝 蛋 白 (KLH ) 偶 联, 突 出 其 侧 链, 免 疫 小 鼠 后 制 备 抗 氨 苄 青 霉 素 单 克 隆 抗 体, 以 间 接 竞 争 ELISA 法 为 原 理, 检 测 牛 奶 中 氨 苄 青 霉 素, [13] 检 测 灵 敏 度 为 0.4ng/ml 张 建 群 等 采 用 戊 二 醛 法 和 物 理 方 法, 合 成 免 疫 原 和 包 被 原, 并 对 ELISA 方 法 进 行 [14] 了 优 化, 其 检 测 极 限 为 4.17ng/ml 另 外, 吴 建 祥 用 与 细 胞 色 素 C 交 联 的 氨 苄 青 霉 素 (Amp-Cy) 免 疫 的 BALB/ c 鼠 脾 细 胞 与 SP2/0 鼠 骨 髓 瘤 细 胞 融 合, 经 筛 选 克 隆, 获 得 3 株 能 稳 定 传 代 并 分 泌 抗 青 霉 素 的 单 克 隆 抗 体 的 杂 交 瘤 细 胞 (1C1,2C11K 和 2G7), 间 接 竞 争 酶 联 免 疫 吸 附 试 验 (C I-EL ISA ) 显 示,3 株 单 克 隆 抗 体 对 青 霉 素 类 和 先 锋 霉 素 类 抗 生 素 有 特 异 性 反 应, 而 对 链 霉 素 卡 那 霉 素 氯 霉 素 土 霉 素 四 环 素 新 霉 素 其 他 抗 生 素 没 有 交 叉 反 应, 可 用 于 青 霉 素 类 抗 生 素 残 留 的 检 测 与 其 他 分 析 技 术 联 用 SPR 生 物 传 感 器 技 术 也 是 残 留 检 测 研 究 的 一 个 方 向 SPR 生 物 传 感 器 技 术 是 一 种 用 表 面 等 离 子 体 共 振 [16] (SPR) 技 术 为 基 础 的 生 物 传 感 器 检 测 技 术 Dillon 等 使 用 表 面 等 离 子 共 振 (SPR) 免 疫 传 感 器 检 测 牛 奶 中 头 孢 氨 苄 残 留 首 先 将 头 孢 氨 苄 -BSA 联 接 到 传 感 膜 表 面 的 葡 聚 糖 凝 胶 上, 然 后 通 过 微 射 流 取 样 操 纵 系 统 将 待 测 样 品 连 续 注 射 通 过 传 感 膜 表 面, 抗 原 抗 体 特 异 性 结 合 后, 传 感 膜 表 面 复 合 物 浓 度 发 生 变 化, 再 利 用 SPR 检 测 器 把 抗 原 抗 体 反 应 的 情 况 实 时 反 应 在 传 感 图 上, 检 测 范 围 在 0.24~3.9μg/ml GAUDIN V [17] 等 采 用 SPR 生 物 传 感 器 技 术 检 测 经 过 酶 解 和 酸 解 开 环 的 青 霉 素 类 抗 生 素, 氨 苄 青 霉 素 的 检 测 限 分 别 为 33μg/L 和 12.5μg/L, 且 与 头 孢 类 抗 [18] 生 素 没 有 交 叉 反 应 Giuseppe 等 采 用 SPR 生 物 传 感 器 检 测 牛 奶 中 残 留 抗 生 素 β- 内 酰 胺 通 过 离 心 等 前 处 理 避 免 基 质 干 扰 所 检 测 苄 青 霉 素 可 以 达 到 欧 盟 所 规 定 的 最 大 残 [19] 留 限 量 (MRL) 标 准 (4μg/kg) 另 外, Knecht B G 等 将 微 阵 列 芯 片 技 术 与 免 疫 分 析 法 相 结 合 用 于 奶 中 抗 生 素 的 检 测, 采 用 间 接 竞 争 ELISA 模 式 进 行 多 残 留 免 疫 分 析, 结 合 PASA 系 统 进 行 十 种 抗 生 素 的 检 测, 所 有 液 体 样 品
4 专 题 论 述 食 品 科 学 2008, Vol. 29, No 处 理 都 是 自 动 完 成, 每 个 分 析 物 所 需 时 间 不 超 过 5min, 其 中 头 孢 类 抗 生 素 检 测 限 可 达 到 0.12μg/L PASA 系 统 被 认 为 是 第 一 个 可 用 于 大 量 抗 生 素 同 时 检 测 的 免 疫 化 学 生 物 传 感 器 平 台 ] [20] Okerman 等 也 曾 用 固 相 荧 光 免 疫 法 测 定 奶 及 牛 和 猪 肾 组 织 中 头 孢 噻 呋 残 留 头 孢 噻 呋 可 以 被 定 性 的 检 测 1000μg/kg, 此 水 平 相 当 于 或 低 于 肾 组 织 中 头 孢 噻 呋 的 最 大 残 留 限 量 (MRLs) 还 有 人 建 立 了 一 种 flow-through 免 疫 体 系, 是 适 用 于 牛 奶 中 头 孢 菌 素 残 留 检 测 的 自 动 完 整 的 体 系, 此 方 法 的 检 测 限 可 达 1μg/L 低 于 欧 盟 规 [21] 定 的 牛 奶 中 头 孢 菌 素 100μg/kg 的 限 量 将 免 疫 技 术 与 常 规 理 化 分 析 技 术 联 用, 如 Dietvich [22] 等 采 用 戊 二 醛 方 法 将 氨 苄 青 霉 素 与 匙 孔 戚 血 蓝 蛋 白 (KLH) 偶 联, 筛 选 出 两 株 单 克 隆 抗 体, 检 测 限 分 别 为 11.7ng/ml 和 16.6ng/ml, 制 成 免 疫 亲 和 色 谱 柱 吸 附 容 量 分 别 为 6.6μg/ml 和 5.4μg/ml, 羟 胺 苄 青 霉 素 氨 苄 青 霉 素 等 的 回 收 率 为 67%~100% 3 胶 体 金 技 术 在 上 述 与 免 疫 方 法 联 用 的 各 项 检 测 技 术 中, 胶 体 金 快 速 诊 断 技 术 凭 借 其 方 便 快 捷 灵 敏 高 效 稳 定 性 强 等 特 点, 在 医 疗 诊 断 领 域 和 兽 药 残 留 检 测 领 域 中 迅 速 推 广 基 本 原 理 是 以 胶 体 金 作 为 示 踪 标 志 物 应 用 于 抗 原 抗 体 反 应 的 一 种 新 型 的 免 疫 标 记 技 术 胶 体 金 (colloidal gold) 是 由 氯 金 酸 ( HAuCl4 ) 在 还 原 剂 如 白 磷 抗 坏 血 酸 枸 橼 酸 钠 鞣 酸 等 作 用 下, 聚 合 成 为 特 定 大 小 的 金 颗 粒, 并 由 于 静 电 作 用 成 为 一 种 稳 定 的 胶 体 状 态 胶 体 金 在 弱 碱 环 境 下 带 负 电 荷, 可 与 蛋 白 质 分 子 的 正 电 荷 基 团 形 成 牢 固 的 结 合, 由 于 这 种 结 合 是 静 电 结 合, 所 以 不 影 响 蛋 白 质 的 生 物 特 性, 从 而 可 以 做 为 示 踪 标 记 物 应 用 于 生 物 行 业 各 领 域 中 目 前 医 学 检 验 中 应 用 的 胶 体 金 快 速 诊 断 技 术 主 要 有 两 种 : 胶 体 金 快 速 免 疫 层 析 法 (colloidal gold enhanced immunochromatography assay, GICA) 和 快 速 斑 点 免 疫 金 渗 滤 法 (dotimmunogold filt ration assay, DIGFA) 这 两 种 方 法 的 基 本 原 理 都 是 以 微 孔 滤 膜 为 载 体, 包 被 已 知 抗 原 或 抗 体, 加 入 待 检 标 本 后, 经 滤 膜 的 毛 细 管 作 用 或 渗 滤 作 用 使 标 本 中 的 抗 原 或 抗 体 与 膜 上 包 被 的 抗 体 或 抗 原 结 合, 再 用 胶 体 金 结 合 物 标 记 而 达 到 检 测 目 的 不 同 的 是 前 者 是 通 过 垂 直 穿 透 固 定 有 配 体 的 硝 酸 纤 维 素 膜 而 进 行 的, 后 者 反 应 液 体 是 层 析 作 用 的 横 向 流 动 胶 体 金 技 术 利 用 金 颗 粒 可 催 化 银 离 子 还 原 成 金 属 银 这 一 原 理, 采 用 银 显 影 剂 增 强 金 颗 粒 的 可 见 性, 大 大 提 高 测 定 灵 敏 度, 实 验 结 果 表 明 可 达 到 ELISA 的 灵 敏 度 水 平 胶 体 金 技 术 和 ELISA 试 剂 盒 作 为 灵 敏 度 高 便 携 快 速 检 测 方 法 的 首 选, 试 剂 盒 用 于 成 批 量 的 样 品 检 测, 胶 体 金 试 纸 条 用 于 少 量 单 个 样 品 的 检 测, 从 而 互 为 补 充 4 结 语 目 前, 抗 生 素 残 留 分 析 方 法 主 要 有 微 生 物 检 测 法 理 化 检 测 法 和 免 疫 检 测 法 等, 微 生 物 方 法 虽 然 灵 敏 度 准 确 度 差, 但 由 于 其 简 便 易 操 作 至 今 仍 然 被 大 量 采 用 ; 理 化 检 测 法 由 于 高 的 灵 敏 度 和 检 测 限, 作 为 确 证 方 法 必 不 可 少, 但 因 为 其 需 要 昂 贵 的 仪 器 和 专 业 的 操 作 人 员 且 前 处 理 复 杂 也 难 以 普 及 ; 其 中 免 疫 检 测 法 具 有 简 便 快 速 准 确 灵 敏 等 特 点 而 倍 受 研 究 学 者 们 的 关 注 且 根 据 抗 体 产 生 的 机 理 可 以 设 计 合 成 针 对 一 类 药 物 的 单 克 隆 抗 体 或 多 克 隆 抗 体, 从 而 可 以 实 现 同 时 进 行 一 类 药 物 的 检 测, 实 现 现 代 检 测 的 高 通 量 要 求 胶 体 金 在 测 定 牛 乳 肉 类 组 织 血 清 及 尿 液 中 抗 生 素 残 留 时 不 需 要 特 别 的 前 处 理, 具 有 易 于 使 用, 不 需 昂 贵 设 备 等 特 点, 检 测 结 果 与 GC-MS 分 析 有 良 好 的 相 关 性 与 传 统 方 法 相 比, 如 以 纸 片 法 TTC 法 等 为 主 的 MIT 法, 灵 敏 度 高 5~10 倍 ; 且 检 测 灵 敏 度 较 高, 可 以 满 足 检 测 限 量 标 准, 因 此 正 越 来 越 多 的 受 到 研 究 者 的 青 睐 近 年 来, 应 用 免 疫 化 学 和 酶 联 免 疫 用 于 检 测 β - 内 酰 胺 抗 生 素 残 留 已 成 为 一 种 趋 势, 而 且 目 前 还 有 将 HPLC 方 法 与 免 疫 化 学 筛 选 试 剂 盒 结 合 用 于 检 测 β - 内 酰 胺 类 抗 生 素 的 残 留 的 趋 势 另 外, 还 有 将 SPR 生 物 传 感 器 技 术 微 阵 列 芯 片 的 PASA 系 统 等 技 术 用 于 奶 中 抗 生 素 残 留 检 测 因 此, 设 计 合 成 能 够 产 生 具 有 簇 特 异 性 抗 体 的 免 疫 原, 并 将 免 疫 分 析 方 法 与 先 进 的 检 测 技 术 联 用 实 现 快 速 便 携 高 灵 敏 度 高 通 量 的 检 测 是 动 物 源 食 品 中 药 物 残 留 检 测 的 研 究 目 标 参 考 文 献 : [1] 韩 剑 众. 肉 品 品 质 及 其 控 制 [M]. 中 国 农 业 科 学 技 术 出 版 社, 2005: 248. [2] VERDON E, COUEDOR P. Determination of isoxazoly lpenicillins residues in milk by ion-pair high-performance liquid chromatography after percolumn derivatization[j]. Journal of Chromatography B, 1998, 705: [3] RIEDIKER S, HSTADLER R H. Simultaneous determination of five β-lactam antibiotic in bovine milk using liquid chromatography coupled with electrospray ionization tandem mass spectrometry[j]. Anal Chem, 2001, 73: [4] ITO Y, GOTO T, OKA H, et al. Application of ion-exchange cartridge clean-up in food analysis VI. Determination of six penicillins in bovine tissues by liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry [J]. J Chromatogr A, 2004, 1042: [5] 刘 媛, 丁 岚, 谢 孟 峡, 等. 动 物 组 织 中 阿 莫 西 林 残 留 的 液 相 色 谱 分 析 方 法 研 究 [J]. 色 谱, 2003, 21(6): [6] BECONI-BARKER M G. Determination of ceftiofur and its desfuroylceftiofur-related metabolites in swine by high-performance liquid chromatography[j]. J Chromatography B Biomed Appl, 1995, 673
5 , Vol. 29, No. 07 食 品 科 学 专 题 论 述 (2): [7] KEEVER J, VOYKSNER R D, TYCZKOWSKA K L, et al. Quantitative determination of ceftiofur in milk by liquid chromatographyelectrospray mass spectrometry[j]. Journal of Chromatography A,1998, 794: [8] 何 华, 焦 才 庆. 生 物 药 物 分 析 [M]. 北 京 : 化 学 工 业 出 版 社, 2003: [9] STRASSER A, USLEBER E, SCHNEIDER E, et al. Improved enzyme immunoassay for group-specific determination of penicillins in milk [J]. Food and Agricultural Immunology, 2003, 15(2) : [10] CLIQUET P, COX E, VAN D C, et al. Generation of class-selective monoclonal antibodies against the penicillin group [J]. A gric Food Chem, 2001, 49: [11] SHIRAZIM F, HUNG T V, WOMERSLEY D M. Polyclonal antibodies reactive to some beta-lactam antibiotics[j]. A Ustralian Journal of Dairy, 1991, 46(2): [12] ROSE B G, BUCKLEY S A, KAPS-HOLTIAPPLE C, et al. Ceftiofur sodium:monoclonal antibody development and cross-reactivity structurally related cephalosporins [J]. J Agric Food Chem, 1996, 44: [13] 陆 彦, 吴 国 娟, 王 金 洛, 等. 抗 氨 苄 青 霉 素 单 克 隆 抗 体 的 制 备 及 初 步 鉴 定 [J]. 动 物 医 学 进 展, 2005, 26 (2): [14] 张 建 群, 刘 翔, 杨 扬, 等. ELISA 法 测 定 氨 苄 青 霉 素 用 多 克 隆 抗 体 的 制 备 与 鉴 定 [J]. 中 国 食 品 学 报, 2006, 6(2): [10] 吴 建 祥, 周 雪 平. 青 霉 素 单 克 隆 抗 体 的 制 备 及 鉴 定 [J]. 中 国 兽 医 学 报, 2006, 26(6): [15] DILLON P P, DALY S J, BROWNE S J, et al. Application of an immunosensor for the detection of the beta-lactam antibiotic, cephalexin [J]. Food and Agricultural Immunology, 2003, 15 (3/4) : [17] GAUDIN V, FONTAINE J, MARIS P. Screening of penicillin residues in milk by a surface plasmon resonance-based biosensor assay: comparison of chemical and enzymatic sample pre-treatment[j]. Analytica Chimica Acta, 2001, 436: [18] CACCIATORE G, PETZ M, RACHID S, et al. Development of an optical biosensor assay for detection of lactam antibiotics in milk using the penicillinbinding protein 2x[J]. Analytica Chimica Acta, 2004, 520: [19] KNECHT B G, STRASSER A, DIETRICH R, et al. Automated microarray system for the simultaneous detection of antibiotics in milk [J]. Anal Chem, 2004, 76: [20] OKERMAN L. Simultaneous determination of different antibiotic residues in bovine and in porcine kidneys by solid-phase fluorescence immunoassay[j]. J Smedts W Verterinary Medicine, 2003, 3(6): [21] ZHI Z L, MEYER U J. Evaluation of an automated and integrated flowthrough immunoanalysis system for rapid determination of cephalexin in raw milk[j]. Meusel Analytica Chimica Acta, 2001, 442: [22] DIETRICH R. The potential of monoclonal antibodies against ampicillin for the preparation of a multi-immunoaffinity chromatography for penicillins[j]. Analyst, 1998: 123:
人 工 抗 原 的 鉴 定
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