Recrystallization

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1 Solubility 實驗一 再結晶與熔點測定 目的 : 了解再結晶法的原理並純化固體化合物, 以及學習測定熔點並判別化合物之純度 原理 : 一 再結晶 大部分有機反應所得到的產物皆不純, 可能含有其他雜質及未反應物等 因此 純化有機固體化合物最好的方法就是再結晶 (Recrystallization), 通常化合物在溶劑 中之溶解度是隨著溫度上升而增加 如果一個有機化合物在熱溶劑中可完全溶解, 而在冷溶劑中能完全析出, 就可利用再結晶的方法來純化有機固體化合物了 主要 原理乃利用適當溶劑將固體化合物溶解, 以破壞其晶體的結構, 然後使晶體再生長, 因異種分子甚少能與另一化合物的晶體結構配合 ; 即所謂 同類互溶 (Like dissolves like), 因此原固體內的雜質遺留在溶液中 ; 而與純晶體分離 二 溶劑的選擇 再結晶法的第一步是選擇適合的溶劑, 如圖一 好的溶劑須在高溫時對物質有 高溶解度, 在低溫時對物質有低溶解度 高低溫的溶解度差異愈大, 再結晶就愈易 成功 ( 如 A) 若有一溶劑不論在高溫或低溫對物質溶解度都低, 那物質在高溫時就 不易溶於溶劑, 如此就需要大量的溶劑才能溶解, 造成產物易流失在溶劑中 ( 如 B) 若有一溶劑在高溫和低溫時對物質都是高溶解度, 如此物質在低溫時還存在於溶劑 中, 使得產率下降 ( 如 C) C. A poor solvent. The product is very soluble at all temperatures. A. A good solvent. The product is very soluble at higher temperatures, but only slightly or sparingly soluble at room temperature or lower. B. A poor solvent. The product is only somewhat soluble at higher temperatures. Temperature 圖一溶劑選擇圖 1

2 決定溶劑時, 可用 like dissolves like 的原理 極性物質易溶於極性溶液之中, 非極性物質易溶於非極性溶液之中 有離子或官能基為 -OH,-NH 2,-COOH, -NHCO 的分子為極性, 含有碳氫官能基的分子大多是非極性 這是因為極性物質溶解使官能基和溶劑易產生氫鍵 三 再結晶之流程 1. 選擇一個適當的溶劑有時某一物質可能在溶劑 A 的溶解度太大, 在溶劑 B 則太小, 此時可利用溶劑混合 溶解產物時, 保持溶劑沸騰下, 逐漸加入溶劑, 使溶劑量剛好全部溶解產物後再使其過量約 20%, 以免熱過濾時因溫度降低和溶劑揮發, 結晶在濾紙上析出而造成損失, 但是, 如果溶劑量太多, 會使結晶析出量少或無法析出, 此時須將過多溶劑蒸出 2. 溶解先將溶液煮沸, 再加入待結晶溶質, 直到溶液不能再溶為止 如此才能得到較大的結晶量 3. 去色可利用活性碳來移除有顏色的不純物 好的碳粒子有大且活性的表面, 可吸引並吸附有機反應混合物中如樹脂 聚合物等不純物 活性碳加入溶液的量約是待結晶物質重量的 2~3 % 若太多就會吸到產物, 使得產率下降 加入活性碳時須持續攪拌, 因為活性碳易引起溶液突沸, 使熱的溶液噴出來 4. 過濾結晶析出前, 須過濾以去除活性碳或其他不溶雜質, 利用有摺痕的濾紙以增加過濾表面積 同時須用無頸漏斗 漏斗和燒杯皆須加熱過, 以防溶液冷卻, 使結晶過早析出 5. 結晶冷卻溶液時不可太快, 這樣會使不純物易附在結晶上 若液體冷卻後結晶尚未析出, 可把溶液浸在冰水中或放入一根玻棒或放入晶種 6. 收集晶體收集結晶時可用抽濾的方式, 除了可節省時間外, 也可避免在漏斗上的溶劑蒸發, 而其所溶解的雜質又重新附著在產物結晶上 7. 清洗晶體洗結晶時用少量且冷的溶劑來洗, 洗結晶的目的是為了洗去附在結晶表面的雜質 8. 乾燥晶體 9. 可再做第二次結晶四 熔點測定熔點 (melting point) 係指物質在 1 大氣壓時, 其固相與液相共存達平衡時的溫度 依此定義, 在實際測量時, 係先將少量固體粉末試樣置於毛細管中加熱, 觀察試樣由最初熔化至完全液化的溫度範圍 如此所得熔點稱為毛細管熔點 (capillary melting point), 在一般有機的化學文獻上所稱的熔點, 即為此種毛細管熔點 熔點為固體物質的重要物理性質之ㄧ, 可用於化合物的鑑別及純度的檢測 固體中含有雜質時, 會降低熔點, 並加大熔點範圍, 亦即由最初熔化至完全液化的溫度範圍會變大 影響測熔點之因 : 毛細管壁厚之均勻 內徑大小 樣本顆粒大小 放置的緊實度 升溫之速度 ( 以攝氏 2 /min 為宜, 若速度太快會使受熱不均 ) 熔點的測定是有機化學實驗中的基本操作之一 2

3 實驗藥品 : 不純 Benzoic acid 苯甲酸 1.0~1.1 g activated carbon 活性碳 2 小平匙 實驗器材 : 抽濾瓶 瓷漏斗 短頸漏斗 錐形瓶 熔點測定用毛細管 ( 一端封口 ) 實驗步驟 : 攪拌子 玻棒 燒杯 量筒 1. 於 100 烘箱內預熱短頸漏斗注 1 摺好的濾紙及 50mL 與 100mL 燒杯 2. 秤 1.0~1.1 g 不純物 Benzoic acid 並記錄實際重量, 放入 125mL 的錐形瓶中加入攪拌子, 然後漸漸加入沸騰的熱水, 放在加熱攪拌器上加熱注 ( 2 加熱閥轉至 4~5), 直到 Benzoic acid 完全溶解, 若有少許不溶物如灰塵等則不需要再加水, 水量大約為 50~60mL 3. 若溶液有顏色則將溶液移開熱源 1~2 分鐘後, 加入約 0.2~0.3g 活性碳 ( 勿將活性碳直接加入沸騰溶液中, 以免突沸噴出而產生危險 ), 並再加熱 ( 加熱閥轉至 3~4) 沸騰 1-2 分鐘且繼續攪拌以防止突沸 4. 在加熱攪拌器上方架設鐵環, 放上加熱過的短頸漏斗及濾紙,100mL 燒杯放在短頸漏斗下以盛接濾液 以玻璃滴管吸取少許沸騰的 R.O. 水淋洗濾紙 5. 取出攪拌子, 以濾紙過濾法趁熱過濾, 將濾液收集至燒杯, 一邊過濾一邊加熱, 如圖二 若溶液仍有顏色則重覆步驟 3~4, 直到溶液無顏色止 ( 注意 : 若過濾時 benzoic acid 已在濾紙上結晶無法順利濾下, 則可在 benzoic acid 上淋少許沸騰的熱水, 將之溶解過濾 ) 短頸漏斗與花瓣濾紙 鐵環 沸騰的熱水 澄清的濾液 步驟 3 的液體 加熱攪拌器 圖二再結晶重力過濾圖, 熱源需開至約 4~5 處 3

4 6. 使燒杯慢慢冷卻至室溫直到結晶不再生成注 3, 再放入冰浴中靜置約 3~5 分鐘 7. 利用抽氣過濾裝置收集結晶如圖三, 先用洗滌瓶擠出少許水潤濕濾紙, 使濾紙與漏斗密合 再將晶體倒入瓷漏斗中, 晶體須平均的鋪在濾紙上, 以少量冰水沖洗結晶, 結晶需盡量抽乾需約 3~5 分鐘, 將濾紙連同結晶從漏斗上小心拿出一起放至 50mL 燒杯中 瓷漏斗 橡皮環 水管連接抽氣閥 抽濾瓶 圖三抽氣過濾裝置圖, 瓷漏斗 (Büchner funnel ) 8. 放入 100 烘箱烘乾約 20~25 分鐘後取出待冷卻後, 輕輕刮下乾燥的結晶, 秤重 及計算回收百分比 9. 結晶後的成品與不純物皆須測熔點定並比較之 10. 熔點測定步驟如下 : a 取少許乾燥之成品磨成粉狀 b 拿一端開口之毛細管, 將開口端插入樣品中, 然後倒置將封口端置於桌面輕敲, 直到樣品掉入封口端為止, 需填充緊實注 4, 高度約為 0.2~0.4cm 4

5 c 將步驟 2 已裝好的毛細管 ( 封口端在下面 ) 放入熔點測定器中測熔點 ( 熔點測定儀的操作步驟見儀器說明第 vi 與 vii 頁 ), 當樣品開始熔化時, 同步紀錄初熔及全熔之溫度, 此溫度範圍即為該樣品之熔點 11. 將產物與結果數據交給老師檢查並回收產物注 5 注意事項 : 1. 可先準備煮沸 150mL 的 R.O 水 2. 加熱器需放在通風櫥內且電源線不可接觸到加熱板, 取下熱溶液時要戴手套, 避免燙傷 3. 結晶時必須靜置, 不可搖動溶液, 始可得到高純度之產物 4. 充填毛細管時要小心, 不要將毛細管弄斷了 ; 若不好充填可用重力法, 將毛細管置於冷凝管中間, 從上自由落體落下後將樣品掉入封口端 5. 短頸漏斗依照組別領取用完洗淨後歸還 6. 樣品 用過的毛細管皆要回收於指定的地點放置 5

6 實驗紀錄及報告 實驗一 再結晶與熔點測定 組別 : 姓名 : 日期 : 1. 未純化的苯甲酸熔點 : 2. 不純的苯甲酸實際重量 : g 3. 純化後的苯甲酸重量 : g 4. 回 收 率 : % 5. 苯甲酸之理論熔點 : 6. 純化後苯甲酸之實際熔點 : 7. 純化後苯甲酸之外觀描述 : 問題與討論 1. 請比較苯甲酸純化前後的熔點與理論值有何差異, 原因為何? 2. 在過濾熱溶液時為何使用重力過濾而不使用抽氣過濾? 3. 在晶體形成之過程中, 為何須讓溶液慢慢冷卻? 6

7 實驗二番茄醬的萃取 濃縮與薄層層析目的 : 了解萃取的原理 應用與熟練其操作方法及學習減壓濃縮機之使用 利用薄 原理 : 層層析判斷番茄醬的成分 一 萃取原理利用外加溶劑將溶質從溶液中轉移至外加溶劑中的過程, 而達到分離的效果就是萃取 原理是同一種溶質對不同溶劑有不同溶解度, 其溶解度濃度的比值在定溫下是固定的, 我們以公式 K = C 0 / C 1 (K: 分散係數,distribution coefficient / partition coefficient) 來表示溶質 C 在溶劑 0 與溶劑 1 的溶解度關係 ;C 1 表有機物在有機相中的濃度 (g/ml),c 0 表示有機物在水中的濃度 (g/ml) 用一定量的溶劑一次或分幾次從水中萃取有機物, 並比較其萃取效率 設 S 0 為水溶液的毫升數 :S 為每次所用萃取液的毫升數 :X 0 為溶解於水中的有機物克數 : X 1,,X 分別為萃取一次至 n 次後留在水中的有機物克數 ;K 為分配係數 根據 K 的定義進行以下推導 : C0 X1 S0 一次萃取 K, C X X 1 S 0 1 X 1 X 0 KS KS 0 0 S 二次萃取 K X2 S0, X X S 1 2 X X KS X KS KS 0S KS0 S 2 n 次萃取 X n X 0 KS0 KS S 0 n 例 : 在 100mL 水中溶有 5.0g 有機物, 用 50mL 乙醚萃取, 分別計算用 50mL 一次萃取和分二次萃取的量是多少?( 設分配係數水 : 乙醚 = 1/3) 按上列推導式,50mL 乙醚一次萃取後, 有機物在水中剩餘量為 : 1/ 3100 X g 1/ 若用 50mL 乙醚以每次 25mL 萃取二次後, 有機物在水中剩餘量為 : 1/ 3100 X g 1/ 由上述可知無法在一次的萃取中完全將溶質轉移至外加溶劑 如果將等量的外加溶劑分成多次萃取則萃取的效果較好 7

8 二 萃取溶劑的選擇要點一般萃取所使用的溶劑量, 在可行的範圍內, 應使用最小量, 如此不僅節省資源, 也可節省時間 ; 因最後溶劑之除去, 須經蒸餾處理, 量多將造成更多的困擾 溶劑的選擇不僅對於萃取操作有主要的影響, 且對於其廢液處理亦有影響 ; 適當的溶劑應具備下列各性質 ; 1. 很容易溶解被萃取物質 2. 不溶於原溶液中的溶劑 3. 不萃取原溶液內所欲萃取溶質以外的雜質 4. 在萃取後, 溶劑與萃取物愈易分離愈佳 而且由於分離溶劑與萃取物往往是利用蒸餾法將溶劑蒸出, 故溶劑沸點低者為佳 ( 如乙醚 b.p = 34.5 ) 5. 選擇毒性低的溶劑 三 萃取過程 需在通風廚內進行 1. 確認分液漏斗活塞關閉, 在室溫下倒入被萃取液, 再加入萃取溶劑 2. 塞上瓶栓後將漏斗倒置搖晃, 並不時打開活塞釋放揮發性液體所累積的蒸氣壓如圖一, 注意不要將開口對人 3. 直立分液漏斗, 打開瓶栓, 使得其中液體得以排出 ; 由下方收集下層液體, 再自上方倒出上層液體 4. 下層者密度大通常可由溶劑密度來判斷, 若要檢驗, 則分別取微量溶劑與水混合, 觀察兩者是否互溶而確定 圖一持分液漏斗萃取圖 四 減壓濃縮機簡介減壓濃縮是利用馬達在密閉空間下抽氣使壓力降低進而降低溶劑的沸點, 再將溶液加熱到該沸點時, 溶劑氣化後經由冷凝器收集, 可將原來溶液中的溶劑量降低達到濃縮的目的 例 : 水在標準狀況 ( 一大氣壓, 攝氏 25 ) 下, 沸點為攝氏 100, 若大氣壓力降低時, 沸點也會降低 而減壓濃縮就是利用此特性, 使溶劑在較低的溫度 ( 低於溶劑沸點 ) 甚至是常溫時, 即沸騰蒸發成氣體, 且在另一端 ( 大圓球 8

9 端 ) 冷凝成液態溶劑, 而溶質由於沸點遠大於溶劑, 因而留在原來圓底燒瓶端, 當溶 劑量減少但溶質量不變時, 即為濃縮 五 薄層層析薄層層析 ( 簡稱為 T.L.C.) 是以鋁礬土 (alumina) 矽膠(silica ge1) 或其它已含有膠結劑 ( 常用的是硫酸鈣 ) 的物質混成稀泥塗抹在乾淨的玻片或鋁片上, 厚度約 0.3cm 乾燥後, 待分離的混合物利用毛細管輕輕地點在 T.L.C. 片底端, 點愈小則分離的效果愈好 然後放入含有展開劑 (developing solvent) 的容器中, 展開劑由於毛細作用, 經過小點上升, 而混合物對薄層的吸附力不同, 所以各成分上升的速率不同, 而達到分離的效果 若混合物有顏色則可以用肉眼分辨之 ; 若無色則可以用物理或化學方法呈色 ( 註 1), 由呈色的位置計算各成分移動的距離, 與展開劑移動的距離之比值, 得 R f 值,R f 值為該化合物與此溶劑的特性值, 可作鑑定之用 ( 註 2) Rf 某成份移動之距離 展開劑移動之距離 註 1: 如果將展開後的薄層層析片, 放入含有碘的瓶子中, 各成分會吸附碘蒸氣而呈色 ; 取出薄層層析片後, 迅速用鉛筆做下記號, 否則顏色會褪掉 某些矽膠或礬土在售出前已混有發光劑, 將展開後的薄層層析片放在紫外 (UV) 燈照射下, 便可明顯判別會吸收紫外光之各成分的位置 UV 光傷眼 皮膚, 勿直視 UV 燈 註 2: 薄層層析在有機化學上有很多重要的用途 : (1) 估計兩化合物是否相同 :R f 不同的, 必為不同化合物, 但 R f 相同的, 則不一定是相同的化合物 (2) 決定混合物至少含有多少不同成分 (3) 決定管柱層析所適用的沖提劑 (4) 檢視各種分離方法, 如結晶 萃取 蒸餾和管柱層析的效果 (5) 檢視有機化學反應的進行 六 實驗原理以蕃茄醬代替蕃茄因蕃茄含高達 96% 的水份, 故有機物含量極低, 使用 1 公斤的新鮮蕃茄只層析出 0.02 克的 lycopene, 若改為 1 公斤的蕃茄醬, 則有 0.15 克的 lycopene 本次實驗只用 12 克蕃茄醬, 故含量極少 有機物組成 蕃茄含較多 lycopene 及紅色素, 若實驗精密, 還可分離出 β-carotene 及黃色 9

10 素 下為 lycopene 及 β-carotene 的分子結構, 因分子結構中共價鍵的組合不同導致顏色相異且兩者都是碳鏈極長的相似結構, 唯一的不同在於碳鏈兩端,β -carotene 有環狀 lycopene 則無, 亦使兩分子之極性不同 本實驗主要在分離這兩種相似的有機物 蕃茄醬處理 首先必須用乙醇將蕃茄醬脫水, 脫水之後再用萃取的方法將兩種有機物萃取到 乙酸乙酯中, 乙酸乙酯蒸發後, 留下粗略的萃取物, 再用薄層色層分析法分析 H 3 C 2' 15 1' 1 15' 2 Lycopene 2' 15 1' 1 15' 2 -Carotene 實驗藥品 : 蕃茄醬 12g 95% Ethanol ( 乙醇 ) 15mL Ethyl Acetate ( 乙酸乙酯 ) 20mL Sat. Sodium Chloride ( 飽和食鹽水 ) 10mL Magnesium Sulfate Anhydrous 適量 展開液 (99.5% 石油醚 +0.5% 乙酸 5mL ( 無水硫酸鎂 ) 乙酯 ) 石油醚 1mL 實驗器材 : 抽氣過濾瓶 白瓷漏斗 玻璃漏斗 濾紙 棉花 磁石 分液漏斗 實驗步驟 : T.L.C. 片 毛細管 100mL 燒杯 鋁箔紙 錐形瓶 圓底燒瓶 藥匙 一 蕃茄醬的前處理 1. 稱 12g 蕃茄醬於 50mL 燒杯中, 加入 15mL 95% 乙醇使用藥匙攪拌均勻 10

11 2. 以抽氣過濾裝置過濾乙醇, 留下濃稠狀固體 ( 濾液丟棄 ) 3. 固體刮進燒杯中, 加 10mL 乙酸乙酯用藥匙大端背面擠壓攪拌 5 分鐘使之溶解, 當溶液呈紅色後, 用抽氣過濾將濾液保留, 關閉抽氣閥防止抽乾濾液 4. 重複步驟 3 5. 於通風廚內架穩鐵環後放上分液漏斗, 先加入 10mL 飽和食鹽水再將步驟 3 和 4 的濾液, 倒入分液漏斗中蓋上蓋子準備萃取 6. 取下分液漏斗用一手手掌壓住蓋子, 上下翻轉使出口朝上蓋子朝下, 手掌要頂住蓋子, 另一手控制活栓開關 ( 如圖一 ), 保持倒轉將活栓打開洩壓, 關閉活栓, 簡短劇烈搖晃, 停止保持倒轉將活栓打開洩壓, 關閉活栓, 再次搖晃, 停止保持倒轉將活栓打開洩壓, 反覆數次充分搖晃萃取, 直到漏斗內無大量壓力持續產生為止 ( 會產生大量氣體, 記得常常洩壓, 以免壓力太大而噴出, 造成危險 ) 7. 將分液漏斗放回鐵環架上靜置分層後, 打開上方蓋子將下層溶液漏到 50mL 燒杯 小心誤取錯層 8. 上層液 ( 有機層 ) 從分液漏斗上方開口倒入已乾燥的 50mL 錐形瓶內, 以無水硫酸鎂除去水分 9. 加入少量的無水硫酸鎂並搖晃錐形瓶, 此時會有吸水的塊狀硫酸鎂沉在底部, 再繼續加直到硫酸鎂粉末可隨溶劑搖動漂浮在溶液中, 液體呈現澄清即可 10. 取一顆棉花放入烘乾的玻璃漏斗, 開口的底部 將溶劑過濾到乾燥的 50mL 圓底燒瓶中, 再用少許的乙酸乙酯潤洗錐型瓶及棉花以增加回收率 11. 以減壓濃縮機抽除溶劑後, 加入 1 ml 石油醚溶解樣品此為 A 溶液, 準備進行 T.L.C. 片分析鑑定 12. 剩餘的 A 溶液, 倒入棕色微量離心管中用封口膜封好, 放到講桌前的架內, 待下周進行管柱層析 二 T.L.C. 片方法 1. 取 100mL 燒杯擦乾後將約 5mL 沖提液倒入 100mL 燒杯, 再垂直放入一片 55mm 濾紙, 用鋁箔紙蓋上備用 11

12 2. 取 T.L.C. 片 ( 約長 7cm 寬 2cm), 用鉛筆在粗糙面 0.7cm 處輕畫一條線為起始線, 並點 1 點 (M) 另在約離頂點 0.3cm 處輕畫一條線, 為終點如圖二 3. 取一毛細管放入 A 液中, 拿出毛細管後, 手輕拿毛細管前端垂直的在 M 點上, 先快速的點一下然後吹乾, 如此重複 5~7 次, 注意不可使點擴散 4. 用鑷子小心的將 T.L.C. 片放入 ( 展開液不可超過起始點 ) 如圖三, 靜置使之展開 至設定位置 鋁箔紙 末端 T.L.C. 片 M 起始端 展開液 圖二 T.L.C. 片圖示 圖三 T.L.C. 片展開時之位置 注意事項 : 1. 本實驗需在通風櫥中操作並戴口罩及手套 取用乙酸乙酯後要蓋上蓋子, 因乙酸乙酯揮發性大 2. 分液漏斗使用前要洗淨, 確認不會側漏, 於塞子上塗抹凡士林, 以免玻璃蓋被鹼侵蝕而卡住無法打開 萃取時必須在通風廚內進行, 以免發生危險 3. 廢液要回收至指定地點 12

13 實驗紀錄及報告 實驗二番茄醬的萃取 濃縮與薄層層析 組別 : 姓名 : 日期 : 實驗數據紀錄 繪出 T.L.C. 片結果 1. 展開液移動之距離 cm 2. β-carotene 移動之距離 cm 3. Lycopene 移動之距離 cm 4. 計算 β-carotene 與 Lycopene 之 R f 值 問題與討論 : 1. 在萃取時, 如何判斷有機層與水層, 請解釋之? 2. 在萃取時, 為何要加入飽和食鹽水溶液與無水硫酸鎂粉末? 3. 在薄層層析中, 將 T.L.C. 片放入展開槽中時, 展開液為何不可超過起始點? 13

14 實驗三 管柱層析 蕃茄醬的分離與鑑定 目的 : 藉由管柱色層分析法來分離存在於蕃茄中的 Lycopene 和 β-carotene 並用薄 原理 : 層層析法鑑定分離效果 除蒸餾 萃取和再結晶方法外, 層析 (chromatography, 原義為色層分析 ) 亦是一種高效率分離混合物的方法 在所有的層析分離法中, 樣品皆溶於一個動相 (mobile phase), 它可以是一種氣體 液體或超臨界流體 (supercritical fluid) 此動相接著被迫通入一個不互溶的固定相 (stationary phase) 中, 此固定相已被固定於管柱內或一個固體表面上 這兩相的選取乃為了使樣品中的成份在動相與靜相間有不同程度的分佈 假設 A 為極性較大的化合物 B 為極性較小的化合物,A B 與固定相的吸引力以 A 較強, 故留置的時間長, 所以 A B 同時進入固定相時, 則 B 先離開固定相,A 次之, 如此便達到分離的目的 由於流動率 (mobility) 不同的結果, 樣品成份乃分離成若干不連續的層帶, 因此可進而做定性或定量分析 目前已有的層析法種類很多, 例如 : 濾紙層析法 (paper chromatography), 管柱層析法 (column chromatography), 薄層層析法 (thin-layer chromatography), 氣相層析法 (gas chromatography), 高壓液相層析法 (high pressure liquid chromatography) 及離子交換層析法 (ion-exchange chromatography) 等 一 管柱層析 : Liquid-Solid Chromatography 此種層析其動相為液體, 固定相為細小顆粒之固體, 操作時將固體顆粒充填於管柱中 ( 所以又稱管柱層析 Column Chromatography), 由液體沖提過充填固體顆粒之管柱 ( 所以液體稱為沖提液 eluting solvent) 來進行分離鑑定, 如圖一 固體顆粒表面以靜電力 (electrostatic forces) 和凡得瓦而力 (van der Waals forces) 吸附化合物, 而沖提液對化合物有其溶解度, 兩力的作用達到分離的目的 現在用 K 表示此種作用 K A = 每單位表面面積吸附 溶質之量 溶質在溶液中之濃度 化合物的結構 固定相之成分結構 沖提液的極性大小都會影響 K 值 當化合物的結構與固定相之成分結構同是高極性時, 因吸引力大故 K 值大, 所以留置管柱時間長 若是化合物的結構與固定相之成分結構一是高極性 一是低極性時, 因吸引力小故 K 值小, 所以留滯管柱時間短 而沖提液是高極性時, 其作用大於吸附作用, 即 K 值小所以留滯管柱時間短 因此選擇適當的固定相及合適極性的沖提液是實驗者必須具備的知識 下面提供一些數據供參考 : 14

15 A. 層析的固定相對極性化合物之吸附力大小 Activated alumina, charcoal > Activated magnesium silicate > Activated silicic acid(silica gel) > Inorganic carbonate > Sucrose,starch B. 沖提液之沖提力大小 Organic acid > Alcohols > Ketones > Ethers > Partially halogenated hydrocarbons > Aromatic hydrocarbons > Saturated hydrocarbons 沖提液 海砂 矽膠 海砂棉花活栓試管收集液 圖一管柱層析之基本裝置圖 實驗藥品 : Silica gel ( 矽膠 ) 7g Sea Sand ( 海砂 ) 3g Acetone ( 丙酮 ) 20mL 沖提 液 ( 石油醚 ) 80mL Ethyl Acetate( 乙酸乙酯 )10 ml 展開液(99.5% 石油醚 +0.5% 乙酸乙酯 ) 5mL 實驗器材 : 毛細管 玻璃漏斗 鑷子 T.L.C. 片 層析管 短頸漏斗 試管及架實驗步驟 : 一 管柱的填充 1. 將乾淨的裝矽膠用的 250mL 燒杯 玻棒 玻璃漏斗 短頸漏斗 50mL 錐形瓶 15

16 125mL 錐形瓶 2 個 玻璃滴管 2 支 ( 乳膠吸球取下 ) 圓底燒瓶 2 個及試管 20 支, 放入烘箱烘乾 若沒烘乾會導致實驗誤差 2. 取一乾燥後的 125mL 錐形瓶裝 80mL 沖提液, 蓋上表玻璃並稱取海砂備用 3. 取一乾淨玻璃管柱下端塞入少許棉花 ( 若管柱內有濾板則不須塞棉花 ), 以中三叉夾垂直夾好, 如圖一 加入海砂約 1.5 g 平鋪於濾板上, 以烘乾的玻璃滴管吸取沖提液沿著管壁加入, 約 20mL 沖提液 ( 注意不可破壞海砂面 ), 管柱下方放另一乾燥的 125mL 錐形瓶盛裝可再使用的沖提液 用安全吸球輕敲管柱將海砂內的氣泡排出, 打開活栓確認沖提液可順利流出即可關閉活栓, 並維持海砂上方有約 4~5cm 高度的沖堤液, 以利填充管柱 4. 取乾燥的 250mL 燒杯秤取 7g 矽膠, 加入約 30~40mL 沖提液, 矽膠並不會溶解於沖提液中故用玻棒攪拌至均勻無氣泡後立即進行步驟 5 5. 管柱上放烘乾的短頸漏斗, 將步驟 4 的矽膠迅速攪拌倒入, 再用少許的沖提液潤洗燒杯 短頸漏斗及層析管壁, 將矽膠盡量洗入層析管中, 以安全吸球輕敲管壁, 使管柱內矽膠緊密且無氣泡, 動作需迅速且反覆數次切記管柱內不可乾掉 ( 若管柱內沖提液太滿需打開活栓, 讓沖堤液流入下方錐形瓶 ) 6. 待矽膠層上完全無溶劑後, 取約 1.5 g 海砂以藥匙平鋪在矽膠層上, 不可破壞矽膠面的平整, 沿管壁邊加入少許沖提液, 將溶劑流至與海砂平面齊 ( 漏出的無污染溶劑可回收再利用 ), 即完成管柱填充 二 分析樣品的分離 -- 管柱沖提步驟 1. 開始沖提前打開活栓讓液體流入矽膠層後關閉活栓, 以乾淨的滴管吸出 A 溶液, 將滴管伸入管柱內的海砂層上方, 小心的滴入填充好的管柱中央, 打開活栓讓分析物完全流入矽膠內, 之後活栓皆保持開啟 2. 取約 1mL 的沖提液小心的沿管壁加入, 此時沖提液會呈黃色, 讓上層液流入矽膠中 重覆此步驟 10~15 次, 直到海砂上層的沖提液為透明無色後小心的將沖提液加入管柱中, 加滿 3. 以試管接滴出物, 適時補充沖提液且更換試管直到黃色的 β-carotene 完全流出 ( 若滴出物為透明無色表示沖提液並無污染, 可重複使用 ) 4. 取 10mL 乙酸乙酯加入管柱中並更換試管, 直到橘紅色的 lycopene 完全流出止 5. 分別用乾燥的圓底燒瓶裝黃色的 β-carotene 和橘紅色的 lycopene, 以減壓濃縮機移去溶劑, 再加入約 0.5 ml 沖提液溶解, 以 T.L.C. 片鑑定分離效果 三 樣品的鑑定 -- 點 T.L.C. 片方法 1. 將約 5mL 展開液倒入 100mL 燒杯, 再垂直放入一片 55mm 濾紙, 用鋁箔紙蓋上備用 2. 取 T.L.C. 片 ( 約長 7cm 寬 3cm), 用鉛筆在粗糙面 0.7cm 處輕畫一條線為起始線, 並點 3 點 (β,m,l) 另在約離頂點 0.3cm 處輕畫一條線, 為終點如圖二 3. 用毛細管先在 M 點上混合物 A 溶液, 再將分離濃縮後的黃色 β-carotene 與紅色 16

17 lycopene, 點在 T.L.C. 片標示點上, 黃色點須點 7~10 次, 紅色 3~5 次, 注意不可使點擴散 ( 毛細管依毛細現象吸入化合物, 用完以丙酮清洗, 重複使用 ) 4. 用鑷子小心的將 T.L.C. 片放入 ( 展開液不可超過起始點 ), 靜置使之展開至設定位置 末端 M L 起始端 = β-carotene M = β-carotene 和 Lycopene 的混合物 L = Lycopene 注意事項 : 圖二 T.L.C. 片圖 1. 管柱填充 樣品分離與樣品鑑定等部份實驗須避水 塑膠物品禁止放入烘箱 2. 為了避免使用太多有機溶劑, 造成環境污染 乾淨無污染的溶劑, 可再利用 3. 廢液不可隨便丟棄, 放在指定的地點 4. 管柱內的矽膠將液體流光, 將固體倒入指定的地點, 盡可能將內容物完全倒出後, 再以清潔劑刷洗乾淨 17

18 實驗紀錄及報告 實驗三管柱層析 蕃茄醬的分離與鑑定 組別 : 姓名 : 日期 : 實驗數據紀錄 繪出 T.L.C. 片結果 4. 展開液移動之距離 cm 5. β-carotene 移動之距離 cm 6. Lycopene 移動之距離 cm 7. 計算 β-carotene 與 Lycopene 之 R f 值 問題與討論 1. 在管柱層析中, 為何必須小心地填充分離管柱? 2. 在管柱層析中, 為何先用極性較低的沖提液而不用高極性的沖提液? 18

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