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1 07 年 6 月第 50 卷第 6 期 Tobacco Science & Technology Jun. 07 Vol. 50 No. 6 HS-GC/MS 法测定烟用水基胶中挥发性有机物 刘珊珊, 刘岩顺, 李中皓, 柯玮, 边照阳, 杨飞, 范子彦, 王颖, 邓惠敏, 唐纲岭, 陈晓, 李倩, 骆震 *, 赵冰,. 国家烟草质量监督检验中心, 郑州高新技术产业开发区枫杨街 号 河南中烟工业有限责任公司, 郑州市陇海东路 7 号 摘要 : 为了研究烟用水基胶中挥发性有机物的通用检测方法, 采用 0 ml 水作为基质校正剂, 静态顶空 法进样,GC/MS 法分析, 内标法定量, 建立了测定烟用水基胶中 8 种挥发性有机物的顶空 - 气相色谱 / 质 谱 (HS-GC/MS) 联用法 结果表明 :8 种挥发性有机物可在 6 min 内有效分离, 且线性关系良好 (R > 0.999), 检出限 (LOD) 为 0.004~6.93 mg/kg, 加标回收率在 80.4%~7.8% 之间, 相对标准偏差 (RSD) 7.9% 该方法操作简便 绿色环保 适用范围广且通量高, 适合水基胶中挥发性有机物的测定 关键词 : 顶空 - 气相色谱 / 质谱联用 (HS-GC/MS); 挥发性有机物 ; 水基胶 ; 中图分类号 :TS46;O657.7 文献标志码 :A 文章编号 :00-086(07) Determination of volatile compounds in water-based cigarette adhesives by headspace-gas chromatography/mass spectrometry LIU Shanshan, LIU Yanshun, LI Zhonghao, KE Wei, BIAN Zhaoyang, YANG Fei, FAN Ziyan, WANG Ying, DENG Huimin, TANG Gangling, CHEN Xiao, LI Qian, LUO Zhen, ZHAO Bing *. China National Tobacco Quality Supervision & Test Center, Zhengzhou 45000, China. China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd., Zhengzhou , China Abstract: In order to establish a general method to determine the volatile compounds in water-based cigarette adhesives, a headspace-gas chromatography/mass spectrometry (HS-GC/MS) method for determining 8 volatile compounds in water-based cigarette adhesives was established. The method used 0 ml water as the matrix correction agent, and adopting the static headspace sampling to quantify with an internal standard. The results showed that: ) The volatile compounds were separated effectively within 6 min. All the volatile compounds had a good linear relationship (R >0.999). The recoveries of 8 volatile compounds were in the range of 80.4%-7.8% at three spike levels with relative standard deviations no more than 7.9%. The LODs of 8 volatile compounds ranged from to 6.93 mg/kg. This method is convenient, environment-friendly, universal and of high throughput, it is suitable for determining the volatile compounds in water-based adhesives. Keywords: Headspace-gas chromatography/mass spectrometry(hs-gc/ms); Volatile compound; Water-based adhesive 烟用水基胶属烟用材料之一, 主要用于卷烟 搭口处 卷烟接嘴处 滤棒中线处 条盒和小盒包 装处的黏合 在生产过程中, 原料或溶剂的使用 易使烟用水基胶产品中含有一定的挥发性有机物 收稿日期 :06-- 修回日期 : 基金项目 : 国家烟草质量监督检验中心科技项目 烟用水基胶中挥发性成分的测定顶空 - 气相色谱 / 质谱联用法 (5605CA000); 河南中烟工业有限责任公司科技创新项目 烟用水基胶中部分物质分析方法研究 (ZW0 5007) 作者简介 : 刘珊珊 (987 ), 硕士, 工程师, 主要从事烟草分析检测工作 vanessa_liu4@hotmail.com; * 通讯作者 : 赵冰, zhzhjl@63.com 引文格式 : 刘珊珊, 刘岩顺, 李中皓, 等. HS-GC/MS 法测定烟用水基胶中挥发性有机物 [J].,07,50(6):40-46.) (LIU Shanshan,LIU Yanshun,LI Zhonghao,et al. Determination of volatile compounds in water-based cigarette adhesives by headspace-gas chromatography/mass spectrometry[j]. Tobacco Science & Technology,07,50(6): )DOI: 0.635/j.issn
2 第 50 卷第 6 期 刘珊珊, 等 :HS-GC/MS 法测定烟用水基胶中挥发性有机物 4 (VOCs), 如苯及苯系物 卤代烃等溶剂 目前检测烟用水基胶中 VOCs 采用的方法主 [-3] [4] 要有顶空分析法 液液萃取法等, 其中顶空 分析法的前处理简单, 适用于液体或固体样品中 [5] [6] 痕量低沸点化合物的分析 杨卫花等采用标 准加入法对卷烟黏合剂中 VOCs 进行定量检测 ; 张 [7] 优茂等利用全蒸发技术进行工作曲线的制作, [8] 对烟用胶黏剂中的 VOCs 进行检测 黄惠贞等 采用顶空 -GC/MS 法测定水基胶中的苯系物, 前处 理简单高效, 选择性和灵敏度高 上述方法中, 有 的虽然能够降低基体对信号的抑制作用, 但操作 复杂, 检测周期长 ; 有的对于黏稠度较大的样品, 可能存在被分析物包裹在样品内不能完全挥发出 来的问题 在对烟用水基胶样品进行普查分析时也发 现, 丙酮 叔丁醇 乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸乙烯 酯单体均有 90% 以上的检出率,60% 的水基胶样品 检出了丁酮, 且有 3% 的样品中检出二氯甲烷 结合有关安全卫生要求及限量要求, 实现对 烟用水基胶中酯类 酮类 醇类 卤代烃和苯系物 的同时检测, 提高方法的通用性, 对烟用水基胶产 品安全的管控有着重要的作用 而对烟用水基胶 中酯类 酮类 醇类 卤代烃和苯系物的同时检测, 国内外尚未见相关文献报道 因此, 针对顶空试 液基质一致性较高的特点, 采用基质配标法制作 工作曲线, 对烟用水基胶中的挥发性限制成分进 行检测, 旨在建立烟用水基胶中 VOCs 的通用检测 方法 材料与方法. 材料 试剂和仪器 烟用水基胶样品来源于国家烟草质量监督检 验中心 05 年接收的委托送检样品 超纯水 ( 自制 ); 叔丁醇 (AR, 天津市福晨化学 试剂厂 );N,N- 二甲基甲酰胺 (DMF) 丙酮 丁酮 乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸乙烯酯 二氯甲烷 氯 仿 四氯化碳 (AR, 韩国 Duksan 公司 );,- 二氯乙 烷,- 二氯乙烷,,- 三氯乙烷,,- 三氯乙 烷 (AR, 日本 TCI 公司 ); 苯 甲苯 乙苯 邻二甲 苯 对二甲苯 (AR, 比利时 Acros 公司 ); 氟苯 ( 内 标, 德国 Dr. Ehrenstorfer 公司 ) 7697A 顶空自动进样器 7890B 气相色谱仪 5977A 质谱仪 0 ml 顶空进样瓶 ( 美国 Agilent 公 司 ); 挥发性有机化合物 (VOC) 专用毛细管柱 (VOCOL 柱或等效柱,60 m 0.3 mm.8 μm, 美 国 Supelco 公司 );Milli-Q 超纯水净化系统 ( 美国 Millipore 公司 );AE63 电子天平 ( 感量 g, 瑞士 Mettler-Toledo 公司 ). 方法.. 空白基质的制备 称取 g( 精确至 0. mg) 水基胶样品置于 00 ml 烧杯中, 加入约 50 ml 水, 置于磁力搅拌器上 70 恒温搅拌 h, 再将溶液转移至 00 ml 容量 瓶中, 用水定容.. 标准溶液的配制和分析 分别称取 0 g( 精确至 0. mg) 丙酮 丁酮 叔 丁醇 乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸乙烯酯,0. g( 精 确至 0. mg) 二氯甲烷 氯仿,- 二氯乙烷,- 二氯乙烷,,- 三氯乙烷,,- 三氯乙烷 四氯 化碳 邻二甲苯 对二甲苯和 0.0 g( 精确至 0. mg) 苯 甲苯 乙苯, 置于 00 ml 容量瓶中, 用甲醇 溶解并定容, 配制成丙酮 丁酮 叔丁醇 乙酸甲 酯 乙酸乙酯和乙酸乙烯酯的浓度为 00 mg/ml, 二氯甲烷 氯仿,- 二氯乙烷,- 二氯乙烷,, - 三氯乙烷,,- 三氯乙烷 四氯化碳 邻二甲苯 和对二甲苯的浓度为 mg/ml, 苯 甲苯和乙苯的 浓度为 0. mg/ml 的混合标准储备液 以 DMF 为 溶剂, 采用混合标准溶液稀释法配制系列标准工 作溶液 分别移取 00 μl 配制好的不同浓度的标准工 作溶液于 0 ml 顶空瓶中, 加入 0 ml 空白基质 溶液和 00 μl µg/ml 氟苯的 DMF 内标溶液后密 封, 采用 HS-GC/MS 进行分析 分析条件为 : 顶空瓶 :0 ml; 样品环 :3.0 ml; 样品平衡温 度 :80 ; 样品环温度 :60 ; 传输线温度 : 80 ; 样品平衡时间 :60 min; 样品瓶加压压力 : 38 kpa; 加压时间 :0.0 min; 充气时间 :0.0 min; 样品环平衡时间 :0.05 min; 进样时间 :.0 min 色谱柱 :VOC 专用毛细管柱 ; 进样口温度 80 ; 载气 : 氦气 (99.999%); 恒流模式 ; 柱流量 :.0 ml/min; 分流比 :0 ; 程序升温 :40 ( min) 4 /min 50 (0 min); 柱后程序 :00 (0 min); 总运行时间 :39.5 min 传输线温度 :0 ; 电离模式 :EI; 电子能 量 :70 ev; 离子源温度 :30 ; 四极杆温度 : 50 ; 辅助接口温度 :0 ; 溶剂延迟 :5 min; 扫描方式 : 全扫描监测模式和选择离子监测模式 ; 质量扫描范围 :9~350 amu 挥发性有机化合物及内标的保留时间和选择 离子见表,8 种挥发性化合物可在 6 min 内有
3 4 07 年 效分离 其中间二甲苯和对二甲苯的出峰时间和 选择离子均相同, 因此定量结果以两者之和计 序号 IS 表 Tab. 挥发性化合物及内标的保留时间和选择离子 Retention times and selected ions of volatile compounds and internal standard 名称 丙酮 丁酮 叔丁醇 乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸乙烯酯 二氯甲烷 氯仿 四氯化碳,- 二氯乙烷,- 二氯乙烷,,- 三氯乙烷,,- 三氯乙烷 苯 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间 / 对二甲苯 氟苯 ( 内标 )..3 样品处理和分析 定量离子 (m/z) 辅助定量离子 (m/z) 由于水基胶会给检测体系引入基质效应, 因 此控制称量才能保证基质配标有更好的基质校准 作用, 定量才更准确 称取 (0.0±0.0)g 水基胶 样品于 0 ml 顶空瓶中, 加入 0 ml 水和 00 μl 内标溶液, 加盖密封 将顶空瓶放置在振荡器上 振荡 5 min, 使样品均匀分散后, 进行 HS-GC/MS 分析, 分析条件同.. 节 结果与讨论. 基质校正剂的选择 烟用水基胶多以水溶性或水分散型溶剂为介 质, 胶体分子均匀分散在水中 ; 除水外水基胶还可 溶于 DMF 因此, 首先以仪器响应为参照, 考察 了水 DMF 和甲醇为基质校正剂的适用性 称取 0. g 水基胶样品 3 份, 置于 3 个 0 ml 顶空瓶中 ; 分别加入 0 ml 的水 甲醇和 DMF, 加标后密封, GC/MS 检测结果见图 通常被分析物在基质中 的溶解度越小, 其气液分配系数就越小 [9] 根据 公式 () 可知, 气液分配系数越小, 则被分析物在 气相的浓度则越高 由图 可知, 由于甲醇和 DMF 对目标分析物的溶解性较好, 因此在这两种 溶剂中的分配系数大于水中 K= CS C G () 式中 :K 为分配系数 ;C S 为平衡状态下被分析 物在液相中的浓度 ;C G 为平衡状态下被分析物在 气相中的浓度 通过在水样中加入无极电解质, 可以增加溶 液的离子强度, 降低有机物在水中的溶解度, 以此 [0] 降低被分析物的分配系数 K 王永华指出, 在 水样中加入无机电解质 ( 盐析作用 ), 可改变有机 物的顶空浓度 因此考察了不同浓度的氯化钠水 溶液作为基质校正剂的适用性 在 6 个 0 ml 顶 空瓶中分别称取 0. g 水基胶样品, 加入 0 ml 水, 再分别加入 和 3.0 g 的 NaCl, 加 标后加盖密封, 进行 HS-GC/MS 分析 随着 NaCl Fig. 图 甲醇 水 DMF 作为基质校正剂时对仪器响应的影响 Influences of methanol, H O and DMF as matrix correction agents on response of instrument
4 第 50 卷第 6 期 刘珊珊, 等 :HS-GC/MS 法测定烟用水基胶中挥发性有机物 加入量的增大, 样品溶液逐渐出现明显的破乳现 象, 顶空瓶中出现不同程度的絮状沉淀 由图 可 看出, 随着 NaCl 水溶液浓度的增大, 对各组分的影 响有较大差异, 对于质量分数相对较小的苯系物和 卤代烃则呈显著负相关影响 ; 另外, 由于破乳后产 生的絮状沉淀可能会对目标分析物产生包裹和吸 附, 从而影响其在气相的分配浓度, 以及分析的稳 定性和重现性, 因此最终选用水作为基质校正剂 图 不同浓度的 NaCl 水溶液作为基质校正剂时对仪器响应的影响 Fig. Influence of concentration of NaCl aqueous solution as matrix correction agent on response of instrument. 基质效应的考察通过对比目标分析物分别在 5 0 ml 的基质溶液 ( 水基胶浓度分别为 g/ml) 中与在相同体积纯水中响应的比值, 考察了水基胶基质对目标分析物的基质效应, 结果如图 3 可以看出, 水基胶基质的存在对各目标分析物的影响不尽相同, 浓度较高的醇 酮 酯类化合物大多表现为响应值增强, 其中基质校正剂体积为 ml 时基质效应最弱,0 ml 时基质效应最强 ; 而苯系物及卤代烃大多表现为响应值减弱, 基质校正剂体积较小时基质效应较强,0 ml 时基质效应最弱 由于苯及苯系物和卤代烃在样品中的质量分数要远低于醇 酮 酯类化合物, 考虑到检测灵敏度的要求, 选取对苯及苯系物和卤代烃基质效应最小的 0 ml 作为基质校正剂的体积, 并采用基质配标进行定量, 避免基质效应对定量分析的影响, 确保方法的准确性.3 顶空条件的优化.3. 平衡温度选取 和 90 4 个平衡温度考察对各目标分析物的气液分配的影响, 结果如图 4 所示, 各目标分析物的响应随平衡温度的升高而增大 但当温度达到 90 时, 由于接近水的沸点, 会产生更多水蒸气进入气相 因此为避免增加色谱柱的负担和对其的损害, 并保证质量分数较低样品的灵敏度, 选择平衡温度 平衡时间选择 和 75 min 5 个平衡时间考察对目标分析物气液分配的影响, 结果如图 5 所示 可见, 当平衡 60 min 时各目标分析物在气相和基质之间达到平衡.4 方法评价以目标分析物的峰面积与内标峰面积的比值对其浓度建立线性回归方程 采用对空白基质溶 Fig.3 图 3 不同体积基质校正剂对基质效应的影响 Influence of volume of matrix correction agent on matrix effect
5 44 07 年 Fig.4 图 4 不同平衡温度对目标分析物色谱峰面积的影响 Influence of equilibrium temperature on chromatograph peak areas of analytes Fig.5 图 5 不同平衡时间对目标分析物色谱峰面积的影响 Influence of equilibrium time on chromatograph peak areas of analytes 液加标的方法进行回收率和精密度实验, 选取低 中 高 3 个浓度的加标水平, 每个加标水平平行测定 5 次, 按信噪比 S/N 3 计算方法的检出限 (LOD) 对 8 种挥发性化合物的评价结果见表 可知,8 种挥发性化合物的线性关系良好 (R >0.999),LOD 为 0.004~6.93 mg/kg, 加标回收率在 80.4%~7.8% 之间, 相对标准偏差 (RSD) 7.9%.5 实际样品的检测采用本方法对实际样品进行检测, 结果如表 3 Tab. 表 8 种挥发性化合物的方法评价结果 Evaluation results of the method for 8 volatile compounds 序号 名称 线性方程 回归系数 (R ) LOD/(mg kg - ) 加标量 /(mg kg - ) 回收率 /% RSD/%(n=5) 3 丙酮丁酮叔丁醇 Y= X Y= X Y= X
6 第 50 卷第 6 期 刘珊珊, 等 :HS-GC/MS 法测定烟用水基胶中挥发性有机物 45 表 ( 续 ) 序号 名称 线性方程 回归系数 (R ) LOD/(mg kg - ) 加标量 /(mg kg - ) 回收率 /% RSD/%(n=5) 4 乙酸甲酯 Y= X 乙酸乙酯 Y= X 乙酸乙烯酯 Y= X 二氯甲烷 Y= X 氯仿 Y= X 四氯化碳 Y= X ,- 二氯乙烷 Y= X ,- 二氯乙烷 Y= X ,,- 三氯乙烷 Y= X ,,- 三氯乙烷 Y= X 苯 Y= X 甲苯 Y= X 乙苯 Y= X 邻二甲苯 Y= X 间 / 对二甲苯 Y= X
7 46 07 年 所示 可知, 在 3 个实际样品中共检出了 7 种挥发 性化合物, 其中丙酮 叔丁醇 乙酸甲酯和乙酸乙 酯等均有较高的检出率和检出量 表 3 实际样品的检测结果 Tab.3 Determination results of practical samples (mg kg - ) 序号 名称 3 丙酮 丁酮 叔丁醇 乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸乙烯酯 二氯甲烷 8 氯仿 9 四氯化碳 0,- 二氯乙烷,- 二氯乙烷,,- 三氯乙烷 3,,- 三氯乙烷 4 苯 5 甲苯 乙苯 7 邻二甲苯 8 间 / 对二甲苯 3 结论 基于 HS-GC/MS 技术, 建立了烟用水基胶中 8 种挥发性化合物的高通量 高灵敏度的分析方法, 采用本方法在 3 个实际样品中共检出了 7 种挥发性化合物 该方法采用水为基质校正剂, 绿色环保 ; 采用顶空进样方式简化了样品的前处理过程, 并净化了目标分析物, 减少样品对离子源的污染, 降低仪器维护频率 3 采用内标法校正了实验中各种影响因素所引入的误差, 例如基质校正剂加入体积 顶空平衡温度及时间的误差等等, 提高了分析的准确性 参考文献 [] Urakami K,Higashi A,Umemoto K,et al. Matrix media selection for the determination of residual solvents in pharmaceuticals by static headspace gas chromatography[j]. Journal of Chromatography A, 004,057(/):03-0. [] Zhu B,Xu X R,Xiang H,et al. Determination of residual solvents in cigarette materials by headspace gas chromatography-mass spectrometry[j]. Journal of Chinese Mass Spectrometry Society,00,3(): 6-9. [3] Yang W H,Zhang C M,Yi W U,et al. Head space-gc determination of residual solvents in cigarette adhesive [J]. Physical Testing & Chemical Analysis,00,46 (): [4] 龚淑果, 吴名剑, 樊华, 等. 液液萃取 - 高效液相色谱法同时测定水基胶中 7 种邻苯二甲酸酯类物质的残留量 [J]. 理化检验 ( 化学分册 ),04,50(6): GONG Shuguo,WU Mingjian,FAN Hua,et al. Simultaneous HPLC determination of residual amounts of 7 phthalates in water-based adhesives with liquid-liquid extraction[j]. Physical Testing and Chemical Analysis(Part B:Chemical Analysis),04, 50(6): [5] ZHU J Y,CHAI X S. Some recent developments in headspace gas chromatography[j]. Current Analytical Chemistry,005,(): [6] 杨卫花, 张承明, 武怡, 等. 顶空气相色谱法测定卷烟粘合剂中溶剂残留 [J]. 理化检验 ( 化学分册 ),00, 46(): YANG Weihua,ZHANG Chengming,WU Yi,et al. Headspace-GC determination of residual solvents in cigarette adhesive[j]. Physical Testing and Chemical Analysis(Part B:Chemical Analysis),00,46(): [7] 张优茂, 战磊, 方细玲, 等. 顶空 - 气相色谱法测定烟用胶粘剂中的挥发性有机物 [J]. 精细化工,0,9 (7): ZHANG Youmao,ZHAN Lei,FANG Xiling,et al. Determination of volatile organic compounds in cigarette adhesive by headspace gas chromatography [J]. Fine Chemicals,0,9(7): [8] 黄惠贞, 梁晖, 刘秀彩. 顶空 - 气质联用法分析水基胶中的苯系物 [J]. 安徽农业科学,0,40(7): HUANG Huizhen,LIANG Hui,LIU Xiucai. Analysis of BTEX with HS-GC/MS in the gluewater[j]. Journal of Anhui Agriculture Science,0,40(7): [9] Poddar T K. Analysis of static headspace technique for partially volatile matrices[j]. Journal of Chromatographic Science,997,35(): [0] 王永华. 顶空气相色谱分析原理与技术 [J]. 中国环境监测,006,():7-3. WANG Yonghua. Theory and technology of headspace gas chromatograph analysis[j]. Environmental Monitoring in China,006,():7-3. 责任编辑茹呈杰
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