耐熱性共聚酯之熱降解 蔡宏斌 1 游建文 2 蔡瑞禧 2 1. 國立宜蘭技術學院化工系 2. 大華技術學院化工系 摘 要 共聚酯係由 4,4' 聯苯二甲酸二甲酯, 己二酸與烷撐二醇 (1,5- 戊二醇及 1,6- 己二醇 ) 以熔聚縮合而製得, 其組成以 NMR 分析測定之 另以相同方法製得四種均聚
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1 耐熱性共聚酯之熱降解 蔡宏斌 1 游建文 2 蔡瑞禧 2 1. 國立宜蘭技術學院化工系 2. 大華技術學院化工系 摘 要 共聚酯係由 4,4' 聯苯二甲酸二甲酯, 己二酸與烷撐二醇 (1,5- 戊二醇及 1,6- 己二醇 ) 以熔聚縮合而製得, 其組成以 NMR 分析測定之 另以相同方法製得四種均聚酯, 聚 (4,4'- 聯苯二甲酸己二酯 )(BB6), 聚己二酸己二酯 (AA6), 聚 (4,4'- 聯苯二甲酸戊二酯 )(BB5) 及聚己二酸戊二酯 (AA5) 供作比較 聚酯在氮氣及空氣下以 TGA 測其熱重 (TG) 曲線 在空氣下所有均聚酯及共聚酯皆明顯地較在氮氣下易於熱降解 組成對於共聚酯的熱降解的影響相當有趣 AA6 及 AA5 明顯的較 BB6 及 BB5 易於熱降解 而無論是在氮氣或空氣下, 二酸單體中己二酸莫耳分率接近 0.5 的共聚酯的熱降解情形較接近 BB6 及 BB5 也就是說己二酸酯含量不高(x 0.5) 時, 共聚酯的熱安定性受己二酸酯單位的影響並不很大 關鍵詞 : 共聚酯 熱熔膠 熱降解
2 Thermal Degradation of Heat Resistant Copolyesters Hong-Bing Tsai 1 Jiang-Wen You 2 Ruey-Shi Tsai 2 1.Department of Chemical Engineering, National I-Lan Institute of Technology 2.Department of Chemical Engineering, Da-Hua College of Technology and Commerce Abstract Copolyesters with 4,4'-bibenzoate unit were prepared by melt polycondensation of dimethyl-4,4'-bibenzoate, adipic acid and an alkylene glycol(1,5-pentanediol or 1,6-hexanediol), and their compositions were determined by NMR. Four homopolyesters, poly(hexamethylene 4,4'- benzoate)(bb6), poly(hexamethylene adipate)(aa6), poly(pentamethylene 4,4'-bibenzoate)(BB5) and poly(pentamethylene adipate)(aa5) were also prepared as comparison. The thermogravimetric curves of the homopolyesters and copolyesters were determined under nitrogen as well as under air atmosphere. All the polyesters were found to degrade more easily under air than under nitrogen. Composition influenced the thermal degradation in an interesting way. AA6 and AA5 showed easier degradation in comparison with BB6 and BB5. However, the copolyesters with a molar fration of adipic acid in diacid monomers, x, close to 0.5 exhibited thermal degradation behavior similar to that of BB6 and BB5. In other words, as the adipic acid content was not high enough(x 0.5), the adipate unit had little influence on the thermal stability of the copolyesters. Keywords: Copolyesters, Hot melt adhesives, Thermal degradation
3
4 [1] [2-10] T g ( ) T m ( ) T g T m 120 4,4'- (4,4'-bibenzoic acid)[11] 4,4' ,4'- 4,4'- (alkylene glycols) [12-15] 4,4'- 4,4'- (1,5-, 1,6- ) NMR TGA 1
5 4,4'- Ihara Chemical Industry Co., Ltd( ) 1,5-1,6- Merck 4,4'- (dimethyl 4,4'-bibenzoate) 1,5-1,6-1, ,4' , rpm ,5-1,5- ( 0.5 mmhg) ( 2 ). Bruker AM 400 NMR 1 H NMR / (60/40 wt/wt) 30 Ubbelohde Du Pont 9190 TGA 20ml/min (TG) 10 /min 5 /min 2 /min 1 (4,4'- BB AA ) 1 (4,4'- ) ,4'
6 ( ) BB6 AA6 BB5 AA5 BAn(x) n x 1 0.6dL/g 1 BB5 BA5(0.5) AA5 1 H NMR (H 1 /2) H 4 (H 2 H 3 ) BA5(0.5) BB AA 1, NMR BB AA 1,5- = ,5- ( BB AA) 1 1 1, ,5- BA6(x) 1 H NMR BB AA 1 BB AA 1 1. (BB:AA: ), NMR. (dl/g) BB5 1,5-1.0:0.0: :0.00: BA5(0.5) 1,5-0.5:0.5: :0.47: AA5 1,5-0.0:1.0: :0.99: BB6 1,6-1.0:0.0: :0.00: BA6(0.1) 1,6-0.9:0.1: :0.09: BA6(0.2) 1,6-0.8:0.2: :0.17:
7 BA6(0.3) 1,6-0.7:0.3: :0.24: BA6(0.4) 1,6-0.6:0.4: :0.33: BA6(0.5) 1,6-0.5:0.5: :0.42: BA6(0.6) 1,6-0.4:0.6: :0.51: BA6(0.7) 1,6-0.3:0.7: :0.66: BA6(0.8) 1,6-0.2:0.8: :0.77: BA6(0.9) 1,6-0.1:0.9: :0.89: AA6 1,6-0.0:1.0: :0.99:
8 1. BB5, BA5(0.5) AA5 NMR 2 (polyesters) [12] TGA 4,4'- 10 /min TG BA6(x) TG 2 x<0.6 TG (10 /min N 2 ) 40-80% TG x>0.7 TG x>0.7 (10 /min N 2 ) % ( T 5 T 10 T 20 ) 3 BA6(x) 10 /min T 5 T T 20 x 3 x 0.8 T 20 x>0.8 T 20 x 0.7 T 10 x>0.7 T 10 x x<0.6 T 5 x>0.6 T 5 X x /min BA6(x) x>0.7 x ( ) 10 /min x=0.5 BB6 AA6 2 BB6 BA6(0.5) AA6 T 5 T 10 T 02 5
9 BB ( x<0.6) BA6(x) BB6 AA ( x>0.7) BA6(x) BA5(x) 10 /min BA5(0.5) AA5 TG 5 BB5 BA5(0.5) TG 80% AA5 40%. 3 BB5 BA5(0.5) AA5 T 5 T 10 T /min (1)BA6(0.2) (2)BA6(0.8)... (3)AA TG 6
10 3. BA6(x) 10 /min T 5 T 10 T /min (1)BA5(0.5) (2)AA5... TG 7
11 5. BB6 TG :(1)10 /min (2) 5 /min... (3) 2 /min BB6 BA6 0.5 AA6 T 5 T 10 T 20 ( /min T 5 ( ) T 10 ( ) T 20 ( ) BB BA AA BB5 BA5 0.5 AA5 T 5 T 10 T 20 ( /min T 5 ( ) T 10 ( ) T 20 ( ) BB BA AA
12 10 /min AA5 BA5(0.5) BB5 BA5(0.5) BB5 BA6(x) ( ) TG 5 BB6 TG 6 7 BA6(0.5) AA5 TG TG T 5, T 10 T 20 2[BB6 BA6(0.5) AA6] 3[BB5 BA5(0.5) AA5] T 5 T 10 T 20 BA6(0.5) T 5 T 10 T 20 BB6 AA6 2 3 x 0.5 BA6(0.5) BA5(0.5) BB6 BB5 AA6 AA5 3 (thermooxidation) 10 /min BA6(x) TG 8. TG x<0.5 BA6(x) x>0.7 x T 5 T 10 T /min BA6(x) T 5 T 10 T 20 x 9 x<0.5 T 5 x x>0.5 T 5 X x<0.5 T 10 T 20 x>0.5 x T 10 T 20 x=0.5 BA6(x) BB6 AA6 9
13 10 /min BB5 BA5(0.5) AA5 TG BA5(0.5) BB5 AA5 6. BA6(0.5) TG (1)10 /min (2) 5 /min... (3) 2 /min
14 7. AA5 TG (1)10 /min (2) 5 /min... (3) 2 /min /min (1)BA6(0.2) (2)BA6(0.5)... (3)AA TG 9. BA6(x) 10 /min T 5 T 10 T 20 11
15 BA6(0.5) BA5(0.5) TG TG T 5 T 10 T 20 4[BB6 BA6(0.5) AA6] 5[BB5 BA5(0.5) AA5] T 5 T 10 T 20 T 5 T 10 T 20 x 0.5 BA6(0.5) BA5(0.5) BB6 BB5 AA6 AA TG (~90%) (shoulder) T 5 T 10 T 20 BB5 TG /min BB5 TG 4 BB6 BA6(0.5) AA6 T 5 T 10 T 20 ( /min) T 5 ( ) T 10 ( ) T 20 ( ) BB BA6(0.5) AA
16 /min (1)BB5 (2)BA5(0.5)... (3)AA TG 11. BA6(0.5) TG (1)10 /min (2) 5 /min... (3) 2 /min
17 12. BA5(0.5) TG (1)10 /min (2) 5 /min... (3) 2 /min BB5 (1) 10 /min (2) 10 /min... (3) 2 /min (4) 2 /min TG 2 /min TG 14
18 5. BB5 BA5(0.5) AA5 T 5 T 10 T 20. ( /min) T 5 ( ) T 10 ( ) T 20 ( ) BB BA5(0.5) AA TG T 5 T 10 T 20 BB6 BB5 AA6 AA5 BB6 BB5 x 0.5 BA6(0.5) BA5(0.5) BB6 BB5 (x 0.5) ( : NSC E ). 15
19 1. Dexheimer, R. D. and L. R.(1983), Vertnik, in Adhexives in Manufacturing (Schneberger, G. L. Ed.), Marcel Dekker, New York. 2. Crowell, E. M. (1963), U.S. Pat. 3,090, Wedger, W. H. and E. M, Crowell(1965), U.S. Pat. 3,197, Crowell, E. M. (1965), U.S. Pat. 3,212, Newton, A. E. (1966), U.S. Pat. 3,232, Chang, S. J., M. S. Chen, R. S. Chang, S. M. Chen, and H. B. Tsai (1990), Copolyesters III. Thermal Degradation of poly(butylene terephthalate-co-adipate)s, J. Apply. Polym. Sci., 39, Chen, M. S., R. S. Chang, W. F. Kuo, and H. B. Tsai(1990), Copolyesters I. Sequence Distribution of poly(butylene terephthalate-co-adipate)s, J. Appl. Polym. Sci., 40, Chen, M. S., Chang, S. J., Chang, R. S., Chen, S. M. and Tsai, H.B. (1989), Copolyesters Part II, Thermal Degradation of Poly(butylene terephthalate-co-isphthalate)s, Polym. Degrad. Stab., 23, Tsai, H. B., W. F. Kuo, M. S. Chen, N. S. Chang, S. M. Chen, and S. J. Chang (1990), Copolyesters IV. Copolyesters of Polycaprolactone and Poly(butylenes terephthalate), J. Appl. Polym, Sci., 39, Tsai, H. B., S. J. CHang, M. S. Chen, C. Lee, and S. M. Chen(1990), Copolyesters V. Poly(butylene terephthalate-co-isophthalate-co- adipate)s with Different Molecular Weight, of Polymer, 31, Goodman, L. (1988), in Encyclogatia of Polymer Science and Engineering (Mark, M.F. et.al. eds.), 2nd Ed., Vol. 12, pp. 1-75, Wiley, New York. 12. Krigbaum, W. R., J. Arsar, H. Toriumi, A. Cifferri, and J. Preston (1983), Aromatic Polyesters Forming Thermotropic Smectic Mesophases, J. polym. Sci. Polym. Let. Ed., 20, Krigbaum, W. R. and J. Watanabe(1983), Thermotropic Homopolyester: 5. Investigation of the Smectic Phase Basesd on p,p-bibenzoci Acid, Polymer, 24, Watanabe, J. and M. Hayashi(1988), Thermotropic Liquid Crystal of Polyesters Having a Mesogenic p,p -Bibenzoic Acid Macromoleoules, 21, Watanabe, J. and M. Hayashi(1989), Macromolecules, 22,
20 16. Carlson, D. J. and D. M. Wiles(1986), in Encyclogatia of Polymer Science and Engineering (Mark, M.F. et.al. eds.), 2nd Ed., Vol. 4, pp , Wiley, New York. 17
(1) (2) (3) 1. (1) 2
0386 71.32% 14A 1 (1) (2) (3) 1. (1) 2 (a) (b) (i) (ii) (iii) 3 (iv) (a) (b) (c) (d) 6% 4 2013 3 26 [2013]624 10 5 2013 6 28 [2013]1246 2015 3 [2015]351 0.2 6 [2015]748 180C 7 * * 8 14A (2) 417,800,000
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