Preparation and Characterization of Vinyl Polymers bearing Pregna Groups via ATRP
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1 ATRP 2- - PD-A - - (C-A) (P ATRP PD-A C-A M w/m n <1.4 PR-MA 50 ATRP MMA St ATRP EBP CuBr/PMDETA , , PD-Br 2- ES-Br ATRP w/m n 1.2 MMA ATRP M w/m n = NMR DSC Poly(DMAEMA)[(dimethylamino) ethyl methacrylate, Poly(DMAEMA)] ATRP PR-MA Poly(PR-MA)-b-Poly(DMAEMA) Endo N -
2 1(4-vinylbenzoic acid 2-methylsulfanyl-4,5 nium-4-ylmethyl ester trifluoromethanesulfonate 1) M n > 10 4, M w /M n < 1.18 Lee [349] ( R )-(-)-1-(1-2- [( R)-(-)-1-(1-Naphthyl)ethyl(2-methacryloyloxyethyl)urea, NEMU] u ATRPs Kallitsis ATRP rod-coil Fukuda MAIpGlc ATRP. Kaga Ts R) ( -1,1 - ATRP, cotton -rac-2,4- - ATRP addleton ATRP , (PD) - C PR C-A PR-MA PD ES ATRP PD-Br ES-Br PD-A C-A PR-MA ATRP 2- EBP CuBr/PMDETA PD-Br ES-Br ATRP MMA St ATRP PD PR C C-A PD-A PR-MA PD-Br ES-Br EBP 1
3 3 C 3 C C 3 Br 20-(hydroxymethyl)-pregna-1,4-dien-3-one (PD) 3 C 20- (hydroxymethyl)-pregna-1, 4-dien-3-one acrylate (PD-A) C 3 C C 3 C (hydroxymethyl)-pregna-1, 4-dien-3-one 2- bromopropionate (PD-Br) C 3 Br ethyl 2-bromopropionate (EBP) C 3 C C 3 C 3 2 C C 3 C pregnenolone (PR) pregnenolone methacrylate (PR-MA) 3 C C 3 3 C C 3 C 3 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 β-cholestanol (C) β-cholestanol acrylate (C-A) Br C 3 Estrone (ES) estrone-2-bromopropionate (ES-Br) Figure 1. Chemical structures of PD, PD-Br, PD-A, PR, PR-MA, C, C-A, Estrone, ES-Br and EBP
4 1 PD-A PR-MA C-A ATRP 2 EBP/CuBr/PMDETA PD-A, PR-MA C-A PD-A C-A PR-MA 60 3 GPC M n,th = ([Monomer] /[Initiator]) Conversion M w monomer GPC PMMA Ln([M] 0 /[M]) PR-MA C-A PD-A Time (h) Conversion % Figure 2. First-order kinetic plots and dependence of conversion on time for the ATRP of PD-A, PR-MA and C-A in the presence of EBP/CuBr/PMDETA in toluene at 80 o C. Solid plots represent ln([m] 0 /[M]) and open represent conversion. [Monomer] 0 :[EBP] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 50:1:1:3
5 M n M n GPC,PR-MA M n GPC,C-A M n GPC,PD-A M n th,pd-a M n th,pr-ma M n th,c-a Conversion % Figure 3. Dependence of M n on monomer conversion for the ATRP of PD-A, PR-MA and C-A in the presence of EBP/CuBr/PMDETA in toluene at 80 o C. [Monomer] 0 :[EBP] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 50:1:1:3 2.4 M w /M n PR-MA C-A PD-A Conversion % Figure 4. Dependence of M w /M n on conversion of PD-A, PR-MA and C-A. Experimental conditions are same as Figure 2. MALLS GPC 1 MALLS M n.gpc, M n.malls M n.th
6 4 1.5 PD-A C-A 60 M w /M n 1.3 EBP ATRP PR-MA Table 1. Comparison of molecular weight Entry M n.gpc M n.malls M n. th Polymer a a The polymer was obtained from the ATRP of PD-A in the presence of EBP/CuBr/PMDETA with conversion of 61.5%. M n.gpc and M n.malls were the number average molecular weight deduced from the result of GPC equipped with refractive index detector and with DAWN ES laser photometer operating at 690 nm, Wyatt Technology, respectively. M n. th was the theoretical number average molecular weight calculated from conversion and initial concentration of initiator. 2 MMA St PD-Br ES-Br ATRP PD-Br ES-Br ATRP MMA St PD-Br MMA St ln([m] 0 /[M]) MMA St MMA PD-Br St 6 ES-Br MMA St PD-Br ES-Br MMA PD-Br ES-Br MMA St MMA PD-Br ES-Br ATRP MMA M w/m n < 1.3 MMA
7 M w /M n = ln([m] 0 /[M]) ln([m] 0 /[M]) MMA St Time (min) Time (h) Figure 5 First-order kinetic plots for the ATRP of MMA and St in the presence of PD-Br/CuBr/PMDETA in bulk at 80 o C. [Monomer] 0 :[PD-Br] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 200:1:1:3 ln([m] 0 /[M]) ln([m] 0 /[M]) MMA St Time (min) Time (h) Figure 6 First-order kinetic plots for the ATRP of MMA and St in the presence of ES-Br/CuBr/PMDETA in bulk at 80 o C. [Monomer] 0 :[ES-Br] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 200:1:1:3
8 M n M n MMA St Conversion (%) open M w /M n...m n.th open M w /M n M n th Mw /M n Mw /M n Conversion (%) Figure 7 Dependence of M n and M w /M n on monomer conversion for the ATRP of MMA and St in the presence of PD-Br/CuBr/PMDETA in bulk at 80 o C. [Monomer] 0 :[PD-Br] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 200:1:1:3 M n M n MMA open M w /M n M (n,th) St open M w /M n M (n,th) Conversion (%) Conversion (%) Mw /M n Mw /M n Figure 8. Dependence of M n and M w /M n on monomer conversion for the ATRP of MMA and St in the presence of ES-Br/CuBr/PMDETA in bulk at 80 o C. [Monomer] 0 :[ES-Br] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 200:1:1:3 M n, th = ([Monomer] 0 /[initiator] 0 ) M w Conversion + M w(initiator)
9 3 1 NMR 3.1 Poly(PD-A) PD PS 1 NMR 9 PD-A(a) Poly(PD-A)(b) 1 NMR 3.66 ppm 4.02 ppm (a in Figure 9(b)) -C , ppm 9(b) b, c d 9(a) b ppm 9(a) C 2 =C- 9 b Figure 9. 1 NMR spectra of (a) PD-A and (b) Poly(PD-A) in CDCl 3. Polymer sample: M n.gpc = 9300, M w /M n = 1.27
10 Figure NMR spectrum of PS end-capped with PD unit in CDCl 3 Polymer sample: M n.gpc = 2060, M w /M n = 1.11 PD-Br ATRP PD 10 PD 1 NMR ppm ( 10 a) ( -C 2 -) 6.07, ppm 10 b c d ppm 10 e ph-()c(br) ppm 10 f M n.th = ppm 10 f PD ( ppm 10 a) GPC (M n.gpc = 2060) 3.2 PR-MA MMA 1 NMR 11 PR-MA MMA 1 NMR 11(a) 11(b) 11(a) ppm 7.11(b) PR-MA 7.11 b 3.60 ppm PMMA PR-MA MMA
11 Figure 11 1 NMR spectra of (a) PR-MA and (b) Poly(PR-MA- co - MMA) in CDCl 3. Experimental conditions: m (PR-MA) /m (MMA) = 4/1(g/g), [EBP] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 1:1:3, V toluene = 1 ml, 80 o C. Polymer sample: M n.gpc = 12100, M w /M n = T g Autopol 20 o C Specific rotation SR, PD-A PR-MA C-A SR P-1 P-4 Poly PD-A P-5 P-8 Poly PR-MA P-9 P-12 Poly C-A 2 P-1 P-4 SR 21 o PD o PD-A (+23.8 o ) SR SR Poly PD-A 3970 (M w /M n = 9) (M w /M n =1.38) Poly PD-A SR Poly PD-A SR P-5 P-8 Poly PR-MA SR P-9 P-12 Poly C-A SR o o C-A
12 Poly C-A Poly PR-MA Poly PD-A,, Poly PD-A Poly PR-MA Poly C-A g) 2 Poly PD-A T g 108 o C T g o C o C Poly PR-MA Poly C-A T g Poly PD-A o C 3 12 PD-Br ES-Br MMA St ATRP 3 PD-Br MMA St P-19 SR (PMMA +1 o PS +2 o ) PD 12 ES-Br 3600 SR 10.6 o SR 2.4 o 5 PR-MA MMA Sawamoto Matyjaszewski ATRP 4 PR-MA MMA Poly PR-MA-co-MMA NMR PR-MA I MMA I 11 b b I 11 b PMMA d 1 4 PR-MA MMA
13 n PR-MA n MMA = I I MMA SR PMMA Poly PR-MA SR PR-MA MMA 4.0 m PR-MA /m MMA 4.0 SR= o PR-MA SR = o [α ] D M n GPC Figure 12 The dependence of [α] D 20 on molecular weights of polymers using ES-Br as an initiator for ATRP of St in the presence of CuBr/PMDETA. Table 2. Dependence of Specific Rotation and Glass Transition Temperature on M n s of poly(pd-a), poly(pr-ma) and poly(c-a)
14 No. Conversion. M n. GPC (%) (M w /M n ) deg ( o C ) PD PD-A P (9) P (1.14) P (1.23) P (1.38) PN PR-MA P (1.44) P (1.43) P (1.52) P (1.55) C-A P (1.29) P (1.31) P (1.34) P (1.43) The polymers (P-1~P-12) were obtained from the ATRPs of PD-A, PR-MA and C-A, respectively, in the presence of EBP/CuBr/PMDETA in toluene at 80 o C. [Monomer] 0 :[EBP] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 50:1:1:3. [α] D 20 Table 3. Dependence of Specific Rotation on M n s of PMMA and PS prepared using PD-Br as an initiator No. Feed ratio Conversion. M n. GPC 20 [α] D (%) (M w /M n ) (deg) PD-Br P :1:1: (1.48) + 0 P :1:1: (1.48) P :1:1: (1.47) + 0 P :1:1: (1.16) P :1:1: (1.17) + 0 P :1:1: (1.25) P :1:1: (1.25) The [α] D values were measured on an Autopol in CCl 3 at 20 o C, = 589 nm. The polymers were obtained from the ATRPs of MMA (P-13~P-15) and St (P-16~P-19) in the presence of PD-Br /CuBr/PMDETA. [Monomer] 0 :[PD-Br] 0 :[CuBr] 0 :[PMDETA] 0 = 200:1:1:3 Table 4. Atom Transfer Radical Random Copolymerization of PR-MA and MMA in the presence of EBP/CuBr/PMDETA in toluene at 80 o C. T g
15 f F 20 Time [α] Conv. % M n.gpc M w /M D n (min) (deg) f is feeding weight ratio of PR-MA to MMA; F is the molar ratio of PR-MA to MMA in copolymers obtained from ATRP of PR-MA and MMA in the presence of EBP/CuBr/PMDETA (1:1:3 ), which is calculated by 1 NMR. 6 Poly DMAEMA -b- poly PR-MA Poly PR-MA Poly DMAEMA (p-tscl) CuCl/PMDETA 42.2 M n = (M w /M n = 1.27) Poly(DMAEMA) ATRP CuBr/PMDETA TF PR-MA ATRP Poly(DMAEMA)-b-Poly(PR-MA) M n M w /M n = GPC GPC M w /M n DMF (TEM ) Poly(DMAEMA)-b-Poly(PR-MA) 14 Poly PR-MA Poly(DMAEMA)
16 Minutes Figure 13 GPC traces of polymers (a) Macroinitiator, poly(dmaema) (b) block polymer, poly(dmaema)-b-poly(pr-ma). Block polymer: M n = 45300, M w /M n = 2.26; Macroinitiator: poly(dmaema) M n = 19300, M w /M n = 1.27, synthesized from ATRP of DMAEMA initiated by CuCl/PMDETA/p-TsCl Figure 14 TEM micrograph of poly(dmaema)-b-poly(pr-ma) micelles and deposited on copper grid. M n = 45300, M w /M n = 2.26 poly(dmaema) block was 19300, M w /M n = 1.27, synthesized from ATRP of DMAEMA initiated by CuCl/PMDETA/p-TsCl
17 PD-A C-A PR-MA ATRP PD-Br ES-Br ATRP M w /M n <1.3 PS Poly PD-A Poly PR-MA Poly C-A o
30 370 200 1030 10 90 6,000 3,0005,000 5003,000 7 2065 30
30 370 200 1030 10 90 6,000 3,0005,000 5003,000 7 2065 30 16 200411383 4560 15 515 90 200300 ph 2 5 4560 3,000 ppm ph 89 200411383 17 18 200411383 90 26 245200160180170 50150 150 Th Rn 150 100 80 30 26
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