Hyperascyrones A–H, Polyprenylated Spirocyclic Acylphloroglucinol Derivatives from Hypericum ascyron Linn
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1 Electronic Supplementary Material (ESI) for rganic & Biomolecular Chemistry. This journal is The Royal Society of Chemistry 2018 Supplementary Material Anti-inflammatory fusicoccane-type diterpenoids from the phytopathogenic fungus Alternaria brassicicola Fengli Li, a, Weiguang Sun, a, Jiankun Guan, b, Yuanyuan Lu, b Shuang Lin, a Sitian Zhang, a Weixi Gao, a Junjun Liu, a Guang Du, b Jianping Wang, a ucheng Zhu, a Changxing Qi, a, * Zhengxi u, a, * and Yonghui Zhang a, * a ubei Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry and Resource Evaluation, School of Pharmacy, Tongji Medical College, uazhong University of Science and Technology, Wuhan , People s Republic of China b Tongji ospital Affiliated to Tongji Medical College, uazhong University of Science and Technology, Wuhan , People s Republic of China * Correspondence: zhangyh@mails.tjmu.edu.cn (Y. Zhang); hzx616@126.com (Z. u); kingqcx@sina.cn (C. Qi).
2 CNTENTS Figure S1. 1 NMR spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 )...1 Figure S2. 13 C NMR spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 )...2 Figure S3. DEPT spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 )...3 Figure S4. SQC spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 )...4 Figure S5. MBC spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 )...5 Figure S CSY spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 )...6 Figure S7. NESY spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 )...7 Figure S8. RESIMS spectrum of compound Figure S9. UV spectrum of compound Figure S10. IR spectrum of compound Figure S11. 1 NMR spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 )...10 Figure S C NMR spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 )...11 Figure S13. DEPT spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 )...12 Figure S14. SQC spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 )...13 Figure S15. MBC spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 )...14 Figure S CSY spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 )...15 Figure S17. NESY spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 )...16 Figure S18. RESIMS spectrum of compound Figure S19. UV spectrum of compound Figure S20. IR spectrum of compound Figure S21. 1 NMR spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 )...19 Figure S C NMR spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 )...20 Figure S23. DEPT spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 )...21 Figure S24. SQC spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 )...22
3 Figure S25. MBC spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 )...23 Figure S CSY spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 )...24 Figure S27. NESY spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 )...25 Figure S28. RESIMS spectrum of compound Figure S29. UV spectrum of compound Figure S30. IR spectrum of compound Figure S31. 1 NMR spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 )...28 Figure S C NMR spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 )...29 Figure S33. DEPT spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 )...30 Figure S34. SQC spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 )...31 Figure S35. MBC spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 )...32 Figure S CSY spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 )...33 Figure S37. NESY spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 )...34 Figure S38. RESIMS spectrum of compound Figure S39. UV spectrum of compound Figure S40. IR spectrum of compound Figure S41. 1 NMR spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 )...38 Figure S C NMR spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 )...39 Figure S43. DEPT spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 )...40 Figure S44. SQC spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 )...41 Figure S45. MBC spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 )...42 Figure S CSY spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 )...43 Figure S47. NESY spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 )...44 Figure S48. RESIMS spectrum of compound Figure S49. UV spectrum of compound
4 Figure S50. IR spectrum of compound Figure S51. 1 NMR spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 )...48 Figure S C NMR spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 )...49 Figure S53. DEPT spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 )...50 Figure S54. SQC spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 )...51 Figure S55. MBC spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 )...52 Figure S CSY spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 )...53 Figure S57. NESY spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 )...54 Figure S58. RESIMS spectrum of compound Figure S59. UV spectrum of compound Figure S60. IR spectrum of compound Figure S61. 1 NMR spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 )...58 Figure S C NMR spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 )...59 Figure S63. DEPT spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 )...60 Figure S64. SQC spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 )...61 Figure S65. MBC spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 )...62 Figure S CSY spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 )...63 Figure S67. NESY spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 )...64 Figure S68. RESIMS spectrum of compound Figure S69. UV spectrum of compound Figure S70. IR spectrum of compound Figure S71. 1 NMR spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 )...67 Figure S C NMR spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 )...68 Figure S73. DEPT spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 )...69 Figure S74. SQC spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 )...70
5 Figure S75. MBC spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 )...71 Figure S CSY spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 )...72 Figure S77. NESY spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 )...73 Figure S78. RESIMS spectrum of compound Figure S79. 1 NMR spectrum of the (S)-MTPA ester of 6 in CDCl Figure S CSY spectrum of the (S)-MTPA ester of 6 in CDCl Figure S81. 1 NMR spectrum of the (R)-MTPA ester of 6 in CDCl Figure S CSY spectrum of the (R)-MTPA ester of 6 in CDCl Table S1. Experimental and Calculated 13 C NMR Data for three possible structures of 8 (δ in ppm) C NMR Calculation Data...80
6 1 Figure S1. 1 NMR spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 ) 1
7 1 Figure S2. 13 C NMR spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 ) 2
8 1 Figure S3. DEPT spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 ) 3
9 1 Figure S4. SQC spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 ) 4
10 1 Figure S5. MBC spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 ) 5
11 1 Figure S CSY spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 ) 6
12 1 Figure S7. NESY spectrum of compound 1 (Recorded in methanol-d 4 ) 7
13 Figure S8. RESIMS spectrum of compound 1 1 Figure S9. UV spectrum of compound 1 8
14 1 Figure S10. IR spectrum of compound 1 9
15 2 Figure S11. 1 NMR spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 ) 10
16 2 Figure S C NMR spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 ) 11
17 2 Figure S13. DEPT spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 ) 12
18 2 Figure S14. SQC spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 ) 13
19 2 Figure S15. MBC spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 ) 14
20 2 Figure S CSY spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 ) 15
21 2 Figure S17. NESY spectrum of compound 2 (Recorded in methanol-d 4 ) 16
22 Intens. x LYY d: +MS, min # m/z Figure S18. RESIMS spectrum of compound Figure S19. UV spectrum of compound 2 17
23 Transmittance [%] Wavenumber cm-1 Figure S20. IR spectrum of compound
24 3 Figure S21. 1 NMR spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 ) 19
25 3 Figure S C NMR spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 ) 20
26 3 Figure S23. DEPT spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 ) 21
27 3 Figure S24. SQC spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 ) 22
28 3 Figure S25. MBC spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 ) 23
29 3 Figure S CSY spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 ) 24
30 3 Figure S27. NESY spectrum of compound 3 (Recorded in methanol-d 4 ) 25
31 Intens. x LYY d: +MS, min # m/z Figure S28. RESIMS spectrum of compound Figure S29. UV spectrum of compound 3 26
32 3 Transmittance [%] Wavenumber cm-1 Figure S30. IR spectrum of compound
33 4 Figure S31. 1 NMR spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 ) 28
34 4 Figure S C NMR spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 ) 29
35 4 Figure S33. DEPT spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 ) 30
36 4 Figure S34. SQC spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 ) 31
37 4 Figure S35. MBC spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 ) 32
38 4 Figure S CSY spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 ) 33
39 4 Figure S37. NESY spectrum of compound 4 (Recorded in methanol-d 4 ) 34
40 Figure S38. RESIMS spectrum of compound 4 35
41 4 Figure S39. UV spectrum of compound 4 36
42 Transmittance [%] Wavenumber cm-1 Figure S40. IR spectrum of compound
43 5 Figure S41. 1 NMR spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 ) 38
44 5 Figure S C NMR spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 ) 39
45 5 Figure S43. DEPT spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 ) 40
46 5 Figure S44. SQC spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 ) 41
47 5 Figure S45. MBC spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 ) 42
48 5 Figure S CSY spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 ) 43
49 5 Figure S47. NESY spectrum of compound 5 (Recorded in methanol-d 4 ) 44
50 Figure S48. RESIMS spectrum of compound 5 45
51 5 Figure S49. UV spectrum of compound 5 46
52 Transmittance [%] Wavenumber cm-1 Figure S50. IR spectrum of compound
53 6 Figure S51. 1 NMR spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 ) 48
54 6 Figure S C NMR spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 ) 49
55 6 Figure S53. DEPT spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 ) 50
56 6 Figure S54. SQC spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 ) 51
57 6 Figure S55. MBC spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 ) 52
58 6 Figure S CSY spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 ) 53
59 6 Figure S57. NESY spectrum of compound 6 (Recorded in methanol-d 4 ) 54
60 Figure S58. RESIMS spectrum of compound 6 55
61 6 Figure S59. UV spectrum of compound 6 56
62 Transmittance [%] Wavenumber cm-1 Figure S60. IR spectrum of compound
63 3 C 7 Figure S61. 1 NMR spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 ) 58
64 3 C 7 Figure S C NMR spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 ) 59
65 3 C 7 Figure S63. DEPT spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 ) 60
66 3 C 7 Figure S64. SQC spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 ) 61
67 3 C 7 Figure S65. MBC spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 ) 62
68 3 C 7 Figure S CSY spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 ) 63
69 3 C 7 Figure S67. NESY spectrum of compound 7 (Recorded in methanol-d 4 ) 64
70 Intens. x gjk d: +MS, min # m/z Figure S68. RESIMS spectrum of compound 7 3 C 7 Figure S69. UV spectrum of compound 7 65
71 3 C 7 Transmittance [%] Wavenumber cm-1 Figure S70. IR spectrum of compound
72 8 Figure S71. 1 NMR spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 ) 67
73 8 Figure S C NMR spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 ) 68
74 8 Figure S73. DEPT spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 ) 69
75 8 Figure S74. SQC spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 ) 70
76 8 Figure S75. MBC spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 ) 71
77 8 Figure S CSY spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 ) 72
78 8 Figure S77. NESY spectrum of compound 8 (Recorded in methanol-d 4 ) 73
79 8 Figure S78. RESIMS spectrum of compound 8 74
80 Figure S79. 1 NMR spectrum of the (S)-MTPA ester of 6 in CDCl 3. 75
81 Figure S CSY spectrum of the (S)-MTPA ester of 6 in CDCl 3. 76
82 Figure S81. 1 NMR spectrum of the (R)-MTPA ester of 6 in CDCl 3. 77
83 Figure S CSY spectrum of the (R)-MTPA ester of 6 in CDCl 3. 78
84 Table S1. Experimental and Calculated 13 C NMR Data for three possible structures of 8 (δ in ppm). no. Compound A Compound B Compound C δ C, exptl a δ C, (adj_calcd) b Δδ c δ C, exptl a δ C, (adj_calcd) b Δδ c δ C, exptl a (adj_calcd) b Δδ c a Recorded in methanol-d 4 at 100 Mz. b Calculated in methanol-d 4. c Δδ = δ exptl δ adj_calcd. 79
85 13 C NMR Calculation Data C Table S2. Important thermodynamic parameters (a.u.) and boltzmann distribution of the optimized compound C at B3LYP/6-31G(d) level in methanol. Conformation Internal Energy % % % % % Table S3. ptimized coordinates of compound C at B3LYP/6-31G(d) level in methanol. Conformation 1 Atom X Y Z Atom X Y Z C C C C C C
86 C C C C C C C C C C C C C C C Conformation 2 Atom X Y Z Atom X Y Z C C
87 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
88 Conformation 3 Atom X Y Z Atom X Y Z C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
89 Conformation 4 Atom X Y Z Atom X Y Z C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
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