天 然 药 物 化 学 实 验 注 意 事 项 天 然 药 物 化 学 实 验 周 期 长, 所 用 溶 剂 试 剂 多 具 有 易 挥 发 易 燃 有 毒 有 腐 蚀 性 刺 激 性 甚 至 爆 炸 性 等 特 点 实 验 过 程 中 又 经 常 进 行 加 压 减 压, 加 热 等 操 作, 学
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- 爽 桂
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1 中 国 医 科 大 学 天 然 药 物 化 学 实 验 课 讲 义 药 学 院 药 用 植 物 化 学 教 研 室
2 天 然 药 物 化 学 实 验 注 意 事 项 天 然 药 物 化 学 实 验 周 期 长, 所 用 溶 剂 试 剂 多 具 有 易 挥 发 易 燃 有 毒 有 腐 蚀 性 刺 激 性 甚 至 爆 炸 性 等 特 点 实 验 过 程 中 又 经 常 进 行 加 压 减 压, 加 热 等 操 作, 学 生 将 接 触 各 种 热 源 和 电 器, 操 作 不 慎 易 引 起 中 毒 触 电 烧 伤 烫 伤 火 灾 爆 炸 等 事 故 所 以 要 求 实 验 者 必 须 树 立 严 密 的 科 学 实 验 态 度, 严 格 遵 守 实 验 规 程, 提 高 警 惕, 消 除 隐 患, 预 防 事 故 的 发 生 为 确 保 实 验 的 安 全 进 行, 特 制 定 如 下 实 验 注 意 事 项 : 一 实 验 前 必 须 预 习 实 验 内 容, 了 解 原 理 及 操 作 规 程, 详 细 做 好 实 验 记 录 二 实 验 开 始 前 应 检 查 仪 器 是 否 完 整 无 损, 装 置 是 否 正 确, 经 检 查 合 格 后 方 可 开 始 实 验 三 实 验 时 要 严 格 按 照 规 程 要 求 操 作, 有 不 确 定 的 及 时 向 老 师 询 问 要 保 证 室 内 整 齐 清 洁 安 静 不 准 做 与 实 验 无 关 的 事 情, 不 得 擅 自 离 开 岗 位 在 实 验 过 程 中 应 密 切 观 察 实 验 进 程 是 否 正 常, 仪 器 有 无 漏 气, 碎 裂 等 现 象 四 倒 取 和 存 放 易 燃 性 有 机 溶 剂 时, 要 远 离 火 源 不 得 随 意 将 易 燃 性 易 爆 性 的 有 机 溶 剂 及 药 品 倒 入 水 槽 或 污 物 缸 内 不 得 在 烤 箱 内 烘 烤 留 有 易 燃 性 有 机 溶 剂 的 仪 器 或 物 品 如 不 慎 着 火, 应 立 即 切 断 室 内 电 源, 用 石 棉 布 将 着 火 部 位 盖 严, 使 其 隔 绝 空 气 而 熄 灭 如 火 势 较 大 用 灭 火 器 灭 火 五 实 验 操 作 结 束 后 要 立 即 洗 手, 有 毒 腐 蚀 性 药 品 要 妥 善 保 管, 谨 慎 应 用, 勿 沾 及 五 官 或 创 口, 以 免 中 毒 六 实 验 中, 有 毒 气 或 腐 蚀 性 气 体 发 生 时 应 在 通 风 橱 中 进 行 操 作 必 要 时 可 带 好 防 护 用 具 进 行 工 作 七 实 验 结 束 时, 检 查 水 电 煤 气 门 窗 是 否 关 好, 将 室 内 打 扫 干 净, 并 清 点 仪 器 后 方 可 离 去
3 实 验 一 补 骨 脂 中 香 豆 素 类 成 分 的 提 取 分 离 中 药 补 骨 脂 为 豆 科 植 物 补 骨 脂 (Psoralea Corylifolia L.) 的 干 燥 成 熟 果 实 主 产 于 四 川 河 南 陕 西 安 徽 等 地 补 骨 脂 具 有 温 肾 助 阳 纳 气 止 泻 的 功 效 主 要 用 于 阳 痿 遗 精 遗 尿 尿 频 腰 膝 冷 痛 肾 虚 作 喘 五 更 泄 泻 等 症 外 用 治 疗 白 癜 风 补 骨 脂 中 含 有 多 种 香 豆 素 和 黄 酮 类 化 合 物, 主 要 含 有 补 骨 脂 素 异 补 骨 脂 素 补 骨 脂 黄 酮 异 补 骨 脂 黄 酮 甲 基 补 骨 脂 黄 酮 等 动 物 实 验 表 明 异 补 骨 脂 黄 酮 具 有 明 显 的 扩 张 冠 状 动 脉 血 管 作 用, 补 骨 脂 制 剂, 有 致 光 敏 作 用, 常 配 合 日 光 或 紫 外 光 照 射, 治 疗 白 癜 风 有 一 定 疗 效 一 实 验 目 的 1. 学 习 和 掌 握 采 用 连 续 回 流 提 取 中 草 药 中 有 效 成 分 的 实 验 方 法 2. 学 习 和 掌 握 硅 胶 柱 层 析 分 离 化 合 物 的 一 般 方 法 二 实 验 原 理 1. 补 骨 脂 中 主 要 成 分 的 化 学 结 构 与 性 质 a. 补 骨 脂 素 ( Psoralen): 又 名 补 骨 脂 内 酯 无 色 针 状 结 晶, mp.189~190 溶 于 乙 醇 氯 仿, 微 溶 于 水 乙 醚 和 石 油 醚 补 骨 脂 素 (Psoralen) b. 异 补 骨 脂 素 ( Isopsoralen): 又 名 异 补 骨 脂 素 内 酯 白 芷 素 (Angelicine) 白 色 结 晶,mp.137~138 溶 解 度 基 本 与 补 骨 脂 素 相 同 异 补 骨 脂 素 (Isopsoralen) c. 补 骨 脂 黄 酮 (Bavachin): 无 色 针 状 结 晶,mp. 191~192
4 H H 补 骨 脂 黄 酮 (Bavachin) d. 异 补 骨 脂 黄 酮 (Isobabachin): 无 色 结 晶,mp. 187~188 H H e. 甲 基 补 骨 脂 黄 酮 (Bazeachinin) 异 补 骨 脂 黄 酮 (Isobabachin) CH 3 H 甲 基 补 骨 脂 黄 酮 (Bazeachinin) 2. 提 取 原 理 (1) 根 据 内 酯 类 化 合 物 在 有 机 溶 剂 中 溶 解 度 大, 在 水 中 溶 解 度 小 的 性 质, 用 乙 醇 提 取 补 骨 脂 中 的 呋 喃 香 豆 素 类 化 合 物 (2) 连 续 回 流 提 取 的 特 点 a. 以 少 量 的 溶 剂 一 次 加 入, 便 可 将 有 效 成 分 提 取 完 全
5 b. 索 氏 提 取 器 容 量 小, 故 只 适 于 少 量 原 料 的 提 取 c. 该 法 提 取 液 受 热 时 间 长, 因 此 对 受 热 易 分 解 的 成 分 不 宜 用 此 法 1. 装 有 原 料 的 滤 纸 筒 2. 提 取 器 3. 溶 剂 蒸 气 上 升 管 4. 虹 吸 回 流 管 三 实 验 内 容 (12 学 时 ) 1. 提 取 补 骨 脂 种 子 粗 粉 15g 置 于 索 氏 提 取 器 的 滤 纸 筒 中 用 100ml 乙 醇 连 续 回 流 提 取 2 小 时 提 取 液 回 收 乙 醇 至 无 醇 味 ( 粘 稠 浸 膏 状 ), 放 置 提 取 物 浸 膏 50ml 乙 酸 乙 酯 溶 解, 加 50ml 蒸 馏 水 萃 取 分 层, 取 乙 酸 乙 酯 层 乙 酸 乙 酯 溶 液 ( 备 用 ) 2. 补 骨 脂 素 和 异 补 骨 脂 素 的 柱 层 析 分 离 : 色 谱 柱 吸 附 剂 : 柱 层 析 硅 胶 (200~300 目 ) 色 谱 柱 :1 30cm, 固 定 相 高 7cm, 上 样 高 0.3cm, 覆 盖 硅 胶 高 1cm 流 动 相 : 正 己 烷 乙 酸 乙 酯 (6:1)
6 样 品 : 乙 酸 乙 酯 萃 取 液, 补 骨 脂 素 对 照 品, 异 补 骨 脂 素 对 照 品 薄 层 吸 附 剂 : 硅 胶 GF254 薄 层 展 开 剂 : 正 己 烷 乙 酸 乙 酯 (6:1) 紫 外 灯 254nm 下 观 察 操 作 : a. 先 做 TLC 计 算 各 斑 点 的 Rf 值, 展 开 剂 正 己 烷 : 乙 酸 乙 酯 (6:1) 样 品 : 乙 酸 乙 酯 萃 取 液 补 骨 酯 素 对 照 品 异 补 骨 脂 素 对 照 品 b. 装 柱 : 取 一 洁 净 的 层 析 柱, 底 部 放 入 一 小 块 脱 脂 棉, 松 紧 适 宜, 稍 稍 打 开 底 部 的 螺 旋 夹, 通 过 小 漏 斗, 将 硅 胶 缓 缓 加 入 层 析 柱 中 边 填 加, 边 敲 实, 至 高 度 达 6cm 为 止 c. 上 样 : 取 乙 酸 乙 酯 萃 取 液 3ml, 至 蒸 发 皿 中, 加 200~300 目 3ml 柱 层 析 硅 胶, 搅 拌 至 干, 研 匀 加 入 柱 中, 上 样 高 0.3cm, 敲 实, 上 面 覆 盖 硅 胶 约 1cm, 敲 实 d. 洗 脱 : 由 柱 顶 加 入 流 动 相 - 正 己 烷 : 乙 酸 乙 酯 (6:1), 用 试 管 每 1ml 接 取 1 份, 编 号 e. 薄 层 检 查 : 每 两 份 洗 脱 液 与 对 照 品 补 骨 脂 素 用 一 薄 层 板 进 行 检 查 f. 收 集 含 有 补 骨 脂 素 和 异 补 骨 脂 素 的 的 流 份 ( 如 为 单 一 组 份 还 要 进 行 重 结 晶, 过 滤, 干 燥, 称 重, 鉴 定 )
7 实 验 二 大 黄 中 蒽 醌 类 成 分 的 提 取 分 离 和 鉴 定 大 黄 是 常 用 中 药, 具 有 泻 下 攻 积 清 热 泻 火 解 毒 止 血 活 血 化 淤 的 功 效 大 黄 种 类 较 多, 药 典 收 载 的 大 黄 品 种 是 蓼 科 植 物 掌 叶 大 黄 唐 古 特 大 黄 及 药 用 大 黄 的 根 及 根 茎 大 黄 药 材 中 主 要 含 有 蒽 醌 类 化 合 物 及 其 苷, 其 中 蒽 醌 苷 类 化 合 物 是 其 泻 下 攻 积 作 用 的 主 要 成 分, 某 些 游 离 的 蒽 醌 如 大 黄 酸 大 黄 素 具 有 明 显 的 抗 菌 活 性 一 实 验 目 的 与 要 求 1. 了 解 蒽 醌 及 蒽 醌 衍 生 物 的 理 化 性 质 及 提 取 方 法 2. 掌 握 热 回 流 提 取 中 草 药 的 方 法 及 注 意 事 项 3. 掌 握 蒽 醌 类 化 合 物 应 用 PH 梯 度 萃 取 的 方 法 进 行 分 离 的 原 理 及 操 作 4. 熟 悉 蒽 醌 类 成 分 的 性 质 及 鉴 定 方 法 ( 羟 基 位 置 及 呈 色 之 间 的 关 系 ) 二 实 验 原 理 利 用 乙 醇 作 为 提 取 溶 剂, 可 以 把 不 同 性 质 的 游 离 蒽 醌 及 其 苷 提 取 出 来 蒽 醌 苷 元 乙 醚 中 溶 解 度 较 大, 用 乙 醚 进 行 萃 取, 得 到 总 蒽 醌 苷 元 根 据 蒽 醌 衍 生 物 的 酸 性 强 弱, 用 不 同 的 碱 液 进 行 梯 度 萃 取 分 离, 最 后 得 到 不 同 的 蒽 醌 苷 元 1. 大 黄 酸 (Rhein) 本 品 为 黄 色 针 状 结 晶 ( 升 华 法 ), 熔 点 ,330 分 解 几 乎 不 溶 于 水, 溶 于 碱 和 吡 啶, 溶 于 乙 醇 苯 氯 仿 乙 醚 和 石 油 醚 H H CH 大 黄 酸 (Rhein)
8 2. 大 黄 素 (Emodin) 本 品 为 橙 黄 色 结 晶 ( 丙 酮 ), 几 乎 不 溶 于 水, 溶 于 乙 醇 及 NaH,NaC 3, NH 4 H 水 溶 液 中, 在 乙 醚 中 溶 解 度 为 0.14%(25 w/w) H H H CH 3 大 黄 素 (Emodin) 3. 大 黄 素 -6- 甲 醚 (Physcion) 为 金 黄 色 针 晶,, 几 乎 不 溶 于 水 熔 点 溶 于 苯 氯 仿 吡 啶 及 甲 苯 乙 醇 冰 醋 酸 等 H H CH 3 CH 3 大 黄 素 -6- 甲 醚 (Physcion) 4. 大 黄 酚 (Chrysophanol) 本 品 六 方 形 或 单 斜 形 结 晶 ( 乙 醇 或 苯 ), 熔 点 196 ; 具 升 华 性, 几 乎 不 溶 于 水, 略 溶 于 冷 乙 醇, 易 溶 于 沸 乙 醇, 溶 于 苯 氯 仿 乙 醚 及 丙 酮 等 H H CH 3
9 大 黄 酚 (Chrysophanol) 5. 芦 荟 大 黄 素 (Aloe emodm) 橙 色 针 状 结 晶 ( 甲 苯 ), 熔 点 易 溶 于 热 乙 醚 中 在 乙 醚 及 苯 中 呈 黄 色, 氨 水 及 硫 酸 中 呈 绯 红 色 H H CH 2 H 芦 荟 大 黄 素 (Aloe emodm) 三 实 验 内 容 (8 学 时 ) 1. 大 黄 中 总 蒽 醌 类 成 分 的 提 取 分 离 大 黄 粗 粉 (50g) 置 于 500ml 的 圆 底 烧 瓶 中, 加 95% 乙 醇 至 约 高 于 液 面 为 度, 水 浴 加 热 回 流 2 次, 第 一 次 40 分 钟, 第 二 次 30 分 钟, 保 持 乙 醇 微 沸, 取 下 圆 底 烧 瓶, 趁 热 抽 滤, 合 并 提 取 液 滤 渣 滤 液 滤 液 移 入 500ml 的 蒸 馏 烧 瓶 中, 体 积 勿 超 过 瓶 容 积 的 1/2, 常 压 下 回 收 乙 醇 至 糖 浆 状 ( 勿 太 稠 厚 ), 得 乙 醇 总 提 物 加 入 乙 醚 60ml( 丙 酮 10ml), 时 时 振 摇, 将 上 层 乙 醚 液 倾 入 另 一 三 角 烧 瓶 中, 残 渣 加 乙 醚 40ml( 丙 酮 2ml),
10 合 并 乙 醚 提 取 液 总 游 离 蒽 醌 2. 游 离 蒽 醌 的 分 离 乙 醚 提 取 物 (1)5%NaHC 3 水 溶 液 萃 取 3 次 乙 醚 液 NaHC 3 水 溶 液 (2) 5% Na 2 C 3 水 溶 液 萃 取 3 次 加 HCl 酸 Na 2 C 3 水 溶 液 加 HCl 酸 化, 调 PH=2 抽 滤, 水 洗 至 中 性 沉 淀 乙 醚 液 化, 调 PH=2, 抽 滤, 水 洗 至 中 性 沉 淀 ( 橙 红 色 结 晶 )( 大 黄 酸 ) (3) 加 2% NaH 水 溶 液, 萃 取 3 次 NaH 水 溶 液 ( 主 要 含 有 大 黄 素 ) 加 HCl 酸 化, 调 PH=2, 抽 滤, 水 洗 至 中 性 沉 淀 ( 芦 荟 大 黄 素 等 混 合 物 ) (1) 将 含 有 游 离 蒽 醌 的 乙 醚 溶 液 置 于 500ml 分 液 漏 斗 中, 加 5% NaHC 3 水 溶 液 40ml, 振 摇 提 取 ( 缓 慢 振 摇, 防 止 乳 化 现 象 发 生 ), 放 置 分 层, 放 出 下 层 NaHC 3 溶 液, 置 于 另 一 三 角 烧 瓶 中, 再 加 5% NaHC 3 30ml 萃 取 两 次, 合 并 NaHC 3 萃 取 液, 小 心 滴 加 HCl, 使 溶 液 PH=2, 沉 淀 析 出, 抽 滤, 洗 涤 沉 淀 至 水 洗 液 呈 中 性, 沉 淀 Ⅰ( 大 黄 酸 ) 备 用 (2) 留 在 分 液 漏 斗 中 的 乙 醚 溶 液, 用 5% Na 2 C 3 溶 液 40ml(30ml2 次 ) 萃 取 3 次, 合 并 萃 取 液, 小 心 滴 加 HCl 至 PH=2, 待 沉 淀 析 出, 抽 滤, 水 洗 涤 沉 淀, 至 洗 涤 液 呈 中 性, 沉 淀 Ⅱ( 大 黄 素 ) 备 用 (3) 留 在 分 液 漏 斗 中 的 乙 醚 溶 液, 用 2% NaH 溶 液 40ml(30ml2 次 ) 萃 取 3 次, 小 心 滴 家 加 HCl, 使 溶 液 PH=2, 放 置 待 沉 淀 析 出, 抽 滤, 水 洗 至
11 沉 淀 呈 中 性, 沉 淀 Ⅲ( 芦 荟 大 黄 素 等 混 合 物 ) 备 用 3. 鉴 别 (1) 薄 层 检 查 : 取 三 部 分 萃 取 物 进 行 薄 层 展 开 吸 附 剂 : 硅 胶 G 湿 法 铺 板,105 活 化 30 分 钟 样 品 : 三 种 沉 淀 溶 于 乙 醇, 标 准 品 : 大 黄 酸 乙 醇 溶 液, 大 黄 素 乙 醇 溶 液 展 开 剂 : 石 油 醚 (30~60 )- 醋 酸 乙 酯 - 甲 酸 (15:5:1) 上 层 显 色 : 紫 外 灯 下 可 观 察 到 黄 色 荧 光,5%KH 喷 雾 显 红 色 ( 或 者 展 开 剂 : 环 己 烷 - 醋 酸 乙 酯 (7:3), 饱 和 20 分 钟, 展 距 10cm, 晾 干 后, 氨 水 熏 至 斑 点 清 晰 ) 标 1 号 极 性 大, 高 度 小, 为 大 黄 酸 ;2 号 与 标 准 品 高 度 一 致, 为 大 黄 素 ;3 号 为 混 合 物 (2) 呈 色 反 应 a. 碱 液 反 应 分 别 取 三 部 分 萃 取 物 的 乙 醇 溶 液 少 量, 置 于 有 穴 白 瓷 板 孔 穴 中 加 2%NaH 溶 液 数 滴, 观 察 颜 色 变 化 b. 醋 酸 镁 反 应 分 别 取 三 部 分 萃 取 物 的 乙 醇 溶 液 少 量, 置 于 白 瓷 板 孔 穴 中, 滴 加 0.5% 醋 酸 镁 乙 醇 溶 液 数 滴, 观 察 颜 色 变 化
12 实 验 三 槐 米 中 芦 丁 的 提 取 分 离 鉴 定 及 槲 皮 素 的 制 备 芦 丁 又 叫 芸 香 苷, 广 泛 存 在 于 植 物 中 其 中 以 槐 花 米 和 荞 麦 叶 中 含 量 最 高, 使 用 最 多 的 是 槐 花 米 槐 花 米 为 豆 科 植 物 槐 (Sophora japonica L.) 的 未 开 放 花 蕾 味 苦 性 凉 具 有 清 热 凉 血 止 血 的 功 效 炒 炭 常 用 来 治 疗 各 种 出 血 症, 如 肠 风 便 血 痔 血 尿 血 崩 漏 下 血 等 槐 花 米 的 主 要 成 分 为 芦 丁 芦 丁 可 降 低 毛 细 血 管 脆 性 和 调 节 渗 透 性 临 床 上 用 作 毛 细 血 管 脆 性 引 起 的 出 血 症, 并 常 作 为 高 血 压 症 的 辅 助 治 疗 药, 一 实 验 目 的 与 要 求 1. 掌 握 酸 碱 法 提 取 黄 酮 类 化 合 物 的 原 理 及 操 作 2. 掌 握 化 学 鉴 别 实 验 苷 的 水 解 及 薄 层 检 查 等 方 法 在 苷 类 化 合 物 鉴 定 中 的 作 用 3. 了 解 UV 在 黄 酮 类 化 合 物 结 构 鉴 定 中 的 应 用 二 实 验 原 理 芦 丁 (rutin)c 27 H : 浅 黄 色 针 状 结 晶 mp174~178 ( 含 三 分 子 结 晶 水 );188 ( 无 结 晶 水 ) 难 溶 于 冷 水, 可 溶 于 热 水 热 甲 醇 冷 甲 醇 热 乙 醇 冷 乙 醇, 不 溶 于 乙 醚 氯 仿 石 油 醚 乙 酸 乙 酯 丙 酮 等, 易 溶 于 碱 液, 酸 化 后 析 出 全 水 解 得 槲 皮 素 和 葡 萄 糖 及 鼠 李 糖 槲 皮 素 (quercetin)c 15 H H 2 : 黄 色 结 晶,mp313~314 (2 分 子 结 晶 水 ) 316 ( 无 水 物 ) 能 溶 于 冷 乙 醇 易 溶 于 沸 乙 醇, 可 溶 于 甲 醇 乙 酸 乙 脂 冰 醋 酸 吡 啶 丙 酮 等, 不 溶 于 水 苯 乙 醚 氯 仿 石 油 醚 等 H H H H CH 3 H H H CH 2 H H 芦 丁 (rutin) H H H H H H 槲 皮 素 (quercetin)
13 C H 2 H H H H H H H C H H 3 H H H 葡 萄 糖 鼠 李 糖 三 实 验 内 容 (12 学 时 ) 1. 芦 丁 的 提 取 精 制 槐 花 米 粗 粉 (60g) 置 1000ml 烧 杯 中, 加 水 600ml, 加 入 石 灰 乳 ( 大 约 2-3g), 搅 拌, 调 PH8-9, 加 热 至 微 沸, 保 持 30 分 钟 ( 维 持 PH8-9) 趁 热 先 用 脱 脂 棉 过 滤, 然 后 抽 滤 残 渣 滤 液 在 60~70 下 浓 盐 酸 调 至 PH4~5, 静 置 1 小 时, 抽 滤, 洗 涤 沉 淀 至 中 性 滤 液 沉 淀 ( 粗 制 芦 丁 ) 将 沉 淀 悬 浮 于 300ml 蒸 馏 水 中, 加 热 煮 沸 15 分 钟 趁 热 抽 滤 残 渣 滤 液 充 分 静 置 过 滤, 60~70 下 干 燥 芦 丁 ( 精 制 品 )
14 2. 芦 丁 的 酸 水 解 称 取 精 制 品 芦 丁 约 2g 研 细, 加 1%H 2 S 4 150ml, 投 入 500ml 锥 形 瓶 中, 放 沸 石, 直 火 沸 腾 后, 保 持 2 小 时, 放 冷 后 抽 滤 滤 液 ( 作 糖 份 鉴 定 用 ) 沉 淀 水 洗, 粗 品 用 95% 乙 醇 大 约 20ml 回 流 溶 解, 趁 热 过 滤, 放 置, 加 水 至 浓 度 为 50% 左 右, 放 置 黄 色 细 针 状 结 晶 ( 槲 皮 素 ) 抽 滤,60~70 下 干 燥 3. 芦 丁 的 定 性 反 应 取 芦 丁 3-4mg, 加 入 甲 醇 5-6ml 使 溶 解, 分 成 3 份 做 下 述 实 验 (1) 盐 酸 - 镁 粉 反 应 取 上 述 溶 液 1~2ml, 加 少 量 镁 粉, 再 加 2 滴 浓 盐 酸, 振 摇, 观 察 颜 色 变 化 ( 逐 渐 出 现 红 至 紫 红 色 ) (2) 锆 盐 - 枸 橼 酸 反 应 取 上 述 溶 液 1~2ml, 然 后 滴 加 2% 的 ZrCl 2 的 甲 醇 溶 液, 观 察 颜 色 变 化 ( 生 成 黄 色 的 络 合 物 ) 然 后 向 试 管 中 加 入 2% 的 枸 橼 酸 甲 醇 溶 液, 观 察 颜 色 变 化 ( 黄 色 溶 液 显 著 褪 色 ) (3)Molish 反 应 取 上 述 溶 液 1~2ml, 置 于 试 管 中, 加 10% 等 体 积 的 α- 萘 酚 乙 醇 溶 液, 摇 匀, 沿 管 壁 滴 加 少 量 浓 硫 酸, 观 察 现 象 ( 两 液 界 面 处 产 生 紫 红 色 的 环 ) 4. 芦 丁 和 槲 皮 素 的 薄 层 色 谱 鉴 别 样 品 :5% 的 槲 皮 素 的 乙 醇 溶 液 5% 的 芦 丁 的 乙 醇 溶 液 对 照 品 :5% 的 槲 皮 素 标 准 品 的 乙 醇 溶 液 5% 的 芦 丁 标 准 品 的 乙 醇 溶 液 薄 层 板 : 硅 胶 G 以 0.4%CMC-Na 为 黏 合 剂 制 板,105 活 化 1 小 时 展 开 剂 :CHCL 3 -MeH-HCH(15:5:1) 显 色 剂 : 喷 1%AlCl 3 的 乙 醇 溶 液, 显 黄 色 斑 点 ( 紫 外 灯 下 观 察 显 更 加 明 显 的 黄 色 荧 光 )
15 5. 糖 的 纸 层 析 鉴 别 层 析 滤 纸 : 中 速 (5 20cm) 样 品 : 取 水 解 芦 丁 之 后 的 滤 液 10ml, 水 浴 加 热, 且 在 搅 拌 下 加 适 量 碳 酸 钡 细 粉 至 中 性, 过 滤, 取 滤 液 并 浓 缩 至 2ml 左 右, 放 冷 后, 供 纸 层 析 对 照 品 :1% 葡 萄 糖 标 准 品 水 溶 液 1% 鼠 李 糖 标 准 品 水 溶 液 展 开 剂 : 正 丁 醇 : 醋 酸 : 水 (4:1:5 上 层 ) 显 色 剂 : 喷 邻 苯 二 甲 酸 苯 胺 溶 液 后,105 烘 烤 5 分 钟, 显 棕 红 色 斑 点 6. 光 谱 测 定 芦 丁 溶 液 的 配 制 精 密 称 取 的 芦 丁 纯 品 1g, 用 无 水 甲 醇 溶 解, 并 稀 释 至 10ml, 从 中 吸 取 5ml, 置 50ml 容 量 瓶 中, 用 甲 醇 稀 释 至 刻 度 A. 甲 醇 光 谱 : 取 样 品 液 置 石 英 杯 中, 至 200~500nm 内 进 行 扫 描, 重 复 一 次, 观 察 紫 外 光 谱 B. 甲 醇 钠 光 谱 : 取 样 品 液 置 石 英 杯 中, 加 入 甲 醇 钠 溶 液 3 滴 后, 立 即 测 定, 放 置 5 分 钟 后 再 测 一 次 C. 三 氯 化 铝 光 谱, 在 盛 有 样 品 液 的 石 英 杯 中, 加 入 三 氯 化 铝 6 滴, 放 置 1 分 钟 后 进 行 测 定 测 定 后 加 入 3 滴 盐 酸 溶 液 ( 盐 酸 : 水 =1:1) 再 进 行 测 定 D. 醋 酸 钠 光 谱 : 取 样 品 溶 液 约 3ml, 加 入 过 量 的 无 水 醋 酸 钠 固 体, 摇 匀 ( 杯 底 剩 有 约 2mg 的 醋 酸 钠 ), 加 入 醋 酸 钠 后 两 分 钟 内 测 定,5 分 钟 到 10 分 钟 后 再 测 定 一 次 E. 醋 酸 钠 硼 酸 光 谱 : 方 法 一 : 在 测 定 用 的 盛 有 样 品 液 和 醋 酸 钠 溶 液 的 石 英 杯 中 加 入 足 够 量 的 硼 酸 使 成 饱 和 溶 液 进 行 测 定 本 法 适 用 于 在 加 入 醋 酸 钠 5 分 钟 后 有 分 解 现 象 者, 方 法 二 : 于 3ml 样 品 中 加 入 5 滴 硼 酸 饱 和 溶 液 后, 快 速 加 入 醋 酸 钠, 立 即 测 定
16 实 验 四 细 辛 中 挥 发 油 的 提 取 与 分 离 细 辛 为 马 兜 铃 科 植 物 北 细 辛 Asarum heterotropoides Fr.Schmidtvar.mandshuricum (Maxim.)Kitag 汉 城 细 辛 Asarum sieboldii Miq.var.seoulense Nakai 或 华 细 辛 Asarum sieboldii Miq. 的 干 燥 全 草, 前 两 种 习 称 辽 细 辛 细 辛 具 有 祛 风 散 寒 通 窍 止 痛 温 肺 化 饮 的 功 效 用 于 风 寒 感 冒 头 痛 牙 痛 鼻 塞 鼻 渊 风 湿 痹 痛 痰 饮 喘 咳 细 辛 中 主 要 成 分 为 挥 发 油 1- 芝 麻 脂 素 和 1- 细 辛 脂 素 挥 发 油 共 70 多 种 化 合 物, 其 中 最 主 要 的 为 顺 甲 基 异 丁 香 酚 ( 约 占 60%), 优 藏 茴 香 酮 ( 约 占 13%), 黄 樟 醚 ( 约 占 8%) 一 实 验 目 的 1. 学 习 和 掌 握 药 材 中 挥 发 油 的 提 取 方 法 2. 学 习 和 掌 握 挥 发 油 的 薄 层 检 识 方 法 二 实 验 原 理 细 辛 挥 发 油 中 含 有 的 主 要 化 学 成 分 : 1. 顺 甲 基 异 丁 香 酚 (cis-methlisoeugenol), 结 晶 固 体,mp.78~79 CH3 CH3 CH3 C C H H 顺 甲 基 异 丁 香 酚 (cis-methlisoeugenol) 2. 细 辛 脂 素 (Asarinin): 又 名 细 辛 素,mp.121, 溶 于 沸 甲 醇 乙 醇 氯 仿 丙 酮 和 苯, 几 乎 不 溶 于 水 H H 细 辛 脂 素 (Asarinin)
17 3. 芝 麻 素 (Seasamin): 又 名 芝 麻 脂 素 脂 麻 素 针 状 结 晶, mp.122~123 H H 芝 麻 素 (Seasamin) 挥 发 油 的 提 取 方 法 很 多, 最 重 要 的 方 法 是 利 用 挥 发 油 具 有 挥 发 性, 能 和 水 蒸 汽 同 时 蒸 出 出 的 性 质 的 水 蒸 汽 蒸 馏 的 方 法 细 辛 挥 发 油 能 和 水 很 好 的 分 层, 可 直 接 分 出 挥 发 油 分 为 : 水 蒸 气 蒸 馏 隔 水 蒸 馏 共 水 蒸 馏 道 尔 顿 分 压 定 律 P=Pa+Pb 挥 发 油 含 有 的 各 类 化 合 物 极 性 大 小 不 同, 不 含 氧 的 萜 类 化 合 物 极 性 小, 可 用 石 油 醚 展 开 含 氧 的 萜 类 化 合 物 和 芳 香 族 化 合 物 极 性 大, 能 为 石 油 醚 和 醋 酸 乙 酯 的 混 合 溶 剂 较 好 的 展 开 要 使 挥 发 油 各 组 分 在 一 块 薄 层 板 上 很 好 地 展 开, 可 采 用 单 向 两 次 展 开 法, 分 别 用 石 油 醚, 石 油 醚 和 醋 酸 乙 酯 的 混 合 溶 剂 展 开 三 实 验 内 容 (8 学 时 ) 1. 细 辛 挥 发 油 的 提 取 分 离 细 辛 ( 全 草 )50g 捣 碎 置 于 1000ml 圆 底 烧 瓶 中, 加 水 400ml, 用 挥 发 油 测 定 器 进 行 提 取 90 分 钟 细 辛 油 (1) 1%NaC 3 溶 液 洗 油 碱 液 1%NaH 溶 液 洗 ( 少 量 有 机 酸 )
18 油 碱 液 10% 稀 硫 酸 中 和 酚 类 成 分 (2) 2. 鉴 定 : (1)TLC 法 取 10 20cm 的 硅 胶 G 薄 层 板, 将 样 品 点 样 后 分 别 用 环 己 烷 : 乙 酸 乙 酯 (7:3) (7:1) (9:1) 展 开, 取 出 挥 去 溶 剂 后 用 香 草 醛 - 浓 硫 酸 试 剂 显 色 ( 显 各 种 不 同 的 颜 色 ) (2) 试 管 法 a. 取 (2) 少 许, 加 FeCl 3 试 剂, 显 墨 绿 色, 说 明 挥 发 油 中 有 酚 类 成 分 b. 取 (1) 少 许, 加 乙 醇 溶 解, 加 2,4- 二 硝 基 苯 肼 试 剂, 加 入 后 显 黄 色, 说 明 挥 发 油 中 有 醛 或 酮 类 化 合 物 存 在 (3) 油 斑 试 验 : 将 将 细 辛 挥 发 油 1 滴, 滴 于 滤 纸 片 上, 加 热 烘 烤 或 用 电 吹 风, 观 察 油 斑 是 否 消 失
19 实 验 五 甘 草 中 甘 草 酸 的 提 取 及 其 钾 盐 的 制 备 甘 草 为 豆 科 植 物 甘 草 (Glycyrrhiza uralensis) 胀 果 甘 草 (G.inflata) 或 光 果 甘 草 (G.glabra) 的 干 燥 根 及 根 茎 甘 草 具 有 补 脾 益 气 清 热 解 毒 祛 痰 止 咳 缓 急 止 痛 用 于 脾 胃 虚 弱 倦 怠 乏 力 心 悸 气 短 咳 嗽 痰 多 痈 中 肿 疮 毒 等 症 研 究 表 明, 甘 草 具 有 较 强 的 抗 溃 疡 抗 炎 抗 变 态 反 应 作 用, 临 床 上 也 用 于 治 疗 和 预 防 肝 炎 甘 草 中 主 要 含 有 四 类 化 学 成 分, 分 别 为 : 三 萜 类 黄 酮 类 生 物 减 类 及 多 糖 类 其 中 三 萜 类 成 分 中 的 甘 草 皂 苷 (glycyrrhizin) 为 甘 草 中 的 主 要 成 分, 甘 草 皂 苷 又 称 甘 草 酸 (glycyrrhizic acid), 由 于 有 甜 味, 又 称 甘 草 甜 素 一 实 验 目 的 1. 学 习 和 掌 握 从 甘 草 酸 中 提 取, 制 备 其 三 钾 盐 单 钾 盐 的 原 理 和 方 法 2. 学 习 和 掌 握 甘 草 酸 的 化 学 性 质 和 检 识 方 法 二 实 验 原 理 利 用 甘 草 酸 易 溶 于 热 水 的 性 质, 以 热 水 煮 体 提, 于 水 溶 液 中 加 入 稀 酸 即 可 析 出 游 离 甘 草 酸 甘 草 酸 不 易 精 制, 需 先 制 成 钾 盐 才 能 进 一 步 精 制 甘 草 酸 分 子 中 有 三 个 羧 基, 与 氢 氧 化 钾 形 成 甘 草 酸 三 钾 盐, 此 盐 在 冰 醋 酸 中 可 析 出 甘 草 酸 单 钾 盐 甘 草 皂 苷 为 无 色 柱 状 结 晶,mp.220, 易 于 溶 于 热 水 及 热 稀 乙 醇, 几 乎 不 溶 于 无 水 乙 醇 或 乙 醚 其 水 溶 液 有 微 弱 的 起 泡 性 及 溶 血 性 C R H C H H H H H H 甘 草 酸 R=H 甘 草 酸 单 钾 盐 R=K H H
20 三 实 验 内 容 (16 学 时 ) 1. 甘 草 酸 的 提 取 甘 草 粗 粉 (100g) 加 水 煮 提 3 次, 第 一 次 加 水 500ml, 第 二 次 和 第 三 次 各 加 300ml, 每 次 煮 提 30 分 钟 合 并 提 取 液, 纱 布 过 滤 滤 液 浓 缩 至 约 100ml 浓 缩 液 滴 加 浓 硫 酸, 边 加 边 搅 拌, 至 不 产 生 沉 淀 为 止, 放 置, 倾 出 上 清 液, 抽 滤, 洗 沉 淀 至 中 性 沉 淀 80 以 下 干 燥, 研 细 甘 草 酸 粗 品 2. 甘 草 酸 三 钾 盐 的 制 备 甘 草 酸 粗 品 (5g) 置 于 100ml 圆 底 烧 瓶 中, 加 入 25ml 丙 酮 回 流 1.5 小 时, 倾 出 丙 酮 液, 再 加 丙 酮 20ml, 回 流 1 小 时, 合 并 提 取 液 丙 酮 提 取 液 放 冷, 在 搅 拌 下 加 入 20%KH 乙 醇 液, 至 弱 碱 性, 放 置 40 分 钟 过, 抽 滤 结 晶 ( 室 温 干 燥 )( 甘 草 酸 三 钾 盐 ) 3. 甘 草 酸 单 钾 盐 的 制 备 甘 草 酸 三 钾 盐 粉 末 (1g) 置 于 50ml 三 角 烧 瓶 中, 加 入 6ml 冰 醋 酸 于 水 浴 中 加 热 溶 解, 放 冷 后 析 出 甘 草 酸 单 钾 盐, 抽 滤, 以 少 量 无 水 乙 醇 洗 涤, 抽 干
21 4. 甘 草 酸 的 检 识 : 结 晶 ( 甘 草 酸 单 钾 盐 ) a. 醋 酐 - 浓 硫 酸 反 应 (Liebermann-Burchard 反 应 ): 取 甘 草 粗 品 mg, 于 白 瓷 板 上, 加 入 3 滴 醋 酐 溶 解, 再 加 入 醋 酐 - 浓 硫 酸 试 剂 3-4 滴, 混 合 均 匀, 观 察 颜 色 变 化 ( 产 生 黄 红 紫 蓝 等 颜 色 变 化, 最 后 褪 色 ) b. 氯 仿 - 浓 硫 酸 反 应 (Salkowski 反 应 ) 取 少 量 甘 草 酸 粗 品, 于 试 管 中 加 少 量 氯 仿 溶 解, 沿 管 壁 加 入 浓 硫 酸, 观 察 氯 仿 层 颜 色 及 硫 酸 层 荧 光 颜 色 ( 硫 酸 层 呈 现 红 色, 氯 仿 层 有 绿 色 荧 光 出 现 ) c. 泡 沫 试 验 : 取 甘 草 酸 粗 粉 少 许 于 试 管 中, 加 少 量 水 溶 解, 密 塞, 用 力 振 摇 1 分 钟, 观 察 泡 沫 产 生 情 况 及 持 续 时 间, 并 加 热 观 察 泡 沫 是 否 消 失 ( 产 生 持 久 性 的 泡 沫, 且 不 因 加 热 而 消 失 ) d. 薄 层 色 谱 检 识 样 品 : 甘 草 酸 粗 品 甘 草 酸 三 钾 盐 及 甘 草 酸 单 甲 盐 的 乙 醇 溶 液 对 照 品 : 甘 草 酸 单 钾 盐 乙 醇 液 固 定 相 : 硅 胶 GF 254 展 开 剂 : 正 丁 醇 : 醋 酸 : 水 (7:1:2) 结 果 : 紫 外 灯 下 可 见 暗 紫 色 斑 点
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目 录 第 一 章 肾 的 概 述 (1) 第 二 章 泌 尿 系 统 疾 病 的 诊 断 (41) 第 三 章 肾 血 管 疾 病 (101) 第 四 章 肾 脏 运 转 异 常 综 合 症 (117) 第 五 章 遗 传 性 和 先 天 性 肾 病 (124) 第 六 章 免 疫 介 导 性 肾 脏 病 (133) 第 七 章 尿 路 感 染 第 八 章 肾 衰 第 九 章 尿 失 禁 (143)
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第 四 章 营 养 调 查 一 概 述 ( 一 ) 定 义 营 养 调 查 (Nutritional survey): 运 用 科 学 手 段 来 了 解 某 一 人 群 或 个 体 的 膳 食 和 营 养 水 平, 以 此 判 断 其 膳 食 结 构 是 否 合 理 和 营 养 状 况 是 否 良 好 ( 二 ) 营 养 调 查 的 目 的 了 解 不 同 地 区 不 同 年 龄 组 人 群 的
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序 号 单 位 名 称 单 位 性 质 职 位 性 质 单 位 层 级 职 位 名 称 职 位 简 介 招 录 人 数 1 2 3 4 5 岳 阳 市 残 疾 人 联 合 会 岳 阳 市 商 务 粮 食 岳 阳 市 商 务 粮 食 岳 阳 市 商 务 粮 食 岳 阳 市 商 务 粮 食 参 照 管 理 的 人 民 团 体 和 市 州 直 群 众 团 体 科 员 财 务 工 作 科 员 报 考 人 员
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