有 机 化 学 F 教 学 大 纲 课 程 编 码 :07195308 课 程 名 称 : 有 机 化 学 F 课 程 英 文 名 称 :Organic Chemistry F 开 课 学 期 :2 学 时 / 学 分 :50/3 课 程 类 型 : 基 础 必 修 课 开 课 专 业 : 生 物 工 程 专 业 ( 农 业 ) 食 品 科 学 与 工 程 包 装 工 程 专 业 本 科 学 生 选 用 教 材 : 有 机 化 学, 曾 昭 琼, 高 等 教 育 出 版 社,1993 年 主 要 参 考 书 :(1) 基 础 有 机 化 学 邢 其 毅, 徐 瑞 秋 主 编, 高 等 教 育 出 版 社,1993 年 (2) 有 机 化 学 习 题 精 解, 上 下 册 冯 骏 材 等, 科 学 出 版 社,2000 年 执 笔 人 : 赫 奕 教 学 目 的 与 要 求 一 课 程 性 质 目 的 与 任 务 : 有 机 化 学 F 是 高 分 子 材 料 与 工 程 生 物 工 程 专 业 ( 农 业 ) 食 品 科 学 与 工 程 包 装 工 程 专 业 一 门 基 础 必 修 课 程 通 过 该 课 程 的 学 习, 使 学 生 对 各 类 有 机 化 合 物 的 组 成 结 构 性 质 及 相 互 转 化 的 规 律 有 比 较 系 统 的 认 识 和 了 解, 为 后 续 课 程 的 学 习 打 下 必 要 的 基 础 二 教 学 基 本 要 求 : 通 过 理 论 教 学 使 学 生 系 统 地 掌 握 : 1 有 机 化 合 物 的 分 类 和 命 名 ; 2 各 类 有 机 化 合 物 的 结 构 ; 3 各 类 有 机 化 合 物 的 主 要 性 质 ; 4 有 机 物 结 构 与 性 质 的 关 系 及 相 关 基 本 理 论 ; 5 有 机 分 子 基 本 反 应 类 型 及 重 要 反 应 历 程 的 初 步 知 识 ; 三 各 章 节 内 容 及 学 时 分 配 第 1 章 绪 论 (2 学 时 ) 掌 握 :1. 有 机 化 合 物 和 有 机 化 学 的 近 代 概 念 2. 有 机 化 合 物 的 特 性 3. 分 子 结 构 概 念 及 其 表 示 方 法 4. 结 构 理 论 的 基 本 知 识, 特 别 是 价 健 理 论 和 杂 化 轨 道 理 论 熟 悉 : 有 机 反 应 的 条 件 性 和 有 机 反 应 的 分 类 了 解 : 有 机 化 学 的 产 生 和 发 展 ; 研 究 有 机 化 合 物 的 一 般 步 骤 1-1 有 机 化 合 物 和 有 机 化 学 1-2 有 机 化 合 物 的 特 点 1
1-3 有 机 化 合 物 的 分 子 结 构 和 理 论 基 础 1-4 有 机 化 合 物 的 分 类 第 2 章 烷 烃 和 环 烷 烃 (5 学 时 ) 掌 握 :1 烃 的 分 类, 烷 烃 的 结 构 特 点 ( 包 括 σ 键 的 特 点 ) 通 式 同 系 列 同 分 异 构 命 名 ( 包 括 烷 基 的 命 名 ) 卤 代 反 应 机 理 和 三 种 氢 被 取 代 的 难 易 及 自 由 基 的 稳 定 性, 四 种 碳 原 子 和 三 种 氢 的 概 念 2 单 环 烷 烃 的 加 成 反 应 小 环 活 泼 大 环 稳 定 之 因 及 顺 反 异 构 3 环 已 烷 的 构 象 及 取 代 环 已 烷 的 构 象 熟 悉 : 烷 烃 的 稳 定 性 氧 化 反 应 螺 环 烃 桥 环 烃 命 名 十 氢 化 萘 的 构 象 了 解 : 烷 烃 的 物 理 性 质 2-1 烷 烃 的 结 构 2-2 烷 烃 的 命 名 2-3 烷 烃 的 同 分 异 构 2-5 烷 烃 的 化 学 性 质 2-6 环 烷 烃 分 类 与 命 名 2-7 环 烷 烃 的 反 应 2-8 环 烷 烃 的 结 构 与 稳 定 性 2-8 环 烷 烃 的 构 象 第 3 章 烯 烃 (3 学 时 ) 掌 握 :1 烯 烃 的 结 构 特 点 ( 包 括 π 键 的 特 点 ) 同 分 异 构 官 能 团 化 合 物 的 命 名 法 及 顺 反 异 构 产 生 的 条 件, 顺 反 命 名 和 Z/E 命 名 2 烯 烃 的 亲 电 加 成 反 应 及 其 机 理 和 加 成 的 规 律, 烯 烃 的 氧 化 产 物 与 烯 烃 结 构 间 的 关 系 3 诱 导 效 应 熟 悉 : 烯 键 的 α- 氢 卤 化 和 烯 烃 的 自 由 基 加 成 反 应 了 解 : 烯 烃 与 卡 宾 的 加 成 反 应 及 烯 烃 的 聚 合 反 应 3-1 烯 烃 的 结 构 3-2 烯 烃 的 同 分 异 构 和 命 名 法 3-3 烯 烃 的 化 学 性 质 亲 电 加 成 反 应 自 由 基 加 成 反 应 氧 化 反 应 硼 氢 化 反 应 2
催 化 氢 化 反 应 * 与 卡 宾 的 反 应 α-h 的 卤 化 反 应 * 烯 烃 的 聚 合 反 应 5-4 诱 导 效 应 第 4 章 炔 烃 和 二 烯 烃 (4 学 时 ) 掌 握 :1 炔 烃 的 结 构 特 点 异 构 命 名 法 炔 烃 的 酸 性 亲 电 加 成 反 应 氧 化 反 应 催 化 加 氢 反 应 及 炔 化 物 的 生 成 2 共 轭 二 烯 烃 的 结 构 特 征, 共 轭 体 系 共 轭 效 应,1,2- 加 成 和 1,4- 加 成 Diels-Alder 反 应 熟 悉 : 二 烯 烃 的 分 类 4-1 炔 烃 的 结 构 4-2 炔 烃 的 化 学 性 质 末 端 炔 的 酸 性 亲 电 加 成 反 应 氧 化 反 应 催 化 加 氢 4-3 共 轭 二 烯 烃 的 结 构 4-4 共 轭 二 烯 烃 的 化 学 性 质 与 卤 素 及 卤 化 氢 的 加 成 反 应 Diels-Alder 反 应 第 5 章 对 映 异 构 (3 学 时 ) 掌 握 : 顺 序 规 则 旋 光 性 左 旋 体 和 右 旋 体, 产 生 旋 光 异 构 现 象 的 原 因, 对 映 体, Fischer 投 影 式,D L 命 名 法 和 R S 命 名 法, 外 消 旋 体, 内 消 旋 体, 非 对 映 体, 手 性 碳 原 子 数 目 与 旋 光 异 构 体 数 目 的 关 系 熟 悉 : 旋 光 度 和 比 旋 光 度 立 体 异 构 体 的 化 学 反 应 了 解 : 偏 振 光 和 旋 光 仪 旋 光 异 构 在 医 学 上 的 意 义 5-1 旋 光 性 5-2 手 性 与 对 称 性 5-3 含 一 个 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 对 映 异 构 5-4 对 映 异 构 的 标 记 5-5 含 两 个 和 两 个 以 上 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 对 映 异 构 5-6 环 状 化 合 物 的 对 映 异 构 5-7 无 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 对 映 异 构 3
第 6 章 现 代 实 验 物 理 方 法 的 应 用 ( 自 学 ) 掌 握 : 红 外 光 谱 的 基 本 原 理 基 团 红 外 光 谱 的 特 征 频 率 及 其 影 响 因 素 常 见 化 合 物 的 特 征 谱 带 ; 紫 外 - 可 见 光 谱 的 原 理 特 征 光 谱 影 响 紫 外 光 谱 的 因 素 ; 核 磁 共 振 波 谱 的 原 理 质 子 的 核 磁 共 振 和 化 学 位 移 及 其 影 响 因 素 自 旋 与 自 旋 - 耦 合 ; 质 谱 的 原 理 质 谱 中 的 离 子 类 型 分 子 离 子 峰 和 分 子 式 的 确 定 质 谱 中 的 裂 解 方 式 熟 悉 : 各 种 波 谱 学 技 术 在 有 机 化 合 物 中 的 应 用 了 解 : 波 谱 技 术 的 发 展 第 7 章 芳 香 烃 (4 学 时 ) 掌 握 : 苯 的 结 构 苯 的 同 系 物 命 名 苯 环 上 的 亲 电 取 代 反 应, 亲 电 取 代 反 应 的 定 位 规 则 及 其 理 论 解 释 及 应 用 ; 支 链 氧 化 和 取 代 休 克 尔 规 则 与 物 质 的 芳 香 性 熟 悉 : 萘 蒽 菲 结 构 特 点 和 萘 的 亲 电 取 代 反 应 了 解 : 苯 的 加 成 反 应 稠 环 芳 烃 的 致 癌 性 7-1 苯 的 结 构 7-2 芳 香 烃 的 分 类 和 命 名 法 7-3 苯 及 同 系 物 的 化 学 性 质 7-4 苯 环 上 的 亲 电 取 代 反 应 的 定 位 规 律 7-5 非 苯 型 芳 香 和 休 克 尔 规 则 第 8 章 卤 代 烃 (5 学 时 ) 掌 握 :1 卤 代 烃 的 结 构 分 类 和 命 名 卤 代 烃 的 化 学 性 质 及 亲 核 取 代 反 应 机 理 消 除 反 应 机 理 熟 悉 : 亲 核 取 代 与 消 除 反 应 的 竞 争 性 有 机 金 属 化 合 物 在 合 成 上 的 应 用 8-1 卤 代 烃 的 分 类 命 名 及 同 分 异 构 现 象 8-2 卤 代 烃 的 化 学 性 质 亲 核 取 代 反 应 亲 核 取 代 反 应 机 理 及 立 体 化 学 影 响 亲 核 取 代 反 应 的 因 素 消 除 反 应 卤 代 烃 与 金 属 反 应 一 卤 代 烯 烃 和 一 卤 代 芳 烃 卤 代 烃 的 制 法 有 机 氟 化 物 4
第 9 章 醇 酚 醚 (6 学 时 ) 掌 握 :1 醇 酚 醚 的 基 本 结 构 及 分 类, 命 名 2 醇 的 酸 性 羟 基 氧 原 子 的 碱 性 与 配 位 性 酯 化 反 应 卤 代 反 应 氧 化 反 应 脱 水 反 应 邻 二 醇 的 重 排 反 应 ---Pinacol 重 排 3 酚 的 弱 酸 性, 芳 环 上 的 亲 电 取 代 反 应 与 三 氯 化 铁 呈 色 反 应 4 醚 的 化 学 性 质 如 醚 的 质 子 化 醚 键 的 断 裂 5 环 氧 化 合 物 的 结 构 及 命 名, 环 氧 化 合 物 在 酸 碱 催 化 条 件 下 的 开 环 反 应 熟 悉 :1 酚 的 氧 化 成 酯 成 醚 及 重 排 反 应 2 邻 二 醇 与 高 碘 酸 氢 氧 化 铜 的 反 应 3 乙 醚 的 氧 化 了 解 : 冠 醚 9-1 醇 的 结 构 分 类 和 命 名 9-2 醇 的 物 理 性 质 9-3 醇 的 化 学 性 质 醇 羟 基 中 氢 的 反 应 碳 氧 键 的 断 裂 羟 基 被 置 换 氢 氧 键 的 断 裂 酯 的 形 成 氧 化 反 应 脱 水 反 应 Pinacol 重 排 反 应 邻 二 醇 的 氧 化 反 应 9-4 消 除 反 应 β- 消 除 反 应 α- 消 除 反 应 9-5 酚 的 结 构 分 类 和 命 名 法 9-6 酚 的 化 学 性 质 酸 性 * 成 醚 反 应 和 Claisen 重 排 * 成 酯 反 应 和 Fries,K 重 排 酚 芳 环 上 的 亲 电 取 代 反 应 * Reimer,K-Tiemann,F 反 应 * 柯 尔 伯 - 施 密 特 反 应 * 芳 香 醚 的 伯 奇 还 原 * 与 甲 醛 的 缩 合 反 应 5
9-7 醚 的 结 构 分 类 和 命 名 9-8Willliamson 合 成 法 9-9 醚 的 化 学 性 质 碱 性 碳 氧 键 的 断 裂 9-10 醚 的 制 备 第 10 章 醛 酮 (6 学 时 ) 掌 握 :1 醛 酮 的 基 本 结 构, 命 名, 2 醛 酮 与 氢 氰 酸 亚 硫 酸 氢 钠 醇 格 氏 试 剂 及 氨 衍 生 物 加 成 反 应 3 醛 酮 的 卤 仿 反 应 醇 醛 缩 合 反 应 酮 式 - 烯 醇 式 互 变 4 醛 酮 的 氧 化 反 应 还 原 反 应 和 歧 化 反 应 熟 悉 :1. 羰 基 加 成 的 立 体 化 学 2. α,β- 不 饱 和 醛 酮 的 共 轭 加 成 了 解 : 重 要 的 醛 和 酮 ; 不 饱 和 羰 基 化 合 物 10-1 醛 酮 的 结 构 分 类 和 命 名 法 10-2 醛 酮 的 化 学 性 质 亲 核 加 成 反 应 自 身 加 成 反 应 羟 醛 缩 合 反 应 卤 化 反 应 氧 化 反 应 还 原 反 应 Cannizzaro 反 应 共 轭 不 饱 和 醛 酮 的 加 成 和 还 原 10-3 亲 核 加 成 反 应 历 程 10-4 醛 酮 的 制 法 第 11 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 (4 学 时 ) 掌 握 : 羧 酸 的 结 构, 分 类 和 命 名, 酸 性 和 成 盐, 酯 酰 卤 酸 酐 的 生 成, 二 元 羧 酸 的 脱 羧 反 应, 羧 酸 的 还 原 取 代 羧 酸 的 化 学 性 质 如 羟 基 酸 的 酸 性 氧 化 反 应 及 脱 水 反 应, 酮 酸 的 酸 性 及 脱 羧 反 应 一 些 化 合 物 的 俗 名 酮 体 酮 式 烯 醇 式 互 变 异 构 现 象 熟 悉 : 羧 酸 的 物 理 性 质 了 解 : 取 代 酸 ; 酸 碱 理 论 6
11-1 羧 酸 的 结 构 分 类 和 命 名 11-2 羧 酸 的 化 学 性 质 酸 性 及 影 响 因 素 α-h 的 卤 化 羧 基 中 碳 氧 单 键 的 断 裂 羧 酸 衍 生 物 的 生 成 还 原 反 应 脱 羧 反 应 11-3 羟 基 酸 的 脱 水 11-4 酮 酸 的 脱 羧 11-5 酮 式 - 烯 醇 式 互 变 异 构 现 象 第 12 章 羧 酸 衍 生 物 (3 学 时 ) 掌 握 : 酰 卤 酸 酐 酯 酰 胺 的 命 名 羧 酸 衍 生 物 的 水 解 醇 解 和 氨 解 反 应 及 机 制 Claisen 酯 缩 合 熟 悉 : 酰 化 反 应 的 意 义, 脲 了 解 : 丙 二 酰 脲 12-1 羧 酸 衍 生 物 的 结 构 命 名 12-2 羧 酸 衍 生 物 的 化 学 性 质 水 解 醇 解 氨 ( 胺 ) 解 12-3 Claisen,L 缩 合 第 13 章 胺 (3 学 时 ) 掌 握 : 胺 的 结 构 分 类 和 命 名, 胺 的 碱 性 与 成 盐 反 应 胺 的 烃 基 化 反 应 酰 化 反 应 磺 酰 化 反 应 及 重 氮 化 反 应, 季 铵 碱 的 Hofmann 消 除 伯 胺 与 亚 硝 酸 的 反 应 偶 联 反 应 熟 悉 : 仲 叔 胺 与 亚 硝 酸 的 反 应 重 氮 盐 的 取 代 反 应 ( 被 羟 基 卤 素 氢 原 子 氰 基 取 代 ) 13-1 胺 的 分 类 和 命 名 13-2 胺 的 结 构 13-3 胺 的 化 学 性 质 碱 性 胺 的 烃 基 化 反 应 7
季 铵 碱 的 Hofmann 消 除 酰 化 反 应 磺 酰 化 反 应 与 亚 硝 酸 反 应 各 级 胺 的 鉴 别 芳 香 胺 的 氧 化 反 应 亲 电 取 代 反 应 重 氮 化 反 应 13-4 重 氮 盐 的 性 质 及 在 合 成 上 的 应 用 取 代 反 应 偶 联 反 应 第 14 章 杂 环 化 合 物 (2 学 时 ) 掌 握 : 掌 握 杂 环 化 合 物 的 分 类 和 命 名, 吡 咯 呋 喃 吡 喃 吡 啶 咪 唑 胞 嘧 啶 尿 嘧 啶 胸 腺 嘧 啶 嘌 呤 腺 嘌 呤 鸟 嘌 呤 的 结 构 式, 含 一 个 杂 原 子 的 五 元 杂 环 和 吡 啶 的 亲 电 取 代 反 应, 吡 咯 吡 啶 的 酸 碱 性, 咪 唑 的 互 变 异 构 熟 悉 : 杂 环 化 合 物 的 概 念, 噻 吩 嘧 啶 吲 哚 喹 啉 的 结 构 式, 含 一 个 杂 原 子 的 五 元 杂 环 和 吡 啶 的 加 成 反 应, 吡 啶 的 亲 核 取 代 反 应 和 抗 氧 化 反 应 了 解 : 卟 吩 生 物 碱 14-1 杂 环 化 合 物 的 分 类 和 命 名 14-2 一 个 杂 原 子 的 五 元 杂 环 化 合 物 吡 咯 呋 喃 噻 吩 14-3 一 个 杂 原 子 的 六 元 杂 环 化 合 物 吡 啶 14-4 两 个 杂 原 子 的 五 元 杂 环 化 合 物 咪 唑 14-5 两 个 杂 原 子 的 六 元 杂 环 化 合 物 嘧 啶 四 考 核 方 式 闭 卷 考 试 五 其 它 信 息 带 * 部 分 教 师 可 根 据 学 时 进 行 选 讲 8