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- 网乃 曹
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1 第 40 卷 分析化学 (FENXI HUAXUE) 研究 第期 0 年月 Chinese Journal of Analytical Chemistry ~ DOI:0.374/SP.J 苯丙胺类毒品及其衍生物的气相色谱 - 红外光谱分析 张润生 王跨陡 龚飞君 叶海英 张玉荣 严松茂 杜一平 * 张维冰 ( 上海市毒品检验中心, 上海市现场物证重点实验室 省部共建国家重点实验室培育基地, 上海 00083) ( 上海市功能性材料化学重点实验室, 华东理工大学, 上海 0037) 摘要采用气相色谱 - 傅立叶变换红外光谱联用技术, 建立了 9 种苯丙胺类毒品及其衍生物的分析鉴别方法 以十七烷为内标物, 研究已知对照品的色谱保留行为及其气态红外光谱图特征, 建立相应的特征吸收峰数据库, 作为鉴别分析的依据 色谱保留时间与红外特征吸收峰联合鉴别法极大地提高了鉴别的准确性 将发展的方法应用于可疑毒品物证中苯丙胺类及其衍生物毒品样品的鉴别, 获得了理想的结果 本方法可用于涉毒案件毒品物证的检验, 特别适用于混合毒品成分的检验 关键词 毒品鉴定 ; 苯丙胺 ; 红外光谱 ; 气相色谱 引言 联合国禁毒机构预测, 苯丙胺类兴奋剂将超过海洛因, 成为 世纪全球最为广泛滥用的毒品类型 苯丙胺类毒品及其衍生物具有类似的母体化学结构, 苯环上取代基团的不同可产生出诸多的毒品衍生 物, 这类化合物皆属于国家管控的一类精神药品, 主要包括苯丙胺 (Amphetamine) 甲基苯丙胺 (Metẖ amphetamine) 乙基安非他命 (N-ethylamphetamine) 芬特明 (Phentermine) (N,N- 二甲 基安非他明,) 3,4- 亚甲基二氧基甲基安非他明 (MDMA) 3,4- 亚甲基二氧基安 非他明 ( 替苯丙胺,MDA) 4- 溴 -,5 二甲氧基苯乙基安非他明 (BDMPEA,C-B) 和氛氟拉明 (Fenfluramine), 共 9 种 苯丙胺类及其衍生物毒品的盐类纯品为 ( 晶体 ) 粉末物, 是 摇头丸 片剂的主要毒品成分 苯丙胺类及其衍生物毒品的分析检测, 通常采用气相色谱 - 质谱 (GC-MS) 联用方法, 孟品佳等研究 了苯丙胺类毒品滥用者毛发中毒品及其代谢物的分析与解释 [], 张润生等采用 GC/MS 法检测精神药品 C-B 和芬特明 [] ; 陈朝阳等采用 GC/MS 法同时检测生物样品中苯丙胺 甲基苯丙胺及 MDMA 成分 [3] [4] [5] 孟梁等采用分散液 / 液微萃取 - 毛细管电泳法检测唾液中的 8 种毒品 辛俊娜等采用气相色谱 - 傅里 [6] 叶变换红外光谱联用技术 (GC-FTIR) 对羟基联苯加氢产物的异构体进行分析鉴定 ; Ojanperä 等报道了 采用 GC-FTIR 联用技术分析血液中的有机挥发性化合物的方法 另外, 采用 GC-FTIR 技术在麝香精油 [7] [8] [9] [0] 成分分析, 脂类物质分析, β - 激动剂的鉴别分析等方面也有报道 Jong 等还报道了采用 GC-MS 离子阱技术与 GC-FTIR 技术在药物筛查中对兴奋剂进行鉴定和比较 由于红外光谱法能准确的揭示 物质结构, 在不同的毒品分析和研究中运用 [] 因此红外光谱技术对于苯丙胺类及其衍生物这一类具 有相似结构化合物毒品的分析, 能灵敏地反映出物质官能团的特征结构, 红外光谱具有较大的优越性 本研究采用 GC-FTIR 方法, 对苯丙胺类及其衍生物毒品组分的分析鉴定方法进行了研究, 利用色谱保 留时间和红外光谱特征吸收峰两方面的信息进行了联合结构鉴定, 可以解决混合物中本类毒品组分的鉴 别, 特别是在 GC-MS 联用法不能鉴别的情况下更具有互补性, 确保本类毒品未知组分定性鉴定的准确性 实验部分. 仪器与试剂 HP6890N/GC 气相色谱 ( 美国 Agilent 公司 )-NICOLET 670FTIR 红外光谱 ( 美国 Thermo Fisher 公司 ) 收稿 ; 接受本文系国家自然科学基金 (No ) 和上海市公安局科技项目基金 (No.00600) 资助 * weibingzhang@ ecust.edu.cn
2 分析化学 第 40 卷 联用仪, 配红外气态光管 液氮冷却 MCT 低温检测器和红外光谱工作站数据库 ;G-560E 旋涡混合器 (Scientific Industries 公司 );SB6500 超声波清洗器 ( 上海必能信超声波仪器厂 );545 台式高速离心机 ( 艾本德中国有限公司 ) 苯丙胺 甲基苯丙胺 乙基安非他命 芬特明 MDMA 替苯丙胺 C-B 和氛氟拉明 的对照品 ( 中国药品生物制品检定所和 Cerilliant 公司提供 ); 十七烷内标物 (Fluak 公司提供 ); 甲醇 ( 分 析纯, 上海凌峰化学试剂有限公司提供 ) 检测实际样品 : 在涉毒案件中查获的可疑晶体 粉末及 摇头丸 片剂等. 仪器分析条件.. 气相色谱条件色谱柱 :HP- 毛细管柱 (30 m 0.3 mm 0.5 mm); 初始柱温 :00 ( min), 升温 速率 0 /min, 终止柱温 :60 (6 min); 进样口温度 60 ; 检测器温度 :300 ; 高纯氮气 (N ) 流速 :.0 ml/min, 不分流 ; 空气 (Air) 流速 :300 ml/min; 氢气 (H ) 流速 :30 ml/min Make up flow:33 ml/min 检 测器 :FID( 氢火焰检测器 ).. 红外光谱条件数据扫描次数 :6; 光谱分辨率 :8 cm - ; 数据扫描范围 :4000~650 cm - ; 红外连 接气态光管温度 :60 ; 红外检测器 :MCT.3 溶液配制及样品制备 取适量苯丙胺 甲基苯丙胺 乙基安非他命 芬特明 MDMA 替苯丙胺 C-B 和氛氟 拉明已知对照品, 均配制成.0 g/l 的甲醇标准溶液 ; 取适量十七烷内标物, 配制成.0 g/l 的甲醇内标溶液 将涉毒案件中查获的可疑晶体 粉末或 摇头丸 片剂粉碎成细末混匀, 取适量粉末置于 ml 的塑 料高速离心试管内, 加入.0 g/l 十七烷 ( 内标物 ) 的甲醇溶液 ml, 超声溶解 30 s, 振荡混匀后以 4000 r/min 高速离心 30 s, 取上层清液供仪器测试.4 实验方法 吸取 ml 样品溶液, 按照上述仪器条件进行气相色谱 - 红外光谱测定, 记录色谱图和各对照品相应 保留时间下的气态红外光谱图 吸取 ml 对照品溶液, 记录色谱峰的保留时间, 利用红外气态光管测 定其气态红外光谱图, 通过比对样品组分的保留时间及气态红外光谱图与已知对照品的色谱保留时间 及气态红外光谱图, 可以对未知样品组分进行定性鉴定 3 结果与讨论 3. 苯丙胺类及其衍生物毒品的气相色谱保留时间确定 利用已知对照品和内标物, 按上述实验部分的仪器分析条件分别进行 GC-FTIR 分析, 可以获得相 应的色谱峰保留时间 由于本类化合物本身结构特点及性质的不同, 其气相色谱保留时间有所差异, 因 此色谱峰保留时间 ( 相对保留时间 ) 可以作为定性依据之一 9 种已知对照品和十七烷内标的色谱保留 时间及相对保留时间结果见表 表 苯丙胺类及其衍生物毒品及十七烷内标物的色谱保留行为 Table Chromatographic behaviors of amphetamine-type stimulants and heptadecane 色谱保留时间 Retention 相对保留时间 Relative retention 色谱保留时间 Retention 相对保留时间 Relative retention 十七烷 Heptadecane 芬氟拉明 Fenfluramine 苯丙胺 Amphetamine 芬特明 Phentermine 甲基苯丙胺 Methamphetamine, MA 乙基安非他明 N-ethylamphetamine 替苯丙胺 3,4-Methylene-dioxyamphetamine(MDA) 3,4- 亚甲基二氧基甲基安非他明 3,4-Methylene-dioxymethamphetamine, MDMA 4- 溴 -,5 二甲氧基苯乙基安非他明 4-Bromo-,5-dimethoxyphenethylamine (BDMPEA,C-B)C-B
3 第期张润生等 : 苯丙胺类毒品及其衍生物的气相色谱 - 红外光谱分析 3. 苯丙胺类及其衍生物毒品的气态红外光谱特征 红外光谱图可以较好地反映各类取代基团而呈现出很多特征吸收峰 标准的红外光谱图数据库都 是采用 KBr 压片法测定红外光谱, 有关气态红外光谱数据库未见报道 为了直接利用 GC-FTIR 检测获 得的气态红外光谱图进行结构鉴别, 本研究测定了 9 种苯丙胺类及其衍生物毒品标准品的气态红外光 谱图, 发现它们与 KBr 压片法测定的光谱图存在一定的差异, 但经过仪器配置的工作站红外光谱库标 准红外光谱图数据库的检索, 两种光谱图的主要特征吸收峰位置基本一致, 可以作为未知组分的定性鉴 别依据 9 种已知标准品及内标物的气态红外特征吸收峰见表 表 苯丙胺类及其衍生物毒品标准品和十七烷的气态红外特征吸收峰 Table Infrared characteristic absorption peaks of amphetamine-type stimulants and heptadecane 十七烷 Heptadecane 93.9, 863.4, 46.8 气态红外特征吸收峰波数 Wave number of IR characteristic peaks (cm - ) 苯丙胺 Amphetamine 307.4, 303.4, 970.8, 95.8, 733.9, 芬特明 Phentermine 307., 3034., 968.6, 800.6, 甲基苯丙胺 Methamphetamine, MA 303.7, , 970.7, 933.4, 800., 乙基安非他明 N-ethylamphetamine 303.7, , 97.5, 93.7, 38.7, 芬氟拉明 Fenfluramine 97., 38.7, 73., 43., , 3070., 97.5, 940.5, 783., 替苯丙胺 (MDA) 93.3, 489.9, 44., 45.6, ,4- 亚甲基二氧基甲基安非他明 MDMA 99.7, 489.4, 44.9, 46., 溴 -,5 二甲氧基苯乙基安非他明 (BDMPEA,C-B)C-B 945.5, 489.3, 380.7,., 色谱保留时间和气态红外光谱联合鉴别实际样品经 GC-FTIR 分析后可以方便地获得各个组分的色谱保留时间和气态红外光谱图 虽然这两种方法可以各自进行相关的未知组分定性筛选和结构鉴别, 但由于苯丙胺类及其衍生物结构非常相似, 单一方法有可能无法或比较困难鉴别 如芬氟拉明和的 GC 保留时间仅相差 0.05 min, 而它们的气态红外光谱特征吸收峰却有很大区别 因此, 气相色谱保留时间 ( 相对保留时间 ) 和红外光谱的联合鉴别能够提高未知组分定性分析的准确性 在对某 摇头丸 样品进行鉴别时, 采用 GC-MS 方法分析发现, 除检出甲基苯丙胺 (MA) 成分外, 还存在保留时间与 MA 比较接近的一个色谱峰, 其质谱碎片基峰为 m/z 7, 质谱检索存在几种可能的物质, 难以准确定性 通过 GC-FTIR 分析, 除了获得保留时间 min( 相对保留时间为 min) 的信息外, 其气态红外光谱图 ( 图 A) 与标准对照品气态红外光谱图 ( 图 B) 特征非常吻合, 依据色谱保留时间结合气态红外特征吸收峰数据, 确证了该组分就是 因此,GC-FTIR 可以与 GC/MS 方法形成互补 图 色谱保留时间为 min( 相对保留时间为 min) 下未知组分和标准品的气态红外光谱图 Fig. Infrared spectrograms of component at min(rt 0.603)and
4 分析化学 第 40 卷 3.4 实际样品的鉴别分析 依据建立的 GC-FTIR 检测方法, 对查获的不同实际样品进行测定, 分析鉴别结果见表 3 表 3 可疑毒品实际样品的 GC-FTIR 分析和联合鉴别结果 Table 3 GC-FTIR results of unknown samples and their components identifications 样品 Sample 白色晶体 White crystal 黄色粉末 Yellow powder 色谱峰相对保留时间 Retention time (min) GC-FTIR 联合鉴别结果 Identification results by GC-FTIR 甲基苯丙胺 MA 0.58 芬特明 Phentermine 样品 Sample 色谱峰相对保留时间 Retention time (min) GC-FTIR 联合鉴别结果 Identification results by GC-FTIR 0.86 MDMA.064 C-B 4 结论 采用气相色谱 - 傅里叶变换红外光谱联用技术, 利用色谱峰保留时间 ( 相对保留时间 ) 和气态红外特征吸收峰进行联合鉴别, 对苯丙胺类及其衍生物毒品成分进行准确的定性分析, 本方法适用于涉毒案件中查获可疑物证的毒品成分定性检验 References MENGPiṉJia,HE Hong-Yuan,ZHU Dan,WANG YaṉYan.Chin.J.Pharm.Anal.,008,8(5):709~74 孟品佳, 何洪源, 朱丹, 王燕燕. 药物分析杂志,008,8(5):709~74 ZHANG RuṉSheng,GONGFei-Jun,ZENGLi-Bo,NIChuṉFang,WANGRong,YANSong-Mao,WANG Wei, LIU Qi.J.Chin.MasSpecto.Soc.,004,5:47~48 张润生, 龚飞君, 曾立波, 倪春芳, 汪蓉, 严松茂, 王威, 刘琦. 质谱学报,004,5:47~48 3 CHEN Zhao-Yang,WANG Yu-Jin,ANJiaṉKang,ZHANG Yun,GUO Gai-Mei,LIAO LiṉChuan.Chin.J. DrugDepend.,005,4():49~5 陈朝阳, 王玉瑾, 安健康, 张昀, 郭改梅, 廖林川. 中国药物依赖性杂志,005,4():49~5 4 XIN JuṉNa,XU Qiang,ZHANG Hua,YANG Xi-Chuan,LÜ LiaṉHai.Spectro.Spectra.Anal.,008, 8(4):784~787 辛俊娜, 徐强, 张华, 杨喜川, 吕连海. 光谱与光谱分析,008,8(4):784~787 5 OjanperäI,PihlainenK,VuoriE.J.Anal.Toxi.,998,(4):90~95 6 WU Qiao,QIU Ning-Yin,GEZhao-Heng.Pharma.Sinica.,990,5():44~48 吴桥, 邱宁婴, 葛召恒. 药学学报,990,5():44~48 7 MahesarS A,Kandhro A A,L.BendiniC A,SherazS T H,Bhanger M I.FoodChem.,00,3(4): 89~93 8 VredenbregtMJ,VisserT,JongA PJ M,Rossum HJ,StephanyR W,GinkelL A.Biomed.Chromatogr., 99,6(3):33~34 9 JongEG,KeizersS,MaesR A.J.Anal.Toxic.,990,4():7~3 0 XU Peng,ZHENG Hui,GAO Li-Sheng.ChinJDrugDepend.,00,9():94~96 徐鹏, 郑晖, 高利生. 中国药物依赖性杂志,00,9():94~96
5 第期张润生等 : 苯丙胺类毒品及其衍生物的气相色谱 - 红外光谱分析 IdentificationofAmphetamine-typeStimulantsUsing GasChromatographicCoupledwithFourier TransformInfraredSpectrometry ZHANG RuṉSheng *,WANG Kua-Dou,GONGFei-Jun,YE Hai-Ying, ZHANG Yu-Rong,YANSong-Mao,DU Yi-Ping,ZHANG Wei-Bing * (PoisonExaminationCenter,Shanghai,China;ShanghaiKeyLaboratoryofCrimeSceneEvidence-State KeyLaboratoryBreedingBaseofCrimeSceneEvidence,shanghai00083,China) (ShanghaiKeyLaboratoryofFunctionalMaterialsChemistry,andResearchCentreofAnalysisandTest, EastChinaUniversityofScienceandTechnology,Shanghai0037,China) Abstract Gaschromatography-infraredspectroscopytechniquehasbeen usedforthequantitative analysisofamphetamineṯypestimulants.chromatographicretentionbehaviors werestudiedusing heptadecaneasinternalstandardforseparationandidentificationofthestimulants.onanotherhand, infraredspectraofthegaseousamphetamineṯypestimulantsweremeasuredusingchemicalreference substancesofthestimulantsandthecharacteristicpeaksfromthecolectedspectraweresuppliedasan assistantidentification.thecooperationofinformationfrom retentiontimeandinfraredspectrum shouldimprovethereliabilityofthemethod.theanalysisofrealsamplesshowedsatisfactoryresults. Themethodcouldbeappliedtothestimulantidentification,especialytothatofcomplicatedsample. Keywords Stimulantidentification;Amphetamineṯypestimulant;Gaseousinfraredspectrogram; Gaschromatography-Fouriertransformspectrometry (Received5September0,accepted30October0)
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