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劳齐
4 years ago
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1 Chapter 18 Organic Chemistry I: The Hydrocarbons 18-1 Aliphatic Hydrocarbons

2 18-1 學習重點熟悉碳氫化合物的表示法熟悉碳氫化合物的命名法清楚確認碳氫化合物所有可能的同分異構物瞭解烷類常見的反應 : 取代反應與消去反應瞭解烯類常見的反應 : 親電子加成反應

3 碳氫化合物 Hydrocarbons 碳氫化合物基本的化學式 :C x H y 脂肪族碳氫化合物 C H 3 H 2 C H 2 C C H 2 C 3 H 2 Aliphatic hydrocarbon 芳香族碳氫化合物 Aromatic hydrocarbon 2 3

4 碳氫化合物的表示法 Chemical Name Chemical Formula Structural Formula Line Structure Condensed Structural Formula Hexane C 6 H 14 C H 3 H 2 C H 2 C C H 2 C 3 H or 3 ( 2 ) 4 3

5 改為 Line Structure 的練習題

6 改為 Condensed Structural formula 的練習題 3 3 H 2 C C H H 3 C C H2 C H 2 C H C H 2 3

7 改為 Structural formula 的練習題 3 ( 2 ) 2 C( 3 ) 2 2 C( 3 ) 3 如下圖 : C 4 H 10

8 脂肪族碳氫化合物根據鍵數基本分類烷類 Alkanes 烯類 Alkenes Methane 4 Ethane 3 3 炔類 Alkynes

9 烷類基本分類直烷類 ~ane 環烷類 cyclo ~ ane Butane Methylpropane

10 烷類的命名法一烷類主名的字尾一定是 ~ane, 支鏈的名字將 ~ane 改為 ~yl 找出碳數最多的長鏈, 根據下表找出相對的烷類名字, 然後以此為主名

11 烷類的命名法一的練習支鏈命名 : H 3 C C H 3 C H 2 3

12 烷類的命名法二環烷類在烷類主名的字首加上 cyclo 支鏈的編號是顯示支鏈在主練位置, 主鏈的任一端點皆可當起點, 號碼為 1 端點的選擇: 是使支鏈的號碼盡量少為原則支鏈的編號與支鏈的名稱間需加上 C( 3 ) Ethyl-hexane 2,2-Dimethyl-butane

13 烷類的命名法三若支鏈的取代基相同, 則以希臘數字 (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-) 置於取代基前表示此取代基的重複的數字若有一個以上不同的取代基, 其名稱的排列方式依照取代基字頭的字母順序注意 : 排序時, 不需理會配位基字頭前的希臘數字的字首喔! 2,2,3-Trimethyl-butane 1-Ethyl-2-methyl-cyclopentane

14 烷類命名練習 Write the formula of 2-Ethyl-1,1-dimethyl-cyclohexane Write the name of

15 烯類及炔類的命名法含有雙鍵的碳氫化合物為烯類, 烯類主名的字尾將同碳數烷類的字尾 ~ane 改為 ~ene; 含有三鍵的碳氫化合物為炔類, 烯類主名的字尾將同碳數烷類的字尾 ~ane 改為 ~yne 以雙鍵或三鍵兩旁編號較小的 C 原子代表雙鍵或三鍵位置的編號, 如右圖如果有兩個雙鍵或三鍵存在, 在 ene 或 yne 前加上希臘數字字首, 如右下圖 Pentyne Pentene ,4-Pentadiene

16 有機化合物主鏈 C 的編號原則依照下列的順序就等於編號的優先順序, 越前面應該編號越小 1. 官能基 functional group 通常顯示在碳氫化合物主名的字尾 suffixes: 醇基醛基 2. 雙鍵 double bonds 3. 三鍵 triple bonds 4. 原子團包括取代基, 通常放在碳氫化合物主名的字首 prefixes

17 表示法與命名的綜合練習 Write the structural formula of 2-ethyl-1,1-dimethylcyclohexane 1,1-diethyl-2,2-dimethylcyclohexane Name the alkene 3 = 3 Write the condensed structural formula for 5-methyl-1,3-hexanediene

18 C x H y 有很多的同分異購物 Isomers

19 何謂是 Structural Isomers? 相同化學式, 可是分子內的化學鍵結的組合不同, 有可能是不同的化學鍵, 也有可能相同的化學鍵但組合方式不同烷類 :C n H 2n2 Draw structural formulas for all the isomeric alkanes of formula C 5 H 12 (3 isomers) C 3 H 6 (2 isomers) C 4 H 9 Br (4 isomers) 烯類環烷類 : C n H 2n 雙烯類炔類 : C n H 2n-2

20 何謂是 Geometric Isomers? 相同化學式, 相同的化學鍵而且組合方式相同, 但是原子排列的方式相同 Draw structural formulas for all the isomeric alkanes of formula 3 = 3

21 何謂是 Optical Isomers? Indicate which of the following molecules are chiral 2 F FBr 3 (OH) 3 3 (OH) 2 3

22 Isomers 綜合練習題 Identify each of the following pairs as structural isomers, geometric isomers, or not isomers: Butane and cyclobutane Cyclopentane and pentene and and and

23 右列何者為 Isomers? 烷類與烯類

24 烷類的基本性質絕大部分的烷類是由石油經由分餾方式提煉出來烷類是非極性物質, 不溶於水

25 烷類的物理性質

26 烷類物理性質的練習題 Which compound has the higher boiling point? or or ( 3 ) 2 2 3

27 烷類的化學性質烷類是非常穩定的化合物, 由於 C-C 及 C-H 鍵非常穩定 C n H 2n2 H 2 SO 4 無反應 C n H 2n2 HNO 3 無反應 C n H 2n2 MnO 4 - 無反應燃燒反應 : 4 2O 2 CO 2 2H 2 O ΔH = -890 kj 取代反應 : H ΔH = -105 kj 共價鍵 C-C C-H F-F - O-O C=O 鍵能 (kj/mol)

28 烷類自由基的取代反應 = = = = = C mol kj mol kj mol kj mol kj H mol kj g H g g g heat light heat light Propagation 5 Propagation 4 Propagation 3 / 105 H / 243 H Termination : / 109 H Propagation 2 / 4 H Propagation 1 / 243 H Initial ) ( ) ( ) ( ) ( or 2 3 or 2 4 : : : : : : 總反應 :

29 烷類取代反應機構的爭議下列何者才是合理的反應機構 1 2 Propagation 2 1 Propagation H : : Propagation 2 1 Propagation H H H : :

30 烷類的 Elimination Reaction 工業界生產烯類的方法 : 烷類的消去反應 3 3 (g) Cr 2 O 3 H 2 C 2 (g) H 2 (g) 實驗室生產烯類的方 : dehydrohalogenation of haloalkanes Br 3 2 O - Na 3 2 OH at OH NaBr

31 烯類的親電子加成反應 Electrophilic Addition 親電子加成反應 2 = 2 Br 2 2 Br- 2 Br 2 = 2 : 雙鍵上電子密度高 Br 2 :electrophile 親電子劑, 是 Lewis 酸 Br d- Br Br d Br Br Br Br Br

32 烯類親電子加成反應的練習題 2 = 2 H 2 2 = 2 H 2 = 2 2

33 未飽和脂肪與飽和脂肪

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Microsoft PowerPoint ppt Chapter 16 The Elements: The d Block 16-2 Coordination Compounds 16-2 學習重點寫出 d- 軌域金屬所形成配位化合物的化學式 (Chemical Formula) 寫出 d- 軌域金屬所形成配位化合物的化學名稱 (Chemical Name) 辨識配位化合物是否可能形成同分異購物? 若能, 是形成哪些同分異購物? 結構異購物或立體異購物?