EXPERIMENT 2

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1 EXPERIMENT 1 Recrystallization & Melting Point 1.1 Introduction 一 再結晶 純化有機固體化合物最好的方法是再結晶 (Recrystallization), 通常化合物在溶劑中之溶解度是隨溫度上升而增加 如果一個有機化合物在熱溶劑中可完全溶解, 而在冷溶劑中能完全析出時, 就可以利用再結晶的方法來純化有機固體化合物 主要原理乃利用適當溶劑將固體化合物溶解, 以破壞其晶體的結構, 然後使晶體再生長, 因異種分子甚少能與另一化合物的晶體結構配合 ; 即所謂 " 同類互溶 "(Like dissolves like), 因此原固體內的雜質遺留在溶液中 ; 而與純晶體分離 1

2 再結晶主要步驟如下 : 1. 選擇適當的溶劑 2. 純化的有機固體溶解在該溶劑中, 並加熱之, 直到完全溶解 ( 最好能形成飽和溶液 ) 3. 有色物質則以木炭 矽藻土或活性碳進行加熱脫色 4. 趁熱以濾去不溶解之雜質 ( 過濾速度須快, 否則將使部分純質結晶析出 ) 5. 讓熱溶液冷卻, 使晶體完全析出, 必要時可用輔助結晶的方法 ( 譬如加晶種, 或攪動溶液等誘導方法 ) 促進晶體的析出 6. 將晶體與母液分離 7. 用微量溶劑洗滌晶體, 以洗去附著在晶體的母液 8. 乾燥晶體以除去殘留的溶劑 9. 測定晶體熔點, 並參考文獻值 10. 如尚含有雜質, 則重複再結晶操作 由再結晶步驟得知 : 適當溶劑的選擇最重要, 除以同類相溶, 作為選擇的通則外, 尚須輔以實驗, 以作決定 用於再結晶的適當溶劑應具有如下性質 : 1. 高溫時 ( 通常指溶劑的沸點 ) 只可溶解欲純化的有機物, 而在低溫時, 欲純化的晶體能完全析出 2. 易與精製的晶體分離 ( 亦即溶劑的沸點低而易蒸發 ) 3. 與精製物質不起反應 4. 無毒性, 不易燃燒 通常使用於精製有機化合物的溶劑如 TABLE 1.1( 下頁 ) 爲了使純化合物的損失量達到最少, 應避免使用過量的溶劑, 溶劑的選擇需參考相關資料, 再配合預測試驗 ; 即取 0.1 g 樣品置於裝有 1 ml 溶劑的燒杯內加熱 若不完全溶解再加 1 ml 溶解, 如果加熱後仍不溶解, 則須選擇其他溶劑 一般實際操作中, 溶劑用量以超過溶解度約 2~5 % 為宜 2

3 TABLE 1.1 常用之有機溶劑 3

4 過濾操作要領如 FIGURE 1-1 所示 ( 重力過濾 ), 濾紙的摺疊方法如 FIGURE 1-2 所示 FIGURE 1-1 重力過濾操作圖 FIGURE 1-2 濾紙的摺疊方法 4

5 如欲過濾的熱溶液體積在 400~600 ml 以上時或含有大量的不溶性物質時宜採用抽氣過濾法 (Suction filtration), 在使用前先檢查白瓷漏斗 (Bücher funnel) 是否潔淨及濾孔是否阻塞, 過濾時須先施以溫和抽氣以免濾餅擠塞成難以滲透的物質而致過濾緩慢 抽器過濾裝置如 FIGURE 1-3 所示 白瓷漏斗 FIGURE 1-3 抽氣過濾裝置將過濾後的熱溶液在室溫下慢慢冷卻結晶 ( 或在冰浴內進行 ), 原則上濾液冷卻時, 溶質將漸漸以晶體型態析出, 若不析出晶體, 則可能形成過飽和現象, 此時將溶液輕輕攪拌, 或用一玻棒輕擦容器內壁 ( 液面下 ) 即可破壞其過飽和而使溶質晶體析出, 必要時可加晶種以誘發溶液結晶 待晶體完全析出後, 進行抽氣過濾, 再以少量的冷純溶劑洗滌附於晶面上的母液, 並用刮勺儘量擠壓晶體以使母液與晶體徹底分開 晶體可用風乾 [ 對不宜暴露在空氣中的物質可置於玻璃製的乾燥器內 (Desiccator)] 或烘乾方式除去殘餘溶劑 ( 烘箱溫度需控制在低於晶體熔點 20 左右 ) 二 熔點 一般完全純化的有機化合物具有固定的物理常數 : 熔點 (Melting point) 沸點(Boiling point) 折射率(Refractive index) 密度(Density) 溶解度 (Solubility), 在二不互溶溶劑中的分配率 (Distribution coefficient) 及各種波長下之光譜 要鑑定純化合物的純度, 通常測定上述的各種物理常數, 除非是新出現的化合物否則僅測一 二項常數即可確認 在固相化合物大多測其熔點, 液相化合物則測沸點或折射率 5

6 熔點是固體有機化合物固液兩態在大氣壓力下達成平衡的溫度, 純淨的固體有機化合物一般都有固定的熔點, 固液兩態之間的變化是非常敏銳的,, 自初熔至全熔 ( 稱篤熔程 ) 溫度不超過 0.5~l 加熱純有機化合物, 當溫度接近其熔點範圍時, 昇溫速率隨時間變化約為恒定值, 此時用加熱時間對溫度作圖 ( 如 FIGURE 1-4) FIGURE 1-4 相隨時間和溫度的變化 化合物溫度不到熔點時以固相存在, 加熱使溫度上昇, 達到熔點, 開始有少量液體出現, 而後固液相平衡, 繼續加熱, 溫度不再變化, 此時加熱所提供的熱量使固相不斷轉變為液相, 兩相間仍為平衡, 最後的固體熔化後, 繼續加熱則溫度線性上升, 因此, 在接近熔點時, 加熱速率一定要慢, 每分鐘溫度昇高不能超過 2, 只有這樣, 才能使整個熔化過程盡可能接近於兩相平衡條件, 測得的熔點也越精確 對純物質而言, 熔點範圍很小, 通常不超過 1, 而混入雜質時則會有顯著改變, 其溫度範圍變寬, 所以準確的測試熔點可知物質之純化程度, 也可鑑識反應後之產物是否為期望物 通常測熔點的方法有毛細管法 (Capillary tube method) 金屬塊加熱法 (Metal block method) 及顯微熱階法 6

7 (Microscope heating stage method); 一般實驗室中多使用毛細管法, 操作此法時所使用的加熱裝置有很多種, 常用的為 Kjeldahl 燒瓶及帝雷管 (Thiele tube)( 見 FIGURE 1-5), 但本實驗所用的測熔點裝置為 BüCHI535 這類裝置在加熱時能產生較為良好的對流情況 使用加熱液 (Bath liquid) 需具備高彿點且對熱穩定之條件, 一般使用的有棉子油 濃硫酸 矽油 石臘油 對苯二甲酸及丁酯等 其沸點或分解溫度均在 250 以上 其中以矽油最好, 因其無色 乾淨 對熱穩定及不與大多數有機藥品作用, 此外在很大的溫度範圍內, 其黏度之改變很小 在毛細管法中因玻璃並非良好之熱導體, 故測熔點用之毛細管的管壁要薄且均勻以避免誤差, 實際操作上不易均勻的加熱, 尤其是當加熱液的黏度較大時, 加熱不均勻的現像更顯著 加熱過速使溫度計 FIGURE 1-5 常用的熔點測定裝置之讀數低於加熱液溫度 試料填充入毛細管的量對熔點的觀測也有很大的影響, 填少了不易觀測, 填多了上下受熱不均勻易造成誤差, 一般填充量約 1~2 mm 高即可 加熱速度與熔點的觀測也有關係 ; 一般測已知物質之熔點時, 可急速加熱至低於熔點 10~15 處, 然後調整熱源以每分鐘升 2 之速率加至低於熔點 2~4 處, 再調整熱源以每分鐘升 l 之速率加熱, 直到完全熔解為止 若是測未知物時, 則準備二支試料, 一支先急速加熱至熔解記錄其大略之熔點, 將加熱液溫度下降 20, 再用另一支試料依上述測已知物的方法操作 要注意達到熔解溫度時, 加熱太快會得到較實際熔解溫度高的讀數 7

8 1.2 Procedure PART 1 溶解度測試 取 20 mg 的化合物置於試管中, 再以滴管滴入約 0.5 ml 之溶劑後, 搖晃試管, 觀察其是否有溶解, 若是全部溶解, 則在表格內搷 s, 若是有 部分溶解, 則再繼續加入約 0.5 ml 之溶劑後再搖晃, 並在表格內標 p, 若是完全沒有溶解, 則注記 i Trans- Stilbene 9-Fluroenone Hexane Acetone Ethanol Water cold hot cold hot cold hot cold Hot Benzoic acid PART 2 再結晶 1. 以天秤稱取 0.6g 的 9-fluorenone 於稱量紙上, 將固體有機化合物倒入 50 ml 錐形瓶 2. 在另一個錐形瓶中加入再結晶所需要的溶劑 ( 由前述實驗結果自行判斷須選用何種溶劑 ) 隔水加熱至接近沸騰 ( 加熱板不要一次轉到底 ) 3. 以玻璃滴管吸取沸騰的溶劑至裝有固體有機化合物的錐形瓶 ( 用最少量的溶劑將化合物完全溶解 ) 4. 趁熱以濾紙將不溶的雜質以重力過濾去除, 以少量熱溶劑洗滌濾紙 ( 濾液可能會因為觸碰冷的錐形瓶而使得固體快速吸出, 如發生此現象可以隔水加熱將固體完全溶解後再自然回溫 ) 5. 靜置等待其自然回溫, 並緩慢加入另一溶解度較差之溶劑, 會有晶體緩緩析出 ( 回溫速度慢者, 晶形會比較漂亮 ) 6. 待晶體量已無明顯增加後, 將錐形瓶置於冰水中, 如此可使結晶析出 8

9 更完全 7. 以抽氣過濾裝置收集晶體並用少量冰溶劑洗滌晶體表面 ( 濾紙須先稱重 ) 8. 將晶體連同濾紙置於錶玻璃上, 放到低溫烘箱乾燥 ( 烘箱溫度要低於溶劑的沸點 ) 9. 稱重晶體計算回收率, 再把晶體以研缽磨成細粉狀填充少量於單邊封口的毛細管, 需粗測及精測 ( 都要有熔點範圍 ) PART 3 熔點測定 1. 將固體化合物以研缽磨成粉末 2. 取適量粉末填充於單邊封口的毛細管 ( 高度約 0.2~0.3cm), 填充量太多會使得溶點範圍較大, 太少則不易判斷熔化的現象 3. 在 packing 時盡可能重覆多次, 使粉末間不要有空隙, 避免因為空氣存在而影響溫度的傳導, 讓熔點範圍變大 4. 如果有毛細管不慎斷裂在油浴槽內, 請以鑷子夾出 * m-anisic acid p-anisic acid 及 Resorcinol Hydroquinone 四種有機化合物擇一組測定熔點 1.3 Questions 1. 試詳述再結晶的步驟 2. 快速結晶與慢速結晶對晶體的大小及純度有何影響? 3. 過濾熱溶液時, 為何須先用熱溶劑預熱漏斗? 9

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