第 期 王 丁 众 等 烟 气 苦 味 成 分 的 感 官 导 向 鉴 定 和 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 分 析 ( 0&+ 4#%7$%2&$$%%&3%#%*$$2$%&$ 2 *72%%&*$%%2&%$!%2 $#$$2##* %2$##$#%&$ &&&%%"*+,' &%2

第 卷 第 期 质 谱 学 报 年 月!"#$%&%' &&%%$% % 烟 气 苦 味 成 分 的 感 官 导 向 鉴 定 和 液 相 色 谱 高 分 辨 质 谱 分 析 王 丁 众 张 启 东 刘 俊 辉 柴 国 璧 张 文 娟 霍 现 宽 孙 世 豪 宗 永 立 张 建 勋 朱 琦 孙 姝 军 中 国 烟 草 总 公 司 郑 州 烟 草 研 究 院 烟 草 行 业 烟 草 香 料 基 础 研 究 重 点 实 验 室 河 南 郑 州 ( 河 南 中 烟 工 业 有 限 责 任 公 司 河 南 郑 州 ( 中 国 烟 草 总 公 司 北 京 ( 摘 要 烟 气 中 苦 味 化 合 物 多 为 难 挥 发 成 分 种 类 多 含 量 低 本 研 究 采 用 感 官 导 向 鉴 定 法 与 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 法 "*+,' 相 结 合 分 析 烟 气 苦 味 成 分 利 用 凝 胶 色 谱 分 离 主 流 烟 气 粒 相 物 水 溶 性 成 分 并 对 各 流 分 进 行 感 官 评 价 以 确 定 苦 味 流 分 合 并 后 得 到 苦 味 特 征 组 分 采 用 *-6$% 型 "*+,' 仪 器 分 析 苦 味 特 征 组 分 通 过 保 留 时 间 和 二 级 质 谱 定 性 对 化 合 物 标 准 品 水 溶 液 进 行 味 觉 评 价 确 定 苦 味 化 合 物 在 苦 味 特 征 组 分 中 共 鉴 定 出 种 化 合 物 其 中 有 苦 味 特 征 的 是 新 烟 草 碱 降 烟 碱 麦 斯 明 可 替 宁 * 丁 基 咪 唑 * 异 丙 基 咪 唑 烟 酰 胺 * 甲 基 烟 酰 胺 * 乙 基 烟 酰 胺 和 * 乙 基 *(* 甲 基 ** 二 氢 吡 咯 ** 酮 该 方 法 可 为 鉴 定 烟 气 中 关 键 的 苦 味 成 分 实 现 卷 烟 产 品 的 定 向 设 计 提 高 卷 烟 的 感 官 舒 适 性 提 供 参 考 关 键 词 苦 味 化 合 物 烟 气 感 官 导 向 鉴 定 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 "*+,' 中 图 分 类 号 文 献 标 志 码 1 文 章 编 号 (**((* 567(( /&#,'+6$(./0#&& '5$%)&$/ 819 0$*5# A+19 $*2.@*#$ "+1.9*7$ A+19 8%* +@ ;$*3 @#$*# A9 :*$ A+19$*6 A+@ $ @#* #$%&'&(' 2"&*'2"( #&/*(#%#2"( #(&.( 收 稿 日 期 **( 修 回 日 期 *(* 基 金 项 目 国 家 自 然 科 学 基 金 委 青 年 科 学 基 金 项 目 ( 国 家 烟 草 专 卖 局 项 目 河 南 中 烟 项 目 A8( 资 助 作 者 简 介 王 丁 众 男 汉 族 河 南 人 工 程 师 从 事 色 谱 * 质 谱 研 究 -*$25( 通 信 作 者 朱 琦 男 汉 族 河 南 人 工 程 师 从 事 烟 草 化 学 研 究 -*$5##$ 孙 姝 军 女 汉 族 北 京 人 工 程 师 从 事 卷 烟 增 香 保 润 和 卷 烟 产 品 品 质 控 制 工 作 -*$&&7

第 期 王 丁 众 等 烟 气 苦 味 成 分 的 感 官 导 向 鉴 定 和 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 分 析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卷 烟 烟 气 成 分 复 杂 通 过 紫 外 红 外 色 谱 质 谱 以 及 核 磁 共 振 等 方 法 已 鉴 定 了 其 中 种 化 合 物 卷 烟 产 品 的 感 官 品 质 与 烟 气 中 的 化 学 成 分 密 切 相 关 找 到 影 响 感 官 品 质 的 关 键 化 学 成 分 有 助 于 定 向 设 计 卷 烟 产 品 提 升 感 官 舒 适 性 感 官 特 征 主 要 分 为 嗅 觉 味 觉 和 化 学 感 觉 味 觉 又 分 为 酸 甜 苦 咸 鲜 种 其 中 苦 味 作 为 一 种 不 良 味 觉 相 关 的 研 究 很 少 这 是 因 为 一 方 面 苦 味 化 合 物 大 多 有 毒 或 有 害 常 见 的 研 究 方 法 是 选 择 已 知 的 苦 味 化 合 (* 物 进 行 分 析 另 一 方 面 苦 味 物 质 种 类 繁 多 不 同 食 品 之 间 的 苦 味 成 分 种 类 和 含 量 差 别 较 大 难 以 直 接 借 鉴 已 有 的 研 究 结 果 对 于 复 杂 的 烟 气 成 分 来 说 直 接 对 已 知 化 合 物 进 行 评 价 是 耗 时 耗 力 且 有 一 定 危 险 性 的 工 作 因 此 本 研 究 拟 采 用 感 官 导 向 的 分 析 方 法 探 索 卷 烟 烟 气 中 的 未 知 苦 味 化 合 物 感 官 导 向 的 分 析 方 法 是 以 感 官 评 价 结 果 为 导 向 在 分 离 过 程 中 定 位 感 官 特 征 组 分 然 后 利 用 色 谱 质 谱 和 核 磁 共 振 等 技 术 对 组 分 中 的 化 合 物 进 行 鉴 定 最 后 用 感 官 评 价 的 方 法 对 鉴 定 出 的 化 合 物 的 感 官 特 征 进 行 确 证 该 方 法 能 够 简 化 和 聚 焦 研 究 对 象 已 成 功 用 于 烤 可 可 豆 红 酒 鳄 梨 和 啤 酒 花 等 食 品 提 取 物 中 苦 味 关 键 成 分 的 确 定 对 于 挥 发 性 或 半 挥 发 性 化 合 物 常 采 用 气 相 色 谱 * 质 谱 法 9"' 进 行 鉴 定 但 苦 味 物 质 大 多 为 低 含 量 的 难 挥 发 化 合 物 如 生 物 碱 萜 类 糖 苷 盐 类 氨 基 酸 和 多 肽 等 9"' 分 析 此 类 化 合 物 有 很 大 的 局 限 性 以 静 电 场 轨 道 阱 质 量 分 析 器 为 核 心 的 高 分 辨 质 谱 技 术 的 出 现 和 发 展 为 复 杂 样 品 中 非 挥 发 性 化 合 物 的 鉴 定 提 供 了 可 能 性 烟 气 中 的 苦 味 物 质 进 入 口 腔 后 溶 于 唾 液 然 后 引 起 味 蕾 上 的 味 觉 神 经 末 梢 刺 激 传 递 到 大 脑 形 成 苦 味 从 苦 味 的 产 生 过 程 来 看 物 质 具 有 一 定 的 水 溶 性 是 其 在 口 腔 中 产 生 苦 味 的 前 提 因 此 将 研 究 对 象 限 定 为 烟 气 粒 相 物 水 溶 性 组 分 本 研 究 拟 通 过 感 官 导 向 的 分 离 方 法 从 烟 气 粒 相 物 水 溶 性 组 分 中 提 取 苦 味 特 征 组 分 用 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 法 "*+,' 进 行 定 性 分 析 和 定 量 检 测 并 对 鉴 定 出 的 化 合 物 标 准 品 进 行 感 官 评 价 找 到 对 烟 气 苦 味 有 贡 献 的 化 合 物

( 质 谱 学 报 第 卷 实 验 部 分 仪 器 与 装 置 0$%6@$% 高 效 液 相 色 谱 仪 *-6$% 高 分 辨 质 谱 仪 均 为 美 国 4#% $&#% 公 司 产 品 配 有 ;$7 数 据 处 理 软 件 凝 胶 色 谱 柱 德 国 >#$ 公 司 产 品 %#2%6 +* 填 料 瑞 典 9- +%#% 公 司 产 品 '( 型 孔 道 直 线 型 吸 烟 机 英 国 "%% 公 司 产 品,* 型 旋 转 蒸 发 仪 瑞 士 >#$ 公 司 产 品 剑 桥 滤 片 (( 英 国 8# 公 司 产 品 材 料 与 试 剂 烟 碱 假 木 贼 碱 加 拿 大 4,%&%# "#%$ 公 司 产 品 麦 斯 明 < 降 烟 碱 <* 羟 基 吡 啶 <* 羟 基 吡 啶 <* 羟 基 ** 甲 基 吡 啶 < 异 喹 啉 <(* 乙 烯 基 吡 啶 < 含 稳 定 剂 + 北 京 百 灵 威 科 技 有 限 公 司 产 品 新 烟 草 碱 < 美 国 ' $6$%$!$ 公 司 产 品 可 替 宁 < 阿 法 埃 沙 中 国 化 学 有 限 公 司 产 品 (* 羟 甲 基 ** 甲 基 咪 唑 盐 酸 盐 <* 乙 基 * (* 甲 基 ** 二 氢 吡 咯 ** 酮 < 烟 酰 胺 <* 甲 基 烟 酰 胺 <* 乙 基 烟 酰 胺 <* 乙 烯 基 吡 啶 < 含 稳 定 剂 4>" 梯 希 爱 上 海 化 成 工 业 发 展 有 限 公 司 产 品 喹 啉 * 异 丙 基 咪 唑 <* 丁 基 咪 唑 < 瑞 士 12 &,%% 公 司 产 品 甲 醇 乙 醇 乙 腈 +" 纯 美 国 $&#%$%* $!$ 公 司 产 品 甲 酸 铵 +" 纯 德 国 "8 4%#$%&97+ 公 司 产 品 超 纯 水 ' 美 国 4#%$&#% 公 司 产 品 烟 气 粒 相 物 苦 味 特 征 组 分 的 制 备 参 照 文 献 ( 选 择 巴 西 浓 香 型 烟 叶 制 成 的 单 料 烟 按. 和 9>4( 规 定 的 方 法 抽 吸 利 用 剑 桥 滤 片 收 集 ( 支 卷 烟 的 主 流 烟 气 粒 相 物 每 个 滤 片 用 乙 醇 萃 取 次 合 并 萃 取 液 除 去 乙 醇 加 水 溶 解 过 滤 然 后 将 水 溶 液 冷 冻 干 燥 除 去 水 分 得 到 的 棕 红 色 粘 稠 固 体 即 为 烟 气 粒 相 物 的 水 溶 性 组 分 将 得 到 的 固 体 溶 于 ( 水 中 通 过 凝 胶 色 谱 分 离 凝 胶 色 谱 柱 E 中 的 填 料 是 %#2%6 +* 流 动 相 为 水 流 速 $ 每 隔 $ 收 集 个 流 分 共 收 集 ( 个 然 后 由 位 味 觉 评 价 人 员 通 过 舌 尖 品 尝 的 方 式 对 各 流 分 的 味 觉 特 征 进 行 评 价 确 定 含 有 苦 味 的 流 分 合 并 苦 味 流 分 冷 冻 干 燥 后 于? = 储 存 得 到 苦 味 特 征 组 分 在 味 觉 评 价 前 味 觉 评 价 人 员 依 照 中 华 人 民 共 和 国 国 家 标 准 9>4 感 官 分 析 味 觉 敏 感 度 的 测 定 方 法 配 制 苦 味 标 准 溶 液 盐 酸 奎 宁 进 行 苦 味 校 准 定 性 分 析 条 件 色 谱 条 件 1$@">-+ +.." 色 谱 柱 EE 流 动 相 1 为 甲 酸 铵 > 为 乙 腈 梯 度 洗 脱 程 序 $<>$<>(< >$(<><> 保 持 $ 流 速 $ 柱 温 = 进 样 量 质 谱 条 件 采 用 ;$7 软 件 采 集 数 据 扫 描 模 式 分 别 为 一 级 质 谱 全 扫 描 "* +,' 分 析 时 和 目 标 二 级 质 谱 扫 描 %* ' "*'' 分 析 时 离 子 源 为 加 热 电 喷 雾 +-. 加 热 温 度 至 = 喷 雾 电 压 3 所 用 载 气 为 鞘 气 辅 助 气 和 尾 吹 气 流 速 分 别 为 和 个 单 位 离 子 传 输 毛 细 管 温 度 为 = 一 级 质 谱 全 扫 描 模 式 下 质 量 扫 描 范 围 为!"%*' 模 式 下 碰 撞 气 为 归 一 化 的 +"0 碰 撞 能 量 为 < 其 他 参 数 为 仪 器 默 认 定 量 分 析 条 件 以 甲 醇 为 溶 剂 配 制 已 鉴 定 化 合 物 的 标 准 溶 液 选 择 二 烯 烟 碱 为 内 标 物 以 目 标 化 合 物 和 内 标 物 的 '/ + / 峰 为 检 测 对 象 通 过 "* +,' 法 测 定 苦 味 特 征 组 分 中 这 些 化 合 物 的 含 量 扫 描 模 式 为 选 择 离 子 监 测 %*.' 其 他 分 析 条 件 同 ( 节 标 准 品 味 觉 评 价 将 苦 味 物 质 标 准 品 分 别 配 制 成 的 水 溶 液 由 位 评 价 人 员 分 别 评 价 其 味 觉 特 征 以 超 过 半 数 评 价 人 员 的 评 价 结 果 为 准 确 定 苦 味 特 征 组 分 中 的 苦 味 化 合 物 评 价 之 前 按 照 节 的 方 法 对 评 价 人 员 进 行 苦 味 校 准 结 果 与 讨 论 主 流 烟 气 粒 相 物 水 溶 性 组 分 味 觉 评 价 结 果 将 烟 气 粒 相 物 水 溶 性 组 分 溶 于 水

第 期 王 丁 众 等 烟 气 苦 味 成 分 的 感 官 导 向 鉴 定 和 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 分 析 ( 加 入 到 凝 胶 色 谱 柱 中 用 水 作 为 流 动 相 进 行 分 离 后 收 集 了 ( 个 流 分 依 次 编 号 为 ( ( 个 流 分 的 味 觉 评 价 结 果 列 于 表 其 中 和 ( 均 为 浅 黄 色 液 体 没 有 明 显 的 味 觉 特 征 颜 色 较 深 其 味 觉 特 征 依 次 表 现 为 酸 辣 和 苦 不 同 于 辣 感 和 酸 味 流 分 的 强 烈 刺 激 感 和 集 中 分 布 流 分 能 感 受 到 中 到 弱 的 苦 味 合 并 这 些 流 分 并 冷 冻 干 燥 后 共 收 集 苦 味 特 征 组 分 由 此 可 见 虽 然 苦 味 物 质 存 在 于 多 个 流 分 中 但 其 总 含 量 很 低 表 凝 胶 色 谱 流 分 味 觉 评 价 结 果 &'+!%!#'+& 流 分 味 觉 流 分 味 觉 流 分 味 觉 流 分 味 觉 流 分 味 觉 无 酸 辣 苦 苦 无 无 辣 苦 苦 ( 无 无 辣 苦 苦 无 ( 无 辣 苦 无 无 无 苦 苦 无 无 酸 ( 苦 苦 无 无 酸 辣 苦 苦 无 无 酸 辣 苦 ( 苦 无 ( 无 定 性 分 析 以!" 值 的 E? 为 限 对 苦 味 特 征 组 分 全 扫 描 图 谱 中 主 要 的 '/+ / 峰 离 子 流 图 进 行 提 取 并 在 各 流 分 单 独 的 全 扫 描 图 谱 中 搜 索 通 过 比 较 提 取 '/+ / 峰 的 色 谱 保 留 时 间 确 定 了 种 在 苦 味 特 征 组 分 和 合 并 前 任 一 流 分 中 共 存 的 化 合 物 其 中 大 部 分 在!" 范 围 内 定 性 分 析 过 程 以 "*+,' 扫 描 苦 味 特 征 组 分 中 '/+ / 峰!" 为 例 利 用 ;$* 7 软 件 计 算 该 化 合 物 的 分 子 式 为 " + ( 推 测 为 烟 碱 或 假 木 贼 碱 经 "*'' 分 析 得 到 '/+ /!" 的 离 子 流 图 和 二 级 质 谱 图 示 于 图 可 以 看 出 待 鉴 定 化 合 物 与 烟 碱 的 保 留 时 间 接 近 但 与 假 木 贼 碱 有 明 显 差 异 在 二 级 质 谱 图 中 待 鉴 定 化 合 物 和 烟 碱 标 准 品 最 大 丰 度 的 碎 片 离 子 峰 均 为!" 和!"( 而 假 木 贼 碱 为!" 和!"( 因 此 判 断 该 化 合 物 为 烟 碱 按 照 同 样 的 方 法 在 烟 气 苦 味 特 征 组 分 中 共 鉴 定 出 种 化 合 物 结 果 列 于 表 定 性 分 析 这 些 化 合 物 时 遇 到 的 情 况 主 要 分 为 类 特 征 组 分 中 色 谱 峰 为 单 峰 推 测 的 结 构 为 常 见 烟 气 成 分 可 直 接 通 过 标 准 品 进 行 确 定 如 烟 碱 新 烟 草 碱 降 烟 碱 麦 斯 明 可 替 宁 烟 酰 胺 * 甲 基 烟 酰 胺 * 乙 基 烟 酰 胺 等 特 征 组 分 中 色 谱 峰 为 单 峰 但 推 测 的 化 合 物 存 在 多 种 同 分 异 构 体 例 如 '/+ / 峰!"(( 对 应 的 化 合 物 为 " + 查 阅 文 献 可 知 烟 气 中 存 在 * 羟 基 吡 啶 和 * 羟 基 吡 啶 同 分 异 构 体 二 者 的 保 留 时 间 与 样 品 一 致 需 通 过 二 级 质 谱 图 确 定 该 化 合 物 为 * 羟 基 吡 啶 色 谱 峰 为 多 个 峰 的 混 合 且 同 分 异 构 体 众 多 通 过 保 留 时 间 和 二 级 质 谱 图 只 能 确 定 其 中 存 在 的 某 一 种 同 分 异 构 体 例 如 * 丁 基 咪 唑 * 异 丙 基 咪 唑 目 前 已 鉴 定 出 的 化 合 物 只 占 样 品 中 非 常 少 的 一 部 分 主 要 原 因 是 无 法 得 到 推 测 化 合 物 的 标 准 品 例 如 推 测 '/+ / 峰!" 是 * 乙 酰 基 新 烟 草 碱 " + (!" 可 能 是 )* 乙 酰 基 降 烟 碱 或 )* 甲 酰 基 假 木 贼 碱 " + ( 但 由 于 没 有 用 于 结 构 验 证 以 及 后 续 味 觉 评 价 的 标 准 品 限 制 了 对 潜 在 苦 味 物 质 的 进 一 步 确 证 此 外 一 些 化 合 物 虽 然 有 标 准 品 但 由 于 保 留 时 间 差 异 较 大 不 能 确 定 其 结 构 式 例 如 '/+ / 峰!"( 可 能 是 喹 啉 或 者 异 喹 啉 " + 它 们 的 二 级 质 谱 图 均 与 样 品 相 同 但 保 留 时 间 差 异 明 显 示 于 图 同 样 的 情 况 还 出 现 在 峰!" 上 不 能 确 定

( 质 谱 学 报 第 卷 图. 峰 的 离 子 流 图 和 二 级 质 谱 图,+)+! &+#&&%+' 表 高 分 辨 质 谱 和 保 留 时 间 定 性 鉴 定 的 苦 味 特 征 组 分 )'+#&&'+%"!(./ 序 号 '/+ / 峰!" 实 际 值 理 论 值 分 子 式 可 能 的 化 合 物 样 品 保 留 时 间 $ 标 准 品 (( ((( "+ * 羟 基 吡 啶 "+ * 甲 基 ** 羟 基 吡 啶 "+ * 异 丙 基 咪 唑 ( ( "+ (* 羟 甲 基 ** 甲 基 咪 唑 "+ 烟 酰 胺 ( "+ * 丁 基 咪 唑 ( "+ * 乙 基 *(* 甲 基 ** 二 氢 吡 咯 ** 酮 ( "+ * 甲 基 吲 哚 "+ * 甲 基 烟 酰 胺 ( ( ( "+ 麦 斯 明 ( ( ( "+ * 羟 基 ** 甲 基 吲 哚 ( ( ( "+ 降 烟 碱 ( ( "+ * 乙 基 烟 酰 胺 ( "+ 新 烟 草 碱 ( ( "+( 烟 碱 ( "+ 可 替 宁

第 期 王 丁 众 等 烟 气 苦 味 成 分 的 感 官 导 向 鉴 定 和 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 分 析 ( 注 苦 味 特 征 组 分 7 喹 啉 异 喹 啉 图. 峰 的 离 子 流 图 和 各 个 峰 的 二 级 质 谱 图,+)+!&+#&&%+' 是 * 乙 烯 基 吡 啶 还 是 (* 乙 烯 基 吡 啶 这 可 能 是 因 为 复 杂 样 品 中 的 目 标 化 合 物 以 盐 复 合 物 等 形 式 存 在 影 响 了 其 保 留 时 间 定 量 结 果 为 降 低 复 杂 样 品 基 质 的 干 扰 对 样 品 进 行 了 稀 释 配 制 的 烟 气 苦 味 特 征 组 分 浓 度 分 别 为 和 定 量 结 果 列 于 表 由 表 可 知 各 化 合 物 的 含 量 差 异 较 大 由 于 离 子 化 效 率 存 在 差 异 各 化 合 物 的 含 量 与 质 谱 信 号 强 度 没 有 相 关 性 由 此 可 见 分 析 过 程 中 不 能 忽 视 那 些 响 应 较 弱 的 化 合 物 化 合 物 的 味 觉 评 价 苦 味 容 易 被 酸 甜 辣 等 味 觉 和 化 学 感 觉 掩 盖 因 此 在 评 价 各 化 合 物 是 否 有 苦 味 时 需 要 单 独 评 价 每 个 标 准 品 的 水 溶 液 考 虑 到 各 化 合 物 的 水 溶 性 统 一 将 味 觉 评 价 所 用 的 标 准 品 浓 度 定 为 名 评 价 人 员 一 致 认 为 新 烟 草 碱 降 烟 碱 麦 斯 明 可 替 宁 和 * 丁 基 咪 唑 具 有 明 显 的 苦 味 烟 碱 为 强 烈 的 辣 感 这 与 文 献 报 道 的 一 致 半 数 以 上 评 价 人 员 认 为 * 乙 基 * (* 甲 基 ** 二 氢 吡 咯 ** 酮 烟 酰 胺 * 甲 基 烟 酰 胺 * 乙 基 烟 酰 胺 略 有 苦 味 * 异 丙 基 咪 唑 入 口 为 甜 味 随 后 为 苦 味 * 羟 基 吡 啶 * 甲 基 ** 羟 基 吡 啶 * 甲 基 吲 哚 * 羟 基 ** 甲 基 吲 哚 没 有 苦 味 此 外 (* 羟 甲 基 ** 甲 基 咪 唑 盐 酸 盐 为 酸 苦 可 能 是 盐 酸 的 存 在 影 响 了 化 合 物 的 味 觉 特 征

( 质 谱 学 报 第 卷 表 苦 味 特 征 组 分 中 已 知 化 合 物 的 定 量 结 果 )&)&''+%)&+% 化 合 物 线 性 范 围 相 关 系 数 定 量 浓 度 样 品 浓 度 含 量 < * 羟 基 吡 啶 ( * 甲 基 ** 羟 基 吡 啶 ( * 异 丙 基 咪 唑 ( (* 羟 甲 基 ** 甲 基 咪 唑 ( 烟 酰 胺 * 丁 基 咪 唑 ( ( ( * 乙 基 *(* 甲 基 ** 二 氢 吡 咯 ** 酮 ( ( ( * 甲 基 吲 哚 ( * 乙 基 烟 酰 胺 ( ( ( 麦 斯 明 (( * 羟 基 ** 甲 基 吲 哚 降 烟 碱 (( * 甲 基 烟 酰 胺 ( 新 烟 草 碱 ( ( ( 烟 碱 ( (( (( 可 替 宁 (( ( 因 此 不 能 准 确 判 断 其 味 觉 特 征 综 合 以 上 评 价 结 果 鉴 定 出 烟 气 粒 相 物 中 的 苦 味 成 分 有 新 烟 草 碱 降 烟 碱 可 替 宁 麦 斯 明 * 丁 基 咪 唑 * 异 丙 基 咪 唑 烟 酰 胺 * 甲 基 烟 酰 胺 * 乙 基 烟 酰 胺 和 * 乙 基 *(* 甲 基 ** 二 氢 吡 咯 ** 酮 等 它 们 均 为 含 氮 杂 环 化 合 物 结 论 基 于 感 官 导 向 分 离 得 到 了 卷 烟 烟 气 水 溶 性 成 分 中 的 苦 味 组 分 通 过 "*+,' 的 保 留 时 间 和 二 级 质 谱 定 性 分 析 该 样 品 然 后 对 标 准 品 进 行 味 觉 评 价 共 鉴 定 出 种 化 合 物 明 确 了 对 烟 气 苦 味 有 贡 献 的 化 合 物 为 新 烟 草 碱 降 烟 碱 可 替 宁 麦 斯 明 * 丁 基 咪 唑 * 异 丙 基 咪 唑 烟 酰 胺 * 甲 基 烟 酰 胺 * 乙 基 烟 酰 胺 * 乙 基 *(* 甲 基 ** 二 氢 吡 咯 ** 酮 同 时 还 发 现 这 几 种 化 合 物 并 不 能 代 表 烟 气 苦 味 的 全 部 要 想 全 面 深 入 地 了 解 苦 味 组 分 的 成 分 和 各 组 分 对 于 整 体 苦 味 的 贡 献 还 需 要 尽 可 能 得 到 推 测 化 合 物 的 标 准 品 另 外 由 于 不 同 化 合 物 的 苦 味 强 度 差 别 较 大 不 能 忽 视 低 含 量 化 合 物 对 烟 气 苦 味 的 贡 献 参 考 文 献,09'1 1-,-44.4 14#%#%$ %&!7 27&3%' %2% :3","%&& 加 里 赖 内 修 斯 香 味 化 学 与 工 艺 学 ' 版 张 建 勋 译 北 京 中 国 科 学 技 术 出 版 社 0,-88B. 1 9'-A*"1,-, " >$%&%#$%& 2#%&% 1%$%1%$!"$$$* $((*( ("44 4,9.A1 > B:1 -%* #&$$%&&%&7$%&$$$ $* %%61&!#%% :312%*!$%%&(* 9 + B8 --+% +* &%%%*!$$5%2!$%2%!%* &$& & # *$3%7$%%$% %%&* 冒 德 寿 刘 强 李 智 宇 等 基 于 味 觉 活 力 值 的 烟

第 期 王 丁 众 等 烟 气 苦 味 成 分 的 感 官 导 向 鉴 定 和 液 相 色 谱 * 高 分 辨 质 谱 分 析 ( 气 苦 味 指 数 模 型 的 建 立 烟 草 科 技 ( * '1 0%&#.@ $.A#$% -&* 7$&#%!7$%%&&$2%62%!7 &3%7&%2&% $%%&47 $%% 4%#(*$ "#$%&%,@-,>$%%&&$!2& 27%%* %&'1&%2 -&%$%$%%7$&#* %& 41,B 4>1,-@4+-, +'1 4 %&*$2%2 2%&$$!&%2 $7&&! 2&%2%%$* $!&%*$%#%&! 1$ 2"#%$& (*( +@19-"+'1 4&%&* 2$%%2$2%$!$$! &$%#!%% 2 7$%*&$2&$%2$%! 1$ 2 "#%$& (* 0-9-+1,04 1 9+'1 4>$%* &$ 233$*%#$ %%&$#%* %&&%2 2,! '$! 1$ 2 "#%$&(* 0,-- ' 0@B- 1 +'1 4 %&$& &$&!3%7$%2&$#% #2%&$!#& /!((( 2 #%$$7$#%7$%!$%!$&%* % 7%%! 1$ 2 "#%$&(*( 戴 亚 祁 祯 祥 宣 晓 泉 等 引 起 卷 烟 不 良 吸 味 的 几 类 化 学 成 分 烟 草 科 技 * 01.:.A#%6$;@1;$% "#%$&$$& # &$ 72 &% $!$%%47$%% 4%#* *$"#$%&% -:@1 + A9B'- 1,.B1:1-1 % %&%$%& $ 7$ 4' *#$#* %&$ &&&%%$!2 &$&1 %$%2 122$$%& "$& * ( 张 启 东 刘 俊 辉 柴 国 璧 等 主 流 烟 气 粒 相 物 水 溶 性 组 分 中 烤 甜 香 成 分 分 析 烟 草 科 技 ((* A+19 $2.@ #$"+1. 97$ % 1&$&!%&$#&%2&%% $%*&7%$!$&% $* %%&3%$% %47$* %% 4%#((*$ "#$* %&% 谢 剑 平 烟 草 与 烟 气 化 学 成 分 ' 北 京 化 学 工 业 出 版 社 0-.,.-,')'1+: '"1,4- -$$%!%&!$$%&##&$* %$2%%! 2%%&%2 &%&$!$ %%%2 $$ 23!&&*2%&%&$$5* $&$$1&!#% % :3 12%!$%%&(*(