中華民國 第49屆中小學科學展覽會

Similar documents
兽医临床诊断学实验指导

校园之星

Microsoft Word - ch07.doc

<4D F736F F F696E74202D20BBAFD1A7CAD4BCC1CEA3CFD5BBAFD1A7C6B7B7D6C0E0B4A2B4E6B0B2C8ABD2AAC7F32E707074>

Ps22Pdf

3.1 案 例 内 容 : 2012 年 12 月 18 日, 在 多 番 争 论 和 媒 体 深 挖 之 后, 有 媒 体 报 道, 山 东 部 分 地 方 养 鸡 户 在 养 殖 过 程 中, 超 剂 量 超 范 围 违 规 使 用 抗 生 素, 曝 光 了 肯 德 基 的 供 货 商 山 东

<4D F736F F D20ACFCAE65A4FEAFC52DB2C4A447B3A1A5F E31312E3239A44AAE77AAA9B6C2A5D52E646F63>

FX1.s92

动物学

05Cv1.mps

FZ1.s92

第十一章 颈部疾病病人的护理

D1z.mps

11JR3.mps

权 利 要 求 书 1/1 页 1. 一 种 草 莓 贮 藏 保 鲜 方 法, 其 特 征 在 于, 包 括 以 下 步 骤 : a 采 收 八 至 九 成 熟 草 莓, 挑 选 大 小 均 一 无 病 虫 害 机 械 损 伤 的 草 莓 ; b 将 草 莓 置 于 保 鲜 剂 中 浸 泡 5 ~

9.1.乳房炎

目 录 热 菜... 4 酸 菜 鱼... 4 可 乐 鸡 翅... 6 小 白 菜 熬 洋 芋... 7 糖 醋 排 骨... 8 醋 溜 白 菜 酱 排 骨 干 炸 肉 五 香 熏 鱼 豆 角 丝 炒 肉 小

初 審

(CIP) : /. :, 2004 ISBN T S CIP (2004) (1 : ) : * : : :

奶牛饲养管理


596.doc

檢 舉 獎 金, 分 別 於 檢 察 官 提 起 公 訴 不 起 訴 處 分 緩 起 訴 處 分 或 經 法 院 判 決 有 罪 確 定 後, 由 受 理 檢 舉 機 關 通 知 檢 舉 人 親 自 具 名 領 取 檢 舉 人 有 數 人 時, 獎 金 平 均 分 配 ; 其 有 先 後 者, 獎

动力厂安全规程

板 楼 的 发 展 在 经 历 了 八 十 年 代 长 板 楼 之 后, 近 年 逐 步 过 渡 到 舒 适 度 较 高 的 纯 板 楼 前 者 因 电 梯 少 而 隔 几 层 设 置 长 通 道 有 显 而 易 见 弊 端, 后 者 则 是 一 梯 两 户, 并 保 证 一 定 的 面 宽, 使

经 辽 宁 省 中 小 学 教 辅 材 料 评 议 委 员 会 2013 年 评 议 通 过 TBLX 图 书 在 版 编 目 渊 CIP 数 据 新 课 程 物 理 能 力 培 养 院 北 师 大 版. 八 年 级. 上 册 / 能 力 培 养 编 写 组 编. 要 沈 阳 院

Ps22Pdf

Microsoft Word - 第三章第三節.doc

Microsoft Word ?帝??十二??秘与?用.txt

壹 實 驗 動 機 : 市 面 上 很 多 飲 料 店 都 標 榜 他 們 的 果 汁 很 有 效 用, 是 最 純 的, 而 對 於 維 他 命 C 含 量, 更 是 不 輸 給 水 果, 為 了 區 別 每 家 店 家 的 檸 檬 汁 是 否 真 正 是 天 然 的, 因 此 我 們 採 了 新

20.?? (25) 21.? (26) 22.?? (26) 23.?? (27) 24.?? (28) 25.??? (29) 26.??? (29) 27.?? (31) 28.?? (32) 29.?? (33) 30.?? (34) 31.??? (35) 32.?? (35) 33.?

4.1 液 相 色 谱 - 三 重 四 极 杆 质 谱 联 用 仪 4.2 天 平 4.3 超 声 波 清 洗 仪 4.4 离 心 机 4.5 涡 旋 混 合 仪 5 分 析 步 骤 5.1 标 准 系 列 溶 液 的 制 备 分 别 精 密 吸 取 10.0 µg/ml 的 标 准 工 作 溶 液

财务部57

校园之星

(CIP) :. :, 2004 ( ) ISBN TS974.2 CIP (2004) ( 1 : ) : * : : : 010-6

40 20% 没 没 1

Ps22Pdf

<4D F736F F D203231D3A4D3D7B6F9CAB3C6B7BACDC8E9C6B7D6D0D6ACB7BEB5C4B2E2B6A82E646F63>

<4D F736F F D20CCABB1A3CAD9A3A A3A BAC5B8BDBCFE3836CAC0BCCDD0D0C8CBC9EDD2E2CDE2C9CBBAA6B1A3CFD5A3A843BFEEA3A9CCF5BFEE2E646F63>

投影片 1

对 乙 酰 氨 基 酚 片 片 剂 500mg 12 片 盒 铝 塑 泡 罩 - 华 润 双 鹤 药 业 股 份 有 限 公 司 华 润 双 鹤 药 业 股 份 有 限 公 司 全 市 沪 药 事 药 品 (2012)110 号 对 乙 酰 氨 基 酚 片 片 剂 500mg 12 片 盒 铝 塑


i

标题

我 可 以 向 你 们 保 证 以 下 的 内 容 100% 真 实, 请 您 一 定 耐 心 看 完 从 医 15 年 来, 我 也 反 复 告 诉 病 人 这 些 事 实 但 是 没 有 人 愿 意 去 听, 更 没 有 人 愿 意 去 相 信 或 许, 我 们 的 同 胞 们 真 的 需 要


Microsoft Word - 愛吐沙的蛤蜊

科展作品說明書--情定水果 香邀你我

Microsoft Word - 附件.doc

第 一 部 分 投 标 邀 请 一. 项 目 名 称 : 北 京 大 学 附 属 中 学 副 食 品 商 店 协 议 供 货 商 招 标 项 目 二. 项 目 内 容 : 北 京 大 学 附 属 中 学 采 购 中 心 现 就 学 校 副 食 品 商 店 的 供 货 协 议 商 进 行 招 标, 中

Hl3.s92

3 Ad 4 2

% /3 1/ cm

地勘快讯

2016 年 9 月 8 日 星 期 四 2 版 名 人 本 版 编 辑 : 蔡 辉 美 术 编 辑 : 张 博 ( 上 接 1 版 ) 用 创 业 精 神 做 音 乐, 不 迎 合 不 将 就 也 曾 四 处 碰 壁, 成 功 就 得 多 坚 持 一 下 沙 宝 亮, 中 国 内 地 歌 手,19

untitled

上海浦~1

科展作品說明書01.PDF



yy.xls


穨finaldiss.doc

13. 下 列 植 物 的 向 性 或 運 動, 哪 些 是 受 到 生 長 素 作 用 的 影 響?(5-4) 甲. 睡 蓮 的 花 到 了 晚 上 會 合 起 來 ; 乙. 黃 瓜 的 捲 鬚 攀 附 竹 竿 向 上 生 長 ; 丙. 含 羞 草 的 葉 經 碰 觸 後 閉 合 ; 丁. 紅 豆


第十二章 角色转换 走向成功

國立和美實驗學校103學年度第1次教師甄選簡章

3. 透 過 團 體 小 組 分 別 設 計 出 一 套 自 行 車 伸 展 操 4. 教 師 介 紹 騎 乘 自 行 車 上 座 方 法 煞 車 及 踩 踏 等 要 領. 練 習 自 行 車 運 動 中 基 本 的 上 座 平 衡 直 行 轉 彎 煞 車 等 動 作 ( 二 ) 自 行 車 運 動

104 年 度 推 廣 校 園 正 確 用 藥 教 育 模 式 中 心 學 校 成 果 報 告 書 學 校 : 桃 園 市 中 心 學 校 田 心 國 民 小 學 壹 計 畫 目 的 一 凝 聚 本 市 中 心 學 校 與 重 點 種 子 學 校 正 確 用 藥 教 育 推 廣 共 識, 期 能 培

人体解剖实习指导.doc

硕士论文正文

cm 50.5cm

外科手术基础概述

16 标 本 缓 急 的 护 理 原 则 不 包 括 ( 扶 正 祛 邪 法 ) 17 顺 从 疾 病 假 象 而 进 行 护 理 的 方 法 为 ( 反 护 法 ) 18 下 列 属 于 正 护 法 的 是 ( 虚 则 补 之 ) 19 因 中 气 不 足 脾 阳 不 运 而 致 的 腹 胀 便

???p???????????i?h?h?D???N_?s_

( ) 5. 自 行 車 有 吱 吱 喳 喳 的 聲 音 可 能 是 什 麼 原 因 所 造 成?(1) 鈴 號 的 聲 音 (2) 螺 栓 ( 帽 ) 鬆 動 (3) 腳 踏 板 磨 損 ( ) 6. 下 列 敘 述 何 者 是 對 的?(1) 輪 胎 的 胎 壓 是 愈 高 愈 好, 所 以 填

学做一体手册,餐饮.doc

ZW.PDF

中華民國 第51屆中小學科學展覽會

廚餘來電.doc

<B8BDB1EDD2BBA3BACDB3D2BBB6A8BCDBD2A9C6B7D7EEB8DFC1E3CADBBCDBB8F1B1ED2E786C73>

Microsoft PowerPoint - 第4章 营养调查.ppt

妇 科 用 药 丹 鳖 胶 囊 0.38g 广 州 潘 高 寿 药 业 股 份 有 限 公 瓶 粒 / 瓶 GMP 深 圳 市 宇 冠 医 药 有 限 妇 科 用 药 产 复 康 颗 粒 每 袋 装 5g 深 圳 三 顺 制 药

一、胎 膜


Primary Mathematics Catalogue(for schools) as at xls

2.??,,,,, ;,,,,,,,, 3.?,,?,?,

宜蘭縣風景區管理所五峰旗風景特定風景區開放行動咖啡車作業投標須知

第 二 十 七 章 一 夜 苦 熬 第 二 十 八 章 租 房 同 居 第 二 十 九 章 二 人 世 界 第 三 十 章 取 消 面 试 第 三 十 一 章 中 暑 卧 床 第 三 十 二 章 找 到 工 作 第

玻璃幕墙工程质量检验标准 JGJ/T

2


报 告 简 要 丽 江 古 城 位 于 云 南 省 西 北 部, 始 建 于 宋 末 元 初 古 城 西 北 方 30 公 里 处 是 海 拔 5596 米 的 玉 龙 雪 山 及 第 四 世 冰 川 遗 迹 丽 江 古 城 在 南 宋 时 期 就 初 具 规 模, 已 有 八 九 百 年 的 历

有 不 良 企 图 时, 就 要 立 即 躲 开 他 当 你 实 在 难 以 分 辨 对 方 是 真 心 实 意 还 是 虚 情 假 意 时, 可 向 父 母 老 师 或 周 围 较 成 熟 和 亲 近 的 朋 友 请 教, 请 他 们 帮 你 分 析 情 况, 做 出 判 断 此 时, 拒 绝 帮

《垓下歌》 項羽

內 容 及 試 題 範 例 術 科 評 量 規 範 評 分 標 準 一 (, 工 具 與 材 料 由 本 校 提 供, 考 生 無 須 自 備 ) ( 一 ) 基 本 焊 接 工 具 操 作 及 辨 識 基 本 手 工 具 設 備 ( 二 ) 測 驗 時 間 50 分 鐘 ( 三 ) 工 具 與 材

交 通 部 公 路 總 局 新 竹 區 監 理 所 104 年 第 2 次 契 約 服 務 員 甄 試 試 場 序 號 試 場 序 號 姓 名 A01 A02 A03 A04 A05 A06 A07 A08 A09 A10 A11 A12 A13 A14 A15 A16 張 齡 文 王 美 蕙 吳

美 国 研 究

玻璃幕墙工程质量检验标准 JGJ/T


Transcription:

中 華 民 國 第 50 屆 中 小 學 科 學 展 覽 會 R 作 品 說 明 書 高 職 組 化 工 衛 工 及 環 工 科 第 一 名 最 佳 ( 鄉 土 ) 教 材 獎 091102 杏 仁 可 以 喝 了 嗎? 學 校 名 稱 : 國 立 新 化 高 級 工 業 職 業 學 校 作 者 : 指 導 老 師 : 職 二 趙 致 珺 職 二 趙 致 涵 林 世 明 趙 明 良 職 二 吳 筱 涵 職 二 羅 怡 儂 關 鍵 詞 : 杏 仁 氰 化 物 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin)

得 獎 感 言 科 展, 好 比 迷 宮, 四 位 懵 懂 的 女 孩 踏 入 迷 宮 的 入 口, 突 破 種 種 關 卡, 最 後 到 了 出 口, 結 果 讓 我 們 得 到 意 想 不 到 的 喜 悅 我 們 的 科 展 作 品 名 稱 是 杏 仁, 可 以 喝 了 嗎?, 我 們 的 研 究 動 機 是 因 為 幾 年 前 的 蠻 牛 事 件, 讓 我 們 產 生 了 興 趣, 之 後 和 老 師 討 論 過 後, 立 即 進 行 找 資 料 討 論 做 實 驗 等 從 這 次 做 研 究, 我 們 學 到 團 結 的 精 神, 俗 話 說 三 個 臭 皮 匠 勝 過 一 個 諸 葛 亮, 完 成 一 件 事 情 靠 一 個 人 是 不 夠 的, 要 有 許 多 人 的 協 助 和 努 力 才 有 辦 法 做 到, 這 就 是 所 謂 的 團 結 力 量 大 這 次 的 比 賽 造 就 了 我 們 好 多 的 第 一 次, 其 中 記 憶 最 深 的 是 第 一 次 面 對 教 授 的 問 題 該 怎 麼 調 整 才 會 使 自 己 表 現 自 然 而 不 緊 張 呢? 對 於 我 們 來 說, 這 是 一 門 很 大 的 學 問 呢! 在 學 校, 除 了 指 導 老 師 密 集 的 訓 練 我 們, 並 將 以 前 學 生 時 代 的 經 驗 傳 授 給 我 們, 一 審 的 前 一 晚, 老 師 還 集 合 我 們 再 做 一 次 訓 練, 感 謝 林 老 師 想 盡 辦 法 讓 我 們 心 情 放 鬆 以 及 趙 老 師 在 我 們 各 自 模 擬 時 給 予 的 點 頭 肯 定 科 展, 將 是 我 們 人 生 中 的 轉 捩 點 因 為 參 與, 使 我 們 體 會 到 團 體 的 力 量 是 如 此 驚 人 ; 因 為 參 與, 讓 我 們 了 解 生 活 中 科 學 所 帶 來 的 樂 趣, 那 是 以 前 從 未 經 歷 過 的, 回 想 這 些 難 得 的 經 歷 和 過 程, 真 是 受 益 良 多

作 品 名 稱 : 杏 仁 可 以 喝 了 嗎? 摘 要 杏 仁 要 飲 用 的 健 康, 宜 破 壞 苦 杏 仁 酶 防 止 苦 杏 仁 苷 大 量 水 解, 如 此 可 以 保 留 指 標 成 分 苦 杏 仁 苷 亦 可 減 少 大 量 的 氫 氰 酸 分 解 產 生 因 此 市 售 的 杏 仁 飲 品 如 杏 仁 粉 是 否 經 過 加 熱 炮 製? 如 果 沒 有 經 過 炮 製, 那 在 沖 泡 的 過 程, 是 否 會 產 生 大 量 的 氫 氰 酸? 又 若 沒 有 經 過 炮 製, 其 有 藥 效 的 指 標 成 分 是 否 在 沖 泡 的 過 程 已 經 分 解 殆 盡, 而 影 響 了 杏 仁 的 保 健 功 效? 沖 泡 杏 仁 飲 品 的 水 溫 對 氫 氰 酸 與 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 的 量 有 無 影 響? 攪 拌 時 間 的 多 寡 有 無 降 低 氫 氰 酸 產 生 的 安 全 性? 本 次 研 究 目 的 希 望 藉 由 實 驗 的 設 計, 針 對 市 售 的 杏 仁 飲 品 模 擬 沖 泡 過 程, 並 對 其 中 的 氫 氰 酸 與 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 進 行 分 析 檢 驗, 而 能 提 出 一 個 較 為 安 全 有 效 的 杏 仁 飲 品 沖 泡 模 式 壹 研 究 動 機 94 年 5 月 中 旬, 台 中 市 的 便 利 商 店 貨 架 上, 被 人 放 置 了 注 入 氰 化 物 的 罐 裝 機 能 性 飲 料 蠻 牛 (1) (2), 有 民 眾 購 買 後 不 慎 誤 飲, 相 繼 引 發 氰 酸 中 毒 症 狀, 造 成 1 死 4 傷 的 悲 劇, 引 發 我 們 對 氰 化 物 毒 性 的 認 知 與 興 趣 在 工 業 中, 氰 化 物 常 用 於 製 造 紡 織 品 與 塑 膠 等, 也 可 以 用 於 電 鍍 業 金 屬 清 理 染 料 及 製 藥 工 業 氰 化 物 氣 體 也 當 成 殺 蟲 劑 用 於 滅 鼠 或 船 上 穀 類 的 滅 蟲 用 煙 燻 劑 氰 化 物 的 毒 性 表 現 為 劇 毒 性 的 物 質, 它 可 以 經 由 呼 吸 道 皮 膚 接 觸 或 嚥 入 使 人 體 中 毒 對 於 健 康 的 危 害, 主 要 是 氰 酸 根 離 子 (CN - ) 會 與 細 胞 內 之 細 胞 色 素 氧 化 酶 中 的 二 價 鐵 發 生 反 應, 因 而 抑 制 細 胞 內 的 氧 化 作 用, 致 使 細 胞 呼 吸 停 止 失 去 功 能 而 死 亡, 表 1 為 氰 酸 氣 有 劇 毒 吸 入 氰 酸 氣 濃 度 與 人 體 的 關 係, 在 低 濃 度 下 即 能 迅 速 發 生 作 用, 可 見 氰 化 物 的 毒 性 不 可 (3) (4) 忽 視 (3) 表 1 吸 入 氰 酸 氣 濃 度 與 人 體 的 關 係 氰 酸 濃 度 (ppm) 作 用 270 181 135 立 刻 死 亡 10 分 鐘 致 死 30 分 鐘 致 死 110~135 45~54 18~36 30 分 ~1 小 時 生 命 危 險 致 死 忍 受 30 分 ~1 小 時 數 小 時 內 減 輕 症 狀 一 些 常 見 的 食 物 與 植 物 如 生 樹 薯 苦 杏 苦 桃 枇 杷 李 蘋 果 櫻 桃 的 核 仁 都 含 有 相 (2) (5) 當 量 的 氰 化 物, 食 用 量 太 大 也 會 導 致 中 毒 氰 化 物 中 毒 有 呼 吸 急 速 血 壓 下 降 脈 搏 急 速 暈 眩 頭 痛 胃 痛 嘔 吐 腹 瀉 精 神 錯 亂 神 情 呆 滯 發 紺 伴 有 顫 搐 和 間 歇 性 抽 搐, 繼 而 (2) 陷 入 長 期 昏 迷 之 症 狀 (3) 若 是 誤 食 鹽 類 氰 化 物 在 數 分 鐘 之 內 就 會 出 現 症 狀, 因 為 氰 化 物 具 有 腐 蝕 性, 因 此 食 用 後 口 腔 會 有 灼 熱 感 在 致 死 計 量 方 面, 文 獻 記 載 成 人 服 用 氰 化 氫 50~60 mg 1

以 上 即 可 致 死 (2) (5) (6), 亦 有 報 導 小 孩 因 食 用 杏 仁 做 的 甜 品 造 成 中 毒 死 亡 的 情 事 發 生 (2) (3) 另 外 氰 化 物 的 特 殊 杏 仁 味 為 一 般 民 眾 簡 易 判 斷 氰 化 物 的 第 一 步 驟, 而 在 民 間 之 杏 仁 飲 品 為 相 當 常 見 的 健 康 保 健 食 品, 但 杏 仁 也 會 因 水 解 反 應 產 生 氫 氰 酸 氣 體, 這 因 此 引 發 我 們 針 對 市 面 上 販 售 的 杏 仁 飲 品 該 如 何 泡 製 飲 用? 與 生 成 的 氰 化 物 含 量 產 生 興 趣 基 於 學 以 致 用 的 理 想, 我 們 將 學 校 課 程 與 本 研 究 相 融 合, 如 表 2 所 列 示 表 2 教 材 相 關 性 年 級 科 目 名 稱 課 程 內 容 與 作 品 相 關 性 高 一 普 通 化 學 酸 鹼 鹽 水 解 反 應 高 二 有 機 化 學 醛 類 與 酮 類 苯 甲 醛 ( 苦 杏 仁 油 ) 相 關 介 紹 高 二 分 析 化 學 實 驗 定 性 分 析 氰 化 氫 的 簡 易 檢 驗 方 法 高 三 化 工 技 術 實 習 安 全 衛 生 教 育 MSDS 氰 化 物 的 毒 性 高 三 儀 器 分 析 實 驗 HPLC 操 作 Amygdalin 定 性 定 量 分 析 貳 研 究 目 的 杏 仁 的 藥 理 在 應 用 研 究 方 面 可 用 於 治 療 高 血 脂 抗 腫 瘤 止 咳 平 喘 抗 發 炎 鎮 痛 等 功 (7) (8) 能 (9) (7) 其 中 抗 腫 瘤 抗 發 炎 鎮 痛 的 功 能 有 研 究 指 出 (9), 為 杏 仁 中 的 指 標 成 分 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 所 造 成 的 藥 效 在 止 咳 平 喘 部 分 有 研 究 指 出 (7), 為 苦 杏 仁 苷 和 杏 仁 內 的 水 解 酶 作 用, 苦 杏 仁 苷 在 這 些 酶 的 作 用 下, 在 一 定 的 溼 度 下 分 解 生 成 苯 甲 醛 ( 杏 仁 油 ) 氫 氰 酸 和 (6) (9) (10) 葡 萄 糖, 反 應 方 程 式, 如 下 : C20H27NO11 + 2 H2O 水 解 酶 C6H5CHO + HCN + 2 C6H12O6 Amygdalin Water Benzaldehyde Cyanide Glucose 苦 杏 仁 苷 水 苯 甲 醛 氫 氰 酸 葡 萄 糖 反 應 所 產 生 的 微 量 氫 氰 酸, 對 呼 吸 中 樞 呈 鎮 靜 作 用 (8), 能 使 呼 吸 運 動 趨 於 安 靜 而 有 止 咳 平 喘 的 效 果 而 生 成 的 苯 甲 醛 ( 苦 杏 仁 油 ) 亦 有 研 究 指 出, 具 有 降 血 脂 及 預 防 和 改 善 肝 臟 脂 (6) (7) (9) 肪 累 積 的 作 用 在 中 醫 藥 學 上 杏 仁 入 藥 需 經 過 加 熱 炮 製, 臨 床 的 機 制 有 兩 個 方 面 第 一 功 能 為 保 存 有 效 成 分 苦 杏 仁 苷, 杏 仁 中 不 但 含 有 苦 杏 仁 苷, 而 且 有 分 解 苦 杏 仁 苷 的 水 解 酶, 會 使 苦 杏 仁 苷 分 解, 產 生 出 氫 氰 酸 而 揮 發, 而 造 成 有 效 成 分 損 失 加 熱 的 狀 態 下 苦 杏 仁 酶 可 被 變 性 破 壞, 使 其 失 去 活 性, 苦 杏 仁 苷 不 被 分 解 而 達 到 保 存 目 的 第 二 功 能 為 解 毒, 主 要 在 於 苦 杏 仁 苷 分 解 所 產 生 氫 氰 酸 的 緣 故, 因 較 大 量 的 氫 氰 酸, 會 導 致 中 毒 所 以 若 杏 仁 不 經 加 熱 處 理 或 處 理 不 當, 在 服 用 後 經 過 苦 杏 仁 酶 的 作 用, 會 迅 速 分 解 產 生 大 量 的 氫 氰 酸 而 導 致 中 毒, 如 果 杏 仁 經 過 一 定 的 加 熱 處 理, 苦 杏 仁 酶 被 破 壞 後, 苦 杏 仁 苷 在 體 內 只 能 在 胃 酸 的 作 用 下 緩 慢 分 解, 產 (11) (12) (13) (14) (15) 生 微 量 的 氫 氰 酸 而 有 止 咳 平 喘 功 效, 不 致 中 毒 由 於 上 述 資 料 的 收 集, 讓 我 們 瞭 解 到 杏 仁 要 飲 用 的 健 康, 宜 破 壞 苦 杏 仁 酶 防 止 苦 杏 仁 苷 大 量 水 解, 如 此 可 以 保 留 指 標 成 分 苦 杏 仁 苷, 亦 可 減 少 大 量 的 氫 氰 酸 分 解 產 生 因 此 市 售 的 杏 仁 飲 品 如 杏 仁 粉 是 否 經 過 加 熱 炮 製 呢? 如 果 沒 有 經 過 炮 製 的 話, 那 麼 在 沖 泡 的 過 程 中, 是 2

否 會 產 生 大 量 的 氫 氰 酸 呢? 又 如 果 沒 有 經 過 炮 製, 那 麼 有 藥 效 的 指 標 成 分 是 否 在 沖 泡 的 過 程 已 經 分 解 殆 盡, 而 影 響 杏 仁 的 保 健 功 效 呢? 而 沖 泡 杏 仁 飲 品 的 水 溫 對 氫 氰 酸 與 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 的 量 又 有 無 影 響 呢? 再 者, 攪 拌 時 間 的 多 寡 有 無 降 低 氰 化 物 產 生 的 安 全 性 呢? 本 次 研 究 目 的 希 望 藉 由 實 驗 的 設 計, 針 對 市 售 的 杏 仁 飲 品 模 擬 沖 泡 過 程, 並 對 其 中 的 氫 氰 酸 與 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 進 行 分 析 檢 驗, 而 能 提 出 一 個 較 為 安 全 有 效 的 杏 仁 飲 品 沖 泡 模 式 叁 研 究 設 備 及 器 材 一 研 究 器 材 : 濾 紙 ( 普 通 定 性 用 ) 錐 形 瓶 (200 ml) 檢 氰 測 試 管 或 玻 璃 管 ( 長 20 cm, 直 徑 0.5 cm) 溫 度 計 (100 ) 鑷 子 碼 錶 手 套 橡 皮 塞 水 浴 鍋 本 生 燈 三 角 架 電 子 天 平 燒 杯 (250 ml) 離 心 機 磨 豆 機 二 研 究 設 備 : 98 年 度 行 政 院 振 興 經 濟 新 方 案 教 育 部 4 年 5,000 億 計 畫 充 實 實 習 教 學 設 備 ( 施 ) 改 善 實 施 計 畫 ~ 一 般 實 習 教 學 需 求 設 備 補 助 設 備 : 高 效 能 液 相 層 析 儀 (HPLC,High Performance Liquid Chromatography) 減 壓 真 空 濃 縮 裝 置 圖 1 品 名 : 高 效 能 液 相 層 析 儀 (HPLC) 廠 商 :YOUNG LIN INSTRUMENT 型 號 :Acme 9000 HPLC 圖 2 品 名 : 減 壓 真 空 濃 縮 裝 置 廠 商 :IKA 型 號 :RV 10 basic 三 研 究 試 樣 與 化 學 藥 品 : ( 一 ) 研 究 試 樣 : 杏 仁 粉 ( 三 種 廠 牌 ) 杏 仁 茶 ( 三 種 廠 牌 ) 生 杏 仁 ( 南 杏 ) 炮 製 杏 仁 ( 二 ) 研 究 化 學 藥 品 : 苦 味 酸 (Picric acid,2,4,6-trinitrophenol,2,4,6- 三 硝 基 酚,C6H3N3O7) 乙 醇 (Ethanol, C2H5OH) 碳 酸 鈉 (Disodium carbonate,na2co3) 酒 石 酸 (2,3-dihydroxybutanedioic acid, 2,3- 二 羥 基 丁 二 酸,C4H6O6) 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin,C20H27NO11, 純 度 96%) 苯 甲 醛 (Benzaldehyde,C6H5CHO, 純 度 96%) 碘 酒 ( 碘 與 碘 化 鉀 的 乙 醇 溶 液 ) 甲 醇 ( Methanol, CH3OH,HPLC 級 ) 3

肆 實 驗 流 程 苦 味 酸 試 紙 碳 酸 鈉 飽 和 溶 液 檢 氰 測 試 管 杏 仁 茶 生 杏 仁 炮 製 杏 仁 杏 仁 粉 設 定 固 定 溫 度, 觀 察 氰 化 物 出 現 時 間 研 究 何 者 試 樣 之 氰 化 物 產 生 最 快, 分 析 杏 仁 是 否 炮 製? 設 定 不 同 溫 度, 觀 察 氰 化 物 出 現 時 間 研 究 溫 度 與 氰 化 物 之 關 係 設 定 不 同 溫 度 濃 縮 湯 液 HPLC 分 析 Amygdalin 含 量 固 定 最 適 溫 度 沖 泡, 變 化 裝 置 檢 氰 試 管 時 間, 觀 察 氰 化 物 出 現 時 間 研 究 最 佳 沖 泡 方 法 外 觀 分 析 碘 酒 檢 測 HPLC 分 析 Amygdalin 含 量 HPLC 分 析 苯 甲 醛 含 量 圖 3 實 驗 流 程 圖 伍 研 究 過 程 或 方 法 (4) (5) (15) 一 檢 氰 測 試 管 之 製 備 : ( 一 ) 適 用 範 圍 : 本 方 法 適 用 於 食 物 水 及 中 毒 殘 留 物 中 氰 化 物 的 快 速 檢 測 ( 二 ) 檢 測 原 理 : 氰 化 物 遇 酸 產 生 氫 氰 酸, 氫 氰 酸 與 在 試 紙 上 的 苦 味 酸 作 用 生 成 橘 紅 色 或 玫 瑰 紅 色 異 氰 紫 酸 鈉 ( 三 ) 檢 測 試 材 : 氰 化 物 檢 測 裝 置 ( 反 應 錐 形 瓶 檢 氰 管 和 橡 皮 塞 ); 苦 味 酸 試 紙, 酒 石 酸, 碳 酸 鈉 飽 和 溶 液 ( 四 ) 操 作 步 驟 : 1. 苦 味 酸 試 紙 條 : 取 普 通 定 性 濾 紙 浸 入 飽 和 苦 味 酸 乙 醇 溶 液 中, 數 分 鐘 後 取 出, 在 空 氣 中 陰 乾 後, 剪 成 條 狀 (3cm 0.3cm) 備 用 2. 碳 酸 鈉 飽 和 溶 液 : 臨 用 時 配 製 ; 取 無 水 碳 酸 鈉 少 許, 用 少 量 水 溶 解 成 飽 和 狀 態 溶 液 4

3. 苦 味 酸 - 碳 酸 鈉 試 紙 : 在 苦 味 酸 試 紙 條 上 滴 加 1 滴 碳 酸 鈉 飽 和 溶 液, 使 試 紙 條 濕 潤, 即 可 得 之 4. 取 1 支 檢 氰 測 試 管 或 玻 璃 管, 插 入 一 片 苦 味 酸 - 碳 酸 鈉 試 紙, 再 將 玻 璃 管 插 入 帶 孔 橡 皮 塞 中, 裝 置 如 圖 4 圖 5 5. 稱 取 切 碎 的 固 體 樣 品 10 g 樣 品 於 200 ml 錐 形 瓶 中, 加 入 50 ml 蒸 餾 水 及 固 體 酒 石 酸 約 1 g 充 分 搖 動 使 之 盡 量 溶 解 液 體 樣 品 則 取 10 ml 加 入 固 體 酒 石 酸 約 1 g 6. 立 即 塞 上 裝 有 檢 氰 管 的 帶 孔 橡 皮 塞, 將 錐 形 瓶 放 入 測 試 溫 度 之 熱 水 浴 中 加 熱, 並 於 所 測 試 時 間, 觀 察 管 內 試 紙 變 色 情 況 7. 結 果 判 定 : 如 苦 味 酸 - 碳 酸 鈉 試 紙 尖 端 變 為 橘 紅 色, 如 圖 6, 表 示 檢 出 量 約 為 0.15mg, 換 算 成 每 公 斤 樣 品 氰 化 物 含 量 約 大 於 15 mg/kg 含 量 越 高, 試 紙 變 色 範 圍 越 大, 且 顏 色 愈 深, 可 至 玫 瑰 紅 色, 如 圖 7 ; 而 其 試 紙 之 顏 色 變 化, 如 圖 8 圖 4 圖 5 圖 6 圖 7 圖 8 二 試 樣 製 備 : ( 一 ) 杏 仁 茶 : 超 市 或 夜 市 裡, 三 種 不 同 廠 家 或 無 廠 牌 者 ( 標 示 杏 仁 茶 A B 圖 9 C) ( 二 ) 生 杏 仁 : 雜 貨 店 購 買 取 得 後, 切 碎 之 圖 10 ( 三 ) 炮 製 杏 仁 : 生 杏 仁 ( 無 切 碎 ) 於 平 底 鍋 內, 以 小 火 炒 至 杏 仁 表 面 微 黃 ( 炮 製 20 分 ) 後, (9) (12) 取 出 於 室 溫 之 下 冷 卻 圖 11 ( 四 ) 杏 仁 粉 : 超 市 或 夜 市 裡, 三 種 不 同 廠 家 或 無 廠 牌 者 ( 標 示 杏 仁 粉 A 圖 12 B C) 杏 仁 茶 B 生 杏 仁 炮 製 杏 仁 杏 仁 粉 A 圖 9 圖 10 圖 11 圖 12 5

三 檢 測 並 比 較 杏 仁 樣 品 氰 化 物 檢 出 時 間 : ( 一 ) 熱 水 浴 控 制 於 100 ( 二 ) 將 檢 測 試 樣 依 檢 氰 測 試 方 法, 置 於 檢 氰 測 試 管 裝 置 內, 搖 動 反 應 ( 三 ) 觀 察 並 記 錄 苦 味 酸 試 紙 出 現 橘 紅 色 或 玫 瑰 紅 色 之 時 間 ( 四 ) 研 究 何 者 試 樣 之 氰 化 物 產 生 最 快? 與 分 析 杏 仁 飲 品 中 的 杏 仁 是 否 經 過 炮 製? 四 檢 測 並 比 較 試 樣 在 設 定 不 同 溫 度 下 之 氰 化 物 檢 出 時 間 : ( 一 ) 熱 水 浴 控 制 於 不 同 溫 度 ( 二 ) 將 檢 測 試 樣 依 檢 氰 測 試 方 法, 置 於 檢 氰 測 試 管 裝 置 內, 搖 動 反 應 ( 三 ) 觀 察 並 記 錄 苦 味 酸 試 紙 出 現 橘 紅 色 或 玫 瑰 紅 色 之 時 間 ( 四 ) 研 究 溫 度 與 氰 化 物 之 關 係 五 HPLC 分 析 生 杏 仁 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : ( 一 ) 杏 仁 樣 品 取 樣 流 程 : 生 杏 仁 10 g 攪 碎 100 80 60 蒸 餾 水 各 300 ml 攪 拌 5 分 鐘 超 音 波 震 盪 20 分 鐘 紗 布 過 濾 離 心 機 過 濾 取 湯 液 200 ml 減 壓 真 空 濃 縮 去 除 所 有 水 份 加 入 10 ml 70 % 甲 醇 溶 液 溶 解 以 0.22μm 濾 膜 過 濾 注 入 HPLC 分 析 圖 13 杏 仁 樣 品 取 樣 流 程 (6) (16) ( 二 ) HPLC 分 析 Amygdalin 條 件 : 1. 分 離 管 柱 : 廠 牌 (KYA TECH) 型 號 (HiQ sil C18HS~6 mmφ 250mm) 2. 移 動 相 溶 劑 條 件 :( 甲 醇 : 水 =3:7) 3. 偵 檢 波 長 :210 nm 4. 移 動 相 流 率 :1.0 ml / min 六 在 最 適 沖 泡 溫 度 下, 檢 測 並 比 較 杏 仁 飲 品 最 安 全 的 沖 泡 方 式 : ( 一 ) 備 妥 檢 氰 測 試 管 ( 二 ) 錐 形 瓶 置 入 杏 仁 粉 試 樣, 以 100 之 沸 水 在 開 放 系 統 下 沖 泡 經 過 所 設 定 的 不 同 時 間 後, 再 迅 速 塞 上 裝 有 檢 氰 管 的 橡 皮 塞 ( 三 ) 觀 察 並 記 錄 苦 味 酸 試 紙 出 現 橘 紅 色 或 玫 瑰 紅 色 之 時 間 ( 四 ) 研 究 最 佳 最 安 全 之 杏 仁 粉 沖 泡 方 法 6

七 杏 仁 粉 B 之 檢 測 與 HPLC 分 析 研 究 : ( 一 ) 杏 仁 粉 外 觀 分 析 與 碘 酒 檢 測 : 1. 分 別 置 放 少 許 杏 仁 粉 A B C 於 錶 玻 璃 上, 觀 察 其 物 性 外 觀, 並 紀 錄 之 2. 分 別 滴 入 2 滴 碘 酒, 觀 察 其 顏 色 變 化, 並 紀 錄 之 ( 二 ) 杏 仁 粉 B 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : (6) (16) 1. HPLC 分 析 Amygdalin 條 件 : (1) 分 離 管 柱 : 廠 牌 (KYA TECH) 型 號 (HiQ sil C18HS~6 mmφ 250mm) (2) 移 動 相 溶 劑 條 件 :( 甲 醇 : 水 =3:7) (3) 偵 檢 波 長 :210 nm (4) 移 動 相 流 率 :1.0 ml / min 2. 比 較 分 析 杏 仁 粉 B 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 ( 三 ) 生 杏 仁 與 杏 仁 粉 B 沖 泡 湯 液 濃 縮, 完 全 去 除 水 分 後 之 比 較 ( 四 ) 杏 仁 粉 B 中, 苯 甲 醛 之 定 性 分 析 : 1. HPLC 分 析 苯 甲 醛 條 件 : (17) (1) 分 離 管 柱 : 廠 牌 (KYA TECH) 型 號 (HiQ sil C18HS~6 mmφ 250mm) (2) 移 動 相 溶 劑 條 件 :( 甲 醇 : 水 =1:1) (3) 偵 檢 波 長 :235 nm (4) 移 動 相 流 率 :1.0 ml / min 2. 比 較 分 析 杏 仁 粉 B 中, 是 否 含 有 苯 甲 醛? 陸 研 究 結 果 一 檢 測 並 比 較 杏 仁 樣 品 氰 化 物 檢 出 時 間 :( 水 浴 恆 溫 100 ) 表 3 試 樣 與 反 應 時 間 之 關 係 杏 仁 粉 杏 仁 茶 生 炮 製 試 樣 A B C A B C 杏 仁 杏 仁 時 間 1 分 47 秒 1 分 34 秒 9 分 55 秒 3 分 10 秒 1 分 45 秒 1 分 3 分 25 秒 註 : 符 號 表 示 無 檢 出 氫 氰 酸 二 檢 測 並 比 較 試 樣 在 設 定 不 同 溫 度 下 之 氰 化 物 檢 出 時 間 : 表 4 試 樣 與 不 同 溫 度 之 反 應 關 係 溫 度 試 樣 100 80 70 60 50 A 1 分 47 秒 2 分 15 秒 2 分 42 秒 6 分 17 秒 杏 仁 粉 B C 1 分 34 秒 3 分 08 秒 3 分 30 秒 4 分 11 秒 A 9 分 55 秒 杏 仁 茶 B 3 分 10 秒 3 分 15 秒 C 1 分 45 秒 4 分 05 秒 7

生 杏 仁 1 分 1 分 45 秒 2 分 15 秒 4 分 30 秒 炮 製 杏 仁 3 分 25 秒 4 分 21 秒 4 分 40 秒 5 分 註 : 符 號 表 示 無 檢 出 氫 氰 酸 三 HPLC 分 析 生 杏 仁 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : ( 一 ) Amygdalin 藥 品 含 量 之 變 化 趨 勢 : 圖 14 Amygdalin 藥 品 ( 純 度 96%) 之 HPLC 分 析 圖 ( 二 ) 生 杏 仁 在 100 沖 泡 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : 圖 15 生 杏 仁 100 沖 泡 之 HPLC 分 析 圖 8

( 三 ) 生 杏 仁 在 80 沖 泡 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : 圖 16 生 杏 仁 80 沖 泡 之 HPLC 分 析 圖 ( 四 ) 生 杏 仁 在 60 沖 泡 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : 圖 17 生 杏 仁 60 沖 泡 之 HPLC 分 析 圖 9

( 五 ) Amygdalin 藥 品 及 生 杏 仁 在 不 同 溫 度 沖 泡 之 HPLC 分 析 : 表 5 Amygdalin 藥 品 及 生 杏 仁 不 同 溫 度 沖 泡 之 HPLC 分 析 值 實 驗 項 目 滯 留 時 間 (min) mv 值 積 分 值 Amygdalin 藥 品 4.6833 574.1903 生 杏 仁 100 沖 泡 Amygdalin 分 析 4.7333 2508.5051 16054.6113 生 杏 仁 80 沖 泡 Amygdalin 分 析 4.6833 1307.8719 9190.0596 生 杏 仁 60 沖 泡 Amygdalin 分 析 4.5833 1049.1855 7617.8511 四 在 最 適 沖 泡 溫 度 下, 檢 測 並 比 較 杏 仁 飲 品 最 安 全 沖 泡 方 式 :( 直 接 加 入 100 之 沸 水 沖 泡 ) 表 6 試 樣 與 不 同 Open 時 間 之 反 應 關 係 試 樣 Open 時 間 生 杏 仁 杏 仁 粉 A 杏 仁 粉 B 杏 仁 粉 C 0 秒 1 分 40 秒 1 分 28 秒 1 分 30 秒 30 秒 2 分 29 秒 1 分 47 秒 1 分 34 秒 1 分 2 分 30 秒 3 分 23 秒 1 分 36 秒 1 分 30 秒 2 分 31 秒 3 分 57 秒 2 分 06 秒 2 分 2 分 43 秒 2 分 29 秒 5 分 3 分 04 秒 4 分 49 秒 6 分 4 分 32 秒 8 分 10 分 註 : 符 號 表 示 無 檢 出 氫 氰 酸 註 : Open 指 加 入 熱 水, 及 經 過 所 設 定 之 時 間 後, 再 裝 設 檢 氰 試 管 五 杏 仁 粉 B 之 檢 測 與 HPLC 分 析 研 究 : ( 一 ) 杏 仁 粉 外 觀 分 析 與 碘 酒 檢 測 : 表 7 杏 仁 粉 外 觀 分 析 與 碘 酒 檢 測 名 稱 杏 仁 粉 A 杏 仁 粉 B 杏 仁 粉 C 圖 示 圖 12 圖 18 圖 19 外 觀 粉 狀 米 黃 色 杏 仁 香 味 粉 末 潔 白 色 杏 仁 刺 鼻 味 粉 狀 米 黃 色 杏 仁 香 味 10

加 入 碘 酒 之 圖 示 圖 20 圖 21 圖 22 外 觀 原 碘 酒 之 褐 色 明 顯 的 藍 黑 色 原 碘 酒 之 褐 色 ( 二 ) 杏 仁 粉 B 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : 1. Amygdalin 藥 品 含 量 之 變 化 趨 勢 : 圖 14 Amygdalin 藥 品 ( 純 度 96%) 之 HPLC 分 析 圖 2. 杏 仁 粉 B 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 之 變 化 趨 勢 : 圖 23 杏 仁 粉 B 中 苦 杏 仁 苷 之 HPLC 分 析 圖 11

( 三 ) 生 杏 仁 與 杏 仁 粉 B 沖 泡 湯 液 濃 縮, 完 全 去 除 水 分 後 之 比 較 : 生 杏 仁 圖 21 杏 仁 粉 B 圖 24 生 杏 仁 與 杏 仁 粉 B 濃 縮 後 之 比 較 ( 四 ) 杏 仁 粉 B 中, 苯 甲 醛 之 定 性 分 析 : 1. 苯 甲 醛 藥 品 之 定 性 分 析 : 圖 25 苯 甲 醛 藥 品 之 HPLC 分 析 圖 2. 杏 仁 粉 B 之 苯 甲 醛 定 性 分 析 : 圖 26 杏 仁 粉 B 中 苯 甲 醛 之 HPLC 分 析 圖 12

柒 討 論 一 檢 測 並 比 較 杏 仁 樣 品 氰 化 物 檢 出 時 間 :( 水 浴 恆 溫 100 ) ( 一 ) 由 反 應 速 率 實 驗 中 表 3, 同 一 批 生 杏 仁 中, 未 炮 製 杏 仁 與 經 過 熱 炒 炮 製 之 杏 仁, 在 檢 氰 裝 置 反 應 中, 分 別 為 1 分 與 3 分 25 秒, 其 結 果 符 合 杏 仁 炮 製 之 原 理 而 炮 製 後 的 杏 仁, 在 破 壞 其 水 解 酶 後, 苦 杏 仁 苷 水 解 量 減 少, 故 需 於 較 長 的 反 應 時 間 後 才 能 檢 測 出 氰 化 物 ( 二 ) 市 售 的 三 家 杏 仁 粉 中,A 與 C 樣 品 檢 出 氰 化 物 的 反 應 速 率 介 於 1 分 30 秒 至 2 分 之 間 表 3, 與 生 杏 仁 之 氰 化 物 檢 出 時 間 相 接 近, 因 此 可 以 推 測 A 與 C 杏 仁 粉 應 屬 於 未 經 炮 製 的 生 杏 仁 直 接 磨 粉 所 販 售 者, 所 以 氰 化 物 的 檢 出 時 間 極 短 ( 三 ) 由 表 4 得 知 : 杏 仁 粉 B 無 檢 出 氫 氰 酸 二 檢 測 並 比 較 試 樣 在 設 定 不 同 溫 度 下 之 氰 化 物 檢 出 時 間 : ( 一 ) 由 表 4 得 知 : 杏 仁 粉 B 在 設 定 不 同 溫 度 下 仍 無 檢 出 氫 氰 酸 ( 二 ) 在 杏 仁 茶 部 分,A B C 三 種 樣 品, 反 應 時 間 不 一 致, 但 都 可 以 檢 出 氰 化 物 這 是 因 為 杏 仁 茶 在 商 家 製 造 的 過 程 中, 我 們 無 法 得 知, 且 加 熱 處 理 的 方 式 加 熱 時 間 及 沖 泡 濃 度 各 家 都 無 一 定 的 標 準, 因 此 在 分 析 數 據 上, 只 能 看 出 三 種 樣 品 皆 為 由 杏 仁 所 泡 製 的 杏 仁 飲 品 而 反 應 時 間 的 多 寡, 則 應 與 沖 泡 的 杏 仁 濃 度, 和 業 者 加 熱 煮 沸 待 售 的 時 間 有 關 ( 三 ) 由 表 4 得 知 :100 時 生 杏 仁 與 炮 製 杏 仁 檢 出 氫 氰 酸 的 時 間, 分 別 為 1 分 與 3 分 25 秒, 即 可 以 推 論 炮 製 杏 仁 確 實 能 達 到 破 壞 水 解 酶, 造 成 苦 杏 仁 苷 水 解 量 下 降, 因 此 產 生 氫 氰 酸 的 時 間 亦 較 長 ( 四 ) 理 論 上, 低 溫 水 之 水 解 酶 應 該 被 破 壞 較 少, 以 致 沖 泡 水 溫 較 低 時, 其 水 解 酶 存 在 量 應 該 會 較 多, 而 造 成 苦 杏 仁 苷 的 水 解 量 也 較 多, 故 其 產 生 氫 氰 酸 亦 較 多, 檢 出 時 間 也 較 快 但 本 實 驗 在 不 同 溫 度 之 下 沖 泡 杏 仁 飲 品, 從 實 驗 的 數 據 分 析 發 現, 氫 氰 酸 的 檢 出 時 間 會 隨 沖 泡 溫 度 的 下 降 而 增 加 時 間 這 實 驗 結 果 表 4 顯 然 和 理 論 有 所 出 入 ( 五 ) 針 對 我 們 的 實 驗 數 據 推 論, 以 上 的 現 象 應 該 主 要 是 和 溫 度 與 氫 氰 酸 溶 解 度 有 關, 因 此 高 溫 時 氫 氰 酸 較 易 脫 離 杏 仁 湯 液, 而 產 生 蒸 氣 通 過 我 們 的 檢 氰 測 試 管, 導 致 檢 出 氫 氰 酸 的 時 間 在 高 溫 時 較 快 ( 六 ) 為 了 解 答 這 一 疑 慮, 我 們 決 定 針 對 不 同 溫 度 所 沖 泡 的 杏 仁 飲 品, 在 湯 液 中 的 苦 杏 仁 苷 含 量 進 行 分 析, 而 進 行 下 一 實 驗 三 HPLC 分 析 生 杏 仁 中, 苦 杏 仁 苷 (Amygdalin) 含 量 變 化 趨 勢 : ( 一 ) 本 實 驗 係 以 HPLC 在 相 同 的 分 析 條 件 之 下, 分 別 針 對 苦 杏 仁 苷 ( 純 度 約 96%) 生 杏 仁 100 沖 泡 湯 液 生 杏 仁 80 沖 泡 湯 液 生 杏 仁 60 沖 泡 湯 液 中 進 行 苦 杏 仁 苷 之 含 量 分 析 其 中 生 杏 仁 的 樣 品 製 備 亦 採 用 相 同 的 取 樣 方 式, 並 在 相 同 的 濃 度 之 下, 所 進 行 HPLC 的 分 離 操 作 ( 二 ) 在 HPLC 的 分 析 結 果 中, 我 們 在 滯 留 時 間 約 4.7 分 鐘 時, 分 別 發 現 了 苦 杏 仁 苷 的 吸 收 波 峰 如 圖 14~17 ( 三 ) 從 實 驗 表 5 得 知 : 生 杏 仁 100 沖 泡 湯 液 生 杏 仁 80 沖 泡 湯 液 生 杏 仁 60 沖 13

泡 湯 液 中, 苦 杏 仁 苷 吸 收 波 峰 的 積 分 面 積, 分 別 為 16054.6113 9190.0596 7617.8511 這 當 中 以 沖 泡 溫 度 100 時, 湯 液 中 的 苦 杏 仁 苷 含 量 最 高 ( 四 ) 隨 著 沖 泡 溫 度 下 降, 苦 杏 仁 苷 的 含 量 亦 隨 之 降 低, 當 溫 度 從 100 降 至 60 時, 生 杏 仁 湯 液 中 苦 杏 仁 苷 的 含 量 減 少 達 52% ( 五 ) 由 HPLC 的 分 析 結 果, 可 以 解 釋 我 們 先 前 的 假 設 當 沖 泡 溫 度 較 低 時, 水 解 酶 被 破 壞 的 量 較 少, 所 以 水 解 苦 杏 仁 苷 的 量 也 較 多, 因 此 在 湯 液 中 苦 杏 仁 苷 的 含 量 相 對 的 減 少 許 多 ( 六 ) 由 表 5 得 知 : 生 杏 仁 80 沖 泡 湯 液 與 生 杏 仁 60 沖 泡 湯 液 中 苦 杏 仁 苷 的 含 量 差 異 不 大, 僅 減 少 約 16%, 而 氫 氰 酸 的 檢 出 時 間 卻 差 異 相 當 大, 如 表 4 於 80 時 為 1 分 45 秒 60 時 為 4 分 30 秒 即 苦 杏 仁 苷 的 分 解 量 相 差 不 大, 但 氫 氰 酸 的 檢 出 時 間 差 距 甚 大 這 可 推 論 溫 度 較 高 時, 氫 氰 酸 因 溶 解 度 的 關 係 較 易 脫 離 液 面 而 產 生 蒸 氣, 所 以 檢 出 時 間 較 快 ( 七 ) 低 溫 沖 泡 時, 不 僅 藥 效 成 份 苦 杏 仁 苷 的 含 量 減 少, 並 且 水 解 的 氫 氰 酸 亦 可 能 因 溫 度 效 應 的 關 係, 而 殘 留 較 多 的 量 在 湯 液 中 因 以 上 的 數 據 分 析, 我 們 推 論 沖 泡 溫 度 宜 高, 如 此 可 保 留 較 多 的 Amygdalin, 又 可 以 將 氫 氰 酸 快 速 趕 出 湯 液, 而 居 家 最 合 適 的 水 溫 即 為 100 四 在 最 適 沖 泡 溫 度 下, 檢 測 並 比 較 杏 仁 飲 品 最 安 全 沖 泡 方 式 :( 直 接 加 入 100 沸 水 沖 泡 ) ( 一 ) 從 本 實 驗 得 知, 市 售 杏 仁 粉 多 未 經 過 杏 仁 炮 製, 即 商 家 直 接 將 其 粉 碎 成 粉 狀 因 此 在 沖 泡 成 飲 品 的 過 程 中, 杏 仁 的 指 標 成 份 苦 杏 仁 苷 會 水 解 形 成 氰 化 物, 這 不 僅 易 造 成 飲 用 上 的 安 全 顧 慮, 而 且 苦 杏 仁 苷 水 解 後 亦 會 造 成 藥 效 成 份 降 低, 使 杏 仁 的 保 健 功 能 因 此 而 下 降 ( 二 ) 在 杏 仁 藥 理 上, 宜 破 壞 水 解 酶, 而 保 留 苦 杏 仁 苷 因 此 中 藥 上 杏 仁 的 炮 製 方 法, 多 以 燀 法 炒 法 燀 炒 法 蒸 法 等 方 式 來 破 壞 其 水 解 酶, 以 達 到 保 留 藥 效 及 解 毒 的 功 能 (12) (13) (14) ( 三 ) 市 售 杏 仁 粉 多 採 用 南 杏 且 未 經 炮 製, 因 此 我 們 提 出 模 擬 實 際 沖 泡 狀 況, 如 果 以 100 煮 沸 熱 水 來 沖 泡 杏 仁 粉, 其 高 溫 水 會 造 成 水 解 酶 快 速 地 因 蛋 白 質 變 性 而 失 去 水 解 功 能, (14) 這 種 操 作 方 法 與 杏 仁 炮 製 方 法 中 的 燀 法 有 相 同 的 操 作 原 理, 如 此 苦 杏 仁 苷 應 可 以 被 大 量 保 留 另 外, 高 水 溫 在 尚 未 完 全 破 壞 水 解 酶 的 同 時, 亦 能 造 成 水 解 苦 杏 仁 苷 ( 濕 熱 法 泡 製 杏 仁 須 加 熱 達 5 分 以 上 才 能 達 到 破 壞 水 解 酶 的 功 效 ), 而 快 速 形 成 氰 化 物, 因 此 沖 泡 杏 仁 飲 品 時 產 生 的 氫 氰 酸 是 否 有 安 全 上 的 顧 慮 呢? 我 們 為 此 設 計 了 一 Open 時 間 的 實 驗, 就 是 在 沖 泡 時 不 立 刻 插 入 檢 氰 測 試 管, 而 是 讓 氫 氰 酸 可 以 直 接 逸 散, 等 待 設 定 時 間 後, 再 插 入 檢 氰 試 管, 以 瞭 解 沖 泡 杏 仁 茶 過 程 中, 沖 泡 攪 拌 時 間 要 多 久, 才 不 會 檢 出 氰 化 物, 亦 即 杏 仁 湯 液 中 之 氰 化 物 含 量 已 經 相 當 微 量 ( 四 ) 經 本 實 驗 數 據 分 析, 杏 仁 粉 B 與 前 項 實 驗 一 二 相 同, 皆 無 檢 出 氰 化 物, 因 此 我 們 懷 疑 其 為 贗 品, 這 在 下 一 個 實 驗 中 可 以 證 實, 並 於 下 一 個 討 論 主 題 中 加 以 說 明 ( 五 ) 本 實 驗 之 生 杏 仁 為 現 磨 後 立 刻 進 行 實 驗 檢 測, 由 表 6 得 知 其 在 Open 時 間 達 6 分 鐘 後 尚 能 檢 出 氰 化 物,8 分 鐘 後 即 無 法 再 檢 出 氰 化 物 ( 六 ) 杏 仁 粉 A C 兩 家 較 符 合 一 般 民 眾 沖 泡 杏 仁 飲 品 的 模 式 由 表 6 得 知 杏 仁 粉 A 在 Open 時 間 2 分 鐘 後 即 無 法 再 檢 出 氰 化 物 ; 杏 仁 粉 C 在 Open 時 間 6 分 鐘 後 亦 無 法 檢 出 14

氰 化 物 ( 七 ) 結 合 生 杏 仁 及 杏 仁 粉 A C 的 實 驗 數 據 表 6, 杏 仁 粉 沖 泡 飲 品 時, 無 法 檢 出 氰 化 物 的 時 間 約 在 5~6 分 鐘 之 間 而 我 們 以 生 杏 仁 現 磨 佐 證, 亦 於 Open 7~8 分 鐘 後 無 檢 出 氰 化 物 因 此 我 們 的 杏 仁 粉 樣 品 數 雖 然 不 多, 但 亦 可 推 論 各 家 杏 仁 粉 Open 一 段 時 間 後, 湯 液 中 仍 然 能 夠 檢 出 氫 氰 酸 時 間 約 5~6 分 鐘, 最 多 亦 不 超 過 7~8 分 鐘 ( 八 ) 杏 仁 粉 泡 製 成 飲 品, 其 說 明 書 一 般 建 議 沖 泡 量 約 使 用 30g 的 杏 仁 粉 加 水 沖 泡 ( 濃 度 依 個 人 喜 好 不 同 ) 如 以 檢 出 量 換 算 一 杯 杏 仁 茶 湯 液 中 產 生 的 氫 氰 酸 大 於 0.45mg, 若 檢 氰 試 管 無 法 檢 出, 則 湯 液 中 的 氫 氰 酸 小 於 0.45mg, 已 然 遠 低 於 安 全 食 用 範 圍 之 上 限 值 但 是 若 在 食 用 後 有 輕 微 的 不 適 症 狀 的 話, 仍 要 特 別 小 心, 尤 其 嬰 幼 兒 的 食 用 更 需 要 特 別 的 注 意 五 杏 仁 粉 B 之 檢 測 與 HPLC 分 析 研 究 : ( 一 ) 在 本 次 研 究 的 樣 品 收 集 中, 我 們 發 現 杏 仁 粉 B 有 下 列 值 得 討 論 之 處 : 1. 由 表 7 可 明 顯 看 出, 杏 仁 粉 B 在 外 觀 上, 不 論 在 顏 色 氣 味 顆 粒 質 地 等 都 和 杏 仁 粉 A C 及 現 磨 生 杏 仁 不 同 杏 仁 粉 B 的 顏 色 較 杏 仁 粉 A C 明 顯 潔 白, 且 粉 粒 較 細, 未 沖 泡 前 杏 仁 味 道 濃 郁, 且 有 刺 鼻 味, 而 經 沖 泡 攪 拌 後, 則 漸 漸 產 生 濃 稠 半 透 明 凝 膠 狀, 所 產 生 的 湯 液 顏 色 亦 較 淡, 與 杏 仁 粉 A C 樣 品 及 現 磨 生 杏 仁 一 樣 有 明 顯 的 不 同 2. 杏 仁 粉 B 濃 縮 至 無 水 狀 態 後, 濃 縮 瓶 底 部, 出 現 一 層 一 定 厚 度 的 透 明 膠 狀 物, 如 圖 24 ; 與 現 磨 生 杏 仁 濃 縮 後 濃 縮 瓶 底 部 出 現 白 色 粉 狀 物 不 同 3. 以 碘 酒 檢 測 杏 仁 粉 B, 加 入 碘 酒 後 立 即 出 現 藍 黑 色, 此 與 杏 仁 粉 A C 仍 然 維 持 褐 色 不 同, 如 表 4, 證 明 杏 仁 粉 B 應 含 有 大 量 的 澱 粉 因 為 從 杏 仁 組 成 成 份 文 獻 中 可 知, 杏 仁 主 要 含 脂 肪 約 50% 蛋 白 質 約 5% 苦 杏 仁 苷 約 4% 一 些 奎 寧 酸 及 一 些 醇 類 與 酮 類 等 (9), 而 澱 粉 含 量 則 幾 乎 沒 有 因 此, 現 在 杏 仁 粉 B 試 樣 卻 能 檢 出 大 量 澱 粉, 這 是 完 全 不 合 文 獻 值 4. 由 表 3 4 6 可 知, 杏 仁 粉 B 經 檢 氰 測 試 無 法 測 出 氰 化 物 5. 由 圖 14 與 圖 23 之 HPLC 分 析 圖 比 較 可 知, 以 HPLC 在 相 同 的 分 析 條 件 之 下, 杏 仁 粉 B 在 苦 杏 仁 苷 的 滯 留 時 間 約 4.7 分 鐘 時, 完 全 無 吸 收 波 峰 訊 號, 如 圖 23 此 與 現 磨 生 杏 仁 不 同, 即 杏 仁 粉 B 中 無 法 檢 出 苦 杏 仁 苷 ( 二 ) 基 於 以 上 各 點, 我 們 懷 疑 市 售 杏 仁 粉 B 應 為 贗 品, 即 非 以 生 杏 仁 粉 碎 的 產 品, 而 是 以 澱 粉 及 添 加 杏 仁 香 精 所 充 當 的 杏 仁 飲 品, 也 就 是 市 面 上 俗 稱 的 杏 仁 霜 或 假 杏 仁 粉 因 為 杏 仁 粉 B 在 外 觀 上 與 生 杏 仁 完 全 不 同, 又 無 法 檢 出 氰 化 物 與 苦 杏 仁 苷, 且 含 有 大 量 的 澱 粉 而 為 了 證 實 我 們 的 推 論, 於 是 進 一 步 針 對 市 售 杏 仁 香 精 中 的 主 成 分 苯 甲 醛 進 行 以 下 的 分 析 與 檢 驗 1. 由 圖 25 與 圖 26 之 HPLC 分 析 圖 比 較 可 知, 苯 甲 醛 的 吸 收 波 峰 為 滯 留 時 間 約 9.9 分 鐘, 表 示 杏 仁 粉 B 即 含 有 添 加 之 香 料 ~ 苯 甲 醛 2. 基 於 以 上 實 驗, 我 們 可 以 確 定 杏 仁 粉 B 應 為 假 杏 仁 粉 無 誤 註 : 杏 仁 香 精 成 分 ( 配 方 ), 如 苯 甲 醛 40.0%, 桃 醛 0.2%, 香 蘭 素 1.0%, 植 物 油 57.8%, 洋 茉 莉 醛 1.0% (18) 15

捌 結 論 一 市 售 的 杏 仁 粉 多 未 經 過 炮 製, 因 此 在 沖 泡 成 飲 品 時, 易 產 生 較 多 量 的 氫 氰 酸, 雖 然 仍 在 安 全 範 圍 之 內, 但 仍 需 要 留 意 氫 氰 酸 的 毒 性, 尤 其 是 嬰 幼 兒, 如 討 論 一 二 從 本 實 驗 中 可 以 提 出 沖 泡 杏 仁 粉 為 飲 品 時, 宜 以 100 熱 水 沖 泡, 如 討 論 二 三 並 於 通 風 處 攪 拌 約 5~6 分 鐘 後 再 飲 用, 如 此 可 以 保 留 較 多 量 的 苦 杏 仁 苷, 而 維 持 杏 仁 的 保 健 功 效, 亦 能 減 少 氫 氰 酸 在 蒸 氣 與 湯 液 中 的 危 害, 如 討 論 四 三 在 這 次 研 究 的 過 程, 意 外 的 發 現 市 面 上 所 販 售 的 假 杏 仁 粉, 如 討 論 五 玖 參 考 資 料 及 其 他 一 廖 云 婕 ( 無 日 期 ) 毒 蠻 牛 事 件 之 探 討 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 2 月 22 日 ), 取 自 : www.shs.edu.tw/works/essay/2005/10/2005103121500035.pdf 二 黃 欣 怡 藥 師, 花 蓮 慈 濟 醫 院 藥 劑 科 ( 無 日 期 ) 氰 化 物 中 毒 怎 麼 辦?( 檢 索 日 期 : 民 99 年 3 月 2 日 ), 取 自 :http://www.tzuchi.com.tw/file/divintro/drug/med49/3.pdf 三 中 華 民 國 工 業 安 全 衛 生 協 會 編 印 ( 民 98 年 版 ) 特 定 化 學 物 質 作 業 主 管 訓 練 教 材 ( 勞 工 安 全 衛 生 教 材 訓 練 教 材 ) 四 傅 文 釗 ( 無 日 期 ) 水 中 氰 化 物 的 檢 測 和 處 理 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 3 月 2 日 ), 取 自 : www.water800.com/jcff/6/cnjc051214.ppt 五 食 品 中 氰 化 物 的 快 速 檢 測 ( 無 日 期 ) 中 國 衛 生 監 督 檢 測 儀 器 網 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 2 月 26 日 ), 取 自 :http://www.wsjdjc.com/2004/2004512221758.htm 六 黃 煥 彬 許 順 吉 ( 民 81 年 ) 中 藥 方 劑 麻 黃 湯 之 定 量 研 究 國 立 台 灣 師 大 學 化 學 研 究 所 國 立 中 國 醫 藥 研 究 所 論 文, 台 北 市 七 包 曉 霞 李 凱 李 菁 梁 懂 懂 ( 民 97 年 12 月 27 日 ) 杏 仁 的 研 究 發 展 中 華 實 用 醫 藥 雜 誌 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 2 月 22 日 ), 取 自 : http://www.39kf.com/cooperate/qk/practicalmedication/0809/2008-12-27-541997.shtml 八 顏 焜 熒 ( 民 75 年 10 月 4 版 發 行 ) 杏 仁 Armeniacae( 北 杏 仁, 杏 核 仁, 苦 杏 仁 ) 載 於 常 用 中 藥 之 炮 製 ( 第 88 頁 ) 臺 北 市, 南 天 書 局 九 國 家 中 醫 藥 管 理 局 中 華 本 草 編 委 會 中 華 本 草, 第 四 冊, 上 海, 科 學 技 術 出 版 社, 上 海, 第 93-99 頁,1999 年 十 From Science teacher :Amygdalin(2008, December 31, Wednesday)Retrieved April 11, 2010, from http://doyle-scienceteach.blogspot.com/2008/12/amygdalin.html 十 一 林 暉 傑 (80 學 年 度 ) 杏 仁 炮 製 毒 性 及 成 分 變 化 之 研 究 [ 摘 要 ] 中 國 醫 藥 學 院 中 國 藥 學 研 究 所 碩 士 論 文, 未 出 版 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 4 月 8 日 ) 取 自 國 家 圖 書 館 全 國 博 碩 士 論 文 資 訊 網 :http://etds.ncl.edu.tw/theabs/site/sh/detail_result.jsp( 編 號 : 080CMCH2049005) 十 二 吳 龍 源 中 醫 師 ( 無 日 期 ) 中 藥 的 炮 製 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 3 月 2 日 ), 取 自 : http://www.uncma.com.tw/94-11.htm 16

十 三 中 藥 炮 製 理 論 ( 無 日 期 ) 亞 太 中 醫 藥 網 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 2 月 26 日 ), 取 自 : http://www.aptcm.com/aptcm/medinfo.nsf/byunid/a27db9f0e53b135f48256b6500277433? opendocument 十 四 程 黎 暉 苦 杏 仁 炮 製 的 歷 史 沿 革 探 討 海 峽 藥 學, 第 21 卷, 第 4 期, 第 84-86 頁,2009 年 十 五 王 林, 中 國 疾 病 預 防 控 制 中 心 營 養 與 食 品 安 全 所 ( 無 日 期 ) 食 品 安 全 快 速 檢 測 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 3 月 20 日 ), 取 自 :www.bjzw.com.cn/huandeng/xiazhai.ppt 十 六 鄒 小 娟, 謝 和 兵, 錢 芳, 劉 志 輝 HPLC 法 測 定 苦 杏 仁 中 苦 杏 仁 苷 含 量 的 方 法 研 究 中 國 藥 事, 第 23 卷, 第 1 期, 第 33-36 頁,2009 年 十 七 張 玉 霞, 翟 曉 青 對 羥 基 苯 甲 醛 的 液 相 色 譜 分 析 現 代 農 藥, 第 6 卷, 第 3 期, 第 23-24 頁,2007 年 十 八 杏 仁 香 精 配 方 (2008 年 ) 華 網 在 線 ( 檢 索 日 期 : 民 99 年 3 月 20 日 ), 取 自 : http://www.peoplexz.com/3216/3257/7693/20081021164549.htm 17

評 語 091102 本 研 究 之 動 機 主 要 觀 察 國 人 常 飲 用 之 杏 仁 茶 之 安 全 性, 對 氫 氰 酸 與 苦 杏 仁 苷 進 行 分 析, 進 而 提 出 安 全 之 沖 泡 模 式 研 究 設 計 完 整, 並 能 利 用 校 內 現 有 儀 器 設 備 進 行 檢 驗, 詳 實 記 錄 與 分 析 研 究 成 果, 並 透 過 不 斷 重 新 驗 證 與 討 論, 具 有 科 學 性 及 鄉 土 性